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第 ２８卷 第 ４期 精 细 石 油 化 工
２０１１年 ７月 ＳＰＥＣＩ
ＡＬＩＴＹ ＰＥＴＲＯＣＨＥＭ ＩＣＡＬＳ ３９

裂 解 Ｃ５馏 分 加 氢 生 产 乙 烯 裂 解 原 料
方 义 曾佑 富 郭 秦峰 吕润 铭 晁会霞
（中 国 石 油 独 山 子 石 化 公 司 ，
新 疆 独 山 子 ８３３６００）

摘 要 ：采 用 掺 炼 加 氢 的方 式 使 ｃ 馏 分烯 烃 质 量 分 数 小 于 ２％用 于 做 乙烯 裂 解 原 料 ，考 察 了裂 解 ｃ。～ ｃ 馏 分
中不 同 Ｃｓ馏 分 掺炼 比 对 裂 解 汽 油 二 段 加 氢 催 化 剂 ＬＹ－９７０２／ＬＹ一９８０２的 影 响 。结 果 表 明 ，ｃ ～ ｃ８馏 分 中 Ｃ
馏 分 适 宜 的掺 炼 比 为 ５％ ～ ８ ，加 氢 后 的 ｃ 馏 分 做 裂 解 原 料 双 烯 收率 高 ，
经济价值可观 。
关键词 ：
碳 五馏分 掺炼 比 二段加氢 裂解原料
中 图分 类 号 ：
ＴＱ２ｏ３．７ 文献标识码 ：
Ａ

随着 我 国新建 大 型 乙烯 的逐 渐 投 产 ，裂解 Ｃ Ｃ 馏 分 中混合 加 氢 ，

拟 将 实验 结果 用 于 中 国石 油
资源 产量 在迅 速 增 加 ，
到 ２０１
０年 我 国裂 解 Ｃ 资 独 山子石 化公 司 乙烯装 置裂 解汽 油二 段加 氢 。裂
源 的年产 量 超 过 ２ Ｍｔ
Ｌ１］，
Ｃ 馏分资源 的优化利 解汽 油二 段加 氢 主要 为单烯 烃饱 和加 氢及 加氢脱
用 显 得 十分迫 切 。 由于 我 国 Ｃ 分 离 的 能力 有 限 硫，
催 化 剂床层 会 有 较 高温 升 ，
考 虑 到 Ｃ 馏 分烯
以及 乙烯 装置 分 布 分 散 ，限 制 了分 离后 综 合 利 用 烃含 量高 ，
掺炼 后 会 使 原 料性 质 发 生 较 大 变 化进
的发 展 ，
难 以进 入工 业化 实 验 阶段 ，
不 能生 产 出高 而使 床层 温 升 更 高 ，
实 验 先 以 Ｃ。～ ｃ。馏 分 为原
附加值 的产 品 ，
绝 大多数 的 Ｃ 资 源没 有得 到很 好 料，
然 后逐 步掺 入 Ｃ 馏 分 ，
分 别 考察 了 ５％ ，
８％ ，
的利用 。 １０ 三种 Ｃ 馏 分掺 炼 比 （质 量 分数 ，下 同），３次
Ｃ 馏 分烯 烃 含 量 （质 量 分 数 ，
下 同 ）较 高 ，直 考 察实 验分 别对 催化 剂进 行装 填及 预处 理 。
接做 裂 解原 料 双烯 收率 低 ，而且 炉 管 容 易 结 焦 影 １ 实 验
响裂 解 炉运 行 周 期 。文 献 ［２～４］报 道 ，加 氢 精 制 ｌ－１ 原 料
后 的 Ｃ 馏 分在 经 过 简单 的分 离 后 可 用 于 乙烯装 原 料油 取 自独 山子石 化 公 司 乙烯 装 置 ，其 性
置裂 解 原 料 。为 此 ，
笔 者 将 Ｃ 馏 分 掺 炼 到 Ｃ。～ 质见 表 １，
氢气 为钢 瓶装 电解 氢 。

表 １ 原料性质

１．２ 分 析 方 法 ０．５ ｍ 毛 细 管 柱 （ＨＰ—

ＰＯＮＡ），ＦＩ
Ｄ 检 测 器 ，Ｎ。
原 料双 烯 值 （Ｉ
）采 用 马 来 酸 酐 法 测 定 ，以 ｇ／ 为载气 。
ｄｇ表示 ；
原 料 及 产 品 溴 价 （Ｂｒ）采 用 氯 化 碘 法 测
收 稿 日期 ：
２０１
１一Ｏ３—０１；
修 改 稿 收 到 日期 ：
２０１１一Ｏ７一Ｏ２。
定 ，以 ｇ／ｄｇ表 示 ；
原料 及 产 品硫 含 量 采 用 微 库 伦 作 者 简介 ：
方 义 （１９８３一），
助 理 工 程 师 ，主 要 从 事 油 品 加 氢 方
法 测定 ；ＨＰ５８９
０气 相 色 谱 ，５０ ｍ × ０．３２ ｍｍ × 面 工作 。Ｅ—
ｍａｉ
ｌ：Ｙ
ＪＹ ｆＹ＠ ｐｅｔｒｏｃｈｉｎａ．ｃｏｒ
＿ ｎ ．ｃ
ｎ。

３２．０。ａｔ３０ Ｓ ｏｎ ｐｏｔｈｅｒｂ ｓｐｉ

ｎａｃｈ ｌ
ｅａｆ
．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｔｒｉ
ｓｉｌ
ｏｘａｎｅ；ｓｕｒｆ
ａｃｔａｎｔ；ｃａｒｂｏｘｙｌ
ｉｃ ａｃｉ
ｄ；ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ ａｕｘｉ
ｌｉａｒｉ
ｅｓ；ｉ
ｎｔｅｒｆ
ａｃｉ
ａｌｐｒｏｐｅｒｔｙ
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４０ 精 细 石 油 化 工 ２０１１年 ７月

１．３ 实 验 方 法 质可 以看 出 ，
Ｃ 馏 分若 直 接做 裂 解 原 料 ，双 烯 收
Ｃ 馏 分掺 炼加 氢实 验在 ２００ｍＬ小 型 固定床 率会 比较低 。
加氢 装置 上 进 行 ，
加 氢 装 置 流 程 见 图 １。加 氢 产 ２）Ｃ ～Ｃ。馏 分 中 烯 烃 主要 为 单 烯 烃 ，裂 解
品切 割 Ｃ 馏 分 在 实 沸 点 蒸 馏 仪 （符 合 ＡｓＴＭ 汽油 一段加 氢 为 双烯 烃 选 择 性 加氢 ，双烯 烃 饱 和
Ｄ２８９２标 准 ）上 进 行 ，理 论 塔 板 数 １５块 ，回 流 比 程度 直接 影 响 Ｃ。～ Ｃ。馏 分 双 烯 值 ，
较 高的双烯
１０ ：１。 烃在 二段 加氢 过程 中易 聚合结 焦 。
工 艺 条 件 为 ：压 力 ３．０ ＭＰａ、体 积 空 速 ３．０ ３）混兑 出的 Ｃ ～Ｃ 馏 分 与 Ｃ ～Ｃ 馏 分 相
ｈ＿。
、氢 油体 积 比 ３００：１，
温 度 ２６０～ ３１０℃ ，
根据 比，
烯 烃 含 量 发生 明显 变化 ，因此 ，
裂 解 汽 油二 段
产 品性 质进行 调整 。在 实沸 点蒸 馏仪 上对 加氢产 加氢 由 Ｃ ～Ｃ。馏分 改 为 Ｃ ～Ｃ 馏 分 ，原 料性 质
品进行 蒸馏切 割 Ｃ 馏 分 ，
分析 Ｃ 馏分 性质 。 将会 发生 较大 变化 。
２．２ 掺 炼 比 的 考 察
掺炼 比考 察 实 验 要 求 产 品 溴 价 小 于 ２．０ ｇ／
ｄｇ，
硫 含量小 于 ０．５ ｇ／ｇ。５ ，
８ ，１０ Ｃ 馏分
掺炼 比实 验 ，
产 品溴 价 随 运 转 时 间 的变 化 趋 势分
别 见 图 ２、图 ３和 图 ４。
图 １ Ｃ５馏 分 掺 烁 加 氢 买 验 流 程

１．４ 催 化 剂
Ｃ 馏 分掺 炼 加氢 采用 工业 装 置 上 比较 成 熟
２．
Ｏ
的催 化 剂 ＬＹ一
９７０２／ＬＹ一
９８０２，实 验 前 用 硫 化 油 ，

（２９
／６
ＣＳ ＋ 石 脑 油 ）进 行 硫 化 ，最 高 硫 化 温 度 为 ＿口
●

２８０℃ ，
硫 化结 束 后 床 层 温 度 降 至 ２００℃ 左 右 开
始进 料 。
２ 结果 与讨论
２．１ 原 料 性 质 跟 踪 分 析 Ｕ ３ＵＵ ６Ｌ
ＪＵ ９ｕＵ ｌ２Ｕｕ Ｉ５００

运转 时间／
ｈ
裂解 汽油 性质及 产 量会 随裂解 原料 性质 及工 图 ２ ５ｏ
ＡＣｓ馏 分掺 炼 比实 验 结 果
艺操 作等 情 况 而 发 生 变 化 ，实 验 过 程 中对 Ｃ 馏 从 图 ２可 以看 出 ，
以掺炼 ５ Ｃ 的 Ｃ ～Ｃ。馏
分、
Ｃ。～ｃ。馏 分进 行 不 定 期 取 样 分 析 ，
并按装置 分为原 料 ，
在 １４００ ｈ的评 价 实 验 中催 化 剂 具 有
实 时产量 比混 兑 成 Ｃ ～Ｃ。馏 分 ，
分 析数据见表 良好 的加 氢活性 和 稳 定性 ，
产 品溴 价小 于 ２．０ｇ／
２，
表 ３为其 中的一 组色 谱组 成分 析数据 。 ｄｇ，
另 外 产 品 的 硫 含 量 均 小 于 ０．５ｔ
Ｌｇ／ｇ，表 明 在
表 ２ 原 料 性 质 跟踪 分 析
Ｃ。～Ｃ 馏分 中掺 炼 ５ Ｃ 馏分 加 氢是可 行 的 。

１．
Ｏ
１

尸 入
馏分 ｗ， Ｖ
正构烷烃 异构烷烃 环烷烃
Ｃ５ ６．００９
Ｏ ｌ００ ２ＵＵ ３００ ４ｏＵ ，ＵＵ

Ｃ６～ Ｃ８ ５．１７２ 运转 时间，

ｈ
Ｃ５～ Ｃ８ １２．６８１
图 ３ ８ Ｃ５馏分 掺 炼 比实 验 结 果

从表 ２、
表 ３中可 见 ： ８ Ｃ 馏分 掺 炼 比在 ２６０～ ２６５℃ 的较 低 温
１）Ｃ 馏 分单 烯 烃及 双 烯 烃含 量 高 且 波 动 幅 度下 即能 生 成 合 格 产 品 ，产 品 溴 价 小 于 １．０ ｇ／
度较 大 ，
总烯 烃含 量高 达 ７０ 以上 ，
从 Ｃ 馏 分性 ｄｇ，
５００ｈ的 运转 时 间不 需要 提 升反 应 温度 ，
表明
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第 ２８卷 第 ４期 方 义，
等 ．裂 解 Ｃ 馏 分 加 氢 生 产 乙烯 裂 解 原 料 ４１

在 Ｃ ～ Ｃ。馏 分 中掺 炼 ８ Ｃ 馏 分 加 氢 是 可 行 短等 问题 。
的。 ２．３ 加 氢 Ｃ 馏 分性 质
分别 以 ５ 和 ８９
／５Ｃ 馏 分掺 炼 比的加 氢 产 品
为原 料 ，
在实 沸点 蒸 馏 仪上 切 割 ｃ 馏 分 ，切 割 温
度均 为 ４Ｏ℃ ，
数据 见表 ４。
表 ４ 加氢 Ｃ 馏分性质

赠
啮

运转时间／
ｈ
图 ４ １Ｏ Ｃ５馏 分 掺 炼 比实 验 结 果

１０ Ｃ 馏 分 掺 炼 比实 验 考 虑 到 原 料 油 烯 烃 Ｃ 馏 分掺 炼加 氢后 烯 烃含 量 大 幅降 低 ，均 在
含 量 较 高 ，原 料 油 从 不 掺 Ｃ 馏 分 逐 渐 提 高 到 ２．０ 以下 ，可 以做 为 较好 的乙烯 裂 解 原料 ；切 割
１Ｏ 的 掺 比，发现 随掺 炼 比增 加 催 化 剂 床层 反 应 出 的 Ｃｅ～Ｃｓ馏 分溴 价 均在 １．０ｇ／ｌＯ０ｇ以下 ，满
热 急 剧 增 加 。从 图 ４可见 ，实验 运 转 平稳 后 催 化 足二段 加 氢产 品质 量要 求 。
剂 活性 下 降较 快 ，
采 用 了提 高 床层 温度 的方 法 补 ２．４ 经 济 价 值 分 析
偿 催 化剂 活性 降 低 ，催 化 剂 的 结 焦速 度 进 一 步 加 加 氢 后 的 Ｃ 馏 分是 较理 想 的乙烯 裂解原 料 ，
快，
实 验 室 评 价 ５００ ｈ后 ，反 应 段 温 度 需 升 高 至 根据北 京 石油化 工科 学研 究 院关 于轻质 乙烯 原料
３１
０℃产 品 才 能 满 足 指 标 要 求 。实 验 表 明掺 炼 的研 究 结 果 ［
３］，对 掺 炼 加 氢 后 的 Ｃ 馏 分 进 行 计
１Ｏ Ｃ 馏 分在存 在 床层 温升 高 、
催 化剂 运 行周期 算，
结果 见 表 ５。

表 ５ Ｃ 馏 分 裂 解 后 理 论产 乙 烯 丙 烯 的 数 量

项目 ５）Ｉ 乙烯收率 ， 丙烯收率 ，

％ 乙 烯 产 量 ／（ ｔ
－１） 丙 烯 产 量 ／（ ｔ ） 乙 量／

正丁烷
正戊烷
异戊烷
环戊 烷

＊ 为 工业 装 置 乙 烯 和 丙 烯 收 翠 ，
双 烯 收率 为 ４８．
５８ 。

从表 ５可 以看 出 ，
１ｔ加氢 Ｃ 馏 分裂 解后 ，
理 Ｃ
．Ｃ 馏 分经 掺炼 加 氢后 烯 烃 含量 低 ，
做为裂
论 上 可 得 到 乙烯 ２９９．１６ｋｇ，
丙 烯 １９８．３７ｋｇ，乙 解原 料 双烯 收率 高 ，
具 有较 高 的经济 价值 。
烯 收 率低 于工 业装 置 ，
但丙 烯收 率 高 ，
其 乙烯 和丙
烯 的总收 率可 达 ４９．７５３ ，比工 业 装 置 双烯 收率
高 １．１７３ ，
因此 ，
就 乙烯 和 丙烯 的总 收 率 而言 ，１ 参 考 文 献

ｔ加氢 Ｃ 馏 分与 １．０２４ｔ裂解 原料 油相 当。
３ 结 论 １ 陈 伟 雄 ．我 国 ｃｓ分 离 利 用 迎 来 发 展 机 遇 ＥＪ３． 化 学 工 业 ，
２００８，２６（１）：４～ ７
ａ．Ｃｓ馏分 烯 烃含 量高 且 波 动 幅度 大 ，
不适宜
２ 贾 建 军 ．乙烯 装 置 混 合 碳 五 的综 合 利 用 ＥＪ３．乙 烯 工 业 ，２００６，
直 接做 裂解 原料 。
１８（３）：２５～ ２７
ｂ．采用 催化 剂 ＬＹ一９７Ｏ２／ＬＹ一
９８０２加 氢 ，
Ｃ～
３ 孙 殿 博 ．加 氢 后 的 碳 五 馏 分 作 裂 解 原 料 的 应 用 ＥＪ］． 乙 烯 工
Ｃｓ馏 分 中 Ｃ 馏 分 适 宜 的掺 炼 比为 ５ ～８９
／５，产 业 ，１
９９７，
９（４）：
ｎ ～ １４

品 溴价 等性 质指 标 优 良 ，
掺 炼 比太 高 则 床 层 温 升 ４ 汪 燮 卿 ．关 于 开 发 碳 四 、碳 五 馏 分 生 产 丙 烯 技 术 方 案 的 探 讨

高，
催化 剂失 活速 度快 。 ＥＪ
３． 当代 石 油 石 化 ，
２００３，
１１（
９）：５～ ８
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精 细 石 油 化 工 第 ２８卷 第 ４期
４２ ＳＰＥＣＩ
ＡＬＩＴＹ ＰＥＴＲＯＣＨ ＥＭ ＩＣＡＬＳ
２０１１年 ７月

多胺 树 脂 催 化 合 成 增 塑 剂
李善 吉 黎 或弘
（１．嘉 应 学 院 化 学 与 环 境 学 院 ，
广 东 梅 州 ５１４０１５；２．广 东 轻 工 职 业 技 术 学 院轻 化 系 ，广 东 广 州 ５１０３００）

摘 要 ：以聚 氯 乙烯 和 多 乙烯 多 胺 为 原 料 合 成 了聚 氯 乙烯 一
多 乙烯 多 胺 树 脂 ，并 用 红 外 光 谱 对 多 胺 树 脂 结 构 进 行
了表 征 。再 以 聚氯 乙烯 一多 乙烯 多胺 树 脂 为催 化剂 ，以柠 檬 酸 和 正 丁 醇 为 原 料 ，苯作 带水 剂 ，
在 １１
５～ １４０℃ 回
流反 应 ，
合 成 了柠 檬 酸 三 丁 酯 。研 究 了催 化 剂 用 量 、原料 配 比 、反 应 时 间及 带 水 剂 用 量 等 因 素 对 反 应 的 影 响 ，
并对 树 脂 催 化 剂 的 重 复使 用 性 能 进行 了研 究 。 结果 表 明 ，增 塑 剂 的 最 佳 合 成 条 件 为 （酸 ）： （醇 ）一１：４，树
脂用 量 为 反应 物 总 量 的 ３ ，反 应 时 间 为 ３．５ｈ，在 此 条 件 下 ，
酯 收 率 达 到 ９６．８ 。
关键 词 ：
树脂 增塑剂 催化剂 柠檬酸三丁酯
中图分类号 ：
ＴＱ４１４．６ 文 献标 识码 ：
Ａ

目前 聚氯 乙烯 （ＰＶＣ）在 加工 过程 中主要 使用 机盐 。 ，
稀土化 合 物口 ¨］，
树 脂【
１ 等。
的增 塑剂是 邻 苯 二 甲酸 酯 类 产 品 ，但是 由 于其 存 笔 者利 用 ＰＶＣ与多 乙烯 多胺 （ＰＰ）反 应 合 成
在潜 在 的致 癌性 ，国外 已经严格 控 制其使 用 ，
我国 ＰＶＣ—
ＰＰ树 脂 ，
再 以此 树 脂 为催 化 剂 催 化 合 成 了
也将 逐步 淘汰 邻 苯二 甲酸 酯 类 在食 品包 装 材 料 、 ＴＢＣ。其特 点在 于 可根 据 不 同聚 合 度 的 ＰＶＣ和
医疗 器具及 儿 童 玩 具 等 方 面使 用 。 目前 ，
公认 的 ＰＰ合成 不 同相 对 分 子 质 量 的 ＰＶＣ—
ＰＰ树 脂 ，同
绿色 增塑 剂是 柠 檬 酸 三 丁酯 （ＴＢＣ），它 具有 相 容 时，
成 本较低 。
性好 、
增 塑效率 高 、
无毒 、
挥发 性低 、
耐光 、
耐水 、
耐 反 应式 如下 。
寒等 优 良特点 口］。许 多学 者对其 合成 进行 了大量
收稿 日期 ：
２０１１一Ｏ１—１０；
修 改 稿 收 到 日期 ：
２Ｏ１１一Ｏ６一ｌ０。
研究 ，
特别 是在 催化 合成 的催 化剂 方面 尤为 突 出 ，
作 者 简介 ：
李 善 吉 （１９６９一），
博 士 ，副 教 授 ，Ｅ ｍａｉ
ｌ：ｈｎｔ
ｊｌｓ
ｊ＠
如 酸类 催 化 剂 ：氨基 磺 酸［
２］，对 甲苯 磺 酸＿
３ ］，
杂 ＳＯｉ
２Ｕ．ＣＯｍ ｏ

＊通信 联 系人 ，
Ｅ—ｍａｉ
ｌ：ｌ
ｉｙｕｌ
ｅｔｔ
ｅｒ＠ ｙａｈｏｏ．Ｃ
Ｏｒｎ．ｃｎ。
多 酸［
６ ］，固体 超 强酸 ＿
】 等；
非 酸性 催 化剂 ：
无

ＥＴＨＹＬＥＮＥ ＣＲＡＣＫ ＩＮＧ ＦＥＥＤ ＦＲｏＭ Ｈ ＹＤＲｏＧＥＮＡＴＩｏＮ ｏＦ

ＰＹＲＯＬＹＳＩＳ Ｃ５ＦＲＡＣＴＩｏＮ

Ｆａｎｇ Ｙｉ
，ＺｅｎｇＹｏｕｆ
ｕ，Ｇｕｏ Ｑｉ
ｎｇｆ
ｅｎｇ，Ｌｎ Ｒｕｎｍ ｉ
ｎｇ ａｎｄ Ｃｈａｏ Ｈ ｕｉ
ｘｉａ
（
Ｐｅｔ
ｒｏＣｈｉ
ｎａＤｕｓ
ｈａｎｚｉＰｅ
ｔｒｏｃ
ｈｅｍｉ
ｃａｌＣｏ
ｍｐａｎｙ，Ｄｕｓ
ｈａｎｚｉ８３３６
００，Ｘｉ
ｎｊｉ
ａｎｇ，Ｃｈｉ
ｎａ）

Ａｂｓ
ｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｐｅｒｃｅｎｔ ｏｆａｌ
ｋｅｎｅ ｉ
ｎ ｈｙｄｒｏｇｅｎｔｅｄ Ｃ５ｆｒａｃｔｉ
ｏｎ ｂｙ ｂｌ
ｅｎｄｉ
ｎｇ ｒｅｆｉ
ｎｅ ｉ
ｓｌｅｓｓ ｔｈａｎ ２ ，ｗｈｉ
ｃｈ

ｃａｎ ｂｅ ｕｓｅｄ ａｓ ｅｔ
ｈｙｌｅｎｅ ｃｒａｃｋｉ
ｎｇ ｆ
ｅｅｄ． Ｔｈｉ
ｓｐａｐｅｒｔｅｓｔｓ ｔｈｅ ｉ
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ｆｆｅｒｅｎｔ ｂｌ
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９７０２／ＬＹ一
９８０２ｕｓ
ｅｄｉ
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ｍｅｎｔ
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