laboratorijska vaja

SINTEZA PARACETAMOLA

Poročilo

PODROČJE OCENJEVANJA OCENA

UČITELJA
NED – načrtovanje eksperimentalnega dela z
uporabo kakovostnih virov
OLT – obvladovanje laboratorijskih tehnik in
upoštevanje pravil varnosti pri delu v
laboratoriju
ZMU – zapis meritev, urejanje in analiza
podatkov
KVR – kritično vrednotenje rezultatov in
argumentirano oblikovanje zaključkov
OZS – osebna zavzetost, organiziranost in
zmožnost sodelovanja

SKUPAJ

Dijak/inja: ……………………………………………………………………………………………………..

Datum laboratorijskega dela: …………………………………………

Podpis ocenjevalca poročila: ………………………………………..……………………………….

1
1. TEORETIČNE OSNOVE
Paracetamol je po IUPAC nomenklaturi N-(4-hidroksifenil)etanamid.
Poenostavljena razlaga sinteze paracetamola je nastanek paracetamola kot amida, ki
nastane iz karboksilne kisline oz. njenega reaktivnejšega derivata, npr. kislinskega klorida
RCOCl ali anhidrida RCOOCOR (acetanhidrida), in amina R1NH2 (4-aminofenola).
Poenostavljena shema, ki prikazuje primerjavo med sintezo aspirina in paracetamola :

Bolj zahtevna razlaga uvršča sintezo paracetamola, to je N-(4-hidroksifenil)etanamida,

med nukleofilne adicije na karbonilno skupino s sledečo eliminacijo (nukleofilno
substitucijo), enako kot sintezo aspirina (acetil salicilno kislino). Derivat karboksilne
kisline reagira z nukleofilom preko tetraedričnega intermediata in nastane produkt, ki je
v primeru paracetamola prednostno amid, medtem ko v primeru aspirina nastane ester.
Reakcija nastanka paracetamola kot amida iz 4-aminofenola in etanojske kisline ne
poteče zaradi premajhne elektrofilnosti karbonilne skupine v etanojski kislini in zaradi
nastanka soli med aminofenolom in etanojsko kislino, zato uporabimo reaktivnejši
kislinski derivat – kislinski klorid ali kislinski anhidrid.

2. NALOGA
Po navodilih sintetizirajte paracetamol.

3. CILJI

 Spoznati postopek sinteze amida iz amina in anhidrida ocetne kisline.

 Razlikovati med posameznimi reaktivnimi centri.
 Znati zapisati enačbo reakcije nastanka paracetamola.
 Poznati tehnike za sleditev poteka reakcije.
 Spoznati in usvojiti možne eksperimentalne tehnike : tehtanje, odmerjanje tekočin,
filtracija, vakuumska filtracija (nučanje), prekristalizacija, tankoplastna
kromatografija, določanje tališča.
 Znati izračunati izkoristek reakcije.

2
4. KEMIKALIJE in LABORATORIJSKI INVENTAR

Kemikalije Laboratorijski inventar

5. VARNOST PRI DELU

Pri delu nosite zaščitno haljo in očala. Če se polijete, roke takoj sperete z večjo
količino vode.

Acetanhidrid 4-aminofenol

6. POTEK DELA

 Z merilnim valjem odmerite 10 mL hladne vode in jo vlijte v 50 mL čašo.

 Na analitski tehtnici natehtajte 2,0 g p – aminofenola in ga stresite v čašo z vodo. S
stekleno palčko dobro premešajte, da nastane suspenzija.
 S kapalko odmerite 2,0 mL acetanhidrida in ga po kapljicah med stalnim
mešanjem dodajajte suspenziji v čaši.
 Reakcijsko zmes pustite stati na sobni temperaturi in jo občasno premešajte.
 Po približno eni minuti se trdna snov raztopi , zato nadaljujte z mešanjem. Po
približno dveh minutah se prične produkt obarjati.
 Da produkt čim bolj kvantitativno izpade, počakajte vsaj 20 minut. Reakcijsko zmes
lahko tudi ohladite v ledeni kopeli.
 Medtem iz filtrirnega papirja po vzorcu izrežite krog ustrezne velikosti za nučiranje.
Stehtajte ga in zabeležite njegovo maso.

3
  Izpadli produkt odnučirajte (vakuumska filtracija), ga sperite z malo ledeno-mrzle
vode in dajte na urno steklo, da se posuši. Naslednji dan posušen paracetamol s
papirjem vred stehtajte.

7. MERITVE IN OPAŽANJA

7.1 Meritve

m (filtrirnega papirja) = ___________ g

m (paracetamol + filtrirni papir) = _______________ g

m (paracetamol) = ________________ g

7.2 Opažanja (Opišite videz nastalega paracetamola ter ostala opažanja pri poteku
sinteze.)

8. IZRAČUN IZKORISTKA REAKCIJE

Rezultat : ______________________________

9. NALOGE

1. Napišite formuli in imeni reaktantov v sintezi paracetamola.

4
2. Označite in poimenujte funkcionalne skupine v 4-aminofenolu, 2-hidroksibenzojski kislini
(salicilni kislini), acetilsalicilni kislini in N-(4-hidroksifenil)etanamidu.

Ime spojine Ime funkcionalne skupine Ime funkcionalne skupine

4 – aminofenol

2 – hidroksibenzojska kislina

acetisalicilna kislina

N─(4─hidroksifenil)etanamid

3. Razvrstite naslednje spojine po naraščajoči reaktivnosti.

Spojine : RCONH2, RCOOH, RCOOR, RCOOCOR, RCOCl.
Razvrstitev po naraščajoči reaktivnosti :

____________ < ___________ < _____________ <_____________ < ____________

4. Ker dojenčki ne morejo zaužiti tablet, jim dajemo zdravila v raztopinah. Raztopina
aspirina ni stabilna. Razložite, zakaj. (Za otroke je sicer primerno zdravilo le paracetamol,
saj lahko aspirin pri otrocih, mlajših od 17 let, povzroči Reyev sindrom).

5
5. Vsak dan uporabljamo polimere, ki so po svoji sestavi poliamidi. Po virih (internet, pisni
viri,…) poiščite tri take polimere, zapišite njihovo komercialno ime in uporabo.
(Podatek:
Poliamidi so naravnega in umetnega izvora).

9. VIRI
1. Janice Gorzynski Smith, General, Organic, and Biological Chemistry, International Edition,
McGrawHill, 2010.
2. Janice Gorzynski Smith, Organic Chemistry, 2nd Edition, McGrawHill, 2008.
3. S. Florjančič, S. A. Glažar, B. Novak, M. Osredkar, P. Šegedin, B. Šket, M. Vrtačnik, Laboratorijske
vaje iz kemije za splošno maturo 2007 – Navodila za kandidate, Državni zpitni center, Ljubljana,
2005.
4. Ashutosh Kar, Advanced Practical Medicinal Chemistry, New Age International, 2004.
5. Jerry March, Addvanded Organic Chemistry, 4th Edition