CHƯƠNG I

ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC

GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH

 ĐỒNG PHÂN Cùng công thức phân tử

Isomers

Đồng phân Đồng phân Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử

trong phân tử, khác nhau trật tự
cấu trúc lập thể sắp xếp trong không gian

Constitutional isomers Stereoisomers

Khác trật tự sắp xếp nguyên tử
trong phân tử
Đồng phân Đồng phân cấu
cấu dạng hình
Conformational isomers Configurational isomers

Đồng phân Đồng phân

hình học quang học
Geometric isomers Optical isomers

Đồng phân quang học Đồng phân quang học không

đối quang đối quang
Enantiomers Diastereomers
A. ĐỒNG PHÂN CẤU TRÚC
 B. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Stereoisomers)
• Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử (CÙNG CẤU TRÚC),
khác nhau trật tự sắp xếp trong không gian
Đồng phân lập thể

Đồng phân cấu Đồng phân cấu

dạng hình

Đồng phân
hình học

Đồng phân
quang học
 II. ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG
(Conformational isomers)
Hình thành do sự quay các nhóm thế xung
quanh lk đơn C-C

• Các cấu dạng có thể chuyển hóa lẫn nhau (không phải là
những chất khác nhau)
• Không thể tách những đồng phân cấu dạng riêng lẻ
• Một chất tồn tại chủ yếu ở những cấu dạng bền
 CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC LẬP THỂ
NÉT ĐẬM, NÉT RỜI
(Wedge and dash)

CT giá cưa
(Sawhorse)

CT chiếu Newman
(Newman projection)

Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất

của ethane của ethane
2. CẤU DẠNG CỦA ETHANE C2H6:
Cấu dạng che khuất : Lực đẩy giữa các cặp e của
6 lk C-H lớn nhất  kém bền nhất

CHE KHUẤT

XEN KẼ

Cấu dạng xen kẽ : các cặp e của 6 lk C-H xa

nhau nhất  bền nhất
3. CẤU DẠNG CỦA n-BUTHANE C4H10:

XEN KẼ KỀ XEN KẼ ĐỐI

 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
(Cis- trans or geometric isomers)
Sự phân bố các nhóm thế cùng phía (cis) hoặc khác phía
(trans) xung quanh liên kết đôi hoặc mặt phẳng vòng.
các nhóm thế không thể xoay tự do
xung quanh lk đôi

Đồng phân cis- và trans- là 2 chất khác nhau

DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
1. CIS – TRANS : HỆ abC=Cac
2. E – Z: HỆ abC=Ccd
 Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
• Quy tắc 1: Nguyên tử có số thứ tự lớn hơn thì hơn cấp

• Quy tắc 2: So sánh từ trong ra ngoài

 Sắp xếp tính hơn cấp các nhóm thế sau:
1
a) C(CH3)3 , CH(CH3)2 và CH2CH3

b) CH2CH2OH và CH(CH3)2
c) CH2OH và C(CH3)3

2
• Quy tắc 3: Lk đôi = 2 lk đơn, lk ba = 3 lk đơn

• Quy tắc 4: Đối với các đồng vị, khối lượng nguyên tử
sẽ quyết định tính hơn cấp
15
16
 ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (Optical isomers)
Đồng phân quang học là những đồng phân cấu hình có thể
làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặc
sang trái một góc a  chất hoạt động quang học

ÁNH SÁNG PHÂN CỰC

Chất không hoạt động quang học (a chiral compound)
không làm xoay mp ánh sáng phân cực

Chất hoạt động quang học (chiral compound) làm xoay mp

ánh sáng phân cực
TÍNH CHẤT KHÔNG TRÙNG VẬT ẢNH (chirality)

Vật thể có tính chiral Vật thể khôngcó tính

(chiral object) chiral (achiral object)
• Phân tử có tính chiral  vật và ảnh là 2 chất khác
nhau

Chiral molecule

achiral molecule (vật ≡ ảnh)

Hầu hết các phân tử có tính chiral khi có chứa ít
nhất một C bất đối xứng  C liên kết với 4 nhóm
thế khác nhau
• Phân tử chỉ chứa 1 C bất đối xứng sẽ có tính chiral -
-> có thể tồn tại ở một trong 2 dạng đồng phân quang
học đối quang gọi là enantiomer.

2 phân tử khác nhau là vật và ảnh của nhau qua

gương được gọi là những enantiomer
• Các enatiomer có cùng tính chất vật lý
• Các enantiomer là những chất hoạt động quang
học và khác nhau ở khả năng làm xoay mặt phẳng
ánh sáng phân cực và cách thức chúng phản ứng với
những phân tử chiral khác.
4
B.-pr.4-p.186
 D.

M1.

28
 BIỂU DIỄN ĐP QUANG HỌC
• NÉT ĐẬM, NÉT RỜI

 CHIẾU FISCHER
 XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH TUYỆT ĐỐI (R,S)
Mũi tên từ 1  2
Thứ tự hơn cấp
Cùng chiều kim đồng hồ  (R)
1>2>3>4 Ngược chiều kim đồng hồ  (S)

Nhóm thế nhỏ nhất (4)

hướng ra xa người quan sát

2 enantiomer
sẽ có cấu
hình trái
nhau
Nhóm thế nhỏ nhất trên đường thẳng đứng 
từ 1 sang 2 cùng chiều kđh  R, ngược chiều kđh  S

Nhóm thế nhỏ nhất trên đường nằm ngang 

từ 1 sang 2 cùng chiều kđh  S, ngược chiều kđh  R
 QUY ƯỚC
Quay CT Fischer 90o hoặc 270o cấu hình đảo

Quay CT Fischer 180o cấu hình không đổi

 HỖN HỢP RACEMIC
Hỗn hợp gồm 2 enantiomer với tỉ lệ
50% (R-) + 50% (S-)  không hoạt động quang học
 HỢP CHẤT CÓ 2 TRUNG TÂM BẤT ĐỐI
Chuyển sang công thức chiếu Fischer
Rotate 180o

(2R,3R)-dihydroxybutanoic acid.
  Một hợp chất có n C bất đối xứng có thể có tối đa 2n
đồng phân quang học.
3-bromo-2-butanol có 4 đồng phân quang học là 2 cặp
đối quang
 8. ĐỒNG PHÂN MESO
• Chứa nhiều hơn 1 trung tâm bất đối, và có mp đối xứng
trong phân tử  Không hoạt động quang học
Hợp chất có cấu trúc đối xứng dạng Cabx-Cabx  3 đồng
phân lập thể : 1 meso + 1 cặp đối quang
Đồng phân quang học không đối quang (diastereomers)
Diastereomers: các đồng phân quang học nhưng không
phải là vật và ảnh của nhau trong gương (không đối quang)

enantiomers

diastereomers diastereomers
 a) 1,2 – dichlorocyclobutane
b) 1,3 - dichlorocyclobutane

BÀI TẬP CHƯƠNG 1:

1.1, 1.2, 1.5, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14,
1.15, 1.16, 1.18, 1.19, 1.20