Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.

Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910

CHƯƠNG II. CACBOHIĐRAT

A. KHÁI NIỆM VỀ CACBOHIĐRAT

Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hyđroxyl
(-OH) và có nhóm cacbonyl (-CO- ) trong phân tử và thường có CT chung là Cn(H2O)m.
Cacbohiđrat được chia thành ba nhóm chủ yếu sau đây:
- Monosaccarit là những cacbonhiđrat đơn giản nhất không bị thuỷ phân.
Vd: Glucozơ và fructozơ có công thức phân tử C6H12O6.
- Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit
Vd: saccarozo, mantozo
- Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra nhiều phân tử monosaccarit
Vd: tinh bột, xenlulozo (C6H10O5)n
B. GLUCOZƠ
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ, TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Glucozơ là chất rắn kết tinh, không màu, nóng chảy ở
nhiệt độ 146oC và có độ ngọt kém đường mía
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây và nhất là
trong quả chín
Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn
gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ
(khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ
glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
Glucozơ có CTPT là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.
1. Dạng mạch hở.
a. Các dữ kiện thực nghiệm.

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 1
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
- Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch
hở không phân nhánh.
- Glucozơ có phản ứng tráng bạc (tạo 2Ag↓), khi tác dụng với nước brom (mất màu nước Brom) tạo
thành axit gluconic .Chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.
- Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 ở t0 thường tạo thành dd phức có màu xanh lam. Chứng tỏ phân tử glucozơ
có nhiều nhóm OH kề nhau.
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.
b. Kết luận.
Vậy: Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol
5 chức (poliancol)
CTCT mạch hở: CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O
CTCT viết gọn: CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng.
- Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau ứng với hai dạng cấu
trúc vòng khác nhau có CTCT sau:

mạch hở

- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu dạng vòng 6 cạnh α và β
- Nhóm OH ở ở vị trí 1 được gọi là OH hemixetal.
Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau:

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Glucozơ có tính chất của anđehit và ancol đa chức (poliancol).
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a. Tác dụng với Cu(OH)2: ở nhiệt độ thường => dd phức đồng-glucozơ (dd màu xanh lam)
PT: C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + H2O
→ Phản ứng này chứng minh glucozo có nhiều nhóm OH

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 2
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910

b. Phản ứng tạo este: Khi tác dụng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O (có mặt piridin: C5H5N), glucozơ có
thể tạo este chứa 5 gốc axetat.
C6H12O6 + 5(CH3CO)2O   C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH
piridin

→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.
2. Tính chất của anđehit
a. Oxi hóa glucozơ bằng dd AgNO3 trong amoniac (phản ứng tráng bạc) - (thuốc thử Tollens)
HOCH2[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH   HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
o
t

amoni gluconat
HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O   HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
o
t

b. Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm), đun nóng - (thuốc thử Felinh)
HOCH2[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH   HOCH2[CHOH]4COONa + Cu2Ođỏ gạch + 3H2O
o
t

natri gluconat
c. Làm mất màu dd brom
HOCH2[CHOH]4CHO + Br2 + H2O  HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr
→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO và được dùng để nhận biết glucozo

d. Khử glucozơ bằng hiđro

HOCH2[CHOH]4CHO + H2   HOCH2[CHOH]4CH2OH (sobitol)
o
Ni, t

3. Phản ứng lên men

PT: C6H12O6 e

nzim
 2C2H5OH + 2CO2
300 350 C

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng: (sau phản ứng sản phẩm không thể chuyển sang dạng mạch hở)

Glucozơ + CH3OH   metyl glucozit + H2O

HCl khan

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.

1. Điều chế: Thủy phân bằng tinh bột (xt ax HCl loãng hoặc enzim) hoặc thủy phân bằng xenlulozơ
(xt ax HCl đặc).

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 3
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
H+ , t o
PT: (C6H10O5)n + nH2O 
 nC6H12O6
2. Ứng dụng: Glucozơ là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh trong y
học. Trong công nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian
để sản xuất rượu etylic từ tinh bột và xenlulozơ.
C. FRUCTOZƠ: ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ
- Fructozơ (CTPT: C6H12O6) ở dạng mạch hở là một poli hiđroxi xeton
- CTCT:

CTCT viết gọn: CH2OH[CHOH]3COCH2OH

Trong thực tế, fructozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: - fructozơ và - fructozơ.
- Fructozơ là chất kết tinh, không màu, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt (như dứa,
xoài…) và đặc biệt trong mật ong (tới 40%), fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc (ngọt đậm).
- Tính chất hóa học, fructozơ có tính chất hóa học tương tự glucozo:
Fructozo tác dụng Cu(OH)2 cho dd phức màu xanh, tác dụng H2 cho poliancol, tham gia p/ư tráng
bạc, p/ư khử Cu(OH)2 cho kết tủa đỏ gạch
- Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hóa bởi dd AgNO3 trong amoniac và bởi Cu(OH)2 trong môi trường
kiềm. Đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiện do trong môi trường bazơ: fructozơ chuyển thành
glucozơ.


Fructozơ 
OH
 Glucozơ

Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh:

- Khác với glucozo, fructozo không làm mất màu dd nước brom và không có phản ứng lên men.
Lưu ý: để nhận biết fructozơ và glucozơ, người ta sử dụng dd nước brom
D. SACCAROZƠ (CTPT: C12H22O11)
I. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN, CẤU TRÚC PHÂN TỬ, TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
1. Trạng thái tự nhiên
“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 4
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
- Saccarozo là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều trong mía, củ cải đường, hoa thốt nốt.
2. Cấu trúc phân tử
- Saccarozơ có CTPT C12H22O11
Để xác định cấu tạo của saccarozơ, người ta làm các thí nghiệm sau:
- Dd saccarozơ hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch phức màu xanh lamChứng tỏ phân tử glucozơ có
nhiều nhóm OH kề nhau.
- Dd saccarozơ không có phản ứng tráng bạc, không bị oxi hóa bởi nước brom, chứng tỏ phân tử
saccarozơ không có nhóm CHO
- Đun nóng dd saccarozơ có mặt axit vô cơ làm xúc tác thu được dd có phản ứng tráng gương do
trong dd thu được có glucozo và fructozo
Vậy: saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ 1 gốc α - glucozo và 1 gốc β- fructơzơ liên kết với
nhau qua liên kết α - 1,4 - glicozit

3. Tính chất vật lí

- Saccarozơ là chất rắn kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, nóng chảy ở 185oC, tan tốt trong
nước (độ tan tăng nhanh theo nhiệt độ).
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Saccarozơ có tính chất của ancol đa chức và phản ứng thủy phân.
1. Phản ứng với Cu(OH)2: ở nhiệt độ thường => dd phức đồng-saccarozơ (dd màu xanh lam).
C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu+ 2H2O
2. Phản ứng thủy phân

C12H22O11 + H2O   2 C6H12O6
o
H ,t

- Trong cơ thể người, phản ứng này xảy ra nhờ enzim.

III. ỨNG DỤNG VÀ SẢN XUẤT
1. Ứng dụng
- Saccarozơ là thực phẩm quan trọng của con người.
- Trong công nghiệp thực phẩm, saccarozo là nguyên liệu sản xuất bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp…
- Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozo dùng để pha chế thuốc.
- Ngoài ra, thủy phân saccarozơ dùng trong kĩ thuật tráng gương, tráng ruột phích.
2. Sản xuất
- Saccarozơ được sản xuất từ cây mía, củ cải đường hoặc hoa thốt nốt.
Quy trình sản xuất saccarozơ từ cây mía: Cây mía: + Ép (ngâm, chiết) => Nước mía (12-15% đường):
+ Vôi sữa, lọc bỏ tạp chất => Dd đường có lẫn hợp chất của canxi: + CO 2, lọc bỏ CaCO3 => Dd đường
(có màu): + SO2 (tẩy màu) => Dd đường (không màu): + Cô đặc để kết tinh, lọc => Đường kính và Nước
rỉ đường (lên men => Rượu).
E. TINH BỘT
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ, TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ.
1. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh. Trong nước nóng (từ 65oC
trở lên) hạt tinh bột sẽ ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dd keo nhớt, gọi hồ tinh bột

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 5
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
- Tinh bột có nhiều trong các loại hạt (gạo, mì, ngô…), củ (khoai, sắn…) và quả (táo, chuối…). Hàm
lượng tinh bột trong gạo khoảng 80%, trong ngô khoảng 70%, trong củ khoai tây tươi khoảng 20%.
2. Cấu trúc phân tử
- Tinh bột thuộc loại polisaccarit phân tử gồm nhiều gốc α-glucozơ liên kết với nhau Có CTPT:
(C6H10O5)n
gồm hỗn hợp 2 polisacarit: amilozơ và amilopectin.
+ Amilozơ chiếm từ 20% - 30% khối lượng tinh bột. Tạo thành từ các gốc α - glucozơ. tạo thành mạch
dài, không phân nhánh, xoắn lại thành hình lò xo
PTK : lớn (khoảng 200 000).

+ Amilopectin chiếm từ 70% - 80% khối lượng tinh bột. Cấu trúc mạch phân nhánh gồm các liên kết
α – 1,4 – glucozit và α – 1,6 – glucozit.
PTK: rất lớn (khoảng 1 000 000 – 2 000 000). Amilopectin không tan trong nước cũng như các dung
môi thông thường khác

- Mạch tinh bột không kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ rỗng.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 6
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
Phản ứng thủy phân và phản ứng màu với iot.
1. Phản ứng thủy phân:
+ Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ loãng: => α - glucozơ.

nH2O   nC6H12O6
o
H ,t
(C6H10O5)n +
+ Trong cơ thể người và động vật, tinh bột bị thủy phân thành glucozơ nhờ các enzim.
2. Phản ứng màu với iot: Dd hồ tinh bột + dd I2 => màu xanh tím

- Phân tử tinh bột có cấu tạo mạch ở dạng xoắn có lổ rỗng nên hấp phụ iot
tạo ra màu xanh tím. Khi đun nóng, iot bị giải phóng khỏi phân tử tinh bột
làm mất màu xanh tím. Khi để nguội, iot bị hấp thụ trở lại làm dd có màu
xanh tím.

III. ỨNG DỤNG

Tinh bột là một trong những chất dinh dưỡng cơ bản của con người và một số động vật. Trong công
nghiệp => bánh kẹo, glucozơ và hồ dán.
F. XENLULOZƠ
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ, TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ.
1. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Xenlulozơ là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước (kể cả khi nước nóng), không tan
trong các dung môi hữu cơ thông thường (etanol, ete, benzen…). Nhưng tan trong nước Svayde (dd
thu được khi hòa tan Cu(OH)2 trong amoniac).
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên màng tế bào thực vật, tạo nên bộ khung của cây cối. Trong bông
nõn có gần 98% xenlulozơ; trong gỗ, xenlulozơ chiếm 40-50%; trong đay, gai, tre, nứa khoảng 50-80% khối
lượng.
2. Cấu trúc phân tử
- Xenlulozơ là một polisaccarit, có CTPT (C6H10O5)n, phân tử gồm nhiều mắt xích  -glucozo liên kết
với nhau thành mạch không phân nhánh, vòng xoắn
*Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm OH, nên có thể viết CTCT xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
Phản ứng thủy phân và phản ứng với axit nitric.
1. Phản ứng thủy phân
+ Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ đặc: => β - glucozơ.

nH2O   nC6H12O6
o
H ,t
(C6H10O5)n +
+ Trong dạ dày của động vật ăn cỏ, xenlulozơ bị thủy phân thành glucozơ nhờ enzim xenlulaza.
2. Phản ứng với axit nitric: Xenlulozơ phản ứng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc làm xúc tác => sản phẩm
thu được có màu vàng.
o
[C6H7O2(OH)3]n + 3n HNO3 
H 2SO4 , t
 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O.
Xenlulozơ trinitrat
Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh không sinh ra khói => thuốc súng không khói.
3. Một số phản ứng khác
“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 7
Chương 2. Cacbohidrat GV: Ths.Nguyễn Thị Thanh Tú SĐT: 0867 876 910
- Xenlulozơ tác dụng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O => xenlulozơ triaxetat (chất dẻo dễ kéo thành sợi
gọi là tơ axetat).
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O  [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH
- Xenlulozơ tác dụng với CS2 (cacbon đisunfua) và NaOH là một dd rất nhớt gọi là visco. Ngâm dd
này trong dd H2SO4 loãng => tơ visco (những sợi dài, mảnh, óng mượt).
- Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan trong dd [Cu(NH3)4](OH)2 (dd Svayde) => tơ
đồng-amoniac.
III. ỨNG DỤNG. Xenlulozơ => kéo sợi dệt vải, vật liệu xây dựng, đồ dùng gia đình, chế biến thành
giấy, sản xuất tơ
TÓM TẮT LÝ THUYẾT CACBOHIĐRAT

- Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức (poli hiđroxi - cacbonyl) có công thức chung là Cn(H2O)m.
- Phân loại: Monosaccarit (glucozơ, fructozơ); đisaccarit (saccarozơ, mantozơ); polisaccarit (tinh bột, xenlulozơ)
- Liên kết glicozit là liên kết giữa các đơn vị monosaccarit thông qua nguyên tử oxi.
MONOSACCARIT ĐISACCARIT POLISACCARIT
(C6H12O6 = 180) (C12H22O11 = 342) (C6H10O5)n = 162
Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Tinh bột Xenlulozơ
- Kết tinh, ko màu, - Kết tinh, ko màu, - Kết tinh, ko màu, - Vô định hình, trắng, - Hình sợi, màu trắng
ngọt, dễ tan trong ngọt, dễ tan trong ngọt, dễ tan trong không tan trong nước không tan trong nước
TC
nước. nước. nước. Đường mía. nguội. Nước nóng → và dung môi ete,
vật lí
- Đường nho. - Ngọt hơn đường - Ngọt hơn đường hồ tinh bột. benzen…
mía. nho.
- Mạch hở: Gồm 5 - Mạch hở: Gồm 5 OH - Gồm 1-G + 1β – F - Gồm nhiều -G: - Gồm nhiều β-G, tạo
OH và 1 CHO và 1 CO bằng liên kết 1, 2 + Amilozơ: Mạch mạch không nhánh.
- Mạch vòng: trong - Mạch vòng: trong glicozit. không nhánh (1, 4 - CT: [C6H7O2(OH)3]n
Cấu
dd chủ yếu là dạng dd chủ yếu là dạng β - Không có nhóm glicozit).
tạo
, β vòng 6 cạnh. vòng 5 hoặc 6 cạnh. CHO. + Amilopectin: Mạch

OH phân nhánh (1, 4 và
-F G
1, 6 glicozit).
1. PƯ của ancol đa 1. PƯ của ancol đa 1. PƯ của ancol đa 1. PƯ thủy phân 1. PƯ thủy phân
chức chức chức (C6H10O5)n + nH2O (C6H10O5)n + nH2O
- PƯ với Cu(OH)2 - PƯ với Cu(OH)2 đkt - PƯ với Cu(OH)2 
 nC6H12O6
enzim
H

 nC6H12O6
enzim
H
đkt → dung dịch → dung dịch xanh đkt → dung dịch
(G) (G)
xanh lam. lam. xanh lam.
2. PƯ với dung dịch 2. PƯ của ancol đa
2. PƯ của anđehit 2. PƯ của anđehit 2. PƯ thủy phân
TC I2 → dung dịch xanh chức
1S   1G +
- PƯ với Br2/H2O; - PƯ với AgNO3/NH3; enzim
hóa H tím - PƯ với
AgNO3/NH3 KMnO4.
học 1F (PƯ dùng để nhận HNO3/H2SO4 đặc →
- KMnO4. - PƯ với H2 (Ni, to).
biết tinh bột và ngược Xenlulozơ trinitrat
- PƯ với H2 (Ni, to). (Không PƯ với
lại). (thuốc súng không
3. PƯ lên men. Br2/H2O)
khói).
G → 2C2H5OH +
2CO2

Điều - Thủy phân tinh - Sản xuất từ cây - Tổng hợp trong cây - Sản xuất từ bông,
chế bột, xenlulozơ. mía. xanh. rừng cây, …

“Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng” Trang 8