Đồng Phân

Quang Học

LỚP: 10CH1
KHÁI NIỆM ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC

– Là những đồng phân chỉ khác nhau về sự phân bố các nhóm nguyên tử xung
quanh phần bất đối xứng ( phổ biến nhất là cacbon bất đối )
– Các đồng phân này có tính chất lý-hoá tương tự nhau, chỉ khác nhau về độ
quay cực riêng và hoạt tính sinh học
– VD:
KHÁI NIỆM ĐỒNG PHÂN QUANG
HỌC
– Nếu một phân tử có n nguyên tử cacbon bất đối thì sẽ có 2n đồng phân quang
học
– VD: Cấu tạo Glucose

– Có 4 nguyên tử C*—> Có 2^4=16 Đồng phân Quang Học

- Hai đồng phân quang học mà đồng phân này là ảnh của đồng phân
kia qua gương phẳng được gọi là 2 chức đối quang hay hai đồng
phân quang học đối quang, tức là 2 enantiomer
Tính bất đối xứng hay đối xứng

– Có rất nhiều cách để biết hay định nghĩa một vật bất đối xứng hay đối xứng ví
dụ như :
1. Vật bất đối xứng là vật không có bất kì yếu tố đối xứng nào ( như tâm đối
xứng, trục đối xứng, mặt phẳng đối xứng,...)
2. Vật đối xứng là vật trùng với ảnh của nó qua gương. Ngược lại, vật bất đối
xứng là vật không trùng với ảnh của nó qua gương
Ví dụ vật đối xứng:
– 3. Cacbon phi đối xứng: là Cacbon sp^3 có chứa 4 nhóm thế khác
nhau :
– Ví dụ : Xét phân tử Acid Latic CH3-CH(OH)-COOH

– Nhận xét : mỗi cacbon bất đối xứng tạo thành 2 đồng phân quang học
Nguyên tử cacbon bất đối C*

– Là nguyên tử cacbon liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hoàn toàn
khác nhau ( ký hiệu là C*)
– Tổng quát
– Ví dụ : Acid Latic CH3-CH(OH)-COOH
Các công thức để xác định đồng phân quang học

Công thức Fischer

– \
Công thức Newman
 Dạng che khuất Dạng xen kẽ

a b a a b c
a b
b c a b
a b
c c a
b
cc b a c
c
CÁCH XÁC ĐỊNH DANH PHÁP ĐỒNG
PHÂN QUANG HỌC

– 1/ Danh pháp D/L (thường áp dụng cho các loại đường đơn):
- Xác định dựa trên công thức Fischer của Glyceraldehyde là D-glyceraldehyde
và L-glyceraladehyde:
+ Nhóm D (dextro) + Nhóm L (levo)
–
DANH PHÁP R,S

⁻ Thuộc loại cấu hình tuyệt đối: Biểu diễn cấu hình đầy đủ của
chất.
⁻ Xét độ ưu tiên: a>b>c>d (quy tắc Cahn-Ignold-Prelog)
⁻ Trong công thức phối cảnh, nếu nhìn dọc theo trục liên kết C*-
d, thấy thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ
⁻ Phân tử có cấu hình R, trái lại nếu trình tự đó ngược chiều kim
đồng hồ -> phân tử có cấu hình S.
 a a
Cấu hình R
d d
b
c b c
C«ng thøc phè i c¶ nh
a a Cấu hình S

d d
c
b c b
– Khi có nhiều Cacbon bất đối xứng thì số đồng phân Quang học có thể tạo thành
là 2^n ( với n là số Cacbon bất đối xứng tương ứng )
– Ví dụ :