HÓA HỮU CƠ

ORGANIC CHEMISTRY
OCHE231403
TS. VÕ THỊ NGÀ
ngavt@hcmute.edu.vn
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 CHƯƠNG 1
ĐỒNG PHÂN

2
 MỤC TIÊU

G1.1 Biểu diễn được cấu trúc các hợp chất hữu
cơ trong không gian.
G1.2 - Gọi tên các đồng phân hình học theo hệ
  danh pháp cis –trans, Z-E.
- Xác định được cấu hình tuyệt đối của hợp
chất hữu cơ theo hệ danh pháp R-S.
- Gọi tên các hợp chất monosaccharide và
các hợp chất amino acid theo hệ danh
pháp D-L.

- Xác định cấu dạng bền trong trường hợp

mạch hở và cyclohexane
3
 NỘI DUNG
1. Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân lập thể
2.1. Các công thức biểu diễn cấu trúc
2.2. Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog
2.3. Đồng phân hình học
a) Đồng phân cis – trans
b) Đồng phân Z – E
2.4. Cấu dạng
2.4.1. Cấu dạng của hợp chất mạch hở
2.4.2. Cấu dạng của cyclohexane
2.5. Đồng phân quang học
2.5.1. Khái niệm về hợp chất quang hoạt
2.5.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
2.5.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D – L
b) Hệ danh pháp R – S
4
 Phân loại đồng phân
ĐỒNG PHÂN

Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể

ĐP mạch carbon ĐP cấu hình Cấu dạng

ĐP vị trí liên kết đa và

nhóm định chức ĐP hình học ĐP quang học

ĐP nhóm định chức

5
 -COOH
-COOR Giá cưa
-CH=O
-CH2OH
-CH3
Phối cảnh Fischer
Newman
sp 3 sp2
sp

cis E BIỂU DIỄN CẤU TRÚC

ĐP HÌNH HỌC

ĐỒNG PHÂN
✅ C*
❌ Mp đx ĐP QUANG HỌC
≤ 2n ĐPQH Tương
CẤU DẠNG tác nhị
trục 1,3

Cặp đối quang Hợp chất meso

6

(A và C), (B và C) là các cặp không đối quang

 Molecular Representations

Cấu trúc dưới đây có: >C<

CH
CH2
* * * CH3
* C* *

A. 2 nhóm >C<, 7 nhóm CH2, 3C* B. 3 nhóm CH3, 7 nhóm CH2, 4 C*

C. 2 nhóm CH, 3 nhóm >C<, 4C* D. 3 nhóm CH3, 3 nhóm CH, 3 C*

 Nhóm định chức
Các nhóm định chức hiện diện trong hợp chất dưới đây là

A. alcohol, aldehyde, fluoride, amine, amide B. alcohol, acid carboxylic, fluoride,

amine
C. alcohol, acid carboxylic, fluoride, amine, D. alcohol, acid carboxylic, fluoride,
amide amine, ketone
8
 Các công thức biểu diễn cấu trúc

Hình dưới đây biểu diễn cấu trúc phân tử dạng

A. Công thức Newman B. Công thức giá cưa

C. Công thức phối cảnh D. Công thức Fischer

Biểu diễn công thức Newman
CH3
H Cl
H
Cl H
CH3
H
CH3
H Cl

Cl H
CH3

10
 Nhận diện đồng phân hình học

Nhận diện đồng phân hình học của hợp chất dưới đây
H
H
O

C
C
C

A. Cis B. Z

C. Trans D. E

11
Số đồng phân quang học có thể có của
Captopril là:

nC*  tối đa 2n đpqh

A. 2 B. 6

C. 4 D. 8

12
Trình bày cách vẽ đối quang
Trong ví dụ sau nên đặt gương như thế nào để vẽ đối
quang

Gương kế bên

Gương phía sau 13

 Danh pháp D, L
Danh pháp D,L của lần lượt 2 hợp chất dưới đây là

*
*
*
D: phải
L: trái
Carbohydrate: xét nhóm OH
Acid amine: xét nhóm NH2
trên C* xa nhóm >C=O nhất
A. D, D B. D, L

C. L, L D. L, D

14
Xác định cấu hình tuyệt đối cho từng tâm C*

A. S, S, S B. R, S, R

C. R, R, R D. S, R, S

15
Xác định cấu hình tuyệt đối cho từng tâm C*

A. S, S B. R, S

C. R, R D. S, R

16
Xác định cấu dạng có năng lượng thấp nhất

Giữ nguyên C trước,

xoay C sau ngược
chiều kim đồng hồ,
A B D C

A. B.

C. D.

17
 Xác định hợp chất bền hơn

1 1

5 3 5 3

A B
5
5
1
3
3 1
A1 A2
5 1
5
3
3 1
Năng lượng: B2 > A1 > A2 > B1
Độ bền: B2 < A1 < A2 < B1 B1
B2
Thời gian tồn tại lâu hơn  lượng nhiều hơn 18
Một số lỗi thường gặp:

- Cắt hình trong ebook hướng

dẫn giải để đưa vào giải bài tập
 Tự vẽ hình, rõ ràng

- Làm bài chung, chụp hình và

nộp 1 bài
 thảo luận với nhau nhưng khi
làm bài thì tự viết theo phong
cách riêng.

21