HOÁ HỌC

PHYTOCHEMICALS
PART 2

GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1

3. TERPENOID
• Nhóm chất lớn nhất, chiếm 1/3 NPs từ thực vật
• Khung carbon được tạo bởi 1 hay nhiều đơn vị isoprene, thông qua
isoprenoid pathway.

• Ngoài ra, khung terpenoid còn tham gia trong cấu trúc nhiều nhóm chất khác
như indole alkaloid, anthraquinone, naphthoquinone, furanocourmarine.. 2
• Monoterpene:
• Thành phần chính nhiều loại tinh dầu, quan trọng đối với hương liệu, mỹ phẩm

3
 citral
a-terpineol,
Borneol có trong trong tinh dầu
tinh dầu cam, tùng tràm
hương, oải hương,
long não

Eugenol, trong cỏ trong tinh dầu 4

xạ hương thông
• Sesquiterpene (C15): hầu hết là thành phần của tinh dầu

Caryophyllene –
thành phần chính
dầu đinh hương

5
zingiberene
• Diterpene (C20): nhiệt độ sôi cao hơn mono-, sesqui-terpen  thường nằm ở lớp resin
sau khi chưng cất tinh dầu

6
• Triterpen (C30): rắn, không màu, nhiệt độ nóng chảy cao. Phân bố trong phần resin
(nhựa), lớp bần, lớp sáp.
• Triterpene cũng là tiền chất trong sinh tổng hợp steroid, saponin, glycosid tim (cardilac
glycoside).

Azadirachtin: chất gây chán ăn mạnh

đối với côn trùng tìm thấy trong hạt cây
neem (Azadirachta indica)
--> Ứng dụng trong thuốc trừ sâu sinh
học

Amyrins, ursolic acid : tạo lớp wax

phủ trên bề mặt lá và một số vỏ quả.
7
Limonins (trong trái cây họ citrus), cucurbitacins
(trong các loại bí ngô), là các chất ức chế sinh lý
mạnh đối với côn trùng dạng hormone steroid

8
• Tetraterpene (C40): thông dụng nhất là carotenoid, nhóm pigment phân bố rộng trong
thực vật bậc cao, hấp thu ánh sáng hỗ trợ cho sự quang tổng hợp, bảo vệ cây khỏi sự tổn
thương do tia UV hoặc sự quang oxy hoá. Tạo màu tạo màu sắc vàng, cam, đỏ cho hoa, quả,
giúp thu hút côn trùng thụ phấn, hấp dẫn động vật ăn cỏ từ đó hỗ trợ cho sự phân tán hạt.

9
4. STEROID
• Alcol thể rắn, 27-29 C, nguồn gốc động vật (vd chlesterol, hoocmôn sinh dục, hoocmôn tuyến
thượng thận) hoặc thực vật (phytosterol, b-sitosterol, esgosterol, stigmasterol), aglycon trong
saponin steroid, steroid glycoside.
• Chứa nhân steroid (steroid nucleus) gồm 17C dạng 4 vòng ngưng tụ (3 vòng 6 và 1 vòng 5),
không phân cực, rất kém tan trong nước.
• Thường có OH ở C3 và mạch nhánh ở C17
• Sterol phân bố rộng, thường có mặt song song với các alkaloid hoặc saponin steroid. Có mặt
trong tất cả các bộ phận của cây nhưng có nhiều nhất ở các hạt có dầu dưới dạng tự do hoặc các
ester, một số ít ở dạng glycoside.

Steroid nucleus
( Cyclopentanoperhydrophenanthrene nucleus) 10
 Cholesterol

estradiol Progesterol 11
 b-sitosterol Campesterol

Stigmastanol
Stigmasterol 12
13
 5. CARDIAC GLYCOSIDE (GLYCOSID TIM)
• Glycoside có tác dụng đặc biệt lên tim (vd cường tim, làm chậm, điều hòa nhịp tim..)
• Tìm thấy trong một số họ thực vật: vd họ Trúc đào – Apocynaceae, họ Thiên lý –
Asclepiadaceae, Liliaceae – họ Hành, Meliaceae – họ Xoan, Euphorbiaceae – họ Thầu dầu,
Moraceae – họ Dâu tằm, Ranunculaceae – họ Hoàng liên…
• Có mặt trong mọi bộ phận của cây: lá, hoa, vỏ thân, rể, thân rễ..

• Phần aglycon: nhân steroid gắn với vòng lacton

(không bão hòa) ở C17
• Chất kết tinh, không màu, vị đắng, tan trong nước, Oleandrin from Nerium
cồn oleander L.) (cây trúc đầo)

14
Trúc đào-Nerium oleander L., Apocynaceae
 Thevetin

Cascabela thevetia Digitalis

họ Apocynaceae lanata (Mao
(Thông thiên) đại Hoàng)

Digoxin là một glycosid trợ tim thu từ lá

Digitalis lanata (Mao đại Hoàng). Digoxin làm
tăng sức bóp cơ tim và giảm tính dẫn truyền
xung điện qua nút nhĩ thất, do đó nó thường
được sử dụng trong điều trị suy tim, kiểm
soát nhịp tim trong rung nhĩ, cuồng động nhĩ,
15
nhịp nhanh kịch phát trên thất digoxin
6. SAPONIN
• Nhóm glycoside lớn trong thực vật, có tính tạo bọt giống xà phòng (sapo).
• Tan trong nước, alcol. Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước, thường có
tác dụng nhũ hóa, làm sạch, làm vỡ hồng cầu, độc với cá.
• Gồm 2 nhóm: saponin triterpenoid, saponin streroid.
• Saponin triterpenoid: phần aglycon gồm 30C, cấu tạo bởi 5 vòng hoặc bốn vòng
ngưng tụ.

• Saponin steroid: phần

aglycon gồm 27C, trong đó có F
nhân steroid (thường có gắn E
dị vòng O hoặc N)

Sarsasapogenin
Sarsaparilla (Smilax ornata)
Thổ phục linh16
https://www.researchgate.net/publication/346566835_Biological_and_Pharmacological_Effects_of_Synthetic_Saponins
17
 Glycyrrhizin - từ cam thảo

Saponin có tác dụng long đờm,

chữa ho – hoạt chất chính trong các
dược liệu chữa ho như viễn chí, cát Protopanaxadiol – từ nhân sâm
canh, cam thảo, thiên môn, mạch 18
môn..
Saponin có mặt trong một số vị thuốc bổ như
nhân sâm, tam thất..
Một số tác dụng khác: thông tiểu (rau má),
chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế
virus, nguyên liệu bán tổng hợp các thuốc
steroid.

19
NHÓM CHỨA N 7. ALKALOID
• Hợp chất hữu cơ chứa N, đa số ở dạng dị vòng, có phản ứng kiềm (alkaline), có phản ứng đặc
trưng với một số thuốc thử alkaloid . Tên gọi thường có đuôi “ine”.
• Thường có dược tính mạnh, phần lớn có độc tính.
• Phổ biến trong thực vật, tập trung ở một số họ: Apocynaceae (họ Trúc đào), Papaveraceae
(họ Thuốc phiện), Fabaceae (họ Đậu), Rutaceae (họ Cam), Liliaceae (họ Hành), Solanaceae
(họ Cà), Amaryllideceae (họ Thủy tiên), Rubiaceae (họ Cà phê), Loganiaceae (họ Mã tiền).
• Tập trung ở một số bộ phận nhất định như: hạt (mã tiền, cà phê, tỏi độc..), quả (ớt, hồ tiêu..)
lá (thuốc lá, chè, coca..), hoa (cà độc dược..), thân (ma hoàng..), vỏ, rễ , củ (bình vôi..),
thường là hỗn hợp nhiều alkaloid.
• Trong động vật: vd Samandaridin, Bufotenin ..

Samandaridine is an
extremely toxic alkaloid produce
d by the skin glands of
various salamanders (kỳ giông)

20
Colchicine has been used to treat
the inflammation associated with
gout chloroquine

Quinine is derived from the bark of

Cinchona trees (Cinchona ledgeriana
and C. succirubra or their hybrids) and
has been used to treat malaria. Its use
has largely been replaced by the use of
synthetic derivatives, including
chloroquine and mefloquine. 21
• Hàm lượng alkaloid trong cây thường thấp, dược liệu chứa 1-3% alkaloid được xem là khá
cao.
• Thường tồn tại trong thực vật ở dạng muối của các acid hữu cơ như citrate, tactate, malate,
oxalate, actate, đôi khi dạng muối vô cơ, tan trong dịch tế bào.

Papaverine, thành phần trong cây

thuốc phiện (cây anh túc), có tác dung
gây giãn mạch, chống co thắt mạch
máu, hạ huyết áp Paclitaxel lần đầu tiên được phân lập từ cây thủy tùng 22
Thái Bình Dương
NHÓM CHỨA N 8. CHLOROPHYLL
• Pigment nhiều nhất trong tự nhiên, có mặt trong các tổ chức quang hợp: thực vật, tảo, dương
xỉ, rêu, một số vi khuẩn có chức năng quang hợp.
• Đóng vai trò chính yếu và trung tâm của quá trình quang tổng hợp, chức năng chính là hấp
thu ánh sáng, chuyển năng lượng ánh sáng tới trung tâm phản ứng để thực hiện sự chuyển
hóa CO2 và nước thành carbohydrate, giải phóng oxy

Porphyrinogens 23
NHÓM CHỨA N 9. BETALAIN
• Pigment dị vòng N tan trong nước, phân bố trong các “không bào (vacuole)
• Dẫn xuất immonium của betalamic acid, ở dạng glycoside
• 2 nhóm chính betacyanin (đỏ – tím) và betaxanthin (vàng-cam)

24
• Betalain phân bố giới hạn ở những thực vật bậc cao thuộc bộ Cẩm chướng (Caryophyllales)
• Betalain và Anthocyanin thay thế lẫn nhau ở chức năng trong mô thực vật như thu hút côn
trùng thụ phấn, chất kháng oxy hóa, màng chắn tia UV

Belanin Indicaxanthine 25
Câu hỏi trắc nghiệm
Câu 1. Hợp chất bên thuộc nhóm nào
A. Alkaloid
B. Steroid
C. Saponin
D. Cardiac glycoside

Câu 2. Hợp chất sau thuộc nhóm nào

A. Alkaloid
B. Chlorophyll
C. Betalain
D. Steroid

26
Câu 3. Hợp chất sau thuộc nhóm nào
A. Steroid
B. Saponin
C. Triterpenoid
D. Cardiac glycoside

27