KIỂM TRA GIỮA KỲ HÓA 11

1. Mở đầu về hóa học hữu cơ :

- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon ( trừ CO, CO2, muối cacbonat < Magie cacbonat
(MgCO3), canxi cacbonat (CaCO3), natri cacbonat (Na2CO3)>, xianua, cacbua ).

- Trong thành phần nhất thiết phải có C, hay H, O, N sau đó đến halogen < Flo (F), Clo (Cl), Brôm
(Br), Iốt (I), Astatin>, lưu huỳnh < S >.

- Hóa học hữu cơ là ngành Hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

Hidrocacbon : phân
tử chỉ chứa các
nguyên tử cacbon &
hidro; hidrocacbon
no- hidrocacbon
không no-
hidrocacbon thơm

Dẫn xuất của hidrocacbon : Phân tử có

nguyên tử nguyên tố khác thay thế
nguyên tử hidro của hidrocacbon
a. Đặc điểm cấu tạo :

- nhất thiết phải có C. các nguyên tử C thường liên

kết2.với nhauthức
Công đồngphân
thời tử
liên kếtchất
hợp với nguyên
hữu cơ tử
: của
nguyên tố khác : H,O,N,S,P, halogen,… Sơ
- Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố
- liên kếtphân
trong chủ yếu
tử. : liên kết cộng hóa trị lược
phân
- có- Thiết
nhiệt độ
lậpnóng
côngchảy, nhiệtgiản
thức đơn độ sôi
nhấtthấp
: (dễ bay tích
hơi)
mC mH mO nguyên
x : y : z = nC : nH : nO = 12,0 : 1,0 : 16,0 tố..
- tan ít/ không tan trong nước, tan nhiều trong
dung môi hữu cơ
%C %H %O
x : y : z = 12,0 : 1,0 : 16,0
- kém bền nhiệt và dễ cháy
- Công
- phản ứngthức phân
hóa học tử là
hchc công
: xảy ra thức
chậm,biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử :
không
hoàn toàn,
+ Số khôngtửtheo
nguyên của 1mỗi
hướng nhấttốđịnh
nguyên trong công thức phân tử là số nguyên lần số phân tử của nó trong
công thức đơn giản nhất.
3. Cấu trúc phân tử chất hữu cơ :

- Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết ( liên kết đơn, liên kết bội ) của các
nguyên tử trong phân tử.

+ Có 2 loại công thức cấu tạo : Công thức cấu tạo khai triển và công thức cấu tạo thu gọn

- Thuyết cấu tạo hóa học giữ vai trò quan trọng trong việc nghiên cứu cấu tạo và tính chất của hợp
chất hữu cơ :

a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo
một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó,
tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.
Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp
chất sau:
CH3 – O – CH3, ts = -23oC : đimetyl ete, tan ít trong nước, không tác dụng với Natri, chất khí.
CH3 – CH2 – OH, ts = 78,3oC : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na sinh ra khí hiđro, tan vô hạn trong
nước.
b. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không những có thể liên kết
với nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon ( mạch
vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh )

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên
tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử )
Ví dụ:
- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là
chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.
- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất hóa học.

 Ý nghĩa : Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng
phân.

4. Đồng đẳng, đồng phân :

a.Đồng đẳng :

- Tính chất hóa học tương tự nhau ( cấu tạo tương tự nhau ), chỉ có thành phần phân tử hơn kém
nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Ví dụ:
C2H4 ( CH2 = CH2 )

C3H6 ( CH2 = CH – CH3 )

C4H8 ( CH2 = CH – CH2 – CH3 -, CH3 – CH = CH – CH3, CH2 = C – CH3,… )

CH3
b. Đồng phân:

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của
nhau.

Ví dụ:

- Có 2 loại đồng phân chính : đồng phân cấu tạo & đồng phân lập thể.

- Đồng phân cấu tạo :

c. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ :

- Liên kết đơn do 1 cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.

- Liên kết đôi do 2 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên.
 - Liên kết 3 do 3 cặp electron chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Mỗi nguyên tử C của liên kết ba còn
tạo được một liên kết đơn với một nguyên tử khác. Ví dụ: H – C ≡ C – H; rút gọn: HC ≡ CH

5. Phản ứng hữu cơ :

a.Phân loại: Phản ứng thế; phản ứng cộng; phản ứng tách.

1b. Phản ứng thế:

Phản ứng thế là phản ứng

trong đó nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử trong phân tử hợp
chất hữu cơ bị thay thế bởi một
nguyên tử hay nhóm nguyên tử
khác

2b. Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất

hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử
hợp chất mới

3b. Phản ứng tách:

Phản ứng tách là phản ứng trong đó

hai hay nhiều nguyên tử bị tách ra
khỏi phân tử hợp chất hữu cơ
6. Đặc điểm của phản ứng hóa học trong hóa học hữu cơ :

1. Phản ứng của các chất hữu cơ thường xảy ra chậm, do các liên kết trong phân tử các chất hữu cơ
ít phân cực nên khó bị phân cắt & theo nhiều hướng khác nhau.
Thí dụ: Phản ứng este hóa của ancol etylic với axit axetic phải kéo dài nhiều giờ.

2. Phản ứng hữu cơ thường sinh ra hỗn hợp sản phẩm do các liên kết trong phân tử chất hữu cơ có
độ bền khác nhau không nhiều, nên trong cùng một điều kiện, nhiều liên kết khác nhau có thể cùng
bị phân cắt.
Thí dụ: Khi cho clo tác dụng với metan (có ánh sáng khuếch tán) thu được hỗn hợp CH 3Cl, CH2Cl2,
CHCl3, ...
7. ANKAN:

- Hidrocacbon no là hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Được chia thành 2 loại:

+ Ankan ( hay parafin ) là những hidrocacbon no không có mạch vòng  Hidrocacbon no là nguồn
nhiên liệu chính và là nguồn nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa học

+ Xicloankan là những hidrocacbon no có mạch vòng

*Cách gọi tên chất:

1. Khái niệm: Ankan là hidrocacbon no mạch hở có CTTQ CnH2n+2 (n ≥ 1).

2. Đồng phân: Từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C).
C5H10 có ba đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3; CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)2-CH3
3. Danh pháp
- Nắm tên các ankan mạch không nhánh từ C1 → C10
- Danh pháp IUPAC: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + an

Thí dụ: (2-metylbutan)

- Bậc của nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên tử C
khác.

Thí dụ:
II. Tính chất vật lý
- Từ CH4 → C4H10 là chất khí. - Từ C5H12 → C17H36 là chất lỏng. - Từ C18H38 trở đi là chất rắn.
-Nhiệt độ nước, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của khối lượng mol
-Các Ankan đều nhẹ hơn H2O và không tan trong H2O, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
III. Tính chất hóa học
-Chỉ chứa lk pi bền
-Phản ứng đặc trưng : phản ứng thế , không tgia phản ứng cộng và không bị OXH bởi KMNO4
1. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hidrocacbon no)
CnH2n + 2 + X2 1→:1 CnH2n + 1X + HX
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
CH3-CH2-CH2Cl 1-clopropan
as
CH3-CH2- (spp)
CH3 250C CH3-CHCl-CH3 2-clopropan
(spc)
Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với
nguyên tử C bậc thấp hơn.
2. Phản ứng tách.
Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ bị tách hidro
thành hidro cacbon không no tương ứng

- Tách H:

- Crackinh:

3. Phản ứng oxi hóa.

CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n +1)H2O

Nhận xét: > nankan = nH2O - nCO2
IV. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm: metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi
xút
- RCOONa + NaOH R-H + Na2CO3
Thí dụ: CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3
- Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3
b. Trong công nghiệp: Đi từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và từ dầu mỏ.(Chưng cất phân đoạn dầu
mỏ)
V.Ứng dụng : Làm chất đốt nhiên liệu, làm nến parafin

ANKEN
I. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp
1. Khái niệm:
- Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử.
- CTTQ là CnH2n (n )
2. Đồng phân: Có hai loại đồng phân
- Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi)
Thí dụ: C4H8 (3 đp cấu tạo) CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3
- Đồng phân hình học (cis - trans):
Thí dụ: CH3-CH=CH-CH3 có hai đồng phân hình học

cis but-2-en trans but-2-en

3. Danh pháp:
- Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen.
Thí dụ: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen)
- Danh pháp IUPAC:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

(C4H8) But-2-en (C4H8) 2 - Metylprop-1-en

II. Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường thì : - Từ C2H4 → C4H8 là chất khí. - Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc
chất rắn.
-Nhẹ hơn H2O và không tan trong H2O
-Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy,KLR tăng theo PTK hoặc theo số C
III. Tính chất hóa học
Có 1 lk pi kém bền-> dễ tgia phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng (đặc trưng)
* Cộng H2: CnH2n + H2 CnH2n+2
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
* Cộng Halogen: CnH2n + X2 CnH2nX2
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
Phản ứng anken tác dụng với Br2 dùng để nhận biết anken (dung dịch Br2 mất màu)
* Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .)
Thí dụ: CH2=CH2 + HOH CH3-CH2OH
 CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br
- Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản
phẩm
CH3-CH2-CH2Br
CH3-CH=CH2 + (spp)
CH3-CHBr-CH3
HBr
(spc)
- Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần
2-brompropan
mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn
nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít
H hơn).
2. Phản ứng trùng hợp:

3. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O ( = )
- Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
4. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
vd : C2H5OH- C2H4 + H2O
b. Điều chế từ ankan: CnH2n+2 CnH2n + H2
 ANKEN
I. Khái niệm - Đồng phân - Danh pháp
1. Khái niệm:
- Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử.
- CTTQ là CnH2n (n )
2. Đồng phân: Có hai loại đồng phân
- Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi)
Thí dụ: C4H8 (3 đp cấu tạo) CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3
- Đồng phân hình học (cis - trans):
Thí dụ: CH3-CH=CH-CH3 có hai đồng phân hình học

cis but-2-en trans but-2-en

3. Danh pháp:
- Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen.
Thí dụ: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen)
- Danh pháp IUPAC:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

(C4H8) But-2-en (C4H8) 2 - Metylprop-1-en

II. Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường thì : - Từ C2H4 → C4H8 là chất khí. - Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc
chất rắn.
-Nhẹ hơn H2O và không tan trong H2O
-Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy,KLR tăng theo PTK hoặc theo số C
III. Tính chất hóa học
Có 1 lk pi kém bền-> dễ tgia phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng (đặc trưng)
* Cộng H2: CnH2n + H2 CnH2n+2
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
* Cộng Halogen: CnH2n + X2 CnH2nX2
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
Phản ứng anken tác dụng với Br2 dùng để nhận biết anken (dung dịch Br2 mất màu)
* Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .)
Thí dụ: CH2=CH2 + HOH CH3-CH2OH
CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br
- Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm
CH3-CH2-CH2Br
CH3-CH=CH2 + (spp)
CH3-CHBr-CH3
HBr
(spc)
2-brompropan
- Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang
điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm
nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).
2. Phản ứng trùng hợp:

3. Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O ( = )
- Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
4. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
vd : C2H5OH- C2H4 + H2O
b. Điều chế từ ankan: CnH2n+2 CnH2n + H2
-----------------------------