Bài tiểu

luận
CUOMARINS AND
LIGNAN
 Coumarin

Coumarin 3D Công thức cấu tạo

Coumarins là một nhóm các chất chuyển hóa
thứ cấp và các dẫn xuất benzopyrone có trong tự
nhiên. Được tìm thấy ở nhiều loại thực vật bậc
cao với hơn 3560 hợp chất đã được phân lập.

Tìm thấy lần đầu vào thế kỉ 19 trong đậu tonka

và được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như y
học, công nghiệp….) được sử dụng nhiều nhất là
công dụng nước hoa vì mùi hương ngọt ngào khá
Đậu tonka giống mùi cỏ mơi khô
Coumarins natural
Mặc dù phân bố khắp các bộ phận của cây, coumarin xuất hiện
ở mức cao nhất trong trái cây (Quả Bael (Aegle marmelos),
Tetrapleura tetraptera TAUB (Mimosaceae), cây nham lê, và
quả mây), hạt (đậu tonka) (Calophyllum cerasiferum Vesque và
Calophyllum inophyllum Linn) tiếp theo là rễ (Ferulago
campestris) , (Murraya paniculata), Phellodendron amurense
var. wilsonii, và nhựa mủ của vùng nhiệt đới cây rừng nhiệt đới
Calophyllum teysmannii var. inophylloide trà xanh và các loại
thực phẩm khác như rau diếp xoăn, chúng cũng được tìm thấy ở
hàm lượng cao trong một số loại dầu thiết yếu như dầu cassia,
dầu vỏ quế, và dầu hoa oải hương
 Phân
loại
Coumarins là chất chuyển hóa thứ
cấp phong phú trong thực vật, nơi
chúng hoạt động như phytoalexin
(các hợp chất phòng vệ được tạo ra
khi thực vật bị đe dọa từ các sinh vật
khác). Cấu trúc của coumarin (1)
bao gồm lõi 1,2-benzopyrone (hoặc
o-hydroxycinnamic acid-8-lactone),
với các phần mở rộng đến lõi cho
phép đa dạng cấu trúc rộng rãi trên
cả đơn giản và phức tạp coumarin
 umbelliferone

Psoralen Angelicin

seselin xanthyletin
Tính chất
vật lí
Tính chất hóa học

Cuomarins có liên kết C=O và 2 vòng

thơm nên dễ dàng tham gia phản ứng thế
và oxi hóa, ngoài ra các dẫn xuất của
chúng có các nhóm chức riêng nên mang
đặc điểm của nhóm chức
MỘT SỐ COUMARINS TỰ NHIÊN ĐÃ ĐƯỢC PHÂN LẬP

Umbelliferone (36)
phellodenol A (37)
bergapten (38)
(+)-(S)-marmesin (39)
(+)-(S)-rutaretin (40)
xanthyletin (41)
Fraxidin (42)
fraxetin (43)
esculin (44)
Methoxsalen (8-
methoxypsoralen) (45)
Sử dụng nhiều
nhất trong y học
với tác dụng
kháng khuẩn
chống viêm
Sử dụng làm hương
liệu
Hương Coumarin
Trong số các thành phẩn phổ biến của nước hoa, chất coumarin chiếm
vai trò quan trọng với gần 90% của nước hoa. Tính dẻo và tính linh
hoạt của chất này là huyền thoại, luôn chiếm giữ ở khía cạnh ngọt
ngào và tươi mát được tăng lên từ đáy đến lớp hương trung tâm, kéo
dài trên da trong nhiều giờ và làm phong phú thêm thành phần của
nước hoa với hương thơm đầy ma mị của chúng. 
Hương thơm riêng biệt của chất này là hương thơm thương mại; ngọt
ngào, hương cỏ, với một chút cay mát ở lớp hương đầu gây ra một
chút khó chịu nhưng cũng tươi mát và khiến ta hài lòng với một chút
hương vani. Chất coumarin cũng mang đến một lớp hương ấm áp với
chút tính chất của caramel. 
Các lignans là một nhóm lớn các polyphenol trọng lượng
phân tử thấp được tìm thấy trong thực vật , đặc biệt là hạt , 
ngũ cốc nguyên hạt và rau. Tên bắt nguồn từ từ tiếng Latinh
 có nghĩa là "gỗ".  Lignans là tiền chất của phytoestrogen
 .Chúng có thể đóng vai trò như chất chống bệnh trong việc
bảo vệ hạt giống và thực vật chống lại động vật ăn cỏ .

Năm 1936 Haworth định nghĩa Lignans là

phenylpropanoid dimers của 2 vòng C6C3
được liên kết bởi 8 cacbon

Được tìm thấy ở hầu hết các bộ phận ở

cây từ rễ thân lá đến quả có rất nhiều
trong các cây gỗ thân mềm
 meso-

Phân Nordihydroguaiaret
ic acid
(2SR,3RS)-
anwulignan

loại
Nhóm xeton (2R,3R)-ariensin
NHÓM:
Dibenzylbutanes,
Dibenzylbutyrolactone
s, and Substituted
Furans
butane- 1,4-
diols ( -)-
dihydroclusin
Nhóm
-Aryltetrali
ns and
Relatives
cis-fused
P-D- keto-lactones
apiofuranoside
 Kad sutherin (91)
neoisostegane (90)

Nhóm
Dibenzocy
clo-
octanes
(o,o'- (+)-(R)-wuweizisu-
Bridged C
Biphenyls)
kadsuranin (94), ( + )-(R)-
gomisin M, (93, ( + )-(R)-
angeloylgomisin M, (96),

angeloylgomisin R
Nhóm
Neolignans

randainol
Magnosalici
n

( + )-cyclobutane Z-β-asarone
magnosalin
Nhóm:
Oligomers" of
Ar-C3, Units dilignans

sesquilignans
hedyotol

buddlenols
 Flavonolignans 1
Hybrid Lignans
Nhóm lai Coumarinolignans 2

Xantholignans 3

daphneticin (2) regioisomer (1)

Miscellaneous ' Lignoids
‘4

Norlignans
Kielcorin(3)
Crinasiatine 4