HÓA HỮU CƠ

ORGANIC CHEMISTRY
OCHE231403
TS. VÕ THỊ NGÀ
ngavt@hcmute.edu.vn
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 CHƯƠNG 1
ĐỒNG PHÂN

Phần 2: Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

– Đồng phân hình học

Dụng cụ học tập: kẹo dẻo + tăm

2
 MỤC TIÊU

G1.1 Biểu diễn được cấu trúc các hợp chất hữu
cơ trong không gian.
G1.2 - Gọi tên các đồng phân hình học theo hệ
  danh pháp cis –trans, Z-E.
- Xác định được cấu hình tuyệt đối của hợp
chất hữu cơ theo hệ danh pháp R-S.
- Gọi tên các hợp chất monosaccharide và
các hợp chất amino acid theo hệ danh
pháp D-L.

3
 NỘI DUNG
1. Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân lập thể
2.1. Các công thức biểu diễn cấu trúc
2.2. Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog
2.3. Đồng phân hình học
a) Đồng phân cis – trans
b) Đồng phân Z – E
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm về hợp chất quang hoạt
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D – L
b) Hệ danh pháp R – S
2.5. Cấu dạng
2.5.1. Cấu dạng của hợp chất mạch hở
2.5.2. Cấu dạng của cyclohexane
4
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog – so sánh thứ tự ưu tiên
Nguyên tắc chung: xét lần lượt từ nguyên tử thứ nhất, nếu thứ tự ưu
tiên như nhau thì xét tiếp đến nhóm nguyên tử thứ hai (là các nguyên
tử gắn trực tiếp với nguyên tử thứ nhất). Và tiếp tục cho đến khi tìm
thấy sự khác biệt để so sánh thứ tự ưu tiên của các nhóm.

 “nguyên tử đang xét” có số thứ tự trong bảng HTTH lớn hơn

thì nhóm thế đó sẽ được ưu tiên hơn.
(1) (6) (7) (8) (16) (17) (35) (53)
-H - CH3 - N H2 - OH - SH - Cl - Br -I
Increasing priority

Chiều tăng tính ưu tiên

 Nguyên tử trong nhóm thế tham gia vào - CH= CH2

is treated as
C C
- CH- CH2

nối đơn, đôi hoặc ba được xem như đã O

- CH
is treated as
O
C
C
O

liên kết với một, hai hoặc ba nguyên tử kia

H

is treated as 5C C
C CH C C
 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:

Xác định nhóm ưu tiên hơn trong mỗi cặp sau?

a) -CH3 < -CH2CH3

b) -I > -Br

c) -CH2Br > -CH CH Br

2 2

https://drive.google.com/open?id=1XKMCkjpEaTO8SF89vVbI
xbXk2Un72OJl 6
 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:

Sắp xếp các nhóm theo thứ tự ưu tiên:

3 4 2 1
a) -COOH -H -NH2 -OH

b) 2 3 1 4
C CH H
C CH2 CH3
H

7
 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:
Xác định thứ tự các nhóm ưu tiên gắn trên C bất đối xứng
4
4

3 2
3 1

1
2

1 1
3
4 3 4 2 4 3

2 1 2
8
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học

Xuất hiện do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử

hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một “bộ phận cứng nhắc”
trong phân tử

 Liên kết đôi : C=C, C=N, N=N,

Bộ phận cứng ngắt
 Vòng no

Danh pháp cis-trans: khi hai nguyên tử C của nối đôi liên kết với
một nhóm thế giống nhau
Danh pháp Z-E: khi không sử dụng được danh pháp cis-trans

9
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp cis-trans
So sánh hai nhóm giống nhau
H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis-2-Butene trans-2-Butene

H Br
H H

Br H
Cl Cl
cis-1-Bromo-3-chlorocyclobutane trans-1-Bromo-3-chlorocyclobutane
10
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp Z-E
So sánh hai nhóm ưu tiên hơn
Áp dụng quy tắc CAHN-INGOLD-PRELOG

N O
C CH2OH C CH3
C C H3C C C
Br CH2CH3 H3C C6H5

(E)-2-Bromo-3-hydroxymethyl- (E)-3-Methyl-4-phenyl-
2-pentenenitrile 3-pentene-2-one

https://drive.google.com/open?id=19qX
Gl6qlE0pNY_W94Cz_7iii23-CZoiZ 11
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học

Đôi khi danh pháp cis-trans và danh pháp Z-E không đồng nhất

H3C CH3 H CH3

C C C C
H COOH H3C COOH

(E)-2-methylbut-2-enoic acid (Z)-2-methylbut-2-enoic acid

hay cis-2-methylbut-2-enoic acid hay trans-2-methylbut-2-enoic acid

https://drive.google.com/open?id=130J
K6zt4oxZx0SSVLu-ETS1qWAS77EVI
12
 Luyện tập:
Hãy xác định cấu hình Z/E cho hợp chất sau đây:

https://drive.google.com/open?id=1jwogueHpG0kfwLwcHqYyx7_BkIl
Vs7kc
13