TANIN VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA

TANIN

Cán bộ giảng: Phạm

Duy Lân

1
 NỘI DUNG

A. ĐẠI CƯƠNG VỀ TANIN

I. ĐỊNH NGHĨA
II. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
III. TÍNH CHẤT
IV. ĐỊNH TÍNH – ĐỊNH LƯỢNG
B. CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN

2
 ĐỊNH NGHĨA
- Tanin chính thức:
• Polyphenol phức tạp
• Thực vật
• Vị chát
• Tính chất thuộc da.
- Tanin không chính thức (Pseudotanin): acid gallic, các chất
catechin, acid chlorogenic

3
Đun chảy tanin/kiềm

4
 PHÂN LOẠI

Tanin pyrogallic Thủy phân được

Tanin
Tanin Không thủy
pyrocatechin phân được

5
 1. Tanin thủy phân được

Tanin Đường Không đường

pyrogallic

- Glucose - Các acid

- Hamamelose: đặc biệt

6
Ribose Hamamelose

7
 Các acid hay gặp

Acid gallic Acid m-digallic

Liên kết depsid

Acid m-trigallic
8
Acid ellargic
Acid hexahydroxydiphenic

Acid chebulic Acid luteolic

9
 Các đặc trưng của tanin pyrogallic

• Pseudoglycosid

• Khi cất khô ở 180 - 200 °C sẽ thu được

pyrogallol là chủ yếu.

• Khi đun nóng với HCl sẽ cho acid gallic

hoặc acid ellargic.

10
• Cho tủa bông với chì acetat 10 %.

• Cho tủa màu xanh đen với muối sắt (III).

• Thường dễ tan trong nước.

11
12
 Một số ví dụ

• Ngũ bội tử: Quercus spp. và Rhus spp.

Penta-O-galloyl--D-glucose

13
• Là và vỏ cây Hamamelis virginiana L.

14
• Ổi: Psidium guajava L.

Casuarinin Casuarictin

15
 2. Tanin ngưng tụ

• Tanin không thủy phân/tanin

pyrocatechic/phlobatanin.
• Ngưng tụ flavonoid: flavan-3-ol hoặc flava-
3,4-diol.
Acid / Enzym
Tanin Đỏ tanin/phlobaphen
pyrocatechic

16
 3. Tanin hỗn hợp

• Loại này được tạo thành trong cây do sự kết

hợp giữa 2 loại tanin

• Ví dụ tanin trong vỏ cây Quercus stenophylla, lá

ổi và lá chè.

• Chứa cả 2 loại tanin: lá Ổi, lá Bàng...

17
 Stenophynin A

G-G=2, 2’, 3, 3’, 4, 4’-hexahydroxydiphenoyl

18
 CHIẾT XUẤT

• Tanin: không tan / DM kém phân cực.

• Tan / DM phân cực: aceton, cồn, cồn

loãng và nước.

• Tan tốt nhất là nước nóng.

19
 TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH
• Tính chất:
 Vị chát, làm săn da.
 Tan được trong nước, kiềm loãng, cồn,
glycerin và aceton.
 Hầu như không tan trong các dung môi
hữu cơ.

20
 Định tính
2.1. Định tính hóa học
Thí nghiệm thuộc da:
- “Da sống” ngâm vào HCl 2%, rửa nước.
- Ngâm vào dung dịch thử 5’.
- Rửa sạch bằng nước, nhúng Fe (III) sulfat 1%
- Da màu nâu => tanin (+)

21
 Phản ứng kết tủa

• Gelatin muối 1%

• Phenazon

• Alkaloid

• Muối kim loại nặng

• K2Cr2O7 đậm đặc

22
 - Tủa với gelatin

+ Gelatin 1% có NaCl 10%

Dịch chiết Tủa bông

Tanin (+)

Acid gallic, Pseudotanin cho tủa với dung dịch gelatin

đậm đặc.
23
 - Tủa với phenazon

+ phosphat acid natri + phenazon 2%

Dịch chiết Tủa
, để nguội, lọc

24
- Tủa với alkaloid
- Tạo tủa với alkaloid, một số dẫn chất nitơ...

- Tủa với muối kim loại nặng

- Tạo tủa với muối của Pb, Hg, Zn, Fe, Cu.

- Tủa với K2Cr2O7 đậm đặc

- Phản ứng với TT Folin: màu xanh => định lượng

25
 Phản ứng với kali fericyanid

Amoniac
Dịch chiết + Đỏ đậm

kali fericyanid

26
 Phản ứng Stiasny

• Dùng để phân biệt 2 loại tanin

Formol + HCl, 

+
Tủa vón, đỏ Tanin
gạch pyrocatechic
Dịch tanin
Tanin
Không tủa
pyrogallic

27
28
Phát hiện catechin

HCl đậm đặc, 

- Nhuộm lignin
- HCl đậm đặc

Hồng, đỏ

29
 Phát hiện acid chlorogenic

NH4OH
Dịc chiết (có acid
Xanh lục
chlorogenic)
Không khí

30
 Sắc ký lớp mỏng

• Silica gel G

Toluen - CHCl3 - aceton (40:25:35)

• Cellulose

CHCl3 - acid acetic - nước (50:45:5)

• Thuốc thử: dung dịch FeCl3*.

* 0,5 ml dung dịch FeCl3 trộn với 20 ml ethanol 31

 ĐỊNH LƯỢNG

• Phương pháp bột da

• Phương pháp oxy hóa (PP Lowenthal).

• Phương pháp tạo tủa với đồng acetat.

• Phương pháp đo màu với thuốc thử Folin

• Phương pháp đo màu với TT phosphomolibdotungstic

• Phương pháp HPLC

32
 Phương pháp bột da

• Cách tiến hành:

- Chiết kiệt tanin: TT Fe (III).

- Chính xác dịch chiết, bốc hơi, sấy 105 oC, cân => T1.

- Chính xác dịch chiết, thêm bột da, khuấy đều, để yên 15’.

Bốc hơi, bốc hơi, sấy 105 oC, cân => T2.

33
- Chính xác nước cất, thêm bột da, khuấy đều, để yên 15’.

- Bốc hơi, bốc hơi, sấy 105 oC, cân => To

Lượng tanin = (T1 + To) - T2

- WHO, Quality control methods for medicinal plant materils, Geneva,

1998.
- Dược điển VN IV (phương pháp 1)
34
Phương pháp oxy hóa (Lowenthal)

• Tanin bị KMnO4 oxy hóa/mt acid.

• Từ lượng KMnO4 suy ra lượng chất oxy hóa quy

theo một tanin chuẩn.

• Chỉ thị: Sulfo indigo (Xanh dương - Vàng)

35
 Phương pháp oxy hóa (Lowenthal)

• Cách tiến hành

- Chiết kiệt tanin

- Chuẩn độ với KMnO4, chỉ thị màu là dung dịch

sulfo indigo.

- Định lượng dung dịch chuyển sang vàng.

1 ml KMnO4 tương ứng với 4,157 mg tanin.

36
 TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG

• Đối với thực vật:

- Chất bảo vệ: khỏi nấm mốc, côn trùng...

- Tham gia trao đổi chất, oxy hóa khử.

37
• Thuốc săn da.

• Kháng khuẩn

• Viêm ruột, tiêu chảy.

• Chữa ngộ độc

• Tác dụng đông máu

38
• Các ellagitanin có tính kháng ung thư:
gemin A, agrimoniin, rugosin D kháng
Sarcoma 180 / chuột.

• Chống oxy hóa

• Trong công nghiệp: thuộc da.

39
 DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN

• Ngũ bội tử

• Ổi

• Măng cụt

• Lá Bàng

40
 Ngũ bội tử
• Là những túi đặc biệt do nhộng của con sâu ngũ
bội tử Schlechtendalia sinensis Bell gây ra trên
những cuống lá và cành của cây muối hay cây
diêm phu mộc - Rhus semialata Murray (Rhus
sinensis Mill.), Anacardiaceae.
• Tên khoa học: Galla sinensis

41
• Thành phần hóa học

- TP chính: tanin pyrogallic.

- Còn có acid gallic, acid ellargic.

- Tanin là pentagalloyl--D-glucose

42
43
• Tác dụng, công dụng

- Kháng HIV

- Ức chế peroxid hóa / chuột.

- Viêm ruột, nhiễm trùng da...

44
 Ổi
• Tên khoa học: Psidium guajava L., Myrtaceae.

45
46
• Thành phần hóa học:
- 10% tanin: Búp và lá
- Cả 3 loại tanin:
Thủy phân được
 Không thủy phân
Hỗn hợp

47
• Thủy phân được: gallotanin, ellargitanin

gallotanin
48
• Không thủy phân: procyanidin-B1, prodelphinidin-B1

procyanidin-B1 prodelphinidin-B1
49
• Hỗn hợp: acutissimin A, B; guajavin A & B.

acutissimin A Acutissimin B
50
- Catechin, gallocatechin, leucocyanidin.

- Flavonoid: quercetin, avicularin, guajaverin...

51
 quercetin avicularin

gallocatechin

guajaverin
leucocyanidin
52
 Công dụng

• Kháng khuẩn mạnh.

• Kháng các dòng tế bào ung thư.

• Chữa lỵ, tiêu chảy.

53
 Măng cụt

• Tên khoa học: Garcinia mangostana L., Clusiaceae

54
• Thành phần hóa học

- Vỏ chứa tanin 8%: Procyanidin A-2, B-2.

- Xanthon: dẫn chất isoprenyl hóa, vd: -mangostin.

55
Procyanidin A-2
Procyanidin B-2

56
 Công dụng

• Kháng viêm, kháng khuẩn, kháng nấm.

• Chữa lỵ, tiêu chảy.

57
 Tài liệu tham khảo

- Dược liệu học (Tập I), Trần Hùng, NXB Y

học Hà Nội, 2011

- http://www.duoclieu.org/2012/01/tanin-va-
duoc-lieu-chua-tanin.html

58