DƯỢC LIỆU

LOGO
 KHÁINIỆM
Saponin còn gọi là saponosid (sapo = xà phòng), là
một nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật, đôi
khi trong động vật và thể hiện các tính chất chung sau:

• Tạo bọt bền khi lắc với nước

• Có tính phá huyết (làm vỡ hồng cầu)

• Độc với cá và các động vật máu lạnh

• Có thể tạo phức với cholesterol và các dẫn chất 3-β-
hydroxy steroid khác

• Có tính kích ứng, gây hắt hơi, đỏ mắt

2
 KHÁINIỆM

Ngoại lệ: một vài saponin không thể hiện đầy đủ các
tính chất trên

Vd: Sarsaparillosid thì không có tính chất phá huyết

cũng như tính tạo phức với cholesterol
Lưu ý một số các hợp chất khác như glycosid tim,
protein động và thực vật, terpen glycosid… cũng có thể
tạo bọt

3
 DANH PHÁP & PHÂNLOẠI
1. DANH PHÁP
Saponin: thường dùng cách đặt tên chung của các heterosid
gốc (từ tên giống hoặc loài) + tiếp vịngữ -OSID.
Ví dụ: aralosid từ Aralia manshurica
ginsenosid từ Panaxginseng
Aglycon (sapogenin): dùng các tiếp vị ngữ -GENIN, -IDIN…
Vd: diosgenin có trong các loài Dioscorea, tomatidin có trong
cà chua (tomato- Solanum lycopersicum)
Ngoài ra, còn có những tên thông dụng hoặc tên đặt theo một
lí do đặt biệt nàođó.
Vd: glycyrhizin từ Cam thảo (Glycyrrhyza uralensis), các vina-
ginsengnosid từ Sâm Việt Nam (Panax vietnamensis)
4
 DANH PHÁP & PHÂNLOẠI
2. PHÂN LOẠI
Trước kia: saponin được phân loại: saponin trung tính và
saponin acid
Hiện nay, người ta phân loại dựa vào cấu trúc của phần
aglycon:
• Saponin triterpen (triterpenoid saponin)
• Saponin steroid (steroid saponin, spirostanol saponin)
• Saponin alkaloid steroid (glycoalcaloid, basic steroid
saponin, azasteroid). Có thể xếp vào nhóm steroid
Một số tác giả còn xếp saponin alkaloid steroid vào
nhóm alkaloid
5
 PHÂNBỐ

Trong thiên nhiên, saponin phân bố rộng rãi trong hơn 90

họ thực vật:
• Saponin steroid gặp trong các họ thuộc Đơn tử diệp
như Liliaceae (các loài Smilax, Miuscari…),
Dioscoreaceae (Dioscorea spp.), Amaryllidaceae
(Agave spp.)…
Ít gặp trong Song tử diệp. Vd: Scrophulariaceae
(Digitalis spp.), Solanaceae (Capsicum annuum)…
• Saponin alkaloid steroid đặc biệt gặp trong các cây
thuộc chi Solanum
6
 PHÂNBỐ
• Saponin triterpen rất phổ biến trong các cây Song tử
diệp. Các họ chứa nhiều saponin triterpen là:
Fabaceae, Araliacea, Sapindaceae, Cucurbitaceae,
Caryophyllaceae, Polygalaceae, Rosaceae…
• Saponin còn gặp trong một số ít động vật như các loài
Hải sâm (sea cucumber: Holothuria spp.), Sao biển
(starfish).

7
 PHÂNBỐ
Saponin thường được chứa trong các không bào và có
thể tìm thấy trong tất cả các bộ phận của cây
• Rễ: thường chứa nhiều saponin (nhân sâm, tam thất,
cam thảo, cát cánh, viễn chí…)
• Thân (ngũ gia bì chân chim…)
• Lá (rau má,..)
• Quả (bồ hòn, bồ kết,…)
• Hạt (táo,…)
Hàm lượng saponin trong các dược liệu có thể rất cao.
Các loài sâm: 5-20%, bồ kết: 10%, cam thảo: 8-10%

8
 CẤUTRÚCHÓAHỌC
Cấu tạo Saponin gồm 2 phần:

Phần đường
Saponin
Phần aglycon
(có 30C hay 27C)

Sựphân loại saponin thường dựa vào cấu trúc của phần
aglycon (genin, sapogenin)

9
 CẤUTRÚCHÓAHỌC

SAPONIN

SAPONIN SAPONIN STEROID SAPONINALKALOID

TRITERPEN(30C) (27C) STEROID(27C)

5 4
VÒNG VÒNG Spirostan Spirosolan
Furostan Solanidan
Olean Dammaran … Aminofurostan
Ursan Lanostan
Lupan Cucurbitan
Hopan Cycloartan
… …
10
Saponin triterpen năm vòng
NHÓM OLEAN: khung cơ bản là oleanan. Rất phổ biến
trong tự nhiên

Oleanan
(3β-hydroxy olean-12-en)

11
Acid oleanolic Hederagenin

Gypsogenin
12
Saponin triterpen năm vòng
NHÓM URSAN: khá phổ biến, là dẫn chất α-amyrin (3β-
hydroxy ursan-12-en). Trong tự nhiên có khi đi kèm với nhóm
olean

Ursan α-Amyrin

(3β-hydroxy ursan-12-en)

13
Acid ursolic

Acid asiatic Acid madecassic

14
Saponin triterpen năm vòng
NHÓM LUPAN: vòng E 5 cạnh

Lupan

15
Saponin triterpen năm vòng
NHÓM HOPAN: vòng E 5 cạnh, ít phổ biến trong thiên nhiên

Hopan

16
Saponin triterpen bốn vòng
NHÓM DAMMARAN: đáng chú ý nhất. Tiêu biểu cho saponin
nhóm này là saponin trong các loài sâm

Khung dammaran

17
NHÓM OCOTILLOL: Tuy có 5 vòng nhưng có thể dc xem là 1
dạng biến đổi của khung dammaran. Tiêu biểu là các saponin
trong Sâm Việt Nam

18
Saponin triterpen bốn vòng
NHÓM LANOSTAN: gặp trong động vật (hải sâm). Tính phá
huyết mạnh hơn saponin từ thực vật (vũ khí tự vệ??)

19
Saponin triterpen bốn vòng
NHÓM CUCURBITAN: gặp trong họ bầu bí, phần lớn ở dạng
tự do, một ít ở dạng glycosid

20
Saponin steroid: aglycon có cấu trúc steroid (10,13-
dimethyl cyclopentanoperhydrophenanthren), khung thường
27C

Cholestan

21
Saponin steroid:
NHÓM SPIROSTAN: từ C20 - C27 tạo thành 2 dị vòng có Oxy,
nối với nhau qua 1 cầu carbon chung ở C22 tạo thành mạch
nhánh spiroacetal

Spirostan

22
Saponin steroid:
NHÓM SPIROSTAN:
Dùng làm nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid. Quan
trọng nhất là Diosgenin (Dioscorea và mía dò) và Hecogenin
(Agave). Ngoài ra tigogenin, smilagenin… cũng được dùng

23
Saponin alkaloid steroid: có chứa Nitơ trong phân tử,
thường gặp ở các cây thuộc chi Solanum, họ Cà (Solanaceae)
NHÓM AMINOFUROSTAN:

Có trong Solanum paniculatum

24
Saponin alkaloid steroid: Nguyên tử Oxy trên vòng F
được thay thế bằng nhóm NH
NHÓM SPIROSOLAN:

25
Saponin alkaloid steroid:
NHÓM SOLANIDAN

Solanin

26
 CÔNG DỤNG
CÔNG DỤNG
• Tác dụng long đờm, chữa ho, viêm phế quẩn…: cam
thảo, cát cánh, viễn chí, lá táo…
• Dược liệu có tác dụng bổ, tăng lực: Nhân sâm, Sâm
Việt Nam, Tam thất, Ngũ gia bì gai, Ngũ gia bì chân
chim…
• Điều trị bệnh tim mạch: điều hòa nhịp tim, hạ
cholesterol máu, điều hòa huyết áp, bảo vệ thành
mạch… Vd: cây thuộc họ Ngũ gia bì, Ngưu tất… Liên
Xô (cũ) dùng saponin steroid từ một loài Dioscorea để
phòng và trị cao cholesterol má5u4,xơ vữa động mạch
 CÔNG DỤNG

CÔNG DỤNG
• Tính kháng khuẩn, chống nấm cũng được ứng dụng
trong trị liệu như asiaticosid, tomatin…

• Làm thuốc lợi tiểu, giải độc, chống viêm, chống

phù…: solanin, aescin, acid glycyrthetic, ngưu tất
bắc, cỏ xước (ngưu tất nam), đơn châu chấu, rau
má, râu mèo, tỳ giải…

28
 CÔNG DỤNG
CÔNG DỤNG
• Saponin steroid và saponin alkaloid steroid được dùng
làm nguyên liệu bán tổng hợp các thuốc steroid
(hormon, corticoid). Các chất được sử dụng nhiều là
diosgenin, hecogenin và solasodin
• Ngoài ra saponin còn được dùng làm chất phụ gia
trong ngành Dược để làm tăng tính thấm
• Do tác dụng tạo bọt và nhũ hóa, saponin còn được
dùng trong nhiều ngành khác như kỹ nghệ hóa học,
phim ảnh, thực phẩm

29
3
0
Saponin??
3
1
Soap berry 3
2
3
3