Особливості будови

ж
Особливості органічних сполук
<------ Елементний склад ---------------*
(порівняно з неорганічними).
Валентність атома Карбону —► Елементи-органогени Урок Ц

■« Види хімічних зв’язків —>

1. Налаштуйся на активну роботу на уроці.

2. Попрацюй за методикою перевірки домашнього завдання.

**------ Кристалічні ґратки ►
3. Переглянь презентацію. Виконай завдання. У разі потреби звернись до тексту на с. 25.
3.1. Заповни схему порівняння складу й будови органічних та неорганічних речовин.

Органічні речовини Неорганічні речовини

3.2. Заповни схему порівняння фізичних властивостей органічних та неорганічних ре-

човин.

Органічні речовини Фізичні властивості Неорганічні речовини

-------------------------------------- <— Температури плавлення —*

<-------- Розчинність у воді ---------------*

•*------- Електропровідність -------------►

3.3. Запиши електронно-графічні та електронні формули атома Карбону:

а) в основному б) у промотованому (збудженому)

енергетичному стані; енергетичному стані.

«Р S
2 2

> Укажи валентність Карбону в обох випадках.

4. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно» (с. 48).

1. Органічна хімія — наука, що вивчає органічні речовини.

2. У складі органічних речовин
обов'язково містяться атоми Карбону.
3. Карбон у переважній більшості органічних сполук
чотиривалентний.
4. Окрім Карбону, в органічних молекулах можуть міститися
атоми інших елементів, найчастіше це Н, О, N, S, Р.
Карбон і ці елементи називають елементами-органогенами.
\_ ______________ ч/

5. Виконай завдання.
5.1. Органічна сполука стеарин, яку використовують для виробництва
свічок, має молекулярні кристалічні ґратки. Опиши фізичні влас-
тивості цієї речовини за поданими нижче характеристиками.
Твердість — ______________________________________________________
Пластичність — __________________________________________________
Температура плавлення — ________________________________________
Розчинність у воді — _____________________________________________
Електропровідність — ____________________________________________

5.2. Заповни схему, розподіливши органічні речовини за поданою класифікацією.

Сахароза С12Н22ОП; етанол С2Н5ОН;
станова кислота СН3СООН; уротропін CeH12N4;
поліетилен (С2Н4)П; пентан С,,1І12;
анілін C0H,NH2; аміноетанова кислота CH2NH2COOH.
 Елементи-органогени Елементи - неорга ноге ни
(елементи, які часто містяться (елементи, які рідко містяться
5.3. Заповни
в органічних таблицю, розподіливши символи хімічних елементів у відповідні стовпчики.
сполуках)
в органічних сполуках)
Ge, С, Na, О, N, Cu, Zn, 1, Cl, Р, F, Ca, S

Цікаво знати! Тривалий час згідно з теорією віталізму (від латин, vitalis —
життєдайний) органічні сполуки виділяли в окрему групу речовин, які можна
одержувати лише з рослин або тварин та які утворюються під впливом деякої
«таємничої життєвої сили», і тому процеси в біологічних організмах не можуть
бути повністю пояснені законами хімії. Ця теорія наголошувала на істотних від-
мінностях між органічними та неорганічними речовинами, але була спростована
після відкриття Ф. Велера.

6. Переглянь відеофрагмент про відкриття Ф. Велера. Виконай завдання. У разі потреби

звернись до тексту на с. 25.
6.1. Упиши пропущене.
1828 року німецький хімік Ф. Велер, працюючи в лабо-
раторії, помістив у пробірку речови-
ну — ціанат. Згодом він виявив у мензурці білі
голчасті кристали, схожі на одержані ним раніше кристали
речовини — . Учений почав
вивчати нові кристали і виявив, що вони такі самі, як і отри-
мані раніше. Отже, він отримав речовину Фрідріх Велер
з. (1800-1882)
6.2. Розглянь схему хімічної реакції одержання сечовини.
R NH2
NI1.OCN ---------> ^С = О
амоній ціанат NH2
сечовина
> Упиши в таблицю валентності, які виявляють атоми хімічних елементів у молекулі сечовини.

NНСО

6.3. У своїх листах Велер писав: «Я можу одержати сечовину, не потребуючи ні нирки,
ні тваринного організму взагалі». Як ти вважаєш, чи стало це відкриття поштовхом
до розвитку органічної хімії? Обґрунтуй свою відповідь.
 1. Органічна хімія — наука, що вивчає органічні речовини.
2. У складі органічних речовин
Домашнє завдання
обов’язково містяться атоми Карбону.
1. Уважно прочитай текст на с. 25-27. Виділи сполук
3. Карбон у переважній більшості органічних ключові поняття.
чотиривалентний.
2.
4. Повтори інформацію
Окрім Карбону, за методикою
в органічних молекулах «Запам'ятовую ефективно». Перекажи її стільки разів,
можуть міститися
скільки потрібно,
атоми інших щоб відтворити
елементів, на це
найчастіше уроці.
II, О, N, S, Р.
Карбон і ці елементи називають елементами-органогенами.
_________________________________________________________________________Z
1.1. Укажи ряд хімічних елементів, які найчастіше містяться в органічних речовинах.
Л С, Cl, Са; Б Н, 0, Не;
В С, Н, О; Г С, К, Н.
2. Розв'яжи задачу.
Обчисли масові частки елементів в органічних речовинах: а) в бензені С 6НЙ;
б) в декані С1()Н22.

3. Виконай завдання.
3.1. Напиши три ознаки, що зумовили присутність атома Карбону в усіх органічних спо-
луках.

3.2. Випиши речовини, які, на твою думку, належать: а) до органічних речовин;

б) до неорганічних речовин.
Вода, сахароза, натрій гідроксид, натрій хлорид, оцтова кислота, білок курячого
яйця, вуглекислий газ, кисень, рослинна олія, мило, поліетилен, каучук.
 Назва алкану Гомологія. Метан якформула
Молекулярна представник
алкану алканів.
Гомологи метану, їхні молекулярні й структурні
Метан формули та назви. Загальна формула.
Будова молекул Урок 2
С2нв

1. Налаштуйся на активну роботу на уроці. С3н8

Бутан
2. Попрацюй за методикою перевірки домашнього завдання.

3. Переглянь презентацію. Упиши пропущене. У разі потреби

С6н12 звернись до тексту на с. 27.
Гексан вуглеводнів містяться лише атоми _______________________________________
У молекулах
й . Вуглеводні, у молекулах яких незамкнений карбоно-
вий ланцюгГептан
і між атомами Карбону одинарний ковалентний зв’язок, схожі за
будовою й властивостями та утворюють ряд —
С8н18
Перший представник алканів —
Нонан . У його молекулі міститься
один атом та _______________________ атоми Гідрогену.
Загальна формула алканів —. С10Н22
Молекула метану має форму.

Запам’ятай! У молекулах алканів тільки одинарні

ковалентні зв’язки між атомами Карбону.
У назвах це відображається за допомогою суфікса -ан.
Загальна формула алканів: СПІІ2„ ь2.

4. Доповни таблицю «Гомологи метану». У разі потреби звернись до тексту на с. 28-30.

1 пентан А С2н„
2 бутан Б С3н8
3 етан 4. Вивчи інформацію В С.,Нза методикою
І
«Запам'ятовую ефективно».
----------------------------------------------—-------------------------— і■
4 октан Г ОС5н12
1. Органічні речовини, у молекулах яких
д С8Н
містяться лише
І8
атоми Карбону й Гідрогену,
називають вуглеводнями. Вони утворюють гомологічні ряди.
І 2. Гомологи — органічні речовини,
молекули яких подібні за складом і будовою
та різняться на одну або декілька груп -СН2-
(так звану гомологічну різницю).
3. Вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону
сполучені одинарними ковалентними зв’язками
у незамкнений карбоновий ланцюг,
утворюють гомологічний ряд — алкани.

5. Виконай завдання.
5.1. У кожному рядку підкресли зайву формулу, яка НЕ належить до гомологічного ряду
метану.
сн., С2Н6, С3Н6, с,н10.
С6Н14, С8Н18, С10Н22, С7НИ.
С3Н8, свн12, С6Н12, С7НІ6.
С4Н10, С5НІ0, С3Н8, С8Н18.

А Гептан; Б бутан;
о
В гексан; Г пентан;
з
м Д пропан.
і
с 6
т .
и 3
.
в У
у в
г і
л д
е п
6. Розглянь
о моделі молекул вуглеводнів. Визнач їхні молекулярні формули та назви.
в
о в
д і
н д
і н
з и
а
н
з а
з Молекулярна формула Молекулярна формула
м
е в
н у Назва Назва __________________________
ш
е а
н л
н к
я а
м н
 ????
999 НССССн

Є- c - c - c-e • Tie

Молекулярна формула 060

Молекулярна формула
Назва _________________________
Назва _________________________

8. Розглянь та поясни схему.

2s1 2р3 змінені форми

орбіталей

9. Склади молекулярні формули вуглеводнів гомологічного ряду метану, які містять:

а) 16 атомів Карбону; б) 23 атоми Карбону.
а) _____________________________________________________________________________
б) _____________________________________________________________________________
 1. Органічні речовини, у молекулах яких
містяться лише атоми Карбону й Гідрогену,
Домашнє
називають вуглеводнями. Вони утворюють завдання
гомологічні ряди.
2. Гомологи — органічні речовини,
1. Уважно прочитай тексти на с 27-31. Виділи ключові поняття.
молекули яких подібні за складом і будовою
2. таПовтори
різнятьсяінформацію
на одну абозадекілька груп -СН
методикою 2-
«Запам'ятовую ефективно». Перекажи п стільки разів,
(так званупотрібно,
скільки гомологічну
щобрізницю).
відтворити на уроці.
3. Вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону
сполучені одинарними ковалентними зв'язками
у незамкнений карбоновий ланцюг,
утворюють гомологічний ряд — алкани.
1 бутан А С,н8
2 етан Б С,н,й
3 гептан В С.н,„
4 пропан Г С2н„
Д С5н1а
у гомологічному ряді.
С5н12 Гексан 1
сн, Пентан 6
Свн3.
н
Виконай завдання. Метан 5
с8н18 3.1. Увідповідни назву алкану з його формулою.
Декан 10

СвН20 Нонан 8
С10Н22 Октан 9
— ---
ІГ" 1

_
— —
-
3.2. З'єднай формули з —
відповідними назвами алканів та
— номером
їхнім порядковим — —

4. Розв'яжи задачу.
Обчисли відносну молекулярну масу гомолога метану, молекула якого містить
5 атомів Карбону.
Молекулярна

AS
Назва Розгорнута структурна формула Скорочена
формула
структурна формула
СтруктурніН формули. Явище ізомерії.
Номенклатура
н-с-н Урок ®
СН, Метан 1 сн,
Н
Н 11
1. Налаштуйся на активну роботу на1 уроці.
1
С2Нв 2. Попрацюй н-с-с-н
Етан за методикою перевірки домашнього завдання. н3с-сн3
3. Виконай завдання. нн

3.1. Познач знаком «+» ті вислови, з якими ти погоджуєшся, і знаком «-» — ті,
Счн„ які вважаєш неправильними. У разі потреби звернись до текстів на с. 27-31.
В атомі Карбону в збудженому стані міститься 2 неспарені електрони.
Вуглеводні — це сполуки, що складаються з атомів Карбону й Оксигену.
С4Н1О Насичені органічні речовини мають лише одинарний ковалентний зв’язок
між атомами Карбону.
І Карбон в органічних сполуках чотиривалентний.
Насичені вуглеводні називають алканами.
С5н12
Найпростішим представником алканін є пентан.
У молекулах алканін валентні кути дорівнюють 109°28*.
Гомологи — це органічні сполуки, молекули яких подібні за складом і бу-
С,н14 довою та різняться на одну або декілька груп -СН2- (гомологічну різницю).
□ С5н12 — формула гексану.
_] Формула пропану — С3Н8.
3.2. Доповни таблицю, уписавши назви алканів та їхні структурні формули.
 СНа сн3-сн2-сн2 сн2-сн2-сн,
Н3С-СН2
СН2 сн н с-сн,
4.Н2С-СН
Уважно
2 прочитай текст на с. 31-32. Виконай2 завдання.2
4.1. СН2
СНз Випиши молекулярні СН3 назви їх. Напиши їхні повні та скорочені
формули алканів,
сн2
структурні формули.
С2Н4, С 2Нв, С3Н4, С2Н2, СН4, С3Н8, С5Н12, С6Н6, С5Н10, С6Н14
СН..,
б) Н3С - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3

СН3
сн8-с-сн3
СН3
н3с-сн-сн-сн3
СН3 СН3

Н3С-СН-СН2-СН3 4.2. Напиши, скільки речовин зображено за допомогою поданих структурних формул.

сн3

> Укажи, які із цих речовин € ізомерами. Відповідь обґрунтуй.

5. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно».

Ізомерія — це явище існування сполук,

що мають однаковий склад,
але різну будову молекул та властивості.

0
А Н3С-СН3

6. Обери серед наведених речовин ізомери. Відповідь обґрунтуй.

В С,НІ0
!НІ В СН3-СН-СН3
Д пропан сн3
__ ! X ГГ тл _ ГТ г ГТ2 І Г ............................................................ "
г сн -сн -сн -сн !
,LН 1 XL 11 j 1
3 2 3 3

.. і ...Х Е ... .І . h± • -
==========: ±ХХ:="
~г ~ь н- н- ч-
-------------------------------------------------------------------------------------------
7. Розв'яжи задачі.
7.1. Обчисли відносну густину метану за воднем, повітрям та гелієм.
----І---------1------|-------і-------і---------і---.---;-----------------—----1
Он (СН ) =_______________________________________________________________________
----——
2 4
-----------------------------і-------;-------j—j------j---------1---------------------(
Л .(СН ) =_______________________________________________________________________
ПО 4

t .............ЕAU”(CH
' II) .=________________________________________________________________________
4 І. X ± ±11 IX .

7.3. Обчисли масові частки Карбону й Гідрогену в бутані.

 Домашнє завдання
1. Уважно прочитай текст на с. 31. Виділи ключові поняття.

2. Повтори інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно». Перекажи її стільки разів,

скільки потрібно, щоб відтворити на уроці.

Ґ— -------- -------- ------ -— ч

Ізомерія — це явище існування сполук,
що мають однаковий склад,
але різну будову молекул та властивості. ,

3. Виконай тестові завдання.

3.1. Обери суфікс, що використовується в назвах алканів.
Л -ін; Б -ан;
В -єн; Г -ол.

3.2. Укажи кількість зв'язків між атомами Карбону в молекулі пропану.

А Один; Б три;
В два; Г чотири.

3.3. Обери формулу бутану.

А С4Н6; Б С4Н8;
В С4Н10; Г С,Н,.

3.4. Укажи кількість атомів Гідрогену, яка міститься в молекулі насиченого вуглеводню,
що має 13 атомів Карбону.
А 26; Б 28;
В ЗО; Г 24.

3.5. Укажи кількість атомів Карбону, яка міститься в молекулі насиченого вуглеводню,
що має ЗО атомів Гідрогену.
А 15; Б 13;
В 14; Г 12.

3.6. Укажи скорочену структурну формулу пентану.

А СН3-СН2-СН3; Б СН3-СН2-СН2-СН3;
В СН3-СН2-СН2-СН2-СН3; Г СН3-СН3.

3.7. Розташуй назви алканів за збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі.

А Нонан; Б гексан;
В гептан; Г пропан; ІІІІІ
Д октан.

3.8. Обери серед поданих речовин ізомери.

А СН8-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3; Б СН3-СН2-СН2-СН3;

В СН3-СН2-СН-СН2-СН3; Г СН3-СН2-СН-СН3.
СН3 CIL,

12
м
Фізичні та хімічні властивості алканів.
Реакція горіння. Реакція заміщення для органічних
сполук на прикладі метану та його гомологів Урок 4)
Г
Фізичні властивості алканів
1. За нормальних умов CIIt — С4Н10 — гази;
1. Налаштуйся
С5Н12 — СІ5ІІна активну роботу на уроці.
32 — рідини;

починаючи
2. Попрацюй заізметодикою
Cl(iII;t4 — тверді речовини.
перевірки домашнього завдання.
2. Температури плавлення й кипіння алканів підвищуються,
3. Уважно прочитай
їхні густини текст «Фізичні
збільшуються властивостіряді
в гомологічному алканів» на с. 32, 33 та виконай завдання.
Познач знаком «+»
зі збільшенням ті вислови, змаси.
молекулярної якими ти погоджуєшся, і знаком «-» — ті, які вважаєш
неправильними. Із букв, що стоять
3. Рідкі та тверді алкани легші за воду, поряд із правильними
не розчинні у ній, відповідями, склади слово.
однак розчинні
І И За в неполярних
нормальних розчинниках.
умов алкани СН4 — С4Н10 — гази.
І Б Етан за нормальних умов — рідина.
□ А CSH12 - С15Н32 — рідини за нормальних умов.
К Починаючи із С16Н34, алкани — тверді речовини.
У Декан за нормальних умов — тверда речовина.
І Д Температури кипіння алканів знижуються в гомологічному ряді зі збіль-
шенням молекулярної маси.
[ | Л Температури плавлення алканів у гомологічному ряді підвищуються
зі збільшенням молекулярної маси.

3 Усі алкани важчі за воду.

§ II Алкани у воді практично не розчинні.

Г В алканів полярні молекули.
] А Алкани розчинні в неполярних розчинниках (наприклад, у бензині).

4. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно».

5. Виконай завдання.
5.1. Розташуй вуглеводні за підвищенням їхньої температури кипіння.
А Декан; Б гексан;
В гептан; Г октан.
5.2. Розташуй вуглеводні за зниженням їхньої температури кипіння.
А Гептан; Б етан;
В декан; Г бутан.
 5.3. Розташуй формули алканів за зменшенням їхньої густини.
А С3Н8; Б СН4; ---------------—
Б С5Н12; Г С9Н20. --------------------
6. Ознайомся з текстом «Хімічні властивості алканів» на с. 33—35. Виділи ключові поняття.
7. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно».

Хімічні властивості алканів

1. Усі алкани горять на повітрі та в кисні.
2. Продукти повного згоряння — карбон(ІУ) оксид та вода,
неповного згоряння — карбон(ІТ) оксид або вуглець і вода.
3. Для алканів характерні реакції заміщення.
__________________________________________________________________Z

8. Переглянь презентацію та виконай завдання. У разі потреби звернись до текстів

но с. 33-35.
8.1. Поясни спостереження та склади рівняння реакцій до кожного етапу досліду.
Якіцо суху пробірку закріпити в тримачі, перевернути догори дном
і потримати над полум’ям парафінової свічки, пробірка запітніє.

Якщо в ту саму пробірку швидко долити 2 3 мл вапняної води — роз-

чин Са(ОН)2 — та збовтати, прозорі краплі вапняної води на стінках пробірки
стануть каламутними.

Якщо пінцетом додати шматочок жерсті від консервної банки

(2x2 см) або предметне скло в зону темного конуса палаючої свіч-
ки (біля ґнота) і потримати 3-5 с, а потім вийняти з полум’я,
на нижній частині жерсті або скла спостерігатимемо кіптяву.

8.2. Визнач реакцію, умовно зображену на рисунку. Напиши, які речовини реагують,
а які утворюються. Стисло опиши перебіг цієї реакції.
 8.3. Склади рівняння реакцій взаємодії: а) метану кількістю речовини 1 моль із хлором
кількістю речовини 2 моль; 6) метану кількістю речовини 1 моль із хлором кількістю
речовини 3 моль. Як називають продукти цих реакцій?

тя.

8.4. Добери коефіцієнти та впиши формули речовин у наведених схемах реакцій.

_СН4 + 4С12 св1тло > ____________ + НС1

ті в _С8Н$С12 + св1тло > _С3Н5С13 +

_СН3Вг + 2ВГ2 ГС > +

Підкресли речовини, які можуть реагувати з етаном. Склади рівняння відповідних хіміч-
них реакцій.

Водень, кисень, бром, гідроген хлорид, натрій, хлор, натрій гідроксид

Ю І Розв'яжи задачу.
Водень застосовують як екологічно чисте паливо. Обчисли об’єм водню (м 3)
за н. у., який потрібно спалити, щоб виділилося стільки енергії, як під час зго-
ряння метану об’ємом 1 м3. Термохімічні рівняння:

СН,(г.) + 2О2(Г.) = СО2(г.) 4- 2Н2О(р.); ДЯ = -890 кДж/моль;

15
 Хімічні властивості алканів
1. Усі алкаїш горять на повітрі та в кисні.
2. Продукти повного згоряння — карбон(ІУ) оксид Домашнє
та вода, завдання
неповного згоряння
1. Уважно — карбон(ІІ)
прочитай текстиоксид
на с.або вуглець
32-35. і вода.
Виділи ключові поняття.
3. Для алканів характерні реакції заміщення.
2. Повтори інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно». Перекажи її стільки разів,
скільки потрібно, щоб відтворити на уроці.

3. Увідповідни поняття з їхніми визначеннями. АБВГД

1 вуглеводні А сполуки, що мають однаковий 1
кількісний та якісний склад,
2 насичені
але різну будову й властивості
вуглеводні о
(алкани) Б вуглеводні із загальною форму- °
3 гомологи лою СлН2л + 2» які не приєднують 4
водень та інші речовини
4 ізомери
В частинки, що мають неспарені -------------------------
5 замісники електрони
Г органічні сполуки, які складаються з атомів двох видів
елементів — Карбону та Гідрогену
Д сполуки, молекули яких подібні за будовою та різняться
на одну або декілька груп -СН2- (так звану гомологічну
різницю)
4. Запиши рівняння горіння н-пентану.

5. Виконай завдання.
5.1. Увідповідни формули алканів з їхнім агрегатним станом за нор-
мальних умов.
1 СН, - С„Н10 А гази
2 С5Н12 - С15Н32 Б тверді речовини
3 від С1вН34 й вище В рідини
5.2. Розташуй алкани за зростанням температури кипіння.
А Октан; Б пентан
В гексан; Г нонан.
5.3. Розташуй алкани за зменшенням розчинності в органічних розчинниках.
А Октан; Б метан;
В гептан; Г бутан.
1. Налаштуйся на активну роботу наЕтен
уроці. (етилен) та етин (ацетилен)
як представники алкенів та алкінів.
2. Попрацюй за методикою перевірки домашнього завдання.
Молекулярні й структурні формули, номенклатура.
3. Упиши пропущене. У разі потребиФізичні властивості.
скористайся Одержання
картою знань на с. 44. Урок S
В основному енергетичному стані атом Карбону має ііеспа-
рені електрони.
В усіх органічних сполуках Карбон має валентність .
Гомологічний ряд — це_____________________________________________________________
Гомологи метану по-іншому називають .
У молекулах алканів між атомами Карбону один
зв’язок.
За достатньої кількості повітря алкани горять з утворенням
і.
Для алканів характерні реакції .
Зі зменшенням молекулярної маси температури плавлення алканів
Агрегатний стан бутану за нормальних умов.
Насичені вуглеводні не розчиняються у воді, оскільки мають
молекули.
Під час взаємодії етану з двома молекулами хлору під час освітлення утворю-
ються та .

4. Уважно прочитай тексти на с. 36, 37 та виконай завдання.

Запам'ятай! У молекулах алкенів один подвійний ковалентний зв’язок

між атомами Карбону. У назвах це відображається за допомогою суфікса -єн.
Загальна формула алкенів: СгіН2„.
Запам’ятай! У молекулах алкінів один потрійний ковалентний зв’язок
між атомами Карбону. У назвах це відображається за допомогою суфіксів -ін (ин).
Загальна формула алкінів: C,jH2n 2«

4
. З'єднай назви гомологічних рядів із загальними формулами та суфіксами в назвах.
.1

алкани С„н2„ -ін ( ин)

алкени -єн

алкіни СлН2п-2 -ан

17
1 С2Н., А молекулярна формула етену
2 с2н2 Б структурна формула етену
3 Н2С=СН2 В електронна формула етену
4 н-с=с-нв Г молекулярна формула етину
і
5 Н:С::С:Нд Д структурна формула етину
п
6 Н:С::С:Н Е електронна формула етину
• • о• •
н нв Є структурна формула етану
і
1 2 3 4 5 6
д
н
и

ф
о
р
м
у2. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно».
л
и

р 1. У молекулах вуглеводнів гомологічного ряду «Алкени»

е один подвійний зв’язок між атомами Карбону;
ч у назвах це відображається за допомогою суфікса -єн.
о 2. Загальна формула алкенів:
в 3. У молекулах вуглеводнів гомологічного ряду «Алкіни»
и один потрійний зв'язок між атомами Карбону;
н
у назвах це відображається за допомогою суфіксів -ін (-ин).
з 4. Загальна формула алкінів: СлН2гі_2.
5. Алкени та алкіни належать до ненасичених вуглеводнів.
ї І ________
х
н
6. Виконай завдання.
і
м 6.1. Напиши назви ненасичених вуглеводнів.
и сн = сн - сн - сн _________________________________________________________________
2 2 3

н сн8-сн=сн-сн3_____________________________________________________________________
а СН=С-СН3 _______________________________________________________________________
з
в сн3 - с=с - сн3
а
м 6.2. Напиши назви та молекулярні формули речовин, моделі молекул яких зображено
и на рисунках.
.

18
 7. Переглянь презентацію. Закінчи рівняння реакцій. У разі потреби звернись до тексту
«Одержання метану, етену й етину» на с. 36.
С 4- 2Н2 -> _____________________________________________________________________
2СН, <°>2000°C > + ________________________________________________________

с2н6 '°>60<)°c-N1 > С2Н„ +_____________________________________________________________

СаС2 += Са(ОН), +_______________________________________________________________

8. Ознайомся з прикладом розв'язування задачі на визначення молекулярної формули

вуглеводню за загальною формулою гомологічного ряду та молярною масою.
Задача. Відносна молекулярна маса алкану дорівнює 86. Визнач молекулярну
формулу та назву цього алкану.
Дано: Розв’язання
Мг(СлН2я.2) = 86 Загальна формула алканів — С„Н2п 2- Відповідно до форму-
7Г.. _ ? ли загальна відносна маса Карбону дорівнює 12п, а Гідрогену
2,1,2
1 • (2п 4-2) = 2п + 2.
Разом: 12л 4- 2п.4- 2 = 14п 4- 2.
Якщо відносна молекулярна маса алкану дорівнює 86, мож-
на скласти рівняння: 14л 4- 2 = 86, звідки п = (86 - 2)/14 = 6.
Тобто в молекулі алкану 6 атомів Карбону і, відповідно, 14 ато-
мів Гідрогену. Формула — С6ІІІ4, це гексан.
Відповідь: СЙІІІ4 — гексан.
9. Розв'яжи задачі.
9.1. Відносна молекулярна маса гомологу метану дорівнює 58. Запиши молекулярну

9.2. Відносна густина алкену за воднем дорівнює 28. Визнач молекулярну формулу
та назву алкену.

(J01| Розв'яжи задачу, послуговуючись прикладом на с. 37.

У вуглеводні масова частка Карбону дорівнює 84 %. Відносна густина випа-
рів вуглеводню за повітрям становить 3,45. Визнач молекулярну формулу та назву
вуглеводню.
 — — — —

—
— —
— — Домашнє завдання
_ —
Уважно прочитай тексти на с. 36-38. Виділи ключові L
т~ поняття. —— —
Упиши пропущене. Перекажи текст у рамочці стільки разів, скільки потрібно, щоб від-
творити його на уроці. ________________

——
—
------------------------------------------• • А—
1. У молекулах вуглеводнів гомологічного ряду _
«Алкени»
L
■ __ —
____ подвійний зв'язок ■ між атомами _________
1__
у назвах це відображається за допомогою суфікса. —
- — —.
2. Загальна формула алкенів: ________________.
.— ■
3. . У— — —
молекулах вуглеводнів гомологічного ряду «Алкіни»
1
—
■
один __________ _________ зв’язок між атомами ______
" — ■
у назвах це відображається за допомогою суфіксів ------------------------------------•
— —— —
4. Загальна формула— алкінів: •
—— ——5. Алкени — та алкіни належать до вуглеводнів. — — ___
—

3. Склади молекулярні формули вуглеводнів та назви їх.

Алкан, у молекулі якого 10 атомів Карбону______________________________________________—
Алкен, у молекулі якого 8 атомів Карбону --------------------------------------------- --------------------------------
Алкін, у молекулі якого 5 атомів Карбону
Алкан, у молекулі якого 7 атомів Карбону -----------------------------------------------------------------------------
Алкен, у молекулі якого 7 атомів Карбону ----------------------------------- ------------ -----------------------------
Алкін, у молекулі якого 6 атомів Карбону .___________________________________________________
4. У молекулі одного з алкенів міститься всього 24 е. Склади його структурну формулу.

5. Розв'яжи задачі.
5.1. Напиши структурні формули та назви трьох алканів, у яких відносна густина за
воднем становить 50.

5.2. Визнач молекулярну формулу газоподібного за нормальних умов вуглеводню, якщо

відомо, що він удвічі важчий за повітря, а масова частка Карбону в ньому становить
82,7%. ______ ___________________

20
 Хімічні
1. Налаштуйся на активну роботу на уроці. властивості етену й етину.
2. Реакції приєднання,
Попрацюй за методикою перевірки домашнього завдання. горіння.
Якісні реакції на ненасичені вуглеводні Урок Q
3. Випиши з наведеного переліку молекулярні формули: а) алканів; б) алкенів; в) алкінів.
С2Н4, С2Нб, С2Н2, С8Н16, С9Н20, С5Н10, С3Н4, С6Нв, С5Н8, С4Н10
4. Переглянь презентацію. Виконай завдання. У разі потреби звернись до тексту на с. 38.
4.1. Склади рівняння реакцій горіння етану, етену й етину. Зроби висновок щодо кіль-
кості кисню, необхідного для повного згоряння цих вуглеводнів.

1.1. Назви процес, схематично зображений на рисунку, і прокоментуй його.

> Склади хімічне рівняння, яке відповідає рисунку.

1.2. Заверши схему. Склади рівняння реакції в молекулярному вигляді відповідно до схеми.
 Хімічні властивості алкенів та алкінів
1. Алкени та алкіни горять на повітрі та в кисні;
2. Вивчи інформацію за методикою «Запам'ятовую ефективно».
продукти повного згоряння — карбон(ІУ) оксид і вода,
неповного згоряння — карбон(ІІ) оксид або вуглець (сажа) і вода.
2. Для ненасичених вуглеводнів (алкенів, алкінів)
характерні реакції приєднання
за місцем розриву подвійного або потрійного зв'язку.
3. Алкени й алкіни приєднують водень,
галогени, гідроген галогеніди та воду.
4. Якісна реакція на етен та етин —
знебарвлення бромної або йодної води
та розчину калій перманганату.

3. Робота в парах із взаємоперевіркою. Увідповідни реагенти з продуктами реакцій.

Варіант І
1 С2Н2 + Н2 А С2Н4
2 С2Н4 + Н2 Б C2Hft
3 С2Н4 + ІІВг В С2Н5Вг
4 CaCa + Н2О Г С2Н3Вг +Н2Т

Варіант 2
1 С2Н4 + Вг2 А С2Н4
2 С2Н2 + 2Н2 Б С;!11б
3 С2Н4 + Н2О В С2Н4Вг2
4 2С2Н2 + 5О2 г с,н!(он

22
4. Виконай завдання.
4.1. Упиши пропущене. Які органічні речовини можна визначити за допомогою реакцій,
зображених на рисунку? Відповідь обґрунтуй. Склади рівняння можливих реакцій.

Розчин брому у воді

(бромна вода) Вг2

Розчин калій
перманганату КМпО4

4.2. Склади рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
С -> СН( -> С2Н2 -> С2Н, -» С2Н!(С1

иРозв'яжи задачі.

8.1. Визнач молекулярну формулу алкену, якщо його відносна густина за гелієм — 14.

23
 “Л
Хімічні властивості алкенів та алкінів

1. Алкени та алкіни горять на повітрі та вДомашнє

кисні; завдання
продукти повного згоряння — та вода,
1. Уважно
неповного — прочитай текст на с. 38-39. Виділи ключові поняття. і вода.
2. Для
2.ненасичених вуглеводнів
Упиши пропущене. (алкенів,
Перекажи алкінів)
текст у рамочці стільки разів, скільки потрібно, щоб від-
характерні реакції_________________________________
творити його на уроці.
3. ________________________ приєднують водень,
галогени, гідроген галогеніди та воду.
4. Якісна реакція на етен та етин —

V та розчину калій перманганату. __У

■ ■ -
___ —
4
і
— “ — — — 1
— _ — 1

4 — _ L
_
_
__ — —
—
— —
—

3. Виконай завдання.
1. Склади рівняння реакції взаємодії...
пропену з киснем

хл
ор
угідз
бу
рог
т-
ен
на
1-
йо
дл
ен
ди
иш
ом
ду 3.1. Наведи приклад реакції, за допомогою якої можна розрізнити насичені та ненаси-
ку
зхл чені вуглеводні.
ет
ор
ен
уз
4.ом
ет Розв'яжи задачі.
ин 4.1. Відносна густина алкену за повітрям становить 1,931. Визнач молекулярну формулу
ом

24
 Матеріали до уроків

До уроку 1

Неорганічні та органічні речовини

Усі речовини поділяють на органічні та неорганічні.

Чіткої межі між органічними та неорганічними речовинами немає. Усі речови-

ни в природі взаємозалежні. Наприклад, із неорганічних речовин — води й вугле-
кислого газу — у процесі фотосинтезу в зелених рослинах утворюється органічна
речовина — глюкоза. Органічні харчові продукти, які ми споживаємо (жири, білки,
вуглеводи), руйнуються в нашому організмі з утворенням інших органічних і неор-
ганічних речовин.
Дізнайся більше!
Ще в давнину люди навчилися одержувати органічні речовини з рослин або
тварин (спирт, оцет, рослинні олії, тростинний цукор, жир), одержувати органічні
барвники та готувати ліки. 1828 року німецький хімік Фрідріх Велер у лабора-
торії вперше синтезував органічну речовину — сечовину. Пізніше французький
хімік П’єр Бертло синтезував жир, а вчений 0. М. Бутлеров одержав глюкозу.
Із цього часу (60-ті роки XIX ст.) і починає свою історію органічна хімія.

Органічна хімія — наука, яка вивчає органічні речовини, їхній склад, будову,
загальні властивості.
Склад органічних речовин. Органічну хімію називають ще хімією Карбону,
оскільки цей елемент обов’язково міститься в органічних речовинах. Окрім Кар-
бону, в органічних сполуках живої природи найчастіше містяться атоми таких
елементів: Гідрогену, Оксигену, Нітрогену, Сульфуру й Фосфору. Карбон та ці еле-
менти називають органогенами — тобто такими, що утворюють органічні сполуки.

У складі органічних сполук можуть міститися галогени, металічні елементи та

багато інших.

Увага! За певними хімічними властивостями такі сполуки Карбону,

як карбон(ТУ) оксид, карбон(ІІ) оксид, карбонатна кислота та її солі
відносять до неорганічної хімії.

25
 Будова органічних речовин. Органічні сполуки мають деякі особливості. Так,
Карбон у переважній більшості органічних сполук чотиривалентний, тобто 1 атом
Карбону утворює 4 хімічних зв’язки.
Атоми Карбону можуть з’єднуватися між собою, утворюючи довгі різноманітні
ланцюги: лінійні, розгалужені і навіть замкнуті в кільце.

сн3 н
СН, І
Н3С-С-СН3 н ХСН СН|
СН С-С1ІЗ
нсх СН
сн3
\І
не-------СН
/\
нН
11

Ланцюги можуть бути дуже довгими — в одній сполуці тисячі й навіть десятки
тисяч атомів Карбону. Між сусідніми атомами Карбону може бути не лише одинар-
ний (простий) ковалентний зв’язок, а й подвійний і потрійний.
Окрім атомів Карбону, у молекулах можуть міститися й атоми інших елементів:
Н, О, N, 8, Р в різній кількості. Наприклад:

CH3-N-CH3 СН3-СН2-ОН
СН3

СН3-С-СН3 сн3-с.он
О

Уяви, що в тебе є величезна кількість деталей конструктора

з чотирма кріпленнями. З деталей можна зібрати безліч різних
фігур. А якщо додати й інші «деталі* — атоми інших елементів,
розмаїтість збільшується нескінченно.

Деякі загальні властивості органічних сполук. Більшість органічних спо-

лук мають молекулярну будову (пригадай властивості речовин з молекулярними
кристалічними ґратками). Тому органічні речовини мають переважно низькі тем-
ператури кипіння й плавлення, серед них багато летких речовин, є й такі, що
мають запах. Саме вони визначають аромат квітів і плодів, запах скошеної трави
чи свіжого хліба.
Хімічні зв’язки між атомами в молекулах органічних сполук найчастіше
ковалентні неполярні або малополярні. Однак, якщо в молекулах є атоми Оксигену
або галогенів, утворюються ковалентні полярні зв’язки. В органічних речовинах
можуть виникати йонні зв’язки, наприклад з йонами металічних елементів.
Більшість органічних речовин погано розчиняються у воді (їхні молекули прак-
тично неполярні), але деякі розчиняються добре (з ковалентним полярним або йон-
ним зв’язками).

26
 До уроку 2
Вуглеводні
Гомологія — наука, що вивчає подібність речей за їхніми найістотнішими озна-
ками.
Для зручності вивчення органічних сполук їх поділяють на класи та гомоло-
гічні ряди. Перший клас органічних сполук називають вуглеводні. Назва походить
від назви простих речовин — сполук Карбону (вуглецю) та Гідрогену (водню). Тобто
у молекулах вуглеводнів містяться лише атоми Карбону й Гідрогену.
Вуглеводні поділяють на насичені, що мають лише одинарні (прості) зв’язки,
та ненасичені, що мають кратні зв’язки (подвійні та потрійні).
Вуглеводні утворюють декілька гомологічних рядів. Розглянемо один з них —
алкани.
Насичені вуглеводні. Алкани. Метан
До алканів належать насичені вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону
сполучені одинарними ковалентними зв’язками у незамкнений карбоновий ланцюг.
У назвах це відображається за допомогою суфікса -ан.
Загальна формула алканів: СрН2п+2.

Давня назва алканів — парафіни.

Перший представник алканів, і водночас вуглеводень із найпростішою будо-
вою, — метан, формула — СН.,. Під час утворення молекули метану між атомами
Карбону й Гідрогену утворюється ковалентний зв’язок:

Оскільки електронегативності Карбону й Гідрогену відрізняються на невелике

значення (близько 0,4), то зв’язок дуже слабкополярний, часто його вважають не-
полярним. Позначивши спільні електронні пари крапками, одержимо
Н
електронну формулу метану Н:С:Н
Н
Позначивши спільні електронні пари рисками, одержимо
I
Н
структурну формулу метану Н-С-Н
J
1 Н
У промотованому (збудженому) енер-
e гетичному стані атом Карбону має один
у електрон в s-орбіталі й три неспарених
K електрони в р-орбіталях. Під час утво-
рення хімічних зв’язків орбіталі атомів
Карбону змінюють свою форму: а- та
р-орбіталі набувають однакової форми —
вр3-орбіталей (витягнуті вісімки) (рис. 1). Рис. 1. Зміна форми орбіталей атомів Карбону
під час утворення хімічних зв'язків

27
 Просторова будова молекули метану. Експериментально було доведено, що хі-
мічні зв’язки молекули метану розташовані на рівних відстанях один від одного під
кутом 109°28'. Це означає, що форма молекули метану тетраедр.

Молекулу метану можна зобразити й так:

Слово «тетраедр» складається з двох основ: tetra означає

«чотири», hedra — «поверхня». У тетраедра 4 кути и 4 площини.

Гомологи метану
Формули алканів. Усі алкани відрізняються один від одного кількістю атомів
Карбону та Гідрогену в ланцюгу. Молекули сусідніх алканів у гомологічному ряді
відрізняються на 1 атом Карбону та 2 атоми Гідрогену (групу СН2 ).

Пригадай! Структурні (графічні) формули в органічній хімії використовують

досить часто. Уважно прочитай основні правила складання структурних формул.
1 Карбон в органічних сполуках чотиривалентний.
2 У молекулах вуглеводнів містяться лише атоми Карбону и 1 ідрогену.
3 До складу кожного наступного в гомологічному ряді алкану додається
група -СН2-.
Перший у гомологічному ряді алканів - метан (СН4). Наступний представник
ряду буде мати в складі на групу -СН 2- більше, ніж у метану: С2Нб - етан Скла-
демо розгорнуту структурну формулу етану з урахуванням валентності Карбону.

НН
н-с-с-н
нн
Аналогічно складемо формули таких представників алканів
ННН
ііі
• розгорнута структурна формула — Н-С-С-.С-Н
ннн
молекулярна формула — С3Н8, назва пропан;

а
 За загальною формулою алканів, знаючи кількість атомів Карбону, можна обчис-
лити кількість атомів Гідрогену в молекулі алкану.
1. Склад молекули кожного алкану нннн
відрізняється від попереднього й наступного
на групу -СН•2-,розгорнута структурна
яку називають формула
гомологічною — Н-С-С-С-С-Н
різницею:
НННН __________Гомологічна
---------- „ ZT ; різниця
молекулярна формула : н — С4Н10н, ::н
назва:— бутан. : н н"н «н :
і і ;; і ; ; і і ;; і ;; і ;
Висновки. Н-С-С-С-Н 'Н-С-С-С-С-Н
і і !' і : ; і і <і і . і
1. Суфікс у назвах усіх алканів збігається із суфіксом у назві гомологічного
н н ::н : : н н::н:н
ряду: -ан.
2. Загальна Пропанформула алканів: С„Н2лБутан _2. Кількість атомів Гідрогену в кожного
представника алканів
Гомологи удвічі більша,
органічні ніж атомів
речовини, молекули Карбону, плюс 2заатоми
яких подібні Гідрогену:
складом і будовою
та різняться на одну або декілька
II Н Нгруп
Н СН2 (гомологічну різницю).
І І
Продовжимо складати формули гомологів ряду алканів. І І
Н-С-С-С-С-Н
Складемо структурну формулу пентаиу С-,ІІІ2.
1. Записуємо спочатку 5 атомів Карбону, які з’єднані одним ковалентним
зв’язком:
С-С-С-С-С
2. Указуємо валентні можливості в кожному атомі Карбону рисками з урахуван-
ням того, що він чотиривалентний:
ііііі
с-с-с-с-с-
IІІІІ
3. Оскільки в складі речовини є атоми Гідрогену, дописуємо їх, пам’ятаючи про
те, що Гідроген одновалентний:
ннннн
ІІІІ
Н-С-С-С-С-С-Н — розгорнута структурна формула.
II II II Н її

29
 №
Назва алкану Молекулярна формула алкану
1 С Метан СН4 ___________
имв
боку:
оли
2 Етан С2н6__________________
атом СН3-СН2-СН2-СН2-СН8 — скорочена структурна формула.
3 ів Структурні формули
Пропан відповідають молекулярній
С 8формулі
н 8 пентану — С5Н12.

4 ГідрЯкщо Бутанвсі атоми Карбону записані в С4один Н10 рядок, тобто немає
_____________ розгалужень,
оген
до назви додають букву «н»: н-гексан (Н3С-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3).
5 Пентаиможна скласти структурну формулу
у Таким чином сйн12будь-якого нерозгалуженого
мож
6 на Гексан с.нм___________________
алк
7 запи
ану Гептан с,н16 ____ Таб
сати
(див Гом лиц
8 пору
. Октан ологі С8н18 ___________ я
чтаб з чний
9 Нонан СвН20 _____
атом
л.). ряд
10 ом Декан алка С,оН22_________________
^ Карб нів
ону
з
будь
-
яког
о

Просторова будова алканів. Ти пам’ятаєш, що мо-

лекула метану має тетраедричну форму. Уяви, що ми
з’єднуємо тетраедри, утворюючи ланцюги алканів.
Якщо в молекулі більше ніж 2 атоми Карбону, утво-
рюється зигзагоподібний ланцюг (рис. 2).
Водночас можливе обертання фрагментів молекул
навколо зв’язків С-С, що робить молекули вищих
алканів з довгими ланцюгами гнучкими. Це варто
Рис. 2. Модель молекули
пам’ятати, коли ми будемо записувати їхні структурні пропану
формули (рис. 3).

Рис. 3. Моделі молекули бутану

кількості органічних сполук.
Зверни увагу! Одинарний ковалентний зв’язок між атомами Кар-
Тому
бону дозволяє структурні
обертання формули
атомів точніше
Карбону одинбуло б зобразити
відносно одного.так:
Напри-
клад, ланцюг бутану можна розташувати так:
н3с-сн2 н2с-сн3 ІІ.,С сн3 сн3-сн2-сн2
н2с-сн3 н2с-сн3 н2с-сн2 • сн3
Але все це — молекула бутану, тобто та сама речовина, а не
ізомери.

Рис. 4. Модель молекули н-октапу

Але традиційно структурні формули записують в один ряд:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2 СН2-СН3.

До уроку З
Явище ізомерії
У молекулах органічних сполук атоми Карбону можуть утворювати не тільки
лінійні ланцюги. Наприклад, маючи 5 кубиків, можна розташувати їх по-різному.

Так І або так і ще так

■
Так само атоми Карбону в молекулах можуть з’єднуватися по-різному, утворю-
ючи розгалужені ланцюги, і щоразу це буде молекула нової органічної речови-
ни з новими властивостями, навіть якщо кількість атомів у них буде однакова.
Тобто властивості сполук залежать не тільки від того, які атоми і в якій кіль-
кості утворюють молекулу, а й від того, у якій послідовності ці атоми з’єднуються
між собою.
Якщо в молекулах вуглеводнів різної будови кількість атомів Карбону й Гідро-
гену однакова, такі речовини називають ізомерами.

f
Ізомерія — це явище існування сполук, що мають однаковий склад,
але різну будову молекул та властивості.

Існує декілька видів ізомерії органічних сполук. В алканів виділяють структур

ну ізомерію — ізомерія за взаємним розташуванням атомів Карбону, наприклад:
Н8С-СН2-СН2-СНа, або Н3С СН-СН3
сн3
Значна кількість ізомерів (зокрема, у декану їх 75) — одна з причин великої

д
 Назва
Формула U. °С Ікнп, °С
Метан СН4 -182,5 -161,5
Дізнайся більше!
Етан С н6 -182,8 -88,6
Назва «метанол» 2походить від грецьких слів те thy — «сп’яняти», «вино» та
Пропан
hile — «деревина», С3тобто н8 «деревне -187,7вино». Слова «метан», -42 «метанол», «метил»,
«метаналь»
Бутан тощо мають С,нш загальний корінь -138,3 «мет», який -0,5 у хімії означає угрупо-
вання, що містить Содин
Пентан 5НІ2
атом Карбону. -129,7Першою такою +36,1 речовиною історично був
метиловий (він же деревний) спирт, або метанол, який раніше одержували сухою
Гексан С6н„, -95,3 +68,7
перегонкою деревини.
Гептан
Корінь слова «етан» С7н16 походить від -90,6 латинського ether — +98,4«ефір»; залишок моле-
Октан
кули етану С2Н5 входитьСдо вн|8складу молекули медичного
-56,8 ефіру. + 124,7
НонанНазви «пропан» сі 9н«бутан»20 утворені -53,7
від назв відповідних кислот — пропанової та
- +150,8
бутанової
Декан (масляної). Пропанова кислота-29,6
С10Н22 — «перша» (тобто +174,0з найкоротшим ланцю-
гом) — зустрічається в жирах, її назва походить від грецького protos — «перший»
Рідкіта йріоп
тверді алкани Бутан
— «жир». легші і за воду йкислота
бутанова не розчинні в ній,acid)
(англ. butyric оскільки
— від їхні молекули
грецького
малополярні й не взаємодіють з полярними молекулами
слова but у гоп (масло). Ця кислота виділяється під час згіркнення масла. води, однак розчинні в не-
полярних розчинниках (наприклад, у бензині) і самі є гарними розчинниками для
органічних і деяких неорганічних неполярних сполук. До уроку 4
Метан — за нормальних умов газ, що не має кольору
Фізичні й запаху.
властивості У природі
алканів
метан утворюється під час розкладу органічних решток без доступу повітря.
За нормальних умов СН4 — С4Н10 — гази, С5Н12 С15НЯ2 рідини. Починаючи
Тому він поширений на болотах (його називають «болотний газ»), виділяєть-
із С1вН84 — тверді
ся та накопичується речовини.
в шахтах і рудниках. Звідси ще одна назва «рудни-
ковий газ». Ллє найбільше метану вй природному
Температури плавлення кипіння алканівгазіпідвищуються
— до 97-98 %,(див. табл.), а їхні гус-
а також
тини збільшуються
у супутному газі — суміші вгазів,
гомологічному ряді зіпід
які виділяються збільшенням
час видобуткумолекулярної
нафти. + маси.
Таблиця
Температури плавлення й кипіння деяких алканів

32
 У такому разі вуглець виділяється у вигляді сажі. Утворюється чорний
дим або сажа.
Під час горіння газових пальників необхідно провітрювати кухню,
Метан — дуже отруйний газ і надзвичайно вибухонебезпечний!
а за наявності газових опалювальних приладів стежити, щоб тяга була
Тому до газу для побутових потреб, який надходить споживачам, спе-
доброю. Інакше існує ризик отруїтися чадним газом.
ціально додають речовини з неприємним запахом, щоб можна було
відчути витік газу. Якщо ви відчули такий запах, відразу відчиняй-
те вікна, не вмикайте електроприлади, не запалюйте вогонь і швидко
викликайте аварійну газову службу за телефоном 104.

Хімічні властивості алканів

1. Реакції горіння. Усі алкани горять з виділенням значної кількості тепла.
Якщо кисню було достатньо, утворюються карбон(ІУ) оксид і вода.
2СгНв + 7О2 -> 4СО2Т + 6Н2О;
СН4 + 2О2 -> СО2 + 2Н2О; ДН -890 кДж/моль.

У разі нестачі кисню одержують карбон(ТІ) оксид та воду:

2СН, + ЗО2 -> 2СО 4- 4Н2О.
Нагадуємо, що CO — надзвичайно отруйний чадний газ.
Можливий і такий перебіг реакції за значної настачі кисню:
ЄН, + О2 -> С + 2Н2О.

Визначити продукти горіння алканів можна експериментально, наприклад, до-

сліджуючи горіння парафінової свічки.
Уважно прочитай дослід на с. 14.
Відповіді на завдання досліду на с. 14.
1) На стінках пробірки конденсується вода — один із продуктів горіння пара-
фіну. Отже, у складі парафіну є атоми Гідрогену.
2) Під час доливання в пробірку вапняної води розчин стає каламутним:
Са(ОН)2 + СО2 = СаСО3Ф 4- Н2О.
Це свідчить про те, що другим продуктом горіння парафіну є карбон(ІУ) оксид.
Отже, у складі парафіну є атоми Карбону.
3) Чорна пляма, яка з’явилася, — це сажа (вуглець). Вона утворилася під час
неповного згоряння парафіну.
2. Реакції заміщення з галогенами. Для алканів характерні реакції заміщення.
Якщо суміш метану й хлору поставити на розсіяне світло (обережно! Па яскраво-
му світлі вибухне!), можна помітити, що під час реакції жовто-зелене забарвлення
хлору поступово зникає:

н-е-н + сін'сі: —> н-с-сі + неї

н н
СН4 + С12 світло > СН8С1 + неї.

33
 Сполука СН8С1 має назву хлорометан. Частина слова «метан» буде в назві
завжди, якщо в молекулі органічної речовини 1 атом Карбону; «етан» — якщо
2 атоми Карбону; «пропан» — 3 атоми Карбону тощо.
Органічні речовини, у яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені
на Хлор, називають хлоронохідними.
Реакція може відбуватися далі у декілька стадій.
Н СІ
Перша стадія: Cl-C-;H + Clj-Cl —> ІІ-С-С1+НСІ
Н Н
Дихлорометан
Друга стадія: СН3С1 + С12 - СВІТЛО_» СН2С12 + НС1.

Можна хлорувати далі. Третя стадія:

'гТСГХ ?
С1-С-;Н+С1-С1І->Н-С-С1+НС1
І• І
н Сі
Трихлорометан
СН2С12 + С12 світло--> спец + неї.
Трихлорометан, або хлороформ, до середини XX ст. використовували для анес-
тезії під час хірургічних операцій.
Четверта стадія:

С1-С-Н+С1-СІ!->С1-С-С1+НС1
СІ сі
Тетрахлорометан
снсіз + С12 світло > СС14 + неї.
Тетрахлорометан використовують як розчинник під час хімічного чищення ре-
чей, у складі заряду вогнегасної речовини.
Ці реакції відбуваються паралельно, тому під час взаємодії алканів з хлором
утворюється суміш галогенопохідних.
Аналогічно реагують з галогенами й інші алкани, наприклад, етан:
нн Нн
Н - С С Н 4- СІ 4сі|- > НС1 4 Н - С - С - СІ
нн Н її
Хлороетан

С2Н0 + С12 с,1тл°-> С2Н,С1 + неї.

Якщо провзаемодіють відразу 2 молекули галогену, то, відповідно, будуть замі-

щуватися 2 атоми Гідрогену й утвориться 2 молекули гідроген галогеніду:

С2Нв + 2С12 - с,1тл°^ С2Н4С12 + 2НС1.

34
 У рівняннях реакцій за участю органічних речовин замість знака
«дорівнює» ставлять стрілку. Одна з причин цього — кілька реакцій,
іцо відбуваються одночасно. Проміжні реакції часто пропускають,
тому рівняння в органічній хімії — це зазвичай схеми. Але добирати
коефіцієнти необхідно.

3. Розклад під час нагрівання. Під час нагрівання без доступу повітря метан
та інші алкани розкладаються:
СН4 —С + 2Н2Т.
Цю реакцію використовують для одержання порошку сажі (С) та водню.
Зверни увагу, що алкани хімічно досить інертні речовини, вони не взаємодіють
з кислотами, лугами, не окислюються такими окисниками, як, наприклад, калій
перманганат.
До уроку 5
Ненасичені вуглеводні
Вуглеводні, у молекулах яких між сусідніми атомами Карбону є подвійні С = С
або потрійні С=С ковалентні зв’язки, називають не насиченими вуглеводнями, а самі
зв’язки — кратними.
Ненасичені вуглеводні утворюють декілька гомологічних рядів.
Алкени. Етен

До алкенів належать вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону

один подвійний ковалентний зв’язок. У назвах це відображається
за допомогою суфікса -єн. Загальна формула алкенів: СлН2л.

Перший представник алкенів має у складі молекули 2 атоми Карбону й 4 атоми

Гідрогену — С2Н,|. Його назва — етен (традиційна назва — етилен). У назвах алке-
нів корінь слова такий самий, як і у відповідних алканів, але суфікс -ан змінюється
на -єн: пропен, бутен, пептен тощо.
НН
Розгорнута структурна формула етену: Н-С=С-Н
НН
Електронна формула етену: Н:С::С:Н

Модель молекули етену:

У молекулах алкенів унаслідок утворення подвійного зв’язку між атомами

Карбону атомів Гідрогену на 2 менше, ніж у молекулах алканів. Тому загальна
формула алкенів:
с„н2л.
У назвах алкенів місце кратного (подвійного) зв’язку вказують цифрою-локантом
перед суфіксом: бут-1-ен (Н2С=СН-СН2-СН3), бут-2-ен (Н3С-СН СН-СН3).
Нумерують атоми Карбону, починаючи з того краю, до якого ближче подвійний
зв’язок (щоб локанти були найменші). Гекс-2-ен: СН3-СН2-СН2-НС=СН-СН3.

35
 Алкіни. Етин

До алкінів належать вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону

один потрійний ковалентний зв’язок. У назвах це відображається
за допомогою суфікса -ін (-ин). Загальна формула алкінів: СлН2ч 2.

етин
Перший представник гомологічного ряду алкінів .. <тРаДИІ*ійна
назва — ацетилен). Молекула з потрійним зв’язком має у своїй назві суфікса -ін
або -ин: пропій, бутин, пентин.
Розгорнута структурна формула етину: Н-С^С-Н.
Електронна формула етину: Н:С::С:Н.

Модель молекули етину: у — _) j

У молекулах алкінів за рахунок утворення потрійного зв’язку між атомами Кар-
бону атомів Гідрогену на 4 менше, ніж у молекулах алканів. Отже, загальна фор-
мула алкінів:
СпН2л-2.
У назвах алкінів місце кратного (потрійного) зв’язку вказують цифрою-локантом
перед суфіксом: бут-1-ин (СН3-СН2-С = СН), бут-2-ин (СН3 С-С СН3).
Фізичні властивості. Етен й етин — безбарвні гази, майже без запаху, легші
за повітря, погано розчинні у воді.

Одержання метану, стену й етину

Метан — основна частина природного газу, тому в промисловості його не одер-
жують, а за потреби виділяють у чистому вигляді з природного газу. Його також
можна одержувати прямим синтезом з вуглецю й водню за високих температур
і без доступу повітря:
С + 2Н2 -> CHt.
Етин одержують термічним розкладом метану без доступу повітря:
2СН, -> С2Н2 + ЗН2.
Або під час взаємодії кальцій карбіду з водою:
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2Т.
Усі ненасичені вуглеводні можна одержувати з алканів, віднімаючи від них
Гідроген під час нагрівання, й у присутності каталізатора:

С2Н. С2Н., + Н2,

С2Н„ > С2Н2 + 2Нг.

Приклад розв'язування задач на визначення

молекулярної формули вуглеводню
за його загальною формулою та молярною масою
Задача. Визнач молекулярну формулу вуглеводню, якщо масова частка Карбону
в ньому дорівнює 0,857, а відносна густина за гелієм — 14.

з
Дано: Розв’язання
<о(С) = 0,857 У задачі не сказано, до якого гомологічного ряду належить
РН|,(СЛНД = 14 цей вуглеводень, тому неможливо скористатися загальною фор-
с,н, - ? мулою певного гомологічного ряду. Позначимо вуглеводень як
QA
1. Обчислимо молярну масу вуглеводню, використовуючи
значення відносної густини за гелієм. Пам’ятаємо, що молекули
інертних газів одноатомні:

МСА)= М(Не) ’

звідси М(СА) = Ян.(С,Н#) • М(Не)

або М(СхНу) =14-4 г/моль = 56 г/моль.
2. Припустимо, що кількість речовини СхНу дорівнює 1 моль,
тоді масу будемо обчислювати за формулою пі = Мп:
/п(СхНіу) = 56 г/моль • 1 моль = 56 г.
3. Формула для визначення масової частки елемента в речо-
вині:

<„(£)= .
т (речовини)
Оскільки за умовою задачі масова частка Карбону відома, об-
числимо його масу:
т(С) = <от(СхНр);
ти(С) = 0,857 • 56 г = 48 г.
4. У формулі CXHV коефіцієнти х та у показують кількість ре-
човини Карбону й Гідрогену.
За формулою п =— визначаємо кількість атомів Карбону:
М
48 Г л = 4 моль,
щС) = ---------:-------
12 г/моль
де 12 г/моль — молярна маса Карбону.
5. Оскільки речовина складається лише з Карбону й Гідро-
гену,
т(Н) = 56 г - 48 г = 8 г.
6. Визначаємо кількість речовини Гідрогену:

п(Н) = --------—----- = 8 моль,

1 г/моль
де 1 г/моль — молярна маса Гідрогену.
Отже, одна молекула речовини складається з 4 атомів С та
8 атомів П.
Відповідь: молекулярна формула речовини — С,(Н8.

37
 До уроку 6
Хімічні властивості етену й етину. Реакції приєднання, горіння.
Якісні реакції на ненасичені вуглеводні
Горіння. Як і всі вуглеводні, алкени та алкіни добре горять. За достатньої кіль-
кості кисню продуктами реакції горіння ненасичених вуглеводнів є карбон(ІУ) оксид
і вода, а за недостатньої кількості кисню — карбон(ІІ) оксид або вуглець (сажа) і вода:
С2Н4 4- ЗО2 -> 2СО2 + 2Н2О;

2С2ІІ2 + 5О2 -> 4СО2 + 2Н2О.

Обидві реакції екзотермічні. Етин на повітрі горить кіптявим полум’ям.
Реакції приєднання. Для всіх ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєд-
нання за місцем розриву подвійного або потрійного зв’язку. Щоб утримувати атоми
в молекулі, достатньо одинарного ковалентного зв’язку. Додаткові до цього зв’язки
(один в алкенів і два в алкінів) менш міцні й можуть бути розірвані. При цьому
завдяки неспареним електронам приєднуються атоми інших елементів, тому алкени
й алкіни називають «ненасиченими».
Розглянемо приклади реакцій приєднання.
1. Ненасичені вуглеводні можуть приєднувати молекули водню в присутності
каталізаторів:
С2Н4 + Н2 -*-» С2Н„; С2Н2 + 2Н2 С2Н„.

Уявімо реакції приєднання так:

є 2 кульки, між ними 2 моту-
зочки. Одну мотузочку можна
розрізати й до хвостиків прив’я-
зати ще кульки.

2. Приєднання молекул гідроген галогенідів — сполук Гідрогену з галогенами

(ПСІ, НВг, НІ):
СН2 СН, + Н СІ > СН,С1-СН„ або С,Н5СІ (хлороетан).

3. Приєднання молекул води відбувається в присутності сульфатної кислоти:

HiSOj
сн2=сн2 + нон > СН2ОН-СН3, або С2Н5ОН (етанол).

Унаслідок реакції алкенів з водою утворюються спирти, зокрема етанол. Під час
взаємодії алкінів з водою утворюються альдегіди та інші сполуки, які ти будеш
вивчати пізніше.
4. Приєднання молекул галогенів відбувається за звичайних умов (на відміну
від взаємодії алканів з галогенами):

Н2СуСН2 4 Вг-гВг -> Н2С-СН2.

У Вг Вг
1,2-дибромоетан

38
 Для проведення цієї реакції зазвичай використовують водний розчин брому —
бромну воду (алкани з бромною водою не реагують). Бромна вода жовтого кольору
в процесі реакції знебарвлюється, тому що молекули брому, які надають їй жовтого
забарвлення, приєднуються до молекул алкенів або алкінів. Ця реакція є якісною
для нечасичених вуглеводнів. Також відбувається знебарвлення йодної води — роз-
чину І2 у воді.
Друга якісна реакція — це знебарвлення розчину калій перманганату КМгіО,.
У цьому випадку знебарвлення відбувається за рахунок окисно-відновних процесів.
Отже, ненасичені вуглеводні можуть окиснюватися.

Дізнайся більше!
У незначній кількості етен (етилен) міститься в багатьох тканинах рослин, але
найбільше його в плодах. Етен має цікаву особливість — він прискорює дозрівання
плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи цю властивість
етену, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого
стану вже на місці споживання, уводячи в повітря складських приміщень неве-
лику кількість етену. І навпаки, щоб зберегти стиглі плоди протягом тривалого
часу, треба частіше провітрювати овочесховища, видаляючи не лише тепло, яке
виділяють овочі й фрукти під час зберігання, а й етен.
Як виявилося, етен сприяє не тільки дозріванню плодів, а й викликає опа-
дання листя. Механізм фізіологічної дії етену ще до кінця не вивчений, однак
припускають, що він бере участь в активації деяких ферментів рослин.
Етин (ацетилен) — газ без запаху зі слабкою наркотичною дією був відкри-
тий хіміком Ф. Велером випадково. Учений нагрівав вапняк з вугіллям з метою
одержати метал кальцій. Замість сріблястого металу він отримав білу речовину,
що активно реагувала з водою з виділенням невідомого газу:
СаС03 + 4С = СаС2 4- ЗСОТ;
СаС2 + 2Н2О = Са(()Н)2 4- С2Н2Т.
Цей газ виявився етилом (ацетиленом), який під час горіння давав багато кіп-
тяви й тепла.

Завдання у форматі PISA

Завдання 1. Прочитай текст «Гримучий газ». Виконай завдання та надай від
повіді на запитання.

На початку XX ст. водень активно викорис-

товували як пальне для дирижаблів. Цей газ
легкий, тож дирижаблі могли підіймати великі
вантажі. Однак 1937 року дирижабль «Гінден-
бург» вибухнув у місті Лейкхерст (США). Усі
пасажири загинули.
Після цього популярність дирижаблів по-
чала стрімко знижуватись, і зараз їх не вико-
ристовують.
1.1. Поясни, чому стався вибух.
 1 2. Обчисли кількість енергії, що виділиться під час спалювання суміші водню
й гелію об’ємом 100 л (н. у.), відносна густина за повітрям якої становить
0.08. Термохімічне рівняння горіння водню:
2Н;, + О2 = 2Н2О; ДН = -572 кДж/моль.
1.3. Водень застосовують як екологічно чисте паливо. Який об’єм водню у м3
(н. у.) потрібно спалити, щоб одержати таку саму кількість енергії, що ви-
ділиться і під час горіння метану об’ємом 1 м'? Термохімічне рівняння го-
ріння метану:
СН.,(г.) + 2О2(Г.) = СО2(г.) + 2Н2О(р.); ДН = -890 кДж/моль.
1 4 Які особливості дирижаблів можна враховувати, пропонуючи їх як еколо-
гічний альтернативний транспорт? Які негативні особливості в них є?
1.5. Якими ще газами можна заповнювати дирижаблі? Обговоріть позитивні та
негативні властивості цих газів.

Завдання 2. Прочитай текст «Заморські фрукти». Виконай завдання та надай

відповіді на запитання.

Щоб фрукти з іншого материка потрапили

в крамниці нашого міста, їх зривають ще задовго
до того, як вони стануть стиглими. Якщо фрукти
збирати стиглими, вони втратять товарний вигляд,
перш ніж потраплять на прилавок магазину. Аби
недозрілі фрукти швидко достигали, їх обробляють
газоподібним вуглеводнем X, у якому масова частка
Карбону становить 85,7 %, а Гідрогену — 14,3 %.
2.1. Чому газ X сприяє дозріванню фруктів?
2.2. Установи формулу вуглеводню X, якщо його
становить 1,75.
2.3. Запропонуй лабораторний спосіб синтезу газу
2.4. У деяких домогосподарствах з метою економії у приміщення з нестиглими
плодами кладуть шматок кальцій карбіду, на який капає вода з періодич-
ністю 2-3 краплі на годину. Який газ утворюється? Склади відповідне рів-
няння реакції. Чому вода має капати так повільно?
2.5. Якщо в атмосфері сховища фруктів збільшити об’єм газу У, це спричинить
зупинку дозрівання плодів і зменшить дію газу X. Визнач газ У, якщо
відомо, що він є вищим оксидом елемента, у ядрі атома якого кількість
протонів і нейтронів однакова, а їхній добуток дорівнює порядковому
номеру елемента, назва якого означає «прихований, секретний».

40
 Інтелект-карти

Речовини

Речовини

ганічні Органічні

и, II, О, N, S, Р — елементи-органогени

Будова кристалічних ґраток переважно

молекулярна

Зв’язки ковалентні

Гомологи

Гомологи

Гомологічний ряд

Насичені вуглеводні Ненасичені вуглеводні J

_і
Алкани І
( Алкени і Алкіни J

Насичені вуглеводні
 Хімічні властивості алкаиів

Ненасичені вуглеводні

Хімічні властивості алкенів та алкінів

ill Карти знань

Гомологи

Гомологи — органічні речовини, молекули яких подібні

за складом і будовою та різняться на одну або декілька груп -СН2-
(гомологічну різницю)
_______________________________ ____________________J

Гомологічний ряд — ряд органічних сполук,

молекули яких подібні за складом і будовою та різняться
на одну або декілька груп -СН2- (гомологічну різницю)

Насичені вуглеводні
Хімічні властивості алканів

Ненасичені вуглеводні
Хімічні властивості алкенів та алкінів

45
 1) У цій періодичній системі підгрупу А позначено латиницею — великою буквою (А),
але допустимі їй інші позначення: кирилицею — великою буквою (А) та латиницею — ма-
ленькою буквою (а).
2) У цій періодичній системі підгрупу В позначено латиницею — великою буквою (В),
але допустимі й інші позначення: кирилицею — великою буквою (Б) та латиницею малень-
кою буквою (Ь).

6
ОВ
 ТА АМФОТЕРНИХ ГІДРОКСИДІВ У ВОДІ
ТАБЛИЦЯ РОЗЧИННОСТІ СОЛЕЙ, КИСЛОТ, О
і Д Д 2 Зч Д Зч 1 3- 1 1 Д Зч

С С
д Д Д Зч 3- 1 1 Зч 1 1 Д Зч
Е Е

м С -ч
Д Д 2 Зч Рч Зч 2 3- йч д Д Рч
£ Е
сі
сс С С Ч
ьл 1 1 2 к д 1 2 Ч 1 Д Рч
ьч Е Е -ч
-ч
ч С 1
1 Д 1 Рч 2 -1 1 3- 1 1 д Рч
ич Е
Д
о
і С С
й Д Зч Рч Рч Зч 1 1 д 3.
Е Е
м С С С
Д Д 2 2 2 Д Зч д д д
Д Е Е Е

‘с Р С
от Д 3- д Зч Рч 1 Рч 1 1 д д
ч Е
•г- —
С С ч
4 Зч 3, Рч Зч Д Зч Зч 1 д » д
Е Е —
Z 1
Катіони

Й С С
Рч 2 д Зч 3- — S Рч д *т* д
N Е Е
™ С Р - С
й Е
Рч
ч
д Зч Д
— Е
Зч Д д д д
2
ь
л 2 д § Д Зч з. 1 2 Зч д д д д
2
і С
о 2 Рч рч Зч Д 1 2 2 д в х д
Е

і •
чЧ
д Д Рч 2 Д Зч Рч 1 2 д д —
ч
д д

Р С — С С «т
1 Рч ч 2 2 д д * д
< ч Е -ч Е Е -ч

+ Р
Д Рч Рч Зч 3- Зч 3- Зч Зч Зч Зч д
Z ч

2d д Рч Зч 3- Зч 3- Зч Зч Зч Зч 3- Зч д

4
ч Д Рч Зч 3- Зч Д Зч 3- Рч Зч 1 Рч д
Д
Z
Д Зч 3- Зч 3. Зч Зч Рч Д д Рч д
сн3соо-

* м C
Аніони

Д О Ь Ьч > о о- M о
о б М • от | ' о c Рч
Z ч — c от о o
o о

ш
 Зміст
Урок 1. Особливості органічних сполук (порівняно з неорганічними).
Елементи-органогени..........................................................................................................
Урок 2. Гомологія. Метан як представник алканів. Гомологи метану,
їхні молекулярні й структурні формули та назви.
Загальна формула. Будова молекул..............................................................................5
Урок 3. Структурні формули. Явище ізомерії. Номенклатура...........................................................9
Урок 4. Фізичні та хімічні властивості алканів. Реакція горіння.
Реакція заміщення для органічних сполук на прикладі
метану та його гомологів................................................................................................ІЗ
Урок 5. Етен (етилен) та етин (ацетилен) як представники алкенів та алкінів.
Молекулярні й структурні формули, номенклатура.
Фізичні властивості. Добування..................................................................................17
Приклад розв'язування задачі на визначення
молекулярної формули вуглеводню за загальною формулою
гомологічного ряду та молярною масою....................................................................19
Урок 6. Хімічні властивості етену й етину. Реакції приєднання, горіння.
Якісні реакції на ненасичені вуглеводні........................................................................21
Матеріали до уроків
До уроку 1 Неорганічні та органічні речовини...................................................25
До уроку 2 Вуглеводні..............................................................................................27
Насичені вуглеводні. Алкани. Метан............................................27
Гомологи метану....................................................................................28
До уроку 3 Явище ізомерії.......................................................................................31
До уроку 4 Фізичні властивості алканів.........................................................................32
Хімічні властивості алканів....................................................................33
До уроку 5 Ненасичені вуглеводні ..........................................................................35
Алкени. Еген..........................................................................................35
Алкіни. Етин...........................................................................................36
Одержання метану, етену й етину........................................................36
Приклад розв'язування задач
на визначення молекулярної формули вуглеводню
за його загальною формулою та молярною масою...........................36
До уроку 6 Хімічні властивості етену й етину.
Реакції приєднання, горіння.
Якісні реакції на ненасичені вуглеводні................................................38
Завдання у форматі PISA....................................................................................................... . . . .39
Інтелект-карти................................................................................................................................. . . .
Карти знань..................................................................................................................................... . . .
Періодична система хімічних елементів (короткий варіант)........................................................46
Таблиця розчинності солей, кислот, основ та амфотерних гідроксидів у воді ... .47
Методика перевірки домашнього завдання..................................................................................48
Методика «Запам’ятовую ефективно».........................................................................................48