⚗

Organic Chemis B
GT chung
Không dùng tài liệu

Chương 1: đồng phân

Giống CTPT, khác CTCT, có nhiều loại đồng phân như cấu tạo, liên kết, vòng,...
Ngoài ra còn có lập thể, không gian

1/Geometric Isomer (Đồng phân HH)

là đồng phân có vị trí của các nguyên tử (phân tử) trong không gian khác nhau

Dấu hiệu: có liên kết đôi hoặc có vòng

Organic Chemis B 1
 Liên kết sigma có thể xoay được dễ dàng trên trục Ox của
orbital, nhưng liên kết pi thì không, nên khi đó không thể xoay
được, nhưng mà chúng sẽ cố định lại không cho phép trục Ox
xoay, do đó xuất hiện đồng phân hình học

Nhờ đó, trong đồng phân hình học chúng ta xoay thử, nếu giống với trước khi
xoay là không có đồng phân hình học.

Có 2 hệ danh pháp
Cis-trans: chỉ dùng khi có 2 nhóm thế giống nhau

Organic Chemis B 2
 Hệ Z-E: trường hợp còn lại

DỰa trên 2 nguyên tử đầu tiền hơn cấp

Bước 1 phải so sánh độ hơn cấp của 2 nhóm ( nhóm 1 và 2).

Giả sử 1 hơn cấp, thì nếu 1 cùng nằm trên thì là Z, xéo nhau là E.

Organic Chemis B 3
 Độ hơn cấp: cahn-ingod-prelog
1/ Nguyên tố có STT lớn hơn trong bảng tuần hoàn thì nó hơn cấp hơn (H cấp 1,
F cấp 9)

H<C<N<O<F
2/ Nguyên tử chứa liên kết đôi (ba)
=C: xem như đang liên kết với 2 C

=O: xem như liên với với O, O

lk 3 của C xem như lk với 3 C

Với trường hợp A,B,C,D đều toàn Carbon thì xét tiếp Carbon liên kết với nguyên
tử nào

Organic Chemis B 4
 từ đây ta thấy đầu trên góc trái thì xét Oxy > C4H9 phía dưới. Trường hợp như ở
bên phải ta xét có bao nhiêu carbon, nếu bằng carbon xét tiếp có bao nhiêu H,
lớn hơn thì nó có cấp hơn
ở bên phải, dưới do là liên kết đôi xem như có 2 C, nên ở đó là C, C

Organic Chemis B 5
 Trong đó ít quan tâm phía sau, quan tâm tới những cái liên kết
với gốc tạo đồng phân

Tính chất đồng phân hình học

Nó khác nhau về tính chất vật lý nên có thể tách bằng phương pháp vật lý

2/ Đồng phân quang học

Xuất hiện khi hợp chất có ảnh qua gương không chồng khít lên nhau

Organic Chemis B 6
 Hợp chất muốn có đồng phân quang học thì hợp chất chứa nguyên tử carbon
bất đối xứng (carbon trần quang) carbon có 4 NHÓM THẾ HOÀN TOÀN KHÁC
NHAU

Nếu hợp chất có 1 carbon bất đối xứng thì sẽ có 2 đồng phân quang học, có cấu
trúc đối xứng nhau qua gương phẳng (gọi là 1 cặp Đối Quang)

Organic Chemis B 7
 Khi ăn uống thì bên trái sẽ khớp với enzyme tạo ra hoạt tính, bên phải thì không

ví dụ thalidomide có đồng phân quang học, 1 bên chữa ốm nghèn của phụ nữ
mang thai, đồng phân sẽ gây dị tật thai nhi

Đồng phân quang học có 2 hệ pháp

R, S: cấu hình tuyệt đối
là sự sắp xếp chính xác của các nguyên tử trong không gian 3 chiều. Tức là nhìn
vào sự sắp xếp của 4 nhóm thế để biết được đó là S hay R

D, L: cấu hình tương đối

So sánh sự sắp xếp các nguyên tử trong không gian 3 chiều của hợp chất này
với hợp chất khác

Organic Chemis B 8
 Hệ R, S

Organic Chemis B 9
 liên kết liền mảnh là nằm trên mặt phẳng, đậm là trước mặt phẳng, nét đứt là sau
mặt phẳng.

Các bước:
Bước 1: xác định thứ tự ưu tiên của 4 nhóm thế

Bước 2: Nhìn phân tử theo hướng C* phía trước, nhóm 4 phía sau. Nếu nhìn
thấy lần lượt nhóm 1, 2, 3 quay cùng chiều kim đồng hồ, ngược lại là S.

Ví dụ:

Bước 1: xác định thứ tự ưu tiên: 1 đến 2,3,4

Nhìn vào C* (ở trung tâm) liên kết với nguyên tử nào. Ta thấy
C* liên kết với Oxy, carbon và Hydro. Do đó O của OH là
nhóm ưu tiên 1, COOH là ưu tiên 2, CH3 ưu tiên 3 và H là ưu
tiên 4

Organic Chemis B 10
 cùng chiều kim đồng hồ, đây là đồng phân R.

Còn đối với trường hợp này, phải tưởng tương 2 đứng trước nên dùng phương
pháp đổi chổ nhóm thế

Đổi chổ nhóm thế

Quy tắt: lúc nào cũng phải để 4 ra sau vì số 4 là điểm cuối cùng

Organic Chemis B 11
 Lưu ý: trường hợp đổi chổ 1 cặp nhóm thế: khi đó đáp án chổ đó là R vì khi đổi
chổ 1 cặp thì mình làm đề ngược, khoanh câu S

Các xem mô hình fisher

Organic Chemis B 12
 Bước 1: xác định cấu hình ưu tiên theo thứ tự lớn nhất tới nhỏ nhất như trên
Bước 2: Nhìn theo thứ tự 1,2,3,4 nếu cùng chiều kim đồng hồ là R, ngược là S

Bước 3: Chú ý nhóm 4:

_4 trên đường ngang thì thấy sao đọc ngược lại
_4 trên đường dọc thì thấy sao đọc vậy

Nhắc lại: Đối quang là đối xứng qua gương, nếu xét 1 R 1 S
thì đối quang, còn nếu cùng R cùng S thì giống nhau

Organic Chemis B 13
 cách nhanh: tưởng tương gương
Ví dụ 2:

(Không được xoay)

Organic Chemis B 14
 Ví dụ:

Organic Chemis B 15
Organic Chemis B 16
 Hợp chất có nhiều C*
Nếu chất A có n trung tâm truyền quang khác nhau thì có 2^n số đồng phân.

Mức năng lượng đồng phân

Khi có 2 C* giống nhau thì nó sẽ nhỏ hơn 2^n đồng phân

Organic Chemis B 17
 ở 2 đồng phân cuối (là cùng 1 đồng phân), khi xoay 180 độ thì giống nhau gọi là
meso.

Xét meso: đầu tiên phải có 2 C* giống nhau, kế tiếp xét đối xứng

Cách 2: xét RS và SR thì meso, còn nếu SS hay RR là không phải meso

Tính chất của các đối quang

Organic Chemis B 18
 _Tính chất hoạt động quang học (Tính quang hoạt): các góc đối quang sẽ quay
ánh sáng phân cực phẳng cùng độ lớn và ngược hướng

Khi ánh sáng đi qua thì bị lệch 1 góc

R hay S không liên quan đến chiều góc quay

Khi ánh sáng phân cực phẳng bị quay sang phải thì gọi là chất
hữu triền

Organic Chemis B 19
 Ngược lại là tả triền

Hỗn hợp racemic

Hỗn hợp racemic là hỗn hợp đồng lượng của 2 đối quang và không hoạt động
hoá học (50%R + 50%S)

Organic Chemis B 20
 Không hoạt động quang học gồm có
_Meso: có 2 C* ngược nhau nên làm cho 2 góc quay trong
phân tử bù trừ nhau tạo alpha=0
_Racemic: không hoạt động quang học do bù trừ góc quay
ngoài phân tử

TÍnh chất hoá lý của các đối quang

Các đối quang có tính chất vật lý giống nhau (t sôi, nóng chảy,...)

Organic Chemis B 21
 Tính chất sinh học của đối quang

3/ Đồng phân cấu dạng (đồng phân

quay)
Đồng phân cấu tạo là đồng phân lập thể có thể chuyển đổi thành nhau bằng
cách xoay vòng quanh một liên kết.
ở virus HIV có thể kháng thuốc, nên các thuốc HIV hiện tại có khả năng xoay để
chống lại sự kháng thuốc

Organic Chemis B 22
 Newman

Nhìn theo trục C-C thì chúng ta thấy 1 C và 3 cái H

trường hợp H không gạch tới tâm là những H đứng sau vòng tròn

Organic Chemis B 23
 (note: cái cấu dạng đầu tiên là che nhưng phải viết vậy để thấy H phía sau)
ethane có 2 mức năng lượng

Cấu dạng xen kẽ < cấu dạng che khuất

Organic Chemis B 24
 1,3 có năng lượng lớn hơn 2,4

xét 1,3: năng lượng do lực đẩy nhóm thế nên 1>3>2>4

Phân loại:
Cấu dạng bên: có năng lượng thấp

Organic Chemis B 25
 Nhóm bố trí trên 2 loại liên kết

Liên kết trục

Liên kết xích đạo

C số 1 nằm ở mặt phẳng phía dưới, C2 nằm ở mặt phẳng trên, C3 dưới, C4
trên,...

ở dạng này nếu C1 dưới thì 1,3,5 ở dưới, liên kết trục hướng xuống

2,4,6 ở phía trên thì trục hướng lên

Organic Chemis B 26
 Xích đạo thì vuông góc và hướng xuống mặt phẳng dưới so với trục (lk trục và
xích đạo đều chứa H ảnh hưởng đến năng lượng)

cấu dạng ghế thì nằm xen kẽ nên năng lượng thấp (nhìn sao cho khuất cái C
giữa đi sẽ ra neuman kia)

Organic Chemis B 27
 cấu dạng thuyền thì có mức năng lượng cao hơn, che khuất nhau hoàn toàn

Khi đưa nhóm thế vào liên kết xích đạo thì nó sẽ xa H nhất và ít đẩy, bền hơn

Organic Chemis B 28
 Chương 2: Hiệu ứng hoá học

Hiệu ứng điện tử

Hiệu ứng cảm ứng (I)

Hiệu ứng liên hợp (C)

HIệu ứng siêu liên hợp

Hiệu ứng cảm ứng

Chú ý vào Cl: Cl có độ âm điện lớn hơn nên hút phân tử về phía Cl, gọi là Cl có
mật độ điện tích dương.

Khi đó C1 mang điện tích dương kéo theo C2, C3. Khi đó sinh ra dòng điện từ
C3 sang C1 gọi là hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng cảm ứng gây nên sự phân cực liên kết, trong đó điện tử dịch chuyển
trên lk sigma gây ra bởi nguyên tử có độ âm điện khác nhau.

Nhóm đẩy điện tử ký hiệu là I, nhóm hút điện tử là -I, còn đối
với C-H thì hiệu ứng gây ra bằng 0.

Nhóm hút e theo cảm ứng (-I)

Muốn hút được điện tử giữa Y←C

là nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn như N, O, Cl, Br,...

Muốn hút được điện tử thì hạt đó phải mang điện tích dương

Nhóm đẩy e theo cảm ứng (+I )

Nhóm mang điện tích âm

Nhó alkyl đẩy e, tăng theo mạch C, tăng theo độ phân mảnh.

Organic Chemis B 29
 Phân tích hiệu ứng của nhóm thế

NH3 mang điện tích dương nên nó là nhóm hút điện tử (-I)

Xét liên kết giữa CH2 và OH, ta thấy O có độ âm điện lớn hơn
C, suy ra ở OH là hiệu ứng hút.

So sánh tính acid

Y là nhóm đẩy điện tử, là tính acid giảm xuống

Y là nhóm hút điện tử thì tính acid sẽ tăng lên

HCOOH không có tính đẩy hay hút (I=0)

CH3COOH, CH3CH2COOH,...

Ví dụ

Organic Chemis B 30
 F hút điện mạnh nhất nên lớn nhất, tiếp Cl, và nhóm CH3 là
đẩy

Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng

Vị trí của Cl cũng ảnh hưởng đến hiệu ứng cảm ứng
sẽ giảm khi mà kéo dài mạch C

Cl ở vị trí alpha, nó có thể tương tác với COOH tạo nên một lực hút mạnh hơn,
tăng lực hút của cả nhóm, trường hợp khác, vị trí gama thì do nó không thể
tương tác được nên yếu hơn

Ví dụ:

theo chiều trái sang phải

Organic Chemis B 31
 Hiệu ứng liên hợp

Hiệu ứng liên hợp là sự phân cực liên kết trong đó điện tử sẽ dịch chuyển trên
hệ liên hợp.
Nhóm đẩy (+ C) hút (-C)

Nhóm hút e theo liên hợp

Organic Chemis B 32
 Các nhóm hút tạo nên sự hút e trên hệ liên hợp, có các nguyên tố đẩy e, không e
tự do

-C hay -I

Nhóm đẩy e theo liên hợp

Với X là nhóm mà còn electron tự do

+C hay -I

Organic Chemis B 33
 Có 2 cặp đẩy điện tử (-I), liên hợp dương

Hiệu ứng siêu liên hợp

Organic Chemis B 34
 CH4: có 4e với 4lk xung quanh
Carbocation: có 3 liên kết và không có cặp tự do, thiếu điện tử, mang dương

Gốc tự do: có mang 1 electron, không có âm hay dương, có 3 liên kết

Carbonanion: CH3- có 3 liên kết kèm theo 2 electron tự do (1 cặp) tạo nên điện
âm

So sánh độ bền
Muốn so sánh độ bền carbocation: khi mà gắn với nhóm đẩy e để giải toả điện
tích dương thì sẽ bền hơn

bậc 3> bậc 2> bậc 1

Organic Chemis B 35
 Alkene càng nhiều nhánh thì càng bền

Tìm hiểu thêm:

Hiệu ứng không gian:

Loại 1: (S1)
Các nhóm thế lớn gây ra sự che chắn cho một nhóm chực không phản ứng
với phân tử, thay đổi năng lượng Ea trang thái chuyển tiếp dẫn đến thay đổi
cơ chế phản ứng.

Tăng tốc độ phản ứng SN1 và giảm SN2

Organic Chemis B 36
 Chương 3: Alkenes

Phản ứng
Bước 1: Pi sẽ dịch chuyển qua H (do X hút hết e nên H thiếu e) tạo ra
carbocation và X thành X-

Vị trí carbocation là vị trí C bậc cao

Bước 2: nhóm halogen X- sẽ liên kết với carbocation C+ tạo ra sản phẩm

Bước 1: quyết định vận tốc phản ứng

Điều kiện:
C+ phải bền, nếu C+ kém bền xảy ra sự chuyển vị
Phản ứng sẽ nhanh hơn:
+HX dễ phân ly
Ảnh hưởng bởi cấu tạo của alkene

Organic Chemis B 37
 Phải tạo ra bậc 3: là trường hợp 1
phản ứng chuyển vị

Organic Chemis B 38
 dấu + ở carbon 2 nhưng nếu carbon 3 thì bền hơn —> xảy ra phả ứng chuyển vị
Có 2 loại:

_chuyển hydride: H-

_Chuyển vị Methide: -CH3-

Chuyển hydride (H- (H âm) )

do C+ nằm kế carbon bậc 3 nên có cơ hội chuyển vị

ở H màu đỏ, electron màu xanh lá và xanh dương bị bứt ra để gắn như này

khi đó carbocation sẽ chuyển sang bậc 3

Organic Chemis B 39
 CH3 đang ở phía bên trái, dấu + ở bên phải, và nó có thể chuyển qua gọi là
chuyển vị methyl

Phản ứng cộng halogen

Có 2 dạng là cộng ái điện tử (AE) và cộng anti

B1: X2 không phân cực nhưng khi đưa gần alkene sẽ làm halogen phân cực, từ
đó thì nó sẽ nhận cặp điện tử pi và nguyên lý như trước. X tấn công vào nối đôi,
gắn theo công thức markovnikov: X gắn vào C có nối đôi ít nhánh hơn

Organic Chemis B 40
 Phản ứng này không chuyển vị do không tạo ra C+, thực chất
nó tạo ra Halonium ion mạch vòng.

B2: Halonium phản ứng với X- tấn công ngược hướng với X ban đầu

Cộng anti:
Là việc X- tấn công ngược hướng với X ban đầu hoạt động.

Khi phản ứng cộng nước hoặc cồn thì sẽ tạo ra một
halohydrin ở bước 2.

Cộng X2

AE cộng theo Markovnikov (halogen ưu tiên gắn ít nhánh), X gắn C= ít

nhánh tạo ra halonium mạch vòng

X- tấn công ào C còn lại (ngược hướng theo cơ chế anti)

Nếu có nước:

Phân tử nước tấn công carbon còn lại (tạo nhóm OH)

Nếu có ROH

Phân tử nước tấn công vào Carbon còn lại (tạo nhóm ROH)

Lưu ý: Nếu halogen trong môi trường nước thì nhóm OH và Br phải ngược
hướng nhau

Ví dụ: Môi trường này có nước

Organic Chemis B 41
 Hoá Lập thể của phản ứng cộng HX (Hoá học
trong không gian)

Ví dụ

Có chọn lọc lập thể là bắt buộc tấn công vào 1 nhóm duy nhất, tuy nhiên ở
phản ứng này nó ra 2 cái tạo ra hỗn hợp Racemic. (theo cơ chế anti)

Ví dụ

Bước 1 xác định vị trí

Organic Chemis B 42
 Buớc 2: cộng anti cho ngược hướng:
Ví dụ Br nét đậm thì OH là nét đứt

Lưu ý C ở gần OH, phải ký hiệu nét đậm mới thoã mãn ký
hiệu liên kết Carbon trong đó.

Sản phẩm 2 để tạo thành Racemic

(En)

VD2:

Organic Chemis B 43
 Chương 4: Hợp chất thơm
Tính thơm không phải nói về tính chất nó thơm, mà nó có tính đặc biệt bền, ví dụ
khi Hydro hoá

Ở benzen thì có lượng nhiệt cao hơn những cái khác.

Định luật Huckel

Có tính vòng và phẳng

Liên hợp hoàn toàn, ở dạng lai hoá sp2 và số pi trong vòng là 4n+2 (với
n=1,2,3,4,...)

Organic Chemis B 44
 Xét 4n+2 có bằng tổng số electron pi hay không

Ví dụ ở hình số 4, có 3pi nghĩa là có 6 electron tham gia tạo pi, xét 4n+2 = 6 —
>n là số nguyên (thoã huckey)—> có tính thơm
VÍ dụ hình 2

Mạch hở, không ở dạng vòng nên không là thơm

Có 4 electron tạo pi, —> n =1/2 không là số nguyên

Ví dụ hình 3:
Mạch vòng

Có 4electron tạo pi —> 4n + 2 = 4 —> n =1/2 nên không thoã huckel

Ví dụ hình 1:
vòng + phẳng

CÓ 5lk pi nên có 10 electron pi —> 4n+2=10 —>n=2

Ở hydro carbon thơm thì vị trí nào cũng là sp2

Organic Chemis B 45
 lưu ý

carcon ở đỉnh này dạng sp3 nên không thơm

Phản ứng hydro carbon thơm

là phản ứng thế ái điện tử (khác alkene là cộng ái điện tử)

Thay hydro bằng 1 cái X.

X+ là tác nhân ái điện tử, nó đang mang điện tích dương

Bước 1: lấy bớt 1 electron pi để hình thành liên kết, tạo ra dấu + bên trongg

Organic Chemis B 46
 sau khi dấu + xuất hiện, nó sẽ hút về C+, cặp pi se chuyển chổ tạo ra cấu trúc
cộng hưởng của nhau

Bước 2: H có tính linh động, H-vòng có 2 e trong lk nên khi đó sẽ nhường

1electron để đủ lại pi ban đầu, H đó lk với gốc base-.

Khả năng thế ái điện tử

Khi thế những nhóm đẩy điện tử thì nó phản ứng nhanh hơn chất hút điện tử ra
khỏi vòng thơm

Organic Chemis B 47
 bên trái là nhóm tăng hoạt, tăng tốc độ phản ứng, bên phải là nhóm giảm hoạt,
giảm tốc đọ phản ứng, nghĩa là càng hút e càng chậm vì nó giành với vòng
benzen

Tác dụng định hướng của các nhóm thế

Khi thế thì các gốc đẩy e sẽ thế vào ortho và para(Gốc hoạt động) còn các gốc
hút electron sẽ thế vào meta
Riêng halogen là gốc đặc biệt, có thể định hướng vào ortho và para luôn vì có
C+ và I-

Trường hợp có 2 nhóm thế

Organic Chemis B 48
 Nhóm đẩy e mạnh hơn sẽ có tác dụng định hướng nhóm E.

Vì nhóm Z là nhóm tăng hoạt nên nó sẽ phản ứng nhanh hơn,

nên phản ứng mạnh hơn, có tác dụng định hướng E

Ví dụ

CH3 là đẩy yếu và NO2 là hút e mạnh, tuân theo CH3

Không thể tạo ra chất này, vì rất khó đi vào vị trí này (steric hinderance: cản trở
không gian)

Organic Chemis B 49
 VD

Organic Chemis B 50
Organic Chemis B 51
 note: lúc phản ứng thì Oxi

Chương 5: Alkyl halides (RX)

1/ Cấu trúc

Khi xét liên kết, Cl có độ âm điện lớn nên sẽ hút cặp điện tử chung, làm mật độ
điện tử ở Cl âm. Do đó OH- dễ tấn công vào carbon mang điện âm này

2/ Phân loại
RX có bật 1, 2, 3. Phân theo bậc Carbon mang nhóm Halogen

Organic Chemis B 52
 3/ Phản ứng alkyl halides (phản ứng RX)
Phản ứng tách loại

Cơ chế

Organic Chemis B 53
 Cơ chế tách loại E1: đơn phân tử (base rất yếu)

Cơ chế tách loại E2: lưỡng phân tử

Tách E2

Xảy ra qua 1 bước

Phản ứng với các base mạnh, nó sẽ tách 1 proton ở carbon kế halogen

(alpha là carbon halogen)

Tách carbon beta.

Nhóm bị đứt sẽ bị đứt một cách đồng thời

Organic Chemis B 54
 E2: base mạnh (KOH, NaO, NaOCH3, NaOC2H5, t-BuOK ....) tách proton ở
beta, xảy ra cùng lúc với đứt X

Sản phẩm chính tạo ra tuỳ theo Base

NaOH, KOH, NaOCH3, NaOC2H5: Zaitsev: nhiều nhánh

t-BuOK: Hofmann alkene ít nhánh

Công thức t-BuOK

Organic Chemis B 55
 Kích thước base càng lớn thì Hofmann càng nhiều

Base sẽ tách H beta cùng lúc Cl-

Organic Chemis B 56
 VD

Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần hoạt tính E2

RX bật 3 dễ hơn 2 dễ hơn 1

Organic Chemis B 57
Organic Chemis B 58
 Khi tách có thể có đồng phân trong không gian tạo ra 2 sản phẩm. có cả cis và
trans nhưng trans sẽ là sản phẩm chính.

⇒
Nếu vị trí beta chỉ có 1 proton tạo một hỗn hợp stereoisomers (sản phẩm
chính phụ thuộc vào hidro ở beta và X anti đồng phẳng)

Bước 1 xác định tách

BƯớc 2 xá định xoay sao cho H và Br nằm ở vị trí anti đồng phẳng

Organic Chemis B 59
 Ví dụ

tách H ở vị trí anti đồng phẳng (tuy nhiên sau này không đồng
phẳng cũng ra sản phẩm)

Organic Chemis B 60
 H(beta) trước bảng, muốn tách được ở vị trí anti thì phải tách
được X ở sau bảng, do đó cái trên hình không tách được. do
trên hình ở vị trí đó là lk đơn, nên đầu đó có thể xoay (180 độ)
làm cho H(beta) và Cl thành anti

Phản ứng E2 trong các vòng xiclohexan

Organic Chemis B 61
 Khi mà methyl cloride phản ứng base mạnh thì nó chỏ có 1 sản phẩm, trong khi
đó neo-menthyl cloride phản ứng với base mạnh sinh ra 2 sản phẩm khử, tại
sao?

Phản ứng thế ái nhân

Organic Chemis B 62
 SN1: thế ái nhân đơn phân tử:

Dùng base rất yếu, ái nhân yếu (H2O, ROH)

Phản ứng qua nhièu giai đoạn, trong đó có tạo C+

V = k[RX] (vận tốc chỉ phụ thuộc vào X của RX) (Bậc 3>2>1, theo thứ tự
RI>RF)

Xét về hoá lập thể, tác nhân ái nhân vừa tấn công cùng hướng lẫn ngược
hướng

SN2: Thế lưỡng phân tử

Dùng base mạnh, ái nhân mạnh (KOH, NaOCH3,... ở nhiệt độ thường thì
SN2, nhiệt đọ cao thì E2 không dùng t-BuOK vì nếu gặp thì luôn phản ứng
kiểu E2)

Phản ứng qua 1 giai đoạn, đứt cùng 1 lúc và thay X bằng tác nhân ái nhân,
trong đó có tạo C+

V = k[RX][Base] (vận tốc chỉ phụ thuộc vào X của RX) (Bậc 1 >2>3, theo thứ
tự RI>RF)

Xét về hoá lập thể, tác nhân ái nhân vừa tấn công ngược hướng

Phản ứng SN2 vì thế ái nhân mạnh, NaOH

Organic Chemis B 63
Organic Chemis B 64
 Phản ứng Alcohol với HX
theo cơ chế thế ái nhân thay RH bằng R-X

Thế ái nhân đơn phân tử va lưỡng phân tử.

SN1: bậc 2,3

SN2: bậc 1

Organic Chemis B 65
 để phản ứng nhanh hơn, ngta sài PX3, PX5,...

Cơ chế tách nước alcohol

Tách nước E1
Bước 1: proton hoá nhóm OH này tạo ra C+ +H2O

Organic Chemis B 66
 tách đi 1 H tạo ra nối đôi

Organic Chemis B 67
 Tạo ra OH2+, tách H2O tạo C+, chuyển dấu + từ vị trí bậc 3
qua +,

Organic Chemis B 68
 Tách proton cho cân bằng ở 1 trong 3 vị trí

Trường hợp C bậc 4 thì chuyển vị methyl

Organic Chemis B 69
 Tách nước E2

Organic Chemis B 70
 Chương 6: alcohol-phenols

Phân loại alcohol

bậc1,2,3. Phân tuỳ theo loại nguyên tử carbon

Organic Chemis B 71
 Phản ứng cộng alkene

Dạng Grignard Reagents

Organic Chemis B 72
 Este

Acid

Organic Chemis B 73
Organic Chemis B 74
Organic Chemis B 75
 Chương 7: Ketones và Aldehydes
Carbonyl là hợp chất có chứa nhóm C=O

Phản ứng Ketone và aldehyde

Organic Chemis B 76
 Phản ứng cộng ái nhân (HCN)
Phản ứng lúc nào cũng ở vị trí C=O

vì O có tính hút, C trong C=O lúc nào cũng trong trạng thái thiếu điện, CN thì
trong trạng thái dư điện nên nó sẽ gắn thẳng vào C, sau đó H mới gắn vào O

Organic Chemis B 77
 Phản ứng cộng alcohol
Trong base

Trong acid
ROH tạo thành OH2 cộng, cho nên có thể phản ứng cộng 2 gốc alcohol

Organic Chemis B 78
 Cộng NH3 và dẫn xuất amoni

Organic Chemis B 79
Organic Chemis B 80