Тема: ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

1. Органічна хімія та органічні речовини

2. Теорія будови органічних сполук
3. Поняття про явище ізомерії та ізомери
4. Зв’язки у молекулах органічних сполук
5. Класифікація органічних сполук

1. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТА ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ

Органічна хімія — це розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону, їхні властивості та
методи добування.
Органічні речовини — це сполуки Карбону (крім чадного, вуглекислого газів,
карбонатної кислоти та її солей). Крім атомів цього елемента, в молекулах органічних
речовин є атоми Гідрогену. Молекули багатьох органічних сполук містять ще й атоми
Оксигену, Нітрогену, галогенів, а деяких — атоми Сульфуру, Фосфору та ін.
Головне завдання органічної хімії: одержання органічних речовин поза життєдіяльності
організмів.
Серед органічних речовин виділяють багато різних груп та класів, тому їхня
класифікація є досить складною, детальніше це питання ми розглянемо в пункті 5. Але за
елементним складом серед органічних сполук можна виділити три великі групи:
 вуглеводні — речовини, що складаються лише з атомів Карбону й Гідрогену;
 оксигеновмісні сполуки — речовини, молекули яких, окрім Карбону й
Гідрогену, містять атоми Оксигену;
 нітрогеновмісні сполуки — органічні речовини, у молекулах яких наявні атоми
Нітрогену.
Найпростішою органічною речовиною є метан СН4. Він також є першим членом
гомологічного ряду алканів із загальною формулою СnН2n+2, де n — число атомів Карбону в
молекулі. Назви гомологів метану є основою систематичної номенклатури органічних
сполук, тому важливо їх пам’ятати.
Кожна сполука, зокрема й вуглеводні, мають власні назви. Назви сполук, що належать
до гомологічного ряду алканів, є основою для складання назв інших органічних сполук.
Перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають традиційні назви, інші назви
походять від назв грецьких числівників з додаванням суфікса — ан.

CH4 Метан
C2H6 Етан
C3H8 Пропан
C4H10 Бутан
C5H12 Пентан
C6H14 Гексан
C7H16 Гептан
C8H18 Октан
C9H20 Нонан
С10Н22 Декан
Застосування деяких органічних сполук
Великі обсяги вуглеводнів використовують як пальне: бензин, гас, дизельне пальне,
авіаційний бензин, мазут. Із насичених вуглеводнів шляхом хімічних перетворень добувають
багато цінних речовин: синтетичні мийні засоби, розчинники, холодоагенти для
холодильників, пластмаси, каучуки тощо.
 Етен використовують для добування інших цінних продуктів хімічної промисловості:
поліетилену, вибухових речовин, антифризів, етанолу тощо.
Етин використовують в ацетиленових пальниках, а також для добування синтетичного
каучуку, лакофарбових матеріалів, синтетичних барвників, етанової кислоти тощо.
У побуті використовують не чистий етанол, а спиртовмісні засоби: рідини для миття
вікон, склоочисні рідини, антифризи для автомобілів, лосьйони, парфуми тощо. Метанол у
побуті взагалі не використовують через його отруйність.
Застосування гліцеролу насамперед ґрунтується на його гігроскопічності. Завдяки їй
він пом'якшує шкіру, що використовують у шкіряному виробництві та для виготовлення
косметичних засобів. Гліцерол додають до кондитерських виробів, щоб вони довше не
черствіли, та до газованих напоїв як підсолоджувач. Через в'язкість та низьку температуру
плавлення гліцерол використовують для виготовлення гальмівних рідин та антифризів.
Розбавлену етанову кислоту використовують у харчовій промисловості та побуті
(столовий оцет). Концентрований розчин та безводну кислоту використовують у
промисловості для виготовлення штучних волокон, лікарських препаратів, синтетичних
барвників тощо.

2. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ЗАЛЕЖНІСТЬ

ВЛАСТИВОСТЕЙ РЕЧОВИН ВІД СКЛАДУ І ХІМІЧНОЇ БУДОВИ МОЛЕКУЛ.

Підґрунтям сучасної органічної хімії є теорія будови органічних сполук, створена на

базі теорії хімічної будови О. М. Бутлерова й електронних (квантово-хімічних) уявлень про
будову атома та природу хімічного зв’язку.
Залежність властивостей речовин від їх
хімічної будови яскраво ілюструється на
прикладі ізомерів. Цей взаємозв’язок
пояснює теорія хімічної будови
органічних сполук, автором якої є
видатний учений Олександр
Михайлович Бутлеров. Основні
положення теорії Бутлеров сформулював
у 1861р.
Головні положення теорії хімічної
будови О. М. Бутлерова:
1. Атоми в молекулах з’єднані між
собою в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей. Послідовність міжатомних
зв’язків у молекулі називається її хімічною будовою й описується однією структурною
формулою (формулою будови).
2. Хімічну будову можна визначити хімічними методами. (Наразі використовуються
також сучасні фізичні методи.)
3. Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.
4. За властивостями певної речовини можна визначити будову її молекули, а за
будовою молекули — передбачити властивості.
5. Атоми та групи атомів у молекулі впливають одне на одного.
Великим успіхом ученого було передбачення існування двох ізомерів бутану на основі
теорії будови. У 1867 році Бутлеров синтезував передбачений ізомер, що блискуче
підтверджувало правильність теорії будови.
Теорія хімічної будови пояснює різноманітність органічних сполук, яка зумовлена
здатністю чотиривалентного атома Карбону утворювати карбонові ланцюги, сполучатися з
атомами інших елементів, а також наявністю ізомерії.
У теорії хімічної будови велике значення приділяється взаємному впливові атомів у
молекулі, який спостерігається в молекулі будь-якої речовини (органічної чи неорганічної).
Велика заслуга у встановлені закономірності взаємного впливу атомів у молекулі належить
учню Бутлерова - Володимиру Володимировичу Марковнікову.
 У сучасному трактуванні основне положення теорії будови звучить так: властивості
органічних речовин визначаються складом, хімічною, електронною і просторовою будовою
їх молекул. Отже, щоб охарактеризувати речовину згідно з сучасною теорією будови, треба
вказати її якісний і кількісний склад, порядок сполучення атомів у молекулі, форму і розмір
молекул, розподіл електронів у молекулі.

Одним із перших методів дослідження хімічної будови речовин був аналіз. Аналіз (від
грец. analysis — розкладання, розбирання) — у хімії це метод, за якого речовину піддають
розкладу і встановлюють її хімічну будову шляхом дослідження продуктів хімічних
перетворень. Аналізом, наприклад, було встановлено, що білки складаються із залишків
молекул амінокислот, оскільки саме ці кислоти утворюються під час розкладу (гідролізу)
білків.
Якщо під час аналізу було припущено певну будову речовини, то довести свої
висновки можна зворотним методом — синтезом. Синтез (від грец. synthesis — з'єднання,
зв'язування) — у хімії це метод сполучення молекул певних речовин шляхом хімічних
реакцій у нову речовину з необхідною хімічною будовою.
Одним із найяскравіших прикладів доведення хімічної будови сполук є синтез
ціанокобаламіну (вітаміну В12), хімічна будова якого найскладніша серед усіх вітамінів

3. ПОНЯТТЯ ПРО ЯВИЩЕ ІЗОМЕРІЇ ТА ІЗОМЕРИ

Поняття:
• «ізомерія» — явище існування речовин з однаковою молекулярною формулою, але
різним порядком з’єднання атомів у молекулі, а тому й різними властивостями;
• «структурна ізомерія» — вид ізомерії, пов’язаний зі зміною будови карбонового
ланцюга;
• «ізомери» — речовини, які мають однакову молекулярну формулу, але різний
порядок з’єднання атомів у молекулі, а тому й різні властивості.
Існування двох різних речовин з формулою С4Н10.
Записуємо їх структурні формули. Звертаємо увагу на те, що четвертий атом Карбону
приєднаний не з краю, а всередині молекули, так щоб утворилася принципово нова будова
молекули.

Записуємо ізомери пентану.

 Принципи складання ізомерів:
1) Спочатку будуємо каркас (скелет) молекули;
2) Скорочуємо ланцюг спочатку на один атом Карбону і кріпимо цей атом усередину
молекули;
3) Додаємо атоми Гідрогену згідно з валентністю Карбону (ІV);
4) Атоми Карбону об’єднані в ланцюг без відгалужень, то такі вуглеводні називаються
нерозгалужені, а якщо атоми Карбону відходять угору, вниз від основного ланцюжка, тобто
розгалужуються, то такі вуглеводні називають розгалуженими.

Номенклатура органічних речовин.

Кожна речовина має дві назви — тривіальну (ужиткову) та міжнародну (систематичну).
Систематичну номенклатуру запропонувала Міжнародна спілка теоретичної та прикладної
хімії — ІЮПАК. Правила номенклатури насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) —
такі:
1) У молекулі вибирають найдовший ланцюг і починають нумерувати його з того боку,
де ближче стоїть радикал-замісник. Радикал — це хімічно активна частинка, яка
утворюється з молекули насиченого вуглеводню, коли він відщеплює один атом Гідрогену.
Наприклад: метан СН4 утворює радикал СН3- — метил, етан С2Н6 утворює радикал С2Н5- —
етил, і т. д.
2) Цифрою вказують положення радикала-замісника в ланцюжку. Наприклад, 2-метил
означає, що від другого атома Карбону відходить радикал метил СН 3-. А якщо однакових
радикалів декілька, то цифрою вказують кожний з них (2,3,4-), але перед назвою радикала
ставлять префікс — ди-, три-, тетра- і т. д. Наприклад: 2,3,4-триметил — (три радикали СН 3-,
які відходять від 2, 3 і 4 атома Карбону в основному ланцюзі), 2,3,5,7-тетра (чотири).
Префікс, указує скільки однакових радикалів містить молекула.
3) Якщо радикали стоять біля одного й того самого атома Карбону, то цифру вказують
двічі. Наприклад, 2,2-диметил, 2,3,3-триметил і т. д.
4) Якщо радикали різні, то називати їх починають за алфавіту: спочатку етил, метил,
пропіл тощо.
5) Остаточну назву речовині дають за кількістю атомів Карбону в нумерованому
ланцюзі, не забуваючи, що всі алкани мають суфікс -ан.
Розглянемо ці правила на ізомерах пентану.
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
н-пентан (н — нормальний, нерозгалужений)

Спробуємо назвати речовину.

 Знайдемо та пронумеруємо найдовший ланцюг з того боку, де ближче радикал. А у нас
два радикали на однаковій відстані від обох боків, тому вибираємо той, що простіше, тобто
метил, і нумеруємо з його боку, але називати починаємо за алфавітом з радикала етилу.
Отже, отримуємо назву:5-етил-3-метилгептан.
Назвіть речовини:

4. КОВАЛЕНТНІ КАРБОН-КАРБОНОВІ ЗВ’ЯЗКИ У МОЛЕКУЛАХ

ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК: ПРОСТИЙ, ПОДВІЙНИЙ, ПОТРІЙНИЙ
Між двома атомами утворюється одна або кілька спільних електронних пар за рахунок
неспарених електронів. Щоб утворився зв’язок, потрібно, щоб перекрилися орбіталі
неспарених електронів.
Згідно з сучасними уявленнями усі особливості органічних сполук пов’язані з
властивостями елемента Карбону: у нього на зовнішньому шарі 4 електрони, тому
він не схильний активно приєднувати чи віддавати електрони, займає в цьому
проміжне положення між металами та неметалами, здатний утворювати стійкі
сполуки з ковалентним зв’язком.
Ковалентний зв'язок характеризується такими параметрами:
 кратністю – визначається числом спільних електронних пар між
атомами Карбону, буває одинарний, подвійний, потрійний
 енергією – вказує на його міцність (кДж/моль)
довжиною – визначається відстанню між центрами ядер атомів (1 нм- це 10 -9м)
 полярністю – зумовлена зміщенням електронної густини до більш
електронегативного атома (δ- і δ+)
 просторовою напрямленістю – взаємне розташування зв’язків, кут
між ними

Існують два варіанти перекривання орбіталей:

Зв’язок

Сигма (σ) Пі (π)

Орбіталі перекриваються Орбіталі перекриваються над і
вздовж прямой, що з’єднує під прямой, що з’єднує
центри атомів центри атомів
 1. Запишіть графічну електронну формулу Карбону (зовнішній рівень)
2S2 2P2
6C ↑↓ ↑ ↑
основний стан

2S1 2P3
6 C☼ ↑ ↑ ↑ ↑ збуджений стан

Незважаючи на те, що чотири валентні електрони атома Карбону різні ( S 1 і P3), зв’язки
в молекулах алканів рівнозначні. Це пояснюється гібридизацією орбіталей.
2. Гібридизація орбіталей – це процес вирівнювання різних орбіталей за
формою та енергією. В результаті утворюються однакові гібридні орбіталі.
Залежно від виду та кількості орбіталей, що беруть участь у гібридизації, розрізняють
такі її види:
SP3 – гібридізація
SP2 – гібридізація
SP – гібридізація
Із кулястих та гантелоподібних (симетрична об’ємна вісімка)орбіталей утворюються
однакові грушоподібні (несиметрична об’ємна вісімка) орбіталі.
3. Кратність зв’язку
Залежно від того, скільки спільних електронних пар утворюється між атомами
двох елементів, розрізняють: │σ │
Прості (одинарні) зв’язки — С — С— складається із σ – зв’язку
│ │

σ
Подвійні зв’язки С С складається із одного σ – зв’язку
π й одного π – зв’язку

π
Потрійні зв’язки —С σ С — складається зодного σ –
π зв’язку й двох π – зв’язків

5. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Для вивчення органічних сполук зручно розділити їх на класи за будовою або
властивостями. Один із принципів розділення ґрунтується на елементному складі сполук.
Найпростіші органічні сполуки містять тільки два елементи — Карбон і Гідроген, їх
називають вуглеводнями (від двох слів — вуглець і водень). Якщо сполуки містять ще й
Оксиген, то їх називають оксигеновмісними, за наявності Фосфору — фосфоровмісними
тощо. Існують органічні сполуки, що містять атоми металічних елементів, їх називають
металоорганічними.
. Сьогодні відомі органічні речовини майже з усіма існуючими хімічними елементами,
але в 10 класі ви ознайомитеся з трьома групами:
 Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга

Класифікація органічних сполук за видом зв'язку

Класифікація органічних сполук за наявністю характеристичних груп

Характеристичні групи — це активні центри молекул органічних сполук. Саме
вони найчастіше зазнають хімічних перетворень, тим самим визначаючи багато
хімічних властивостей органічних речовин.

Багато органічних молекул містять разом декілька характеристичних груп. Такі

сполуки називають поліфункціональними. Такими сполуками є вуглеводи,
амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти тощо.
Наведені класифікації не відображають усього розмаїття органічних сполук.