Professional Documents
Culture Documents
授課日期:2023/4/21 授課老師:胡超群
撰寫:張哲維、蔡昕芸、潘正
一、構造
1. 羰基(carbonyl group):官能基中碳氧原子以雙鍵結合是為羰基。
2. 醛(aldehyde):羰基連接於末端碳。
3. 酮(ketone):羰基連接兩烴基 。
二、命名
1. IUPAC 命名
(1) 醛
A. 以含主要官能基之最長鏈為主鏈。
C. 當為環烴之取代基時於字尾加入 carbaldehyde。
(2)酮
A. 以含主要官能基之最長鏈為主鏈。
B. 字尾 -e 改為 -one。
2.俗名
(1) 醛
A. 以對應羧酸做命名。
(2) 酮
A. 以酮基作分界兩旁基團各自命名(照字母排列)。
B. 以對應酸酸做命名(少數)。
e.g. 丙酮 acetone
(3) Suffix(字尾:為主鏈時)、Prefix(取代基)表格
由上而下為官能機優先程度:羧酸、醛、酮、醇、胺、硫氫。
#氧化程度越高→命名優先度越高
三、物理性質
1. 氧(3.5)的電負度較碳(2.5)大,因此羰基(C=O)有極性。
2.醛與酮是極性化合物,進行偶極-偶極交互作用。
3.有較高的沸點(羧酸 > 醇 > 醛 ≒ 酮 > 醚 )。
4.直鏈的沸點會高於有支鏈的,因為凡得瓦力需要兩有機物貼近。
5.在水的溶解度比在非極性物質中高
6.分子間不會形成氫鍵
7.醛酮沸點會比醇還低(氫鍵),但會比醚還高(醚不好形成交錯型)
8.隨著分子漸大,水溶性會逐漸下滑
四、反應
羰基最常見的反應是親核基加成反應,形成四面體如下。
根據不同親核基,會有不同的反應,因此介紹下列不同反應形式。
五、格林納試劑
烷基或芳香基,X 代表鹵素。
2.製備:把鹵烷或芳基鹵化物(Arya Halides)加入含鎂金屬的乙醚懸浮液。
3.性質 : 因為電負度差,碳鎂鍵會形成極性共價鍵,碳帶負。在反應中扮演碳負離子,
不會重排,沒有級數問題。
4.反應:
(1)與質子酸反應,試劑扮演強鹼,形成烷烴,過程為質子轉移
(2)與甲醛反應生成一級醇
(3)與甲醛以外的醛類反應生成二級醇
(4)與酮反應生成三級醇
(5)試試看,反過來說有 3 種途徑可以和成以下物質
乙醇 乙醛 乙酸
切在 1:
切在 2:
切在 3:
#補充 體內酒精的轉換
A 酵素 B 酵素
A 酵素為乙醇脫氫酶(ADH),B 酵素為乙醛脫氫酶(ALDH)。正常來說,當人攝取酒精時,肝
ALDH 少則最容易得到肝硬化。
單字表: