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授課日期:2023/4/21 授課老師:胡超群
撰寫:張哲維、蔡昕芸、潘正
一、構造
1. 羰基(carbonyl group):官能基中碳氧原子以雙鍵結合是為羰基。
2. 醛(aldehyde):羰基連接於末端碳。
3. 酮(ketone):羰基連接兩烴基 。
二、命名
1. IUPAC 命名
(1) 醛
A. 以含主要官能基之最長鏈為主鏈。
C. 當為環烴之取代基時於字尾加入 carbaldehyde。
(2)酮
A. 以含主要官能基之最長鏈為主鏈。
B. 字尾 -e 改為 -one。
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⚫ A B 為氧化酵素
⚫ 毒性比較 乙醛>乙酸>乙醇
⚫ 喝酒時造成臉紅的是乙醛
⚫ B 強的話酒精代謝快,對身體較好
2.俗名
(1) 醛
A. 以對應羧酸做命名。
(2) 酮
A. 以酮基作分界兩旁基團各自命名(照字母排列)。
B. 以對應酸酸做命名(少數)。
2
e.g. 丙酮 acetone
(3) Suffix(字尾:為主鏈時)、Prefix(取代基)表格
由上而下為官能機優先程度:羧酸、醛、酮、醇、胺、硫氫。
#氧化程度越高→命名優先度越高
三、物理性質
1. 氧(3.5)的電負度較碳(2.5)大,因此羰基(C=O)有極性。
2. 醛與酮是極性化合物,進行偶極-偶極交互作用。
3. 有較高的沸點(羧酸>醇>醛≒酮>醚 )。
4. 在水的溶解度比在非極性物質中高。
5. 在液態的醛或酮當中,在帶有正電荷的羰基的碳和帶有負電荷的羰基的氧之間有
微弱的分子間吸引力。
6. 在醛和酮分子之間是不可能有氫鍵產生。
7. 醛酮的沸點則低於醇類和羧酸(分子內會有氫鍵形成的分子)。
8.甲醛、乙醛和乙酮能和水無限互溶,其他的醛酮於水中的溶解度則隨著羰基
於分子間比例下降而下降。
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四、反應
羰基最常見的反應是親核基加成反應,形成四面體如下。
相對反應性:甲醛(反應性最大)>醛類>酮類
根據不同親核基,會有不同的反應,因此介紹下列不同反應形式。
五、格林納試劑
烷基或芳香基,X 代表鹵素。
2.製備:把鹵烷或芳基鹵化物(Arya Halides)加入含鎂金屬的乙醚懸浮液。
3.性質 : 因為電負度差,碳鎂鍵會形成極性共價鍵,碳帶負。在反應中扮演碳負離子,
不會重排,沒有級數問題。
4.反應:
(1)與質子酸反應,試劑扮演強鹼,形成烷烴,過程為質子轉移
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任何含有 O-H、N-H 或 S-H 基的化合物和格里納試劑藉由質子轉移發生
反應。
(2)與甲醛反應生成一級醇
(3)與甲醛以外的醛類反應生成二級醇
(4)與酮反應生成三級醇
(5)試試看,反過來說有 3 種途徑可以和成以下物質
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切在 1:
切在 2:
切在 3:
#補充 體內酒精的轉換
A 酵素為乙醇脫氫酶(ADH),B 酵素為乙醛脫氫酶(ALDH)。正常來說,當人攝取酒精時,肝
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ALDH 少則最容易得到肝硬化。
單字表: