Nelli Ankjær

202107236
KT 2

ORGANISK AFLEVERING 3
OPGAVE 1

a) Nedestående forbindelse har vist positive resultater til behandling af covid-19. Hvor mange kirale
kulstofatomer har molekylet og hvor befinder de sig.

Der er 5 kirale kulstofatomer, som er

placeret ved de orange og blå ringe,
kendetegn ved kirale kulstof atomer er det
skal have 4 forskellige grupper eller
atomer bundet til sig.

b) Anfør R,S konfiguration ved tre forklar af de kirale kulstofatomer fra a)

Jeg har valgt de tre kirale kulstofatomer med den orange ring ovenfor.

Dette er en S-konfiguration, prioriteringerne ses på figuren til venstre for,

det første er at gå et led væk fra C-atomet, hvor der findes et N atom, 2 C
2
4 atomer og 1 H atom, H atomet vil altid have sidste prioritering og N
atomet vejere tungere i prioriteringen end C atomer, og vil derfor have
1 prioritering 1. Herefter går man et led længere ud, hvor man ser at det ene
3 C atom er bundet til H atomer, og vil derfor være lavere i prioriteringen
end det andet C atom som er bundet til O og et andet C atom. Derfor ser 2
og 3 prioritering ud, som de gør.

4 Dette er en R-konfiguration prioriteringerne ses på figuren til venstre for,

1 først går man et led ud, hvor man finder et O atom, hvilket vejer tungere
3
end C- og H atomer, derfor er dette første prioritering, H vejer altid lavest i
prioriteringen, og er derfor prioriteret som 4. Udover dette findes der i
første led en C gruppe og en C gruppe, hvor det ene C er bundet til H, O
2
og C, hvilket vejer tungere i rangering, end det andet C, som er bundet til O
og 2 H’er.
Nelli Ankjær
202107236
KT 2

Dette er en R-konfiguration, hvor prioriteringerne ses til venstre for. Først

går vi et led væk fra C atomet, hvor der er et O atom, hvilket vægter højere
3 i prioriteringen end C atomer, derfor er dette vores første prioritet.
1 Herefter bevæger man sig et led længere ud, hvor der i dette tilfælde er et
2 N atom, som vægter højere end både C - og H atomer, og derfor vil dette
være vores 2 prioritering. Da H vægter lavest i prioriteringen vil CH -
gruppen have sidste prioritering. Denne prioritering giver en S-
4 konfiguration, men da vores 4 prioritering ikke sidder ud af planen, skal
strukturen drejes, og derfor ender dette i en R konfiguration.

c) Hvilket produkt dannes ved nedstående reaktion.

Den her reaktion findes først i sektion 19.8 side 620.

OPGAVE 2

a) Hvilke produkter fremkommer herunder stereoisomeri.

Disse to produkter kan fremkomme, dog vil det første af disse være hovedproduktet, dette skyldes den konjugerede
dobbeltbinding, som skaber resonans stabilisering.

b) Hvilke produkter fremkommer herunder stereoisomeri.

Nelli Ankjær
202107236
KT 2

Det sidste af produkterne er hovedproduktet, da det er mindst sterisk hindret.

c) Opskriv reaktionsmekanisme, samt strukturen for intermediat A og produkt B, for følgende reaktion

Nedenfor ses mekanismen for de forskellige steps.

Nelli Ankjær
202107236
KT 2

d) Opskriv reaktionsmekanisme, samt strukturen for intermediat A og produkt B, for følgende reaktion

OPGAVE 3

Forslå en syntese vej ud fra de givne udgangsmaterialer.

a)

Denne reaktion kan ses på side 297 i bogen.

b)

c)
Nelli Ankjær
202107236
KT 2

d)

e)

OPGAVE 4

Bestem strukturen ud fra følgende spektre

a) C 15 H 25 N

Først laves indeks udregning

2 ·C +2+ N−H −X 2· 15+2+1−25

indeks= = =4
2 2

Indeks på 4, samt de høje ppm i HNMR-spektret tyder på en aromatisk ring.

HNMR-skema

δ ( ppm) Integral Coupling Nabo Hz Stræk

7,09 1 Triplet 2 7 Aromat
7,03 1 Singlet 0 Aromat
6,74 1 Dublet 1 7 Aromat
6,54 1 Dublet 1 7 Aromat
5,28 2 Bred singlet 0 Vinylic (2 H)
2,18 1 Singlet 0 Benzylic
Nelli Ankjær
202107236
KT 2

0,89 18 Singlet 0 1’ alkyl

IR og C NMR skemaer

IR cm−1 Stræk C NMR (ppm) Stræk

3500 - 3300 Aromatisk 147,4 (lav intensitet) Aromat
3030 Aromatisk C=H 141,2 (lav intensitet) Aromat
2910 Alkane C-H 128,5 Alkene (aromat)
1900 Overtone af aromat 119,8 Alkene (aromat)
1490 Aromatisk C-C eller alkan C-H 116,8 Alkene (aromat)
111,9 Alkene (aromat)
65,3
36,1 3’ alkyl
29,8 (høj intensitet) 1’ alkyl

Første step er at tegne benzen ringen, herefter kigges der på HNMR, hvor der er 18 H’er, som alle er singlet, hvilket
tyder på 2 grupper af -C-(C H 3 ¿3, samtidig må dette sidde sammen med benzylicen, så den passer med 2 H’er med 0
naboer. Derfor har jeg følgende bud:

b) C 7 H 13 NO

Først laves indeks udregning

2 ·C +2+ N−H −X 2· 7+2+1−13

indeks= = =2
2 2

Dette indikerer minimum en dobbelt binding eller en triplebinding.

δ ( ppm) Integral Coupling Nabo Hz Stræk

3,41 3 Singlet 1 C H 3 gruppe som sider tæt på
noget elektronegativt
3,10 1 Kvartet 3 7 C H 2 grupper tæt på nogen
elektronegativt.
2,65 2 Dublet 1 7 Keton, C H 3 sidder ved O atomet
2,12 1 Oktet 7 7 allylic
0,98 6 Dublet 1 1’ alkyl
Nelli Ankjær
202107236
KT 2

IR C m −1 Stræk C NMR (ppm) Stræk

2910 C-H alkane 117,7 (lav intensitet) Nitril
2890 C-H alkane 83,3 Ether/ester
2250 Nitrile 56,6 Ether/ester
1140 (strong) C-O 30,5 3’ alkyl (tæt på N)
1080 (strong) C-O 20,0 2’ alkyl
17,5 (høj intensitet) 1’ alkyl (da den er høj i intensitet,
tyder det på flere H’er og symetri)

Nitrile er super karakteristik, hvor den er tripplebundet til et C, det samme er dublet med 6H, og et nabo atom, da
dette er en CH gruppe bundet til to C H 3 grupper. Udover dette skal det passe med både 3’, 2’ og 1’ alkyl. Derfor er
mit bud:

c) C 8 H 14

Først laves indeks udregning

2 ·C +2+ N−H −X 2· 8+2−14

indeks= = =2
2 2

Indekset kan være en ring, eller flere dobbeltbindinger

δ ( ppm) Integral Coupling Nabo Hz Stræk

5,65 1 Dobbelt triplet 2 9 og 7 Aromat
5,59 1 Dublet 1 9 Aromat
1,99 2 Kvartet 3 7 allylic
1,74 2 Kvintet 4 7 allylic
1,53 2 Triplet 2 7 3’ alkyl
1,01 6 Singlet 0 2’ alkyl

IR C m −1 Stræk C NMR (ppm) Stræk

3050 Aromat 136 Aromatisk Carbon
2900 Aromat 124,2 Aromatisk Carbon (alken)
2870 Alakne C-H 41,9 3’ alkyl
1650 Alkene C-C 31,6 (Lav intensitet) 2’ alkyl
Nelli Ankjær
202107236
KT 2

28,2 (Høj intensitet) 1’ alkyl, tyder på symmetri

25,5 2’ alkyl
18,1 1’ alkyl

Dette giver samlet set følgende struktur.