TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.

HCM
KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA

HÓA ĐẠI CƯƠNG

 NỘI DUNG
Môn Hóa đại cương là môn học 3 tín chỉ ( 45 tiết )
gồm 2 phần:

• Phần 1: Hóa Đại cương ( 22,5 tiết )

• Phần 2: Hóa Hữu cơ ( 22,5 tiết )

 TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM
KHOA KHOA HỌC – BỘ MÔN HÓA

HÓA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG

GVPT: PHẠM THỊ BÍCH VÂN

 HÓA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG

CI : ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

CII : HYDROCARBON

CIII : DẪN XUẤT HYDROXY CỦA HYDROCARBON (ALCOL VÀ PHENOL)

CIV : HỢP CHẤT CARBONYL

CV : ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

CVI : HỢP CHẤT CHỨA NITƠ

CVII : GLUCID

CVIII : HỢP CHẤT DỊ VÒNG VÀ ALKALOID

CIX : TERPENOID – CAROTENOID - STEROID

CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

 GIỚI THIỆU

 ĐỒNG PHÂN

 HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

 ĐỒNG PHÂN

Định nghĩa : là hiện tượng cùng một công thức có nhiều chất
khác nhau

• Đồng phân cấu tạo (phẳng) : cùng công thức phân tử

nhưng khác công thức cấu tạo.

• Đồng phân lập thể (không gian) : cùng công thức cấu tạo
nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các nguyên tử
trong không gian (khác nhau về cấu hình)
• Đồng phân cấu tạo : phân biệt nhau về CTHH

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân Đồng phân Đồng phân

mạch carbon vị trí nhóm chức

• Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chất vật lý khác
nhau (không nhiều), tính chất hóa học tương đồng .

• Đồng phân nhóm chức : tính chất vật lý hóa học hoàn toàn khác
nhau
1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)

1.1. Đồng phân mạch carbon

Các đồng phân mạch phân biệt nhau về cách sắp xếp mạch carbon
1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)

1.2. Đồng phân vị trí

C4H9OH
OH
H3C OH H3 C
CH3
1-Butanol 2-Butanol

CH3 OH
OH H3C CH3
H3 C CH3
Isobutanol tert-Butanol

Cùng CTPT, cùng nhóm chức nhưng khác vị trí nhóm chức
1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)

1.3. Đồng phân nhóm chức

C4H8O
O
CH3CH CHCH2OH CH3CH2CH2-CHO CH3CH2CCH3
2-Butenol Butanal Butanon
O
OH CH2OH H3 C CH3
O
Ciclobutanol Hidroximetilciclopropan 1,2-Dimetiloxiran Tetrahidrofuran

Cùng CTPT nhưng công thức khai triển của chúng mang
các nhóm chức khác nhau
 Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân

Trong một số trường hợp, chất hữu cơ có thể tồn tại dưới 2 dạng cấu tạo khác
nhau. Giữa 2 dạng này tồn tại một cân bằng liên tục chuyển hóa lẫn nhau khiến
cho chúng chỉ xử sự như một chất duy nhất. Hiện tượng này được gọi là sự hỗ
biến.

O OH
O OH

Ceton Enol

Hai dạng hỗ biến không thể tách riêng được do chúng chuyển
hóa (biến đổi) liên tục qua lại như vậy hỗ biến không phải hiện
tượng đồng phân.
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

Các đồng phân lập thể phân biệt nhau về cấu hình nghĩa là phân
biệt nhau về sự phân nhau về sự phân bố của các nhóm thế trong
không gian
Đồng phân lập thể

ĐP cấu hình Cấu dạng

ĐP hình học ĐP quang học

 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.1.Các công thức biểu diễn cấu trúc

Công thức
phối cảnh

Công thức
chiếu Newman
Công thức chiếu
giá cưa

Công thức
chiếu Fischer
Công thức phối cảnh

a
Nối C-a và C-b trong mặt phẳng
C Nối C-d hướng ra ngoài mặt phẳng
e b Nối C-e hướng ra sau mặt phẳng
d

Công thức chiếu Newman

g e a
a
g e

d b f d b
f
 Công thức chiếu Fischer
a
a
d C e d e 2 nối nằm ngang : hướng ra trước mặt phẳng
b
2 nối thẳng đứng : hướng ra sau mặt phẳng
b

Chuyển đổi từ CT phối cảnh sang Fischer

CH3 CH3 CH3 CH3

H H OH HO COOH HOOC H
COOH
HO COOH H OH

Cl H C2H5 CH3
H
Br Cl H H Br

C2H5 Br H H Cl
CH3 CH3 C2H5

Trái qua Phải qua

 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog – so sánh thứ tự ưu tiên
 “nguyên tử thứ nhất” của nhóm thế nào có số thứ
tự trong bảng HTTH lớn hơn thì nhóm thế đó sẽ
được ưu tiên hơn.
(1) (6) (7) (8) (16) (17) (35) (53)
-H -CH3 -NH2 - OH - SH - Cl - Br -I
Chiều tăng tính ưu
Increasing tiên
priority
C C
is treated as
-CH=CH2 -CH-CH2
 Nguyên tử trong nhóm O O C
thế tham gia vào nối -CH
is treated as
C O
đơn, đôi hoặc ba được
H
xem như đã liên kết với
C C
một, hai hoặc ba nguyên is treated as
C CH C C H
tử kia C C
 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:

Xác định nhóm ưu tiên hơn trong mỗi cặp sau?

a) -CH3 < -CH2CH3

b) -I > -Br

c) -CH2Br > -CH2CH2Br

 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:

Sắp xếp các nhóm theo thứ tự ưu tiên:

3 4 2 1
a) -COOH -H -NH2 -OH

b) 2 3 1 4
C CH H
C CH2 CH3
H
 2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Ví dụ:
Xác định thứ tự các nhóm ưu tiên gắn trên C bất đối
xứng 4
4

3 2
3 1

1
2

1 1
3
4 3 4 2 4 3

2 1 2
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học

Xuất hiện do sự phân bố khác nhau của các nguyên

tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một “bộ phận
cứng nhắc” trong phân tử

- Liên kết đôi : C=C, C=N, N=N,

Bộ phận cứng ngắc
- Vòng no

Danh pháp cis-trans: khi hai nguyên tử C của nối đôi liên
kết với một nhóm thế giống nhau
Danh pháp Z-E: khi không sử dụng được danh pháp
cis-trans
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp cis-trans
So sánh hai nhóm giống nhau
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Danh pháp Z-E
So sánh hai nhóm ưu tiên hơn
Áp dụng quy tắc CAHN-INGOLD-PRELOG
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.3. Đồng phân hình học
Đôi khi danh pháp cis-trans và danh pháp Z-E không đồng
nhất
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

Ánh sáng
Ánh sáng Ống chứa
tự nhiên
phân cực mẫu chất
Nguồn sáng thẳng khảo sát

Là những hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh
sáng phân cực thẳng một góc a khi cho ánh sáng phân
cực đi qua
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
về bên phải, kí hiệu là dấu (+) hay d (dextrorotatory).

Chất tả triền thì làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo
chiều ngược lại tức là quay về bên trái, kí hiệu là dấu (-) hay l
(laevorotatory).

Hỗn hợp racemic là hỗn hợp đồng lượng hai hợp chất hữu triền
và tả triền không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực,
không còn khả năng quang hoạt nữa, còn được gọi là hỗn hợp
tiêu triền () hay dl.
 2.4. Đồng phân quang học
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học

Tính không trùng vật - ảnh trong gương của hai bàn
tay
Gương

Tay trái Tay phải Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng

nhau
Vật Ảnh

Theo thực nghiệm, những hợp chất với cấu trúc có tính
chất Vật - Ảnh KHÔNG trùng nhau thì có tính quang hoạt
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính đối xứng

Vật - ảnh trùng nhau

27
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính đối xứng

Vật - ảnh trùng nhau

Mặt phẳng
đối xứng
 2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Ví dụ về tính KHÔNG đối xứng

CH2BrCl CHBrClF
Có mặt phẳng đối xứng KHÔNG có mặt phẳng đối xứng

Vật - Ảnh trùng nhau Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng nhau

Không có tính quang hoạt Có tính quang

hoạt
 2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
Những cấu trúc hợp chất hữu cơ có tính quang hoạt:

- Có carbon bất đối xứng, C*

- Không có mặt phẳng đối xứng trong phân tử

Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có 2n đồng phân quang

học

Carbon bất đối xứng, C*:

có 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau
 Ví dụ: xác định carbon bất đối xứng

* * * *
*
*
*

CO2H O

* H
N OH

*
H2N N
Br H

O O
*
* SH

Br * * *
 Ví dụ: xác định số đồng phân quang học
Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có 2n đồng phân quang học

1carbon bất đối xứng – 2 đồng phân quang học

Cặp đối quang

 Ví dụ: xác định số đồng phân quang học

Dự đoán: 2 carbon bất đối xứng – 4 đồng phân

quang học

Cặp đối
 Để vẽ đồng phân D không phải là
một đồng phân
Thay đổi vị trí C và D giống mới
H và Br tại 1 C* nhau

Mặt phẳng đối

xứng

Cấu trúc đối xứng

Hợp chất meso: hợp chất có mặt phẳng đối xứng trong
phân tử - không có tính quang hoạt
 2 C* nhưng chỉ có 3 đồng phân lập thể
do có mặt phẳng đối xứng trong hợp chất
meso C

Cặp đối quang Hợp chất meso

(A và C), (B và C) là các cặp không đối

 Vẽ các đồng phân lập thể của mỗi cấu trúc sau:
H3C COOH
HOOC CH3
a) HO OH
HO OH
H H
H H 4 đồng phân
H3C COOH HOOC CH3 quang học
HO H H OH
OH HO H
H

H3CH2C CH2CH3

b) HO OH
H H 3 đồng phân
lập thể
2 đồng phân
quang học
 Đồng phân quang học

- Đối phân (đối hình ) : công thức lập thể đối xứng nhau qua gương phẳng
- Xuyên lập thể phân (bán đối hình) : CTLT không đối xứng nhau qua gương

COOH COOH

COOH COOH H OH H OH

HO H H OH OH H H OH

CH3 CH3 COOH COOH

Hai đối phân của acid lactic Hai xuyên lập thể phân của acid tartric

Các đồng phân quang học có hoá tính và lý tính giống nhau
Tính quang hoạt khác nhau do đó hoạt tính sinh học khác nhau
 COOH COOH COOH
H OH H OH HO H

H OH OH H H OH
COOH COOH COOH

Acid meso-tartric Acid (+)-tartric Acid (-)-tartric

 • Đồng phân eritro (erythro) và treo (threo)
Y Y Y Y
A B B A A B B A

A B B A B A A B

Z Z Z Z
eritro treo

• Đồng phân quang học không chứa C thủ tính : trong

trường hợp của alen, spiran và biphenil
 • Đồng phân D và L
O O
1 1
O O C H C H
2 2
1
C H 1
C H HO C H H C OH
3 3
2 2 H C OH HO C H
HO C H H C OH
4 4
3 3 HO C H H C OH
CH2OH CH2OH 5
5
HO C H H C OH
6 6
(L-Gliceraldehid) (D-Gliceraldehid) CH2OH CH2OH
L-Glucose D-Glucose

Nhóm OH gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự lớn nhất quay sang phải
là đồng phân D, ngược lại là đồng phân (đối phân) L.

O O
Nhóm NH2 gắn lên carbon bất đối
1 1
C H C H
2 2 xứng có số thứ tự nhỏ nhất quay
H2N C H H C NH2
3
CH2OH H
3
C H
sang phải là đồng phân D, ngược lại
4
C6H5 là đồng phân (đối phân) L.
(L-Serin)
(D-Phenilanalin)