Bài tập đại cương hữu cơ cơ bản

Câu 1: Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ. Giải thích.

N N N N N
A B C D E
Câu 2: So sánh nhiệt độ sôi của pentađien-1,4 và pentađien- 1,3?
Câu 3: So sánh khả năng tham gia phản ứng thế electrophin trong nhân benzen của các chất sau:

Câu 4: Tính axit của các chất: phenol, m- NO2C6H4OH; p-NO2C6H4OH; m-ClC6H4OH; p-CH3C6H4OH; m-
CH3C6H4OH.
Câu 5: So sánh tính axit của:
a. Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B)
b. C6H5CO2H (E), C6H5CO3H (F) và C6H5SO3H (G)
COOH COOH , COOH , HO COOH

M N OH HO P Q
c.
Câu 6: So sánh tính bazơ của:

N N N
H H
Pyridin Pyrol piperidin
Câu 7: Cho 5 hợp chất hữu cơ cùng với các giá trị pKa (ghi theo trình tự tăng dần):
COOH OH COOH COOH COOH
OH OH SH

O 2N NO 2
pK1 : 0,3 3,0 3,5 4,2 9,9
pK2 : 7 8 13
Hãy quy kết các giá trị pKa cho từng nhóm chức và giải thích ngắn gọn.
b. Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau:
H
Se
S N O
H
H

(1) (2) (3) (4)

c. Hãy sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ, giải thích ?
NH2 H2N NH2 NH2 NH2 NH2

O 2N NO2 O 2N NO 2
CN NO 2
CN NO 2
I II III IV V VI
Câu 8: So sánh và giải thích ngắn gọn tính bazơ của N,N-đimetylanilin(1) và 2,4,6-trinitro-N,N-đimetylanilin(2)
Câu 9 : Sắp xếp theo thứ tự tăng dấn tính axit của : axit axetic(1) ; axit xianaxetic(2) ; axit α-xianpropionic(3) và
axit β-xianpropionic(4). Giải thích ngắn gọn kết quả thu được. N
Câu 10: Cho 3 dị vòng (hình bên). Hãy sắp xếp các dị vòng theo thứ tự tăng dần
nhiệt độ sôi; tăng dần tính bazơ của các nhóm –NH. Giải thích. N N N
Câu 11: So sánh tính axit của các chất dưới đây và giải thích ngắn gọn. H H H
a, Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B) A B C
b, C6H5CO2H (E), C6H5CO3H (F) và C6H5SO3H (G)
COOH COOH , COOH , HO COOH

M N OH HO P Q
c,
Câu 12: Chuyển các công thức sau sang công thức Fischer:

a)
(A1) (A2) (A3)

b)
(B1) (B2) (B3)
Câu 13: 3-Brombutan-2-ol có bao nhiêu đồng phân lập thể? Viết CT Fisơ của các đồng phân đó. Hãy biểu diễn
một đối quang của Erythro-3-Brom-2-butanol dưới dạng CT Fischer, công thức phối cảnh và công thức Newman.
Câu 14: Hãy chiếu đồng thời theo các trục chỉ định các hợp chất sau sang công thức Newman.

Câu 15: a) Viết một công thức cấu tạo cho mỗi công thức phân tử sau đây để chúng có đồng phân quang học:
(A1) C4H8Cl2 (A2) C7H14 (no) (A3) C4H4Cl2 (A4) C12H6Br2I2
b) Viết một công thức cấu tạo cho mỗi công thức phân tử sau đây để chúng có đồng phân hình học:
(B1) C5H8 (mạch hở). (B2) C4H6Br2 (mạch vòng), không có C*.
(B3) C8H12 (chứa hai vòng no) (B4) Andehit C4H6O.
Câu 16: Viết công thức Fischer của các hợp chất sau:
(A) Axit (2S;3S) 2-amino-3-bromopentanoic (B) 2R-Cloro-3S-hidroxibutandial
(C) Axit meso-tartric (D) Axit (2R, 3S) tartric
(E) (2R, 3S) dibromopentan
Câu 17: Cho các chất hữu cơ sau:
a) CH3CHOHCH2CHClCH2CHClCH3 b) CH3OCH=CHCH2CH=CHOCH3
c) CH3 CH = CH CHOH CH =CH CH3
O
OH

O
CH=CH - COOH Cl Cl
OH
e) f) g)
Cl Cl

Cl Br
Cl Cl Cl Br
h) Cl i) Cl

Xác định số lượng đồng phân cấu hình trong mỗi trường hợp.