Professional Documents
Culture Documents
Email: quangthai25022002hsgstin1@gmail.com
- Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của C, muối cacbua, muối cacbonat, muối
xianua.
- Hoá học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrocacbon và dẫn xuất hidrocacbon.
a/ Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai
nguyên tố là cacbon và hidro.
b/ Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có một số
hay nhiều nguyên tố khác như O, N, S, halogen...
- Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa C, hay có H thường gặp O ngoài ra còn có halogen, N,
P...
- Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
- Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền nhiệt.
- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường chậm, không hoàn toàn, xảy ra theo nhiều hướng
thường phải đun nóng và có xúc tác.
- Chưng cất: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều.
- Chiết: để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau.
- Kết tinh lại: để tách các chất rắn có độ tan khác nhau theo nhiệt độ.
- Phân tích định tính nguyên tố để xác định thành phần các nguyên tố hóa học chứa trong
một chất.
- Muốn xác định thành phần các nguyên tố , người ta chuyển các nguyên tồ trong hợp chất
hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận ra các sản phẩm đó.
* Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như: H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5.
- Nhận biết N:
* Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất đó có nitơ.
* Hoặc đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc (NaOH đặc) có mùi khai NH3 thì hợp chất đó có
chứa nitơ.
CxHyOzNt H 2 SO →
4 đặc , t ° (NH4)2SO4+......
- Nhận biết O: Khó phân tích định tính trực tiếp, thường xác định nhờ định lượng:
Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng HCl, ta dùng dung
dịch AgNO3
- Phân tích định lượng các nguyên tố xác định khối lượng của mỗi nguyên tố hóa học chứa
trong hợp chất hữu cơ.
- Muốn định lượng nguyên tố, người ta chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các
hợp chất vô cơ đơn giản, định lượng chúng, từ đó suy ra khối lượng từng nguyên tố có trong
một chất.
VD: Đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO2 và H2O và N2
mN(A) = nN2.28
* Chú ý:
- Dùng NaOH, KOH, Ca(OH)2 hấp thụ CO2, độ tăng khối lượng của bình hay khối lượng kết
tủa CaCO3 giúp ta tính được CO2
- Chỉ dùng CaO, Ca(OH)2, NaOH hấp thụ sản phẩm gồm CO2 và H2O thì khối lượng bình tăng
chính là tổng khối lượng CO2 và H2O.
- Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
- Cho biết tỉ lệ đơn giản nhất giữa số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: CTĐGN của etilen (CH2)n, của glucozo (CH2O)n (với n là số nguyên dương, chưa xác
định).
x : y : z = nC : nH : nO
- Đối với chất khí và chất lỏng dễ hóa hơi, người ta xác định khối lượng mol phân tử dựa vào
tỉ khối của chúng (ở thể khí) so với chất khí đã biết theo công thức:
- Đối với chất rắn và chất lỏng khó hóa hơi, người ta đo độ tăng nhiệt độ sôi của dung dịch so
với dung môi và tính được khối lượng mol phân tử của chất tan không bay hơi, không chất điện
li.
Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phần tử hợp chất.
Ví dụ: CTPT của etilen C2H4, glucozo C6H12O6, benzen C6H6. Liên hệ với CTĐGN ở trên, hệ
số n đối với etilen: n = 2, với glucozo n = 6.
- Số nguyên tử của các nguyên tố trong CTPT là số nguyên lần trong CTĐGN.
a. Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố
Để xác định giá trị n ta dựa vào khối lượng mol phân tử M.
c. Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó,
tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.
Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với
2 hợp chất sau:
H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.
H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể
liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
Ví dụ:
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử)
và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Ví dụ:
- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy;
CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.
- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất hóa học.
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau
nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2.
- Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung.
- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính
chất hóa học khác nhau.
- Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans).
- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT, gồm liên kết σ và liên kết π.
- Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết bội).
- Do 1 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
- Do 2 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
- Do 3 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu
sp3 (lai hóa tứ diện đều). Góc lai 109’28”.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp2 (lai
hóa đều). Góc lai hóa 120º. Ví dụ: Phân tử C2H4.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết 3, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp (lai
hóa đường thẳng). Góc lai hóa 180º. Ví dụ: Phân tử C2H2.
Cho biết trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Khi viết CTCT phải nhất thiết đảm
bảo đúng hóa trị của các nguyên tố. Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn.
- Công thức khai triển: Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết giữa các nguyên tử.
* Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử C được viết thành 1
nhóm.
* Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C và với nhóm chức (mỗi đầu đoạn thẳng
hoặc điểm gấp khúc là 1 cacbon, không biếu thị số nguyên tử H liên kết với cacbon).
Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C4H10O nhưng do khác nhau về cấu tạo
hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học.
Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là
những đồng phân cấu tạo.
Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những
đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những
đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
IV. Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ
1. Công thức phối cảnh
Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể.
Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy.
Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy).
Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy).
2. Mô hình phân tử
Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng cho các liên kết giữa
chúng. Góc giữa hai các thanh nối bằng góc lai hóa.
Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau theo đúng vị trí
không gian của chúng.
- Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới
hai chất đồng phân:
- Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như sau (cùng công thức cấu tạo)
nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về
cấu trúc không gian của phân tử).
2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
- Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào, bằng liên kết
đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng. Cấu tạo hóa
học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo.
- Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học.
- Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của
các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn bởi công thức lập thể.
- Là phản ứng hóa học trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử này bị thay thế bằng nguyên
tử hay nhóm nguyên tử khác.
- Là phản ứng hóa học, trong đó phân tử của một chất cộng vào kiên kết đôi hoặc liên kết ba
trong phân tử của chất khác.
- Khi một tác nhân bất đối xứng cộng vào một hợp chất bất đối xứng thì phản ứng xảy ra theo
qui tắc Maccopnhicop:
* Lưu ý: Khi cho một anken bất đối xứng tác dụng với một hợp chất bất đối xứng thì phàn
điện tích dương sẽ tấn công vào cacbon có nhiều hidro, còn phần điện tích âm sẽ tấn công vào
cacbon chứa ít hidro hơn, gọi là sản phẩm chính, ngược với quy tắc này là sản phẩm phụ.
- Là phản ứng hóa học trong đó một hay nhiều phân tử H2O bị tách khỏi phân tử hợp chất hữu
cơ.
II. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
1. Phân cắt đồng li
- Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết
tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do.
- Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbon tự do.
- Gốc tiểu phân thường được hình thành từ ánh sáng hoặc nhiệt và là những tiểu phân có khả
năng phản ứng cao.
2. Phân cắt dị li
- Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung
trở thành anion còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation.
- Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân cực.
- Gốc cacbo tự do (kí hiệu là R), cacbocation (kí hiệu là R+) đều rất không bền, thời gian tồn
tại rất ngắn, khả năng phản ứng cao.
- Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hóa ngay thành các phân tử bền hơn,
nên được gọi là các tiểu phân trung gian.
- Quan hệ giữa tiểu phân trung gian với chất đầu và sản phẩm phản ứng được thấy qua các ví
dụ sau:
Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất hiện từ xưa và bắt nguồn từ nguyên liệu
hoặc tên nhà bác học tìm ra, hoặc một đặc điểm nào đó trong tính chất của hợp chất đó.
Ví dụ: Axit fomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm);….
Gọi theo hợp chât đơn giản nhất, các hợp chất khác được xem là dẫn xuất của chúng, ở đó
nguyên tử H được thay thế bằng các hợp chất hữu cơ.
Ví dụ:
a/ Dựa vào bộ khung cacbon: xuất phát từ hiđrocacbon no mạch thẳng. Các hợp chất cùng loại
(cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau.
Ví dụ:
: Propanon
– Để chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch chính, người ta dùng các phần nền (phần đầu) sau:
1 (meta); 2 (eta); 3 (propa); 4 (buta); 5 (penta); 6 (hexa); 7 (hepta); 8 (octa); 9 (nona); 10 (đeca).
b) Tên của nhóm thế: Cần chú ý rằng, trong hóa học hữu cơ, tất cả các nguyên tử khác hidro
như (Cl, Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như –NO2, -NH2) hoặc các gốc hiđrocacbon (CH3-,
C2H5-, …) đều được gọi là nhóm thế.
Ví dụ:
– Gọi tên gốc hiđrocacbon: đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác
nhau:
+) Gốc hiđrocacbon hóa trị I gọi theo tren của ankan tương ứng bằng cách thay đổi đuôi -an
bằng đuôi -yl và gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ:
+) Gốc hiđrocacbon chưa no hóa trị I có đuôi -enyl đối với anken, đuôi -inyl đối với ankin và
đuôi -đienyl đối với dien.
Ví dụ:
+) Gốc hóa trị II tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử cacbon hoặc tách nguyên
tử oxi khỏi andehit hay xeton. Gốc hóa trị II có đuôi -yliden.
Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon.
a. Hidrcacbon: là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai
nguyên tố là cacbon và hidro.
b. Dẫn xuất của hidrocacbon: là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có một
số hay nhiều nguyên tố khác như O, N, S, halogen, ...
- Hợp chất chứa nhóm chức: -OH: ancol; -O-: ete; -COOH: axit, ...
2. Nhóm chức
- Nhóm chức là nhóm nguyên tử (hoặc phân tử) gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng
của phân tử hợp chất hữu cơ.
- Cấu tạo của nhóm thường được viết rõ ràng, phần còn lại có thể viết tắt là R.
- Một số nhóm chức: -OH: ancol, R-O–R’: ete, -COOH: axit, R-CO-R’: xeton, R-COO-R’:
este, -NH2: amin, R-CHO: anđehit, …
Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất hiện từ xưa và bắt nguồn từ nguyên liệu
hoặc tên nhà bác học tìm ra, hoặc một đặc điểm nào đó trong tính chất của hợp chất đó.
Ví dụ: Axit fomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm); …
2. Tên hệ thống
Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, các hợp chất khác được xem là dẫn xuất của chúng, ở đó
nguyên tử H được thay thế bằng các hợp chất hữu cơ.
Ví dụ:
a. Dựa vào bộ khung cacbon (tên gốc – chức): xuất phát từ hiđrocacbon no mạch thẳng.
Các hợp chất cùng loại (cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau.
Ví dụ:
– Để chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch chính, người ta dùng các phần nền (phần đầu) sau:
1 (meta); 2 (eta); 3 (propa); 4 (buta); 5 (penta); 6 (hexa); 7 (hepta); 8 (octa); 9 (nona); 10 (đeca).
b. Tên của nhóm thế: Cần chú ý rằng, trong hóa học hữu cơ, tất cả các nguyên tử khác hidro
như (Cl, Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như –NO 2, -NH2) hoặc các gốc hiđrocacbon (CH3-,
C2H5-, …) đều được gọi là nhóm thế.
Ví dụ:
– Gọi tên gốc hiđrocacbon: đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác
nhau:
+ Gốc hiđrocacbon hóa trị I gọi theo tên của ankan tương ứng bằng cách thay đổi đuôi -
an bằng đuôi -yl và gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ:
+ Gốc hiđrocacbon chưa no hóa trị I có đuôi -enyl đối với anken, đuôi -inyl đối với ankin
và đuôi -đienyl đối với dien.
Ví dụ:
+ Gốc hóa trị II tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử cacbon hoặc tách
nguyên tử oxi khỏi andehit hay xeton. Gốc hóa trị II có đuôi -yliden.