Molécules Bioactives MBOE - Benbott

‫الجمهور ية الجزائر ية الديمقراطية الشعبية‬
‫وزارة التعليم العالي والبحث العلمي‬

‫جامعة العربي بن مهيدي‪/‬أم البواقي‬
‫كلية العلوم الدقيقة وعلوم الطبيعة والحياة‬
‫‪H OH‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪P‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪P‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH2O‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫مطبوعة دروس‬
‫الجزيئات الحيو ية الفعالة عند‬
‫حقيقيات النواة‬
‫مقترحة من طرف‬
‫د‪ .‬آمال بن بوط‬
‫موجهة لطلبة‬
‫سنة أولى ماستر بيوكيمياء الجزيئات الحيو ية الفعالة وتطبيقاتها‬
‫السنة الجامعية‪2018-2017 :‬‬
‫‪Larbi Ben M'hidi University‬‬

‫‪Faculty of Science and Natural and Life Sciences‬‬
‫‪Department of Natural and Life Sciences‬‬
‫المحتو يات‬
‫‪1‬‬ ‫منتجات الأيض الأولي‬ ‫ا‬
‫‪1‬‬ ‫السكر يات النباتية‬ ‫‪I‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.I‬تعر يف السكر يات ودورها ‪. . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.I‬بناء وهدم السكر يات النباتية ‪. . . . . . . . . . .‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.I‬بنية السكر يات وطرق تصنيفها ‪. . . . . . . . . . .‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.3.I‬تصنيف السكر يات حسب الوظيفة ‪. . . . .‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.3.I‬تصنيف السكر يات حسب عدد ذرات الـكربون‬
‫‪6‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.3.I‬تصنيف السكر يات حسب عملها ‪. . . . . .‬‬
‫‪10‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 4.I‬الصموغ والمواد المخاطية ‪. . . . . . . . Gums-Mcillage‬‬
‫‪10‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.4.I‬الصموغ ‪. . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.4.I‬المواد المخاطية ‪. . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪ II‬الدهون النباتية‬

‫‪12‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.II‬تعر يف الدهون ‪. . . .‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.II‬تصنيف الدهون ‪. . .‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.2.II‬الز يوت الثابتة‬
‫‪12‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.2.II‬الشحوم ‪. .‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.2.II‬الشموع ‪. . .‬‬
‫‪ 3.II‬الأحماض الدهنية الأساسية ودورها البيولوجي ‪13 . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 4.II‬بعض العقاقير الرئسية التي تحوي الز يوت النباتية الثابثة ‪14 . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 5.II‬التخليق الحيوي للدهون )اللبيدات( ‪15 . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪15‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.5.II‬بناء الأحماض الدهنية وأماكن تخليقها‬
‫‪18‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.5.II‬بناء الجليسرول ‪. . . . . . . . .‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.5.II‬بناء الجليسريدات ‪. . . . . . . .‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 6.II‬هدم الدهون ‪. . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 1.6.II‬أكسدة ثلاثي الجليسيريد ‪19 . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 2.6.II‬أكسدة الأحماض الدهنية ‪20 . . . . . . . . . . . B-Oxidation‬‬
‫‪21‬‬ ‫‪ III‬البروتينات والأحماض الآمينية‬
‫‪21‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.III‬البروتينات ‪. . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪21‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.III‬الأحماض الآمينية ‪. . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪22‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.III‬تصنيف الأحماض الآمينية ‪. . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.3.III‬الأحماض الآمينية ذات السلسلة المفتوحة ‪. . .‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.3.III‬الأحماض الآمينية الحلقية ‪. . . . . . . . . .‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.3.III‬الأحماض الآمينية الحلقية المختلطة ‪. . . . . .‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 4.3.III‬الأحماض الآمينية البروتينية ‪. . . . . . . .‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 5.3.III‬الأحماض الآمينية غير بروتينية ‪. . . . . . . .‬‬
‫‪24‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 6.3.III‬الأحماض الآمينية الأساسية وغير الأساسية ‪. .‬‬
‫‪24‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 7.3.III‬الأحماض الآمينية ذات المسارات الأيضية المختلفة‬
‫‪26‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 4.III‬أيض البروتينات والأحماض الآمينية ‪. . . . . . . . .‬‬
‫‪26‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.4.III‬بناء الأحماض الآمينية والبروتينات وأماكن تخليقها‬
‫‪28‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.4.III‬هدم البروتينات والأحماض الآمينية ‪. . . . . .‬‬
‫‪ 5.III‬الدور البيولوجي للأحماض الآمينية ‪29 . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪30‬‬ ‫منتجات الأيض الثانوي‬ ‫ب‬

‫‪31‬‬ ‫‪ IV‬التربينات‬
‫‪ 1.IV‬التربينات ووحدة الإيزوبرين ‪31 . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 2.IV‬بناء التربينات ومشتقاتها ‪32 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 3.IV‬التربينات الأحادية ودورها البيولوجي ‪35 . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 1.3.IV‬أقسام التربينات الأحادية ‪35 . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 4.IV‬السيسكوتربينات ‪37 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 1.4.IV‬الأنواع النباتية الغنية بالسيسكوتربينات ونشاطها البيولوجي ‪37 . . .‬‬
‫‪38‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 5.IV‬الز يوت الأساسية ‪. . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪39‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.5.IV‬الخواص العامة للز يوت الطيارة ‪. . . .‬‬
‫‪39‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.5.IV‬أماكن وجود الز يوت الطيارة في النباتات‬
‫‪40‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.5.IV‬طرق استخلاص الز يوت الطيارة ‪. . . .‬‬
‫‪40‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 4.5.IV‬الأهمية البيولوجية للز يوت الطيارة ‪. . .‬‬
‫‪41‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 6.IV‬التربينات الثنائية ‪. . . . . . . . . . .‬‬
‫‪42‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 7.IV‬السيسترتربينات ‪. . . . . . . . . . .‬‬
‫‪42‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 8.IV‬التربيينات الثلاثية ‪. . . . . . . . . .‬‬
‫‪42‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.8.IV‬الأهمية البيولوجية للتربينات الثلاثية‬
‫‪43‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.8.IV‬تصنيف التربينات الثلاثية ‪. . .‬‬
‫‪46‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 9.IV‬التربينات الرباعية )الكاروتينيدات( ‪. . . .‬‬
‫‪47‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪10.IV‬التربينات المتعددة )المطاط( ‪. . . . . .‬‬
‫‪48‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪11.IV‬الراتنجات ‪. . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪48‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪1.11.IV‬الخواص العامة للراتنجات ودورها ‪.‬‬
‫‪48‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪2.11.IV‬تصنيف الراتنجات ‪. . . . . . .‬‬
‫‪48‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪3.11.IV‬النشاط البيولوجي للراتنجات ‪. . .‬‬
‫‪49‬‬ ‫‪ V‬المركبات الفينولية‬

‫‪ 1.V‬تصنيف المركبات الفينولية ‪50 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 1.1.V‬الفينولات البسيطة تخليقها الحيوي ونشاطها البيولوجي ‪51 . . . . .‬‬
‫‪51‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫الأحماض الفينولية البسيطة تصنيفها ‪،‬توز يعها وتخليقها الحيوي‬ ‫‪2.1.V‬‬
‫‪54‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫الـكومارينات ‪. . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬ ‫‪3.1.V‬‬
‫‪57‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫الفلافونويدات ‪. . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬ ‫‪4.1.V‬‬
‫‪61‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫التنينات ‪. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬ ‫‪5.1.V‬‬
‫‪63‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫مركبات ‪ Lignan‬نشاطها البيولوجي وتخليقها الحيوي ‪. . . .‬‬ ‫‪6.1.V‬‬
‫‪64‬‬ ‫‪ VI‬القلويدات‬
‫‪64‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.VI‬تعر يف القلويدات ‪. . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪65‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.VI‬مصادر القلويدات وأماكن تخليقها ‪. . . . . . . . . .‬‬
‫‪65‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 3.VI‬الخواص الفيز يائية والـكيميائية ‪. . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪66‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 4.VI‬الإصطناع الحيوي للقلويدات ‪. . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪67‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 5.VI‬طرق الـكشف عن القلويدات ‪. . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪67‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 6.VI‬طرق استخلاص القلويدات ‪. . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪67‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.6.VI‬الاستخلاص بواسطة مذيب في وسط قاعدي ‪.‬‬
‫‪69‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 2.6.VI‬الاستخلاص في وسط حامضي ‪. . . . . . .‬‬
‫‪70‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 7.VI‬تصنيف القلويدات ‪. . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪70‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 1.7.VI‬القلويدات المشتقة من الحمض الآميني ‪Tryptophane‬‬
‫‪71 . . . .‬‬ ‫‪Ornithine‬‬ ‫‪ 2.7.VI‬مجموعة القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬

‫‪72 . . . . . . . .‬‬ ‫‪Lysine‬‬ ‫‪ 3.7.VI‬القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬
‫‪73 .‬‬ ‫‪Tyrosine‬‬ ‫‪ 4.7.VI‬القلويدات المشتقة من الحمض الآميني ‪ Phenylalanine‬و‬
‫‪ 5.7.VI‬القلويدات المشتقة من الحمض الآميني ‪74 . . . . . . . Histidine‬‬
‫‪ 6.7.VI‬مجموعة القلويدات المشتقة من حمض ‪74 . . . . . . Anthranilique‬‬
‫‪ 8.VI‬دور القلويدات في النبات ‪75 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫‪ 9.VI‬التأثيرات الفسيولوجية للقلويدات ‪75 . . . . . . . . . . . . . . . . .‬‬
‫”‪Annexe ”Programme tracé‬‬ ‫‪i‬‬

‫بسم الل ّٰه الرحمن الرحيم‬
‫مقدمة‬
‫هذه المطبوعة من دروس مادة الجزيئات الحيو ية الفعالة عند حقيقيات النواة‪ ،‬موجهة خصيصا‬
‫لطلبة سنة أولى ماستر بيوكيمياء الجزيئات الحيو ية الفعالة وتطبيقاتها‪ ،‬وهي صالحة إلى حد كبير‬
‫في تدريس أقسام طلبة كلية الصيدلة وطلبة سنة أولى ماستر بيوتكنولوجيا نبات‪ ،‬كونها تشمل‬
‫على قسم كبير من الوحدات المختلفة الخاصة بكيمياء عقاقير النبات‪.‬‬
‫إن العملية المسئولة على بناء المنتجات الطبيعية في الكائنات الحية هي عملية التمثيل الضوئي‪،‬‬
‫فمعظم الكائنات الحية حقيقية النواة تعيش على حساب الثروة المائية والطاقة الضوئية المنبعثة‬
‫من أشعة الشمس‪ .‬يعتبر النبات الأخضر أهم مصنع يستطيع تحو يل الطاقة الضوئية إلى طاقة‬
‫كيميائية‪ ،‬إذ يقوم بتخزين هذه الأخيرة على شكل مركبات عضو ية معقدة تدخل بدورها في‬
‫تركيبته الخلو ية‪ .‬تعتمد الحيوانات في غذائها على النبات‪ ،‬فمن جزيئاته تستخلص الطاقة اللازمة‬
‫لنموها وتكاثرها‪ ،‬كما تصنع ما يخصها من مركبات‪.‬‬
‫نتناول في هذه المطبوعة دراسة المنتجات الطبيعية التي تخلق داخل الخلايا الناتجة من عمليات‬
‫التحول الغذائي )تفاعلات الاستقلاب(‪ ،‬إذ تصنف هذه المنتجات إلى قسمين‪ ،‬قسم المركبات‬
‫والمتمثلة‬ ‫)‪(Primary Metabolism‬‬ ‫التي تدخل في التفاعلات الأولية للعمليات الأيضية الأساسية‬
‫في السكر يات‪ ،‬البروتينات‪ ،‬الدهون‪ ،‬الأحماض الكاربوكسيلية والأحماض الآمينية‪ .‬تعتبر هذه‬
‫المركبات‪ ،‬المواد البادئة والأولية لمركبات تؤلف في مجملها القسم الثاني الذي يحوي على مركبات‬
‫والمتمثلة في المركبات التربينية ومشتقاتها‪ ،‬الراتنجات ‪،‬‬ ‫)‪(Secondary Metabolism‬‬ ‫الأيض الثانوي‬
‫المركبات الفينولية البسيطة‪ ،‬الأحماض الفينولية‪ ،‬الفلافونويدات‪ ،‬الـكومارينات‪ ،‬التانينات واللغنان‬
‫والمركبات القلويدية ومشتقاتها‪.‬‬
‫ومن أهداف هذه المطبوعة مساعدة الطلبة على دراسة البنيات الـكيميائية لمختلف المنتجات‬
‫الطبيعية الفعالة‪ ،‬حيث قسمت هذه المنتجات إلى عدة مجموعات وهذا لتسهيل دراستها‪ ،‬يتعرف فيها‬
‫الطالب على الخواص الفيز يائية والـكيميائية لهذه المركبات ومقر تكوينها وتراكمها والمسارات المؤدية‬
‫إلى تخليقها وهدمها وكيفية استخلاصها وأهميتها بالنسبة للنبات‪ ،‬وكذلك استعمالاتها العلاجية‬
‫والصيدلانية وكيفية الاستفادة منها في إدخالها في تكنولوجيا الصناعات المختلفة مثل‪ :‬الصناعات‬
‫الغذائية والصناعات الدوائية والتجميلية وغيرها‪ ،..‬ومن خلال هذه الدروس نأمل من طلبتنا‬
‫مستقبلا مواصلة البحث لاكتشاف المزيد من المواد الحيو ية الفعالة الجديدة عند حقيقيات النواة‬
‫ذات أهمية وفائدة حيو ية للبشر‪.‬‬
‫قدر حجم توسيع محتوى مجمل المحضرات بـ ‪ 26‬محاضرة مبرمجة‪ ،‬منها ‪ 8‬محضرات خاصة بنواتج‬
‫الأيض الأولي و‪ 18‬محاضرة خاصة بنواتج الأيض الثانوي قسمت إلى ‪ 6‬محضرات مخصصة لكل‬
‫قسم من أقسامها الثلاث )التربينات‪ ،‬المركبات الفينولية والقلويدات( ‪ ،‬مضبوطة حسب التوز يع‬
‫الزمني المقرر وحسب برنامج وزارة التعليم العالي والبحث العلمي بجامعة العربي بن مهيدي –أم‬
‫البواقي‪ -‬لوحدة التدريس الأساسية للسداسي الثاني )‪ (UEF2‬لطلبة سنة أولى ماستر بيوكيمياء‬
‫الجزيئات الحيو ية الفعالة وتطبيقاتها المبين في الملحق‪.‬‬
‫تم إنجاز هذه المطبوعة عن طر يق محرر النصوص العلمية ‪ ،LATEX‬المتداول عند الـكثير من‬
‫الأساتذة في العالم وهذا لقدرته على انجاز مختلف النماذج والأصناف من الـكتب‪ ،‬الإصدارات‪،‬‬
‫المقالات العلمية‪ ،‬مذكرات التخرج‪....‬إلخ‪ .‬فيما يخص جميع أشكال البنيات الـكيميائية والمخططات‬
‫تم إنجازها ببرنامج ‪ChemDraw Professional‬‬
‫‪ I‬السكر يات النباتية‬
‫القسم ا‬
‫منتجات الأيض الأولي‬

‫السكر يات النباتية‬ ‫‪I‬‬
‫تعر يف السكر يات ودورها‬ ‫‪1.I‬‬
‫هي عبارة عن مركبات كيماو ية عضو ية ٺتكون من عناصر الـكربون‪ ،‬الهيدروجين والأكسجين‬
‫ذات الصيغة العامة ‪ ، (CH2 O)n‬وهي من بين المركبات الحيو ية الأكثر وفرة في النباتات والحيوانات‬
‫والكائنات الحية الدقيقة‪ ،‬فمعظم الكائنات الحية تعتمد على وجود الـكربوهيدرات التي تنتجها‬
‫ومنها ٺتكون المكونات‬ ‫)‪(photosynthesis‬‬ ‫النباتات‪ ،‬لأنها تمثل أول نواتج عملية التمثيل الضوئي‬
‫الـكيميائية الأخرى‪ .‬تتجلى أهميتها في كونها مصدر للطاقة في الخلية الحية‪ ،‬تدخل كمكونات‬
‫هيكلية في جدران الخلايا وتكوين الأحماض النوو ية ‪ ،‬كما لها دور في تركيب الجزيئات الحيو ية‬
‫الفعالة والمواد الغذائية المختلفة من خلال ارتباطها بمواد أيض أولية أو ثانو ية‪.‬‬
‫بناء وهدم السكر يات النباتية‬ ‫‪2.I‬‬

‫تعتبر المسارات الرئيسية في التخليق الحيوي وهدم السكر يات من أهم مسالك الأيض الأولي الذي‬
‫لا غنى عنه في جميع الكائنات الحية‪ ،‬فالعملية المسؤولة على بناء المواد الأولية والثانو ية في الكائنات‬
‫الحية هي عملية التمثيل الضوئي والتي من خلالها يتم تحو يل الطاقة الضوئية إلى طاقة كيميائية على‬
‫واستعمال هذه الطاقة لإنتاج الـكربوهيدرات‪ ،‬هناك تفاعلات لا تحتاج إلى الضوء‬ ‫)‪(ATP‬‬ ‫شكل‬
‫وتحو يله إلى‬ ‫‪CO2‬‬ ‫وتسمى بـتفاعلات الظلام ‪،‬يتم من خلالها ٺثبيت جزئ ثاني أكسيد الـكربون‬
‫كربوهيدرات )دورة كالفن( حيث يبن )شكل ‪ (1‬أهم الخطوات التي يخـتزل فيها ‪ CO2‬إلى سكر‬
‫وتحدث هذه التفاعلات في البلاستيدات أين توجد الإنزيمات اللازمة‪ ،‬يتم فيها استخدام نواتج‬
‫التفاعلات الضوئية ‪ ATP‬و‪ NADPH‬وتتمثل هذه العملية في‪:‬‬
‫• ٺثبيت جزيئات ‪ CO2‬بمركب خماسي الـكربون يدعى ريبولوز ثنائي الفوسفات )‪ (RuBP‬وبواسطة‬
‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪1‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫جامعة أم البواقي‬ ‫عند حقيقيات النواة‬
‫‪ I‬السكر يات النباتية‬ ‫بناء وهدم السكر يات النباتية‬ ‫‪.I‬‬
‫‪ ،‬تنتج جزيئات من حمض‬ ‫)‪(Ribulose bisphosphate carboxylase‬‬ ‫إنزيم ‪ Rubisco‬اختصارا لـ‬

‫الفوسفوجليسر يك )‪. (PGA‬‬
‫• يخـتزل ‪ PGA‬بواسطة جزيئات الطاقة الناتجة من تفاعل الضوء إلى سكر جليسر ألدهيد‪ -3‬فوسفات‬
‫)‪(G-3P‬‬
‫)‪(DHAP‬‬ ‫إلى نظيره الـكيتوني داي هيدروكسي أسيتون فوسفات‬ ‫‪G-3P‬‬ ‫• يتحول السكر الألدهيدي‬
‫تفاعل عكوس‬
‫• تتحد جزيئات من السكر يات الثلاثية أحدهما ألدهيدي والأخر الـكيتوني )‪ (DHAP&G-3P‬لتكوين‬
‫جزيء سكر الفركتوز ‪ -6-‬فوسفات والذي يتحول إلى نظيره الجلوكوز وبهذا فان كل حلقة‬
‫كالفن في التفاعلات اللاضوئية تنتج جزئ جلوكوز وبذلك فهي تستخدم ‪ 18‬جزيئة من ‪ATP‬‬
‫و‪ 12‬جزيئة من ‪ NADPH‬و‪ 6‬جزيئات من ‪ CO2‬وجزيئتين من ‪ G-3P‬وفقا للمعادلة التالية‪:‬‬

‫‪6CO2 +18ATP+12NADPH,H+‬‬ ‫‪Glucose+18ADP+18Pi+12NADP+‬‬
‫‪6x‬‬
‫‪CO2‬‬
‫‪12x‬‬
‫‪6x‬‬ ‫)‪Glycérate 3-(P‬‬
‫)‪Ribulose 1,5-bis (P‬‬ ‫‪Rubisco‬‬
‫‪12 ATP‬‬
‫‪GlycÈrate 3-P‬‬
‫‪kinase‬‬
‫‪6 ADP‬‬ ‫‪12 ADP‬‬
‫)‪Ribulose 5-(P‬‬
‫‪Kinase‬‬ ‫)‪3-(P)-Glycéroyl 1-(P‬‬
‫‪6ATP‬‬ ‫‪12 NADPH,H+‬‬
‫‪Glycérate 3-P‬‬
‫‪Déshydrogénas‬‬
‫‪6x‬‬
‫)‪Ribulose 5-(P‬‬ ‫‪12 NADP+‬‬
‫)‪Glycéraldéhyde 3-(P‬‬
‫‪4x‬‬
‫)‪Glycérald.3-(P‬‬
‫‪2x‬‬ ‫‪5x‬‬ ‫‪3x‬‬
‫‪PDHA‬‬ ‫‪PDHA‬‬
‫‪Régénération‬‬
‫‪du‬‬
‫)‪Ribulose 5-(P‬‬
‫‪2x‬‬ ‫‪3x‬‬
‫)‪Fructose.6-(P‬‬ ‫)‪Fructose.6-(P‬‬
‫‪Glucose‬‬
‫التخليق الحيوي للجلوكوز في البلاستيدات الخضراء‬ ‫شكل ‪:1‬‬

‫‪ I‬السكر يات النباتية‬ ‫بناء وهدم السكر يات النباتية‬ ‫‪.I‬‬
‫ومن الجلوكوز يصنع النبات ما يحتاجه من أصناف الـكربوهيدرات الأخرى‪ ،‬وكذلك العديد من‬
‫الجزيئات الحيو ية الأخرى اللازمة لنموه وتكاثره‪ .‬باتحاد جزئ الجلوكوز والفركتوز يتكون السكر‬
‫الثنائي السكروز )شكل ‪(2‬‬
‫‪H OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H OH‬‬ ‫‪H OH‬‬

‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OPPU‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪UDPglucose‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪OP‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OP‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Sucrose 6-P‬‬ ‫‪Sucrose‬‬
‫‪Fructose 6-P‬‬
‫التخليق الحيوي للسكروز‬ ‫شكل ‪:2‬‬
‫ومن تكاثف جزيئات الجلوكوز ٺتكون السكر يات المعقدة مثل النشاء )شكل ‪ (3‬وهكذا يتم إنتاج‬
‫معظم أنواع السكر يات المختلفة من الجلوكوز وكذلك بناء مواد عضو ية غير كربوهيدراتية‪.‬‬
‫‪6 CH2OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬

‫‪O‬‬
‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Gle interchaîne‬‬

‫‪2‬‬
‫)‪(branché‬‬
‫‪6 CH2OH‬‬ ‫‪6 CH2OH‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Glc initial‬‬ ‫‪Glc intrachaîne‬‬
‫بنية النشاء‬ ‫شكل ‪:3‬‬

‫ السكر يات النباتية‬I ‫بناء وهدم السكر يات النباتية‬ .I
CH2OH
Trehalose Lactose
HO O H
lactase H
trehalase OH H
H2O H OH
CH2OH
Glycogen;starch H OH
H O H α-amylase
D-Galactose
‫هدم‬ ‫عملية‬ ‫أما‬

H
Sucrose OH H Pi
phosphorylase
HO OH
‫تبدأ‬ ‫السكر يات‬

sucrase H OH UDP-galactose
ATP
D-Glucose Glucose
‫وتحلل‬ ‫باحتراق‬
1-phosphate UDP-galucose
hexokinase
‫السكر يات المتعددة‬

HOCH2 O CH2OH phosphogluco- CH2OH
mutase
H HO H O H
‫مثل النشاء أو‬

H
H OH ATP OH HO
Glucose
‫السكر يات الثنائية‬

OH H 6-phosphate HO OH
hexokinase
D-Fructose H H
‫السكروز‬ ‫مثل‬
ATP fructokinase D-Mannose
ATP hexokinase
‫إلى‬ ‫واللاكتوز‬
Fructose 1-phosphate
Mannose 6-phosphate
fructose 1- Fructose
phosphate
aldolase
6-phosphate phosphomannose
isomerase ‫وحدات بسيطة من‬
Fructose 1,6- ‫الجلوكوز والفركتوز‬
(4 ‫)شكل‬
Glyceraldehyde + Dihydroxyacetone bisphosphate
phosphate
triose phosphate
triose phosphate isomerase
isomerase Glyceraldehyde
3-phosphate
‫الثنائية والأحادية‬، ‫الخطوات التمهيدية لتحلل السكر يات المتعددة‬ :4 ‫شكل‬

Pyruvate Glucose
Acetyl-CoA dehydrogenase
Pyruvate (glycolyse) ‫ومن خلال عملية التحلل السكري‬
‫يتحول الجلوكوز إلى حمض البيروفيك وبنزع مجموعة‬
Citric
acid
‫ يتحول حمض البيروفيك إلى آستيل‬، ‫الـكربوكسيل‬
‫ ثم يدخل هذا الأخير إلى دورة‬A ‫مرافق إنزيم‬
cycle
Oxaloacetate Citrate
‫كريبس متحدا مع الأكزالواسيتيك ويمر بسلسلة‬

CO2 ‫من التفاعلات إلى أن يتم تحرير جريئتين من‬
CO2
(5 ‫حسب خطوات المبينة في )شكل‬
CO2
MITOCHONDRIAL
MEMBRANE
:5 ‫شكل‬
‫شكل يوضح الهدم النهائي لجزيء الجلوكوز‬
‫ومن خلال عمليتي بناء وهدم الجلوكوز ٺتكون كل المركبات الحيو ية الفعالة عند حقيقيات النواة‬
‫بن بوط‬.‫ آ‬/.‫د‬ 4 ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫‪ I‬السكر يات النباتية‬ ‫بنية السكر يات وطرق تصنيفها‬ ‫‪.I‬‬
‫بنية السكر يات وطرق تصنيفها‬ ‫‪3.I‬‬

‫تصنيف السكر يات حسب الوظيفة‬ ‫‪1.3.I‬‬
‫مثل سكر‬ ‫‪CHO‬‬ ‫كيماو يا تصنف هذه المجموعة إلى سكر يات ألديهيدية ذات المجموعة الوظيفية‬
‫الجلوكوز وسكر يات كيتونية ذات المجموعة الوظيفية ‪ C O‬مثل سكر الفركتوز‬
‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬
‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CHO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CHO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪D-Glycerose‬‬
‫)‪(D-glyceraldehyde‬‬ ‫‪D-Erythrose‬‬ ‫‪D-Lyxose‬‬ ‫‪D-Xylose‬‬ ‫‪D-Arabinose‬‬ ‫‪D-Ribose‬‬ ‫‪D-Galactose‬‬ ‫‪D-Mannose‬‬ ‫‪D-Glucose‬‬
‫أمثلة عن سكر يات أحادية ألديهيدية ذات الأهمية الفسيولوجية‬ ‫شكل ‪:6‬‬
‫‪CH2OH‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪Dihydroxyacetone‬‬ ‫‪D-Xylulose‬‬ ‫‪D-Ribulose‬‬ ‫‪D-Fructose‬‬ ‫‪D-Sedoheptulose‬‬
‫أمثلة عن سكر يات أحادية كيتونية ذات الأهمية الفسيولوجية‬ ‫شكل ‪:7‬‬
‫تصنيف السكر يات حسب عدد ذرات الـكربون‬ ‫‪2.3.I‬‬
‫تشمل على‪:‬‬ ‫سكر يات أحادية‬ ‫‪1.2.3.I‬‬
‫• أحادية التسكر محتو ية على ثلات ذرات كربون وهي نادرة الوجود في الطبيعة بصورة حرة‬

‫‪Erythrose‬‬ ‫• أحادية التسكر مكونة من أربع ذرات كربون مثل‪:‬‬
‫‪ Ribose‬و‪Arabinose‬‬ ‫• أحادية التسكر مكونة من خمسة ذرات كربون مثل‪، Xylose :‬‬
‫• أحادية التسكر مكونة من ست ذرات كربون وهي أكثر تواجدا في الطبيعة مثل ‪،Glucosee‬‬
‫‪ Rhamnose ، Mannose ، Galactose‬و ‪Fructose‬‬
‫‪Heptulose‬‬ ‫• أحادية التسكر مكونة من سبعة ذرات كربون مثل‬
‫سكر يات ثنائية تحتوي هذه المجموعة على ‪ 12‬ذرة كربون منها ‪:‬‬ ‫‪2.2.3.I‬‬
‫)‪(Maltose‬‬ ‫‪ ،‬سكر القصب )‪ (Sucrose‬وسكر الشعير‬ ‫)‪(Lactose‬‬ ‫• سكر الحليب‬
‫منها‪:‬‬ ‫سكر يات متعددة‬ ‫‪3.2.3.I‬‬
‫• عديدات التسكر ذات السلسلة القصيرة )‪ (Oligosaccharide‬ٺتكون من ‪ 10-3‬جزيئات من السكر يات‬

‫الأحادية‪.‬‬
‫• عديدات التسكر المتجانسة )‪ (Homopolysaccheride‬وٺتكون من نفس النوع من السكر يات الأحادية‬

‫مثل ‪ :‬السليلوز مكون من الجلوكوز و‪ Inulin‬مكون من الفركتوز‪.‬‬
‫• عديدة التسكر غير متجانسة ) ‪ (Hetero polysaccheride‬وٺتكون من أنواع مختلفة من السكر يات‬
‫الأحادية مثل الصموغ‪.‬‬
‫تصنيف السكر يات حسب عملها‬ ‫‪3.3.I‬‬
‫تنقسم الـكربوهيدرات حسب عملها إلى أربع مجموعات‪:‬‬
‫سكر يات الميتابوليزم الوسطي‬ ‫‪1.3.3.I‬‬

‫هي السكر يات التي لا يمكن أن تتحلل إلى وحدات أصغر بواسطة التحلل المائي وتسمى‬
‫بالسكر يات البسيطة وٺتكون من ‪ 7-3‬ذرات كربون )شكل ‪ 6‬وشكل ‪ ،(7‬وهذا النوع من السكر يات‬
‫يدخل في جميع التفاعلات الحيو ية كدورة كريبس ودورة كالفن ودورة الجلـكزة‪ ،‬ٺتواجد في‬
‫الطبيعة بصورة مفسفرة كما لهما أهمية في تكوين الأحماض النوو ية‪ ،‬وتتميز هذه السكر يات بالفعالية‬

‫من أبسط أنواع‬ ‫)‪(glyceraldehyde‬‬ ‫‪ ،‬حيث يعد جليسر ألديهيد‬ ‫‪Dihydroxyacetone‬‬ ‫الضوئية ماعدا‬
‫السكر يات الأحادية الثلاثية الآلدوز ية ذو الصيغة العامة ) ‪ (C3 H6 O3‬والذي يحتوي على ذرة كربون‬
‫واحدة فقط غير متماثلة و يعتبر مركبا قياسيا فهو يوجد على شكلين‪ ،‬شكل واحد من نوع ‪ D‬والشكل‬
‫هذا المركب له أهمية حيو ية في عملية البناء الضوئي والتنفس‪.‬‬ ‫‪L‬‬ ‫الآخر من نوع‬
‫سكر يات النقل‬ ‫‪2.3.3.I‬‬
‫• سكر السكروز‪ :‬يصنف أساسا ضمن سكر يات النقل يتواجد في أنابيب النقل )اللحاء( سواء‬
‫في الأشجار أوفي النباتات عشبية‪ ،‬ويدعى بسكر القصب‪ ،‬ينتمي إلى مجموعة الـكربوهيدرات‬
‫المعروفة بالسكر يات الثنائية صيغته الـكيميائية ) ‪ ،(C12 H22 O11‬يتكون من اتحاد سكر الجلوكوز‬
‫والفركتوز )شكل ‪ ،(2‬ومن خصائصه أنه من السكر يات غير المرجعة‪ ،‬قابل للذوبان في الماء‬
‫وقليل الذوبان في الـكحول والإيثير‪ ،‬يدور الضوء المستقطب نحو اليمين‪ ،‬يستعمل السكروز‬
‫كغذاء‪ ،‬كما يستعمل في الصناعات الصيدلانية كمسهل وملين وحافظ لبعض المستحضرات ‪،‬‬
‫فهو يستخلص بصورة رئيسية من قصب السكر والشمندر السك ّري والفاكهة‪.‬‬
‫• ‪ : α ,α-Trehalose‬يتواجد هذا النوع من السكر يات في النبات‪ ،‬الفطر يات والحشرات حيث‬
‫يشكل ‪ %20‬من وزن هذه الكائنات ويمثل سكر النقل في اللمف الدموي عند الحشرات ينتج‬
‫من تكاثف جزيئتين من الجلوكوز‪.‬‬
‫) ‪.( α − D − glucopyranosyl − (1 ↔ 1) − α − D − glucopyranosyl‬‬
‫سكر يات التخزين‬ ‫‪3.3.3.I‬‬

‫‪Starch Granules‬‬
‫السكر يات المركبة التخزينية هي‬
‫مخزن لمواد بناء أو مخزن طاقة‪،‬‬
‫وتوجد على مستوى أعضاء خاصة‬
‫في النبات تسمى بأعضاء التخزين‬
‫مثل البذور‪ ،‬الثمار ‪،‬الجذور‪،‬‬
‫الدرنات والريزومات بشكل‬
‫حبيبات )‪ (granules‬كما هو موضح‬
‫في)شكل ‪(8‬‬
‫صورة ميكروسكوبية لحبيبات النشاء مخزنة في الخلايا النباتية‬ ‫شكل ‪:8‬‬
‫و تقسم سكر يات التخزين إلى‪:‬‬
‫• سكر يات ‪ : Oligosaccharide‬عبارة عن سكر يات معقدة حيث يقدر عدد السكر يات البسيطة‬
‫الداخلة في تركيبها من ثلات إلى ثمانية وحدات ومن خصائصها أنها تذوب في الماء والـكحولات‬
‫المخففة‪ ،‬الاستهلاك المفرط لهذا النوع من السكر يات يؤدي إلى إنتفاخ في البطن‪ ،‬غازات‬
‫وإسهال ومن بينها‪:‬‬
‫– ‪ : Melitose‬ويسمى أيضا بـ ‪ ، Raffinose‬ويتكون من ‪ 3‬سكر يات‪ :‬سكر الجلاكتوز‪،‬‬

‫الجلوكوز والفركتوز مرتبطة على النحو التالي‪ ، Gal (1→6) Glc (1→2) Fru:‬يتواجد‬
‫بكثرة في الحبوب ‪ ،‬بذور القطن‪ ،‬العسل الأسود‪ ،‬بنجر السكري والملفوف ‪ ،‬وهو من‬
‫السكر يات غير القابلة للاختزال‪ ،‬لذلك لا يخضع لتفاعل ‪Maillard browning‬‬
‫– ‪ : Stachyose‬يتكون من‪ 4‬جزيئات سكر ية منها جزيئتين جلاكتوز‪ ،‬جزيئة الجلوكوز‬

‫وجزيئة الفركتوز مرتبطة على النحو التالي‪Gal (1→6) Gal (1→6) Glc (1→2) Fru :‬‬
‫وجد هذا النوع في البازلاء )‪(Phaseolus vulgaris‬‬
‫• السكر يات المتعددة‪ :‬تخزن الكائنات الحية السكر يات المتعددة كغذاء مخزون لوقت الحاجة في‬
‫جميع أنواع الخلايا وتعتبر الخلايا البرانشيمية والجذور والدرنات والنخاع أهم أعضاء النباتات‬
‫التي تخزن هذا النوع من السكر يات مثل النشاء )‪ (Amidon‬والفر يكتان )‪.(Fructans‬‬
‫– النشاء‪ :‬يخزن النشاء عادة في البذور والحبوب تصل نسبته ‪ %70‬أما نسبة تواجده في‬
‫الفواكه والدرنات والجذور تصل ‪ ، %20‬إن النشاء المستخلص من المصادر الطبيعية‬
‫المختلفة يتركب من مركبين أساسيين هما‪:‬‬
‫* الأميلوز‪ :‬يمثل )‪ (٪25-15‬من مكونات النشاء‪ ،‬وحدات الجلوكوز مرتبطة بروابط‬
‫)‪α(1-4‬‬
‫من وزن النشاء‪ ،‬وحدات الجلوكوز مرتبطة مع‬ ‫)‪(٪85-80‬‬ ‫* الأميلوبكتين يمثل‬
‫بعضها بروابط )‪ α(1-4‬وروابط )‪α(1-6‬‬
‫– ‪ :Fructans‬هو من الـكربوهيدرات الهامة والواسعة النطاق التي يمكن العثور عليها في‬
‫النباتات والفطر يات والطحالب والبكتير يا‪ .‬وبعتبر من سكر يات التخزين السائدة في‬
‫عدة عائلات من المملـكة النباتية‪ ،‬هو بوليمر من جزيئات الفركتوز‪ ،‬يكون بشكل خطي‬
‫أو متشعب إذا كان عدد وحدات الفر يكتوز تتراوح من ‪ 2‬إلى ‪ 9‬تدعى بـ ‪،oligofructose‬‬

‫أما إذا كان عدد الوحدات أكبر من ‪ 10‬فيدعى بالانولين ‪ inulins‬والوحدة الأولى له‬
‫عبارة عن سكروز وهو قابل للذوبان في الماء وجد في درنات وجذور نبات ‪،dahlias‬‬
‫الخرشوف وجذور الهندباء‬
‫‪ 4.3.3.I‬سكر يات الجدر‬

‫يتكون جدار الخلية النباتية أساسا من السليلوز والبكتين والهيميسليلوز واللجنين‬
‫• البكتين‪ :‬هي مواد كربوهيدراتية ذات وزن جزيئي مرتفع ‪ ،‬تحتوي على كمية كبيرة من حمض‬
‫جلاكتورونيك )‪ ،(Galactouronic Acid‬ترتبط بروابط )‪ (α-1,4-glycosidic‬وتعد الثمار من الأجزاء‬
‫النباتية الغنية بالمواد البكتينية ‪ ،‬من خصائصه أنه يذوب في الماء في درجة الحرارة العالية‪،‬‬
‫و يكون محلول غروي‬
‫استعمالاته‪ :‬يستخدم في مستحضرات المضادة للاسهال لأنه يمتص البكتير يا ومن الاسماء‬
‫التجار ية التي تحتوي على البكتين نجد ‪. Kaopectate‬‬
‫طر يقة استخلاصه‪ :‬يسخن ثمار التفاح أو الليمون مع حامض مخفف وذلك لتحو يل الشكل‬
‫عديم الذوبانية المسمى بـ ‪ Proto pectine‬إلى بكتين ثم يرشح و يضاف إلى الراشح كمية من الـكحول‬
‫فيترسب و يغسل الراسب و يجفف كمسحوق‪.‬‬
‫• السليلوز‪ :‬هو دعامة النبات يشكل تقريبا ‪ 60‬بالمائة من جدار الخلية‪ ،‬ينتمي إلى السكر يات‬
‫المعقدة والمتجانسة ‪ ،‬تستطيع النباتات بناءه ولـكن لا تستطيع تفكيكه يتكون السليلوز من‬
‫سلاسل خطية ناتجة من تكاثف وحدات )‪ (β-D glucose‬ٺتصل هـذه الوحـدات بروابـط‬
‫)‪ ، (β-1,4-glycosidic‬حيث يعتبر ‪ cellobiose‬الوحدة الأولية لتكوينه ‪ ،‬و يعطي السليلوز التركيب‬
‫العام ‪ (C6 H10 O5 )n‬لا يتم هضم السليلوز في جسم الانسان‪ ،‬و يحتاج هضمه توفر إنزيم ‪cellulase‬‬
‫الموجود في أمعاء المجترات الذي يعمل على تحليل الروابط )‪.(β-glucoside‬‬
‫• الهيميسليلوز‪ :‬هو من السكر يات المتعددة غير المتجانسة عند تحللها تعطي سكر يات من نوع‬
‫البنتوز والهيكسوز لذلك يمكن القول بأن الهيميسليلوز هو بوليمر من السكر يات الخماسية مثل‬
‫)‪ (xylose, arabinose‬والسداسية مثل ‪(glucose, mannose, glucuronic acid, rhamnose, galacturonic‬‬
‫)‪acid‬‬
‫)‪(Xylanes, Glucomannanes, xyloglucanes, Galactosanes‬‬ ‫يمكن تقسيم الهيميسليلوز إلى أربع مجموعات‬
‫موضحة في )جدول ‪.(1‬‬

‫‪ I‬السكر يات النباتية‬ ‫‪Gums-Mcillage‬‬ ‫الصموغ والمواد المخاطية‬ ‫‪.I‬‬
‫جدول ‪ :1‬المركبات المشكلة للهيميسليلوز‬
‫‪Galactosanes‬‬ ‫‪xyloglucanes‬‬
‫‪Glucomannanes‬‬
‫‪et mannanes‬‬
‫‪Xylanes‬‬
‫)‪(Glucuronoxylanes‬‬
‫السكر يات‬
‫سلسلة خطية مع‬
‫سلاسل‬ ‫نوع السلسلة‬
‫سلسلة متشعبة‬ ‫سلسلة خطية‬ ‫وجود تفرعات‬
‫خطية‬ ‫التركيبية‬
‫قليلة‬
‫ٺتكون‬
‫المحور‬ ‫يتكون‬ ‫‪ mannanes‬من‬
‫من‬ ‫الاساسي‬ ‫يتكون من اتحاد‬
‫ٺتكون اساسا‬ ‫اتحاد جزيئات‬ ‫جزيئات ‪Xylose‬‬
‫اتحاد جزيئات‬ ‫من الجلوكوز‬ ‫المانوز )‪(β-1,4‬‬
‫عن طر يق روابط‬
‫الجلاكتوز بروابط‬ ‫مع وجود‬ ‫في الحـين‬ ‫)‪ (β-1,4‬مع‬
‫مع‬ ‫)‪(β-1,6‬‬ ‫تفرعات‬ ‫‪glucomannanes‬‬
‫تفرعات صغيرة‬ ‫المركبات‬
‫من‬ ‫تفرعات‬ ‫صغيرة من‬ ‫يتشكل من‬
‫اتحاد‬ ‫على ذرتي الكاربون‬
‫نوع‬ ‫‪،xylose‬‬
‫‪ 2‬و‪ 3‬من حمض‬
‫)‪(β-1,6‬‬
‫وحدات‬ ‫من‬ ‫‪galactose‬‬ ‫الجلوكوز‬
‫والمانوز بروابط‬ ‫الجلوكورونيك‬
‫و‪frucose‬‬
‫‪Arabinose‬‬
‫وارايبنوز‬
‫و‪rhamnose‬‬ ‫)‪(β-1,4‬‬
‫يلعب الهيميسليلوز دورا هاما في ربط ألياف السليلوز بعضها ببعض بجانب اللجنين ‪ ،‬ومن‬
‫خواصه أنه يذوب في الماء المغلي والمحاليل القلو ية المخففة‪.‬‬
‫‪Gums-Mcillage‬‬ ‫الصموغ والمواد المخاطية‬ ‫‪4.I‬‬

‫هي عبارة عن عديدات السكر غير المتجانسة ‪ ،‬محبة للماء فهي تشكل محاليل غرو ية ‪،‬و لهذا السبب‬
‫تستخدم كعامل معلق وعامل مستحلب‪.‬‬
‫الصموغ‬ ‫‪1.4.I‬‬
‫ٺتكون في النباتات نتيجة لتحطيم الجدر الخلو ية السليلوز ية أو البكتينية لسبب داخلي )فز يولوجي( أو‬
‫مرتبطة مع سكر يات‬ ‫‪D-glucuronic acid‬‬ ‫خارجي )مرضي( والاصماغ ٺتكون أساسا من سلاسل‬

‫‪ I‬السكر يات النباتية‬ ‫‪Gums-Mcillage‬‬ ‫الصموغ والمواد المخاطية‬ ‫‪.I‬‬
‫‪ ،‬ومن خصائصها أنها لا تذوب في الـكحول‬ ‫‪arabinose, galactopyranose, rhamnose‬‬ ‫من نوع‪:‬‬
‫والمذيبات العضو ية الأخرى ولا تتخمر وهذا ما يميزها عن جميع السكر يات‪ .‬ومن فوائدها أنها‬
‫تستخدم في كثير من الصناعات خاصة الغذائية‪ ،‬كما تستخدم كمثبت للعطور وفي صناعة الأدو ية‬
‫التابع‬ ‫‪Acacia‬‬ ‫المضادة لقيء ومن أهم الاصماغ التجار ية نجد الصمغ العربي المستخرج من جنس‬
‫للعائلة الباقولية‪.‬‬
‫المواد المخاطية‬ ‫‪2.4.I‬‬

‫عبارة عن مواد كربوهيدراتية صلبة غير متبلورة‪ ،‬وتعتبر بمثابة مواد غذائية احتياطية في النبات‬
‫تمتص الماء بشراهة وتحافظ عليه فهي تقي النباتات الصحراو ية من الجفاف ونميز ثلاث أقسام‬
‫من هذه المجموعة تختلف في صفاتها الـكيميائية والطبيعية منها‪:‬‬
‫• المواد المخاطية البحر ية‪ :‬وهي عبارة عن أسترات كبريتية للسكر يات المتعددة‪ ،‬تنتفخ في‬
‫)‪(Rhodophyceae‬‬ ‫الماء مكونة محاليل غرو ية ومن أمثلتها الآجار المستخرج من الطحالب الحمراء‬
‫يستخدم في الصيدلة كملين‪.‬‬
‫• المواد المخاطية المتعادلة‪ :‬وهي مركبات تكون رابطة جلوكوسيدية مع سكر المانوز وتسمى بـ‬
‫‪،‬كما تمتاز بارتباطها مع أملاح‬ ‫‪D-galactans‬‬ ‫‪ D- mannans‬وتتحد أيضا مع الجلاكتوز وتسمى بـ‬
‫النحاس وتعطي مركبات معقدة‪.‬‬
‫• المواد المخاطية المرتبطة مع حمض الجلاكتورونيك‪ :‬نجد هذا النوع في بذور الخردل والكتان‪.‬‬
‫وهذه المواد تتحلل بالأحماض والإنزيمات معطية سكر يات من نوع الجلاكتوز والز يلوز‪.‬‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬
‫الدهون النباتية‬ ‫‪II‬‬

‫تعر يف الدهون‬ ‫‪1.II‬‬
‫تعرف المواد الدهنية على أنها أسترات أحماض دهنية مع الغليسيرول أو الـكحول‪ ،‬ٺتواجد في‬
‫النباتات والحيوانات‪ ،‬وتعتبر مصدرا هاما للطاقة حيث تنتج من الطاقة ضعف ما تنتجه المواد‬
‫الـكربوهيدراتية والبروتينية وبالتالي تعد مصدرا غذائيا هاما للإنسان‪.‬‬
‫تصنيف الدهون‬ ‫‪2.II‬‬

‫الز يوت الثابتة‬ ‫‪1.2.II‬‬
‫ٺتكون من أحماض دهنية غير مشبعة مرتبطة مع الغليسيرول لتكون الأستر‪ ،‬ٺتصف بأنها سائلة‬
‫ومصدرها الأساسي المملـكة النباتية من البذور والثمار‪.‬‬
‫‪ 2.2.II‬الشحوم‬
‫هي أسترات من أحماض دهنية مشبعة مع الغليسيرول‪ ،‬ٺتصف بأنها شبه صلبة ومصدرها الأساسي‬
‫الحيوان ‪.‬‬
‫الشموع‬ ‫‪3.2.II‬‬
‫ٺتكون من أحماض دهنية مرتبطة مع كحول أولي لتكون الأستر وهي ذات وزن جزيئي عالي‬
‫جدا‪ .‬ٺتواجد الشموع في المملـكتين الحيوانية والنباتية ومن أمثلتها ‪ Spermaceti‬الذي نحصل عليه‬
‫من رؤوس حوت المن وشمع الخرنوبا )‪ (Carnuba wax‬الذي نحصل عليه من النخيل‪ ،‬تستعمل هذه‬
‫الشموع صناعيا في الدهانات وملمعات الأثاث والجلود‪ .‬من بين الأحماض الدهنية التي تدخل‬
‫في تركيب مختلف أنواع الدهون‪ ،‬نجد الأحماض الدهنية غير المشبعة )جدول ‪ (2‬والأحماض‬
‫الدهنية المشبعة )جدول ‪(3‬‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬ ‫الأحماض الدهنية الأساسية ودورها البيولوجي‬ ‫‪.II‬‬
‫جدول ‪ :2‬الأحماض الدهنية غير المشبعة ومصادرها‬
‫الحمض الدهني‬ ‫عدد ذرات ‪C‬‬

‫المصدر‬
‫والروابط الزوجية‬
‫واسعة الانتشار في المملـكة الحيوانية والنباتية‬ ‫‪Palmitoleic‬‬ ‫‪16: 1; 9‬‬
‫واسعة الانتشار في المملـكة الحيوانية والنباتية‬ ‫‪Oleic‬‬ ‫‪18: 1; 9‬‬
‫العديد من الز يوت النباتية مثل الذرة‪ ،‬الفول‬
‫السوداني‪ ،‬بذورالقطن وفول الصو يا‬
‫‪Linoleic‬‬ ‫‪18:2;9,12‬‬
‫بذور الكتان‬ ‫‪Linolenic‬‬ ‫‪18:3; 6,9,12‬‬

‫الحيوانات‬ ‫‪Arachidonic‬‬ ‫‪20: 4; 5,8,11,14‬‬
‫جدول ‪ :3‬الأحماض الدهنية المشبعة ومصادرها‬
‫المصدر‬ ‫الحمض الدهني‬ ‫عدد ذرات ‪C‬‬
‫الزبدة وحليب المعز‬ ‫‪Caproic‬‬ ‫‪6‬‬

‫الحوت‪ ،‬نواة النخيل‪ ،‬زيت جوزالهند والزبدة‬ ‫‪Lauric‬‬ ‫‪12‬‬
‫جوز الطيب‪ ،‬نواة النخيل‪ ،‬زيت جوزالهند‬
‫‪Myristic‬‬ ‫‪14‬‬
‫والزبدة‬
‫ٺتواجد في جميع الحيوانات والنباتات‬ ‫‪Palmitic‬‬ ‫‪16‬‬
‫ٺتواجد في جميع الحيوانات والنباتات‬ ‫‪Stearic‬‬ ‫‪18‬‬
‫الأحماض الدهنية الأساسية ودورها البيولوجي‬ ‫‪3.II‬‬

‫تتمثل الأحماض الدهنية الأساسية في أحماض دهنية مشبعة وغير المشبعة منها‪:‬‬
‫هو حامض دهني مشبع يحتوي على ‪ 18‬ذرة كربون‪ ،‬من استعمالاته أنه‬ ‫‪: Stearic acide‬‬ ‫•‬
‫يدخل في تحضير المستحلبات وكمزلق في صناعة الأقراص‪.‬‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬ ‫بعض العقاقير الرئسية التي تحوي الز يوت النباتية الثابثة‬ ‫‪.II‬‬
‫• ‪ :Oleic acide‬هو حامض دهني غير مشبع يحتوي على رابطة زوجية واحدة و‪ 18‬ذرة كربون‪،‬‬
‫يستعمل كعامل استحلاب ومطري على شكل ‪. Oleyl Alcohol‬‬
‫هو حامض دهني يحتوي على رابطتين مزدوجتين‪.‬‬ ‫‪:Linoleic acid‬‬ ‫•‬
‫• ‪ :Linolenic acid‬و يعرف بزيت الكتان وهو يحتوي على ‪ 3‬روابط مزدوجة وعند اتحاده مع‬
‫حمض ‪ Linoleic‬يتكون فيتامين ‪.F‬‬
‫هو حامض دهني غير مشبع يحتوي على أربع روابط زوجية و‪ 20‬ذرة‬ ‫‪:Arachidonic acid‬‬ ‫•‬
‫كربون‪ ،‬الجسم لا يتمكن من تصنيعه لذا يجب أن يزود به الجسم من خلال الطعام و يعتبر‬
‫‪ Prostaglandine‬من مشتقات هذا الحمض حيث يستخدم كمعجل للولادة‪.‬‬
‫شكل ‪ :9‬أمثلة عن الأحماض الدهنية الأساسية ذات الأهمية الفسيولوجية‪.‬‬
‫بعض العقاقير الرئسية التي تحوي الز يوت النباتية الثابثة‬ ‫‪4.II‬‬
‫إستخلاص الز يوت النباتية من الثمار أو البذور يتم بطرق تقليدية‪ ،‬ميكانيكية وكيميائية )استخلاص‬
‫بالمذيبات مثل الهكسان‪ ،‬السيكلوهكسان‪ ،‬الهبتان‪...،‬إلخ(‪ ،‬وللز يوت استخدامات غذائية تدخل‬
‫في العديد من المنتجات الغذائية الصناعية‪ ،‬مثل المايونيز والخردل‪ ،‬ورقائق البطاطا‪ ،‬المعلبات‬
‫وغيرها‪ .‬كما تدخل في المنتجات الصناعية غير الغذائية مثل الصابون‪ ،‬المنظفات‪ ،‬والطلاء‪،‬‬
‫البلاستيك ومواد التشحيم‪ .‬تسود في الز يوت النباتية الأحماض ذات العدد الزوجي من ذرات‬
‫الـكربون ‪ 18-12‬ذرة كربون مشبعة وغير مشبعة‪) .‬جدول ‪ (4‬يبېن أهم العقاقير والنسب المئو ية‬
‫للأحماض الدهنية فيها‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬ ‫التخليق الحيوي للدهون )اللبيدات(‬ ‫‪.II‬‬
‫جدول ‪ :4‬النسب المئو ية للأحماض الدهنية في بعض العقاقير‬

‫زيت‬ ‫زيت‬
‫زيت‬ ‫زيت‬ ‫زيت‬
‫الزبدة‬ ‫جوز‬ ‫عباد‬ ‫تعيين‬
‫الصو يا الـكرنب‬ ‫النخيل‬
‫الهند‬ ‫الشمس‬
‫‪52.2‬‬ ‫‪95-87‬‬ ‫‪16-10‬‬ ‫‪8-2‬‬ ‫‪21-11‬‬ ‫‪55-45‬‬ ‫الأحماض الدهنية المشبعة‬
‫‪9.5‬‬ ‫‪23-15‬‬ ‫‪0.2‬‬ ‫‪0.2‬‬ ‫‪0.2‬‬ ‫‪2-0.5‬‬ ‫‪Myristic C14:0‬‬
‫‪47.5-‬‬
‫‪24.5‬‬ ‫‪11-6‬‬ ‫‪8-5‬‬ ‫‪5-1‬‬ ‫‪13-8‬‬ ‫‪Palmitic C16:0‬‬
‫‪39‬‬
‫‪24.5‬‬ ‫‪11-6‬‬ ‫‪8-5‬‬ ‫‪10.9‬‬ ‫‪4-1‬‬ ‫‪6-4‬‬ ‫‪Stearic C18:0‬‬
‫‪28.2‬‬ ‫‪11-4‬‬ ‫‪26-15‬‬ ‫‪65-56‬‬ ‫‪26-17‬‬ ‫‪45-38‬‬ ‫الأحماض الدهنية أحادية التشبع‬
‫‪28.2‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪26-15‬‬ ‫‪62-55‬‬ ‫‪26-17‬‬ ‫‪44-36‬‬ ‫‪Oleic C18:1n-9‬‬
‫‪2.1‬‬ ‫‪2-1‬‬ ‫‪70-62‬‬ ‫‪32-26‬‬ ‫‪72-54‬‬ ‫‪12-9‬‬ ‫الأحماض الدهنية متعددة التشبع‬
‫‪3‬‬ ‫‪1.8‬‬ ‫‪70-62‬‬ ‫‪22-18‬‬ ‫‪62-50‬‬ ‫‪12-9‬‬ ‫‪Linoleic C18:2n-6‬‬
‫‪0.5‬‬ ‫‪0.1‬‬ ‫‪0.2‬‬ ‫‪10-8‬‬ ‫‪10-4‬‬ ‫‪0.5‬‬ ‫‪Linolenic C18:3n-3‬‬
‫التخليق الحيوي للدهون )اللبيدات(‬ ‫‪5.II‬‬

‫بناء الأحماض الدهنية وأماكن تخليقها‬ ‫‪1.5.II‬‬
‫إن المكون الأساسي في نظام تخليق الأحماض الدهنية هو ‪ ،Acetyl-CoA‬الذي ينتج من نزع مجموعة‬
‫) ‪ (CO2‬من حمض البيروفيك ‪ ،‬كما ٺتطلب هذه العملية وجود مركبات طاقو ية مثل ‪NAD+ ،ATP‬و‬
‫‪ ، NADP+‬بعدها يتم تكوين مركب ‪ Malonyl-CoA‬في البلاستيدات )شكل ‪ 10‬وشكل ‪(14‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪ATP+Pi‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ATP‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪SCoA + HCO3-‬‬ ‫‪-OOC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪SCoA‬‬
‫‪acetyl CoA‬‬ ‫‪malonyl CoA‬‬
‫‪acetyl CoA carboxylase‬‬
‫‪Malonyl-CoA‬‬ ‫شكل ‪ :10‬تكوين مركب‬
‫يتم انتقال مجموعتي ‪ Acetyl‬و ‪ Malonyl‬من ‪ Acetyl-CoA‬إلى مستقبل بروتيني يطلق عليه اسم البروتين‬

‫الناقل للأسيل )‪ ،(acyl-carrirer Protein ACP‬وقد سمي بهذا الاسم لأن وظيفته هو نقل مجموعات‬
‫الأسيل أثناء بناء الأحماض الدهنية‪ ،‬و يعد هذا البروتين مكونا ً أساسيا ً ضمن نظام إنزيمي معقد‬
‫محفز لتفاعلات البناء )‪ (Fatty acid synthetase system‬و يتم ارتباط كل منهما بالبروتين الناقل عن‬
‫طر يق مجموعة الهيدروكبريت و يتم التفاعل حسب المعادلتين المبينتين في)شكل ‪(11‬‬
‫‪acetyl transferase‬‬
‫‪CH3-CO-SCOA + HS-ACP‬‬ ‫‪CH3-CO-S-ACP+ CoASH‬‬
‫‪Acetyl-CoA‬‬ ‫‪Acetyl-S- ACP‬‬
‫‪Manolyl transferase‬‬
‫‪CO2H-CH2-CO-SCoA+HS-ACP‬‬ ‫‪CO2H- CH2-CO- S -ACP+ CoASH‬‬
‫‪malonyl-CoA‬‬ ‫‪malonyl-ACP‬‬
‫‪ Malonyl-ACP‬و‪Acetyl-ACP‬‬ ‫شكل ‪ :11‬تخليق مركبي‬
‫مجموعة الـكربوكسيل في صورة ثاني أكسيد‬ ‫‪Malonyl‬‬ ‫يتحد ناتجا التفاعلين السابقين‪ ،‬فيفقد الشق‬
‫كما‬ ‫)‪(Aceto acetyl-ACP‬‬ ‫الـكربون ويتكون ناتج ذو أربع ذرات كربونية هو اسيتو أسيتيل البروتين‬
‫هو موضح في التفاعل‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪-‬‬
‫‪Condensation‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪S‬‬
‫‪ACP‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ACP‬‬ ‫‪ACP‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪H2‬‬
‫‪Acetyl ACP‬‬ ‫‪Malonyl ACP‬‬ ‫‪ACP + CO2‬‬ ‫‪Acetoacetyl ACP‬‬
‫مركب‪Aceto acetyl-S-ACP‬‬ ‫شكل ‪ :12‬تكوين‬
‫أما التفاعلات اللاحقة والمبينة في )شكل ‪ (13‬فتشبه الاتجاه العكسي لتفاعلات مسار بيتا‬
‫وليس بالمرافق‬ ‫‪ACP‬‬ ‫التأكسدي إلا أن التفاعلات ٺتطلب مركبات وسطية مرتبطة بالبروتين‬
‫الإتزيمي‪ ،‬كما أن العامل المختزل هو ‪ NADPH‬وليس ‪ NADH‬و ‪ ، FADH2‬وتتم هذه التفاعلات على‬
‫النحو التالي‪:‬‬
‫التفاعل الاختزالي الأول للسلسلة ذات أربع ذرات‬ ‫)‪(3-ketoacyl-ACP reductase‬‬ ‫• يحفز إنزيم‬
‫كربون‪.‬‬

‫مما يخلف رابطة‬ ‫)‪(3-hydroxyacyl-ACP dehydratase‬‬ ‫• يلي ذلك نزع جزيء ماء في وجود إنزيم‬
‫كربونية مزدوجة بين موضعي ألفا وبيتا في المركب ‪.Butenoyl–S-ACP‬‬
‫منتجا ً‬ ‫‪enoyl-ACP reductase‬‬ ‫• أخيرا ً يحدث اختزال آخر عبر الرابطة المزدوجة في وجود إنزيم‬
‫‪Butyryl-S-ACP‬‬ ‫مركب مشبعا ًهو بيوتر يل الناقل‬
‫بعدها يتم تكثيف ‪ Malonyl-CoA‬مع الأسيتات النشطة إلى أن يتكون حمض البالميتيك‬
‫)شكل ‪(13‬‬
‫‪glucose‬‬
‫‪CO2 ATP‬‬
‫‪malonyl-CoA‬‬ ‫‪acetyl-CoA‬‬ ‫‪Fatty acid‬‬
‫‪Acetyl-CoA carboxylase‬‬
‫‪malonyl-CoA-ACP‬‬
‫‪transferase‬‬ ‫‪CH3CO-S-COA +‬‬
‫‪butyryl-ACP‬‬ ‫‪7OOC--CH2-CO-S-COA +‬‬
‫‪malonyl-ACP‬‬ ‫‪14NADPH +‬‬
‫‪NADP‬‬ ‫‪14H +‬‬
‫‪3-ketobutyryl-ACP‬‬ ‫‪Enoyl-ACP‬‬
‫‪acetyl-CoA‬‬ ‫‪synthase‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪reductase‬‬ ‫‪NADPH+H+‬‬
‫‪CO2‬‬
‫‪2Butenoyl-ACP‬‬
‫‪3-ketobutyryl-ACP‬‬ ‫‪trans-‬‬
‫‪3-ketobutyryl-ACP‬‬ ‫‪3-hydroxyacyl-ACP‬‬ ‫‪CH3(CH2)14COOH +‬‬

‫‪reductase‬‬ ‫‪dehydratase‬‬ ‫‪7CO2 +‬‬
‫‪NADPH+H+‬‬ ‫‪6H2O +‬‬
‫‪3-hydroybutyryl-ACP‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪8COA-SH +‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪14NADP+‬‬
‫‪NADP+‬‬
‫شكل ‪ :13‬التخليق الحيوي للأحماض الدهنية‬
‫تستطيل السلسلة‪ ،‬إما لتكون أحماض دهنية غير المشبعة وهذا بدخول روابط زوجية أو‬
‫تستطيل فقط لتكون أحماض دهنية مشبعة‪ ،‬التي تدخل في بناء الشموع ومركبات دهنية أخرى‬
‫بتحفيز إتزيمات ‪ Elongases‬الموجودة في الشبكة الأندوبلازمية )شكل ‪(14‬‬

‫ الدهون النباتية‬II (‫التخليق الحيوي للدهون )اللبيدات‬ .II
Acetate Pyruvate
Acetyl Coa
Synthetase
Pyruvate
Decarboxylase
Acetyl-CoA
s
PLASTID
id
acetyl-CoA
ac
Carboxylase
tty
fa
P
Malonyl-CoA
C
ated
-A
atur
:5
uns
20
Fatty Acid
synthase
Synthesis of poly
16:0-AC -ACP
P 18:1
18:0-ACP
16:0-ACP
Malonyl-CoA
Synthase
Very long Chain
18:0-ACP Saturated Fatty Acids Wax, Suberin
Cutin
ENDOPLASMIC
RETICULUM Elongases
‫التخليق الحيوي للأحماض الدهنية المشبعة والغير مشبعة في النبات‬ :14 ‫شكل‬
‫بناء الجليسرول‬ 2.5.II
‫ و‬Acyl-CoA ‫تتم عملية التخليق الحيوي للدهون عند النباتات والحيوانات بمواد أساسية تتمثل في‬
‫ حيث يتم بناء الجليسرول‬.Acyl transferase ‫ و يحفز هذه التفاعلات إنزيمات‬α-glycerol phosphate
‫الذي يتكون‬ (DAP) ‫من مركب ثلاثي الـكربون والمتمثل في فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون‬
(15 ‫أثناء التنفس وأثناء البناء الضوئي والذي يخـتزل و يكون ألفا جليسرول فوسفات )شكل‬
ATP ADP
PhosphoGlucoMutase
Glucose-1-P Glucose-6-P Fructose-6-P Fructose-1,6-bP
Aldolase
NAD+ NADH+H+
Glycerol Glycerol-3-P Dihydroxyacetone-P Glyceraldehyde-3-P
Triose
Glucose Dehydrogenase
Phosphate
Isomerase
‫التخليق الحيوي للجليسرول‬ :15 ‫شكل‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬ ‫هدم الدهون‬ ‫‪.II‬‬
‫بناء الجليسريدات‬ ‫‪3.5.II‬‬

‫يتم بناء الجليسريدات )شكل ‪ (16‬حسب الخطوات التالية‪:‬‬
‫• تخليق حمض الفوسفاتيديك عن‬
‫طر يق تفاعل نقل مجموعات الأسيل‬
‫بتحفيز إنزيم )‪(Fatty acyl transferase‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2O-CO-R1‬‬ ‫‪CH2O-CO-R1‬‬
‫‪R1-CO-SCoA CoA-SH‬‬ ‫‪R2-CO-SCoA SH-CoA‬‬
‫‪CHOH‬‬ ‫‪CHOH‬‬ ‫‪CHO-CO-R2‬‬
‫‪CH2O-P‬‬ ‫‪CH2O-P‬‬ ‫‪CH2O-P‬‬ ‫• تحليل حمض الفوسفوتيديك تحليلا ً‬

‫مائيا ً بمساعدة إنزيم )‪،(Phosphatase‬‬
‫‪Glycerol-3-P‬‬ ‫‪Lysophosphatidic Acid‬‬ ‫‪Phosphatidic Acid‬‬
‫‪Phosphatase‬‬
‫‪CH2O-CO-R1‬‬
‫‪Pi‬‬
‫‪CH2O-CO-R1‬‬
‫حيث ينتج ‪ Diacylglycerol‬بالإضافة‬
‫إلى حمض الفوسفور يك‬
‫‪SH-CoA‬‬ ‫‪R3-CO-SCoA‬‬
‫‪CHO-CO-R2‬‬ ‫‪CHO-CO-R2‬‬
‫• يتفاعل ‪ Diacylglycerol‬من جديد مع‬

‫‪CH2O-CO-R3‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫‪Triacylglycerol‬‬ ‫‪Diglycerid‬‬
‫‪ Acyl-CoA‬وينتج عن ذلك تكون‬

‫التخليق الحيوي لثلاثي اللجليسيريد‬ ‫شكل ‪:16‬‬
‫‪ Triacylglycerol‬و يتم إسراع هذا‬
‫التفاعل بواسطة إنزيم )جليسريد‬
‫ثنائي أسيل ترانسفيريز (‬
‫هدم الدهون‬ ‫‪6.II‬‬

‫أكسدة ثلاثي الجليسيريد‬ ‫‪1.6.II‬‬
‫الجليسريدات الثلاثية والتي تخزن في الأنسجة الدهنية بكميات كبيرة لها أهمية كبرى في إمداد‬
‫الجسم بالطاقة ولـكي يحصل عليها الكائن الحي لابد من تحللها إلى مكوناتها الأساسية وهي‬
‫‪CH2O-CO-R1‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫الأحماض الدهنية والجليسرول‪ ،‬عملية‬
‫‪CHO-CO-R2‬‬
‫‪Lipase‬‬
‫‪CHOH‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪R-CO-SCoA‬‬ ‫تحلل هذه المركبات تتم بواسطة بعض‬
‫‪3 Acyl CoA‬‬
‫‪CH2O-CO-R3‬‬ ‫‪CH2O-P‬‬ ‫الإنزيمات التي تؤثر على الروابط‬
‫الاستر ية مثل إنزيم الليبيز الذي يقوم‬
‫‪Triacylglycerol‬‬ ‫‪Glycerol-3-P‬‬
‫إماهة الدهون‬ ‫شكل ‪:17‬‬ ‫بعملية التحلل)شكل ‪(17‬‬

‫‪ II‬الدهون النباتية‬ ‫هدم الدهون‬ ‫‪.II‬‬
‫‪B-Oxidation‬‬ ‫أكسدة الأحماض الدهنية‬ ‫‪2.6.II‬‬

‫تتم أكسدة الأحماض الدهنية الحرة سواء‬
‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪3CH‬‬
‫‪2‬‬
‫‪2CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O-‬‬ ‫المشبعة أو غير المشبعة ذات السلاسل‬
‫‪CoA-SH‬‬
‫‪Fatty acid‬‬
‫‪ATP‬‬
‫الطو يلة داخل الخلايا إلى مركبات صغيرة‬
‫‪ACYL-CoA‬‬
‫‪Mg2+‬‬
‫تسمى بـ ‪ Acyl-CoA‬و يعرف هذا المسار‬
‫‪ B-Oxidation‬الذي يتم بواسطة العديد من‬
‫‪2‬‬ ‫‪SYNTHETASE‬‬ ‫‪AMP + PPi‬‬
‫‪O‬‬
‫‪3CH‬‬ ‫‪2CH‬‬
‫الإنزيمات المتخصصة وينتج عنه كمية‬

‫‪R‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CoA‬‬
‫‪Acyl-CoA‬‬ ‫)‪(outside‬‬
‫‪C side‬‬
‫‪INNER MITOCHONDRIAL MEMBRANE‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CARNITINE TRANSPORTER‬‬
‫‪M side‬‬
‫كبيرة من الطاقة الـكيميائية كما هو مبين‬
‫‪3CH‬‬ ‫‪2CH‬‬
‫‪O‬‬ ‫)‪(inside‬‬
‫في الشكل)‪ (18‬ويتمثل دور الإنزيمات‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CoA‬‬
‫باختصار فيما يلي ‪ :‬الإنزيم الأول‪ :‬يقوم‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Acyl-CoA‬‬
‫‪FAD‬‬
‫بتحو يل الحمض ألدهني إلى مركب دهني‬

‫‪2‬‬ ‫‪P‬‬
‫‪ACYL-CoA‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪DEHYDROGENASE‬‬ ‫‪FADH2‬‬ ‫‪H2 O‬‬
‫‪Respiratory‬‬
‫نشط ‪ .‬الإنزيم الثاني‪ :‬يقوم بنزع ذرتي‬

‫‪O‬‬ ‫‪chain‬‬
‫‪3CH‬‬ ‫‪2CH‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S CoA‬‬
‫هيدروجين من ذرتي الـكربون رقم ‪2‬‬
‫‪2‬‬
‫‪-trans-Enoyl-CoA‬‬
‫‪H2 O‬‬
‫و‪ 3‬في الحمض ألدهني النشط ‪ .‬الإنزيم‬

‫‪2‬‬
‫‪-ENOYL-CoA‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪HYDRATASE‬‬
‫الثالث‪ :‬يقوم بإضافة جزيء ماء الإنزيم‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪3CH‬‬ ‫‪2CH‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CoA‬‬
‫الرابع‪ :‬يقوم بنزع ذرتي هيدروجين من ذرة‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪L(+)-3-Hydroxy-‬‬
‫‪acyl-CoA‬‬
‫‪L(+)-3-HYDROXYACYL-‬‬
‫‪NAD+‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪P‬‬
‫الـكربون رقم ‪ . 2‬الإنزيم الخامس‪ :‬يقوم‬
‫‪4‬‬ ‫‪CoA DEHYDROGENASE‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪NADH+H+‬‬
‫‪Respiratory‬‬
‫‪chain‬‬
‫‪H2 O‬‬
‫بشطر المركب ألدهني إلى مركب يحتوي‬
‫‪R‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CoA‬‬ ‫على ذرتي كربون وهو ‪ Acyl-CoA‬ومركب‬
‫آخر الذي بدوره يدخل في التفاعل الثاني‬
‫‪3-Ketoacyl-CoA‬‬
‫‪CoA SH‬‬
‫‪THIOLASE‬‬
‫‪5‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫من جديد و يأخذ نفس الدورة لينتج‬

‫‪S CoA + CH3 C‬‬
‫المركب الذي يحتوي على ذرتي كربون‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CoA‬‬
‫‪Acyl-CoA‬‬ ‫‪Acyl-CoA‬‬
‫‪Citric‬‬ ‫وهكذا‪ .‬بهذه الطر يقة الإنزيمية تتم أكسدة‬

‫‪acid‬‬
‫‪cycle‬‬
‫الأحماض الدهنية المشبعة وبطر يقة مشابهة‬
‫‪2CO2‬‬
‫الأحماض الدهنية غير المشبعة‪ .‬فمثلا حمض‬
‫البالمتيك يحتاج إلى سبع دورات لينتج عنه‬
‫أكسدة الأحماض الدهنية ‪β-Oxidation‬‬ ‫شكل ‪:18‬‬ ‫ثمانية مركبات من ‪.Acyl-CoA‬‬

‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪III‬‬
‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪III‬‬

‫‪ 1.III‬البروتينات‬
‫البروتينات عبارة عن مركبات كيميائية توجد عند جميع الكائنات الحية ) الحيوانات‪ ،‬النباتات‪،‬‬
‫الجراثيم والفيروسات(‪ ،‬تؤدي دور هام في البناء الخلوي لخلايا وأنسجة الجسم‪ ،‬تؤمن عملية الدفاع‬
‫ضد العناصر المرضية السامة خاصة عند مختلف الكائنات حقيقية النواة‪ ،‬كذلك تشترك في تركيب‬
‫الجزء الأهم في الدم‪ ،‬لهذا يمكن القول بأن البروتينات ذات علاقة مباشرة مع معظم العمليات‬
‫الفيز يولوجية الجار ية في الجسم الحي‪ .‬و يجب أن لا ننسى بأن الهرمونات‪ ،‬الإنزيمات والسيلات‬
‫العصبية ذات طبيعة بروتينية‪.‬‬
‫ومن الناحية الـكيميائة تعرف البروتينات على أنها مركبات كيماو ية عضو ية آزوتية ذات‬
‫وزن جزيئي مرتفع‪ ،‬حيث ٺتألف جزيئاتها من عدد كبير من الأحماض الآمينية‪ .‬وهي تتركب‬
‫من‪ :‬كربون )‪ ، (C‬الأكسجين )‪ ، (O‬هيدروجين )‪ ، (H‬آزوت )‪ (N‬والـكبريت )‪ ، (S‬تتراوح نسبة‬
‫البروتينات في جسم الإنسان والحيوانات الأخرى مابين ‪ ،%45-40‬يمكن تحليل البروتينات بطرق‬
‫مختلفة مثل التسخين أو بواسطة الإنزيمات إلى مكوناتها الأولية ‪ ،‬ألا وهي الأحماض الآمينية‪.‬‬
‫الأحماض الآمينية‬ ‫‪2.III‬‬

‫الأحماض الآمينية مركبات عضو ية تحتوي في الجزيء‬
‫الواحد على مجموعتين وظيفيتين هما مجموعة الآمين‬
‫‪α Carbon‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪Side chain‬‬ ‫القاعدية ) ‪ (−N H2‬ومجموعة الـكربوكسيل الحمضية )‪-‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫)‪ ، COOH‬هذه الأحماض الآمينية ترتبط مع بعضها‬
‫‪Amino‬‬
‫البعض بروابط ببتيدية لتكون سلاسل ببتيدية تتحد‬
‫‪group‬‬
‫‪H Carboxy‬‬
‫‪group‬‬
‫مع بعضها البعض بواسطة جسور وروابط كبريتية‬
‫لتعطي مركبات معقدة ذات أوزان جزيئية عالية هي‬
‫الهيكل العام للأحماض الآمينية‬ ‫شكل ‪:19‬‬
‫البروتينات‪ ،‬ومركبات ابسط منها‪ ،‬مكونة من عدد‬
‫قليل من الأحماض الآمينية تعرف بالبيبتيدات‪.‬‬
‫و يقدر عدد الأحماض الآمينية الداخلة في تركيب البروتين ‪ 20‬حمض آميني)جدول ‪(5‬‬

‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ III ‫تصنيف الأحماض الآمينية‬ .III
‫ الهياكل البنيو ية للأحماض الآمينية‬:5 ‫جدول‬

‫مختصر‬ ‫البنية‬ ‫التسمية‬ ‫مختصر‬ ‫البنية‬ ‫التسمية‬
CO2H
CO2H
Gly Glycine Ala NH2

Alanine
NH2
CO2H
CO2H
Leu NH2
Leucine Val Valine
NH2
S CO2H
CO2H
Met Methionine Ile Isoleucine
NH2
NH2
CO2H CO2H
Tyr NH2 Tyrosine Phe NH2

Phenylalanine
HO
CO2H
H2N CO2H
Lys NH2
Lysine Trp NH2 Tryptophan
N
H
NH
CO2H
CO2H
His N
NH NH2
Histidine Arg NH2 N
H Arginine
NH2
OH
CO2H
CO2H HO
Thr Threonine Ser Serine
NH2
NH2
NH2 CO2H CO2H

SH
Asn Asparagine Cys Cysteine
O HN2 NH2
O
CO2H
H CO2H
Pro proline Gln H2N Glutamine
NH
NH2
HO2C CO2H CO2H

Glutamic CO2H
Glu Asp Aspartic Acid
NH2
acid
‫تصنيف الأحماض الآمينية‬ 3.III

‫الأحماض الآمينية يمكن تصنيفها تبعا لتركيبها الـكيماوي وطرق ترتيب الذرات والجزيئات فيها‬
:‫وكذلك حسب مساراتها الأيضية إلى الأقسام التالية‬

‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪III‬‬ ‫تصنيف الأحماض الآمينية‬ ‫‪.III‬‬
‫الأحماض الآمينية ذات السلسلة المفتوحة‬ ‫‪1.3.III‬‬

‫منها‪:‬‬
‫‪Glycine‬‬ ‫• أحماض آمينية أحادية الزمرة الآمينية‪ ،‬وأحادية الزمرة الـكربوكسيلية مثل‪ Alanine :‬و‬
‫‪Serine‬‬ ‫• أحماض آمينية هيدروكسيلية أحادية الزمرة الآمينية مثل‪ Threonine :‬و‬
‫‪ Lysine‬و‪Arginine‬‬ ‫• أحماض آمينية ثنائية المجموعة الآمينية وأحادية الزمرة الـكربوكسيلية مثل‪:‬‬
‫‪ Aspartate‬و ‪Glutamate‬‬ ‫• أحماض آمينية أحادية الزمرة الآمينية وثنائية الزمرة الـكربوكسيلية مثل‪:‬‬
‫‪Cysteine‬‬ ‫• أحماض آمينية كبريتية مثل‪:‬‬
‫الأحماض الآمينية الحلقية‬ ‫‪2.3.III‬‬

‫‪Phenylalanine‬‬ ‫تحتوي هذه المجموعة على حلقة البنزين مثل‪ Tyrosine :‬و‬
‫الأحماض الآمينية الحلقية المختلطة‬ ‫‪3.3.III‬‬

‫‪Tryptophane‬‬ ‫تحتوي على مركبات حلقية غير متجانسة مثل‬
‫الأحماض الآمينية البروتينية‬ ‫‪4.3.III‬‬

‫هي أحماض آمينية تدخل في بناء البروتينات وعددها ‪ 20‬حمض آميني والمشار إليها في )جدول ‪(5‬‬
‫الأحماض الآمينية غير بروتينية‬ ‫‪5.3.III‬‬

‫هي أحماض آمينية طبيعية لا تدخل في تركيب البروتين ‪ ،‬بل تبقى حرة غير مرتبطة داخل الخلايا‬
‫الحية‪ ،‬فهي تعتبر كمصادر أولية في صناعة بعض المركبات ذات الفعالية البيولوجية في الجسم‪ ،‬أو‬
‫تكون مركبات انتقالية في عمليات الإستقلاب – فمثلا الحمض الآميني ‪ β-Alanine‬هام جدا لصناعة‬
‫مركب فيتاميني حامض البانثوتينيك ‪ Panthotenic‬الذي يدخل في تركيب ‪ ،Coenzyme-A‬كما يبېن‬
‫)جدول ‪ (6‬بعض الأحماض الآمينية غير برتينية ودورها كنواقل عصبية أو إنتاج المضادات الحيو ية‬
‫أو كمصدر للطاقة مع تعين بنيتها الـكيميائية‪.‬‬

‫جدول ‪ :6‬بعض الأحماض الآمينية الطبيعية غير بروتينية‬
‫البنية الـكيميائية‬ ‫الأحماض الآمينية‬

‫دورها‬
‫غير البروتينية‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪O‬‬
‫تخليق المضادات الحيو ية‬ ‫‪α-Aminobutyric acid‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬
‫احد مكونات النسيج الحيواني والنباتي‬
‫‪H‬‬ ‫‪α.γ-Diaminobutyric‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪(CH2)2C‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪acid‬‬
‫‪O‬‬
‫‪NH2‬‬
‫ناقل عصبي‬ ‫‪γ-Aminobutyric acid‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Coenzyme-A‬‬ ‫تكوين‬ ‫‪β-Alanine‬‬

‫‪H2N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫الأحماض الآمينية الأساسية وغير الأساسية‬ ‫‪6.3.III‬‬

‫تقسم الأحماض الآمينية تبعا لتصنيعها في الجسم إلى‪:‬‬
‫‪Leu, Ile, Val, Lys, Thr,‬‬ ‫• أحماض آمينية أساسية لا يصنعها الجسم و يجب تناولها في الغذاء مثل ‪:‬‬
‫‪ Met, Phe, Trp‬و‪His‬‬
‫• أحماض آمينية غير أساسية متوفرة في الجسم بكميات دائمة)جدول ‪(7‬‬
‫الأحماض الآمينية ذات المسارات الأيضية المختلفة‬ ‫‪7.3.III‬‬

‫يمكن تقسيم الأحماض الآمينية تبعا لدخولها إلى مسارات أيضية مختلفة‪:‬‬

‫جدول ‪ :7‬الأحماض الآمينية الأساسية وغير الأساسية‬
‫أحماض آمينية غير‬ ‫أحماض آمينية‬ ‫أحماض آمينية غير‬ ‫أحماض آمينية‬
‫أساسية‬ ‫أساسية‬ ‫أساسية‬ ‫أساسية‬
‫‪Aspergine‬‬ ‫‪Histidine‬‬ ‫‪Alanine‬‬ ‫‪Arginine‬‬

‫‪Cysteine‬‬ ‫‪Leucine‬‬ ‫‪Aspartate‬‬ ‫‪Isoleucine‬‬
‫‪Glutamine‬‬ ‫‪Metheionine‬‬ ‫‪Glutamate‬‬ ‫‪Lysine‬‬
‫‪Hydroxyproline‬‬ ‫‪Threonine‬‬ ‫‪Glycine‬‬ ‫‪Phenylalanine‬‬
‫‪Serine‬‬ ‫‪Valine‬‬ ‫‪Proline‬‬ ‫‪Tryptophane‬‬
‫‪Tyrosine‬‬
‫الأحماض الآمينية الـكيتوجينية‬ ‫‪1.7.3.III‬‬

‫‪Isoleucine‬‬
‫‪Leucine‬‬
‫‪Acetyl CoA‬‬
‫‪Threonine‬‬
‫‪Tryptophane‬‬ ‫هي مجموعة من الأحماض الآمينية‬
‫المتمثلة في ‪ Leu, Lys, Thr, Phe, Trp‬و‪Ile‬‬
‫‪Leucine‬‬
‫‪Lysine‬‬
‫‪Acetoacetyl CoA‬‬ ‫حيث عند تحللها على مستوى الـكبد‬
‫‪Phenylalanine‬‬
‫‪Tyrsine‬‬ ‫تعطي المركبات الـكيتونية مثل ‪Acetoa-‬‬
‫‪Ketogenesis‬‬
‫‪ cetyl CoA‬و‪ Aceyl CoA‬و يتم هذا في‬
‫‪Ketone bodies‬‬ ‫حالة قلة مصادر الطاقة كما هو مبين في‬
‫)شكل ‪(20‬‬
‫استقلاب الأحماض الآمينية الـكيتوجينية إلى‬ ‫شكل ‪:20‬‬
‫مركبات كيتونية‬
‫‪ 2.7.3.III‬الأحماض الآمينية الجلوكوجينية‬

‫سميت الأحماض الآمينية الجلوكوجينية بهذا الاسم لأنها تستطيع تصنيع الجلوكوز في الحالات‬
‫التي يكون فيها الجلوكوز في الجسم قليل وتعرف هذه العملية بـ‬

‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪III‬‬ ‫أيض البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪.III‬‬
‫‪ ،Gluconeogeneses‬و يقدر عدد الأحماض‬

‫‪Ala, Ser‬‬
‫‪Gly, Cys‬‬ ‫‪pyruvate‬‬
‫‪Ala, Ser‬‬
‫‪Gly, Cys‬‬ ‫الآمينية الجلوكوجينية ‪ 18‬حمض آميني والتي‬
‫‪Thr‬‬ ‫‪Thr‬‬
‫‪Glucose‬‬
‫‪acetyl-CoA‬‬ ‫‪ketone bodies‬‬
‫يمكن تكسيرها إلى حمض ‪ Pyruvate‬أو أي‬
‫مركب وسطي في دورة كربس كما هو‬
‫‪Phe, Tyr, Ile‬‬
‫‪oxaloacetate‬‬ ‫‪citrate‬‬
‫‪Asp, Asn‬‬ ‫مبين في )شكل ‪ (21‬حيث تتحول إلى‬

‫‪malate‬‬
‫‪Glu, Gln‬‬
‫‪His, Pro, Arg‬‬
‫‪isocitrate‬‬
‫مركب ‪ Oxaloacetate‬الذي يعتبر المركب الأول‬
‫في عملية تكوين الجلوكوز من مصادر غير‬
‫‪Phe, Tyr‬‬
‫‪CO2‬‬
‫‪fumarate‬‬ ‫‪ketoglutarate‬‬
‫‪Ile,Val‬‬
‫‪CO2‬‬ ‫كربوهيدراتية‪ ،‬كما يبېن الشكل أن هناك‬
‫أحماض آمينية كيتوجينية وجليكوجينية في أن‬
‫‪Met‬‬
‫‪succinate‬‬ ‫‪succinyl-CoA‬‬
‫أي تعطي‬ ‫‪Ile‬‬ ‫واحد والمتمثلة في‪Tyr ،Phe :‬و‬

‫استقلاب الأحماض الآمينية إلى مركبات وسطية‬ ‫شكل ‪:21‬‬
‫الجلوكوز والأجسام الـكيتونية‪.‬‬
‫أيض البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪4.III‬‬

‫بناء الأحماض الآمينية والبروتينات وأماكن تخليقها‬ ‫‪1.4.III‬‬
‫يتم بناء الأحماض الآمينية في الميتوكوندر يا وهذا راجع لتوفر الأحماض الـكيتونية الناتجة من‬
‫‪O‬‬ ‫‪NH3+‬‬ ‫دورة كريبس‪ ،‬كما وجد أن البناء يمكن أن‬
‫يحدث أيضا فى البلاستيدات الخضراء و يتم‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O-‬‬
‫هذا باندماج النشادر بأحماض عضو ية كيتونية‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪α-Ketoglutarate‬‬ ‫‪L-Glutamate‬‬
‫‪NH4+‬‬
‫مثل تفاعل ‪ α–Ketoglutarate‬مع الأمونياك‬
‫‪H2O‬‬
‫‪NAD(P)H + H+‬‬ ‫‪NAD(P)+‬‬
‫‪NH3+‬‬ ‫‪NH3+‬‬
‫) ‪ (N H4+‬لتكوين حمض ‪ Glutamate‬وينشط‬
‫‪-O‬‬
‫‪O-‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪O-‬‬ ‫هذا التفاعل أنزيم ‪ glutamate dehydrogenase‬فى‬
‫‪O‬‬
‫‪L-Glutamate‬‬
‫‪O‬‬ ‫وجود قرين الإنزيم ‪ NAD‬أو‬
‫‪O‬‬
‫‪L-Glutamine‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪ ،‬بعدها‬ ‫‪NADP‬‬
‫‪NH4+‬‬
‫يتحول حمض ‪ Glutamate‬إلى حمض ‪Glutamine‬‬
‫‪Mg-ATP‬‬ ‫وهذا بإضافة جزيئه أخرى من ‪ N H4+‬في وجود‬

‫‪Mg-ADP + Pi‬‬
‫إنزيم ‪ glutamine synthetase‬يتطلب هذا التفاعل‬

‫شكل ‪ :22‬بناء الحمض الآميني ‪Glutamate‬‬
‫استهلاك الطاقة‬
‫يعتبر هذا التفاعل من أهم التفاعلات على الإطلاق‪ ،‬حيث يتم فيه نقل النشادر إلى الحمض‬

‫الـكيتونى‪ ،‬وهو المنفذ الرئيسي والوحيد لنظام التحول الغذائي للنتروجين غير العضوي‪.‬‬
‫يعتبر حمض الجلوتاميك المتكون بالطر يقة السابقة‬
‫المانح لمجموعة الآمين‪ ،‬حيث يستطيع إعطاء مجموعة‬
‫‪O‬‬ ‫‪NH3+‬‬
‫الآمين إلى حمض كيتونى آخر لتكوين أحماض آمينية‬
‫‪O-‬‬ ‫‪O-‬‬
‫أخرى‪ ،‬وينشط عملية نقل المجموعة الآمينية من‬
‫‪Pyruvate‬‬ ‫‪Alanine‬‬ ‫حمض آمينى إلى حمض كيتونى مجموعة من الإنزيمات‬
‫تعرف بأنزيمات النقل الآميني )‪ (Transaminase‬فمثلا‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Glu or Asp‬‬ ‫‪α-Ketoglutarate or oxaloacetate‬‬ ‫يمكن تخليق ‪ Alanine‬من حمض ‪ Glu‬أو ‪ Asp‬بتفاعلها‬
‫مع حمض ‪ pyruvate‬وهذا بمنحها مجموعة الآمين‬
‫بناء الحمض الآميني ‪Alanine‬‬ ‫شكل ‪:23‬‬ ‫ويسمى هذا التفاعل بـ ‪ transamination‬مع إنتاج‬
‫أو‬ ‫‪α-ketoglutarate‬‬‫الأحماض الـكيتونية والمتمثلة في‬
‫‪.oxaloacetate‬كما هو مبين في )شكل ‪.(23‬‬
‫‪Glutamate‬‬ ‫ومن هذا المنطلق يمكن تخليق بعض الأحماض‬
‫الآمينية مثل ‪ Proline‬و ‪) Arginine‬شكل ‪(24‬‬
‫و)شكل ‪ (25‬وباقي الأحماض الأخرى )شكل ‪.(26‬‬
‫‪Pyrroline-5-carboxylate‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Ornithine‬‬
‫‪O-‬‬ ‫‪O-‬‬
‫‪NH3+‬‬ ‫‪NH3+‬‬
‫‪-O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Citruline‬‬ ‫‪L-Glutamate‬‬
‫‪L-Glutamate-‬‬
‫‪γ-semialdehyde‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Arginino succinate‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O-‬‬
‫‪NADH‬‬
‫‪O-‬‬
‫‪NH+‬‬
‫‪Arginine‬‬ ‫‪NH2+‬‬
‫‪2‬‬
‫‪-Pyrrolidine‬‬
‫‪L-Proline‬‬
‫‪5-carboxylate‬‬
‫بناء حمض أرجنين من حمض جلوتاميك‬ ‫شكل ‪:25‬‬ ‫شكل ‪:24‬‬

‫بناء حمض برولين من حمض جلوتاميك‬
‫كما يمكن توضيح المسارات المؤدية إلى تخليق مختلف الأحماض الآمينية )‪ 20‬حمض آميني( عند‬
‫النباتات انطلاقا من حلقة كالفن والتحلل السكري ودورة كريبس وحلقة البانتوز فوسفات‬
‫ومن خلال بناء الأحماض الآمينة تبنى البروتينات على الريبوسومات وهذا بإتحاد الأحماض‬

‫‪GLYCINE‬‬
‫‪3-Phospho-‬‬ ‫‪3-Phosphohydroxy‬‬
‫‪D-Glycerate‬‬ ‫‪pyruvate‬‬ ‫‪SERINE‬‬
‫‪CO2‬‬
‫‪CYSTEINE‬‬
‫‪CALVIN‬‬
‫‪CYCL‬‬ ‫‪Glycolic‬‬ ‫‪GLYCINE‬‬
‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Glyoxylate‬‬
‫‪ISOLEUCINE‬‬
‫‪METHIONINE‬‬ ‫‪THREONINE‬‬
‫‪PENTOSES‬‬
‫‪PHOSPHATE‬‬ ‫‪GLYCOLYSE‬‬ ‫‪HOMOSERINE‬‬ ‫‪LYSINE‬‬
‫‪CYCL‬‬
‫‪ASPARTATE‬‬
‫‪Erythrose-4-P‬‬ ‫‪Pyruvate‬‬
‫‪Oxaloacetate‬‬
‫‪Shikimate‬‬
‫‪ALANINE‬‬ ‫‪LEUCINE‬‬
‫‪KREBS‬‬
‫‪VALINE‬‬ ‫‪CYCL‬‬
‫‪TRYPTOPHANE‬‬ ‫‪PHENYLALANINE‬‬
‫‪2-Cetoglutarate‬‬
‫‪TYROSINE‬‬
‫‪GLUTAMATE‬‬
‫‪ORNITHINE‬‬ ‫‪PROLINE‬‬
‫‪ARGININE‬‬ ‫‪HYDROXYPROLINE‬‬
‫تخليق الأحماض الآمينية عند النباتات‬ ‫شكل ‪:26‬‬
‫الآمينية أو تكثيفها معا بروابط ببتيدية بين مجاميع الـكربوكسيل في إحداها مع مجاميع الآمين في‬
‫الأخرى وبذلك تعد الريبوسومات بمثابة أنوال لتصنيع السلاسل الببتيدية‪.‬‬
‫هدم البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪2.4.III‬‬
‫هدم البروتين معناه تكسير الروابط البيبتيدية الموجودة بين الأحماض الآمينية و يتم هذا بمساعدة‬
‫مجموعة قليلة من الإنزيمات تسمى بإنزيمات التحلل البروتيني )‪ (Protease‬تختلف هذه الإنزيمات عن‬
‫بعضها في أن بعضها يقوم بتكسير الروابط الببتيدية الموجودة بين الأحماض الآمينية معطيا بيبتيدات‬
‫وليس أحماض آمينية حرة‪ ،‬وبعضها يقوم بفصل حمض آميني طرفي واحد من الببتيد أو البروتين‪.‬‬
‫الأحماض الآمينية عكس الـكربوهيدرات والدهون فهي تحتوي على ذرات النتروجين بالإضافة إلى‬
‫الـكربون والهيدروجين والأكسجين‪ .‬ولذلك فبمجرد إزالة مجموعة الآمين من الأحماض الآمينية‬
‫يتجه الجزء المتبقى من الحمض الآميني إلى التحول إلى مركبات وسطية قادرة على الدخول إما في‬
‫عملية ‪ Glycolyse‬أو في دورة كريس‪ ،‬كما هناك أحماض آمينة تهدم مباشرة إلى مركبات جد بسيطة‬

‫البروتينات والأحماض الآمينية‬ ‫‪III‬‬ ‫الدور البيولوجي للأحماض الآمينية‬ ‫‪.III‬‬
‫مكونة من ذرتين كربون وهي ‪ ،Acetyl-CoA‬كما هو مبين )شكل ‪.(21‬‬

‫يوجد نوعين من التفاعلات تعمل على نزع مجموعة الآمين تتمثل في ‪:‬‬
‫‪ :Oxidative‬وفيها تفصل مجموعة الآمين وتستبدل بذرة‬ ‫‪deamination‬‬ ‫• تفاعل نزع تأكسدي‬
‫أكسجين آتية من الماء مما يؤدي إلى تكوين حامض كيتوني‪.‬‬
‫• تفاعل نقل الآمين ‪ :Transamination‬وفي هذه العملية يتم نقل مجموعة الآمين من حمض آميني‬
‫إلى حمض كيتوني ‪ ،‬حيث يتحول الأخير إلى حامض آميني كما في معدلات )شكل ‪(27‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪NH4+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ALA‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪PYR‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪O-‬‬ ‫‪O-‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪ASPARAGINASE‬‬ ‫‪TRANSAMINASE‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH3+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪COO-‬‬ ‫‪COO-‬‬ ‫‪COO-‬‬

‫‪L-Asparagine‬‬ ‫‪L-Aspartate‬‬ ‫‪Oxaloacetate‬‬
‫هدم حمض ‪ L-Asparagine‬إلى ‪ Oxaloacetate‬في وجود وسائط )‪(PYR, ALA‬‬ ‫شكل ‪:27‬‬
‫ملاحظة‪ :‬الأحماض الـكيتونية بإمكانها أن تدخل في عمليات هدم وبناء ‪ ،‬فيمكن هدمها‬
‫لإنتاج ثاني أكسيد الـكربون ) ‪ (CO2‬وحامل الطاقة ‪ ،ATP‬كما يمكن أيضا استخدامها كمركبات‬
‫وسطية في الطر يق المؤدي إلى تخليق الجلوكوز‪ ،‬كما يمكن تحو يلها إلى ‪ Acetyl-CoA‬وبالتالي يمكن‬
‫استخدامها في تخليق الدهون‬
‫الدور البيولوجي للأحماض الآمينية‬ ‫‪5.III‬‬

‫الأحماض الآمينية لها أهمية فارماكولوجية كونها تمثل الأجزاء الرئيسية لبناء البروتين بما في ذلك‬
‫بناء الهرمونات‪ ،‬الإنزيمات‪ ،‬والسيالات العصبية التي هي من ضرور يات حياة الفرد‪ .‬كما لها‬
‫دور في بناء الأحماض النوو ية وهرمونات النمو النباتية مثل هرمون الأوكسين وهرمون الإيثلين‬
‫وأيضا لها دور في تخليق مجوعة الفيتامينات من نوع )‪ .(B‬فمثلا حمض السيستين له دور في مكافحة‬
‫الجذور الحرة وحمض التيروزين له دور في الوقاية من أمراض السرطان والأمراض القلبية و يؤخر‬
‫الشيخوخة ‪ .‬الأحماض الآمينية في النباتات تعتبر طلائع تخليق مختلف المنتجات الطبيعية للأيض‬
‫الثانوي مثل القلويدات‪.‬‬

‫القسم ب‬
‫منتجات الأيض الثانوي‬

‫تنتج النباتات مركبات عضو ية معقدة ليس لها وظيفة مباشرة في النمو‪ ،‬تسمى بمركبات الأيض‬
‫الثانوي التي تنتج من مركبات الأيض الأولي )الـكربوهيدرات‪ ،‬البروتينات والدهون( ذات‬
‫الأهمية الـكبيرة في عمليات نمو وتطور النبات وحياة الإنسان والكائنات الأخرى‪ ،‬أما مركبات‬
‫الأيض الثانوي يتجلى دورها في الدفاع عن النباتات باعتبارها وسيلة وقاية ضد المسببات المرضية‬
‫فهي بمثابة جهاز المناعة للنبات فعندما يهاجم النبات من الخارج بالأمراض ٺتكون هذه المنتجات‬
‫الثانو ية مثل الفينولات والقلويدات والتربينات‪ ،‬أيضا فالمنتجات الثانو ية بعضها مسئول عن الرائحة‬
‫والطعم ولون النبات‪ ،‬وبعضها يعطي أهمية طبية فالدراسات الأخيرة تشير أن أكثر من ربع الأدو ية‬
‫والعقاقير المنتجة في العالم خلال العقود الثلاثة الماضية مشتقة من مركبات ثانو ية نباتية‪ ،‬كما تدخل‬
‫في تكنولوجيا الصناعات الهامة مثل‪ :‬صناعة الصابون‪ ،‬صباغة الجلود‪ ،‬صناعات مواد التجميل‬
‫وصناعات غذائية كمكسبات للطعم والرائحة وفي صناعة المطاط‪...‬الخ‪ .‬ومن خصائص المنتجات‬
‫الثانو ية أن توز يعها غير منتظم في النبات‪ ،‬تخزن في الفجوات الخلو ية‪ ،‬تكثر في مرحلة الإزهار‬
‫وٺتأثر بعوامل المناخ‪.‬‬
‫ومنه نستنج أن المشتقات الثانو ية هي مواد تنتج أثناء عمليات الأيض الأولي فالسكر يات‬
‫مصدر للـكربون‪ ،‬والبروتينات مصدر للإنزيمات‪ ،‬واللبيدات مصدر للطاقة ‪ ،‬حيث يعتبر حمض‬
‫الشكميك والاسيتات والأحماض الآمينية وحدات البناء الايوض الثانو ية )شكل ‪ ،(28‬وتقسم‬
‫المنتجات الثانو ية في حد ذاتها إلى أصناف مختلفة لتسهيل دراستها‪ ،‬فقد تصنف أحيانا وفق المصادر‬
‫الطبيعية التي أنتجتها‪ ،‬وتصنف أحيانا أخرى لتأثيراتها الفسيولوجية‪ ،‬إذ يستخدم بعضها كمضادات‬
‫حيو ية‪ ،‬وبعضها مضادات جرثومية والبعض الأخر مسكن للآلام‪ ،‬كما تصنف تبعا لتركيبها البنائي‪،‬‬
‫أو على الأقل دراستها على هيئة مجموعات‪ ،‬حيث تصنف إلى‪:‬‬
‫• التربينات ومشتقاتها‬
‫• المركبات الفينولية‬
‫• القلويدات ومشتقاتها‬

‫التربينات‬ IV
Lignin
ρ-Aminobenzoate Folate precursors Flavonoids
shikimate Chrismate Prephenate L-Phenylalanine Cinnamate
pathway
L-Tyrosine Betalains
Anthranilate
Isochorismate Acridone Isoquinoline
ρ-Hydroxybenzoate alkaloids alkaloids
Coumarins
L-Tryptophan
β-carbolines
Phylloquinones Ubiquinones
Anthraquinones
Indole
Tocopherols alkaloids
Plasto-
quinones
Side chain
Chlorophyll Monoterpenes Zeatin
Carotenoids Phytene
Mevalonate
DMAPP pathway
Diterpenes GGPP
FPP GPP
Saponines IPP
Phytosterols Squalene GAP/Pry

Prenylated pathway
Triterpenes Sesquiterpenes phenolics
‫المسارات المختلفة لتخليق المنتجات الثانو ية‬ :28 ‫شكل‬
‫التربينات‬ IV
‫التربينات ووحدة الإيزوبرين‬ 1.IV
‫ وهي تعد مجموعة هائلة من المنتجات الطبيعية‬،Ruzicka ‫م من قبل‬1880 ‫اقترح مصطلح التربينات سنة‬
‫ تشمل‬.‫ بدءا بسلاسل خطية بسيطة وانتهاء ببنيات متعددة الحلقات‬،‫ذات هياكل كربونية متنوعة‬
‫ أهمها الز يوت الطيارة والكاروتينيدات والمطاط‬،‫التربينات على عدد كبير من المواد الهامة للنبات‬
‫ مركب تربيني في الطبيعة معظمها ذات‬40000 ‫ إذ أحصى العلماء أكثر من‬،‫وبعض الهرمونات‬
.‫الأصل النباتي‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫بناء التربينات ومشتقاتها‬ ‫‪.IV‬‬
‫فالتربينات مركبات هيدروكربونية غير مشبعة قابلة‬

‫للاشتعال تدخل في بنائها وحدة ‪(C5 H8 ) Isoprene‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪،‬و يعرف كيمائيا باسم )‪(2-methyl-1,3-butadiene‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪ ،‬ترتبط وحدات الإيزوبرين غالبا باتحاد رأس‬
‫إلى ذيل )شكل ‪ (29‬وحسب تجمع وحدات‬
‫‪head‬‬ ‫‪tail‬‬ ‫‪ ،Isoprene‬تقسم التربينات إلى عدة مجموعات‬
‫وحدة ‪Isoprene‬‬ ‫شكل ‪:29‬‬ ‫موضحة في )جدول ‪.(8‬‬
‫جدول ‪ :8‬تقسيم التربينات حسب وحدات الإيزوبرين‬
‫الصيغة‬
‫اسم التربين‬ ‫وحدات‬
‫أمثلة‬ ‫الـكيميائية‬
‫الإيزوبرين‬
‫المجملة‬
‫سلسلة مفتوحة‪:‬‬
‫)‪(Citral, Geraniol‬‬ ‫تربينات أحادية‬
‫‪C10 H16‬‬
‫سلسلة حلقية‪(Camphor �Menthol) :‬‬
‫‪(C10 )2‬‬
‫‪Mono Terpenes‬‬
‫سلسلة مفتوحة‪(Farnesol) :‬‬ ‫سيسكوتربينات‬
‫‪C15 H24‬‬
‫سلسلة حلقية‪(Cadinene) :‬‬
‫‪(C15 )3‬‬
‫‪Sesquiterpenes‬‬
‫سلسلة مفتوحة‪(Phytol) :‬‬ ‫تربينات ثنائية‬
‫‪C20 H32‬‬
‫سلسلة حلقية‪(Gibberellins) :‬‬
‫‪(C20 )4‬‬
‫‪Diterpenes‬‬
‫سلسلة مفتوحة‪(Squalene) :‬‬ ‫تربينات ثلاثية‬
‫‪C30 H48‬‬
‫سلسلة حلقية‪(Steroids) :‬‬
‫‪(C30 )6‬‬
‫‪Tri terpenes‬‬
‫)‪:(Carotenoids‬‬ ‫تربينات رباعية‬
‫‪C40 H64‬‬ ‫‪(C40 )8‬‬
‫)‪(Carotenes, Xanthophylls‬‬ ‫‪Tetra terpenes‬‬
‫تربينات متعددة‬
‫)‪(Rubber‬‬ ‫‪Cn H x‬‬ ‫)‪> 8(C>40‬‬
‫‪Poly terpenes‬‬
‫بناء التربينات ومشتقاتها‬ ‫‪2.IV‬‬

‫التخليق الحيوي لـ ‪ IPP‬وأماكن بنائه‪ :‬في الخلية النباتية يوجد مسلـكين لتخليق وحدات الإيزوبرين‪،‬‬
‫أما في الكلوروبلاست يتم تخليق التربينات‬ ‫)‪(MVA‬‬ ‫في السيتوزول نجد مسلك حمض الميفالونيك‬
‫انطلاقا من مسلك )‪) Methylerythritol 4-phosphate (MEP‬شكل ‪.(30‬‬

‫التربينات‬ IV ‫بناء التربينات ومشتقاتها‬ .IV
Plastidic O
glyceraldehyde
MEP 2-C-methyl-D-erythritol 3-phosphate
OH 4-phosphate OP
pathway
OH
OP + O
OH OH DXS
OH Pyruvate
IDS
OPP OH
HDS
IPP DXR HO
IDI
OP
IDS
OPP O OH
DMAPP 1-Deoxy-D-xylulose
5-phosphate
Cytosolic
MVA
pathway
HMGR IDI
O OH O OPP OPP
OH
3x HOOC
HOOC IPP DMAPP
CoA
CoA OH
3-Hydroxy-3-
Acetyl-CoA methylglutaryl-CoA Mevalonate
‫( في السيتوزول والبلاستيدات‬IPP)Isopentyl pyrophosphate ‫الاصطناع الحيوي لـ‬ :30 ‫شكل‬
• DXS : 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase

• DXR : 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomirase
• HDS : hydroxy-2-methyl-2-buteryl4-diphosphate synthase
• IDS : isopentyl dimethylallyl diphosphate synthase
• IDI : isopentyl diphosphate synthase
• HMGR : methyl hydroxy glytaryl redectase
،‫الناتجة من التحلل السكري‬ (CH3 CO S CoA) ‫ انطلاقا من وحدات الآستيل‬:‫السيتوزول‬

(CH3 CO S CoA)‫من‬ ‫ هذا الأخير يتحد مع جزيئة ثالثة‬Acetoacetyl CoA ‫ٺتكاثف جريئتين منه معطية‬
‫ وعن طر يق‬، methyl hydroxy glytaryl redectase(MHGR) ‫ليشكل حمض الميفالونيك في وجود إنزيم‬
(IPP)isopentyl pyrophosphate ‫عملية الفسفرة ونزع الـكربوكسيل يتم تخليق‬
(D- ‫( مع فوسفو غليسر ألديهيد‬pyruvate) ‫ يتفاعل حمض البيروفيك‬:‫الصانعات الخضراء‬

‫ ليعطي مركب‬1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate synthase ‫ في وجود إنزيم‬glyceraldehyde-3-phosphate)
2 ‫ يتكون‬NADPH ‫ وبعد عملية التماكب والاختزال بواسطة‬1-deoxy-xylulose 5-phosphate (DOXP)
‫ ثم يتحول جزء‬. isopentyl pyrophosphate (IPP) ‫ثم بعد ذلك يتشكل‬methyl-Derythritol-4-phosphate

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫بناء التربينات ومشتقاتها‬ ‫‪.IV‬‬
‫إلى شبيه الإيزوميري المعروف باسم ‪ Dimethyl Allyl PP‬الذي يندمج معه ليكون سلسلة‬ ‫)‪(IPP‬‬ ‫من‬
‫)شكل ‪ (31‬ومنه ٺتكون التربينات‬ ‫)‪Geranyl-pyrophosphate (GPP‬‬ ‫المفتوحة للتربين الأحادي‬
‫الأحادية الأخرى سواء ذات السلسلة المفتوحة أو الحلقية والتي تختلف فيما بينها في اختزال‬
‫وتأكسد ذرات الـكربون داخل البنية الـكربونية للتربينات‪ .‬تحدث اضافة أخرى مشابهة من جزيء‬
‫)‪ (IPP‬إلى )‪ (GPP‬لتعطي مركب )‪ Farnesyl pyrophosphate (FPP‬ثم بعد ها نتحصل على ‪(GGPP) ge-‬‬
‫‪ ranylgeranyl diphosphate‬ومنه ٺتكون مركبات سيسكوتربينات وتربينات ثنائية والثلاثية والرباعية‬

‫كما هو موضح في )شكل ‪(31‬‬
‫‪C5‬‬ ‫‪CH2O P P‬‬ ‫‪CH2O P P‬‬
‫‪Isopentenyl‬‬ ‫‪Dimethylallyl‬‬ ‫‪Hemiterpenes‬‬

‫‪diphosphate‬‬ ‫‪diphosphate‬‬
‫‪IPP isomerase‬‬
‫‪P Pi‬‬
‫‪C10‬‬
‫‪CH2O P P‬‬
‫‪Geranyl‬‬ ‫‪Monoterpenes‬‬
‫‪diphosphate‬‬
‫)‪CH2O P P (IPP‬‬
‫‪P Pi‬‬
‫‪C15‬‬
‫‪Farnesyl‬‬
‫‪diphosphate‬‬ ‫‪Sesquiterpenes‬‬
‫‪2x‬‬
‫)‪CH2O P P (IPP‬‬
‫‪P Pi‬‬
‫‪C20‬‬
‫‪Gerannylgeranyl‬‬ ‫‪Diterpenes‬‬
‫‪diphosphate‬‬
‫‪2x‬‬ ‫‪2 P Pi‬‬
‫‪C30‬‬
‫‪2 P P i Squalene‬‬ ‫‪Triterpenes‬‬
‫‪C40‬‬
‫‪Phytoene‬‬ ‫‪Tetraterpenes‬‬
‫الاصطناع الحيوي لـلمركبات الوسطية التي تدخل في بناء التربينات ومشتقاتها‬ ‫شكل ‪:31‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربينات الأحادية ودورها البيولوجي‬ ‫‪.IV‬‬
‫التربينات الأحادية ودورها البيولوجي‬ ‫‪3.IV‬‬

‫التربيات الأحادية هي واحدة من مجموعات المواد التربينية الطبيعية الأكثر انتشارا‪ ،‬تخليقها الحيوي‬
‫يتكون من وحدتي الإيزوبرين )‪ 10‬ذرات كربون( ترتبطان من الرأس إلى الذيل )شكل ‪ ،(31‬يتم‬
‫الحصول عليها من الأوراق والأزهار والفواكه‪ ،‬لها العديد من الوظائف المختلفة كحماية النباتات‬
‫المزروعة ضد الحشرات‪ ،‬كما تعد مواد منكهة مثل مركب ‪ Citral‬الذي يدخل في تكوين عصارة‬
‫الليمون ورائحته‪ ،‬ومن الناحية الصناعية والتجار ية فهي تدخل كمواد فعالة في صناعة العطور‪،‬‬
‫مواد التجميل ومنظفات الفم ومعجون الأسنان‪.‬‬
‫ومن التربينات الأحادية نجد مجموعة الإيريدويدات ‪ ،‬التي تم العثور عليها في مجموعة متنوعة وواسعة‬
‫من النباتات وبعض الحيوانات‪ ،‬وقد اشتق اسمها من اسم نوع النمل الاسترالي » ‪« Iridomirmex‬‬
‫فهي تدخل في آلية دفاع الحشرات‪.‬‬

‫يدخل في بنائها ‪ 9‬أو ‪ 10‬ذرات كربون‬
‫‪C11‬‬ ‫وٺتكون من حلقتان )‪(cyclopentapyranique‬‬
‫أحدها خماسية )سيكلوبنتان( والأخرى‬

‫سداسية تحتوي على ذرة الأكسجين‬
‫‪C5‬‬ ‫‪C3‬‬
‫يطلق عليها اسم ‪ ،Iridane‬وهذه المركبات‬
‫‪C7‬‬
‫‪C9‬‬ ‫‪O‬‬ ‫غالبا ما تكون وسيطة في التخليق الحيوي‬
‫‪C1‬‬ ‫المركبات‬ ‫الأندولية‪.‬وتتميز‬ ‫للقلويدات‬
‫‪C10‬‬ ‫الإيرويدية بخصائص علاجية متنوعة مثل‬
‫مركب ‪ Valtrat‬المستخلص من نبات‬
‫‪Iridane‬‬ ‫شكل ‪:32‬‬ ‫‪ Valeriana officinalis‬فهو مضاد للتشنج‬
‫ومهدئ للأعصاب‪.‬‬
‫أقسام التربينات الأحادية‬ ‫‪1.3.IV‬‬
‫في الطبيعة تقسم التربينات الأحادية إلى عدة اقسام مدونة في )جدول ‪(9‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربينات الأحادية ودورها البيولوجي‬ ‫‪.IV‬‬
‫جدول ‪ :9‬أقسام التربينات ونشاطها البيولوجي‬
‫خواصها العلاجية‬ ‫أمثلة‬ ‫أقسام التربينات الأحادية‬
‫يستخلص من الحمضيات‬
‫يستخدم كمبيد للحشرات‬ ‫تربينات أحادية مفتوحة‬
‫‪OH‬‬
‫)‪(Citronellol‬‬
‫تربينات أحادية الحلقة منها‪:‬‬

‫‪CH3‬‬
‫يستخلص من الحمضيات وهو‬ ‫أحادية الحلقة الآليفاتية‬

‫عبارة عن مضاد للفيروسات‬ ‫)‪(Limonene‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫مستخلص من عشبة الزعتر يعمل‬

‫على ز يادة الشهية للطعام وعلى‬ ‫أحادية الحلقة الآروماتية‬
‫قتل الميكروبات وطارد لفيروس‬ ‫‪OH‬‬
‫)‪(Thymol‬‬
‫الهربس‬
‫يستخدم أساسا كدواء طارد‬ ‫‪O‬‬

‫أحادية الحلقة على هيئة أكسيد‬
‫للديدان الطفيلية من الجسم‬ ‫‪O‬‬
‫)‪(Ascaridole‬‬
‫والنباتات‬
‫التربينات ثنائية الحلقة منها‪:‬‬
‫ثنائية الحلقة إحداهما سداسية‬

‫يستخلص من الصنوبر يات‪ ،‬فهو‬
‫مضاد للجراثيم والسرطان‪.‬‬ ‫والأخرى ثلاثية‬
‫)‪(3-Carene‬‬
‫يستخدم في تحضير العطور وله‬

‫ثنائية الحلقة كلاهما خماسي‬
‫دور في علاج اضطرابات الجهاز‬
‫)‪(camphene‬‬
‫البولي‪.‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫السيسكوتربينات‬ ‫‪.IV‬‬
‫السيسكوتربينات‬ ‫‪4.IV‬‬
‫هي مشتقات هيدروكربونية ) ‪ (C15 H24‬ناتجة من اتحاد ثلاث وحدات من الإيزوبرين‪ ،‬تعد المجموعة‬
‫مركب‪ ،‬حيث تنقسم إلى بنيات‬ ‫‪5000‬‬ ‫الأكثر تنوعا مقارنة بالتربينات الأخرى تضم ما يقارب‬
‫مفتوحة مثل ‪ Farnesol‬وحلقية منها الأحادية مثل ‪ Curumene‬ومتعددة الحلقة مثل ‪ ، Cedroll‬تشتق‬
‫هذه البنيات من ‪ Farnesyl pyrophosphate‬هذا المركب معروف بخاصيته المضادة للسرطان‪ ،‬ٺتواجد‬
‫السيسكوتربينات في الطبيعة على شكل هيدروكربونات أكسيجنية‬
‫‪CH2OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪H‬‬
‫‪Cedroll‬‬ ‫‪Farnesol‬‬
‫‪Curumene‬‬
‫أمثلة على بعض أنواع السيسكوتربينات‬ ‫شكل ‪:33‬‬
‫الأنواع النباتية الغنية بالسيسكوتربينات ونشاطها البيولوجي‬ ‫‪1.4.IV‬‬
‫يضم )جدول ‪ (10‬بعض النباتات التابعة للعائلة ‪ Asteraceae‬الغنية بالسيسكوتربينات‬
‫جدول ‪ :10‬أنواع السيسكوتربينات المتواجدة في العائلة المركبة ونشاطها البيولوجي‬

‫الجزء النباتي الحاوي على‬
‫الخصائص العلاجية‬ ‫نوع النبات‬ ‫نوع السيسكوتربين‬
‫السيسكوتربين‬
‫الجزء الهوائي‬
‫‪Armoise‬‬
‫مضاد للحمى والملار يا‬ ‫‪Artimisine‬‬
‫‪annuelle‬‬
‫‪Tanacetum‬‬
‫مضاد للالتهاب وألام الرأس‬ ‫الأزهار‬ ‫‪Perthenolide‬‬
‫‪parthenium‬‬
‫مضاد للفطر يات‪ ،‬ضد السعال‬ ‫‪Inula‬‬
‫الجذور‬ ‫‪Alantolactone‬‬
‫ومدر للبول‬ ‫‪helenuim‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫الز يوت الأساسية‬ ‫‪.IV‬‬
‫الز يوت الأساسية‬ ‫‪5.IV‬‬

‫هي مركبات توجد كمواد أيضية في النبات وتتميز بأنها ٺتبخر وٺتطاير دون تحللها عند تعرضها للحرارة‪،‬‬
‫فالز يوت الطيارة من الناحية الـكيميائية هي مواد لا تمتزج مع الماء لأن كثافتها أقل من كثافة‬
‫الماء‪ ،‬تذوب في الإيثر البترولي وفي اغلب المذيبات العضو ية اللاقطبية‪ ،‬يتضمن تخليقها داخل‬
‫الخلايا النباتية ثلاث مسارات‪ :‬الأول تكوين الوحدات البنائية للتربينات )‪ ،(C5‬الثاني ارتباط‬
‫وحدتين أو ثلاث وحدات من )‪ (C5‬لتكوين )‪ (C10‬أو )‪ ،(C15‬الثالث يتضمن تحو يل المركبات‬
‫السابقة إلى التربينات النهائية وهذه بدورها تتجمع وتتحد مع المكونات الأخرى الداخلة في تركيب‬
‫الز يوت الاساسية‪ .‬حيث يبېن )شكل ‪ (34‬بعض الصيغ الـكيميائية للز يوت الأساسية الأكثر‬
‫شيوعا في صناعة العقاقير الطبية‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪trans-cinnamaldehyde‬‬ ‫‪eugenyl acetate‬‬

‫‪geranyl acetate‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪thymol‬‬ ‫‪carvacrol‬‬ ‫‪menthol‬‬
‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪eugenol‬‬
‫‪geraniol‬‬
‫‪carvone‬‬
‫بعض الصيغ الـكيميائية للز يوت الأساسية الأكثر شيوعا في صناعة الأدو ية‬ ‫شكل ‪:34‬‬

‫الخواص العامة للز يوت الطيارة‬ ‫‪1.5.IV‬‬
‫• اللون‪ :‬جميع الز يوت الطيارة عديمة اللون وهي طازجة‪ ،‬ولـكن عند تخزينها ٺتأكسد فيتغير لونها‬
‫• الرائحة‪ :‬يمكن التمييز بين الز يوت العطر ية الطيارة من خلال رائحتها حيث أن لكل نبات‬
‫عطري رائحة مميزة له‪.‬‬
‫• التطاير‪ :‬معظمها سائلة في درجات الحرارة العادية وبعضها صلب مثل الكافور‪ ،‬والغالبية العظمى‬
‫من الز يوت العطر ية ٺتبخر أو ٺتطاير تماما ً تحت الظروف الطبيعية والعادية‪ ،‬ماعدا القليل منها‬
‫مثل زيت الليمون‬
‫• الإذابة‪ :‬جميع الز يوت العطر ية لا تذوب في الماء إلا أنها تذوب في المركبات العضو ية مثل‬
‫الـكحول والإيثر والأسيتون‪.‬‬
‫• الكثافة النوعية‪ :‬إن الكثافة النوعية للز يوت العطر ية تختلف قيمتها باختلاف مصادرها النباتية‪.‬‬
‫• الدوران الضوئي‪ :‬تتميز الز يوت الطيارة بخاصية تدوير مستوى الضوء المستقطب‪.‬‬
‫أماكن وجود الز يوت الطيارة في النباتات‬ ‫‪2.5.IV‬‬
‫تنتشر الز يوت الأساسية في بعض العائلات النباتية والتي تتميز ببنيات نسيجية خاصة قادرة على‬
‫تجميع الزيت في صورة‪:‬‬
‫• خلايا مفرزة ‪ :‬نجدها في الأنواع النباتية التابعة للعائلة الزنجبيلية )‪ (Zingiberaceae‬والعائلة الغاز ية‬
‫)‪(Lauraceae‬‬
‫)‪(Lamiaceae‬‬ ‫• أوبار مفرزة‪ :‬كما في العائلة الشفو ية‬
‫)‪(Rutaceae‬‬ ‫• جيوب مفرزة‪ :‬مثل العائلة السذابية‬
‫يمكن أن تكون في كل‬ ‫)‪(Asteraceae‬‬ ‫والمركبة‬ ‫)‪(Apiaceae‬‬ ‫• قنوات مفرزة مثل العائلة الخيمية‬
‫الأعضاء النباتية‪ ،‬كما يقتصر وجودها في بعض الأعضاء فقط ‪.‬‬

‫طرق استخلاص الز يوت الطيارة‬ ‫‪3.5.IV‬‬
‫هناك أربع طرق لفصل واستخلاص الز يوت الأساسية في الأنسجة النباتية هي‪:‬‬
‫• الاستخلاص بالمذيبات العضو ية‪ :‬تستخدم هذه الطر يقة لاستخلاص الز يوت التي تستعمل‬
‫في صناعة العطور‪ ،‬حيث تستخدم مذيبات عضو ية مثل الإيثر أو الهكسان أو البنزين‪ ،‬يجب‬
‫أن يتم الاستخلاص في درجة حرارة منخفضة وتبخير وتقطير المذيبات تحت ضغط منخفض‬
‫وهذا للمحافظة على التركيبة الـكيميائية للز يوت وتعتبر طر يقة استخلاص بالسكسوليت من‬
‫أدق الطرق‪.‬‬
‫• التقطير باستخدام الماء‪ :‬تستخدم هذه الطر يقة في استخلاص الز يوت من البذور والأوراق‬
‫والقشور للنباتات الجافة التي لا ٺتأثر بالغلي وتحتوي على نسبة عالية من ‪ ،V.oil‬هذه الطر يقة‬
‫تحتاج وقت طو يل وتعطي كمية قليلة من ‪V.oil‬‬
‫• التقطير باستخدام البخار‪ :‬طر يقة كلاسيكية تستعمل في التقدير الكمي للز يوت في النباتات‬
‫الغضة والجافة‪ ،‬والتي تتحمل درجة الحرارة العالية‪ ،‬تمتاز هذه الطر يقة بعدم احتراق الأجزاء‬
‫النباتية أو تحلل مكونات الز يوت الطيارة‪.‬‬
‫• الاستخلاص الميكانيكي‪ :‬يتضمن تسليط ضغط عالي على المادة النباتية والأعضاء ذات المحتوى‬
‫العالي من الز يوت الطيارة الموجودة تحت الطبقة الخارجية أو القنوات‪.‬‬
‫• الاستخلاص بالدهون‪ :‬وهي عملية تستخدم لاستخلاص زيت الياسمين والفل وزيت الورد‪،‬‬
‫حيث تستخلص الز يوت الأساسية بنوع من الدهون اللينة وبعد ذلك يفصل الزيت الطيار من‬
‫الدهن بالاستخلاص الـكحولي الذي يستعمل كمادة معطرة‪ .‬ولتحديد البنيات الـكيميائية لهذه‬
‫المركبات نتبع طرق المطيافية المتمثلة‪ :‬في كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة )‪ ،(CCM‬مطيافية الكتلة‬
‫)‪ ،(SM‬الرنين النووي المغناطيسي )‪ ،(RMN‬كروماتوغرافيا الطبقة الغاز ية )‪ (CPG‬كروماتوغرافيا‬
‫السائل ذات الاداء العالي )‪.(HPLC‬‬
‫الأهمية البيولوجية للز يوت الطيارة‬ ‫‪4.5.IV‬‬
‫تعزى الأهمية البيولوجية للز يوت الطيارة في كونها‪:‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربينات الثنائية‬ ‫‪.IV‬‬
‫• مطهرة خاصة ضد البكتير يا‪ ،‬الفطر يات والخمائر وغيرها‪ .‬وهذا يشمل مثلا الز يوت الأساسية‬
‫لنبات القرفة ‪،‬الزعتر‪ ،‬القرنفل والخزامى مثل‪ linanol, citral, geraniol :‬و ‪.thymol‬‬
‫• طاردة للحشرات مثل زيت ‪ citronell‬ومضادة للالتهاب‬
‫• فاتحة للشهية ومهدئة‬
‫• تدخل في صناعة العطور والمستحضرات التجميل‪.‬طاردة للديدان والغازات المعو ية‪.‬‬
‫التربينات الثنائية‬ ‫‪6.IV‬‬

‫تمثل التربينات الثنائية عائلة كبيرة من الإيزوبرينات‪ ،‬حيث يمكن العثور عليها في الكائنات الحية‬
‫البحر ية والأرضية )النباتية أو الحيوانية(‪ ،‬ولـكنها تنتشر بصورة رئيسية في المملـكة النباتية‪ ،‬و يختلف‬
‫تركيبها البنائي تبعا لاختلاف المصدر الطبيعي‪ ،‬معظمها مواد صلبة‪ ،‬تشتق أساسا من مركب‬
‫‪،‬وهي ذات بنيات متنوعة إما تكون مفتوحة أو حلقية‪ ،‬وٺتكون من أربعة وحدات‬ ‫‪GGPP‬‬
‫أيزوبرين )شكل ‪ ،(C5 H8 ) (31‬صيغتها المجملة هي ) ‪ .(C20 H32‬في الطبيعة‪ ،‬فإنها غالبا ما تكون‬
‫في صورة كحول أو مشتقات غليكوزيدية ‪ ،‬الاسترات‪ ،‬الألدهيدات‪ ،‬الـكيتونات‪ ،‬الأحماض‬
‫الـكربوكسيلية أو استرات‪ .‬ومن اهم المركبات النشطة بيولوجيا والتابعة لهذه المجموعة نجد‪:‬‬
‫مركب الفيتول )‪ :(Phytol‬هو تربين رباعي‬
‫‪OH‬‬
‫ذو سلسلة مفتوحة يدخل في تركيب جزئ‬

‫فيتول ‪Phytol‬‬ ‫الكلوروفيل وهذا باتحاد بين مجموعة الـكربوكسيل‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫لحلقة البيرول مع مجموعة الايدروكسيل بالفيتول‬
‫‪CH3‬‬
‫ليتكون الاستر المعروف باسم الكلوروفيل‪ ،‬كما له‬

‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫دور في تكوين فيتامين ‪ E‬و‪.K‬‬

‫‪Vitamine A‬‬ ‫فيتامين ‪-‬أ‪-‬‬ ‫الفيتامين )أ( )‪ : (VIT A‬هو مركب أحادي‬
‫‪O‬‬
‫‪AcO‬‬
‫الحلقة‪ ،‬قابل للذوبان في الدهون ويساعد الجسم‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪O‬‬
‫في ز يادة مناعته لمحاربة الإلتهابات و يحافظ علي‬
‫‪O‬‬ ‫صحة العين‪.‬‬
‫مركب التاكسول )‪ :(Taxol‬تم عزله اول‬
‫‪O‬‬
‫‪OAc‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OBz‬‬
‫‪OH‬‬
‫مرة من لحاء خشب نبات ‪Taxus brevifolia‬‬

‫تاكسول ‪Taxol‬‬
‫يستخدم على نطاق واسع في علاج سرطان الثدي‬
‫شكل ‪ :35‬بعض البنيات التربينية الثنائية النشطة بيولوجيا‬ ‫والمبيض‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫السيسترتربينات‬ ‫‪.IV‬‬
‫السيسترتربينات‬ ‫‪7.IV‬‬
‫ٺتكون من خمس وحدات ازوبرين اي تملك ‪25‬ذرة كربون ‪ ،‬تنتج من مركب‬
‫‪geranylfarnesyl‬‬
‫‪ ، (C25 )(GFPP) pyrophosphate‬وهي نادرة الوجود في الطبيعة نسبتها لاتتجاوز ‪ %2‬من مجموع‬
‫المتواجد في‬ ‫‪Variabilin‬‬ ‫و‬ ‫‪Aspergillus‬‬ ‫المستخرج من فطر‬ ‫‪Ophiobolin‬‬ ‫التربينات ومن أهم مركباتها‬
‫اسفنج ‪ ، Ircinia strobilina‬بينت الدراسات الحديثة أن هذه المركبات لها النشاط المضاد للسرطان‬
‫في خلايا الثدييات‪.‬‬
‫التربيينات الثلاثية‬ ‫‪8.IV‬‬

‫مركب ‪ ،‬يتم‬ ‫‪20.000‬‬ ‫هي من أكثر أنواع التربينات انتشارا ً في الطبيعة‪ ،‬حيث تم عزل أكثر من‬
‫ويدخل في تركيبها البنائي‬ ‫‪pyrophosphate Farnesyl‬‬ ‫تكوينها عن طر يق اتحاد وحدتين من مركب‬
‫أربع أو خمس حلقات إلا أن التربينات المحتو ية على خمس حلقات هي الأكثر وفرة في الطبيعة‪.‬‬
‫و يعتبر مركب ‪) Squalene‬شكل ‪ (31‬الجزء الطبيعي والحيوي في تركيب جميع التربينات الثلاثية‬
‫والستيرولات النباتية والحيوانية‪ ،‬بما في ذلك الـكوليسترول في الدم‪ ،‬هرمونات الستيرويد‪ ،‬وفيتامين‬
‫أو في‬ ‫)‪(sapogenins‬‬ ‫)د( في الجسم البشري‪ .‬ٺتواجد التربينات الثلاثية في الطبيعة في صورة حرة‬
‫وهي مركبات صلبة وفعالة ضوئيا‪ ،‬أغلبها ينصهر عند درجة الحرارة‬ ‫)‪(saponins‬‬ ‫صورة إيتيروزيدية‬
‫العالية‪.‬‬
‫الأهمية البيولوجية للتربينات الثلاثية‬ ‫‪1.8.IV‬‬
‫إن الأهمية العلاجية‪ ،‬الدوائية والصناعية للتربينات الثلاثية يجعل منها منتجات الأيض الثانوي‬
‫ذات الأهمية الـكبرى ‪:‬‬
‫• فالتربينات الثلاثية خماسية الحلقة تتميز بنشاط بيولوجي عالي )مضاد للأورام‪ ،‬مضاد للفيروسات‪،‬‬
‫مضاد السكري‪ ،‬مضادة للالتهاب ‪ .(...‬فالعديد منها متوفر في الأسواق مثل حمض‬
‫‪corosolic‬‬
‫المستخلص من نبات ‪ Lagerstroemia speciosa L‬فهو يستعمل كمكمل غذائي لمرض السكري‬
‫والبعض الآخر تحت التجارب السرير ية أو جاهزة للتسو يق‪.‬‬
‫• مبيدات حشر ية ونشاط مضاد للميكروبات ومسكنات للألم‪.‬‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربيينات الثلاثية‬ ‫‪.IV‬‬
‫تصنيف التربينات الثلاثية‬ ‫‪2.8.IV‬‬

‫تصنف التربينات الثلاثية إلى مجموعات جزئية كالستيرويدات ‪ ،‬الستيرولات ‪ ،‬الصابونيات‬
‫والكاردينوليدات الجليكوسيدية‬
‫‪ 1.2.8.IV‬الستيرويدات والستيرولات‬
‫هي مركبات مشتقة من التربينات الثلاثية‪ ،‬تحتوي على ‪ 27‬إلى غاية ‪ 29‬ذرة كربون‪ ،‬تشترك‬
‫هذه المركبات جميعا ً في وجود أربع حلقات مدمجة ثلاث منها سداسية والرابعة خماسية والاسم‬
‫الـكيميائي لهذه الحلقات مجتمعة ‪ Perhydrocyclo pentano phenanthrene :‬يكمن الاختلاف في‬
‫احتواء الستيرولات على مجموعة الهيدروكسيل في موقع الـكربون رقم ‪ 3‬مثل الـكولسترول‬
‫تستخلص هذه المركبات من الأنسجة النباتية والحيوانية وهي ذات وزنى جزيء عالي‪ ،‬ونظرا ً لكتلتها‬
‫‪21‬‬ ‫‪26‬‬
‫‪22 H2‬‬ ‫‪21 CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C 20‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪22‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪17‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪16‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪14‬‬
‫‪CH 15 16CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪14‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪23‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C 10‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2C‬‬
‫‪H2C‬‬
‫‪1‬‬
‫‪C 10‬‬
‫‪9‬‬ ‫‪C 15‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪8C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪8C‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪24‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪25 CH‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬
‫بنية السترويدات‬ ‫بنية الستيرولات‬

‫البنية الـكيميائية للسترولات والسترويدات‬ ‫شكل ‪:36‬‬
‫المولية العالية فإنها لا تذوب في الوسط الخلوي المائي بينما تذوب في الدهون مما يتيح الفرصة‬
‫لتخزينها في الأنسجة الدهنية للجسم‪.‬‬
‫‪ 1.1.2.8.IV‬التخليق الحيوي لمختلف الستيرولات عند حقيقيات النواة‬

‫الستيرولات مهمة عند جميع الكائنات حقيقية النواة‪ ،‬حيث يبېن )شكل ‪ (37‬مسار تخليق‬
‫مختلف الستيرولات في النباتات والحيوانات والفطر يات انطلاقا من مركب الميفالونيك الذي يمر‬
‫بسلسلة من الإضافات لوحدات الإيزوبرين معطيا مركب السكوالين الذي يعتبر بمثابة المركب‬
‫الأم لاصطناع مختلف الستيرولات كما هو مبين في الشكل أدناه‪.‬‬

‫‪Mevalonate‬‬
‫‪Non-photosynthetic‬‬ ‫‪Photosynthetic‬‬
‫‪phyla‬‬ ‫‪phyla‬‬
‫‪O‬‬
‫‪2,3-Squalene oxide‬‬ ‫‪Cycloartenol‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪Lanosterol‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪Cycloeucalenol‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪Plant‬‬
‫‪Cycloeucalenol‬‬
‫‪obtusifoliol‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪isomerase‬‬
‫‪Obtusifoliol‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪R = CH3‬‬ ‫‪Campesterol‬‬

‫‪Cholesterol‬‬ ‫‪R = c2h5‬‬ ‫‪Sitosterol‬‬
‫‪Ergosterol‬‬ ‫)‪(mammals‬‬ ‫‪R = C2H5.‬‬ ‫‪22 Stigmasterol‬‬
‫)‪(fungi‬‬
‫مسار تخليق مختلف السترولات في النباتات والحيوانات والفطر يات‬ ‫شكل ‪:37‬‬
‫السترويدات الحيوانية ونشاطها البيولوجي‬ ‫‪2.1.2.8.IV‬‬
‫• الأحماض الصفراو ية‪ :‬دورها تساعد الجسم على امتصاص الدهون والليبيدات الأخرى في‬
‫سوائل الدم مثل‪ :‬حمض كوليك وحمض اكسي كوليك‪.‬‬
‫• الهرمونات الجنسية ‪ :‬تشتق الهرمونات الجنسية من الـكولسترول منها‬
‫– البروجسترون المسئول عن الميزات الجنسية للأنثى‬

‫– التستستيرون المسئول عن الميزات الذكر ية مثل نمو الشعر‬
‫• فيتامين ) د (‪ :‬من الفيتامينات الذائبة في الدهون وله فوائد صحية عديدة من أبرزها الحفاظ‬
‫على المستوى الطبيعي للمعادن في الجسم مثل الكالسيوم والفسفور‪.‬‬

‫• الـكولسترول‪ :‬يتواجد في جميع أنسجة الجسم خاصة في الدماغ ‪،‬الحبل الشوكي والحصوات‬
‫الصفراو ية ‪ ،‬يحوي جسم الإنسان حوالي نصف رطل من الـكولسترول )شكل ‪ ،(37‬إذا‬
‫ترسبت مشتقاته في شرايين فإنها تؤدي إلى تصلبها وارتفاع ضغط الدم ‪.‬‬
‫‪ 3.1.2.8.IV‬السترويدات النباتية ونشاطها البيولوجي‬

‫كثير من العائلات النباتية مثل ‪ Solanaceae, Euphorbiaceae, Fabaceae‬و ‪ Poaceae‬غنية بالستيرولات‬
‫مثل‪) Stigmasterol, β-Sitosterol, campesterol :‬شكل ‪ . (37‬ويتمثل دورها في حماية الجسم من‬
‫هشاشة العضام‪ ،‬خفض مستوى الـكوليسترول في الدم‪ ،‬مضادة للالتهابات‪ ،‬كما لها دور في وقاية‬
‫النبتات من الأمراض‪.‬‬
‫‪ 2.2.8.IV‬الكاردينوليدات الجليكوسيدية‬
‫هي جليكوسيدات يكون الشق الغير السكري )الاجليكون( فيها مكون من نواة استيرويدية‬
‫تحتوي على ‪ 23‬ذرة كربون متصلة بها حلقة لاكتونية خماسية غير مشبعة تحتوي على رابطة‬
‫مضعفة بين ذرتي كربون رقم ‪ 20‬و‪ 22‬في الموقع ‪.17‬أما الشق السكري يتكون من وحدة إلى‬
‫)شكل ‪ ،(38‬تعزى الأهمية الطبية‬ ‫‪β-3‬‬ ‫أربع وحدات سكر ية متصلة بنواة الاسترويد في الموقع‬
‫لهذه المجموعة إلى الاجليكون والمتمثلة في تقو ية القلب‬
‫ضربات‬ ‫تنظم‬ ‫حيث‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫وانقباضات عضلاته ولذلك‬
‫بالجليكوسيدات‬ ‫تسمى‬
‫‪17‬‬
‫‪CH3‬‬
‫المقو ية للقلب ‪(Cardiotonic‬‬

‫‪14‬‬
‫‪1‬‬
‫أهم‬ ‫ومن‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬
‫)‪glycosides‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫النباتات التي تحتوي على‬
‫هذه المركبات نجد‪Digitalis :‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫و‪Strophanthi‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪purpurea‬‬
‫البنية الـكيميائية للـكردينوليدات الجليكوسيدية‬ ‫شكل ‪:38‬‬ ‫‪.semen‬‬
‫‪ 3.2.8.IV‬الصابونيات‬
‫تنتشر الصابونيات بشكل واسع في المملـكة النباتية وتوجد في مختلف اجزاء النباتات يختلف‬
‫تركيزها حسب نوع النبات ومرحلة النمو‪ ،‬وهي عبارة عن سترويدات أو تربينات ثلاثية في صورة‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربينات الرباعية )الكاروتينيدات(‬ ‫‪.IV‬‬
‫‪Saponine‬‬
‫جليكوسيدية ويتعدد السكر ليصل من ‪ 2‬إلى‬
‫‪ 10‬وحدات ترتبط عادة بموقع كربون رقم‬
‫‪Sucre‬‬ ‫‪Aglucon‬‬
‫‪ 3‬وعند اماهتها )شكل ‪ (39‬تعطي جزء غير‬
‫سكري وجزء سكري مكون من سكر يات‬
‫‪-Hexose‬‬ ‫‪Treterpenoide‬‬ ‫‪Stedoide‬‬ ‫مثل )‪D-glucose, D-galactose, D-fructose, D-‬‬
‫‪-Pentose‬‬
‫‪ xylose‬و ‪.(rhammose‬‬
‫شكل ‪:39‬‬
‫المركبات الناتجة من إماهة الصابونيات‬
‫اشتق اسمها من الكلمة اليونانية )‪ (sapo‬بمعنى الصابون لأنها تعطي رغوة كثيفة إذا رجت مع الماء‬
‫أو الـكحولات المخففة تستمر لمدة طو يلة‪ .‬ولـكن إذا مزجت بمادة دهنية فإنها لا تحدث الرغوة‬
‫عند رجها بل تشكل مستحلبا‪ ،‬وتستخدم في طب الأعشاب وفي صناعة مستحضرات التجميل‪،‬‬
‫فهي تعتبر مسئولة عن العديد من الخصائص الدوائية‪ ،‬حيث تدخل في صناعة الأدو ية ذات‬
‫الطبيعة الستيرويدية مثل مركب ‪ Saikogenine‬المضاد للالتهاب والاورام‪ ،‬تصنف الصابونيات‬
‫إلى مجموعتين استنادا إلى طبيعة الجزء اللاسكري في هيكلها إلى‪:‬‬
‫• صابونيات استيرويدية‪ :‬ٺتواجد في نباتات مغلفات البذور أحادية الفلقة‬
‫• صابونيات تربينية‪ :‬وهي أكثر وفرة في نباتات مغلفات البذور ثنائية الفلقة‬
‫التربينات الرباعية )الكاروتينيدات(‬ ‫‪9.IV‬‬

‫الكاروتينيدات هي تربينات رباعية ٺتكون من أربعون ذرة كربون ناتجة من اتحاد وحدتين‬
‫وحدات من ازوبرين‬ ‫‪8‬‬ ‫رأس إلى رأس أو من اندماج‬ ‫)‪(GGPP‬‬ ‫من مركبات ثنائي التربين‬
‫‪ ،‬وهي صبغات طبيعية مسؤولة عن‬ ‫‪C40 H56‬‬ ‫)رأس‪ -‬ذيل ( )شكل ‪ (31‬صيغتها الـكيميائية‬
‫اللون البرتقالي‪ ،‬الأصفر والأحمر في الفواكه والخضر‪ ،‬حتى الآن‪ ،‬تم تحديد أكثر من ‪ 600‬مركب‬
‫من الكاروتينيدات‪ ،‬لـكن أربعون فقط منها موجودة بشكل منتظم في غذاء الإنسان حيث تم‬
‫الـكشف عن ثلاثون منها في بلازما وأنسجة جسم الإنسان أهمها‪:‬‬
‫‪zéaxanthinen, β-carotene, lyco-‬‬
‫‪ pène, lutéine, cryptoxanthine‬و‪caroténe‬‬
‫الكاروتينات هي مركبات نشطة بيولوجيا‪ ،‬فمن خصائصها العلاجية أنها‪ :‬مضادة للأكسدة ‪ ،‬مضاد‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫التربينات المتعددة )المطاط(‬ ‫‪.IV‬‬
‫للسرطان ‪،‬لها دور في حماية الرؤ ية ‪ .‬يتم تخليق الكاروتينيدات من قبل الكائنات الدقيقة والطحالب‬
‫والنباتات‪ .‬تتراكم في البلاستدات الخضراء والصانعات الملونة وتقسم إلى مجموعتين هما‪:‬‬
‫• الكاروتين وهي عبارة عن هيدروكربونات نقية لا تحتوي على الأكسجين بها روابط زوجية‬
‫مثل ‪ carotène‬و‪ lycopène‬لونها يتراوح بين الأصفر والأحمر )شكل ‪.(40‬‬
‫• كزانتوفيلات )‪ (xanthophyll‬فهي مشتقات هيدروكسيلية‪.‬‬
‫‪Lycopene‬‬
‫‪α-carotene‬‬
‫الهياكل الـكيميائية لبعض الكاروتينات‬ ‫شكل ‪:40‬‬
‫التربينات المتعددة )المطاط(‬ ‫‪10.IV‬‬

‫ينتمي المطاط إلى مجموعة التربينات المتعددة‬
‫)‪ (polyterpene‬التي تحتوي على عدد كبير من‬
‫‪H3C‬‬
‫وحدات الإيزوبرين )‪ (cis-1,4-Isoprene‬والذي يتراوح‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪H2C‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪H‬‬
‫عددها من ‪ 500‬إلى غاية ‪ 5000‬وحدة مشكلة ما‬
‫يعرف بالتربينات العليا )‪ ،(High terpene‬يتواجد‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫المطلط في حوالي ‪ 300‬نوع نباتي ‪ ،‬حيث يعد نبات‬
‫‪H2‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪n‬‬
‫)‪ (Hevea brasiliensis‬التابع للعائلة )‪(Euphorbiaceae‬‬

‫البنية الـكيميائية للتربينات المتعددة )المطاط(‬ ‫شكل ‪:41‬‬
‫ونبات )‪ (Gutta percha‬التابع للعائلة )‪ (Sapataceae‬من‬
‫النباتات الغنية بهذه المركبات‬

‫التربينات‬ ‫‪IV‬‬ ‫الراتنجات‬ ‫‪.IV‬‬
‫الراتنجات‬ ‫‪11.IV‬‬
‫الراتنجات هي إفرازات نباتية ذات تركيب كيميائي معقد جدا‪ ،‬تحتوي على عنصر الـكربون بكثرة‬
‫ونسبة قليلة من الأكسجين وخالية من النتروجين‪ ،‬تنتج من أكسدة الهيدروكربونات غير المشبعة‪،‬‬
‫مثل التي توجد في الز يوت الطيارة‪ ،‬وقد تنتج من قبل النبات في حالة طبيعية أو في حالة إصابة‬
‫مرضية‪ ،‬تكثر في بعض العائلات النباتية مثل العائلة الصنوبر ية والخيمية والخروعية‪.‬‬
‫الخواص العامة للراتنجات ودورها‬ ‫‪1.11.IV‬‬
‫الراتنجات مركبات صلبة وشفافة أثقل من الماء‪ ،‬تذوب في الـكحول والكلوروفورم والأسيتون‬
‫ولا تذوب في الماء البارد ‪ ،‬كيماو يا تتركب من مزيج مكون من‪ :‬الأحماض الراتنجية‪ ،‬التنينات‬
‫الراتنجية‪ ،‬الأسترات الراتنجية ‪ ،‬الـكحولات الراتنجية ومواد راتنجية خالية من المجموعة الوظيفية‬
‫تدعى )‪ .(Resenes‬تستعمل الراتنجات في الطب وهذا راجع لدورها الوقائي والمطهر‬
‫تصنيف الراتنجات‬ ‫‪2.11.IV‬‬

‫تصنف الراتنجات حسب طر يقة تواجدها في النبات إلى‪:‬‬
‫‪Turpentina‬‬ ‫• الراتنجات الزيتية )‪ (Oleo-Resin‬هي خليط من الراتينج والز يوت الطيارة مثل‬
‫)‪(Gambogo‬‬ ‫• الراتنجات الصمغية )‪ (Gum- Resin‬هي خليط من الراتنج والصمغ مثل‬
‫هي خليط من الراتنج والصمغ والزيت مثل‬ ‫)‪(Gum-Oleo-Resin‬‬ ‫• الراتنجات الصمغية الزيتية‬
‫‪Asafoetida‬‬
‫)‪(Podophyllin‬‬ ‫• الراتنجات السكر ية )‪(Glycoresin‬خليط من الراتنج والسكر مثل‬
‫‪Balsam‬‬ ‫• البلاسم )‪ (Balsams‬هي الراتنجات الزيتية التي تحتوي على أحماض بلسمية مثل بلسم تولو‬
‫‪ Tolu‬المستخرج من جذوع أشجار ‪ Myroxylon toluifera‬من العائلة الباقولية‬
‫النشاط البيولوجي للراتنجات‬ ‫‪3.11.IV‬‬
‫يبېن الجدول )جدول ‪ (11‬أهم أنواع الراتنجات الطبية ومصدرها وتأثيراتها البيولوجية واستعمالاتها‬

‫‪ V‬المركبات الفينولية‬
‫جدول ‪ :11‬النشاط البيولوجي لبعض الراتنجات‬

‫التاثير العلاجي والاستعملات‬ ‫مصدرها‬ ‫نوع الراتنجات‬
‫منبه ومدر للبول يدخل في صناعة‬ ‫راتنج قلفونة‬
‫الصنوبر يات‬
‫الصابون‬ ‫)‪(Golophany Resin‬‬
‫يحد من انتشار السرطان يستعمل‬
‫جذور وسيقان نبات‬ ‫راتنج البودوفيليين‬
‫كمرهم لـكي اورام البشرة‬
‫‪Podophyllum pellatum‬‬ ‫)‪(Resin Podophyllum‬‬
‫مضاد للجراثيم والصرع موسع‬ ‫القمم المزهرة لنبات‬ ‫راتنج‬

‫للقصبات‬ ‫‪Cannabis sativ‬‬ ‫)‪(Cannabis‬‬
‫راتنج القديسين‬
‫مضاد لالتهاب المفاصل‬ ‫‪Guaiacum officinalis‬‬
‫)‪(Guaiaun Resin‬‬
‫‪ V‬المركبات الفينولية‬
‫المركبات الفينولية هي واحدة من أكبر مجموعات المركبات الثانو ية للنباتات‪ ،‬تنتج من الفواكه‬
‫الخضروات‪ ،‬الشاي والكاكاو وغيرها من النباتات التي تملك فوائد صحية‪ ،‬تعرف الفينولات على‬
‫أنها مركبات غير أزوتية يتم تخليقها من أيض حمض الشكميك أو من متعدد الاسيتات ‪ ،‬تظم‬
‫مجموعة واسعة من المركبات العضو ية التي تحوي في هيكلها البنيوي واحدة أو أكثر من الحلقات‬
‫العطر ية )بنزين( مرتبطة بمجموعة واحدة أو أكثر من مجاميع الهيدروكسيل )‪ ، (OH‬بالإضافة إلى‬
‫( وكذلك مجاميع الميثيل‬ ‫)‪COOH‬‬ ‫ارتباطها بمجاميع عديدة أخرى مثل الأستر ومجاميع الـكربوكسيل‬
‫) ‪ ، (CH3‬وقد تم التعرف على أكثر من ‪ 8000‬مركب فينولي يستند تصنيفها حسب‪:‬‬
‫• عدد مجموعات الهيدروكسيل‪.‬‬
‫• التركيب الـكيميائي‪ :‬أحادية‪ ،‬ثنائية ومتعددة الفينولات‪.‬‬
‫• بدائل في الهيكل الـكربوني‪ :‬عدد الحلقات العطر ية وذرات الـكربون في السلسة الجانبية‪.‬‬
‫مما يجعلها تنقسم إلى عدة مجموعات كما هو موضح في)جدول ‪(12‬‬

‫ المركبات الفينولية‬V ‫تصنيف المركبات الفينولية‬ .V
‫ النشاط البيولوجي لبعض الراتنجات‬:12 ‫جدول‬
‫أقسام المركبات‬ ‫الهيكل‬

‫المصدر الغذائي‬ ‫مثال‬ ‫البنية الأساسية‬
‫الفينولية‬ ‫الـكربوني‬
OH
Epices, Fraise Catechol Phenols simple C6
COOH
Pomme, Acide
p-hydroxybenzoic C6 C1
pomme de terre hydroxybenzoïque
COOH
coumrine, Acide
Acide cafeique,
Citrus hydroxyl- C6 C3
scopoletine
cinnamique
O
Noix Juglone Naphthoquinone C6 C4
Stilbene,
Vingne Resveratrol C6 C2 C6
Anthraquinones
Fruits, légume, Kaempfeerol O

Flavonoides C6 C3 C6
fleurs quercetine
Pin Pinorésinol Lignanes (C6 C3 )2

Bois Lignines (C6 C3 )n
Raisin rouge,
Pocianidine Tannins condenses (C6 C3 C6 )n
Kaki
‫تصنيف المركبات الفينولية‬ 1.V

، ‫ الأحماض الفينولية‬، ‫تصنف المركبات الفينولية إلى عدة مجموعات منها الفينولات البسيطة‬
Lignan ‫ التنينات ومركبات‬، ‫ الفلافونويدات‬، ‫الـكومارينات‬

‫‪ V‬المركبات الفينولية‬ ‫تصنيف المركبات الفينولية‬ ‫‪.V‬‬
‫الفينولات البسيطة تخليقها الحيوي ونشاطها البيولوجي‬ ‫‪1.1.V‬‬

‫الفينولات البسيطه هي مركبات كيميائية عضو ية تنتج من النباتات‪ ،‬تحتوى على حلقة بنزين‬
‫مرتبطة بواحد أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل‪ ،‬و يعد مركب الفينول ‪ C6 H5 OH‬من ابسط‬
‫الفينولات‪ .‬تستخدم هذه المركبات بشكل واسع في الصناعة الـكيميائية لإنتاج العديد من المنتجات‬
‫العضو ية الـكيميائية المسوقة مثل انتاج حمض الساليسليك‪ ،‬حمض البكر يك ‪ ،‬الكلورفينولات وانتاج‬
‫المواد البلاستيكية والمواد اللاصقة والمتفجرات الخ‪ ...‬تتميزالفينولات البسيطة بنشاط بيولوجي مهم‬
‫ضد الميكروبات في النبات‪ ،‬ومن اهم مركباتها مركب ‪ Catechol‬الذي يدخل في صناعة المبيدات‬
‫الحشر ية‬
‫وكمواد بادئة في صناعة العطور‬
‫‪Shikimate pathway‬‬
‫‪CO2-‬‬ ‫والمواد الصيدلانية ومركب‬
‫‪HO‬‬ ‫‪ Hydroquinone‬الذي يستخدم‬
‫‪CO2-‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪CO2-‬‬
‫كتطبيق موضعي في تفتيح‬

‫‪PO‬‬ ‫‪NAD+‬‬ ‫‪NADH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Glucose‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪phosphoenolpyruvate‬‬
‫)‪(PEP‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪DAHP synthase‬‬
‫البشرة ومعالجة مشاكل‬

‫‪DHQ Synthase‬‬
‫‪O‬‬
‫التصبغات الجلدية‪ .‬التخليق‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪PO‬‬ ‫‪OP‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫الحيوي لهذه المركبات يتم‬

‫‪O‬‬ ‫‪3-dehydroquinate‬‬
‫‪3-deoxy-d-arabino-‬‬
‫‪heptulosonate-7phosphate‬‬ ‫)‪(DHQ‬‬
‫‪OH‬‬ ‫)‪(DAHP‬‬
‫انطلاقا من اتحاد مركب‬

‫‪D-erythrose 4-phosphate‬‬ ‫‪DHQ Dehydratase‬‬
‫)‪(E4P‬‬
‫‪CO2-‬‬
‫)‪ (PEP‬مع مركب )‪(E 4-P‬‬

‫‪CO2-‬‬
‫معطية حمض الشكيميك‪،‬‬

‫‪3,4 DHB‬‬
‫‪Decarboxylase‬‬
‫‪Dehydratase‬‬
‫هذا الأخير يفقد مجموعة‬

‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫ثنائي الـكربوكسيل في وجود‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫إنزيم ‪3,4-Dihydroxybenzoic‬‬
‫‪1,2-catechol‬‬ ‫‪3,4-dihydroxybenzoate‬‬ ‫‪3-dehydroshikimate‬‬
‫)‪(3,4-DHB‬‬
‫شكل ‪ :42‬التخليق الحيوي للفينولات البسيطة )‪(Catechol‬‬ ‫‪ Decarboxylase‬كماهو مبين في‬

‫)شكل ‪(42‬‬
‫الأحماض الفينولية البسيطة تصنيفها ‪،‬توز يعها وتخليقها الحيوي‬ ‫‪2.1.V‬‬
‫الأحماض الفينولية البسيطة هي مركبات قابلة للذوبان في المذيبات القطبية‪ ،‬تضم مشتقات حمض‬
‫البنزو يك ومشتقات حمض السيناميك )جدول ‪(13‬‬

‫جدول ‪ :13‬لمشتقات أحماض البنزو يك وأحماض السيناميك‬
‫أمثلة لأحماض البنزو يك‬

‫‪CO2H‬‬
‫‪CO2H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪COOH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪p-hydroxyl acid‬‬
‫‪protocatechic acid‬‬ ‫‪Galic Acid‬‬
‫‪salicylic acid‬‬
‫أمثلة لأحماض السيناميك‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3CO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪OCH3‬‬
‫‪p-coumaric acid‬‬ ‫‪Ferulic acid‬‬ ‫‪Cafeic Acid‬‬

‫‪sinapic acid‬‬
‫تعتبر‬ ‫) ‪(C6 C1‬‬ ‫أحماض الهيدروكسي بنزو يك‬

‫‪PEP‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪DAHP‬‬ ‫‪3-Dehydroquinic acid‬‬ ‫البنية الأساسية في تكوين بعض الهياكل الهامة‬
‫‪D-erythrose 4-P‬‬
‫مثل حمض ‪ protocatechuic‬وحمض ‪، gallic‬‬
‫‪CO2H‬‬
‫هذا الأخير يدخل في بناء التنينات المتحللة‬
‫الموجودة في المانجو‪ ،‬الفواكه الحمراء مثل الفرولة‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫والتوت‪ .‬يتم تخليق هذه المركبات انطلاقا من‬
‫‪OH‬‬
‫‪3-Dehydroshikimic acid‬‬
‫اتحاد مركب )‪ phosphoenolpyruvate (PEP‬مع‬
‫‪-2H -H2O‬‬ ‫مركب ‪ D-Erythrose 4-phosphate‬مشكلا مركب‬
‫‪CO2H‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫سباعي الـكربون ‪3–deoxy-D-arabino-heptulosonic‬‬
‫)‪ acid 7-phosphate (DAHP‬الذي يمر بسلسلة من‬
‫التفاعلات إلى غاية الوصول إلى المركب ‪3-‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪ dehydroshikimc acide‬الموضحة في )شكل ‪(43‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫هذا الاخير تحدث له اما عملية الاكسدة معطيا‬
‫حمض ‪ gallic‬اوتحدث له عملية نزع الماء معطيا‬
‫‪Gallic acid‬‬ ‫‪Protocatechuic acid‬‬
‫شكل ‪ :43‬التخليق الحيوي لبعض مشتقات أحماض البنزو يك‬ ‫حمض ‪protocatechuic‬‬
‫‪ :‬فهي أكثر وفرة مقارنة بأحماض البنزو يك‪ ،‬تشمل أربعة مركبات‬ ‫) ‪(C6 C3‬‬ ‫أحماض السيناميك‬

‫ المركبات الفينولية‬V ‫تصنيف المركبات الفينولية‬ .V
‫ يتم تخليقها بإزالة‬، ferulic, cafeic, sinapic, ρ-coumaric ‫ٺتواجد بكثرة في الفواكه تتمثل في أحماض‬
‫ بالإضافة إلى تفاعلات الأكسدة واضافة‬، L-Tyr ‫ أو‬L-Phe ‫مجموعة الأمين من الحمض الآميني‬
‫ ومن خلال تكاثف هذه المركبات يتم‬،(SAM) S-adénosylméthionine ‫مجاميع المثيل من قبل المانح‬
(44 ‫ كما هو مبين في مسار التخليقي )شكل‬،‫بناء اللجنين واللغنان‬
Elimination
CO2H CO2H
of ammonia
NH2
PAL
L-Phe cinnamic acid sequence of hydroxylation and methylation reactions

O2 hydroxylation
CO2H NADPH CO2H
CO2H CO2H CO2H CO2H
NH2
O2 O2
SAM SAM
NADPH NADPH
HO MeO MeO OH MeO OMe

OH
OH OH OH OH OH
L-Tyr 4-coumaric acid ferulic acid
(ρ-couamric acid)
caffeic acid sinapic acid
CH2OH CH2OH CH2OH
MeO MeO
OMe
OH OH OH
4-hydroxycinnamyl alcohol coniferyl alcohol sinapyl alcohol
(ρ-coumaryl alcohol)
x2 POLYMERS xn
LIGNANS LIGNIN
‫التخليق الحيوي لبعض مشتقات أحماض السيناميك‬ :44 ‫شكل‬

‫‪ 1.2.1.V‬الخصائص العلاجية للأحماض الفينولية‬

‫تملك الأحماض الفينولية ومشتقاتها خصائص علاجية تتمثل في كونها‪:‬‬
‫• مضادة للأكسدة أي تعمل على اقتناص الجذور الحرة من الجسم مثل حمض الجاليك‬
‫‪salicylique acide‬‬ ‫• مضادة للالتهاب كما تعتبر عامل خافض للحرارة مثل حمض الساليسليك‬
‫• مركبات واقية للسرطان وأمراض القلب والأوعية الدمو ية‬
‫الـكومارينات‬ ‫‪3.1.V‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫مركب الـكومارين مركب كيمائي نباتي موجود في‬

‫الطبيعة‪ ،‬اشتق اسمه من كلمة )‪ (coumarou‬وهو اسم‬
‫لنبات )‪ (Dipteryx odorata Willd.‬من عائلة ‪ Fabaceae‬ينتمي‬
‫الـكومارين إلى مجموعة من المركبات تسمى )‪(benzopyranes‬‬
‫البنية الـكيميائية لنواة الـكومارين‬ ‫شكل ‪:45‬‬
‫وهو يعتبر المركب الأم‬ ‫‪ρ-Coumaric acid‬‬ ‫وهو ناتج من تحلق حمض‬ ‫) ‪(C9 H6 O2‬‬ ‫صيغته الجزيئية‬
‫للعديد من المنتجات الطبيعية‪ ،‬وذلك باستبدال موضع أو أكثر من المواضيع الغير المستبدلة في‬
‫نواة الـكومارين بمجموعات أكسيجينية التي توجد على هيئة فينولية أو إيثير ية أو مرتبطة بوحدة‬
‫سكر ية تكون في المواضيع ‪ 3‬إلى ‪ ، 8‬يعرف منها ما يقارب ‪ 1500‬مركب تحوي في بنائها حلقة‬
‫كومارين منتشرة في ‪ 800‬نوع نباتي‪ ،‬دورها على مستوي النبات يتمثل في حماية النبات من الأشعة‬
‫فوق البنفسجية ‪ ،‬لها دور دفاعي نظرا لـكونها مضادة للبكتير يا‪ ،‬كما تدخل في آلية عمل الهرمونات‬
‫النباتية كمثبطات النمو‬
‫‪ 1.3.1.V‬تواجد الـكومارينات ومكان تخليقها الحيوي‬

‫ٺتواجد الـكومارينات في عدة فصائل نباتية مثل‪Compositae, Leguminosae, Magnoliaceae, :‬‬
‫‪ ،‬حيث يتم تخليقها الحيوي على مستوى الأوراق ثم ٺتوزع‬ ‫‪Ranunculaceae‬‬ ‫و‬ ‫‪Rutaceae, Oleaceae‬‬
‫على باقي الأعضاء النباتية‪ ،‬و يوضح )شكل ‪ (46‬أهم الخطوات والإنزيمات المسئولة عن تخليق‬
‫الـكومارينات ومختلف أنواعها سواء في الوضع الخطي أو الوضع الزاوي انطلاقا من حمض‬
‫الآميني فنيل الأنين‪.‬‬

‫‪Phenylalanine‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪8‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪Demethylsuberosin‬‬
‫‪Cinnamic acid‬‬ ‫‪ρ−Coumaric acid‬‬ ‫‪7-Hydroxycoumarine‬‬
‫)‪(umbelliferone‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪7‬‬
‫‪rm‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪fo‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪(+)-Marmesin‬‬
‫‪l‬‬ ‫‪ar‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪8‬‬
‫‪3‬‬
‫‪gu‬‬
‫‪Lenear form‬‬
‫‪An‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Osthenol‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪Psoralen‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪(-)-Columbianetin‬‬
‫‪9‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Xanthotoxol‬‬ ‫‪Bergaptol‬‬
‫‪Angelicin‬‬
‫‪(1)- umbelliferone dimethylallyl transferase‬‬

‫‪6‬‬
‫‪OCH3‬‬
‫‪(2)- marmesin syntha‬‬
‫‪(3)- psoralen synthase‬‬
‫‪(4)- bergaptol synthase‬‬
‫‪(5)- Xanthotoxol synthase‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪(6)- bergaptol O-methyltrans‬‬
‫‪Bergapten‬‬
‫‪(7)- DMAPP:umbelliferone dimethylallyl tran ferase‬‬
‫‪(8)- olumbianetin synthase‬‬
‫‪(9)- angelicin synthase‬‬
‫يوضح المسلك الحيوي لتخليق الـكومارينات ومشتقاتها‬ ‫شكل ‪:46‬‬
‫تقسيم الـكومارينات‬ ‫‪2.3.1.V‬‬

‫يمكن تقسيم الـكومارينات إلى عدة أقسام‪:‬‬
‫كومارينات مستبدلة على حلقة البيرون‪ :‬تشمل هذه المجموعة كومارينات مستبدلة في الموقعين ‪3‬‬
‫و‪ 4‬على حلقة البيرون بمجموعات مثل الالكيل‪ OH ،‬والفنيل‪ ،‬وهذا النوع من الـكومارينات نجده‬
‫في عدة عائلات نباتية مثل‪Magnoliaceae, Papillonaceae :‬و ‪. Ranunculaceae‬‬
‫كومارينات مستبدلة على حلقة البنزين‪ :‬يكون المستبدل على حلقة البنزين يمجموعات ‪ ،OH‬الألكيل‬
‫أو الأسيتيل‪ ،‬يتواجد هذا النوع في أكثر من ‪ 100‬عائلة نباتية مثل ‪ Umbelliferone‬الذي يتواجد في‬
‫أزهار ‪ Hydrangea paniculta‬وقلف ‪ Aegle marmelos‬وقشور‬
‫‪Citrus grandis‬‬
‫بيرانوكومارين‪ :‬تتمثل هذه المجموعة في اندماج حلقة سداسية مع نواة الـكومارين في الموقع ‪ 7‬لتعطي‬
‫نوع خطي أو زاوي هذه المجموعة تميز كومارينات عائلة ‪.Umbelliferae‬‬
‫فيرانوكومارين‪ :‬ٺتكون هذه المجموعة من اندماج حلقة الفيران مع الـكومارين في الموقع ‪ 7‬وتضم‬
‫)شكل ‪ ،(46‬وقد ثبت أن‬ ‫)‪(angelicine‬‬ ‫والثاني زاوي مثل‬ ‫)‪(psoralen‬‬ ‫نموذجين الأول خطي مثل‬
‫عائلة ‪ Apiaceae‬وعائلة ‪ Rutaceae‬تشمل على هذا النوع من الـكومارينات مقارنة بالعائلات الأخرى‪.‬‬

‫الاختبار الـكيمائي للـكشف عن الـكومارينات‬ ‫‪3.3.1.V‬‬

‫من أجل الـكشف عن الـكومارينات في مختلف الأنواع النباتية‪ ،‬يتم نقع ‪0.5‬غ من المادة‬
‫النباتية في الميثانول داخل أنبوب اختبار‪ ،‬ثم يتم غطاء فوهة الأنبوب بورق ترشيح معامل بمحلول‬
‫‪ ،(1N) NaOH‬يوضع أنبوب الإختبار لبضع دقائق في حمام مائي‪ ،‬تسحب ورقة الترشيح وتفحص‬
‫تحت أشعة ‪ .UV‬ظهور إشعاع أصفر دال على وجود الـكومارينات‪.‬‬
‫النشاط البيولوجي للـكومارينات‬ ‫‪4.3.1.V‬‬

‫ارتبطت الـكومارينات بالعديد من الأنشطة البيولوجية والدوائية المتمثلة في كونها مضادات‬
‫للأكسدة‪ ،‬مثبطات أنزيمية لطلائع المواد السامة‪ ،‬مضادات الالتهاب والحساسية ‪ ،‬مضادات‬
‫للفيروسات والسرطان‪ ،‬مضادات لتخثر الدم وانسداد الأوعية الدمو ية للقلب مثل مركب ‪hydroxy-‬‬
‫‪ ، 4-coumarine‬كما يوضح )جدول ‪ (14‬بعض التسميات والبنيات الـكومارينية ونشاطها البيولوجي‪.‬‬
‫جدول ‪ :14‬الأهمية الصيدلانية لبعض الـكومارينات‬

‫الخاصية العلاجية‬ ‫البنية الـكيميائية‬ ‫نوع الـكومارين‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫مضاد حيوي‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Aminocoumarine‬‬
‫‪NH2‬‬
‫مضاد للتخثر يمنع انسداد‬

‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫الأوعية الدمو ية‬ ‫‪Coumaphène‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫الكلوي‬ ‫المغص‬ ‫معالجة‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫التاجي‪،‬‬ ‫الشر يان‬ ‫المرض‬

‫الربو و الأمراض الجلدية‬ ‫‪Khelline‬‬
‫مثل الصدفية‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫الفلافونويدات‬ ‫‪4.1.V‬‬
‫الفلافونويدات هي مجموعة واسعة من المركبات الفينولية التي تنتجها النباتات خاصة كاسيات‬
‫البذور ومتوسطة عند عار يات البذور وشبه منعدمة عند الطحالب والفطر يات‪ ،‬تخليقها يكون في‬
‫الكلوروبلاست‪ ،‬ٺتواجد في جميع أنسجة النبات خاصة في الفجوات ‪ ،‬تعتبر الفلافونويدات‬
‫مسئولة عن لون الأزهار والفواكه‪ ،‬يقدر عددها حاليا أكثر من‬
‫'‪3‬‬
‫'‪2‬‬
‫'‪4‬‬
‫‪ 4500‬مركب فلافونويدي ‪ ،‬ٺتكون بنيتها من ‪15‬ذرة كربون‬

‫‪B‬‬
‫‪1‬‬
‫‪8‬‬
‫‪O‬‬
‫‪7‬‬ ‫'‪5‬‬
‫موزعة على حلقتين بنزينيتين)حلقة ‪ A‬و‪ ( B‬تفصلهما حلقة غير‬

‫‪2‬‬
‫‪A C‬‬ ‫'‪6‬‬
‫‪6‬‬
‫متجانسة من نوع البيران )‪ (C‬مشكلة هيكل مكون من ) ‪(C6 C3 C6‬‬

‫‪3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫شكل ‪ :47‬بنية الفلافونويدات‬ ‫)شكل ‪ ،(47‬وهي مركبات عموما قابلة للذوبان في الماء‪.‬‬
‫التخليق الحيوي للفلافونويدات‬ ‫‪1.4.1.V‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪+‬‬ ‫يتم التخليق الحيوي لمختلف‬
‫‪chalcone synthase‬‬
‫‪Malonyl-CoA‬‬ ‫‪3x H2C‬‬

‫‪CO SCoA‬‬ ‫‪CoAS‬‬ ‫‪4'(OH) cinnamoyl-CoA‬‬
‫‪O‬‬ ‫الفلافونويدات انطلاقا من‬

‫‪OH‬‬ ‫مسلـكي الشكيمات والمالونات‪،‬‬
‫حيت يعتبر مركب الشالـكون‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫الوسيط الأساسي في اصطناع‬

‫‪Chalcone‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫الفلافونويدات‪ ،‬الناتج من تكاثف‬

‫‪isomerase‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Chalcone‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫ثلاث جزيئات من ‪Malonyl-CoA‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫مع ‪ ρ-cinnamoyl-CoA‬بتحفيز من‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪flav‬‬ ‫‪ase‬‬
‫‪one‬‬ ‫‪ynth‬‬ ‫‪Isoflavone‬‬
‫‪OH O‬‬
‫‪syn‬‬ ‫‪ne s‬‬
‫‪tha‬‬ ‫‪l‬‬ ‫‪avo‬‬
‫‪Flavone‬‬ ‫‪Isof‬‬
‫إنزيم )‪.chalcone synthase (CHS‬‬
‫‪se‬‬
‫‪OH O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪Flavanone‬‬
‫‪flavanone-3-‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫و يعد مركب الفلافون أول‬

‫‪OH‬‬
‫‪hydrolase‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫فلافونويد متشكل من خلال‬

‫‪OH‬‬
‫‪flav‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪o‬‬‫‪nol‬‬ ‫‪OH OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪syn‬‬
‫عملية تحوير فراغي من قبل إنزيم‬
‫‪tha‬‬ ‫‪Anthocyanidine‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪se‬‬
‫‪Flavonol‬‬ ‫‪OH O‬‬
‫‪ ،chalcone isomerase‬وبتفاعلات‬
‫‪Dihydroflavonol‬‬
‫‪Reductase II‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫الأكسدة‪ ،‬الإرجاع وﺍﻟﺤﻠﻤﻬﺔ‬
‫‪...‬إلخ‪ ،‬وبتحفيز من إنزيمات‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫خاصة )شكل ‪ (48‬يتم تخليق‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫مختلف البنيات الفلافونويدية‪.‬‬

‫‪Catechine‬‬ ‫‪Candenced Tannins‬‬
‫التخليق الحيوي لمختلف البنيات الفلافونويدية‬ ‫شكل ‪:48‬‬

‫أقسام الفلافونيدات‬ ‫‪2.4.1.V‬‬

‫‪،‬وكذلك درجة‬ ‫‪B‬‬ ‫و‬ ‫‪A‬‬ ‫تتميز الأقسام المختلفة لهذه المركبات بإضافة مستبدلات على الحلقتين‬
‫عدم التشبع وأكسدة الحلقة ‪، C‬مما يجعلها تحتوي على هياكل مختلفة )شكل ‪(48‬‬
‫‪Flavonols‬‬ ‫‪ 1.2.4.1.V‬الفلافونول‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫هي المركبات الفلافونويدية الأكثر‬
‫وفرة في المواد الغذائية‪ ،‬تتميز‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫بعدم التشبع في الحلقة غير‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪3‬‬
‫متجانسةالحلقة )‪ ،(C‬مع وجود‬

‫‪3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫مجموعة هيدروكسيل في الموضع‬

‫‪O‬‬
‫‪Kaempferol‬‬ ‫‪Quercetine‬‬
‫‪ C3‬من حلقة البيرون ومن أشهر‬
‫بعض بنيات الفلافونول‬ ‫شكل ‪:49‬‬ ‫مركباتها ‪ Kaempferol‬و ‪Quercetine‬‬
‫‪Flavones‬‬ ‫الفلافون‬ ‫‪2.2.4.1.V‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫تتميز هذه المركبات بوجود رابطة‬

‫زوجية في الموقع ‪ 2-3‬للحلقة ‪،C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬
‫‪3‬‬
‫ومجموعة كيتونية على ذرة الـكربون‬

‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪ ،4‬ٺتكون أساسا من ‪ Luteoline‬و‬

‫‪Luteoline‬‬ ‫‪Apigenine‬‬
‫‪.Apigenine‬‬
‫بعض بنيات الفلافونول‬ ‫شكل ‪:50‬‬
‫‪Flavanols‬‬ ‫‪ 3.2.4.1.V‬الفلافانول‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫تشبه الفلافون مع غياب الرابطة‬
‫‪OH‬‬
‫زوجية بين ذرتي الـكربون ‪ 2‬و‪،3‬‬
‫‪OH‬‬
‫و يعد مركب ‪ Catechine‬من ابسط‬
‫‪Catechine‬‬ ‫المركبات التابعة لهذه المجموعة‬
‫البنية الـكيمائية لـ ‪Catechine‬‬ ‫شكل ‪:51‬‬

‫‪Flavanones‬‬ ‫‪ 4.2.4.1.V‬الفلافانون‬
‫تتميزهذه المركبات بغياب الرابطة‬
‫المزدوجة بين ‪ C2‬و ‪ C3‬في‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OCH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬ ‫الحلقة ‪، C‬وكذلك غياب مجموعة‬
‫الهيدروكسيل في الموقع ‪ .3‬وتعتبر‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫الحمضيات مصدر لهذه المركبات‪.‬‬
‫‪Hesperitin‬‬ ‫‪Eriodictyol‬‬ ‫تتمثل في ‪ Eriodictyol‬المتواجد في‬
‫الليمون ‪ Naringenin ،‬في الليمون‬
‫بعض بنيات الفلافانون‬ ‫شكل ‪:52‬‬ ‫الهندي و ‪ Hesperitin‬في البرتقال‪.‬‬
‫‪Isoflavones‬‬ ‫‪ 5.2.4.1.V‬الإيزوفلافون‬
‫‪O‬‬
‫في هذه المجموعة ترتبط الحلقة‬
‫‪ B‬بالموضع رقم‪ ،3‬مثل مركب‬
‫‪HO‬‬
‫‪ ،Daidzeine‬تتميز هذه المركبات‬

‫بهيكل كيميائي مشابه لهرمون‬
‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫الاستروجين يتمثل في وجود مجموعة‬

‫الهيدروكسيل في الموقع ‪ C7‬و ‪C4‬‬
‫‪′‬‬
‫البنية الـكيمائية لـ ‪Daidzeine‬‬ ‫شكل ‪:53‬‬ ‫مثل مركب الاستراديول‪.‬‬
‫‪Anthocyanes‬‬ ‫‪ 6.2.4.1.V‬الانتوسيان‬
‫هي ملونات طبيعية توجد في‬
‫‪OH‬‬ ‫مختلف أنسجة النباتات سيقان‬
‫‪OH‬‬
‫‪،‬جذور‪ ،‬ثمار ‪ ،‬أوراق وأزهار‪،‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬ ‫مسؤولة عن اللون )البرتقالي‬
‫‪،‬الوردي ‪،‬الأحمر ‪،‬الأرجواني‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫والأزرق( و يكون اختلاف اللون‬
‫مرتبط بـ ‪ .pH‬تتميزهذه المركبات‬
‫بسهولة ذوبانها في الماء‪ ،‬و يعد‬
‫البنية الـكيمائية لـ ‪Cyanidine‬‬ ‫شكل ‪:54‬‬ ‫مركب ‪ cyanidine‬من ابسط‬
‫المركبات التابعة لهذه المجموعة‪.‬‬

‫دور الفلافونويدات ونشاطها البيولوجي‬ ‫‪3.4.1.V‬‬

‫الفلافونويدات لها دور في حماية النباتات ضد الأشعة فوق البنفسجية‪ ،‬ومن الحيوانات أكلات‬
‫الأعشاب والحشرات‪ ،‬فالفلافونويدات مسئولة أيضا عن إعطاء اللون للنبات وبصفة خاصة‬
‫الأزهار مما يمنحها الصفة الجاذبة لجلب مختلف ملقحات النبات‪ .‬بينت العديد من الدراسات أن‬
‫للفلافونويدات العديد من الخصائص العلاجية منها‪:‬‬
‫• مضادة للأكسدة إذ تعمل على منع تشكل الجذور الحرة وتكوين مركبات أكثر استقرار وهذا‬
‫بفضل بنيتها‬
‫• تتميز الفلافونيدات مثل )‪ (Scutellarein, Amentoflvone‬بنشاطها المضاد للفيروسات بدراسة تأثيرها‬

‫على فيروس ‪ ، HIV‬وقد تم إثبات فعالية الفلافونيدات علي كبح تضاعف فيروس ‪ HIV‬وذلك‬
‫‪ ،‬كما أن للفلافونيدات تأثير‬ ‫‪ADN Polymérase‬‬ ‫من خلال ٺثبيط أنزيم الاستنساخ العكسي لـ‬
‫مضاد للبكتير يا‪.‬‬
‫‪Quercetine‬‬ ‫و‬ ‫• تملك الفلافونويدات نشاط مضاد للالتهاب حيث ثبت أن كل من‬
‫‪Hesperidin‬‬
‫لهما دور في ٺثبيط الإنزيمات المسئولة عن مظاهر الالتهاب مثل )‪(cyclooxygenase, ipooxygenase‬‬
‫• مضاد للحساسية‪ ،‬فالفلافونيدات معروفة بتثبيطها للأنزيمات التي تساعد على تحرير مادة الهيستامين‬
‫مثل مركب ‪Quercetine‬‬
‫‪Tangertin‬‬ ‫• لها القدرة على منع انتشار الخلايا السرطانية مثل ‪ Hesperidin, kaempferol, Naringin‬و‬
‫‪ 4.4.1.V‬استخلاص المركبات الفلافونويدية‬

‫أغلبية المركبات الفينولية ٺتواجد على مستوى الفجوات‪ ،‬يتم استخلاصها بسحق النبات ونقعه‬
‫في الإيثر البترولي لمدة ‪ 24‬ساعة‪ ،‬يرشح وتكرر العملية ثلاث مرات من أجل نزع الدهون‬
‫والكلوروفيل مع الحفاظ على الفينولات دون انحلالها‪ ،‬ينقع المتبقي من النبات في الميثانول‪%80‬‬
‫‪ ،‬تكرر العملية ثلاث مرات من أجل إستخلاص المركبات الفينولية ثم يرشح المستخلص ويركز‬
‫و يعامل بالماء المقطرالساخن‪ ،‬بعد ذلك تستخلص المركبات الفينولية حسب تدرج قطبية المذيبات‬
‫العضو ية )استخلاص انتقائي( كما هو موضح في)شكل ‪ ،(55‬فالمستخلص الكلوروفورمي يعمل‬
‫على استخلاص الفلافونويدات غير السكر ية )‪.(flavonoïdes aglycones‬‬

‫‪Vegetable Matter‬‬
‫)‪Extraction(80% Methanolic‬‬
‫‪Filtration‬‬ ‫‪repeated 3 times‬‬
‫‪Methanolic extract‬‬
‫‪Concentration‬‬ ‫‪Dilution with H2O‬‬
‫‪Filtration‬‬
‫أما مستخلص الأسيتات‬

‫‪Filtrat‬‬ ‫استخلاص‬ ‫على‬ ‫قادر‬
‫‪Decanting‬‬
‫‪Extraction with‬‬
‫‪CHCl3‬‬ ‫الفلافونويدات الأجليكونية‬
‫‪3 times‬‬ ‫الهيدروكسيل‬ ‫عديدات‬
‫‪Aqueous phase‬‬ ‫‪Organic phase‬‬ ‫والأجليكوزيدات أحادية‬
‫الأخير‬ ‫في‬ ‫السكر‪،‬‬
‫‪Extraction with‬‬ ‫‪Concentration‬‬
‫‪AcOEt‬‬
‫‪3 times‬‬ ‫‪Chlorofomic extract‬‬
‫البيتانول‬ ‫مستخلص‬
‫يعمل على استخلاص‬
‫‪Flavonoids‬‬
‫‪Aglycones‬‬
‫نوع خاص من المركبات‬

‫‪Aqueous phase‬‬ ‫‪Organic phase‬‬
‫‪Extraction with‬‬ ‫‪Concentration‬‬
‫كالفلافانويدات‬ ‫الفينولية‬
‫‪n-butanol‬‬
‫‪AcOEt Extract‬‬
‫)ثنائية‬ ‫الغليكوزيدية‬
‫‪3 times‬‬
‫ومتعددة التسكر(‪.‬‬
‫‪monoglycosides‬‬
‫‪Aqueous phase‬‬ ‫‪Organic phase‬‬
‫‪Concentration‬‬
‫‪n-betanol Extract‬‬
‫‪-diglycosides‬‬
‫‪-triglycosides‬‬
‫الإستخلاص المركبات الفلافونويدية‬ ‫شكل ‪:55‬‬
‫التنينات‬ ‫‪5.1.V‬‬
‫هي مركبات فينولية متغيرة البنية‪ ،‬وزنها الجزيئي كبير يتراوح بين ‪ 3000-500‬دالتون ‪ ،‬وهي مواد غير‬
‫متبلورة تذوب في الماء مشكلة محاليل غرو ية لاحتوائها على عدد كبير من مجاميع الهيدروكسيل‪،‬‬
‫كما يمكنها أن تذوب في الـكحول والأسيتون وغير قابلة للذوبان في المحاليل عديمة القطبية مثل‬
‫البنزين‪ ،‬لها مذاق مر‪ ،‬ٺتواجد التنينات تقريبا في جميع النباتات وفي مختلف أعضائه‪ :‬جذور‪ ،‬لحاء‬
‫‪ ،‬أوراق ‪ ،‬ثمار وبذور‪ ،..‬بشكل حبيبات في السيتوبلازم أو تكون مدمصة في الأغشية‪ .‬التنينات‬
‫نادرا ما تكون حرة فهي تعمل على ترسب القلويدات ‪ ،‬الجيلاتين ‪،‬البكتين والبروتينات معطية‬
‫مركبات صعبة غير تعفنية‪ ،‬إذ تعتبر مادة دابغة للجلود‪.‬‬

‫‪ 1.5.1.V‬أقسام التنينات‬
‫تنقسم التنينات في النباتات الراقية إلى قسمين هما‪:‬‬
‫‪ 1.1.5.1.V‬التنينات المتحللة‬
‫هي مركبات قابلة للتحلل ٺتواجد في معظم‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫العائلات النباتية مغلفة البذور وثنائية الفلقة‬
‫خاصة ‪ Rosidae, Hamamelidae‬و ‪ Dilenidae‬وتغيب‬
‫‪C‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫كليا في عائلة ‪ ،Asteridae‬وهي عبارة عن جزيئات‬
‫‪C‬‬
‫متعددة الأسترات لسكر وعدد متغير من جزيئات‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O C‬‬
‫حمض الفينول تتحلل بسهولة في الأحماض‪،‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH HO‬‬
‫‪OH‬‬ ‫القواعد والإنزيمات لتعطي‪ :‬سكرالجلوكوز عادة‬
‫وحامض الفينول الـكربوكسيلي‬
‫البنية الهيكلية للتنينات المتحللة‬ ‫شكل ‪:56‬‬
‫وتبعا لنوع الحامض الـكربوكسيلي تنقسم التنينات القابلة للتحلل إلى‪:‬‬
‫‪Geraniaceae,‬‬ ‫• ‪ :Gallic tannins‬هي أسترات لحمض الجاليك والجلوكوز ٺتواجد في العائلات التالية‪:‬‬
‫‪ Aceraceae, Ericeae, Fagaceae‬و‪Anacardiaceae‬‬
‫• ‪ :Ellagic Tanins‬ناتجة من حمض ‪ Hexahydroxy diphenic acid‬وهي ٺتواجد في عدة عائلات‬

‫نباتية منها‪ Fagaceae, Myrtaceae, Rosaceae :‬و‪.... Combretaceae‬الخ‬
‫تعطي مركبات هذه المجموعة اللون الأزرق مع محلول كلوريد الحديديك‬
‫التنينات المكثفة‬ ‫‪2.5.1.V‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ٺتواجد في‬ ‫‪Proanthocyanidine‬‬ ‫تعرف أيضا باسم‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫معظم النباتات ‪ ،‬لها بنية أكثر تعقيدا ناتجة عن‬
‫تكاثف وحدات ‪ Flavane-3-ol‬مرتبطة مع بعضها‬
‫‪3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫بروابط كربونية ‪.C-C‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫تعطي مركبات هذه المجموعة اللون الأخضر مع‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫محلول كلوريد الحديديك‬
‫البنية الهيكلية للتنينات المكثفة‬ ‫شكل ‪:57‬‬

‫‪ 3.5.1.V‬دور التنينات ونشاطهاالبيولوجي‬

‫يتمثل دور التنينات كغيرها من المركبات الثانو ية في‪:‬‬
‫• حماية النباتات من الحشرات والحيوانات العاشبة‬
‫• تعتبر مضادات للبكتير يا والفطر يات‬
‫‪Anacardium‬‬ ‫• مضادات للالتهاب فمثلا في البراز يل تستخدم التنينات المستخلصة من نبات‬

‫‪ occidentale‬كمضاد للالتهاب‪ ،‬كما يعمل حمض التانيك على ٺثبيط السيتوكينات المسئولة عن‬
‫الاضطرابات الالتهابية للمعدة والأمعاء‬
‫‪Lumnitzera racemosa‬‬ ‫• مضادة لارتفاع الضغط مثل مركب ‪ Corilagine‬المستخلص من نبات‬
‫• تستخدم كمطهرات للجروح ووقف النز يف لمفعولها القابض كما لها دور مضاد للسرطان مثل‬
‫مركب ‪ Oenotheine B‬ينتمي إلى مجموعة ‪Tanins ellagiques‬‬
‫• مضاد للأكسدة مثل تنينات نبات ‪ Guiera senergalensis‬لها قدرة على كسح الجذور‪.‬‬
‫‪ 6.1.V‬مركبات ‪ Lignan‬نشاطها البيولوجي وتخليقها الحيوي‬
‫‪ ،‬على أنها مركبات كيميائية طبيعية‬ ‫‪1937‬‬ ‫اقترح مصطلح اليغنان من قبل العالم هاوورث سنة‬
‫تخلق في النبات وتصنف ضمن المنتجات متعددة الفينول‪ ،‬ومن خواصها أنها عديمة اللون والرائحة‬
‫ذات الشكل البلوري‪ ،‬مئات من مركبات اللغنان تم عزلها من سبعون عائلة نباتية تقريبا من بينها‬
‫و‪ ،Piperales‬ففي عار يات البذور تتركز في الأخشاب بينما في كاسيات‬ ‫‪Magnoliales‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Laurales‬‬
‫البذور ٺتواجد في جميع الأنسجة )الجذور‪ ،‬الأوراق ‪،‬الأزهار ‪ ،‬الثمار والبذور(‪.‬‬

‫مركبات اللغنان تتميز بنشاط بيولوجي عالي ففي النبات لها دور دفاعي ضد البكتير يا‪ ،‬الفطر يات‬
‫والفيروسات ‪ ،‬علاوة على ذلك ففي الطب الصيني تستعمل ثمار نبات ‪ Schisandra chinensis‬وجذور‬
‫وسيقان نبات ‪ Kadsura coccinea‬الغنية بمركبات اللغنان مثل ‪ enterodiol‬ضد مكافحة فيروس نقص‬
‫المناعة البشر ية وضد السرطان‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪9‬‬
‫التخليق الحيوي‪ :‬تنتج هذه‬
‫المركبات من اتحاد ذرة الـكربون‬
‫‪8‬‬
‫‪7‬‬
‫‪ 8‬لجزيئة فنيل بربانويد ) ‪(C6 C3‬‬

‫‪1‬‬
‫‪(Per)Oxidase‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪2‬‬
‫مع ذرة الـكربون ‪ 8‬لجزيئة‬

‫‪3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪OCH3‬‬ ‫‪H3CO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪OCH3‬‬
‫‪O‬‬
‫فنيل بربانويد آخر )شكل ‪ ،(58‬أو‬
‫‪OH‬‬
‫‪Coniferyl alcohol‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫تنتج عن طر يق تفاعل ديمرة‬
‫‪H3CO‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H‬‬
‫لـكحولات مستبدلة ومشتقة‬
‫‪8‬‬ ‫'‪8‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪C-C bond‬‬ ‫‪O‬‬ ‫من حمض السيناميك )شكل ‪(44‬‬
‫'‪8‬‬
‫‪ ،‬تحفز هذه التفاعلات إنزيمات‬
‫‪OCH3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OCH3‬‬ ‫الأكسدة والمتمثلة في ‪Laccase‬‬
‫و ‪Peroxidase‬‬
‫التخليق الحيوي لمركبات ‪Lignan‬‬ ‫شكل ‪:58‬‬
‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬
‫تعر يف القلويدات‬ ‫‪1.VI‬‬
‫القلويدات عبارة عن مواد عضو ية أزوتية يكون الأزوت في حلقة غير متجانسة‪ ،‬يتم تخليقها‬
‫من الأحماض الأمينة‪ ،‬توجد القلويدات في النباتات بصورة حرة آو على شكل أملاح لبعض‬
‫الأحماض النباتية مثل‪:‬حمض الطرطر يك وحمض سيتير يك‪ ،...‬تم معرفة أكثر من ‪ 12.000‬قلويد‬
‫موجودة في حوالي ‪ %20‬من الأنواع النباتية‪ ،‬عدد قليل فقط تم استغلاله في أغراض طبية‪.‬‬
‫ينتهي إسم معظم القلويدات بمقطع ‪ –ine-‬خاصة المستعملة في الطب والصيدلة فمثلا نجد ‪Morphine‬‬
‫في ارتخاء العضلات‪ .‬كما توجد قلويدات هامة أخرى ذات‬ ‫‪Codeine‬‬ ‫يستخدم في تسكين الألم و‬
‫‪Caffeine, Cocaine, Nicotine‬‬ ‫الأصل النباتي تعمل كمواد مخدرة ومنشطة للجهاز العصبي المركزي مثل‬
‫و ‪.Ephedrine‬‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫مصادر القلويدات وأماكن تخليقها‬ ‫‪.VI‬‬
‫مصادر القلويدات وأماكن تخليقها‬ ‫‪2.VI‬‬

‫تعتبر النباتات المصدر الرئيسي للقلويدات حيث تتجمع في ‪ 300‬عائلة نباتية تقريبا من أهمها الفصيلة‬
‫الباذنجانية‪ ،‬الفصيلة الخشخاشية‪ ،‬الفصيلة الزنبقية‪ ،‬الفصيلة الباقولية‪ ،‬الفصيلة الدفلية والفصيلة‬
‫الرطراطية‪ .‬كما تم العثور على القلويدات في الحيوانات والحشرات واللافقار يات البحر ية والكائنات‬
‫الحية الدقيقة‪.‬‬
‫ان مقر تخليق القلويدات هو الجذور ثم تنتقل إلى باقي أجزاء نبات عبر الأوعية اللحائية وتتراكم‬
‫في الأنسجة في صورة أملاح للأحماض العضو ية مثل حمض الطرطر يك وحمض سيتير يك أو أنها‬
‫تكون مرتبطة مع التنينات‪.‬‬
‫الخواص الفيز يائية والـكيميائية‬ ‫‪3.VI‬‬

‫أو في‬ ‫‪Ricine‬‬ ‫• توجد القلويدات في صورة مواد بلور ية صلبة لاحتوائها على الأكسجين مثل‬
‫صورة سائلة متطايرة مثل ‪ Nicotine‬وغير متطايرة مثل ‪.Pilocarpine‬‬
‫• يتراوح الوزن الجزيئي للقلويدات ما بين ‪ 900-100‬دالتون‪.‬‬
‫• معظم القلويدات عديمة الرائحة و لها طعم مر ونادرا ما تكون ملونة مثل ‪ Berberine‬ذو اللون‬
‫الأصفر‬
‫• القلويدات القاعدية لا تذوب في الماء ولـكن تذوب في المذيبات القطبية مثل الإيثانول‬
‫ومتوسطة القطبية مثل الكلوروفورم والإيثر وغيرها‪.‬‬
‫• كثير من القلويدات تظهر الفعالية الضوئية‪.‬‬
‫• تترسب القلويدات مع الأملاح مثل أملاح المعادن الثقيلة وأيضا مع الأحماض مثل حمض‬
‫البكر يك والتنينات‪.‬‬

‫القلويدات‬ VI ‫الإصطناع الحيوي للقلويدات‬ .VI
‫الإصطناع الحيوي للقلويدات‬ 4.VI

‫بعد أن تم التعرف على‬
Photosynthesis
‫البنية التركيبية لـكثير‬
‫من القلويدات تبېن أن‬
Piperidine alkaloids
Glucose
‫المركبات الأم في الاصطناع‬
Quinolizidine Alkaloids
Sedum Alkaloids GAP ‫الحيوي للعديد من هذه‬
IPP
DMAP
Steroid Alkaloids
Diterpene Alkaloids ‫المركبات هي الأحماض‬
Lysine
‫ علما أن هناك‬،‫الآمينية‬
Aspartate Pyruvate
Pyrimidine alkaloids acetyl-CoA

Fatty
acids Conium alkaloids ‫قلويدات يمكن أن ٺتكون‬
Oxalacetate
Malonyl-CoA ‫داخل المصدر الطبيعي‬
Citrate
Alkaloids of Tropane
Ornithine Coca Alkaloids ‫من عديد الآسيتات‬
‫ومن المسار الاصطناع‬
Malate Alkaloids of nicotiana
Glutamate
Krebs Cycle Glutamine
Arginine
‫ ومن‬،‫الحيوي للتربينات‬
Oxoglutarate
‫أهم الأحماض الآمينية‬
Succinate Pyrrolizidine alkaloids
Purine Alkaloids
‫الأساسية التي تدخل‬
‫الحيوي‬ ‫في الاصطناع‬

Erythrose-4-P Phosphoenolpyruvate
Pheny- :‫للقلويدات هي‬

lalanine, Tryptophane,
Shikimate Ornithine, Tyrosine
.Lysine‫و‬
‫إن اختلاف التركيب‬
Chorismate
‫البنائي للقلويدات يجعل‬
Arogenate Prephenate
Anthranilate Acridine alkaloids ‫وجود مسار موحد لتخليقها‬
Tyrosine Phenylalanine ‫ لذا اقترح العديد‬،‫مستبعدا‬
‫من الطرق التي يمكن أن‬
Tryptophane
Tetrahydroisoquinoline alkaloids
Benzylisoquinoline alkaloids
Indole alkaloids
Alkaloids of monoterpene indole
‫تفسر على نهجها مسار‬
Alkaloids of Morphinane
Alkaloids of Aporphine
Alkaloids of β-carboline ‫الاصطناع الحيوي لعدد‬
Peptide ergot alkaloids
Protoberberine Alkaloids Quinoline Alkaloids ‫كبير منها داخل مصادرها‬
.(59 ‫الطبيعية )شكل‬
‫المسارات المؤدية إلى التخليق الحيوي لمجموعات مختلفة من القلويدات‬ :59 ‫شكل‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫طرق الـكشف عن القلويدات‬ ‫‪.VI‬‬
‫طرق الـكشف عن القلويدات‬ ‫‪5.VI‬‬

‫يتم الـكشف عن القلويدات عن طر يق عمليات الترسيب والتلوين وهذا باستعمال كواشف‬
‫أهمها‪:‬‬
‫‪ :‬والذي يعتبر من أكثر المرسبات شيوعا ‪ ،‬يحتوي على‬ ‫)‪(Mayer’s Reagent‬‬ ‫‪ -‬كاشف ماير‬
‫كلوريد الزئبنيق ) ‪ (HgCl2‬و يود البوتاسيوم )‪.(KI‬يعطي راسب أبيض مصفر مع القلويدات‪.‬‬
‫‪ -‬كاشف دراجندروف )‪ :(Dragendroff’s Reagent‬يحتوي على نترات البزموت و يود البوتاسيوم‬
‫في حامض الخليك المخفف ‪ ،‬يعطي اللون البرتقالي مع القلويدات‪.‬‬
‫‪ -‬كاشف واجنر )‪ : (Wagner’s reagent‬يعطي راسب بني محمر مع القلويدات في وجود )‪.(KI‬‬
‫‪ -‬كاشف بوخاردت )‪ :(Bouchardat’s Reagent‬يحتوي على يود البوتاسيوم )‪ (KI‬واليود )‪(I‬‬
‫ويتفاعل من طر يق هلجنة القلويدات معطيا راسب اصفر‪.‬‬
‫‪ -‬كاشف ‪:Hager’s‬يعطي راسب مصفر وهذا بإضافة حمض البكر يك‬
‫طرق استخلاص القلويدات‬ ‫‪6.VI‬‬

‫ٺتواجد القلويدات في النباتات على هيئة أملاح أو في صورة عناصر ذائبة أو تكون ذات خاصية‬
‫قاعدية وبالتالي يعتمد استخلاصها على الذوابانية المختلفة التي تنجم بين القواعد والأملاح في الماء‬
‫أو في المذيبات وهذا بفعل ‪ .PH‬هناك طر يقتين مهمتين للاستخلاص أشارت إليهما الـكثير من‬
‫المراجع‪ ،‬الاستخلاص في وسط قاعدي )عن طر يق مذيب( والاستخلاص في وسط حامضي‬
‫الاستخلاص بواسطة مذيب في وسط قاعدي‬ ‫‪1.6.VI‬‬
‫يسحق العقار ويمزج مع محلول مائي قاعدي غالبا ما تستعمل الأمونياك ‪ ،‬حيث يتم تحرير القلويدات‬
‫من مكوناتها الملحية ‪ .‬القلويدات الحرة المتحصل عليها يتم انحلالها مباشرة في مذيب عضوي يمكن‬
‫‪ ،‬بعدها يتم فصلها‬ ‫)‪(Et2 O‬‬ ‫أن يكون البنزين ) ‪ (C6 H6‬أو الكلوروفورم ) ‪ (CHCl3‬أو إيثردي إيثيليك‬
‫بواسطة أنبوبة الفصل‪ ،‬ويركز عن طر يق التقطير بواسطة الضغط المنخفض‪ .‬الرواسب يتم تحر يكها‬
‫مرات عديدة مع محلول مائي حامضي‪.‬‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫طرق استخلاص القلويدات‬ ‫‪.VI‬‬
‫‪Pulverized Drug‬‬
‫)‪(NH4OH,Na2CO3, etc‬‬
‫)‪(CHCl3,C6H6,Et2O,etc‬‬ ‫القلويدات تنحل في شكل‬
‫‪Base‬‬
‫‪Organic solvent‬‬ ‫أملاح في الطور المائي‬
‫الحامضي بينما اللبيدات‬
‫‪Immiscible with water‬‬
‫‪Mark‬‬ ‫وصبغيات الستيرول تبقى‬

‫‪exhausted‬‬ ‫‪Organic‬‬ ‫‪interactive‬‬ ‫‪solution‬‬
‫)‪(Alkaloids, lipids, pigments‬‬
‫في الطور العضوي‪ .‬الحمض‬
‫المستعمل هو ‪ HCl‬المخفف‬
‫)…‪(HCl,H2SO4,etc‬‬ ‫)‪ .(2N‬المحاليل المائية لأملاح ‪Concentration‬‬
‫‪Exhaustion with dilute acid‬‬
‫القلويدات تجمع وتغسل‬
‫بواسطة مذيب غير قطبي مثل‬
‫الكلوروفورم و يتم إعادته على‬
‫‪Aqueous acid solution‬‬ ‫‪Aqueous‬‬
‫‪Salts of alkaloids‬‬ ‫‪acid‬‬ ‫شكل قاعدي وذلك بإضافة‬
‫‪solution‬‬
‫)…‪(HCl,H2SO4,etc‬‬ ‫الأمونياك وذلك في وجود‬
‫‪Exhaustion with dilute acid‬‬ ‫)‪(CHCl3,C6H6,Et2O…etc‬‬ ‫مذيب غير قابل للامتزاج‪.‬‬
‫‪Exhaustion with a water-‬‬ ‫الطور المائي يبقى مستمر حتى‬
‫‪immiscible organic solvent‬‬
‫القلويدات القاعدية تمر إلى‬
‫الطور العضوي هذه الأخيرة‬
‫‪Organic solution‬‬ ‫‪Depleted‬‬ ‫تحوي على قلويدات قاعدية‬
‫‪of alkaloids‬‬ ‫‪aqueous‬‬ ‫يتم تجفيفها بواسطة ‪Na2 SO4‬‬
‫‪solution‬‬
‫ثم تبخر في جهاز التبخير‬
‫‪Evaporation‬‬
‫ألدوراني من أجل الحصول‬

‫على راسب القلويدات الكلية‬
‫‪Total‬‬
‫‪alkaloids‬‬
‫كما هو مبين في )شكل ‪.(60‬‬
‫استخلاص القلويدات في وسط قاعدي‬ ‫شكل ‪:60‬‬

‫القلويدات‬ VI ‫طرق استخلاص القلويدات‬ .VI
‫الاستخلاص في وسط حامضي‬ 2.6.VI
Pulverized Drug
(HCl,H2SO4,etc…)
(CH3CH2OH, CH3OH,etc)
Acid
Polar organic
solvent
Extraction
Evaporation ‫يسحق العقارو يوضع‬

‫مباشرة في الماء الحامضي‬
Residue
‫ ثم‬،(Eau acidifiée)
(NH4OH, etc) ‫بمذيب‬ ‫يستخلص‬
(CHCl3, CH2Cl2 ,etc)
Exhaustion by ‫ يركز المحلول‬،‫قطبي‬
Non-polar
dilute base
organic solvent ‫الحاوي على القلويدات‬
‫الملحية وتعالج وفقا‬
Organic (61 ‫)شكل‬
Phase Water
Alkaloids phase
bases (Impurities)
Evaporation
Total
alkaloids
‫استخلاص القلويدات في وسط حامضي‬ :61 ‫شكل‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫تصنيف القلويدات‬ ‫‪.VI‬‬
‫تصنيف القلويدات‬ ‫‪7.VI‬‬

‫يعتمد تصنيف المركبات القلويدية على معيارين‪:‬‬
‫المعيار الاول‪ :‬حسب مصدر النواة التي تشتق منها القلويدات والإصطناع الحيوي لها )شكل ‪(62‬‬
‫حيث نجد‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪Pyridine‬‬ ‫‪Piperidine‬‬ ‫‪Pyrrolidine‬‬
‫‪HN‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪Quinolizidine‬‬ ‫‪Tropane‬‬ ‫‪Indolizidine‬‬ ‫‪Pyrromizidine‬‬

‫‪O‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪Acridone‬‬ ‫‪Isoquinoline‬‬ ‫‪Quinoline‬‬ ‫‪Indole‬‬
‫الأنو ية التي تشتق منها القلويدات‬ ‫شكل ‪:62‬‬
‫‪Tryptophane‬‬ ‫القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ ‫‪1.7.VI‬‬
‫تشتق معظم القلويدات الأندولية التي تحتوي على نواة الأندول من الحمض الآميني تربتوفان‬
‫وهي واحدة من أكبر العائلات الـكيميائية‪ ،‬تستخلص من عدة عائلات نباتية مثل‪ :‬الفصيلة‬
‫الرطراطية )‪ ،(Zygophylaceae‬الفصيلة الدفلية )‪ ،(Apocyanaceae‬الفصيلة اللوقانية )‪(Loganiaceae‬‬
‫والفصيلة البقولية )‪...(Loganiaceae‬الخ‪ ،‬تضم أكثر من ‪ 2000‬نوع‪ ،‬منها مركبات بسيطة التركيب‬
‫وقلويد‬ ‫‪Peganum harmala‬‬ ‫المتواجدة في مختلف أعضاء نبات‬ ‫‪β-Carboline‬‬ ‫تشتق مثل قلويدات‬

‫‪ ،‬تعزى أهمية هذا النوع من القلويدات إلى الدور الفارماكولوجي الذي تحدثه على‬ ‫‪Serotonine‬‬
‫الكائن الحي مثل تأثيرها المضاد للفيروسات والسرطان‬
‫‪CO2H‬‬ ‫‪CO2H HO‬‬

‫‪NH2‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Sérotonine‬‬
‫‪Tryptophane‬‬ ‫‪5-Hydroxy-Tryptophane‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪b-carboline‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Tryptamine‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪Harmaline‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪Dihydro-b-carboline‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪H 3C‬‬
‫‪H3C O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Tetrahydroharmine‬‬
‫‪N‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Harmine‬‬
‫‪Harmane‬‬
‫التخليق الحيوي للقلويدات الأندولية المشتقة من الحمض الآميني ‪Tryptophane‬‬ ‫شكل ‪:63‬‬
‫‪Ornithine‬‬ ‫مجموعة القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ ‫‪2.7.VI‬‬
‫تشمل هذه المجموعة على ‪:‬‬
‫قلويدات البيروليدين البسيطة‪ :‬يكون الحمض الآميني‬

‫‪ ornithine‬هو البادئ في تشكل نواة البيروليدين مثل قلويد‬
‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪ ، hygrine‬الذي ينتج من إضافة حمض ‪acetyle acetic acid‬‬
‫إلى ‪N-methyle pyrrolinium‬‬
‫‪Hygrine‬‬

‫‪H‬‬
‫قلويدات البريدين‪ :‬تحتوي جزيئتها على حلقة غير متجانسة‬
‫‪N‬‬
‫المتواجد في ثمار الفلفل الأسود‬ ‫‪piperidine‬‬ ‫أهمها‬ ‫‪pyridine‬‬
‫)‪ (Piper nigrum‬و ‪ Nicotine‬في أوراق التبغ‬

‫‪N‬‬
‫‪Nicotine‬‬
‫‪N‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Tropane‬‬ ‫قلويدات التروبان‪ :‬تحتوي قلويداتها على نواة‬
‫‪O‬‬ ‫نجدها خاصة في العائلة الخشخاشية )‪(Papaveraceae‬‬
‫والباذنجنية )‪ (Solanaceae‬مثل نبات السكران من أهمها قلويد‬

‫‪ Scopolamine‬و ‪.Atropine‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Atropine‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪H‬‬
‫قلويدات البيروليزيدين ‪ :‬تصنف هذه القلويدات عامة ضمن‬
‫مجموعة أشباه القلويدات الـكينوليزيدنية‪ ،‬وهي تتميز بوجود‬
‫نواة ‪ Pyrrolizidine‬المتكونة من اتحاد جزيئتين من ‪Ornithine‬‬
‫‪N‬‬ ‫مثل قلويد ‪ Retronecine‬توجد خاصة عند العائلة ‪Fabaceas,‬‬
‫‪Borraginaceae‬و ‪ Asteraceae‬تتميز بسمية شديدة‪.‬‬
‫‪Retronecine‬‬
‫‪Lysine‬‬ ‫القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ ‫‪3.7.VI‬‬
‫يعتبر نبات التبغ الهندي )‪ (Lobelia inflata‬غني بالقلويدات المشتقة من اللزين حيث تتراوح نسبتها‬
‫مابين ‪ % 0.4-0.2‬متمثلة في ‪ Lobelanine‬و ‪، Lobeline‬تتميز هذه القلويدات بتخفيف مرض الربو‬
‫والتهاب الشعب الهوائية‪ ،‬من بين القلويدات المشتقة من اللزين كذلك نجد قلويد ‪Pseudopelletierine‬‬

‫القلويدات‬ VI ‫تصنيف القلويدات‬ .VI
(Crassulaceae) Sedum acre ‫ من جنس‬Sedamine ‫المستخرج من قشرة الرمان و‬
OH O OH
N N
Me
H
Sedamine Lobeline
Lobeline Sedamine‫بنية قلويدي و‬ :64 ‫شكل‬
Tyrosine ‫ و‬Phenylalanine ‫القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ 4.7.VI

HO CO2H
‫تنتشر قلويدات هذه‬
CO2H O2
tetrahydrobiopeterin
NH2
‫كثير‬ ‫في‬ ‫المجموعة‬
NH2
HO HO
‫من العائلات النباتية‬

L-Tyr L-DOPA
Pyridoxal 5'-
:‫أهمها‬
phosphate
OH
Liliaceae, Cac-
HO HO
O2 taceae, Papaveraceae,
NH2 ascorbate
NH2 Poaceae, Arecaceae
‫ أهم‬،Acnoliaceae ‫و‬
HO HO
noradrenaline
dopamine
S-adenosylmethionine S-adenosylmethionine ‫قلويدات هذه المجموعة‬

OH Mescaline, Dopa-
‫ و‬mine, Adrenaline
MeO
HO
NH2
‫ المشتقة‬Noradrenaline
NHMe
MeO
HO
Tyrosine ‫من حمض‬
adrenaline OMe
mescaline ‫كماهو مبين في مسار‬
‫تخليقها‬
TYROSIN ‫التخليق الحيوي للقلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ :65 ‫شكل‬

‫‪Histidine‬‬ ‫القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬ ‫‪5.7.VI‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫تحتوي قلويدات هذه المجموعة على نواة ‪ Imidazole‬وتنشر في‬

‫عدة عائلات مثل ‪ Ephorbiaceae‬و ‪ ،Rutaceae‬اهم قلويداتها ‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪ Pilocarpine‬المستخرج من نبات ‪ Pilocarpus microphyllus‬و‬
‫‪O‬‬ ‫‪ P. jaborandi‬والذي تصل نسبته ‪ % 1-0.5‬له دور في علاج‬
‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬ ‫مرض الجلوكوما الذي ينشأ نتيجة ارتفاع الضغط بالعين‬
‫‪Pilocarpine‬‬ ‫فيحصل نتيجة ذلك تلف في أنسجة العصب البصري‬
‫‪Anthranilique‬‬ ‫مجموعة القلويدات المشتقة من حمض‬ ‫‪6.7.VI‬‬

‫ٺتواجد قلويدات هذه المجموعة في الطحالب وكذا في عدة عائلات نباتية مثل ‪Rutaceae, Acanthaceae‬‬
‫كما هو مبين في‬ ‫‪Benzoxazine‬‬ ‫و‬ ‫‪Quinazoline, Quinoline‬‬ ‫وأهمها قلويداتها ‪:‬‬ ‫و‬
‫‪Zygophyllaceae‬‬
‫)جدول ‪(15‬‬
‫‪Anthranilique‬‬ ‫جدول ‪ :15‬بعض القلويدات المشتقة من حمض‬

‫نوع النواة المشتقة من‬
‫أمثلة عن القلويدات‬ ‫‪Anthranilique‬‬ ‫حمض‬
‫حمض ‪Anthranilique‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Peganine‬‬ ‫‪quinazoline‬‬
‫‪OMe‬‬
‫‪CO2H‬‬
‫‪MeO‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪N‬‬
‫‪OMe‬‬
‫‪Dictamine‬‬ ‫‪quinoline‬‬ ‫‪anthranilic acid‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪OMe‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Me‬‬
‫‪N‬‬
‫‪Acronycine‬‬ ‫‪acridine‬‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫دور القلويدات في النبات‬ ‫‪.VI‬‬
‫الذي يقسم فيه القلويدات إلى‬ ‫‪Heganour‬‬ ‫المعيار الثاني لتقسيم القلويدات ‪ :‬وضعه هيجانور‬
‫المجموعات الثلاث التالية ‪:‬‬
‫• القلويدات الحقيقية ‪:‬هي مشتقات من الأحماض الآمينية ‪ ،‬عادة تكون سامة وذات تأثيرات‬
‫فيز يولوجية متباينة وهي قاعدية بدرجات متفاوتة‪ ،‬وتحتوي على ذرة آزوت واحدة أو أكثر‬
‫في حلقات متباينة )‪(Heterocyclic Ring‬‬
‫• القلويدات الأولية‪ :‬يتم تخليق قلويدات هذه المجموعة من الأحماض الآمينية وهي قلويدات‬
‫قاعدية‪ ،‬ذرة الآزوت بها ليست في حلقة متباينة ومن أمثلة هذه المجموعة ‪ Mescaline‬و‪.Ephedrine‬‬
‫• القلويدات الكاذبة‪ :‬لا يتم تخليقها حيو يا داخل الأنسجة النباتية من الأحماض الآمينية ومن‬
‫بين هذه المجموعة‪ :‬القلويدات الإستيرودية مثل ‪ Conessine‬والقلويدات البيورينية مثل ‪Caffeine‬‬
‫دور القلويدات في النبات‬ ‫‪8.VI‬‬

‫تبقى وظيفة القلـويدات غير معروف بدقة داخــل النبات‪ ،‬رغم هذا فقد تم حصر مجموعة‬
‫من الأدوار تتمثل في‪:‬‬
‫• معظم القلويدات مواد شديدة السمية لذلك فإن وجودها في النبات يعتبر بمثابة عامل دفاعي‬
‫لحمايتها من الحشرات وأكلات العشب من الحيوانات‪.‬‬
‫• تحمي النبات من التلف الذي تسببه الأشعة فوق البنفسجية‪.‬‬
‫• تعتبر القلويدات بمثابة مخزون احتياطي لعنصر النتروجين لإمداد النبات به وقت الحاجة‪.‬‬
‫• بعض المركبات القلويدية تؤدي دور كمواد منظمة للنمو‪.‬‬
‫التأثيرات الفسيولوجية للقلويدات‬ ‫‪9.VI‬‬

‫كثير من الأبحاث بينت أن القلويدات ٺتباين في استعمالاتها الطبية‪ ،‬فبعض القلويدات ذات‬
‫‪strychnine‬‬ ‫التأثير المخدر مثل ‪ Morphine‬والـكوكايين ‪ Cocaïne‬وبعضها منبه للجهاز العصبي مثل‬
‫‪(Rauwolfia‬‬ ‫وبعضها موسع لحدقة العين مثل ‪ Atropine‬كما يلعب قلويد ‪ reserpine‬المستخرج من‬

‫القلويدات‬ ‫‪VI‬‬ ‫التأثيرات الفسيولوجية للقلويدات‬ ‫‪.VI‬‬
‫)‪ serpentina‬دورا هاما ضد الأورام‪ ،‬حيث يبېن )جدول ‪ (16‬بعض النباتات الغنية بالقلويدات‬
‫وتأثيراتها الفسيولوجية‪.‬‬
‫جدول ‪ :16‬بعض القلويدات الهامة وأماكن تواجدها في الأجزاء النباتية واستعمالاتها الطبية‬
‫الاستخدامات‬ ‫القلويدات‬ ‫الاسم‬ ‫الجزء‬

‫العائلة النباتية‬ ‫الاسم العلمي‬
‫العلاجية‬ ‫الرئيسية‬ ‫العربي‬ ‫المستخدم‬
‫منبه للجهاز العصبي‬ ‫‪Caffeine,‬‬

‫‪Camellia‬‬
‫المركزي‬ ‫‪Theobromine,‬‬ ‫‪Theaceae‬‬ ‫الشاي‬
‫‪Sinensis‬‬
‫‪Theophylline‬‬
‫‪Atropine,‬‬
‫يوسع حدقة العين‬ ‫‪Atropa‬‬
‫& ‪Hyoscyamine‬‬ ‫‪Solanaceae‬‬ ‫البلادونا‬ ‫الأوراق‬
‫ومسكن للمغص‬ ‫‪belledonna‬‬
‫‪Hyoscine‬‬
‫مسكن للالم مهدئ‬
‫‪Morphine,‬‬
‫العصبي‬ ‫للجهاز‬ ‫‪Papaver‬‬
‫‪Papavérine,‬‬ ‫‪Papaveraceae‬‬ ‫الخشخاش‬
‫المركزي‬ ‫‪somniferum‬‬
‫‪Codeine‬‬
‫‪Caféine,‬‬
‫منبه‬ ‫‪Coffea‬‬
‫‪Théobromine,‬‬ ‫‪Rubiaceae‬‬ ‫البن العربي‬
‫‪arabica‬‬ ‫البذور‬
‫‪Théophylline‬‬
‫منبه للجهاز العصبي‬ ‫‪Strycnine,‬‬ ‫‪Strycnose‬‬
‫‪Loganiaceae‬‬ ‫الجوز المقيئ‬
‫المركزي‬ ‫‪Brucine‬‬ ‫‪nux-vomica‬‬
‫يوسع حدق العين‬ ‫‪Hyoscyamine,‬‬
‫ومسكن للمغص‬ ‫& ‪Atropine‬‬ ‫‪Solanacaea‬‬ ‫‪Hyoscyamus‬‬ ‫السكران‬
‫‪Hyoscine‬‬
‫طارد للبلغم ومنشط‬ ‫‪Lobellia‬‬ ‫العشب‬
‫‪Lobéline‬‬ ‫‪Campanulaceae‬‬ ‫لوبيليا‬
‫للتنفس‬ ‫‪inflata‬‬ ‫بأكمله‬
‫‪Ephédra‬‬
‫في علاج الإكزيما‬ ‫‪Ephedrine‬‬ ‫‪Gnetaceae‬‬ ‫الايفدرا‬
‫‪sinica‬‬
‫في علاج النرقس‬ ‫‪Colchicum‬‬
‫‪Colchicine‬‬ ‫‪Liliaceae‬‬ ‫اللحلاح‬
‫والتهاب المفاصل‬ ‫‪autumna‬‬

‫المراجع‬ ‫المراجع‬
‫المراجع‬
.‫الاردن‬- ‫ دار المجد والتوز يع عمان‬، ‫ الكمياء الحيو ية التطبيقية‬.(2010) ‫[ تمار عبد الل ّٰه بدر‬1]
‫ دار الثقافة للنشر والتوز يع‬، ‫ علم العقاقير والنباتات الطبية‬.(2004) ‫ رولا محمد جميل قاسم‬،‫ حياة حسين المسيسمي‬،‫[ غسان حجاوي‬2]
.‫الاردن‬- ‫عمان‬
[3] Balbaa S.I., Hilal S. H & Zaki, A.Y. (1981). Medicinal plant constituent .Egyptian–
Dar-El-Kotob
[4] Bruneton, J. (1999). Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. (3ème éd.). Paris :
Editions médicales internationnales, éditions Tec & Doc Lavoisier.
[5] Cordell G. (1981). Introduction to Alkaloids : A Biogenetic Approach. Wiley and Sons, New
York.
[6] Croteau R., Kutchan TM., Lewis NG. (2000). Natural products (secondary metabolites).
Biochemistry and Molecular Biology of Plants, B. Buchanan, W. Gruissem, R. Jones, eds.
American Society of Plant Physiologists, Rockville.
[7] David L. Nelson & Michael M. Cox. (2014). PRINCIPLES OF BIOCHEMISTRY.
Fourth Edition ; University of Wisconsin–Madison.
[8] Dewick Paul M. (2002). Medicinal Natural Products. West. Sessex, UK : John Wiley &
Sons.
[9] Evans W.C. (2002). Pharmacognosy. W.B. Saunders. 15 edition, UK.
[10] Harborne J. B., Baxter H., & Moss G. P. (1999). Phytochemical dictionary: Handbook
of bioactive compounds from plants (2nd ed.). London : Taylor and Francis.
[11] Hanson J. R. (2003). Natural Products : the Secondary Metabolites, The Royal Society of
Chemistry, London
[12] Leland J. Cseke., Ara Kirakosyan ., Peter B. Kaufman., Sara L. Warber., James
A. Duke & Harry L. Brielmann. (2006).Natural Products from Plants. CRC Press is an
imprint of Taylor & Francis Group.
[13] Lunagariya J., Bhavasar D.(2014). Coumarins as a Potential Pharmacophore in Medicinal
Chemistry. International Journal for Research in Management and Pharmacy 3 (1)
[14] Macheix JJ., Fleuriet A & Jay-Allemand C. ( 2005). Les composés phénoliques des
végétaux : un exemple de métabolites secondaires d’importance économique. Ed. Presses po-
lytechniques et universitaires romandes, Lausanne.
[15] Marie-Andrée Hartmann. (1998). Plant sterols and the membrane environment Trends
in plant science, 3(5) : 170–175
[16] Markham K.R. (1982). Techniques of flavonoid identification (Chapter 1 and 2). London :
Academic Press.
[17] Michael. (2010). Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. 2nd ed.p. cm. –(Annual
plant reviews ; v.40), A John Wiley & Sons, Ltd., Publication.
[18] Robert K. Murray., Daryl K. Granner., Peter A. Mayes and Victor W. Rodwell.
(2003). Harper’s Illustrated Biochemistry. twenty-sixth ed. De boeck Université Buxelles.

‫المراجع‬ ‫المراجع‬
[19] Sarker S.D. & Nahar L. (2007). Chemistry for Pharmacy Students General, Organic and
Natural Product Chemistry. England : John Wiley and Sons
[20] Vercauteren J. (2017). pharmagnosie, Université de Motpllier.
[21] Wink Michael. (2010). Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. 2nd ed.p. cm.–
(Annual plant reviews ; v. 40), A John Wiley & Sons, Ltd., Publication.
[22] Winkel-Shirley B. (2002). Biosynthesis of flavonoids and effects of stress. Current Opinion
Plant Biology.5:218–223

Molécules Bioactives d'Origine Eucaryotes
A. Metabolisme primaire
1. Les glucides Végétaux: Structure biosynthèse dégradation et rôles
2. Les lipides végétaux: Les acides gras : biosynthèse, lieu de biosynthèse, dénaturation
et dégradation
3. Les Acides Aminés: biosynthèse, lieu de biosynthèse, dénaturation et dégradation
B. Métabolisme secondaire
1. Les terpènes : Structure, Biosynthèse, lieu de biosynthèse, Rôles et acivités biologiques
– Isoprène actif
– Monoterpènes
– Les Sesquiterpènes
– Les Diterpènes : phytol. Vit A
– Les sisterterpenes
– Les Triterpènes : Stérols et stéroides
– Les Tétraterpènes : Caroténoides
– Gommes-Latex – Résines
2. Les substances phénoliques : Structure, Biosynthèse, lieu de biosynthèse, Rôles et
acivités biologiques
– Les phénols simple
– Les acides phénoliques
– Les flavonoides
– Les coumarines
– Les lignanes
– Les tannins
3. Les alcaloides :
– Structure et Biosynthèse , lieu de biosynthèse, Rôles et acivités biologiques
– Synthèse des précurseurs
– Classifications ( Les classes selon les acides aminés et autres + les squelettes (
Quinoline, Quinolizidine, Indole ….etc)
– Role des alcaloides
– Effet physiologique
‫بن بوط‬.‫ آ‬/.‫د‬ i ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬


Molécules Bioactives MBOE - Benbott

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Molécules Bioactives MBOE - Benbott

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫الجمهور ية الجزائر ية الديمقراطية الشعبية‬

‫وزارة التعليم العالي والبحث العلمي‬

‫السنة الجامعية‪2018-2017 :‬‬

‫‪Larbi Ben M'hidi University‬‬

‫‪1‬‬ ‫منتجات الأيض الأولي‬ ‫ا‬

‫‪1‬‬ ‫السكر يات النباتية‬ ‫‪I‬‬

‫‪12‬‬ ‫‪ II‬الدهون النباتية‬

‫‪30‬‬ ‫منتجات الأيض الثانوي‬ ‫ب‬

‫‪49‬‬ ‫‪ V‬المركبات الفينولية‬

‫‪71 . . . .‬‬ ‫‪Ornithine‬‬ ‫‪ 2.7.VI‬مجموعة القلويدات المشتقة من الحمض الآميني‬

‫”‪Annexe ”Programme tracé‬‬ ‫‪i‬‬

‫منتجات الأيض الأولي‬

‫بناء وهدم السكر يات النباتية‬ ‫‪2.I‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪1‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫‪ ،‬تنتج جزيئات من حمض‬ ‫)‪(Ribulose bisphosphate carboxylase‬‬ ‫إنزيم ‪ Rubisco‬اختصارا لـ‬

‫و‪ 12‬جزيئة من ‪ NADPH‬و‪ 6‬جزيئات من ‪ CO2‬وجزيئتين من ‪ G-3P‬وفقا للمعادلة التالية‪:‬‬

‫التخليق الحيوي للجلوكوز في البلاستيدات الخضراء‬ ‫شكل ‪:1‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪2‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H OH‬‬ ‫‪H OH‬‬

‫التخليق الحيوي للسكروز‬ ‫شكل ‪:2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Gle interchaîne‬‬

‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Glc initial‬‬ ‫‪Glc intrachaîne‬‬

‫بنية النشاء‬ ‫شكل ‪:3‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪3‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫هدم‬ ‫عملية‬ ‫أما‬

‫تبدأ‬ ‫السكر يات‬

‫السكر يات المتعددة‬

‫مثل النشاء أو‬

‫السكر يات الثنائية‬

‫الثنائية والأحادية‬، ‫الخطوات التمهيدية لتحلل السكر يات المتعددة‬ :4 ‫شكل‬

‫كريبس متحدا مع الأكزالواسيتيك ويمر بسلسلة‬

‫بن بوط‬.‫ آ‬/.‫د‬ 4 ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫بنية السكر يات وطرق تصنيفها‬ ‫‪3.I‬‬

‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫تصنيف السكر يات حسب عدد ذرات الـكربون‬ ‫‪2.3.I‬‬

‫تشمل على‪:‬‬ ‫سكر يات أحادية‬ ‫‪1.2.3.I‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪5‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫‪Erythrose‬‬ ‫• أحادية التسكر مكونة من أربع ذرات كربون مثل‪:‬‬

‫‪Heptulose‬‬ ‫• أحادية التسكر مكونة من سبعة ذرات كربون مثل‬

‫)‪(Maltose‬‬ ‫‪ ،‬سكر القصب )‪ (Sucrose‬وسكر الشعير‬ ‫)‪(Lactose‬‬ ‫• سكر الحليب‬

‫منها‪:‬‬ ‫سكر يات متعددة‬ ‫‪3.2.3.I‬‬

‫• عديدات التسكر ذات السلسلة القصيرة )‪ (Oligosaccharide‬ٺتكون من ‪ 10-3‬جزيئات من السكر يات‬

‫• عديدات التسكر المتجانسة )‪ (Homopolysaccheride‬وٺتكون من نفس النوع من السكر يات الأحادية‬

‫تصنيف السكر يات حسب عملها‬ ‫‪3.3.I‬‬

‫تنقسم الـكربوهيدرات حسب عملها إلى أربع مجموعات‪:‬‬

‫سكر يات الميتابوليزم الوسطي‬ ‫‪1.3.3.I‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪6‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫سكر يات النقل‬ ‫‪2.3.3.I‬‬

‫سكر يات التخزين‬ ‫‪3.3.3.I‬‬

‫و تقسم سكر يات التخزين إلى‪:‬‬

‫– ‪ : Melitose‬ويسمى أيضا بـ ‪ ، Raffinose‬ويتكون من ‪ 3‬سكر يات‪ :‬سكر الجلاكتوز‪،‬‬

‫– ‪ : Stachyose‬يتكون من‪ 4‬جزيئات سكر ية منها جزيئتين جلاكتوز‪ ،‬جزيئة الجلوكوز‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪8‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬

‫‪ 4.3.3.I‬سكر يات الجدر‬

‫الموجود في أمعاء المجترات الذي يعمل على تحليل الروابط )‪.(β-glucoside‬‬

‫د‪ /.‬آ‪.‬بن بوط‬ ‫‪9‬‬ ‫الجزيئات الحيو ية الفعالة‬