Hocmai.

vn – Học chủ động - Sống tích cực Khóa học Học tốt Hoá học 11

HIĐROCACBON THƠM

I. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1. Đồng đẳng
Dãy đồng đẳng của benzen có công thức phân tử chung Cn H2n 6 (n  6)
2. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:
- Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
- Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
3. Danh pháp
Tên thay thế = tên nhóm ankyl + “benzen”
- Nếu có nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl.
- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
4. Cấu tạo
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều:

hoặc
5. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, t o sôi tăng theo chiều tăng
phân tử khối.
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả
năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.
6. Tính chất hóa học
6.1. Phản ứng thế
a) Thế H của vòng benzen
Quy tắc: Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
C6 H6  Br2 
xt:Bot Fe
 C6 H5 Br  HBr ; C6 H6  HNO3 dac 
H 2SO4 dac
 C6 H5  NO2  H 2 O

Hệ thống giáo dục HOCMAI Tổng đài tư vấn: 1900 6933 - Trang | 1
 Hocmai.vn – Học chủ động - Sống tích cực Khóa học Học tốt Hoá học 11

b) Thế H của mạch nhánh (tương tự ankan)

6.2. Phản ứng cộng
C6 H 6  3H 2 
Ni
to
 Xiclohexan .

C6 H6  3Cl2 
as
 C6 H6Cl6 (1, 2,3, 4,5, 6  hexacloxiclohexan)
6.3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 .
- Toluen và các ankylbenzen khác làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
3n  3 to
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n 6  O2  n CO 2  (n  3) H 2O
2
7. Ứng dụng
Benzen và toluen là nguyên liệu cho công nghiệp hóa học, góp phần sản xuất: băng phiến, dược phẩm,
thuốc nổ TNT, phẩm nhuộm, polime, ...

II. STIREN
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
- Công thức phân tử: C8 H8 .
- Công thức cấu tạo thu gọn: C6 H5  CH  CH2 .
- Tính chất vật lí: Stiren còn gọi là vinylbenzen là chất lỏng, không màu, không tan trong nước nhưng
tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
2. Tính chất hóa học
Vừa có tính chất giống anken, vừa có tính chất giống benzen
a. Phản ứng với dung dịch brom:
C6H5  CH  CH2  Br2  C6H5  CHBr  CH2 Br
b. Phản ứng với hiđro:
H 3H
C6 H5  CH  CH 2 
o
2
C6 H5  CH 2  CH3 
o
2
C6 H11  CH 2  CH3
t ,p,xt t ,p,xt

c. Phản ứng trùng hợp:

t o ,p,xt
nC6 H5  CH  CH 2  ( CH(C6H5 )  CH2 ) n

Hệ thống giáo dục HOCMAI Tổng đài tư vấn: 1900 6933 - Trang | 2