8/1/2023

ĐẠI HỌC QUỐC TẾ HỒNG BÀNG ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

KHOA DƯỢC
Định nghĩa
Carbohydrat hợp chất thiên nhiên,
Thành phần chính gồm C, H, O
Công thức chung Cm(H2O)n
Có vai trò quan trọng trong sự sống.

CARBOHYDRAT Phân loại

- Monosaccharid: đường đơn, số nguyên tử C = số nguyên tử O
- Oligosaccharid: vài monosaccharid kết hợp với nhau.
- Polysaccharid: nhiều phân tử monosaccharid kết hợp

Ths.DS. Võ Mộng Thắm

1 3

MỤC TIÊU DANH PHÁP MONOSACCHARID

1. Trình bày phân loại định nghĩa và danh pháp Đường đơn, thành phần đơn giản và cơ bản của
của carbohydrat carbohydrat.
Monosaccharid có số C bằng số O: Cm(H2O)m
2. Nêu được hóa tính của glucose
Danh pháp
3. Giải thích được tính khử của chất đường Carbohydrat có tiếp vị ngữ ose.
- Monosaccharid có chức aldehyd: aldose
- Monosaccharid có chức ceton: cetose
Số C & O Công thức Aldose Cetose
3 C3H6O3 Aldotriose Cetotriose
4 C4H8O4 Aldotetrose Cetotetrose
5 C5H10O5 Aldopentose Cetopentose
6 C6H12O6 Aldohexose Cetohexose
2 4
 8/1/2023

DANH PHÁP MONOSACCHARID DANH PHÁP MONOSACCHARID

Chứng minh cấu trúc Như vậy đường có dạng vòng.
Với dạng vòng thì giải thích được:
+ Dạng thẳng chỉ chiếm khoảng 10% nên chỉ tác dụng với
NaHSO3 trong những điều kiện nhất định
CHO + Khi đóng vòng (phản ứng tạo bán acetal) thì C1 trở thành
C* nên tồn tại 2 đồng phân  tính quang hoạt thay đổi
+ OH bán acetal tác dụng được với CH3OH/ H+

 Công thức cấu tạo của glucose

5 7

DANH PHÁP MONOSACCHARID DANH PHÁP MONOSACCHARID

1. Danh pháp theo đồng phân quang học
- Danh pháp Cahn-Ingol-Prelog (R/S): ít sử dụng

Tuy nhiên công thức thẳng của glucose không giải thích
được
+ Không tham gia phản ứng với NaHSO3 - Danh pháp D/L: nhóm OH ở C bất đối xứng ở xa nhất so
với nhóm carbonyl
+ Dung dịch đường glucose có tính quang hoạt và thay đổi
theo thời gian
+ Tác dụng với CH3OH/ H+ tạo 1 nhóm OCH3.
Như vậy đường có dạng vòng.
6 8
 8/1/2023

DANH PHÁP MONOSACCHARID CẤU TẠO

Các đồng phân dãy D của monosaccharid 1. Dạng mạch thẳng

2. Dạng mạch vòng Fructose là đường không khử

Glucose là đường khử
Monosaccharid thường tồn tại dạng mạch vòng 5 hay 6
cạnh.
Biểu diễn dạng vòng theo
* Công thức chiếu Fisher
Trong cơ thể con người tồn tại D- Glucose

α-D-glucopyranose β-D-glucopyranose α-D-mannopyranose β-D-fructofuranose

Dạng đồng phân D: OH gần nhóm CH2OH nằm bên phải
ngược lại bên trái là L
9 11

DANH PHÁP CẤU TẠO

2. Danh pháp theo cấu tạo vòng 2. Dạng mạch vòng
Tên tiếp đầu ngữ γ-pyran furan * Công thức chiếu Haworth
monosaccharide + tên vòng +
ose
- Glucopyranose & glucofuranose (Glucose vòng 6 và 5 cạnh)
- Fructopyranose & fructofuranose (Fructose vòng 6 và 5 cạnh) α-D-glucopyranose α-D-fructopyranose β-D-galactopyranose α-D-mannopyranose

- Galactopyranose & galactofuranose (Galactose vòng 6 và 5 cạnh) * Công thức cấu dạng

α-D-glucopyranose β-D-glucopyranose β-D-galactopyranose α-D-mannopyranose

10 12
 8/1/2023

ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN

1. Đồng phân cấu tạo: do nhóm carbonyl C=O 4. Đồng phân epimer
2. Đồng phân vị trí: do nhóm –OH Các chất có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau
về vị trí nhóm OH hay nhóm carbonyl ở C số 1 và 2.

3. Đồng phân quang học

Monosaccharid có C bất đối → có đồng phân quang
học.
Số ĐPQH tùy vào số C bất đối và cấu tạo phân tử.

13 15

ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN

3. Đồng phân quang học Số đồng phân = 2^ số C bất đối 5. Đồng phân anomer
Mạch thẳng: Aldohexose có 4 C bất đối → 16 ĐP Khi tạo vòng, aldehyd (ceton) ở
C1 (C2) thành nhóm –OH.
Cetohexose có 3 C bất đối → 8 ĐP
C1 (C2) trở thành bất đối → đồng
phân. α

C1 (C2) gọi là C anomer, nhóm

OH mới tạo là OH bán acetal.
Mạch vòng: Aldohexopyranose có 5 C bất đối → 32 ĐP
ĐP dạng vòng chỉ khác nhau về
β
Cetohexofuranose có 4 C bất đối → 16 ĐP cấu hình ở C bán acetal.
Hiện tượng bội quay
α-D-Glucose (+112o) β-D-glucose (+19o) đến 52,7o
36% 64%
Chủ yếu ở glucose, mannose, lyxose và các disaccharid đường khử
và là nguyên nhân tạo anomer
14 16
 8/1/2023

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

1. Tính chất lý học 2. Tính chất hóa họcĐường Cetose trong MT acid tạo ra Furfural và tác dụng với Resorcinol tạo ra
màu đỏ trước so với đường Aldose
Chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt và có 2.4 Phản ứng loại nước Fructose => đường Cetose
Glucose => đường Aldose
tính quang hoạt.
Khi đun với acid, pentose bị loại 3 phân tử nước tạo furfural.
2. Tính chất hóa học Fehling: Trộn 2 Fehling A và B, tạo tủa đỏ
Fehling và Tollens dùng để định tính và định lượng Glucose trong máu và nước tiểu
2.1 Phản ứng oxy hóa
Tác nhân oxy hóa: Fehling, Tollens (Ag(NH3)2NO3, Benedict, nước
Br2, HNO3.

17 19

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

2. Tính chất hóa học 2. Tính chất hóa học
Đường khử là đường có nhóm CHO
2.2 Phản ứng khử 2.5 Phản ứng osazon
Carbonyl bị khử bởi NaBH4, hỗn hống Na/Hg hoặc H2 → alditol. Đồng phân epimer đều cho cùng 1 osazon
Osazon là những chất kết tinh có hình dạng xác định.

2.3. Phản ứng epimer hóa

Trong kiềm loãng hay pyridin.

Phản ứng Epimer hóa xảy ra trong môi trường

kiềm loãng hay Pyridin (có tính kiềm)

18 20
 8/1/2023

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

2. Tính chất hóa học 2. Tính chất hóa học
2.6 Phản ứng tạo glycosid LK này có thể bị thủy phân, rất phổ biến trong tự nhiên, Glycosid tim, 2.7 Phản ứng tạo ether
Flavonoid, saponin...
OH bán acetal tác dụng với alcol/ phenol trong H+ tạo glycosid. Với (CH3)2SO4 hoặc CH3I trong OH- tạo pentamethyl ether.
Trong H+, thì chỉ có OCH3 của C anomer bị thủy phân thành OH.
Glycosid không tham gia được phản ứng oxi hóa.

α-D-Glucopyranose pentamethyl ether

2.8 Phản ứng tạo ester
α-D-Glucopyranose Methyl α-D-Glucopyranosid
Với (CH3)2SO4 hoặc CH3I trong OH- tạo pentamethyl ether.
Trong H+, thì chỉ có OCH3 của C anomer bị thủy phân thành OH.

β-D-Glucopyranose Penta-O-acetyl-β-D-Glucopyranose

21 23

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

2. Tính chất hóa học 2. Tính chất hóa học
Glycosid là dạng phổ biến của nhiều hợp chất tự nhiên, cấu trúc 2.8 Phản ứng tạo ester
của các hợp chất này gồm hai thành phần :
liên kết Một số ester quan trọng
* Phần đường của glycosid: glycon,
* Phần không đường: aglycon hoặc genin. acetal

Phần đường chủ yếu là monosaccharid hay oligosaccharid

thường là glucose, rhamnose, galactose, … Fructose 6 phosphate
Phần aglycon: alcol, aldehyd, acid, phenol, …
Tác dụng của các glycosid lên cơ thể phụ thuộc vào phần
aglycon, phần đường làm tăng hoặc giảm tác dụng của chúng.
Hệ thống phân loại glycosid hiện nay thường theo cấu trúc của
phần không đường (aglycon): glycosid tim, saponin, anthranoid, Glucose 6 phosphate
flavonoid, coumarin, tanin, … Glyceraldehyde 3 phosphate

22 24
 8/1/2023

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

2. Tính chất hóa học 2. Tính chất hóa học
2.9 Phản ứng tăng mạch 2.10 Phản ứng lên men
Quá trình sinh hóa phức tạp do tác dụng của enzym.
Tùy loại men sẽ cho các sản phẩm khác nhau.

25 27

TÍNH CHẤT CÁC CHẤT ĐIỂN HÌNH

2. Tính chất hóa học Pentose C5H10O5
2.10 Phản ứng giảm mạch
Trong thiên nhiên ở dạng pentosan (C5H8O4)n ở
Thoái biến Wohl gôm.

Phản ứng đặc trưng: dễ tạo furfural

Theo Ruff

26 28
 8/1/2023

CÁC CHẤT ĐIỂN HÌNH CÁC CHẤT ĐIỂN HÌNH

Hexose C5H10O5 Hexose C5H10O5

Glucose (dextrose) Đường amino: Thay –OH bằng -NH2
Đường nho, nước trái cây, mật ong.
Làm tá dược và dung dịch tiêm truyền glucose 5%, 10%.

Galactose: có trong sữa

29 31

CÁC CHẤT ĐIỂN HÌNH OLIGOSACCHARID

Hexose C5H10O5 Do các monosaccharid kết hợp với nhau bằng liên kết glycosid.

Fructose Tính chất gần giống monosaccharid: tan trong nước và có vị ngọt.

Đồng phân quay trái α = -92o, có vị ngọt gấp 3 lần glucose Khi bị thủy phân trong môi trường acid cho các monosaccharid.

Tham gia phản ứng Selivanoff
Acid uronic: Đây là các chất giải độc cho gan
Trong thiên nhiên có maltose, cellobiose, saccharose (sucrose-
đường mía), lactose (đường sữa), cyclodextrin ….
Quan trọng nhất trong oligosaccharid là disaccharid.
* DISACCHARID
- Do 2 phân tử monosaccharid kết hợp qua liên kết glycosid.
- Tùy nhóm OH tạo glycosid: đường khử và không khử-
nhóm OH acetal còn tự do có thể chuyển về aldehyd là đường khử.

30 32
 8/1/2023

OLIGOSACCHARID POLYSACCHARID
* Disaccharid: Không có tính chất của đường đơn, không có vị ngọt,
2 nhóm OH bán acetal đều tham gia tạo liên kết glycosid Công thức tổng quát là (C6H10O5)n
- Sucrose - Lactose β- Do các liên kết glycosid
Glucopyra
nose Có thể phân nhánh hay không phân nhánh
β- Tinh bột và cellulose là chất quan trọng đối với con người.
Galactopyrano
Sucrose [2-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D- sid
fructofuranosid] [4-O-(β-D-Galactopyranosyl)- * Tinh bột
β-D-Glucopyranose
- Thường gặp do các cơ quan sinh vật do sự quang hợp.
- Maltose - Cellobiose
- làm I2 hóa xanh, màu sẽ biến mất khi đun nóng.
- không hòa tan được trong dd Cu(OH)2.
- Enzym hay H+ làm thủy phân thành dextrin
(amylodextrin=>erythrodextrin=>acrodextrin) maltose, glucose.
[4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose [4-O-(β-D-Glucopyranosyl)- β-D-glucopyranose
- Tinh bột có 20% amylose và 80% amylopectin
33 35

OLIGOSACCHARID POLYSACCHARID
* Cyclodextrin :(α, β, γ) dùng làm tá dược, tăng khả năng hòa tan * Tinh bột
2 nhóm OH bán acetal đều tham gia tạo liên kết glycosid Amylose
không phân nhánh

1,4’-O-(α-D-Glucopyranose) polymer

Amylopectin
phân nhánh

1,4’ và 1,6’-O-(α-D-Glucopyranose) polymer

34 36
 8/1/2023

POLYSACCHARID
* Dextran
- Homopolysaccharid của α-D-glucose, có mạch nhánh (α-
1,3), mạch thẳng liên kết với nhau bằng liên kết α-1,6
- Có độ nhớt cao dùng thay thế huyết tương trong y học
POLYSACCHARID
* Cellulose
- Chất cơ bản trong tế bào thực vật
- Trong gỗ chứa 50-70% cellulose.
- Không tan trong nước, chỉ tan trong một số dung môi.
- Gồm hàng ngàn phân tử D-glucose kết hợp với nhau theo
liên kết 1,4’-β-glycosid.

37 39

POLYSACCHARID
* Glycogen
- Là nguồn dự trữ polysaccharid của động vật,
- Có cấu tạo gần giống với amylopectin nhưng phân nhánh
nhiều hơn và nhánh lại ít monosaccharid hơn.
POLYSACCHARID
* Cellulose
Cellulose là nguyên liệu đầu để tổng hợp
- nitrat cellulose: làm màng phim, chất dẻo, keo dán, …
- acetat cellulose: làm phim ảnh, tơ acetat…
- Carboxy Methyl Cellulose (CMC): công nghiệp dệt, màng
mỏng, chất dẻo và tá dược.

38 40
 8/1/2023

POLYSACCHARID POLYSACCHARID
* Cellulose Độ ngọt của đường và các chất thay thế đường (đường
Cellulose là nguyên liệu đầu để tổng hợp hóa học)
- nitrat cellulose: làm màng phim, chất dẻo, keo dán, …
- acetat cellulose: làm phim ảnh, tơ acetat…
- Carboxy Methyl Cellulose (CMC): công nghiệp dệt, màng
mỏng, chất dẻo và tá dược.

Sucralose

41 43

POLYSACCHARID BÀI TẬP

Độ ngọt của đường và các chất thay thế đường (đường hóa học)
1. D-Glucose trong môi trường kiềm cho hỗn hợp các đồng phân
nào?
2. Liệt kê 2 cặp monosaccharide cho cùng một osazon?
3. Tinh bột và cellulose giống nhau ở đặc điểm nào?
4. Sản phẩm thủy phân của lactose, dextran, glycogen
5. Cho biết vị trí liên kết glycoside của cấu trúc sau

42 44