CHƯƠNG IA: ĐỒNG PHÂN

 Định nghĩa: là hiện tượng cùng một

nghĩa:
công thức có nhiều chất khác nhau
 Phân loại::
loại
 Đồng phân cấu tạo (phẳng
phẳng)): cùng công thức phân
tử nhưng khác công thức cấu tạo
tạo..

 Đồng phân lập thể (không gian gian) ): cùng công

thức cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp
xếp các nguyên tử trong không gian
gian..

Phân loại đồng phân phẳng

Đồng phân phẳng

Đồng phân Đồng phân Đồng phân

mạch cacbon vị trí nhóm chức

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 OH

CH3 OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 O CH3

CH3 OH

 Đồng phân vị trítrí:: tính chất vật lý khác nhau (không

nhiều),
nhiều ), tính chất hóa học tương đồng
đồng..
 Đồng phân nhóm chức chức:: tính chất vật lý hóa học hoàn
toàn khác nhau
nhau..

1
 Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân
C C C C C N C N

O H OH O H OH

Ceton Enol Amid Imid

CH C N C C NH CH N O C N OH

Imin Enamin Nitroso Oxim

 Trong một số trường hợp chất hữu cơ có thể tồn tại cùng một lúc
ở hai dạng cân bằng khác nhau
nhau..
 Sự hỗ biến có được là do sự dịch chuyển của nguyên tử H từ
nguyên tử này sang nguyên tử khác
 Hai dạng hỗ biến không thể tách được do chúng chúng chuyển
hóa (biến đổi
đổi)) liên tục qua lại → như vậy hỗ biến không phải hiện
tượng đồng phân
phân..

Đồng phân lập thể (không gian)

 Đồng phân lập thể (không gian gian)
): cùng công thức
cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các
nguyên tử trong không gian
gian..
 Còn có tên là đồng phân cấu hình do cấu hình được
định nghĩa là cách thức sắp xếp trong không gian của
các nguyên tử trong một phân tử tử.. Ví dụ
dụ:: phân tử
metan có cấu hình tứ diện đều
đều..
H
H

o
C 109 28'
H H
H H
H
H

2
 MÔ HÌNH PHÂN TỬ

 Để biểu diễn (trình bày

bày)) cấu hình của một phân
tử hợp chất hữu cơ trên mặt phẳng người ta có
thể dùng công thức chiếu
chiếu::

1. Công thức phối cảnh

2. Công thức chiếu Newman
3. Công thức chiếu Fisher

3
 Công thức phối cảnh

 Hai nối trong mặt phẳng được biểu diễn bằng nét liền
 Nối nằm phía trước mặt phẳng được biểu diễn bằng
nét đậm
 Nối nằm sau mặt phẳng được biểu diễn bằng nét đứt

Sai

* Biểu diễn công thức phối cảnh cho nhiều cacbon

cacbon::

- Nối sang phải hướng ra bên ngoài mặt phẳng

- Nối sang trái hướng ra phía sau mặt phẳng
- Các nối có vẻ vuông góc nhưng thật ra góc nối là
109o28
28’’
- Nối C-C ở giữa vẽ dài ra các nhóm thế của 2 tâm C
sp3 không chập lên nhau

= =

4
 Thuyết quay giới hạn của nối đơn s
 Nối s có được là do sự xen phủ giữa hai vân đạo theo
hướng trục liên nhân
nhân..
 Như vậy nối s có tính đối xứng trục nghĩa là khi xoay
2 vân đạo xen phủ phủ,, độ xen phủ hay độ bền (năng
lượng)) liên kết không đổi
lượng đổi.. Do đó
đó,, 2 nguyên tử của nối
s có thể xoay quanh liên kết s.

sp3 sp3
sp3
s

C-H C-C

 Dẫn đến hiện tượng phân tử hữu cơ có thể tồn tại

dưới nhiều cấu trạng (cấu dạng khác nhau)
nhau)..

 Cấu trạng
trạng:: là các dạng khác nhau của cấu hình có
được do sự quay quanh nối đơn s. Ví dụ
dụ:: xét phân tử
n-butan

Cấu trạng đối lệch Cấu trạng che khuất bán phần Cấu trạng bán lệch Cấu trạng che khuất toàn phần

H H H H H H
CH3 H H H
H CH3
H H

CH3 CH3 CH3

H H H CH3 CH3
H
CH3

5
 Cấu trạng lệch bền hơn cấu trạng che khuất rất nhiều,
trong đó bền nhất là cấu trạng đối lệch, cấu trạng che
khuất toàn phần kém bền nhất
nhất..

 Nói là giới hạn vì không phải nối s quay tự do hoàn

toàn mà phải quay sao cấu trạng bền chiếm lượng
nhiều hơn
hơn..
 Sự quay trong phân tử hợp chất hữu cơ là liên tục do
đó ta có thể có vô số cấu trạng khác nhau
nhau..
 Cần phân biệt rõ giữa hiện tượng cấu trạng và đồng
phân..
phân

Cấu trạng bền nhất ?

6
 Công thức chiếu Newman
- Trục C-C được đặt thẳng góc với mặt phẳng chiếu (tờ giấy hoặc
tấm bảng
bảng)).
- C ở xa được biểu diễn bằng đường tròn
tròn,, C ở gần được biểu diễn
bằng dấu chấm ở tâm đường tròn đóđó..
- Các nối của C ở gần xuất phát từ tâm đường tròn
tròn,, Các nối của C
ở xa xuất phát từ trên đường tròn
tròn.. Các nối tạo với nhau góc
120o.
H H H H
H H H
H CH3
H H

CH3 CH3
H CH3 CH3
H
CH3

H
H H H
CH3 H H H H
H H

H CH3
HCH3 CH3 CH3

Công thức chiếu Fisher

- Nối dọc (Bắc
Bắc--nam
nam)) hướng ra phía sau mặt phẳng
phẳng..
- Nối ngang (Đông
Đông--tây
tây)) hướng ra phía trước mặt phẳng
phẳng..
- Mạch cacbon được đặt trên trục dọc
dọc,, các nối viết bình thường
thường..
- Giao điểm giữa đường ngang và đường dọc chính là tâm cacbon
cacbon..

A C C C

B
A B A B = A B

D D D
D

F E D C A A

D C D C

G A =
F D F E F E
G A
E C G G

7
 Trong trường hợp nhiều C (từ 2C trở lên
lên),
), nếu dùng cấu trạng
lệch để chiếu thì dù đứng từ phía nào để chiếu thì đều không
thỏa mãn công thức chiếu Fisher (không phải tất cả các nối
ngang hướng ra phía trước mặt phẳng
phẳng)) do vậy thu được hình
chiếu sai
sai..

C1 A2 A1
C2

A
B1 B2
D1 D2

D1 C1 B1 A2

A
D2 C2 B2 A1

 Như vậy để chiếu công thức chiếu Fisher đúng ngoài

việc chọn góc nhìn (hay mặt phẳng chiếu đúng) trong
một số trường hợp nếu phân tử ở cấu trạng lệch thì
phải xoay về cấu trạng che khất rồi mới chiếu
chiếu..

G
D C F E D C

E F
A G A

D C F D
G A
F E E C
G

8
 Phân loại đồng phân lập thể

Đồng phân lập thể

Đồng phân Đồng phân

hình học quang học

Đồng phân hình học

 Định nghĩa
nghĩa:: là những hợp chất có cùng CTCT nhưng
cách sắp xếp của những nguyên tử hay nhóm nguyên
tử khác nhau đối với một mặt phẳng quy chiếu
chiếu..
 Tùy vào mặt phẳng qui chiếu đó là mặt phẳng p (mặt
phẳng chứa nối s và p) hay mặt phẳng vòng
(xicloankan
xicloankan)) mà ta đồng phân hình học tương ứng
ứng::

Đồng phân hình học

Đồng phân Đồng phân

của nối đôi xiclan

9
 Đồng phân hình học của nối đôi

 Hiện tượng đồng phân có được là do cơ cấu cứng

nhắc của nối đôi khác với nối đơn không thể xoay được
(nếu không sẽ mất đi sự xen phủ bên của 2 vân đạo p).
 Như vậy nếu trên 2 cacbon nối đôi có 2 nhóm thế
khác nhau thì ta sẽ có 2 cách sắp xếp các nhóm thế
trong không gian (đối với mặt phẳng p - mặt phẳng
chứa nối s và p → 2 đồng phân hình học
học..

H H H COOH

HOOC COOH HOOC H

Axit cis-2-butenoic Axit trans-2-butenoic
Axit maleic Axit fumaric

 Ban đầu người ta sử dụng tên gọi cis

cis--trans
trans,, nhưng tên
gọi này có nhược điểm là trong trường hợp trên 2
cacbon nối đôi có không có 2 nhóm thế giống nhau
được nên không đọc được tên 2 đồng phân quang học
có thể có
có..

Cl F Cl I

Br I Br F
 Do đó các nhà hóa học phải đề ra một cách gọi tên
khác tốt hơn
hơn.. Đó là tên gọi E-Z.

10
 Cách gọi tên E-Z
 Bước 1: So sánh độ ưu tiên của 2 nhóm thế trên mỗi
cacbon nối đôi theo quy tắc Cahn
Cahn--Ingold
Ingold--Prelog
Prelog..
 Bước 2: Gọi tên

- 2 nhóm thế ưu tiên ở cùng phía → (Z)

- 2 nhóm thế ưu tiên ở khác phía → (E)
- (E), (Z) được đặt trong dấu ngoặc đơn và đặt trước
tên chất bởi dấu gạch ngang (–)
- Trong trường hợp có nhiều nối đôi thì ta phải viết
kèm theo số thứ tự nối đôiđôi.. Ví dụ
dụ:: (2E,
E,4
4Z) (theo số
thứ tự từ nhỏ đếm lớn
lớn)).

Quy tắc Cahn-

Cahn-Ingold
Ingold--Prelog
- Nguyên tử có bậc số nguyên tử lớn hơn thì ưu tiên hơn
hơn::
H<C<N<O<F<Cl
H<C<N<O<F< Cl<Br<I
<Br<I
- Nếu 2 nguyên tử nối trên C nối đôi giống nhau thì ta xét đến
nguyên tử kế cận
cận..
Cl CH2 CH2OH

CH3

F CH2 C CH3
CH3

- Nhóm thế có nối đôi hay nối ba được xem như tương đương với 2
nối đơn, 3 nối đơn.
H O

C C C C C C

H O C

C C C O C C

C C C

11
 Ví dụ
dụ::
CH3 CH3
Cl F Cl I
H
H
Br I Br F
H CH3

(Z) (E) (2E,

E,4
4E )
 Lưu ý là tên gọi cis
cis--trans và tên gọi E-Z trong một số
trường hợp sẽ không trùng nhau
nhau.. Ví dụ
dụ::

CH3 Cl CH3 CH3

H CH3 H Cl

trans cis
(Z) (E)

Đồng phân xiclan

- Các hợp chất vòng no có thể có 3, 4, 5, 6, 7, 8, … cacbon
- Nhưng vòng 3,4 rất kém bền (quá căng
căng),), trên thực tế các chất
vòng chủ yếu là vòng 5,6 (bền nhất
nhất)). Vòng 7 trở lên rất ít gặp
gặp..

Moâ hình phaân töû

Caáu traïng öu ñaõi

thöïc teá

Daïng ñôn giaûn

Coâng thöùc
khai trieån phaúng

12
- Ví dụ
dụ:: Hợp chất 1-Hidroxi
Hidroxi--4-brom
brom--ciclohexan có 2
đồng phân hình học được trình bày ở dạng đơn giản
và cấu trạng ghế
ghế..

OH Br OH H

H H H Br

cis-1-Hidroxi-4-bromociclohexan trans-1-Hidroxi-4-bromociclohexan
Br H

H Br
OH OH

H H

Đồng phân quang học

 Năm 1815
1815,, Jean
Jean--Baptiste Biot phát hiện một số chất
hữu cơ lỏng hoặc dung dịch các hợp chất thiên nhiên
như:: đường
như đường,, axit tartic (dd
dd),
), tinh dầu thông (l) có
khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực cực..
(trước đây người ta cũng tìm thấy hiện tượng này ở
một số tinh thể vô cơ bất đối xứng
xứng)).

13
- Những hợp chất này được gọi là những chất có tính
triền quang hay có tính quang hoạt
hoạt..
- Tính quang hoạt của một số hợp chất hữu cơ được
giải thích là do tính bất đối xứng trong phân tử hợp
chất đó
đó..
- Có một số nguyên nhân dẫn đến tính bất đối xứng
nhưng phổ biến nhất là trong phân tử hữu cơ có chứa
ít nhất một C phi đối xứng hay còn gọi là C thủ tính
(kí hiệu C*)
C*)..

C PĐX BĐX HTQH

Tính bất đối xứng

 Có nhiều cách để biết (hay định nghĩa
nghĩa)) vật nào đối xứng hay bất
đối xứng
xứng..
 Vật bất đối xứng là vật không có bất kỳ yếu tố đối xứng nào
(như tâm đối xứng
xứng,, trục đối xứng
xứng,, mặt phẳng đối xứng
xứng,, …).
 Một cách định nghĩa khác
khác,, vật đối xứng là là vật trùng với ảnh
của nó qua gương
gương.. Ngược lạilại,, vật bất đối xứng là vật không
trùng với ảnh của nó qua gương
gương..

14
- C phi đối xứng : là C sp3 có chứa bốn nhóm thế khác nhau
nhau..

Không C* Có C*

15
 
- Ví dụ
dụ:: Xét phân tử axit lactic CH3 CH COOH
OH

- Ứng với một C*, có thể có hai cách sắp xếp 4 nhóm
thế trên C đó
đó,, hai cách sắp xếp này nếu trình bày
trong không gian là hai hình đối xứng với nhau qua
gương phẳng và không trùng khít lên nhau
nhau.. Như vậy
vậy,,
chúng không phải là cùng một chất mà là hai chất
khác nhau tức hai đồng phân
phân.. Trong hóa học người ta
gọi chúng là hai đối phân
phân..

16
 GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC – R-S
 Bước 1: Dựa trên quy tắc Cahn
Cahn--Ingold
Ingold--Prelog sắp xếp thứ tự ưu
tiên 4 nhóm thế trên C phi đối xứng và đánh số 1>2>3>4.
 Bước 2: Chọn hướng quan sát ngược với nhóm có độ ưu tiên
thấp nhất (4) (tức nhìn từ C phi đối xứng đến (4). Xem xét
nhóm 1 → 2 → 3 theo chiều kim đồng hồ hay ngược lại lại.. Nếu
cùng chiều kim → cấu hình R, ngược chiều kim đồng hồ → cấu
hình S.

Thứ tự ưu tiên
tiên:: a>b>c>d

17
 Trường hợp có 2 cacbon phi đối xứng
xứng,, ví dụ xét hợp chất 2-Brom
Brom--3-
clobutan .Ứng với 1 C phi đối xứng ta có 2 cách sắp xếp là R, S. Như
vậy ứng với 2 C phi đối xứng ta có thể có 4 cách sắp xếp trong không
gian tức có 4 đồng phân quang học
học..

CH3 CH3
H Br Br H

Đối phân
Cl H H Cl
CH3 CH3

(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutan
? (2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutan
CH3 CH3
H Br H
Br

Đối phân
H Cl Cl H
CH3 CH3

(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutan (2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutan

 Khi trình bày 4 đồng phân quang học ở trên dưới dạng công thức
chiếu Fisher ta thấy công thức chiếu của hai đối phân cũng đối xứng
với nhau qua gương phẳng
phẳng..
 Hai đồng phân quang học mà không phải là đối phân của nhau được
gọi là hai xuyên lập thể phân
phân..
 (1), (2): cấu hình treo
treo;; (3), (4): cấu hình eritro
1CH3 CH 3

2 Br H
H Br

3
Cl H H Cl

(1) 4CH3 Xuyên lập thể phân CH 3 (2)

CH3 C H3

H Br Br H

H Cl Cl H

(3) CH3 C H3 (4)

18
 Như vậy càng nhiều C* ta càng có thể có nhiều đồng phân quang
học..
học
 Quy tắc Van Hoff
Hoff:: Nếu có nC*, ta sẽ có 2n đồng phân quang học
nC*, học..
 Nhưng quy tắc Van Hoff trong một số trường hợp lại không đúngđúng.. 

Ví dụ
dụ:: xét hợp chất 2,3-Dibrombutan CH3 CH CH CH3
Br Br

CH3 CH3 CH3 CH3

H Br H Br Br H Br H
Hai đối
Br H Br H phân treo H Br H Br
CH3 CH3 CH3 CH3

(2S,3S)-2,3-Dibromobutan (2R,3R)-2,3-Dibromobutan

C H3 CH 3 CH3 CH3
H Br H Br Br H Br H
Là một
H Br H Br Br H Br H
C H3 CH 3 CH3 CH3

 Đó là do đồng phân này có một mặt phẳng đối xứng vuông góc với
nối C2-C3. Và cũng vì vậy đồng phân này không có tính quang hoạt
(không có tính triền quang)
quang).. Người ta không dùng tên gọi eritro
nữa mà gọi đồng phân này là meso
meso..

CH3
CH3
H H Br
Br

CH3
H H Br
Br
CH3
Meso

 Như vậy quy tắc Van Hoff không đúng mà phải phát biểu lại là nếu
một chất có nC* thì có thể có tối đa 2n đồng phân quang học
học..
 Bất kỳ yếu tố đối xứng nào cũng sẽ làm giảm số đồng phân quang
học..
học
 Đồng phân quang học nào có chứa ít nhất một yếu tố đối xứng sẽ
không có tính quang hoạt (không có tính triền quang)
quang)..

19
 Lưu ý khi đọc tên eritro
eritro,, treo
treo,, meso cho các hợp chất có 2C* C*::
- Mạch cacbon chính phải đặt trên trục dọc của công thức chiếu
Fisher.. Đặt C số 1 lên trên cùng
Fisher cùng..
- Nếu 2 nhóm thế giống nhau ở cùng bên → eritro eritro,, khác bên →
treo.. Nhưng không phải lúc nào ta cũng đọc được tên eritro
treo eritro,, treo
treo..

1 CH3
Br
2
Br H H Cl H CH 3 H CH3

CH3 Br H Cl
3
H Cl H H
CH3
CH 3 Br
4 CH3 Cl CH3 Sai

1
H Cl H CH3
H Cl Br H
3 2
3 2
4
CH3 Br
4 CH3 1 CH3

1 CH3 H Br
CH3 CH3
Br H Cl H
2

3
H Cl

4 CH3

Cách gọi tên D,L cho cacbohidrat và amino axit

 Đối với những hợp chất hóa sinh quan trọng như cacbohidrat và
amino axit (ngay cả trong trường hợp 2C*), để phân biệt các
đồng phân quang học người ta không dùng tên gọi eritroeritro,, treo
treo,,
meso mà dùng tên gọi D,L .
 Tên gọi D,L bắt nguồn từ lúc ban đầu khi nghiên cứu
glicerandehit,, Hermann Emil Fischer chọn một cách độc đoán
glicerandehit
hợp chất hữu triền là D-(+)
(+)--glicerandehit và hợp chất tả triền là
(L)--(-)-glicerandehit
(L) glicerandehit..
CHO CHO

H OH OH H

CH2OH CH2OH

D-(+)-glicerandehit (L)-(-)-glicerandehit

 Dựa theo quy ước nàynày,, người ta gọi tên các cacbohidrat khác
khác..
Như vậy muốn sử dụng tên gọi D,L bắt buộc phải sử dụng công
thức chiếu Fisher
Fisher..

20
 Gọi tên D,L cho cacbohidrat
cacbohidrat::
 Đặt mạch cacbon chính trên trục dọc
dọc..
 Đặt cacbon có mức oxi hóa cao nhất ở vị trí trên cùng
(COOH>CHO>--C-OH) (chính là C số 1).
(COOH>CHO>
 Dựa trên nhóm OH ở cacbon phi đối xứng mang số định vị cao
nhất,, nếu nằm bên tay phải → hợp chất có cấu hình D, nếu
nhất
nằm bên tay trái → hợp chất có cấu hình L.
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH H OH
HO H H OH HO H HO H
H OH HO H HO H HO H
H OH HO H H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-glucose L-(-)-glucose D-(+)-galactose L-(-)-galactose

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribose L-(+)-ribose D-(+)-arabinose L-(+)-arabinose

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-eritrose L-(+)-eritrose D-(-)-treose L-(+)-treose

1 1
CHO CHO
R2 S2
H OH HO H
S3 R3
HO H H OH
R4 S4
H OH HO H
R5 S5
H OH HO H
CH2OH CH2OH
6 6
D-(+)-glucose L-(-)-glucose

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

 Gọi tên D, L cho amino axit

axit::
- Đặt mạch cacbon chính trên trục dọc
dọc..
- Đặt cacbon có mức oxi hóa cao nhất ở vị trí trên cùng (chính là
nhóm COOH tức C số 1).
- Dựa trên nhóm NH2 ở C* mang số định vị thấp nhấtnhất,, nếu nằm
bên tay phải → hợp chất có cấu hình D, nếu nằm bên tay trái →
hợp chất có cấu hình L.
COOH
COOH COOH
H2 N H
H2N H H NH2
H OH
CH2OH CH2OH
CH3
L-(-)-serin D-(+)-serin L-(-)-threonin

21
 Quy tắc sử dụng công thức chiếu Fisher
 Quy tắc 1: Nếu đổi chỗ 2 nhóm thế bất kỳ của một C* trên công
thức chiếu Fisher thì ta sẽ làm thay đổi cấu hình của C* đó
(chuyển sang dạng đối hình
hình)).

H H
R Đổi chỗ lần 1 S
Br CH2CH3 CH3CH2 Br

CH3 CH3

Đổi chỗ lần 2

H
R
CH3CH2 CH3

Br

- Mở rộng
rộng::
 Thay đổi vị trí hai nhóm thế số lẻ lần → làm thay đổi cấu hình
(chuyển sang dạng đối hình
hình)).
 Thay đổi vị trí hai nhóm thế số chẵn lần → không làm thay đổi
cấu hình
hình..
- Tuy nhiên cần lưu ý là những điều trên chỉ đúng với trường hợp
một C*, trong trường hợp nhiều C thủ tánh thì kết quả sẽ phức
tạp hơn
hơn..
CHO CHO CHO CHO
R S R S
H OH HO H H OH HO H
S S S R
HO H HO H HO H H OH
R R R S
H OH H OH H OH HO H
R R R S
H OH H OH H OH HO H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(D)-(+)-glucose (D)-(+)-mannose (D)-(+)-glucose (L)-(-)-glucose

22
- Quy tắc này rất hữu ích trong một số trường hợp khi ta vẽ công
thức chiếu Fisher để đọc tên cấu hình, để có thể chiếu đúng thì
góc nhìn lại vô cùng khó khăn dễ dẫn đến nhầm lẫn, khi đó ta có
thể chọn góc chiếu dễ để chiếu rồi đổi chỗ số chẵn lần (thường là
2 lần) để có được công thức Fisher đúng của chất đó rồi đọc tên
cấu hình
hình..

OH OH

CHO CH 2OH CHO

CH2OH
H H

CHO

H OH

CH2OH
D

 Quy tắc 2: Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 trong mặt phẳng
thì ta sẽ không làm thay đổi cấu hình của chất đó
đó..

H CH3
R Xoay 1800 trong R
Br CH2CH3 CH3CH2 Br
mặt phẳng
CH3 H

 Quy tắc 3: Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 ngoài mặt phẳng
thì ta sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó
đó..

H H

R Xoay 1800 ngoài S

Br CH2CH3 CH 3 CH 2 Br
mặt phẳng
CH3 CH 3

23
 Quy tắc 4: Nếu xoay công thức chiếu Fisher 900 trong mặt phẳng
thì ta sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó
đó..

H Br
R Xoay 900 trong S
Br CH2 CH3 CH3 H
mặt phẳng
CH3 CH2CH3

Tính chất đồng phân lập thể

 Các đồng phân lập thểthể::

- Tính chất vật lý (nhiệt độ sôisôi,, nhiệt độ nóng chảy
chảy,,
tỷ khối
khối,, độ hòa tan, chỉ số khúc xạ xạ,, …) hoàn toàn
giống nhau
nhau..
- Tính chất hóa học
học:: hoàn toàn giống nhau
nhau..
- Đồng phân quang học có hoạt tính quang học khác
nhau,, hai đối phân nếu đo ở cùng điều kiện thì một
nhau
chất sẽ làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
sang trái
trái,, một chất sẽ làm quay mặt phẳng ánh
sáng phân cực sang phải phải,, với trị tuyệt đối số góc
quay bằng nhau
nhau..
- Hoạt tính sinh học khác nhau nhau..

24