Драги Михајловски е роден на 16 октомври 1951 во Битола, каде го поминал

и своето детство. Основно и средно образование завршува во Битола, а

дипломирал англиски јазик и книжевност на Филолошкиот факултет „Блаже
Конески“ во Скопје. Магистрирал на Филолошкиот факултет Драги
Михајловски е член на Друштвото на писателите на Македонија од 1992
година, на ПЕН на Македонија од 1992 година, како и на Асоцијацијата на
писателите за мир во Вашингтон, САД, од 1998 година.
Бил уредник на книжевните списанија Lettre Internationale, Стожер, Стремеж,
член на Сенатот на универзитетот „Св. Кирил и Методиј“ во Скопје, а две
години (2007-2008) бил и претседател на Комисијата за издавачка дејност
во Министерството за култура на РМ.
Починал на 21 февруари 2022 во Скопје, а бил погребан на 23 февруари во
Битола.

За книгата раскази ” Скок со стап ” во 1994 г., Драги Михајловски беше

добитник на Рациновото признание за најдобра прозна книга помеѓу две
изданија на прозниот фестивал во Велес. Највпечатлив меѓу шесте раскази е
расказот ” Скок со стап ” составен од три дела и претставува една извртена
хагиографија на главниот јунак Христо Каруца кој е пародија на Исус и
неговите наводни чуда. На мошне чуден начин раскажан е неговиот живот
небаре е зграда од триесет и три катови преку која под точен агол и под
одредени околности треба да скокне.