HÓA HỮU CƠ

ORGANIC CHEMISTRY
OCHE231403
TS. VÕ THỊ NGÀ
ngavt@hcmute.edu.vn
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 CHƯƠNG 1
ĐỒNG PHÂN

Phần 3: Đồng phân quang học

Dụng cụ học tập: kẹo dẻo + tăm

2
 MỤC TIÊU

G1.1 Biểu diễn được cấu trúc các hợp chất hữu
cơ trong không gian.
G1.2 - Gọi tên các đồng phân hình học theo hệ
danh pháp cis –trans, Z-E.
- Xác định được cấu hình tuyệt đối của hợp
chất hữu cơ theo hệ danh pháp R-S.
- Gọi tên các hợp chất monosaccharide và
các hợp chất amino acid theo hệ danh
pháp D-L.

3
 NỘI DUNG
1. Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân lập thể
2.1. Các công thức biểu diễn cấu trúc
2.2. Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog
2.3. Đồng phân hình học
a) Đồng phân cis – trans
b) Đồng phân Z – E
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm về hợp chất quang hoạt
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D – L
b) Hệ danh pháp R – S
2.5. Cấu dạng
2.5.1. Cấu dạng của hợp chất mạch hở
2.5.2. Cấu dạng của cyclohexane
4
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

Enantiomers exhibit identical physical properties. Nevertheless,

enantiomers do exhibit different behavior when exposed to
plane-polarized light.
5
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

plane- Ống chứa

D line of sodium, mẫu chất
Sodium lamp 589 nm polarized khảo sát
light
Hệ thống phân cực kế để đo năng lực triền quang

Là những hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực thẳng một góc a khi cho ánh sáng phân cực đi qua
6
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về bên
phải, kí hiệu là dấu (+) hay d (dextrorotatory).

Chất tả triền thì làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo chiều
ngược lại tức là quay về bên trái, kí hiệu là dấu (-) hay l (laevorotatory).

Hỗn hợp racemic là hỗn hợp đồng lượng hai hợp chất hữu triền và tả
triền không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực, không còn khả năng
quang hoạt nữa, còn được gọi là hỗn hợp tiêu triền () hay dl.

7
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học

Tính không trùng vật - ảnh trong gương của hai bàn tay

Gương

Tay trái Tay phải Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng nhau

Vật Ảnh

Theo thực nghiệm, những hợp chất với cấu trúc có tính chất
Vật - Ảnh KHÔNG trùng nhau thì có tính quang hoạt
8
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính đối xứng

Vật - ảnh trùng nhau

9
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính đối xứng

Vật - ảnh trùng nhau

Mặt phẳng
đối xứng

10
 2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính KHÔNG đối xứng

CH2BrCl CHBrClF
Có mặt phẳng đối xứng KHÔNG có mặt phẳng đối xứng

Vật - Ảnh trùng nhau Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng nhau

Không có tính quang hoạt Có tính quang hoạt

11
 2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Những cấu trúc hợp chất hữu cơ có tính quang hoạt:

- Có carbon bất đối xứng, C*

- Không có mặt phẳng đối xứng trong phân tử

Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có thể có tối đa 2n đồng phân

quang học

Carbon bất đối xứng, C*:

có 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau

12
 Ví dụ: xác định carbon bất đối xứng

* * * * *
*
*

CO2H O

H
* N OH
H2N N
Br * H

O O
* SH
*

Br * * *
13
Ví dụ: xác định carbon bất đối xứng

* * * *

14
 Ví dụ: xác định số đồng phân quang học
Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có thể có tối đa 2n đồng phân
quang học
1carbon bất đối xứng – 2 đồng phân quang học

Cặp đối quang

- Nếu chất A làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về
bên phải thì chất B có tính chất quang hoạt như thế nào
?
- Hỗn hợp với tỷ lệ nào A và B không có tính quang
15
 Ví dụ: xác định số đồng phân quang học

Dự đoán: 2 carbon bất đối xứng – 4 đồng phân quang học

Cặp đối quang 16

 Để vẽ đồng phân D không phải là một
đồng phân mới
Thay đổi vị trí C và D giống nhau
H và Br tại 1 C*

Mặt phẳng đối xứng

Cấu trúc đối xứng

Hợp chất meso: hợp chất có mặt phẳng đối xứng trong
phân tử - không có tính quang hoạt
17
 2 C* nhưng chỉ có 3 đồng phân lập thể
do có mặt phẳng đối xứng trong hợp chất meso C

Cặp đối quang Hợp chất meso

(A và C), (B và C) là các cặp không đối quang 18

 Vẽ các đồng phân lập thể của mỗi cấu trúc sau:
H3C COOH
HOOC CH3
a) HO OH
HO OH
H H
H H 4 đồng phân
H3C COOH HOOC CH3 quang học
HO H H OH
OH HO H
H

H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH2CH3

b) HO OH HO OH
H H
H H 3 đồng phân
lập thể
H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH2CH3
2 đồng phân
HO H
OH
H OH quang19học
H HO H
Cách vẽ đối quang

20
Luyện tập: hãy vẽ đối quang của các chất sau

https://drive.google.com/open?id=1WE-B
RtJsC6qX1xF18lzUGWwr0Q8rjlcO

21
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D-L

D khi -OH bên phải L khi -OH bên trái

22
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D-L

Carbohydrate:
Xét C* ở xa nhất đối với nhóm carbonyl
mang nhóm OH ở bên phải - cấu hình D
bên trái - cấu hình L

C HO C HO C HO C HO
H OH HO H HO H HO H
HO H H OH HO H H OH
H OH HO H H OH H OH
H OH HO H H OH HO H
C H 2 OH C H 2 OH C H 2 OH C H 2 OH

D-(+)-glucose L-(-)-glucose D- manose L- galactose

23
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D-L

 Amino acid:
 Xét C*

 mang nhóm NH ở bên phải - cấu hình D

2

bên trái - cấu hình L

C OOH
C OOH C OOH
H2 N H
H NH 2 H2 N H
H OH
C H3 C H3
C H3

D-(-)-alanine L-(+)-alanine L-(-)-threonine

24
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
b) Hệ danh pháp R-S
Dùng để gọi tên cấu hình tuyệt đối của đồng phân quang học.
Bước 1: sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự ưu tiên theo Quy tắc
Cahn – Ingold - Prelog
Bước 2: quan sát C* theo chiều từ C* đến nhóm thế có thứ tự ưu
tiên thấp nhất.
Bước 3: xác định chiều từ nhóm thế có thứ tự ưu tiên từ lớn đến
nhỏ.

Cùng chiều kim đồng hồ Ngược chiều kim đồng hồ

Cấu hình R Cấu hình S 25

 a) Hệ danh pháp R-S
Ví dụ:

Xác định cấu hình R-S cho mỗi C* của hai đồng phân lập thể sau:

Bước 1: Sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự ưu tiên

1 1

4 4
2 2

3 3
26
 Bước 2: quan sát C* theo chiều từ C* đến nhóm thế có thứ tự
ưu tiên thấp nhất.

Đồng phân A

Đồng phân B 27
 Bước 3: xác định chiều từ nhóm thế có thứ tự ưu tiên từ lớn
tới nhỏ.

Cùng chiều kim đồng hồ, R Ngược chiều kim đồng hồ, S

(R)-2-butanol (S)-2-butanol
28
Ví dụ: Xác định cấu hình R-S cho mỗi carbon bất
đối xứng sau đây:
CH3 CH3
C C
H H
HO COOH OH
HOOC

S R
OH OH
C C
H H
H3CH2C CH2CH2Br CH2CH3
BrH2CH2C

R S
CH2OH CH2OH
C C
H H
H3C CH2CH3 CH3
H3CH2C

R S 29
Ví dụ: Xác định cấu hình R-S cho mỗi carbon bất
đối xứng sau đây:

30
 Ví dụ: Xác định cấu hình R-S cho mỗi carbon bất
đối xứng sau đây:

https://drive.google.com/open?id=1WztsekrWZTn7_cay8FTj
koRcsOaUjzkC 31
 Ví dụ: Xác định cấu hình R-S cho mỗi carbon bất
đối xứng sau đây:

https://drive.google.com/open?id=1wQtIbZ8RYaC2si0PcfqYz-4
94PkroUOG 32
Luyện tập: hãy xác định mỗi cặp sau đây là đối quang hay
không đối quang?

https://www.youtube.com/watch?v=5
LLgiiNizew&t=316s

33
Vẽ đối quang của hợp chất sau:

https://drive.google.com/open?id=1CNUdFLy
2FZZP7_yNTQrN7kRCnX_ifT_g 34
 Xác định cấu hình D/L

https://drive.g https://drive.google.com/open?id=1bKxeGO7vzV
oogle.com/op CLq7gUvAuNi1ZMy5nhtomi
en?id=1Up6c
HBSvMZSAz
Vc_yyRbkff0
ZbVNOuXL
35
Vẽ các đồng phân lập thể có thể có

https://drive.google.com/open?id=1VIIRl0CLPwmQxr
WyeUbixAr6TWsejUn1

https://drive.google.com/open?id=1u36Vy65vumC8
NPYRd2IxnbvE2QhKfnv1

https://drive.google.com/open?i
d=1uG8sNpLlldLN9godyY4ft4
K6yeM2uctJ
36
 Luyện tập:
hãy biểu diễn hợp chất theo công thức Fischer

https://drive.google.com/open?id=1c_1eL0Dj5_U3j0fa18fgcgNe6H
xWfBYx 37
 Luyện tập:
hãy biểu diễn hợp chất theo công thức gạch – liên kết với các
liên kết nét đậm và đứt nét thể hiện cấu trúc trong không gian

https://drive.google.com/open?id=1Jd
BRBocj6X-YjnjSjc7y2yzZxABd357_ 38
2.4. Đồng phân quang học
Hoạt tính sinh học

Hương chanh Hương cam

Hương bạc hà Hương hạt caraway

Vị đắng Vị ngọt 39
2.4. Đồng phân quang học
Hoạt tính sinh học

Kháng parkison Độc

Độc Hormone

Gây dị tật thai nhi Không gây dị tật thai nhi 40