PHẦN I

An
ĐẠI CƯƠNG VỀ SAPONIN

1
 KHÁI NIỆM CHUNG
Saponin còn gọi là saponosid do chữ Latin sapo = xà phòng, là một
nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật, một số động vật
Saponin là một glycosid gồm 2 phần sapogenin và đường, có một số
tính chất cơ bản sau:
❖ Làm giảm sức căng bề mặt, tạo nhiều bọt, tác dụng nhũ hóa, tẩy
❖ Tính phá huyết (làm vỡ hồng cầu ở nồng độ rất loãng)
❖ Tính độc với cá và một số động vật máu lạnh, động vật thân mềm
(giun, sán, ốc sên) do tăng tính thấm biểu mô đường hô hấp
❖ Kích ứng niêm mạc, gây hắt hơi, đỏ mắt, có tác dụng long đờm
❖Tạo phức với cholesterol hoặc các dẫn chất 3-β-hydroxysteroid khác
2
 KHÁI NIỆM CHUNG
Tuy nhiên một số saponin không có đầy đủ 5 tính chất trên
▪ Sarsaparillosid không có tính phá huyết và tạo phức với cholesterol
▪ Saponin đa số có vị đắng trừ glycyrhizin, abrusosid, oslandin có vị ngọt
▪ Ginsenosid trong nhân sâm, glycyrrhizin trong cam thảo, các soya-
saponin có trong đậu nành lại không có tính phá huyết hoặc tính phá
huyết rất kém
❖ Saponin tan tốt trong nước, cồn, tủa trong aceton, ether, hexan, chì
acetat, bari hydroxyd, amoni sulfat
❖ Saponin khó bị thẩm tích
❖ Saponin triterpen: trung tính và acid, saponin steroid: trung tính và
kiềm
3
 PHÂN LOẠI CẤU TẠO HÓA HỌC CỦA SAPONIN
Trước đây, dựa vào khả năng tạo tủa trong các môi trường khác nhau,
chia saponin làm 2 loại: trung tính, acid
Trung tính: tạo tủa với dd Ba(OH)2 và chì acetat kiềm
Acid: tan trong dd kiềm, tạo tủa với dd chì acetat, ammonium sulfat
Có khi lại chia làm 3 loại
Trung tính
Acid: trong phân tử có nhóm –COOH
Kiềm: trong phân tử có N, không có nhóm – COOH

4
 Hiện nay dựa vào cấu trúc hóa học và sinh
nguyên, 2 loại
Saponin triterpen (30 C)
Saponin steroid (27 C)

5
 1. Saponin Triterpen
aglycon 30 C do 6 đơn vị isopren hay còn gọi là
hemiterpen
Chia làm 2 nhóm: saponin triterpen pentacyclic (5 vòng)
saponin triterpen tetracyclic (4 vòng)

6
 1.1. Saponin triterpen pentacyclic
Hiện nay có trên 100 saponin thuộc loại này
Phần anglycon gồm 5 vòng A, B, C, D, E sắp
xếp theo các nhóm Olean, Ursan, Lupan,
Hopan
2 nhóm chính là Olean, Ursan

7
 1.1.1 Nhóm Olean: 5 vòng A, B, C, D, E xắp sếp như
sau:A/B, B/C, C/D : trans, D/E: cis
2 chất:
Acid oleanolic
Acid glycyrrhetic
1.1.2 Nhóm Ursan
Acid quinovictrong vỏ thân canhkina
Acid asiatic, acid madecassia, acid Madasiatic trong
rau má
8
 Saponin triterpen pentacyclic

β -amyrin α -amyrin
9
 1.2 Saponin triterpen tetracyclic
30 C, 4 vòng A, B, C, D trong đó D là vòng 5 cạnh,
ngoài vòng D là mạch nhánh có 8 C (từ C10 – C27)
3 nhóm chính :
Dammaran
Lanostan
Cucurbitan

10
 1.2 Saponin triterpen tetracyclic

dammaran lanostan
22 2425 27
21 18
12 20 23
13 17
11
1 19 18 26
2 14 16
10 9 8 15
3 4 5 7 30
6
28 29
cycloartan cucurbitan
H
19 9
9 19

11
 1.2.1 Nhóm Dammaran: quan trọng nhất
Thuộc chi Panax, họ Araliaceae, cây Nhân sâm
2 sapogenin quan trọng là protopanaxadiol,
protopanaxatriol
Ngoài ra còn có trong nhân hạt táo, rau đắng biển

12
 1.2.2 Nhóm lanostan: có trong động vật như
hải sâm
Các saponin này có tác dụng phá huyết mạnh
hơn các saponin thực vật
1.2.3 Nhóm cucurbitan: trong họ Bầu bí
Tiêu biểu là Cucurbitacin D

13
 2. Saponin Steroid
Chủ yếu trong cây một lá mầm: Liliaceae, Dioscoreaceae,
Amaryllidaceae, Zingiberaceae
Phần aglycon có cấu trúc steroid và 27 carbon
Phân loại theo mạch nhánh chia làm 2 nhóm chính:
Nhóm Spirostan
Nhóm Furostan

14
 2.1 Nhóm Spirostan: nhóm này quan trọng vì
chiếm đa số và được sử dụng nhiều nhất
Ứng dụng trong ngành dược để bán tổng hợp
các thuốc có nhân steroid
Hai nguyên liệu quan trọng nhất là
diosgenin, hecogenin

15
 2.2 Nhóm furotan: nhóm này có cấu trúc
tương tự nhóm spirostan
Dưới tác dụng của enzym hoặc acid phân tử
có khung furostan sẽ chuyển thành nhóm
spirostan : tăng hiệu suất chiết

16
 3. Saponin alkaloid steroid (glycoalkaloid)
Gặp trong các cây thuộc họ cà Solanaceae nhất là chi
Solanum
Có cấu tạo như một glycosid nhưng trong phân tử có
chứa N. Có tính chất của một alkaloid
Chia 3 nhóm nhỏ
Nhóm Spirosolan
Nhóm Solanidan
Nhóm Aminofurostan
17
 3.1 Nhóm spirosolan: có trong cà lá xẻ, cà dại trái
vàng, cà vú dê
Solasodin là một trong những nguyên liệu chính để
bán tổng hợp các thuốc có nhân steroid
Ngoài ra tomatidin là aglycon của tomatin có trong
lá cà chua có tính kháng nấm và kháng khuẩn

18
 3.2 Nhóm Solanidan : đại diện là solanidin có
trong mầm khoai tây
3.3 Nhóm aminofurostan: saponin nhóm này khó
kết tinh, không có tính phá huyết, và không tạo
phức với cholesterol. Vd: jurubin trong cây
Solanum paniculatum

19
 4. Phần đường
Có thể chỉ gồm một phân tử đường hay gồm nhiều phân tử đường
tạo thành chuỗi đường thẳng hoặc phân nhánh
Saponin có 1,2, 3 đường gọi glycosid lần lượt là monosid, diosid,
triosid.. Của aglycon tương ứng
Nếu saponin có 1,2, 3 chuỗi đường thì gọi lần lượt là monodesmosid,
bidesmosid, tridesmosid. Đa số saponin thuộc monodesmosid
Phần aglycon quyết định tính chất lý hóa, sinh học nhưng phần đường
cũng quan trọng
Monodesmosid có tính phá huyết cao còn bidesmosid có tính phá
huyết yếu hoặc không có
20
 TÍNH CHẤT SAPONIN
Tính chất lý hóa
Saponin: có vị đắng, mùi nồng, có tính kích ứng gây hắt hơi, đỏ mắt
❖ Đa số dạng vô định hình, tan trong nước, khó kết tinh
❖ Tan nhiều trong cồn loãng, ít tan trong cồn cao độ, không tan
trong DMHC kém phân cực
❖ Có phân tử lượng lớn khó thấm qua màng bán thấm
Sapogenin có tính chất ngược lại, có điểm chảy cao 200 – 350 oC

21
 Tính tạo bọt
Saponin tạo bọt bền khi lắc với nước
Do trong phân tử saponin có một đầu thân nước (phần
đường) và 1 đầu thân dầu (aglycon) làm giảm sức căng bề
mặt.
Tính tạo bọt tùy thuộc vào từng loại saponin
Nếu cắt phần đường thì saponin không còn tính tạo bọt nữa
Ngoài saponin, còn có những chất khác cũng có thể tạo bọt
như: protein, acid hữu cơ, hợp chất uronic (gôm, nhày,
pectin…)
22
 Tính phá huyết
Có tác dụng làm vỡ hồng cầu
Hồng cầu của mỗi động vật có độ nhạy cảm khác nhau đối với
saponin
Hồng cầu cừu nhạy nhất
Tính độc với cá và các động vật máu lạnh
Do saponin làm tăng tính thấm của biểu mô đường hô hấp, làm
mất các chất điện giải cần thiết cho sự sống
Tính tạo phức với cholesterol
ứng dụng để làm thuốc trị bệnh xơ vữa động mạch
23
 ĐỊNH TÍNH
1. Các phản ứng màu của saponin
Các phản ứng này không đặc hiệu, nhưng giúp nhận định sự hiện
diện của saponin
Phản ứng dương tính rõ khi tiến hành trên saponin tương đối tinh
khiết và nhất là trên phần genin
Phản ứng Salkowski: hòa một ít saponin(1-2 mg) trong 1 ml CHCl3,
thêm 1 ml H2SO4 sẽ có màu vàng, hồng, đỏ tím. Thêm vào 1 ít acid
selenic sẽ có màu đỏ mận.
Phản ứng Rosenthaler: thêm vào dd saponin vài giọt vanilin 1 %/HCl
có màu lục đến tím hoa cà
TT Carr-Price: hòa 1 ít saponin trong CHCl3, thêm TT SbCl3/CHCl3
24 1 % sẽ có tủa trắng. Đun nhẹ sẽ có màu xanh hay đỏ tím
2. Phản ứng tạo bọt

Chỉ số bọt: là số ml nước để hoà tan saponin trong 1g

nguyên liệu cho một cột bọt cao 1cm sau khi lắc và đọc (tiến
hành trong điều kiện qui định)

25
 Chỉ số bọt
❖ Cách tiến hành: cân 1g bột nguyên liệu (qua rây số 32), cho
vào bình nón có thể tích 500ml đã chứa sẵn 100ml nước
sôi, giữ cho sôi nhẹ trong 30 phút, lọc, để nguội và thêm
nước cho đúng 100ml. Lấy 10 ống nghiệm có chiều cao 16
cm và đường kính 16 mm, cho vào các ống nghiệm lần lượt
1,2,3,...,10ml nước sắc, thêm nước cất vào mỗi ống cho đủ
mỗi ống 10ml. Bịt miệng các ống nghiệm rồi lắc theo chiều
dọc trong 15 giây, mỗi giây 2 lần lắc. Ðể yên 15 phút và đo
chiều cao của các cột bọt. Nếu cột bọt trong các ống thấp
dưới 1 cm thì chỉ số bọt dưới 100. Nếu ống có cột bọt cao 1
cm nằm giữa gam, ví dụ ống số 4 chẳng hạn thì tính như
sau: ống này có 4ml nước sắc 1% tương ứng với 0,04g bột
thì chỉ số là: 10x1/0,04=250
26
 3. Phản ứng phá huyết
Thực hiện trong ống nghiệm: cho 0,1 g dược liệu + 5 ml dd đệm hay
NaCl 0,9 % cách thủy 10 phút, đẻ nguội lọc. Thêm vào dịch lọc 1 ml
dịch treo 2 % máu tươi đã loại bỏ fibrin. Nếu có sự tán huyết sau 6
giờ, có saponin
Thực hiện trên lam kính: nhỏ lên lam kính 1 giọt máu đã loiaj bỏ
fibrin, thêm 1 giọt dd đệm quan sát bằng kính hiển vi sẽ thấy rõ hồng
cầu
Nhỏ tiếp 2-3 giọt saponin 1 % trong dung dịch đệm rồi quan sát hiện
tượng vỡ hồng cầu
Thực hiện trên thạch máu

27
 Chỉ số phá huyết
Số ml dung dịch đệm cần thiết để hoà tan saponin có
trong 1g nguyên liệu gây ra sự phá huyết đầu tiên và
hoàn toàn đối với một thứ máu đã chọn (tiến hành trong
điều kiện qui định)

28
 4. Phản ứng độc với cá
Thường chọn cá vàng để thử ngiệm
Ngày nay ít sử dụng
5. Phản ứng tạo phức với cholesterol
6. Phản ứng sơ bộ phân biệt saponin triterpen và saponin
steroid
Phản ứng Rosenthaler
Phản ứng Libermann-Burchard
Phản ứng huỳnh quang với TT SbCl3/CHCl3
29
 ĐỊNH LƯỢNG SAPONIN
Phương pháp cân
Phương pháp đo quang
Phương pháp định lượng dựa vào phổ UV
Định lượng bằng sắc kí lỏng năng cao
Đối với các saponin alkaloid steroid có thể định
lượng bằng phương pháp acid- base hay định lượng
trong môi trường khan
30
 CHIẾT XUẤT – TINH CHẾ
Chiết xuất saponin: thường dùng mehanol hay ethanol
nóng
Chiết xuất sapogenin: thường áp dụng trong sản xuất
các sapogenin steroid
Tác nhân thủy phân có thể là dùng acid hay enzym
hoặc dùng cả hai.

31
 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ – CÔNG DỤNG
TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
Phần aglycon quyết định tác dụng dược lý
1. Tác dụng nhũ hóa gây thấm
2. Tác dụng kháng nấm
3. Tác dụng kháng khuẩn
4. Tác dụng kháng viêm
5. Tác dụng chống khối u
6. Tác dụng lên hệ thần kinh trung ương
7. Tác dụng lên bộ máy sinh dục

32
8. Tác dụng diệt côn trùng – độc với cá
 CÔNG DỤNG
- Long đờm, chữa ho, viêm phế quản: cam thảo, viễn chí , cát cánh
- Bổ, tăng lực : saponin từ các cây thuộc họ Ngũ gia bì (Araliaceae)
như nhân sâm, tam thất, ngũ gia bì gai
- Ở nước ngoài đã sử dụng saponin steroid từ 1 số loài Dioscorea
để phòng và trị bệnh xơ vữa động mạch, làm hạ cholesterol máu
- Lợi tiểu, giải độc, chống viêm…: cỏ xước, râu mèo, rau má, ngưu
tất…
- Saponin steroid và alkaloid steroid làm nguyên liệu bán tổng hợp
các thuốc steroid
- Chất phụ gia làm tăng tính thấm, làm chất tạo bọt và nhũ hóa
33
 PHẦN II
DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN

34
 CAM THẢO

Dược điển Việt Nam quy định dùng 2 loài

Glycyrrhiza uralensis Fisch.
Glycyrrhiza glabra L.
Họ đậu Fabaceae
Đặc điểm thực vật
cao từ 0,5-1m
Lá kép lông chim gồm 4-8 đôi lá chét hình bầu dục hoặc thuôn,
nguyên hơi dính ở mặt dưới, lá kèm rất nhỏ
Hoa màu xanh lơ hoặc tím, hơi nhỏ
Quả cong rất dẹt, mặt quả có nhiều lông
35
 Bộ phận dùng
Rễ hoặc thân rễ phơi hay sấy khô (Radix Glycyrrhizae)
Rễ cam thảo hình trụ tròn không phân nhánh, thẳng,
cắt đoạn dài khoảng 30cm, đường kính 5-20 mm.
Mô tả dược liệu:
Mặt ngoài màu nâu đất hay đỏ nâu, có nhiều nếp nhăn
dọc và lỗ vỏ nằm ngang lồi lên, lưa thưa có vết của rễ
con. Mặt bẻ có sợi. Mặt cắt ngang màu vàng nhạt. Mùi
đặc biệt, vị ngọt dịu
36
 Thành phần hóa học
- Saponin: Glycyrrhizin hàm lượng từ 10-14 % vị
rất ngọt gấp 60 lần đường saccharose
- Flavonoid: Liquiritigenin, Liquiritin, isoliquiritin,
quercetin, Kaempferol
- Các dẫn chất của coumarin
- Những chất có hoạt tính estrogen steroid

37
 Bào chế:
- Sinh thảo: Rửa sạch nhanh đồ mềm, xắt thành lát mỏng
2mm, khi còn nóng nếu không kịp xắt thì nhúng ngay vào
nước lạnh, ủ mềm cho dễ xắt, rồi sấy hoặc phơi khô
(Trung Dược Đại Từ Điển).
- Chích thảo: Sau khi sấy khô rồi tẩm mật ong (cứ 1kg
Cam thảo phiến thì dùng 200g mật pha thêm 200ml nước
đun sôi), tẩm rồi sao vàng cho thơm. Hoặc nếu dùng ít, có
thể cắt khúc 5-10cm cuộn vài lần giấy bản nhúng qua nước
sôi cho đủ ướt, vùi vào tro nóng, khi thấy giấy khô hơi sém
thì bỏ giấy, xắt lát mỏng (Trung Dược Đại Từ Điển).
- Bột cam thảo: Cạo sạch vỏ ngoài xắt miếng tròn sấy khô
tán thành bột mịn.
38
 Tác dụng dược lý
Tác dụng long đờm
Tấc dụng chống viêm
Chống loét dạ dày
Chống co thắt
Tấc dụng giảm độc của morphin, cocain, strychnin…

39
 Công dụng
Thuốc chữa hao : siro ho, viên ngậm, cao
Thuốc chữa viêm loét dạ dày
Bào chế thuốc kháng viêm
Làm tá dược để giảm bớt mùi khó chịu của thuốc,

40
 NHÂN SÂM
Dược liệu dùng là rễ củ chế biến của cây nhân sâm
Panax ginseng C.A.Mey
Họ Ngũ Gia Bì (Araliaceae)
Đặc điểm thực vật
Cây nhỏ cao 30-50cm
Lá kép chân vị, có cuống dài , mép lá có răng cưa
Cây ra hoa vào năm thứ ba, hoa màu trắng
Quả hạch, màu đỏ, hình cầu
Cây được trồng nhiều ở Đài Loan, Triều Tiên, Liên xô,
Trung quốc
41
 Bộ phận dùng
rễ (củ).Củ sắc vàng, nâu mềm, vỏ màu vàng có vân
ngang, thẳng không nhăn nheo, cứng chắc, mùi thơm
đặc biệt.
Chế biến
Hồng sâm: có màu hồng, mùi thơm, vị ngọt hơi đắng
Bạch sâm: có màu trắng ngà, mùi thơm, vị ngọt

42
 Thành pSaponin triterpen 4 vòng nhóm
dammaran gọi chung là ginsenosid khi thủy
phân cho 2 aglycon protopanaxadiol,
protopanaxatriol
Các tác giả Nhật đã xác định được cấu trúc
của các chất: Rg1, Rg2
hần hóa học

43
 Tác dụng dược lý
-Trên hệ tim mạch: làm giảm cholesterol trong máu,
huyết áp tăng nhẹ
- Tăng sức dẻo dai
- Gia tăng sự chuyển hóa của các mô, tế bào
- Có tác dụng chống viêm
- Có tác dụng trên các khối u

44
 Công dụng
Từ lâu sử dụng nhân sâm để trẻ lâu, kéo
dài tuổi thọ, tăng cường sức khỏe
Hạ cholesterol trong máu, chữa rối loạn
tiêu hóa
Dùng trong công nghệ mỹ phẩm
Dùng dạng cồn thuốc, thuốc bột, trà…

45
 RAU MÁ
Thường dùng dược liệu tươi cây rau má :
Centella asiatica Apiaceae (họ hoa tán)
Đặc điểm thực vật
Là loài cỏ sống dai, mọc bò, rễ mọc từ các
mấu của thân

46
 Bộ phận dùng
Toàn cây thường dùng tươi hoặc phơi khô
Thành phần hóa học
Saponin triterpen nhóm Ursan chất quan trọng là
Asiaticosid
Ngoài ra còn có các aglycon ở dạng tự do khác : acid
asiatic, acid brahmic,
Các flavonoid: kaemferol, quercetin
Alkaloid: hydrocotylin
47 Vitamin C, caroten, tinh dầu
 Công dụng
Giải nhiệt, giải độc, thông tiểu, dùng để
chữa sốt, rôm sẩy, mẫn ngứa, các bệnh về
gan…
Chóng lành sẹo, chữa loét , eczema..

48
 Một số dược liệu khác:
Tam thất
Bồ kết
Ngũ gia bì
Đinh lăng

49