Hữu Cơ 12 ( 2021-2022 ) 1 THPT NGUYỄN THỊ MINH KHAI

Chương II: CACBOHIDRAT

• Cacbohidrat là những HCHC tạp chức, trong phân tử có chứa nhiều nhóm hydroxyl (-OH )
và nhóm cacbonyl –C=O, thường có CT chung là Cn(H2O)m
• Cacbohidrat được chia thành 3 nhóm sau:
- Monosacarit :C6H12O6 ( glucozơ, fructozơ) là nhóm cacbohidrat đơn giản, không thể thủy
phân
- Đisacarit: C12H22O11 ( saccarozơ, mantozơ) là nhóm cacbohidrat mà khi thủy phân sinh ra
hai phân tử monosaccarit
- Polisacarit: (C6H10O5)n ( tinh bột, xenlulozơ) là nhóm cacbohidrat phức tạp, khi thủy
phân hoàn toàn sinh ra nhiều phân tử monosaccarit
GLUCOZƠ
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ và TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN:
- là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, vị ngọt
- nóng chảy ở 146oC (dạng ) - 150oC (dạng )
- có trong hầu hết bộ phận của cây: lá, hoa, rễ, đặc biệt trong quả nho chín (đường nho)
- trong máu người có tỉ lệ glucozơ là 0,1%
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ:
CTPT: C6H12O6
1) CTCT dạng mạch hở:
• Khử hoàn toàn glucozơ tạo hexan →.......................................................................................................................................
• Glucozơ tạo dd xanh lam với Cu(OH)2 → .....................................................................................................................................
• Glucozơ tác dụng anhidrit axetic (CH3CO)2O → ........................................................................................................................
tạo este chứa 5 gốc CH3COO-
• Glucozơ cho phản ứng tráng gương →.....................................................................................................................................
CTCT:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO hay HO-CH2[CHOH]4CHO
2) CTCT dạng mạch vòng:
Thực nghiệm Suy luận
Gluco kết tinh ở 2 dạng
tinh thể, có 2 nhiệt độ
nóng chảy khác nhau

 Tonc = 146oC Tonc =

150oC

Sự chuyển hóa lẫn nhau giữa 2 dạng mạch vòng (nhóm OH ở C1 gọi là OH hemiaxetal)
Hữu Cơ 12 ( 2021-2022 ) 2 THPT NGUYỄN THỊ MINH KHAI

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a. Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường: tạo dung dịch xanh lam
C6H12O6 + Cu(OH)2 ⎯⎯→
Glucozơ
b. Phản ứng tạo este: tạo este chứa 5 gốc axetat
CH2-(CH)4-CHO + (CH3CO)2O ⎯⎯→
OH OH
Glucozơ anhiđrit axetic
2. Tính chất của anđehit:
a. Phản ứng Oxi hóa glucozơ ( glucozơ thể hiện tính khử và bị oxi hóa )
• CH2OH[CHOH]4CHO + AgNO3 + NH3 + H2O →……………………………………………………………………………………
Glucozơ
• CH2OH[CHOH]4CHO + Cu(OH)2 + NaOH → ……………………………………………………………………………………………
Glucozơ
• CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O → ……………………………………………………………………………………………

Glucozơ
b. Khử glucozơ: ( glucozơ thể hiện tính oxi hóa và bị khử )
• CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → ……………………………………………………………………………………………………..
Glucozơ
3. Phản ứng lên men
• C6H12O6 ⎯⎯⎯⎯⎯→
Enzim
30 -35
……………………………………………………………………………………………………..
0 0

IV. ĐIỀU CHẾ

+ Thủy phân tinh bột nhờ enzim hoặc axit HCl loãng
+ Thủy phân xenlulozơ nhờ axit HCl đặc
• (C6H10O5)n + n H2O H⎯→
+ 0
,t
n C6H12O6
V. ỨNG DỤNG
- làm chất dinh dưỡng cho trẻ em và người già,
- làm thuốc tăng lực trong y học, huyết thanh ngọt
- dùng tráng gương, tráng bình thủy
- dùng sản xuất ancol etylic
Hữu Cơ 12 ( 2021-2022 ) 3 THPT NGUYỄN THỊ MINH KHAI
VI. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ
1. Trạng thái tự nhiên- lý tính: Là chất kết tinh, dễ tan trong nước, vị ngọt hơn
saccarozơ (đường mía), có nhiều trong quả ngọt (đường trái cây, đường quả) và đặc biệt là
mật ong (40%)
2. Cấu tạo: CTPT : C6H12O6
a) CTCT dạng mạch hở: CH2OH[CHOH]3COCH2OH
b) CTCT dạng mạch vòng:
- Trong dung dịch fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng  (vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh)
- Trạng thái tinh thể fructozơ tồn tại ở dạng −fructozơ , vòng 5 cạnh

3. Hóa tính:
Trong môi trường kiềm ( dung dịch NaOH, dung dịch NH3) thì fructozơ chuyển hóa thành
Glucozơ theo cân bằng sau:
0H−
Fructozơ ⇌ Glucozơ
• Fructozơ tác dụng với Cu(0H)2 ở nhiệt độ thường cho dd màu xanh lam.
2 C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2 H2O
phức đồng (II) - fructozơ
• Fructozơ bị khử bởi H2 cho sobitol
Ni
CH2OH[CHOH]3COCH2OH + H2 → CH2OH[CHOH]4CH2OH ( sobitol)
• Fructozơ cho phản ứng tráng bạc
• Fructozơ tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O khi đun nóng với Cu(0H)2/Na0H
Chú ý: fructozơ không làm mất màu dd Br2 => dùng phân biệt glucozơ và fructozơ