Saponin

Dược liệu chứa Saponin

Một số dược liệu chứa nhiều saponin
thường gặp

Gleditsia austrialis Hemsl.

2
Bồ kết
Một số dược liệu chứa nhiều saponin
thường gặp

Sapindus mukorossi Gaertn.

Bòn hòn

3
 Khái niệm
Saponin là một nhóm các glycoside có phần genin có
cấu trúc triterpene hay steroid gặp rộng rãi trong thực
vật và một số động vật thân mềm như hải sâm, sao biển.

asiaticoside majonoside R2 dioscin

Centella asiatica Panax vietnamensis Dioscorea tokoro
4
tiếng Anh: saponin; tiếng Pháp: Saponine hoặc saponoside
 Khái niệm
Saponin có tính chất chung sau:
• Làm giảm sức căng bề mặt à tạo bọt bền khi lắc với
nước

• Có tính phát huyết (làm vỡ hồng cầu)

• Có thể tạo phức với cholesterol hoặc các chất 3-β-

hydroxysteroid khác

• Độc với cá và các động vật có máu lạnh

cholesterol
• Kích ứng niêm mạc, gây hắt hơi, đỏ mắt
5
 Khái niệm
Lưu ý:
• Không phải tất cả saponin đều thể hiện đầy đủ các tính
chất trên.

loài Smilax Không có tính phá huyết

Khúc Khắc và tạo phức với cholesterol

• Các ginsenoide nhóm dammaran có tính phá huyết yếu

so với nhóm olean
•Glycoside tim, protein động thực vật, terpene glycoside
… cũng có thể tạo bọt
6
 Cấu trúc hóa học
Saponin gồm:
• Phần không đường = aglycon hoặc genin
(gọi là sapogenin)
Có thể có 27C hay 30C

• Phần mang đường = glycon

Thường gặp: β-D-glucose, β-D-xylose, α-L-
rhamnose, α-L-arabinose …
1 mạch đường = monodesmosid
2 mạch đường = bidesmosid
7
 Phân loại
Dựa vào cấu trúc của phần aglycon:

• Saponin triterpene (triterpenoid saponin)

• Saponin steroid (steroidal saponin)

• Saponin alkaloid steroid (steroidal alkaloid saponin) à

có thể xếp vào sapononin steroid

8
 Phân loại
Saponin

Saponin Saponin steroid Saponin alkaloid

triterpene (30C) (27C) steroid (27C)

5 vòng: 4 vòng: Spirostane Spirosolane

Olean Dammarane Furostane Solanidane
Ursane Lanostane … Aminofurostane
Lupane Cucurbitane …
Hopane Cycloartane
… …

9
 1.1. Saponin triterpene 5 vòng
1.1.A. Nhóm Olean:
Khung cơ bản là oleanan, rất phổ biến trong tự
nhiên

Khung oleanan 10
1.1.A. Nhóm Olean:

Cấu trúc lập thể của khung Olean

11
1.1.A. Nhóm Olean:
Thường gặp là dẫn chất của 3β-hydroxy-olean-12-en,
tức β-amyrin

β-amyrin
12
1.1.A. Nhóm Olean:
Một số sapogenin thường gặp:

13
1.1.A. Nhóm Olean:
Ví dụ:

14
1.B. Nhóm Ursane:
Khá phổ biến, thường gặp là dẫn chất 3β-hydroxy-
ursane-12-en, tức α-amyrin.

A/B, B/C, C/D: trans

D/E: cis
15
1.1.B. Nhóm Ursane:
Một số sapogenin thường gặp:

16
1.1.B. Nhóm Ursane:
Ví dụ:

17
1.1.C. Nhóm Lupane:
Ít phổ biến, thường là dẫn chất 3β-hydroxy-lupane-
20(29)-en - tức Lupeol, vòng E có 5 cạnh

18
1.1.C. Nhóm Lupane:

Cấu trúc lập thể của khung Lupane

19
1.1.D. Nhóm Hopane:
Ít phổ biến, vòng E có 5 cạnh

20
1.1.D. Nhóm Hopane:

Cấu trúc lập thể của khung Hopane

21
 1.2. Saponin triterpene 4 vòng
1.2.A. Nhóm Dammarane:
Đáng chú ý nhất. Điển hình là các saponin trong
Nhân sâm (Panax spp)

Cấu trúc lập thể của khung Dammarane

22
1.2.A. Nhóm Dammarane:
Một số sapogenin thường gặp:

Panax ginseng
Rễ củ, Nhân sâm

Panax vietnamensis
Rễ củ, Sâm Việt Nam
Ziziphus mauritiana
Hạt , Táo ta
23
1.2.A. Nhóm Dammarane:
Protopanaxadiol và protopanaxatriol thu được khi
thủy phân ginsenoid (từ Panax ginseng) bằng
enzyme

24
1.2.A. Nhóm Dammarane:
Nếu thủy phân bằng acid sẽ cho các sapogenin giả
(artefact) là panaxadiol và panaxatriol

Sapogenin thật Sapogenin giả

25
1.2.B. Nhóm Lanostane:
Thường gặp trong Hải sâm, có tính phá huyết mạnh
à vũ khí tự vệ

Cấu trúc lập thể của khung Lanostane

26
1.2.B. Nhóm Lanostane:

Holothuria spp
Hải sâm

27
1.2.C. Nhóm Cycloartane:
Thường gặp trong Hải sâm, có tính phá huyết mạnh
à vũ khí tự vệ

28
1.2.D. Nhóm Cucurbitane:
Gặp ở họ Cucurbitaceae, phần lớn ở dạng tự do, ít
nằm ở dạng glycoside

Momordica charantia
Mướp đắng
29
 2. Saponin steroid
2.A. Nhóm Spirostane:

30
2.A. Nhóm Spirostane:

A/B: trans A/B: cis

31
2.A. Nhóm Spirostane:
Một số sapogenin thường gặp:

Sarsasapogenin Smilagenin

Tigogenin 32
2.A. Nhóm Spirostane:
Một số sapogenin thường gặp:

33
2.A. Nhóm Spirostane:
Một số sapogenin khung spirostane được dùng làm
nguyên liệu bán tổng hợp các thuốc steroid.

Ví dụ:

Diosgenin Hecogenin
Chiết từ loài Dioscorea Chiết từ loài Agave
34
 2.A. Nhóm Spirostane:

35
Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350.
2.B. Nhóm Furostane:
Trường hợp 1: Giống Spirostane nhưng vòng F mở

Làm giàu nguyên liệu trước

khi chiết spirostane
36
2.B. Nhóm Furostane:
Trường hợp 2: Vòng F năm cạnh

Làm giàu nguyên liệu trước

khi chiết spirostane
37
 3. Saponin alkaloid steroid
Thường gặp trong các cây thuộc chi Solanum, họ Cà
(Solanaceae)

Solanum paniculatum Solanum laciniatum – cà lá xẻ

mầm khoai tây 38

 Tính chất
• Saponin thường ở dạng vô định hình, không màu đến
trắng ngà. Saponin có mạch đường ngắn có thể kết
tinh

• Có vị đắng, mùi nồng, gây hắc hơi

39