1.

Органічна хімія – це хімія атома Карбону та всіх елементів

періодичної системи.

Проте не всі сполуки Карбону належать до органічних. Такі

найпростіші речовини, як оксид Карбону (II) СО, оксид
Карбону (IV) СО2, карбонатна кислота Н2СО3 та її солі,
наприклад СаСО3, К2СО3 належать до неорганічних
речовин.

До складу органічних речовин крім Карбону можуть входити

і інші елементи найчастіше - це Гідроген, галогени, Оксиген,
Нітроген, Сульфур та Фосфор. Існують також органічні
сполуки, що містять інші елементи, в тому числі метали –
металоорганічні сполуки.

З початку об'єктом вивчення органічної хімії були лише

речовини, виділені з рослинних або тваринних організмів. У
1828 р. німецький хімік Ф.Велер вперше добув штучно
(синтезував) органічну сполуку - сечовину. З цього часу
почався бурхливий розвиток органічного синтезу: добуто
велику кількість сполук, які не зустрічаються у природі.
Предметом вивчення сучасної органічної хімії є всі органічні
речовини - як природні, так і синтетичні.

Органічна хімія має велике наукове і практичне значення.

Вона сприяє розвитку суміжних галузей науки - біології,
медицини, біохімії, агрохімії тощо.
Сучасна хімічна промисловість виробляє важливі для
народного господарства продукти - органічні речовини:
пластмаси, волокна, каучук, гуму, смоли, бензин, мастила,
спирти, розчинники, клеї, фарби тощо. Органічну сировину
використовують численні галузі промисловості:
нафтохімічна і нафтопереробна, фармацевтична,
лісохімічна, харчова.
Велике значення має органічна хімія для сільського
господарства. Органічні добрива, засоби боротьби з
шкідниками рослин, засоби, що прискорюють або
сповільнюють ріст рослин і розвиток плодів, - все це
органічні речовини.В історії розвитку хімії для органічної
хімії відведено три етапи.

Період від першого знайомства людини з органічними

речовинами до кінця XVІІІ століття вважається емпіричним.
Основний підсумок цього періоду – люди усвідомили
значення елементного аналізу і встановлення атомних і
молекулярних мас.До 60-х років XІX століття
продовжувався аналітичний період. Він позначався тим, що
з кінця першої чверті XІX століття було зроблено ряд
перспективних відкриттів, які нанесли нищівного удару по
віталістичній теорії. Першим у цій низці був учень
Берцеліуса, німецький хімік Велер. Він здійснив ряд
відкритті: 1824 р. – синтез щавлевої кислоти з диціану:

(CN)2 ® НООС – СООН.

1828 р. – синтез сечовини з ціановокислого амонію

NH4CNO®NH2 – C – NH2
Накопичений матеріал вимагав систематизації,
узагальнення. Таку теорію розробив учень Зініна Олександр
Михайлович Бутлеров (1828-1886). Він ще в 1860 році
почав розробляти ідеї теорії хімічної будови речовин. На
одній з лекцій в Казанському університеті він висловив свої
міркування. Свої положення він базував на дослідженнях
попередників.
2.Органічних речовин відомо майже тридцять мільйонів.
Для того, щоб розібратися у всьому їх різноманітті,
використовують класифікацію.

В основу сучасної класифікації органічних сполук покладено

дві ознаки:
будова Карбонового скелету молекули;
наявність у молекулі функціональних груп.
За будовою Карбонового ланцюга усі сполуки ділять на
аліфатичні (з незамкненим ланцюгом атомів Карбону) і
циклічні (із замкнутим в цикл Карбоновим скелетом).

Аліфатичні сполуки можуть мати різну будову Карбонового

ланцюга.

аліфатичні Серед циклічних речовин виділяють

Карбоциклічні (в циклі лише атоми Карбону) і гетероциклічні
(крім Карбону у циклі містяться атоми Оксигену або
Нітрогену).

Атоми Оксигену та Нітрогену до складу органічних речовин

входять у вигляді функціональних груп.
Функціональна група — це група атомів, яка визначає
властивості речовини.За наявністю функціональної групи
виділяють вуглеводні (складаються з атомів Карбону і
Гідрогену) та їх похідні.

З урахуванням зв'язків між атомами Карбону органічні

речовини поділяють на насичені (з одинарними зв'язками
між атомами Карбону) і ненасичені (з подвійними і
потрійними зв'язками).В залежності від складу
функціональної групи серед похідних виділяють:
спирти R—OH;
карбонові кислоти R—COOH;
аміни R—NH2, та інші класи речовин.Функціона́льні гру́пи
(функці́йні гру́пи) — це специфічні групи атомів всередині
молекул, які визначають властивості цих молекул в хімічних
реакціях. Одна і та ж функціональна група однаково себе
поводить в хімічних реакціях, незважаючи на розмір
молекули, частиною якої є ця група.[1]. Проте їхню хімічну
активність можуть змінити сусідні функціональні групи.

Безводневі атоми функціональних груп зв'язуються між

собою та з рештою молекули за допомогою ковалентних
зв'язків. Коли група атомів зв'язана з рештою молекули
переважно йонними силами, група, як правило, відноситься
до багатоатомного чи комплексного йону.
Алкіни, алкани , арени, естери, амінокислоти
В органічних сполуках найчастіше зустрічається
ковалентний тип хімічного зв'язку. Зв'язок атомів за
допомогою спільних електронних пар називається
ковалентний зв'язок.
3.Оскільки хімічні реакції є процесами, в яких відбувається
розщеплення одних зв'язків та утворення інших, то
напрямок хімічної реакції суттєво залежить від розподілу
електронної густини в молекулах реагуючих речовин.
Електрони не розподілені рівномірно по всій молекулі.
Навіть в формально нейтральних молекулах є місця з
підвищеним негативним зарядом і є місця з підвищеним
позитивним зарядом. Отже молекули, а також у більшій чи
меншій мірі поляризовані. Розподіл електронної густини в
молекулі залежить від взаємного впливу атомів.
Найефективніше впливають один на одного безпосередньо
зв'язані атоми. Характер їх взаємного впливу проявляється
в природі хімічного зв'язку між ними. Але навіть
безпосередньо незв`язані атоми також впливають один на
одного і цей вплив здійснюється за допомогою так званих
електронних ефектів.Індукційний ефект - це перерозподіл
електронної густини σ-зв'язків за рахунок їх поляризації.На
відміну від індукційного ефекту, який проявляється в
поляризації σ- зв`язків, мезомерний ефект спричиняє
перерозподіл електронної густини за участю -зв'язків або
p-електронів.Електронодонорні замісники підвищують е
густину бензенового кільця. електро акцепторні навпаки
знижують густину бензенового кільця.Структурні формули
достатньо однозначно описують будову органічних сполук
лише з локалізованими хімічними зв'язками, тобто коли
електрони зв'язку розділені (локалізовані) між двома
ядрами. Зміщення електронної густини у локалізованих
зв'язках молекули зображають у структурній формулі
прямою стрілкою (->):
4.В залежності від природи реагуючих речовин та продуктів
реакції, хімічні реакції в органічній хімії поділяються на три
типи:

Заміщення (S). В реакціях заміщення атом, або група атомів

заміщуються на інший атом, або групу атомів.

Галогенування (SR)

СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Конденсація (SN)

CH3CH2-OH + CH3COOH ⇄ CH3CH2-O-OC-CH3 + H2O

Приєднання (А). В реакціях цього типу відбувається

приєднання неорганічних або органічних груп в молекулу
ненасиченої органічної сполуки.
Гідрування (AN)
CH2=CH2 + H2 ⇄ CH3-CH3

Гідратація (AE)
CH2=CH2 + H2O ⇄ CH3-CH2-OH

Гідрогалогенування (AE)
CH3-CH=CH2 + HCl ⇄ CH3-CHCl-CH3

Галогенування приєднувальне (AR)

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Відщіплення (елімінування) (E).

Дегідрування (EE)

CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2

Дегідратація (EN)

CH3-CH2-OH ⇄ CH2=CH2 + H2O

Дегідрогалогенування (EN)

CH2Cl-CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Атоми, молекули, іони, окремі ділянки молекул проявляють

електрофільні, або нуклеофільні властивості.

Нуклеофіл (споріднений до позитивного заряду ядра) має

надлишок електронів або електрону пару за допомогою якої
може утворитися ковалентний зв’язок: H2O, NH3, OH–, Br–,
Cδ--Meтал, сполуки які мають кратні хімічні зв’язки.

Електрофіл (споріднений до негативного заряду електронів)

має недостачу електронів, або вакантні орбіталі, які
надають місце електронам нуклеофілів: AlCl3, BF3, H+,
катіони металів, Cδ+-Неметал.

Механізм хімічної реакції обумовлює вид розриву

ковалентного зв’язку у молекулі, і природа реагентів у
випадку гетеролітичного розриву хімічного зв’язку
нуклеофільна або електрофільна.

В залежності від механізму перебігу хімічної реакції,

розрізняють такі типи хімічних реакцій в органічній хімії:

Радикальні реакції (R). В реакціях які протікають за

радикальним механізмом, відбувається утворення або
взаємодія радикалів. Розрізняють наступні радикальні
реакції:

Радикального заміщення (SR). Реагент є радикалом.

5.Алка́ни, наси́чені вуглево́дні — насичені ациклічні
вуглеводні, що мають загальну формулу CnH2n+2, їх також
називають парафінами. Більшість їхніх хімічних реакцій з
різними реагентами починається з розриву зв'язку С-Н, тоді
як їх розпад при високих температурах йде передусім по
зв'язках С-С. У органічній хімії алкан, або парафін
(історична назва, що також має інші значення), є ациклічним
насиченим вуглеводнем. Іншими словами, алкан
складається з водню та атомів вуглецю, розташованих у
деревній структурі, в якій всі вуглець-вуглецеві зв'язки є
одиничними. Алкани мають загальну хімічну формулу
CnH2n+2. Алкани знаходяться в складності від
найпростішого випадку метану, CH4, де n = 1 (іноді
називають батьківською молекулою), до довільно великих
молекул. Крім цього стандартного визначення Міжнародного
союзу чистої та прикладної хімії, в деяких авторів термін
«алкан» застосовується до будь-якого насиченого
вуглеводню, включаючи ті, які є моноциклічними (тобто
циклоалканами) або поліциклічними.- σ-Зв'язок
здійснюється в результаті перекриття електронних
орбіталей вздовж лінії, яка з'єднує два ядра. Він може
утворюватись за рахунок двох s-електронів, одного s- і
одного р-електрона, двох p-електронів, двох d-електронів.
6.Алкани – це вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені
між собою простими (одинарними) σ-зв’язками.

Характерна sp3-гібридизація.

Насичені вуглеводні утворюють ряд сполук з загаль­ною

формулою СnН2n+2 (n – 1, 2, 3, 4, …).

Найпростішою спо­лукою цього ряду є метан СН4.

Сполуки ряду метану мають по­дібну будову і властивості,

утворюють гомологічний ряд алканів.

Гомологічний ряд – це сукупність сполук, представники якої

мають схожі хімічні властивості і характеризуються
законо­мірною зміною фізичних властивостей, мають
однотипну структуру і відрізняються один від одного на одну
або кілька — СН2-груп.

Ця група називається гомологічною різницею, а окремі

члени цього ряду – гомологами.Ізомери – хімічні сполуки,
однакові за складом і молекулярною масою, але різні за
будовою, фізичними та хімічними властивостями.

Для алканів характерна структурна ізомерія, починається з

бутану.

Бутан існує у вигляді двох, пентан — у вигляді трьох

ізомерів.
У назві головного ланцюга алканів до кореня додається
суфікс –ан.

У назві вуглеводневих замісників до кореня додається

суфікс –ил(-іл).

Назва насиченого вуглеводню:

номер атома головного ланцюга, біля якого є замісник, -

назва замісника + назва головного ланцюга + суфікс-ан.

Якщо до головного ланцюга приєднані кілька однакових

замісників, то в назві цифрою вказується положення
кожного замісника, а перед назвоюзамісника ставиться
префікс: ди- (два замісники), три- (три замісники), тетра-
(чотири замісники) і т.д.

Якщо два однаковізамісники знаходяться біля одного атома

головного ланцюга, то в назві його номер пишеться двічі.
(2,2 – диметил)

Якщо до головного ланцюга приєднані кілька різних

замісників, то в назві вони перелічуються за абеткою.
Конформаці́йна ізомері́я — форма стереоізомерії, що
означає існування молекул з ідентичними структурними
формулами, але різними конформаціями завдяки
обертанню атомів навколо хімічних зв'язків.За звичайних
умов це безбарвні гази без запаху (від CН4 до C4Н10,
неопентан C(CH3)4 ) або рідини (від C5Н12 до C15Н32), від
C16Н34 — тверді речовини. Алкани неполярні, значно легші
за воду й майже не розчиняються в ній, натомість
розчиняються в більшості неполярних органічних
розчинників. Алкани містяться в нафті та газі природному
(до 98 % метану); тверді та рідкі алкани — складники восків
(бджіл, озокериту).
7.Розрізняючись за фізичними властивостями, насичені
вуглеводні за хімічними властивостями дуже подібні один
до одного. При звичайній температурі вони мало активні. Як
і метан, всі вони досить стійкі проти дії кислот, лугів і
окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах
вступають у реакцію лише з хлором і бромом, внаслідок
чого їх атоми водню послідовно заміщаються атомами
галогенів. Однак при нагріванні з сильними окисниками
вони окиснюються. Із збільшенням молекулярної маси
стійкість насичених вуглеводнів до дії високих температур
зменшується.

Алкани в хімічному відношенні дуже інертні, вступають

лише в реакцію заміщення, тобто заміщення атомів водню
атомами галогену з утворенням галогенопохідних.
Найпростіший представник цього класу — метан СН4 — за
звичайних умов активно (із вибухом) реагує із флуором F,
дуже повільно взаємодіє із хлором Cl і майже не реагує із
бромом Br. Реакції з хлором і бромом прискорюються під
дією світла, а також при нагріванні, наприклад: СН4 + Cl2 →
CH3Cl + HCl (утворюється хлористий метил — хлорметан);

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан) тощо.

Зміна стану молекули кожного наступного члена
гомологічного ряду на групу СН2 призводить до появи нової
речовини, яка хоч і має багато спільного із сусідніми
членами ряду, але і відрізняється за деякими
властивостями від них. Так, нижчі члени ряду насичених
вуглеводнів (від СН4 до С4Н10) — гази; середні члени (від
С5Н12 до С16Н34) при температурі до 20°С — рідини;
решта при звичайних умовах знаходяться у твердому стані.
У всіх випадках температури кипіння і тверднення тим вищі,
чим більша молекулярна маса вуглеводню. Зі збільшенням
кількості С-атомів у молекулах різко зростає кількість
ізомерів насичених вуглеводнів. Метан СН4, етан С2Н6 і
пропан С3Н8 не мають ізомерів.Ланцюго́ва реа́кція —
хімічна або ядерна реакція, в якій поява проміжної активної
частинки (радикала, атома або збудженої молекули — у
хімічних, нейтрона — у ядерних процесах) викликає велику
кількість (ланцюг) перетворень початкових молекул або
ядер внаслідок регенерації активної частинки в кожному
елементарному акті реакції (у кожній ланці).крекінг – це
процес розщеплення молекул алканів з розривом зв'язків
між атомами Карбону, який відбувається при високих
температурах. Утворюються ненасичені сполуки і алкани з
меншою кількістю атомів Карбону у ланцюзі.Алкани як
паливо горять із виділенням великої кількості теплової
енергії (повне окиснення): У випадку неповного окиснення
(окисники: О2 повітря, KMnO4, K2Cr2O7; температура:
~150-200 °С; каталізатор: MnO2, MnAc2) утворюється суміш
оксигеновмісних вуглеводнів: спиртів, альдегідів, кетонів та
карбонових кислот.
8.Циклоалка́ни (інша назва нафтени, циклопарафіни,
циклани) — вуглеводні з одним чи кількома вуглецевими
циклами. Загальна формула CnH2n або (CH2)n.

За розмірами циклу поділяють на малі (циклопропан,

циклобутан), середні (циклопентан, циклогексан,
циклогептан) та великі (n>7).Циклоалкани з одним циклом
називають аналогічно до нормальних (лінійних) алканів з
відповідною кількістю атомів вуглецю, використовуючи
префікс цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан,
циклогексан тощо. Циклоалкани з n>20 зазвичай називають
циклопарафінами. Для називання сполуки:

Визначте кількість атомів вуглецю у кільці та найбільшому

заміснику. Якщо кількість атомів вуглецю в кільці є більшою
чи рівною кількості атомів вуглецю найбільшого замісника,
сполука приймає назву від циклоалкану з алкільним
замісником. Якщо ж кількість атомів вуглецю в найбільшому
заміснику є більшою від кількості атомів вуглецю в циклі,
сполука приймає назву від алкану заміщеного
циклоалкільним замісником.

Для циклоалканів з алкільним замісником нумерація атомів

вуглецю кільця починається від місця приєднання
замісника. Замісники в кільці нумеруються так, щоб сума
номерів атомів вуглецю була мінімальна
(1,3-диметилциклогексан а не 1,5-диметилциклогексан)
Коли в молекулі наявні два або більше алкільних замісника,
нумеруємо в алфавітному порядку (напр.
1-етил-2-метилоциклопентан)
Якщо присутній атом галогену, то нумеруємо так само як у
випадку з алкільними групами (в алфавітному порядку).
Номенклатура поліциклічних алканів (біциклічних та спіро) є
складнішою. Основа назви вказує на кількість атомів
вуглецю в циклічній системі, префікс вказує на кількість
циклів (напр. «біцикло»), нумеричним префіксом
позначають кількість атомів вуглецю в кожному циклі не
рахуючи вузлових атомів. Наприклад, біцикло октан, що
складається з шести- та чотиричленного циклів з двома
спільними сусідніми атомами, має назву біцикло[4,2,0]октан.
Шестичленний цикл, за винятком спільного зв'язка,
складається з 4-х атомів вуглецю. Чотиричленний — з двох.
Спільна сторона, за винятком двох вершин що її
визначають, містить 0 атомів.класифікують залежно від
кількості атомів карбону в циклі: малі (3, 4), звичайні (5–7),
середні (8–12), макроцикли (більше 12).І Циклоалкани
можуть мати ізомерію, яка виникає внаслідок різного
розташування атомів у кільці. Наприклад, ізомерія може
виникати через різний спосіб взаємодії водню та
метиленових груп в молекулі циклоалкану.

Приклади циклоалканів:

Циклопропан (C3H6)
Циклобутан (C4H8)
Циклопентан (C5H10)
Циклогексан (C6H12)
Циклооктан (C8H16)

9.Циклоалкани мають більш високі температури плавлення

і кипіння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За
однакового складу температура кипіння циклопарафіну тим
вища, чим більший розмір циклу. Циклоалкани у воді
практично не розчиняються, однак розчиняються в
органічних розчинниках.Механізм радикального заміщення
(символ SR):
1 стадія – зародження ланцюга - поява в зоні реакції
вільних радикалів. Під дією світлової енергії гомолітично
руйнується зв'язок в молекулі Cl:Cl на два атоми хлору з
неспареними електронами (вільні радикали) ·Cl:

2 стадія – зростання (розвиток) ланцюга. Вільні радикали,

взаємодіючи з молекулами, породжують нових радикалів і
розвивають ланцюг перетворень:

(Реакція Cl· + CH4 ® CH3Cl + H· не йде, оскільки енергія

атомарного
Гідрогену H· значно вища, ніж метильного радикалу ·СН3).

3 стадія – обрив ланцюга. Радикали, з'єднуючись один з

одним, утворюють молекули і обривають ланцюг
перетворень:

При хлоруванні або бромуванні алкана з вторинними або

третинними атомами вуглецю найлегше йде заміщення
водню у третинного атома, важче у вторинного і ще важче у
первинного. Це пояснюється більшою стійкістю третинних і
вторинних вуглеводневих радикалів в порівнянні з
первинними унаслідок делокалізації неспареного
електрона. Тому, наприклад, при бромуванні пропана
основним продуктом реакції є 2-бромпропан:

10.Алке́ни (заст. олефіни) (англ. alkenes, нім. Alkene,

Alkylene) — ненасичені вуглеводні, що мають загальну
формулу CnH2n. Алкени характеризує наявність подвійних
зв'язків між атомами вуглецю; якщо подвійних зв'язків
декілька, то такі сполуки називаються полієни[en].томи
вуглецю, що зв'язані подвійним зв'язком, знаходяться у
стані sp2-гібридізації. Подвійний зв'язок складається з
одного σ-зв'язку, що утворився внаслідок перекривання
sp2-орбіталій, та одного π-зв'язку, що утворився внаслідок
перекривання негібридних p-орбіталей.

Енергія зв'язку C=C дорівнює 615 кДж/моль, що є менше,

ніж енергія зв'язку двох одинарних зв'язків (енергія зв'язку
С-С = 334 кДж/моль). Це вказує на те, що π-зв'язок менш
міцний, аніж σ-зв'язок. Довжина подвійного зв'язку C–C
(0,133 нм) менша, ніж довжина одинарного зв'язку C–C
(0,154 нм).

Обертання атомів, пов'язаних подвійним зв'язком,

ускладнене; для уможливлення обертання π-зв'язок має
бути спочатку розірвано. Це пояснює стабільність цис- і
транс-ізомерів: вони переходять одне в одного тільки при
високій температурі або при фотохімічному збудженні
(довжина електромагнітної хвилі зростає із кількістю
акумульованих подвійних зв'язків, починаючи з
ультрафіолетового випромінювання для алкенів з одним
подвійним зв'язком і закінчуючи випромінюванням з
видимого діапазону для полієнів).Пі-зв'язо́к або π-зв'язо́к —
зв'язок, що виникає через взаємодію між атомними або
молекулярними орбіталями, які мають щонайменше одну
вузлову площину (атомні орбіталі p та d, молекулярна
орбіталь π* або їхні просторові комбінації).Перші три члени
ряду олефінів є газами, сполуки C5-C17 - рідини,
що не змішуються з водою; вищі олефіни - починаючи з C18
- тверді речовини. Зі збільшенням
молекулярної маси підвищуються температури плавлення і
кипіння. Також відрізняють за
фізичними властивостями геометричні ізомери. Ткип
цис-ізомерів вища ніж транс-ізомерів, а
Топл - навпаки. Алкени погано розчиняються у воді., але
добре в органічних розчинниках.
Етилен - неполярна сполука, і його дипольний момент
дорівнює нулю. Для несиметричних
алкенів характерні невеликі значення дипольних моментів
завдяки проявленню донорних
властивостей алкільних груп. Алкени нормальної будови
киплять при більш високій температурі.Для алкенів
характерна структурна та геометрична (цис-, транс-)
ізомерія. Структурна
ізомерія в ряду алкенів розпочинається, як і в алканів, з
вуглеводню -C4H8. Структурна ізомерія
алкенів зумовлена не лише розгалуженням карбонового
ланцюга, але й положенням подвійного
зв’язку. Тому кількість структурних ізомерів у ряду алкенів
більша, ніж для відповідних алканів
з такою ж кількістю атомів Карбону. Так, для вуглеводню
складу C4H8 відомі три ізомери:
СН3–СН2–СН2=СН2 Бут-1-ен СН3–СН=СН–СН3 бут-2-е

11.Алкени більш хімічно активні, ніж алкани, але менш

активні, ніж алкіни.еакції приєднання.
Протікають з розривом потрійного зв'язку. Реакція
відбувається у дві стадії. Спочатку алкіни перетворюються
на алкени, потім алкени — на алкани:
гідрування (приєднання водню) відбувається при
підвищенній температурі і з використанням каталізаторів
(Ni, Pd, Pt):
I стадія:CH≡CHетин+H2−→−−t°,NiCH2=CH2етен;II
стадія:CH2=CH2етен+H2−→−−t°,NiCH3−CH3;етан
галогенування (приєднання брому або хлору):
 I стадія:CH≡CHетин+Br2→CHBr=CHBr1,2−дибромоетен;II
стадія:CHBr=CHBr1,2−дибромоетен+Br2→CHBr2−CHBr21,1,
2,2−тетрабромоетан;

Суміші ненасичених вуглеводнів із хлором при освітленні

вибухають. Ненасичені вуглеводні взаємодіють як з чистим
бромом, так і з його водним розчином — бромною водою
(рідина бурого кольору). У результаті цієї реакції
відбувається знебарвлення розчину.
приєднання гідроген галогенідів відбувається за звичайних
умов:
I стадія:CH≡CHетин+HBr→CH2=CHBrбромоетен;II
стадія:CH2=CHBr бромоетан+HBr→CH3−CHBr
21,1−дибромоетан

На другій стадії приєднання відбувається за правилом

Марковнікова: під час приєднання гідроген галогенідів до
несиметричних ненасичених вуглеводнів атом Гідрогену
молекули гідроген галогеніду приєднується за місцем
подвійного зв'язку до атома Карбону, сполученого з
більшою кількістю атомів Гідрогену.
приєднання води (реакція гідратації) відбувається у
присутності концентрованої сульфатної кислоти, або солей
Меркурію Hg2+:

CH≡CHетин+H2O→CH3CHOетаналь.

Реакцію взаємодію етину з водою відкрив М. Кучеров. Вона

носить його ім'я.

2. Реакції окиснення.
повне окиснення (горіння):
2C2H2+5O2→4CO2↑+2H2O;
неповне (часткове) окиснення:
3CH≡CHетин+8KMnO4+4H2O→3HOOC−COOHетандіова(щ
авлева)кислота+8MnO2+8KOH.

12.Правило Марковникова: Коли HX додається до

несиметричного алкену, водень приєднується до вуглецю з
найбільшою кількістю воднів, прикріплених до нього
.Пояснюється таким чином: Під час приєднання до алкенів
речовин, які містять рухливий водень, він сполучається з
найбільш гідрогенізованим атомом вуглецю, а залишок
молекули — з найменш гідрогенізованим. Радикал CH3 —
виявляє позитивний індукційний ефект (відштовхує від себе
електронну пару), а радикал CH=CH2, який називається
вініл, — негативний індукційний ефект (притягує електронну
пару). У результаті подвійний несиметричний зв'язок у
пропені частково поляризується:
Реакції окиснення.
повне окиснення (горіння):
C2H4+3O2→2CO2↑+2H2O
неповне (часткове) окиснення:
3CH2=CH2етен+2KMnO4+4H2O→3
реакція полімеризації.
Молекули алкенів за рахунок розриву подвійного зв'язку
сполучаються одна з одною у довгі ланцюги, утворюючи
полімери:

nCH2=CH2етен→(−CH2−CH2−)поліетилен n

nCH2=CH−CH3пропен→(−CH2−C|CH3H−)поліпропілен

13.Алкадіє́ни, діє́ни (англ. dienes), діє́нові вуглево́дні або

діолефі́ни — вуглеводні, молекули яких містять два
подвійних зв'язки між атомами Карбону та мають відкритий
вуглецевий ланцюг. За будовою подібні до близького ряду
алкенів. Дієни рідко трапляються у природі. Спряжені дієни
широко використовуються як мономери в полімеровій
промисловості. Першим представником цього гомологічного
ряду є пропадієн.Будова бута-1,3-дієну
Бутадієн має практичне значення у промисловості. Його
полімеризують для одержання синтетичного каучуку. Сам
по собі, полібутадієн є дуже м'яким, майже рідким
матеріалом, тому є доброю основою для створення
сумішей полімерів, зокрема зі стиреном й акрилонітрилом.
Наявність подвійного зв'язку біля кожного атома Карбону
означає, що всі атоми перебувають у стані sp2-гібридизації
й розміщені в одній площині. Молекула бута-1,3-дієну
фактично складається з двох сполучених залишків етену
«CH2=CH-». Негібридизовані p-орбіталі перекриваються,
утворюючи єдину π-електронну систему — над і під
площиною молекули. Перекривання p-хмар з утворенням
π-зв'язків відбувається не лише між першим/другим і
третім/четвертим Карбонами, а й між другим і третім, де за
формулою номінально проміжний одинарний σ-зв'язок. Це
зумовлює зміщення, внаслідок якого усі три зв'язки довші
ніж звичайні C=C та коротші від простого C-C зв'язку.

У молекулі бута-1,3-дієну немає повноцінних простих і

подвійних зв'язків між Карбонами, π-електронна густина
розподілена по всьому карбоновому ланцюгу, що впливає
на хімічні властивості речовини. Види
Типи алкадієнів вирізняють залежно від взаємного
розташування подвійних зв'язків у молекулі. Існують:

1. Кумульовані, у яких подвійні зв'язки — суміжні, також

відомі як алени. Кумульовані дієни — хімічно інертні.
Наприклад: бута-1,2-дієн, CH3–CH=C=CH2
2. Спряжені мають спряжену систему двох зв'язків,
розділених одним одинарним.
Наприклад: бута-1,3-дієн, CH2=CH–CH=CH2
Також інколи виділяють:
3. Ізольовані або неспряжені — де між подвійними
зв'язками два чи більше одинарних ланцюгових зв'язків.
Зазвичай, такі сполуки суть менш стійкими ніж спряжені
ізомери.
Наприклад: пента-1,4-дієн, CH2=CH-CH2-CH=CH2
Алкадієни у яких один або більше ненасичених атомів
Карбону заміщується гетероатомом називається
гетеродієном.Для полімеризації 1,3-бутадієну при додаванні
1,4 хіральних вуглеців немає, але є можливість
цис-транс-ізомерії: Полімер, виготовлений з однакових
повторюваних одиниць, називається гомополімером. Якщо
одиниці неідентичні, як при полімеризації різних мономерів,
продукт називають сополімером.

14.Алкі́ни — клас ненасичених вуглеводнів аліфатичної

будови, що містять у своєму ланцюзі потрійний зв'язок C≡C
і за своїм складом відповідають загальній формулі CnH2n-2
(при n = 2 і більше). За назвою першого представника цього
гомологічного ряду, ацетилену, алкіни також мають
позначення ацетиленові вуглеводні.

Окрім аліфатичних алкінів утворення потрійного зв'язку

можливе й у вуглеводнях циклічної будови. Представники
такого класу, що мають назву циклоалкіни, відповідають
загальній формулі CnH2n-4.Систематична номенклатура
IUPAC для алкінів є аналогічною до номенклатури алкенів:
за основу береться найдовший вуглецевий ланцюг, який
містить потрійний зв'язок, а напрям нумерації визначається
таким чином, щоб потрійний зв'язок дістав найменший
можливий номер. При записі назви сполуки її основу, після
перерахування бічних замісників, складає назва алкану,
який відповідає кількості атомів у ланцюзі, в якому суфікс
-ан замінюється на -ін або -ин, а перед суфіксом вміщується
число-локант, що позначає розташування потрійного зв'язку.

За наявності у сполуці одночасно потрійного і подвійного

зв'язку вони в сумі повинні дістати мінімально можливі
номери, а у разі симетричності розташування менший
номер відводиться подвійному зв'язку. При записі назви
спочатку зазначається розташування подвійного зв'язку, а
потім потрійного.Зв'язок між атомами вуглецю у молекулах
алкінів виникає при перекриванні sp-гібридизованих
орбіталей. Залишкові негібридизовані 2py і 2pz орбіталі
перекриваються з утворенням двох π-зв'язків,
розташованих у взаємно перпендикулярних площинах.
Утворюється умовно потрійний зв'язок. Енергія такого
зв'язку становить ~815 кДж/моль — він є сильнішим за
подвійний зв'язок в алкенах (~610 кДж/моль) та алканах
(~350 кДж/моль).

Методом дифракції електронів було встановлено, що

відстань між атомами вуглецю у молекулі ацетилену
становить 0,120 нм, що є меншим, ніж відстань C=C в
етилені (0,134 нм) та С-С в етані (0,154 нм). Також меншою
в ацетилені є відстань C-H — 0,106 нм проти 0,109 нм в
етилені. Це пояснюється збільшенням s-характеру
орбіталей (sp в алкінах проти sp2 в алкенах.Фізичні
властивості алкінів загалом подібні до аналогічних їм
алкенів. Найлегші алкіни — ацетилен, пропін та бут-1-ин —
є безбарвними газами. Наступні представники у ряді від
бут-2-ину до гептадецинів (C17H32) є рідинами, а вище
октадец-1-ину — твердими речовинами.
Температури кипіння алкінів порівняно вищі від температур
в алкенів. При цьому вплив має будова ланцюга: алкіни з
термінальним (прикінцевим) потрійним зв'язком мають
нижчу температуру кипіння, ніж ізомери із внутрішнім
потрійним зв'язком. Ця властивість дозволяє проводити
розділення ізомерів шляхом фракційної перегонки.

15.Основні хімічні властивості алкінів визначаються

наявністю у них потрійного зв'язку. Порівняно із алкенами,
що мають подвійний зв'язок, алкіни є більш реакційно
здатними по відношенню до нуклеофільних реагентів. Так,
похідні алкінів (ацетиленіди, меркаптиди) можуть вступати в
реакції нуклеофільного приєднання, котрі не властиві
алкенам.Галогенування
Галогенування алкінів протікає за механізмом AE, як і в
алкенів, проте із меншою швидкістю. Цю реакцію можуть
каталізувати кислоти Льюїса, зокрема, FeCl3, SbCl3.

Здебільшого приєднання галогенів веде до утворення

транс-дигалогенопохідної. На першій стадії молекула
галогену приєднується за місцем потрійного зв'язку,
утворюючи π-комплекс. Після відщеплення одного атома
галогену у формі аніону Hal- відбувається перегрупування
комплексу у катіон, де залишковий атом галогену є
містковим. Ця стадія є лімітуючою. Після цього відщеплений
галоген-аніон приєднується до катіона, зі сторони,
протилежної до першого галогенового атома, що і визначає
транс-будову кінцевої сполуки.

Приєднання за потрійним зв'язком загалом протікає важче,

аніж в алкенів. Це можна спостерігати на прикладі реакції
вибіркового галогенування вуглеводнів, що одночасно
містять подвійний і потрійний зв'язки:

Однак за наявності спряжених (розташованих через один)

подвійного і потрійного зв'язків відбувається галогенування
потрійного.

Гідрогалогенування
Приєднання галогеноводнів (реакція гідрогалогенування)
протікає у дві стадії із утворенням гемінальних
дигалогенопохідних алканів, відповідно до правила
Марковникова. Механізм гідрогалогенування на першій
стадії передбачає послідовне утворення π-комплексу
внаслідок приєднання галогеноводню за місцем потрійного
зв'язку, відщеплення галогенід-аніону та перегрупування
залишкової частинки у карбокатіон та приєднання аніону.
Приєднання на другій стадії є аналогічним до заміщених
алкенів.Гідратація
Алкіни здатні приєднувати воду в присутності сульфатної
кислоти і солей Hg(II). Ця взаємодія має назву реакція
Кучерова. Проміжним продуктом реакції є енол, який
швидко перегруповується у кетон:
Алкі́ни, ацетиле́нові вуглево́дні, члени групи вуглеводнів із
загальною формулою CnH2n-2, називаються також
ацетиленами, ненасичені сполуки; характеризуються одним
чи більше потрійними зв'язками між атомами вуглецю.

Легкі алкіни — гази, більш важкі — рідини або тверді

речовини.

Хімічні властивості алкінів подібні до властивостей

ацетилену.
16.Реакції окиснення.
повне окиснення (горіння):
2C2H2+5O2→4CO2↑+2H2O;
неповне (часткове) окиснення:
3CH≡CHетин+8KMnO4+4H2O→3
Димериза́ція — реакція полімеризації, що веде до
утворення сполуки із подвоєним хімічним складом (димеру).
Умовно цей процес зображується схемою:

A + A → A2
У реакції можуть брати участь не лише молекулярні
сполуки, а й радикали:

CH3• + CH3• → CH3CH3

Подібно до полімеризації, здатність до димеризації
найбільш характерна для ненасичених органічних сполук. У
промисловості цей тип взаємодій може застосовуваться для
отримання деяких речовин, зокрема, вінілацетилену з
ацетилену і лимонену з ізопрену (за реакцією
Дільса—Альдера):

17.Згідно з сучасними уявленями про будову атома (Н. Бор,

1913 р.), те-орією ковалентного зв’язку (К. Інгольд, 1926 р.),
квантово-механічними розрахунками (Л. Полінг),
запропоновано сучасну модель будови молеку-ли бензену.
За результатами рентгеноструктурного аналізу
встановлено, що молекула бензену є плоским правильним
шестикутником з валентним кутом 120 °, у якому всі атоми
карбону знаходяться у sp2-гібридному стані. На рис. 3.1
наведено орбітальну модель утворення -зв’язків у молекулі
бензену.
-Зв’язок у молекулі бензену утворюється при осьовому
перекри-ванні S-атомних орбіталей атома гідрогену і
гібридизованих sp2-орбіталей атома карбону (6 -зв’язків) та
перекриванні sp2-гібридизованих орбіталей атомів карбону
між собою (6 -зв’язків).

Негібридизовані pz-орбіталі атомів карбону беруть участь в

утворені 6-електронної супряженої ароматичної
системи,Правило Гюккеля (англ. Hückel's rule) — спосіб
оцінки наявності ароматичних властивостей у циклічних
органічних молекулах із циклічно кон'югованими
π-зв'язками.Правило
Моноциклічна плоска (або майже плоска) сполука, що має
(
4
�
+
2
)
{\displaystyle (4n+2)} циклічно кон'югованих π-електронів (n
= 0, 1, 2,..), має високу стабільність і називаєтьтся
ароматичною. Відповідно, плоска молекула з циклічно
кон'югованими
(4n+2))
(4n)} π-електронів є нестабільною й називається анти
ароматичною.

Теоретично, n може дорівнювати нулю або будь-якому

цілому числу більше нуля, але практичні приклади відомі
лише для значень n = 0 до приблизно n = 6.Вуглеводні
бензенового ряду мають загальну формулу CnH2n-6, (n =
6.7.8…) та утворюють гомологічний ряд аренів. Якщо до
бензенового кільця входить два замісника, то в залежності
від положення одного замісників відносно іншого
утворюються три: орто-, мета-, пара- ізомери.Назва за
замісниковою номенклатурою – IUPAC: цифри, що
вказу-ють положення радикалів + вуглеводневі радикали +
бензен. Крім назв за замісниковою номенклатурою IUPAC
широко використовуються тривіальні назви: толуол, ксилол,
кумол,
Якщо ароматичні вуглеводні мають загальну назву арени
(ArH), то їх радикали називаються аріли (Ar-).
азва аренів за систематичною номенклатурою складається
з назви вуглеводневого замісника і слова «бензен»:

метилбензен (толуол): C6H5−CH3 або толуен.

етилбензен: C6H5−C2H5;

пропілбензен: C6H5−C3H7.
Бензен — безбарвна рідина зі своєрідним запахом. Густина
— 0,88 г/см³. За температури 80,1 °C кипить, а за 5,5 °C
замерзає в білу кристалічну масу. Бензен завдяки своїй
симетричності є неполярною речовиною, тому не
розчиняється у воді, проте утворює з нею азеотропну суміш
(91,17 мас%) з температурою кипіння 69,25 °C.

18.Внаслідок значної стійкості π-хмари для бензену, на

відміну від неароматичних ненасичених вуглеводнів,
найхарактерніші реакції заміщення, а не приєднання,
оскільки вони мали б призводити до втрати ароматичності,
проте реакції приєднання також можуть відбуватись за
достатньо жорстких умов. Заміщення відбувається за
електрофільним механізмом. Також бензен вступає в
реакції окиснення.
Реакції електрофільного заміщення
Бензен вступає в реакції електрофільного заміщення, що
відбуваються за таким механізмом: на першій стадії
відбувається утворення π-комплексу між електрофілом (у
формі катіону або сильно поляризованої молекули
Eσ+-Nuσ−) та молекулою бензену, внаслідок перекривання
НСМО електрофілу із ВЗМО (π-хмарою) бензену. Після
цього пара p-електронів виходить із спряженого
бензольного кільця і бере участь в утворенні σ-зв'язку із
електрофілом, таким чином π-комплекс перетворюється у
σ-комплекс або інтермедіат Уелланда. Ця проміжна сполука
має позитивний заряд і позбавлена ароматичного
характеру, через що є менш стійкою порівняно із
ароматичним кільцем, в яке зазвичай швидко
перетворюється внаслідок відщеплення протона (цей етап
відбувається через ще один проміжний
π-комплекс).Алкілювання бензену здійснюється
алкілгалогенідами, алкенами та спиртами, ацилювання —
карбоновими кислотами, галогенангідридами та
ангідридами, обидва типи реакцій каталізуються кислотами
Люїса. Ці реакції названо на честь їх першовідкривачів
Шарля Фріделя та Джеймса Крафтса.

Роль каталізатора в цьому типі реакцій полягає у тому, що

він взаємодіє із алкілюючим чи ацилюючим реагентом і
забезпечує утворення карбкатіону або поляризованого
комплексу. Наприклад при взаємодії хлорметану та
алюміній хлориду утворюється комплекс із підсиленою
електрофільністю атома карбону:Прикладом реакції
алкілювання може бути етилювання бензену хлоретаном.
Галогенування
На відміну від ненасичених вуглеводнів бензен не
знебарвлює бромну воду. Але для нього характерні реакції
галогенування, що відбуваються за механізмом
електрофільного заміщення, у присутності кислот Льюїса.
Наприклад при взаємодії із бромом утворюється
бромбензен:

Нітрування
Характерною для бензену є реакція нітрування для якої
використовують нітруючу суміш, яка складається із
концентрованої нітратної кислоти та концентрованої
сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу. В цій
реакції утворюється нітробензен, що є попередником у
синтезі аніліну

19.У молекулі незаміщеного бензолу електронна густина

розподілена рівномірно, а тому реагент може атакувати
рівною мірою будь-який з шести атомів вуглецю.

Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник,

то під його впливом відбувається перерозподіл
π-електронної густини циклу та нова група вступає вже у
визначені положення стосовно вже наявного замісника.

В реакціях заміщення в залежності від електронної природи

замісника, група, що вступає, може займати переважно
орто-, мета- та пара-положення, а реакція може проходити
швидше чи повіль­ніше, ніж з самим бензолом.

За впливом на напрям заміщення і на реакційну здатність

бензольного кільця замісники можна розділити на дві групи
– замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти) і замісники ІІ
роду (мета-орієнтанти).
Замісники першого роду (або орто-пара-орієнтанти) – це
електронодонорні:
групи -СН3, –OH і –NH2, а також галогени: -СІ, -І, -Вr
орієнтують в орто- і пара-положення:
2 + 2Cl2 –AlCl3 ++2HCl

о-хлортолуол п-хлортолуол

Замісники другого роду (мета-орієнтанти)

–електроноакцеп­то­ри: –NO2, –COOH,
Узгоджена орієнтація
Спостерігається в двох випадках:

1) якщо заступники одного типу розташовані в мета-

положеннях по відношенню один до одного,
якщо заступники різного рада знаходяться в орто- або
пара-положеннях по відношенню один до одного,
При іншому взаємне розташування заступників має місце
неузгоджена орієнтація.

1) якщо неузгоджена орієнтація виникає через наявність

двох заступників різного роду, то помста вступу
електрофільної частки визначає заступник I роду, так як він
активує ядро до електрофільної атаці

20.Бензен вступає у реакції приєднання, але важче ніж

алкени чи алкіни.

Реакція гідрування відбувається під час нагрівання у

присутності нікелевого
каталізатора. Внаслідок реакції утворюється циклогексан:
Окиснення
На прикладі толуену:
C6H6CH3+3[O]⟶C6H5COOH+H2O
Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В
результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид
марганцю(IV) і вода. Під час реакції відбувається
знебарвлення розчину перманганату калію.Загальною
реакцією для ідентифікації ароматичних амінокислот та їх
похідних є реакція утворення азобарвника, зумовлена
наявністю первинної ароматичної аміногрупи. Цю реакцію
не дають лише ті похідні ароматичних амінокислот, що
мають замісники у самій ароматичній аміногрупі (тетракаїну
гідрохлорид, кальцієва сіль).

21.Нафталéн, також нафталíн — найпростіший представник

вуглеводнів з конденсованими ароматичними кільцями.

Молекула нафталіну складається з двух конденсованих

бензольних кілецьГалогенування
Галогенування проходить дуже легко. При бромуванні,
наприклад, утворюється α-бромонафтален, а при надлишку
брому утворюється суміш 1,4- та 1,5-
дибромонафталенів[4]. Реакція галогенування проходить
при 50–70°С за механізмом приєднання-відщеплення:
спочатку молекула галогену приєднується (у положення
1,4), а потім відбувається дегідрогалогенування.[3]

При застосуванні таких каталізаторів, як FeCl3,

галогенування проходить за механізмом електрофільного
заміщення:
Нітрування
Нітрування проводять 100 % нітратною кислотою у
присутності сульфатної кислоти при 50–60 °C. Вміст
β-нафталену не перевищує 5 %. Друга нітрогрупа заміщує
атом водню у іншому кільці, у положеннях 5 (33 %) та 8 (67
%), оскільки нітрогрупа є електроноакцепторною і
деактивує перше кільце.

Сульфування
При сульфуванні за температури 80 °C утворюється
α-нафталенсульфонова кислота, яка при нагріванні до 160
°C переходить у β-ізомер

Це пов'язано з тим, що α-ізомер утворюється з більшою

швидкістю, проте β-ізомер є більш стабільним. При 80 °C
напрямок реакції залежить від швидкості, тобто це умови.
кінетичного контролю. За умов термодинамічного контролю
нафтален є менш ароматичним, ніж бензен, деякі зв'язки є
більш ненасиченими.
22.Галогенопохідними вуглеводнями називають сполуки, які
можна розглядати як продукти заміщення одного або
декількох атомів водню в молекулі вуглеводню атомами
галогенів. Прикладами сполук цього класу можуть служить
хлороформ, чотирихлористий вуглець та інші
речовини.Фізичні властивості залежать від вуглеводню,
галогену та кількості атомів галогену.

Нижчі представники - гази або рідини, вищі - рідини або

кристалічні речовини. Температура кипіння збільшується зі
збільшенням довжини вулеводню та кількості атомів галогенів
при однакових галогенах, та зі збільшенням атомної маси
галогену при однакових вуглеводнях. Винятками є
фторпохідні вуглеводнів, бо зі збільшенням кількості атомів
фтору температура кипіння зменшується.В залежності від
гібридизації атому карбону, з яким утворює зв'язок галоген,
галогенпохідні вуглеводнів поділяють на: - галогеналкани
(Hal-C(sp3)), наприклад, йодометан CH3I, галогеналкени
(Hal-C(sp2)), наприклад, вінілхлорид CH2=CHCl,
галогеналкіни (Hal-C(sp)), наприклад, йодацетилен HCCI -
арилгалогеніди (Hal-C(ароматичний)),наприклад, хлорбензен,
PhCl

Будова
Зв'язок C-Hal
Хімічні властивості сильно залежать від зв'язку карбону з
галогеном.

Оскільки у галогенів та карбону різна електронегативність,

цей зв'язок є полярним та схильним до гетеролітичного
розриву. карбон з галогеном- менш міцний звязокЯкщо в
галогенпохідному вуглеводні міститься один або більше
хіральних атомів карбону, у цієї сполуки є оптичні ізомери.

Для позначення цих ізомерів використовують R,

S-номенклатуру: спочатку треба зрозуміти, який замісник є
старшим. Старшим вважається той замісник, у якого більший
атомний номер елеметна, з'єднаного з хіральним атомом.
Якщо вони однакові, старшим вважається той, у кого більше
атомний номер у другому, третьому шарі. Наприклад,
{C2H5}}} старший за
{CH3}}}, бо в нього у другому шарі атом карбону. Якщо є
подвійні зв'язки, то вважається, що там є ще один атом того
елементу. Наприклад, вважається, що в групі
−
CH{-CH=O}}} є два атоми оксигену.

Далі треба подивитися по осі зв'язку С-молодший замісник

(зазвичай це зв'язок С-Н) з протилежного від молодшого
замісника боку (тобто так, щоб атом карбону закривав
замісник). Буде видно три замісники. Якщо вони стоять в
порядку від старшого до молодшого за годинниковою
стрілкою, то це R-ізомер, а якщо проти годинникової -
S-ізомер.

23.Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди — органічні сполуки, що є

результатом заміщення атомів Гідрогену у молекулах алканів
(насичених вуглеводнів) на атоми галогенів — Флуор, Хлор,
Бром, Йод.Галогенопохідні метану (окрім йодометану) є
безбарвними газами, нижчі представники галогеноалканів —
безбарвні рідини із солодкуватим запахом.

Попри те, що галогеноалкани є полярними сполуками, вони

нерозчинні у воді — ймовірно через те, що не утворюють
водневих зв'язків. Вони розчинні у більшості органічних
розчинників, розчиняють жири.

При введенні у молекули алканів атомів Хлору, Брому і Йоду

спостерігається зростання густини та температури кипіння,
при чому ці значення збільшуються відповідно до атомного
номера галогену — так, йодопохідні є значно важчими за інші
аналоги.
24.Відщеплення (,-елімінування) – це реакція протилежна
реакції приєднання за подвійним зв'язком: В залежності від
природи субстрату та умов перебігу реакції вона відбувається
за механізмом Е2 або Е1. Механізм Е2 (бімолекулярна
реакція елімінування). Реакція характерна для первинних
галогеналканів.Реакції дегідрогалогенування
підпорядковуються правилу Зайцева: найлегше атом
гідрогену відщеплюється від третинного, найважче — від
первинного атома карбону. Тому при β-дегідрогалогенуванні
головний продукт — найбільш розгалужений алкен.У випадку
нуклеофільного заміщення на sp2-гібридизованому атомі
вуглецю реакція в більшості випадків більше не відбувається
за механізмами SN1 і SN2; натомість, подвійний зв'язок
уможливлює реакції приєднання та елімінування. Таким
чином, для цього типу реакцій є характерним механізм
приєднання-елімінування, також знаний як тетраедричний
механізм

25.Галоге́норгані́чні сполу́ки — це органічні сполуки, яки

містять атоми галогенів, зв'язаних із атомами Карбону.
Поділяються на флуорорганічні, хлорорганічні, броморганічні
та йодорганічні сполуки.

Галогенорганічні сполуки бувають галогенпохідними

вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот, та інших органічних
сполук.Галогенорганічні сполуки можна класифікувати за
трьома критеріями: галоген, кількість атомів галогену та клас
сполуки, в якої є атом галогену. Їх властивості сильно
залежать від гібридізації атома карбону: у карбона в стані
sp3-гібридізації електронегативність менша, тому зв'язок
С-Hal є сильно полярним та не дуже міцним. Такі легко
всполуки вступають у реакції нуклеофільного заміщення, бо
атом галогену легко відривається. Це характерно для
галогеналканів. Зв'язок C(sp2)-Hal, а також C(sp)-Hal є менш
полярними та більш міцними.я ароматичних систем фактично
існує один механізм електрофільного заміщення — SEAr.
Механізм SE1 (за аналогією з механізмом SN1) —
зустрічається вкрай рідко, а SE2 (відповідний за аналогією
SN2) — не зустрічається зовсім[1].

Механізм реакції SEAr складається з двох стадій. На першому

етапі відбувається приєднання електрофіла, на другому —
відщеплення електрофуга:
Типові реакції ароматичного електрофільного заміщення
1. Нітрування ароматичних систем азотною кислотою в
присутності сульфатної кислоти з отриманням нітросполук:
Сульфування бензолу з отриманням сульфокислоти:
26.Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками.
1. Залежно від кількості гідроксильних груп вони поділяються
на одноатомні(R–OH) — такі, що мають одну гідроксильну
групу, двоатомні (R-(OH)2)— мають дві гідроксильні групи ,
три-, чотири- та інші багатоатомні — мають відповідно три,
чотири і більше гідроксигруп.Спирти – сполуки, похідні
насичених вуглеводнів, де один або кілька атомів Гідрогену
заміщені на групу –ОН. Спирти, що містять одну групу –ОН,
називаються одноатомними, від двох, або більше –
багатоатомні. Загальна формула одноатомних спиртів
СnH2п+1ОН або СnH2п+2О.органічні сполуки, що містять
одну чи більше гідроксильних груп (−OH), безпосередньо
зв'язаних із насиченим (у стані sp³-гібридизації) атомом
Карбону. Спирти можна розглядати як похідні води (H−O−H), в
яких один атом Гідрогену заміщений на органічну
функціональну групу: R−O−H.

У номенклатурі ІЮПАК для сполук, у яких гідроксильна група

зв'язана з ненасиченим (sp²-гібридним) атомом Карбону,
рекомендуються назви «еноли» (гідроксил зв'язаний із
вінільним C=C-зв'язком) і «феноли» (гідроксил зв'язаний із
бензеновим або іншим ароматичним циклом).

Спирти є великим і різноманітним класом сполук: вони досить

поширені в природі й часто виконують важливі функції в
живих організмах. Спирти є важливими сполуками з погляду
органічного синтезу, не тільки будучи цікавими як цільові
продукти, але і як проміжні речовини, що мають низку
унікальних хімічних властивостей. Окрім цього, спирти є
важливими промисловими продуктами і зазнають широкого
застосування як у промисловості, так і в буденному вжитку.
Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і
судинну системи людини. При попаданні в організм людини
10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до
сліпоти; попадання 25-30 мл метанолу призводить до
смертельного випадку. Етанол являється причиною гострих та
хронічних отруєнь.

27.Якщо до складу молекули спирту входить одна

гідроксильна група, то такий спирт називають одноатомним,
коли дві — двоатомним і т. д. Спирти, молекули яких містять
дві і більше гідроксильних груп, називають багатоатомними.
Якщо спирт походить від насиченого вуглеводню, то його
називають насиченим, а коли від ненасиченого, то
ненасиченим. В залежності від типу атома, до якого
приєднана гідроксильна група спирти поділяють на первинні,
вторинні та третинні.

Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний

наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на
гомологічну різницю -CH2-.

Назви спиртів походять від назв вуглеводневих радикалів, що

входять до складу молекули спиртів. Міжнародні їх назви
утворюються з назв відповідних вуглеводів з додаванням
закінчення ол. Наприклад, CH3—OH — метиловий спирт, або
метанол; C2H5—OH — етиловий спирт, або етанол і т. д.

Загальна формула одноатомних насичених спиртів

CnH2n+1OH або R—OH, де R — вуглеводневий радикал. В
таблиці наведений гомологічний ряд насичених одноатомних
спиртів.

Нижчі спирти (з малою кількістю атомів Карбону в молекулі)

при звичайній температурі є леткими рідинами, а вищі,
починаючи з C15H31—OH, — тверді речовини. Нижчі спирти з
водою зміщуються у всіх співвідношеннях. З підвищенням
молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі
спирти легші від води. В міру збільшення молекулярної маси
температура кипіння спиртів підвищується.Кислотно-основні
властивості
Характерною хімічною властивістю спиртів є їх здатність
взаємодіяти з лужними металами і заміщувати гідроксильні
атоми водню атомами металу з утворенням речовин, які
називають алкоголятами. Наприклад:

2C2H5—OH + 2Na → 2C2H5—ONa + H2 ↑.

У спиртах можуть заміщатися не лише гідроксильні атоми
Гідрогену, а і вся гідроксильна група. Наприклад, при
нагріванні етилового спирту з бромоводнем утворюється
бромоетан:
Фізичні властивості: За агрегатним станом нижчі гомологи
одноатомних насичених спиртів, наприклад спирти
нормальної будови, що містять до 11 атомів Карбону у
ланцюгу, за звичайних умов є рідкими. Вищі гомологи є
твердими речовинами. Прості аліфатичні спирти — безбарвні
рідини.

Спирти мають набагато вищі температури кипіння, ніж

відповідні алкани через водневі зв'язки, що виникають між
гідроксильними групами. Температури кипіння вторинних та
третинних спиртів нижча, ніж первинних, бо радикали
заважають утворенню водневих зв'язків.

Запах: Метанол, етанол та н-пропанол мають «класичний»

запах спирту. Запах бутанолу зумовлює запах самогону.
Аміловий та вищі спирти мають набагато сильніший, дещо
солодкуватий запах, що найсильніший в октанолу.
Хімічні властивості:

Горіння (C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O)

Взаємодіють з лужними металами (C2H5OH + 2Na →
2C2H5ONa + H2)
Взаємодіють з галогеноводнями (C2H5OH + HBr →t→ C2H5Br
+ H2O)
Внутрішньомолекулярна дегідратація (C2H5OH →t, h2so4
→H2C=(зв'язок)СH2 + H2O)
Міжмолекулярна дегідратація (C2H5–OH + HO–C2H5 →t,
h2so4→ C2H5–O–C2H5 + H2O)
28.Реакція заміщення першого порядку SN1 спостерігається
для
третинних галогенопохідних. Поняття “перший порядок” або
мономолекулярний говорить про те, що швидкість реакції
пропорційна до
концентрації тільки одного з реагентів (галоїдалкілу)
Реакція нуклеофільного заміщення другого порядку
SN2-Механізм цієї реакції полягає в одночасному
(синхронному)
розщепленні (ослабленні) зв’язку С-Наl й утворенні нового
зв’язку С-ОН- у перехідному стані.
Первинні спирти внаслідок окиснення утворюють альдегіди,
які потім легко окислюються до карбонових кислот. У
результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони.
Третинні спирти більш стійкі до дії окисників.
29.Фізичні властивості гліцеролу:
• безбарвна сиропоподібна рідина;
• дуже в’язкий;
• дуже гігроскопічний;
• необмежено розчиняється у воді;
• tпл. = 18,2 °C; tкип. = 290 °C;
• густина 1,26 г/мл;
• солодкуватий;
• не отруйний.
Хімічні властивості гліцеролу:
1. Горіння:
2С3H5(OH)3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O
2. Взаємодія з металічним натрієм:
2С3H5(OH)3 + 6Na → 2С3H5(ONa)3 + 3H2
Можливе заміщення атомів Гідрогену лише в одній або двох
гідроксильних
групах
3. Якісна реакція на багатоатомні спирти: взаємодія з
свіжоосадженим
купрум(ІІ) гідроксидом. Спостерігаємо утворення розчину
інтенсивно-синього кольору.Чистий гліцерин являє собою
прозору, безбарвну, дуже густу, в'язку, сиропоподібну, без
запаху, важчу за воду і неотруйну солодкувату на смак рідину.

Гліцерин має здатність поглинати вологу з повітря та

утримувати її. На повітрі може увібрати до 40% води від своєї
маси. Таку властивість речовини називають
гігроскопічністю.[4] Через це гліцеринова крапля на руці дає
враження легкого нагріву.

Питома вага хімічно чистого гліцерину при 15оС становить

1,26469.

Молекулярна маса 92,09 г/моль.

При звичайному атмосферному тиску гліцерин кипить при 290

°C і частково розкладається; під розрідженим тиском його
можна перегнати, не розклавши.[4] Змішується з водою в
будь-якій пропорції. Як і при утворенні спирто-водних
розчинів, при змішуванні гліцерину і води сумарний об'єм стає
меншим, ніж об'єм вихідних компонентів.[3] Температура
спалаху гліцерину становить 150 °C, температура
самозаймання — 362 °C. Як і винний спирт він горить не
яскравим синім полум'ям.[3] При нагріванні гліцерин швидко
випаровується, а у звичайних умовах — гліцерин не леткий.
Гліцерин має здатність розчиняти різні мінеральні солі, через
що чистий гліцерин добувається головним чином шляхом
перегонки.[4]

Від сильного і тривалого охолодження гліцерин

кристалізується; температура плавлення кристалів — 20 °C.
Гліцерин може залишатись рідким і при температурі нижче 0 °
— подібним чином себе поводять його водні розчини,
наприклад, розчин, в якому на дві вагові частини гліцерину
приходиться одна частина води, замерзає при температурі
мінус 46,5 °.[3] Гліцерин вповільнює утворення кристалів
льоду.

Густина 1,261 г/см3 при 20 °C. Показник заломлення

nD=1,4735 при 20 °C. Діелектрична проникність ε=42,5 при 25
°C. Дипольний момент молекули в газовому стані μ=2,56 Дб.
В'язкість 9450 мПз.З водою гліцерин змішується в усіх
пропорціях, причому об'єм такого розчину буде трохи менший
від суми первинних об'ємів води й гліцерину. В усіх
пропорціях змішується з етанолом. Не розчиняється в жирах,
олії, бензині, хлороформі.[4]

Наявність гідроксильних груп зумовлює подібність гліцерину

до одноатомних спиртів, він вступає в ті самі реакції, але за
участю трьох гідроксильних груп.

Реакції повного окиснення (горіння) відбувається, як і в інших

органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу і води.

Гліцерин вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм,

яка супроводжується виділенням водню.
Реакція з гідроксидами металів. На відміну від одноатомних
спиртів, багатоатомні взаємодіють із гідроксидами лужних і
металічних елементів.

Реакції
Горіння 2C3H5(OH)3+7O2→6CO2+8H2O
Взаємодія з металічним натрієм:
2C3H5(OH)3+6Na⟶2C3H5(ONa)3+3H2.Похідним гліцерину є
гліцерофосфат (гліцерофосфат кальцію і гліцерофосфат
натрію), який використовують в медичній практиці. Із
гліцерину синтетичним шляхом отримують незамінну
амінокислоту метіонін, котру в медичній практиці
застосовують при захворюваннях печінки і атеросклерозі.

30.Феноли можна розглядати як продукти заміщення одного

або кількох атомів Гідрогену
ароматичного кільця на гідроксигрупи. Тобто на відміну від
ароматичних спиртів у цих
сполуках гідроксигрупи сполучені безпосередньо з атомами
Карбону ароматичного кільця.
Класифікація. Залежно від типу ароматичного кільця
розрізняють феноли
(гідроксипохідні бензену), нафтоли (похідні нафталену),
антроли (похідні антрацену) тощо.
Кожна з цих груп сполук, у свою чергу, поділяється залежно
від кількості гідроксильних
груп на одно-, дво-, триатомні сполуки і сполуки більшої
атомності.Номенклатура та ізомерія. Найпростішим
одноатомним фенолом є гідроксибензен, його
найчастіше називають просто фенолом, або карболовою
кислотою. За номенклатурою
ІЮРАК феноли розглядають як заміщені бензени, причому
нумерація починається від атома
С, з яким сполучена гідроксигрупа, і в такому напрямку, щоб
виконувалось правило локантів
— сума локантів повинна бути мінімальною. Однак
здебільшого для фенолів, як і для інших
ароматичних сполук, застосовуються тривіальні назви.
Взаємне розміщення замісників, як і в
інших похідних бензену, відзначають префіксами орто-, мета-,
пара-.Фізичні властивості. Одноатомні феноли здебільшого є
кристалічними речовинами,
хоча деякі з них — рідини, легко леткі з водяною парою.
Феноли безбарвні, мають
характерний різкий запах, зумовлюють сильну антисептичну
дію. Феноли розчинні в
більшості органічних розчинників, а у воді обмежено розчинні
лише нижчі гомологи. Високі
температури кипіння фенолів порівняно з відповідними
спиртами зумовлені значною
асоціацією їх молекул за рахунок водневих зв'язків.
Хімічні властивості. Хімічна поведінка фенолів зумовлена, з
одного боку, наявністю в
їхніх молекулах гідроксигрупи й ароматичного кільця, а з
другого — має ряд особливостей,
спричинених взаємним впливом цих груп.
Реакції фенольного гідроксилу. 1. Взаємодія з водніти
розчинами лугів. Посилення
кислотних властивостей фенолів порівняно зі спиртами
позначається тим, що феноли
реагують не тільки з лужними металами, а й з водними
розчинами лугів, утворюючи солі —феноляти:
Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом FeCl3 зумовлює утворення
комплексних сполук — фенолятів
Феруму, які мають характерне забарвлення синіх,
синьо-зелених та фіалкових відтінків, залежно від
конкретного фенолу.
31.-
32.Фенолами називаються ароматичні оксигеновмісні
сполуки, в яких гідроксильна група безпосередньо сполучена
з бензеновим кільцем.Пірокатехол (пірокатехін,
1,2-бензендіол) — двоатомний фенол з формулою
{C6H4(OH)2}}}[1]. Ізомер гідрохінону та резорцину.Є
безбарвною твердою речовиною з характерним фенольним
запахом[3]. При контакті з повітрям на світлі набуває
коричневого кольору[4]. Розчинний у воді[3], спирті,
діетиловому етері, бензені, хлороформі, ацетоні та піридині
Хімічні властивості
Реакції за участі гідроксильної групи
Кислотні властивості
Проявляє кислотні властивості більше, ніж фенол через
взаємний вплив двох OH-груп, може утворювати солі з
важкими металами. Наприклад, при додаванні до розчину
пірокатехолу ацетату свинцю випадає білий осад солі
пірокатехолу з свинцем.

Якісна реакція — поява зеленого забарвлення при додаванні

розчину хлориду заліза(III). При додаванні розчину ацетату
натрію зелене забарвлення переходить у
червоне.Пірокатехол можна отримати окисненням
саліцилальдегіду пероксидом водню у лужному середовищі.
Резорцин одержують реакцією лужного сплавленням-бензен
сульфонової кислоти.Кислотність
Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною
кислотою[2], pK1 дорівнює 9,3[5]. При додаванні розчину
хлориду феруму(III) з'являється темне фіолетове
забарвлення, яке зникає у лужному середовищі
Фізичні властивості
Є безбарвною твердою речовиною без запаху[1]. Розчинний в
етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та
третрахлорметані[2][1].
Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є
стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води.
Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при
кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація
утворюється при сублімації і має вигляд призм.Окисненням
п-диізопропілбензену
При алкілювання бензену пропіленом можна отримти
п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в
слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі
80–90 °С. Далі до гідропероксиду додається 0,2–1%
сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з
утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80
% (починаючи з диізопропілбензену).Гідрохінон також
отримують гідроксилюванням фенолу 70 % водним розчином
пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в
присутності каталізаторів — сильних кислот, солей заліза(II)
чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та
гідрохінону.Слабкі кслотні властивості.Для ідентифікації
фенолів може бути використана реакція азосполучення з
солями діазонію. Звичайно з цією метою застосовується
діазотована сульфанілова кислота. В процесі взаємодії з
фенолами утворюються азобарвники (забарвлені продукти).
Назви багатоатомних фенолів утворюють за загальними
правилами номенклатури ІЮПАК.Флороглюцин є одним із
трьох ізомерних бензолтріолів, поряд з іншими двома
ізомерами: гідроксигідрохіноном (1,2,4-бензолтріол) і
пірогалолом (1,2,3-бензолтріол). Флороглюцин та його
ізомери визначаються як «феноли» згідно з офіційними
правилами номенклатури хімічних сполук IUPAC. Багато таких
монофенолів часто називають «поліфенолами» в косметичній
і парафармацевтичній промисловості, що не відповідає
науково прийнятому визначенню.Сучасний синтез включає в
себе гідроліз бензол-1,3,5-тріаміну та його похідних.
Тринітробензен одержують з тринітротолуену (окиснення CH3
до COOH, далі декарбоксилювання), оскільки через
електродонорний ефект метильної групи толуен нітрується
легше, ніж бензен.Хімічні властивості
Таутомерія та кислотно-основна поведінка
Флороглюцин — слабка трипротонова кислота. Перші два pKa
дорівнюють 8,5 і 8,9.

Як енол, флороглюцинол в принципі існує в рівновазі з

кето-таутомерами. Доказом цієї рівноваги є утворення
оксиму:

C6H3(OH)3 + 3NH2OH → (CH2)3(C=NOH)3 + 3H2O.

33.Єте́ри або прості́ ефі́ри — органічні речовини, молекули

яких складаються з двох вуглеводневих радикалів,
сполучених між собою атомом кисню. Більшість всіх етерів —
рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є
діетиловий етер (С2Н5)2О — легкорухлива рідина з
характерним запахом, що кипить при 35,6°. Він широко
застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в
медицині — для наркозу і як складова частина деяких
ліків.Внаслідок неподіленої пари електронів у атома оксигену
етери проявляють основні властивості, приєднуючи протон. В
результаті утворюються оксонієві солі. Вони є нестійкими та
можуть розпастися або гідролізуватися.Більшість всіх етерів
— рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є
діетиловий етер (С2Н5)2О — легкорухлива рідина з
характерним запахом, що кипить при 35,6°. Він широко
застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в
медицині — для наркозу і як складова частина деяких ліків.
34.Карбонільними, або оксосполуками називаються органічні
речовини, що містять в молекулі карбонільну групу
(оксогрупу) > C=O.
Залежно від розташування карбонільної групи у вуглецевому
ланцюгу оксосполуки поділяються на два типи.

Альдегіди, в яких карбонільна група сполучена з

вуглеводневим радикалом і атомом Гідрогену; назви
аліфатичних і аліциклічних альдегідів згідно із замісниковою
номенклатурою IUPAC утворюються шляхом додавання
префіксу –аль чи –карбальдегід відповідно до назви вихідного
вуглеводню, в якому атоми Карбону нумерують, починаючи з
карбонільної групи; назви ароматичних альдегідів походять
від родопочаткової структури – бензальдегіду, наприклад:
Залежно від будови вуглеводневого радикалукарбонільні
сполуки поділяються на гомологічні ряди:

–аліфатичні, які бувають насиченими і ненасиченими,

лінійними чи розгалуженими;

–аліціклічні;

–ароматичні;

–змішані ароматично–аліфатичні.
До альдегідів належать такі сполуки, як метаналь, етаналь,
пропаналь тощо. У речовин цього класу в складі їхніх молекул
наявна характеристична (функціональна) альдегідна група
альдегідна група.або −CHO.

Склад молекул альдегідів розглядають як похідні алканів, у

молекулах яких один атом Гідрогену біля першого атома
Карбону заміщений на альдегідну групу. Винятком є перший
представник цього класу — метаналь, у складі якого замість
залишку алкану міститься атом Гідрогену.гомологічний ряд
альдегідів:
метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід); молекулярна
формула: H−CHO;
Етаналь (оцтовий альдегід); молекулярна формула:
CH3−CHO.
Пропаналь (пропіоновий альдегід); молекулярна формула:
C2H5−CHO; Бутаналь (масляний альдегід); молекулярна
формула: C3H7−CHO; Альдегідам властива структурна
ізомерія карбонового ланцюга. Нумерація атомів Карбону
головного ланцюга починається з альдегідної групи. А
оскільки вона розміщена тільки з краю, то ізомерів з різним
положенням характеристичної групи в альдегідів не існує
(тобто ізомерія положення характеристичної групи відсутня).
Для альдегідів характерна ізомерія карбонового ланцюга.
Положення замісників указують, як в алканів. Перед коренем
назви записують бічні замісники, зазначають їхнє положення
й кількість.Фізичні властивості альдегідів

Метаналь — газ без кольору, має різкий запах, розчинний у

воді Починаючи з етаналю, альдегіди складу C2−C12
нерозгалуженої будови — леткі рідини, які як і метаналь
мають різкий запах, розчинні у воді. Від C13 і довше альдегіди
— тверді речовини. Через відсутність водневих зв'язків між
молекулами вони мають нижчі температури кипіння, ніж
спирти. З подовженням карбогового ланцюга розчинність
альдегідів у воді зменшується, альдегіди добре розчиняються
в етанолі, бензені тощо. Отже, фізичні властивості альдегідів
залежать від будови молекул.

Нижчі альдегіди мають різкий характерний запах. Вищим

альдегідам притаманний запах, подібний до запаху погашеної
свічки. Він стає приємним за розведення до 1 % й менше.
Запах деканалю (C10) має відтінок цедри, запах альдегіду
C12 — лілії та фіалки. Сила аромати альдегідів залежить від
будови карбонового ланцюга. Так, альдегіди з розгалуженим
ланцюгом пахнуть сильніше й приємніше, ніж ізомерні їм
альдегіди лінійної будови.

Реакції приєднання 1. Гідрування, гідрогенізації R – CHO + H2

R – CH2 – OH R – CH – R1 + H2 R – CHOH – R1 2.
Приєднання натрій гідрогенсульфіту NaHSO3 CH3 – CH –
SO3Na ↓ OH CH3 – C O H Хімічні властивості Н SO3Na + _– C
OH 2. Реакції окиснення R – C O O H [О] R 2 H2O 2

36.Реакція приєднання (англ. Addition reaction) — органічна

реакція, коли дві або більше молекул об'єднуються,
утворюючи більшу.Реакція відщепл-— хімічна реакція,
головною ознакою якої є відрив атома у вигляді нейтральної
або зарядженої частинки від молекули внаслідок
бімолекулярної реакції.(СН3СОСН3 + СН3СО2 – → СН2
–СОСН3 + СН3СО2Н -СН4 + Cl• → H3C• + HCl).РЕАКЦІЇ
ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ
Характерні тільки для альдегідів. При полімеризації
альдегідів відбувається розрив подвійного зв'язку
карбонільної групи, і атом кисню однієї молекули з'єднується з
атомом карбонильного вуглецю іншої молекули. В результаті
можуть утворитися лінійні і циклічні продукти.

При нагріванні формальдегіду з розведеною кислотою йде

його полімеризація з утворенням циклічного три- оксіметілена
(триоксану):
Під дією відновлюючих реагентів карбоксильна група
відновлюється до спиртової. При цьому альдегіди
відновлюються до первинних спиртів, а кетони – до
вторинних. Відновлення карбонільних сполук можна здійснити
воднем над Ni, Pt, Pd або застосовуючи гідриди металів
(алюмогідрид літію, боргідрид натрію):
Альдегіди й кетони можна відновити до вуглеводнів:

а) амальгамою цинку й концентрованою соляною кислотою –

відновлення по Клемменсену:
37.Аромати́чні альдегі́ди і кето́ни — сполуки, що містять
альдегідну -CH=O або карбонільну групу >С=О в молекулі з
одним як мінімум ароматичним ядром. Вони бувають чисто
ароматичними або аліфатично ароматичними.

Назви альдегідів за систематичною номенклатурою IUPAC

утворюють з назви аренового залишку Ar і закінчення
карбальдегід. Для С6Н5-СОН переважно застосовують
напівтривіальну назву бензальдегід поряд з
бензолкарбальдегідом, або бензенкарбальдегідом. Широко
використовують тривіальні назви ароматичних альдегідів від
назв відповідних кислот, в які вони переходять при окисненні.
Назви ароматичних кетонів за систематичною номенклатурою
утворюються від назв вуглеводнів, у структурі яких розміщенні
арильні залишки, і закінчення -он. Для
радикально-функціональної номенклатури назви складаються
з назв вуглеводневих груп, перелічених за алфавітом та
закінчення -кетон.Реакція утворення Ш.о. ( шифонові
основи)використовується для ідентифікації альдегідів і
кетонів. У фармацевтичному аналізі реакція утворення Ш.о. є
однією із загальних (групових) реакцій на ЛП, що містять
ароматичну аміногрупу. При взаємодії в кислому середовищі з
аліфатичними або ароматичними альдегідами
(п-диметиламінобензальдегідом, альдегідами лігніну,
ваніліном та ін.) утворюються продукти жовтого або
оранжевого кольору