Giảng viên ra đề: 12/12/2022 Người phê duyệt: 15/12/2022

Chủ nhiệm Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ

Nhóm giảng viên phụ trách môn học
PGS. TS. Lê Thị Hồng Nhan

Học kỳ/năm học 1 2022-2023

THI CUỐI KỲ Ngày thi 21/12/2022
Môn học Thí nghiệm Hóa hữu cơ
TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA – ĐHQG-HCM Mã môn học CH2053
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
Thời lượng 70 phút Mã đề

Họ và tên: ………………………………………..……. MSSV: ………………………

Chú ý: - Không sử dụng tài liệu, điện thoại di động và các thiết bị ghi hình, thu phát sóng.
- Bài thi gồm 36 câu trên 7 trang. Sau 5 phút nhận đề, sinh viên không được đổi đề.
- Sinh viên có thể nháp trực tiếp vào bài thi.
- Chỉ xem xét câu trả lời tại vị trí tương ứng.

PHẦN 1 (L.O.2) KỸ NĂNG AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM (1 ĐIỂM)

Lựa chọn các mệnh đề phù hợp sau để trả lời cho các câu hỏi 1-4. Chú ý, có thể lựa chọn nhiều
mệnh đề cho một câu hỏi. Chỉ điền số thứ tự vào câu trả lời.

1. Ngâm trong nước ấm 11. Kính bảo hộ

2. Ngâm trong bể nước đá 12. Chổi
3. Máy sấy cầm tay 13. Khăn ướt
4. Áo bảo hộ tay dài 14. Cầm máu bằng vải hoặc bàn tay
5. Quần dài 15. Rửa bằng dung dịch NH3 loãng
6. Máy hút bụi 16. Giày bít mũi
7. Bìa cứng 17. Xịt cồn làm mát vết thương
8. Rửa bằng vòi nước chuyên dụng 18. Chuyển đến trung tâm y tế gần nhất
9. Bình carbon dioxide 19. Rửa vết cắt với nước để loại mảnh vỡ
10. Thoa kem trị bỏng ngay lập tức 20. Khử trùng vết thương bằng nước Cl2

Câu 1 Tiểu Cường làm vỡ dụng cụ thủy tinh, mảnh vỡ cắt vào động mạch gây chảy máu nghiêm trọng.
(0.25 điểm) Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời

Câu 2 Tiểu Cường làm rơi thủy ngân ra bàn thí nghiệm. Những dụng cụ nào thích hợp để thu gom
(0.25 điểm) thủy ngân ở bước đầu tiên?

Trả lời

Câu 3 Tiểu Cường đang thực hiện phản ứng xà phòng hóa ở nhiệt độ cao. Hỗn hợp phản ứng văng
(0.25 điểm) vào mắt. Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời

Trang 1/8
 Câu 4
Liệt kê trang phục bảo hộ bắt buộc phải có khi làm việc tại phòng thí nghiệm tổng hợp hữu cơ.
(0.25 điểm)

Trả lời

PHẦN 2 (L.O.2) KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Để chuẩn bị 500 mL dung dịch acid H2SO4 50.0% (d = 1.4 g/mL) trong nước từ H2SO4 98.0%
Câu 5
(d= 1.8 g/mL) và nước (d = 1 g/mL), Tiểu Long đã thực hiện như sau: đổ 250 mL nước vào cốc
(0.5 điểm)
chứa sẵn 250 mL H2SO4 98.0%. Chỉ ra 2 điểm sai trong thao tác này và cách làm đúng.

Điểm sai 1: ………………………………………………………………………………………………..

Sửa điểm sai 1:……………………………………………………………………………………………

Trả lời
Điểm sai 2:…………………………………………………………………………………………………

Sửa điểm sai 2:……………………………………………………………………………………………

Câu 6 (0.25 điểm) Trong các thí nghiệm tổng hợp đã học, Câu 7 (0.25 điểm) Đề xuất một tác chất khác thay cho
liệt kê tất cả các thí nghiệm đun sôi hoàn lưu có thể acetic anhydride để tổng hợp aspirin. Viết phương
được tiến hành trong hệ thống bên dưới. trình phản ứng.

Trả lời:

Câu 8 (0.25 điểm) Tiểu Cường có 175 mL dung dịch

bão hòa của benzoic acid trong nước ở 90 oC và
làm lạnh về 5 oC. Khối lượng benzoic acid tối đa mà
Tiểu Cường có thể thu được là bao nhiêu? Biết rằng
độ tan của benzoic acid trong nước ở 90 oC và 5 oC
lần lượt là 30.0 và 2.0 g/L.

Trả lời:

Trả lời:

Trang 2/8
 Điền vào 4 chỗ trống.

Sau phản ứng với potassium permanganate trong nước, benzyl alcohol chuyển hóa thành
Câu 9
…………………. …………………….. Quá trình ………………………… thứ nhất được thực hiện
(0.25 điểm)
để loại bỏ manganese dioxide. Sau khi cô cạn, thêm …………………….…… vào pha lỏng, làm
lạnh, tinh thể...……………………………… sẽ xuất hiện.

Điền vào 4 chỗ trống.

Câu 10 Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone từ ……………………. và ……………………….,

(0.25 điểm) …………………………….. đã được sử dụng như dung môi, …………………………… đã được
sử dụng như xúc tác.

Điền vào 2 chỗ trống.

Câu 11 Trong thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange, phản ứng diazoni hóa được tiến hành ở nhiệt độ
(0.25 điểm) thấp để làm giảm ……………………. của sản phẩm, sodium chloride được thêm trực tiếp vào
hỗn hợp phản ứng ghép đôi azo để làm giảm ………………….. của sản phẩm.

Điền vào 3 chỗ trống.

Câu 12 Phản ứng giữa dầu thực vật và dung dịch H2SO4 loãng sẽ tạo thành …………………….. và
(0.25 điểm) ……………………….. Trong khi đó, thành phần chính của xà phòng là ………………………
....................................................................

Chọn “Quá trình/Mục tiêu” bên phải sao cho phù hợp với “Thao tác” bên trái (điền số vào câu
trả lời)

Thao tác Quá trình/Mục tiêu

A – Phân tán dibenzalacetone thô trong nước, khuấy kỹ 1 – Làm lạnh

B – Hòa tan benzoic acid trong nước nóng rồi làm lạnh 2 – Rửa

C – Thêm dung dịch NaOH vào β-naphthol 3 – Trích ly

Câu 13
D – Thêm Na2SO4 vào cyclohexane 4 – Kết tinh lại
(0.5 điểm)
5 – Gia nhiệt

6 – Kết tinh
Trả lời:
7 – Làm khan
A: ……….., B: ………… (0.25 điểm)
8 – Chưng cất
C: ……….., D: ………… (0.25 điểm)

9 – Lọc

10 – Phản ứng

Trang 3/8
 Hoàn thành nội dung còn thiếu.
Câu 14
Trong thí nghiệm tổng hợp ethyl acetate, sau quá trình chưng cất đơn giản lần 1, hỗn hợp pha
(0.25 điểm)
lỏng ngưng tụ bao gồm ………………………….……………………………………………………..

Câu 15 Acetone là dung môi dễ bay hơi. Trình bày hai phương pháp để hạn chế sự bay hơi của
(0.25 điểm) acetone trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone.

Trả lời

PHẦN 3 (L.O.1) KỸ NĂNG BÁO CÁO THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Câu 16 (0.5 điểm) Sửa các điểm không chính xác/còn thiếu (vẽ trực tiếp vào hình) trong sơ đồ hệ thống
bên dưới. Không yêu cầu bổ sung tên dụng cụ và thiết bị.

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol từ terpin hydrate, Tiểu Cường đã bất cẩn sử dụng sulfuric
Câu 17
acid 98% để tiến hành phản ứng. Liệt kê 2 phản ứng phụ có thể xảy ra trong trường hợp này
(0.25 điểm)
(chỉ cần dự đoán tên/loại phản ứng, không cần viết phương trình phản ứng).

Trả lời

Câu 18 Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin sử dụng 6.00 g salicylic acid và
(0.25 điểm) anhydride acetic dư, thu được 5.18 g aspirin. Xác định hiệu suất phản ứng.

Trả lời

Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange (sodium 4-[(2E)-2-(2-
Câu 19
oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate) sử dụng 4.50 g sulfanilic acid và các
(0.25 điểm)
hoá chất cần thiết khác được lấy dư. Xác định khối lượng sản phẩm lý thuyết

Trả lời

Trang 4/8
 Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone, Tiểu Cường đã thêm lần lượt 0.87 g acetone và
Câu 20
3.18 g benzaldehyde vào dung dịch sodium hydroxide trong nước và ethanol. Biết rằng hiệu
(0.25 điểm)
suất phản ứng là 30%, xác định khối lượng sản phẩm thu được.

Trả lời

Câu 21
Đề xuất một lý do thí nghiệm của Tiểu Cường (câu 20) lại có hiệu suất thấp như vậy.
(0.25 điểm)

Trả lời

Hoàn thành các thông tin còn thiếu trong quy trình kết tinh lại benzoic acid (dạng tóm tắt).
Câu 22 …(1)… benzoic acid bằng nước sôi → Thu được dung dịch trong suốt có màu nâu nhạt → Bổ
(0.5 điểm) sung nước sôi → Làm nguội → Thêm …(2)… →…(3)… → Lọc …(4)… → …(5)… phễu lọc
bằng nước sôi → Cô cạn đến dung dịch bão hoà → …(6).. → Lọc

(1): ……………………………, (2): ………………………………, (3): ……………………………….,

Trả lời
(4):……………………………., (5):………………………………., (6):………………………………..,

Câu 23
Quá trình kết tinh lại thường được thực hiện trong dụng cụ thuỷ tinh nào? Giải thích.
(0.25 điểm)

Trả lời

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol, hỗn hợp sau phản ứng được mang đi chưng cất lôi cuốn
Câu 24 hơi nước mà không trải qua bước rửa với nước. Sau một thời gian chưng cất, trong bình cầu
(0.25 điểm) xuất hiện một lớp váng màu vàng không bay hơi. Đó là chất gì và đề xuất sự hình thành của
nó.

Trả lời

Câu 25 Trong quá trình kết tinh lại dibenzalacetone bằng cồn, dung dịch sau khi làm lạnh như được

(0.25 điểm) hướng dẫn không xuất hiện tinh thể. Trình bày 2 lý do khác nhau và biện pháp xử lý.

Lý do 1:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..

……………………………………………………………………
Trả lời
Lý do 2:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..
……………………………………………………………………

Trang 5/8
PHẦN 4 (L.O.3) KỸ NĂNG VẬN DỤNG (3 ĐIỂM)

Lựa chọn tác chất có thể sử dụng cho thí nghiệm tổng hợp benzoic acid bằng phản ứng oxi hoá
Câu 26 bởi potassium permanganate (quy trình thí nghiệm không đổi): benzyl alcohol, 1,4-
(0.25 điểm) dimethylbenzene, toluene, benzaldehyde, salicylic acid, styrene, chlorobenzene, 4-
chlorotoluene.

Trả lời

Benzaldehyde (nhiệt độ sôi: 178 oC) bị lẫn một ít benzoic acid (nhiệt độ sôi: 250 oC). Tiểu Cường
Câu 27
đề xuất loại benzoic acid bằng dung dịch NaOH. Phương pháp này đã không được chấp thuận.
(0.25 điểm)
Giải thích.

Trả lời

Câu 28
Dựa trên đề xuất của Tiểu Cường (câu 27), đề xuất một phương pháp khác hiệu quả hơn.
(0.25 điểm)

Trả lời

Câu 29 (0.25 điểm) A là một chất lỏng bền ở điều kiện thường. Bảng bên dưới trình bày độ hòa tan của chất A
trong một số dung môi phổ biến

Dung Nước Ethanol Methanol Toluene Hexane Cyclohexane Dichloromethane Acetone

môi

Độ Khá Tốt Tốt Kém Kém Kém Tốt Tốt

tan

Đề xuất dung môi thích hợp nhất để trích A ra khỏi pha nước

Trả lời

Giả thiết rằng dung môi được lựa chọn hoàn toàn không tan trong nước và hệ số phân bố (tính
Câu 30 theo nồng độ g/L) của chất A trong dung môi đó so với nước là 7. Ban đầu, 100 ml dung dịch
(0.25 điểm) trong nước chứa 8 g chất A. 100 ml dung môi được sử dụng để trích ly 1 lần. Xác định khối
lượng chất A được trích ly.

Trả lời

Trang 6/8
 Hợp chất (tert-butoxycarbonyl)alanine được kết tinh lại với hai dung môi n-hexane và ethyl
acetate. Dự đoán tính tan của hợp chất này trong hai dung môi và hoàn thành quy trình.

Câu 31
(0.5 điểm)
Trả lời: Hợp chất này tan tốt trong ………………… và kém tan trong …………………
Quy trình kết tinh lại
B1. Hòa tan (tert-butoxycarbonyl)alanine trong………………………….nóng
B2. Thêm……………………………..……..nóng cho tới khi dung dịch đục
B3. Thêm vài giọt…………………………………vào cho đến khi dung dịch trong suốt trở lại.
B4. Làm lạnh chậm và lọc thu lấy tinh thể.

Áp dụng cho câu hỏi 32-36. Sulfanilic acid (p-aminobenzene sulfonic acid) là tinh thể không màu, nóng
chảy ở khoảng 280 oC, tan ít trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng và dung dịch kiềm, được điều chế từ
aniline và sulfuric acid.

Quy trình thí nghiệm:

Bước 1. Cho chậm 20.0 ml sulfuric acid 98% (lấy dư) vào bình cầu 2 cổ chứa 12.0 ml aniline khan (d = 1.02
g/ml) được lắp sẵn sinh hàn.

Bước 2: Thực hiện phản ứng ở 185-190 oC.

Bước 3: Sau 2 giờ, dùng pipet thủy tinh hút vài giọt hỗn hợp phản ứng nhỏ vào cốc chứa sẵn 10 ml dung
dịch NaOH 10%. Nếu dung dịch đục, tiếp tục đun thêm 15 phút. Nếu dung dịch trong, ngừng đun, để hệ
thống nguội xuống dưới 100 oC.

Bước 4: Đổ hỗn hợp phản ứng vào cốc có sẵn 100 ml nước đá, khuấy kỹ và làm lạnh để sản phẩm thô kết
tinh. Lọc sản phẩm thô dưới áp suất thấp và rửa lại với một ít nước lạnh.

Bước 5. Kết tinh lại sản phẩm trong nước.

Bước 6. Sau khi sấy sản phẩm ở nhiệt độ phòng, thu được sản phẩm kết tinh ngậm một phân tử nước.

Câu 32
Viết phương trình phản ứng điều chế sufanilic acid từ aniline và sulfuric acid.
(0.25 điểm)

Trả lời

Trang 7/8
Câu 33 Tại bước 1, phản ứng trung hòa tỏa nhiệt mạnh và sulfuric acid đậm đặc có tính oxi hóa mạnh,
(0.25 điểm) dẫn đến sự oxi hóa/phân hủy của aniline. Đề xuất biện pháp hạn chế vấn đề này.

Trả lời

Câu 34 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch đục, chứng tỏ phản ứng chưa kết thúc. Giải thích và
(0.25 điểm) viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có).

Trả lời

Câu 35 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch trong suốt, chứng tỏ phản ứng đã kết thúc. Giải thích
(0.25 điểm) và viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có)

Trả lời

Câu 36 Biết rằng hiệu suất của thí nghiệm trên là 65%, xác định khối lượng sản phẩm (sulfanilic acid
(0.25 điểm) ngậm một phân tử nước) tạo thành.

Trả lời

--- HẾT---

Trang 8/8
 Giảng viên ra đề: 12/12/2022 Người phê duyệt: 15/12/2022
Chủ nhiệm Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ
Nhóm giảng viên phụ trách môn học
PGS. TS. Lê Thị Hồng Nhan

Học kỳ/năm học 1 2022-2023

THI CUỐI KỲ Ngày thi 21/12/2022
Môn học Thí nghiệm Hóa hữu cơ
TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA – ĐHQG-HCM Mã môn học CH2053
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
Thời lượng 70 phút Mã đề

Họ và tên: ………………………………………..……. MSSV: ………………………

Chú ý: - Không sử dụng tài liệu, điện thoại di động và các thiết bị ghi hình, thu phát sóng.
- Bài thi gồm 36 câu trên 8 trang. Sau 5 phút nhận đề, sinh viên không được đổi đề.
- Sinh viên có thể nháp trực tiếp vào bài thi.
- Chỉ xem xét câu trả lời tại vị trí tương ứng.

PHẦN 1 (L.O.2) KỸ NĂNG AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM (1 ĐIỂM)

Lựa chọn các mệnh đề phù hợp sau để trả lời cho các câu hỏi 1-4. Chú ý, có thể lựa chọn nhiều
mệnh đề cho một câu hỏi. Chỉ điền số thứ tự vào câu trả lời.
1. Ngâm trong nước ấm 11. Kính bảo hộ
2. Ngâm trong bể nước đá 12. Chổi
3. Máy sấy cầm tay 13. Khăn ướt
4. Áo bảo hộ tay dài 14. Cầm máu bằng vải hoặc bàn tay
5. Quần dài 15. Rửa bằng dung dịch NH3 loãng
6. Máy hút bụi 16. Giày bít mũi
7. Bìa cứng 17. Xịt cồn làm mát vết thương
8. Rửa bằng vòi nước chuyên dụng 18. Chuyển đến trung tâm y tế gần nhất
9. Bình carbon dioxide 19. Rửa vết cắt với nước để loại mảnh vỡ
10. Thoa kem trị bỏng ngay lập tức 20. Khử trùng vết thương bằng nước Cl2

Câu 1 Tiểu Cường làm vỡ dụng cụ thủy tinh, mảnh vỡ cắt vào động mạch gây chảy máu nghiêm
(0.25 điểm) trọng. Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời 14, 18 (không có đáp án khác, đủ cả 2)

Câu 2 Tiểu Cường làm rơi thủy ngân ra bàn thí nghiệm. Những dụng cụ nào thích hợp để thu gom
(0.25 điểm) thủy ngân ở bước đầu tiên?

Trả lời 7 + (4/5/11/16), bắt buộc có 7, thêm cụm bên cạnh vẫn được, nếu thêm số khác → 0 điểm

Câu 3 Tiểu Cường đang thực hiện phản ứng xà phòng hóa ở nhiệt độ cao. Hỗn hợp phản ứng văng
(0.25 điểm) vào mắt. Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời 8, 18 (không có đáp án khác, phải đủ cả 2)

Câu 4
Liệt kê trang phục bảo hộ bắt buộc phải có khi làm việc tại phòng thí nghiệm tổng hợp hữu cơ.
(0.25 điểm)

Trả lời 4,5,11,16 (không có đáp án khác, phải đủ cả 4)

Trang 1/8
PHẦN 2 (L.O.2) KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Để chuẩn bị 500 mL dung dịch acid H2SO4 50.0% (d = 1.4 g/mL) trong nước từ H2SO4 98.0%
Câu 5
(d= 1.8 g/mL) và nước (d = 1 g/mL), Tiểu Long đã thực hiện như sau: đổ 250 mL nước vào cốc
(0.5 điểm)
chứa sẵn 250 mL H2SO4 98.0%. Chỉ ra 2 điểm sai trong thao tác này và cách làm đúng.

Điểm sai 1: trình tự pha sai

Sửa điểm sai 1: đổ ngược lại
Trả lời
Điểm sai 2: tỷ lệ pha sai

Sửa điểm sai 2: V H2SO4 98.0% = 141.7 ml, V nước = 358.3 ml

Câu 6 (0.25 điểm) Trong các thí nghiệm tổng hợp đã Câu 7 (0.25 điểm) Đề xuất một tác chất khác thay cho
học, liệt kê tất cả các thí nghiệm đun sôi hoàn lưu có acetic anhydride để tổng hợp aspirin. Viết phương
thể được tiến hành trong hệ thống bên dưới. trình phản ứng.
Trả lời:
CH3COCl

Chỉ cần viết ptpu đúng là có điểm, không cần HCl

cũng có điểm

Câu 8 (0.25 điểm) Tiểu Cường có 175 mL dung dịch

bão hòa của benzoic acid trong nước ở 90 oC và
làm lạnh về 5 oC. Khối lượng benzoic acid tối đa
mà Tiểu Cường có thể thu được là bao nhiêu? Biết
rằng độ tan của benzoic acid trong nước ở 90 oC
và 5 oC lần lượt là 30.0 và 2.0 g/L.
Trả lời: 4.9 g (chỉ chấm đáp số)

Trả lời: tổng hợp benzoic acid, ethyl acetate, terpineol

(đủ mới có điểm)

Điền vào 4 chỗ trống. Trả lời: potassium benzoate/C6H5COOK, lọc, acid/HCl, benzoic
Câu 9 acid/C6H5COOH – Đủ mới có điểm
(0.25 điểm) Sau phản ứng với potassium permanganate trong nước, benzyl alcohol chuyển hóa thành
…………………. …………………….. Quá trình ………………………… thứ nhất được thực hiện

Trang 2/8
 để loại bỏ manganese dioxide. Sau khi cô cạn, thêm …………………….…… vào pha lỏng, làm
lạnh, tinh thể...……………………………… sẽ xuất hiện.

Điền vào 4 chỗ trống. Trả lời: acetone, benzaldehyde, ethanol và nước, sodium
hydroxide/NaOH – đủ mới có điểm
Câu 10
Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone từ ……………………. và ……………………….,
(0.25 điểm)
…………………………….. đã được sử dụng như dung môi, …………………………… đã được
sử dụng như xúc tác.

Điền vào 2 chỗ trống. Trả lời: sự phân hủy, độ tan/sự hòa tan/sự phân ly – đủ mới có điểm

Câu 11 Trong thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange, phản ứng diazoni hóa được tiến hành ở nhiệt
(0.25 điểm) độ thấp để làm giảm ……………………. của sản phẩm, sodium chloride được thêm trực tiếp
vào hỗn hợp phản ứng ghép đôi azo để làm giảm ………………….. của sản phẩm.

Điền vào 3 chỗ trống. Trả lời: glycerol/acid béo, muối của acid béo - đủ mới có điểm

Câu 12 Phản ứng giữa dầu thực vật và dung dịch H2SO4 loãng sẽ tạo thành …………………….. và
(0.25 điểm) ……………………….. Trong khi đó, thành phần chính của xà phòng là ………………………
....................................................................

Chọn “Quá trình/Mục tiêu” bên phải sao cho phù hợp với “Thao tác” bên trái (điền số vào câu
trả lời)

Thao tác Quá trình/Mục tiêu

A – Phân tán dibenzalacetone thô trong nước, khuấy kỹ 1 – Làm lạnh
B – Hòa tan benzoic acid trong nước nóng rồi làm lạnh 2 – Rửa
C – Thêm dung dịch NaOH vào β-naphthol 3 – Trích ly
Câu 13
D – Thêm Na2SO4 vào cyclohexane 4 – Kết tinh lại
(0.5 điểm)
5 – Rửa và kết tinh
6 – Kết tinh
Trả lời: A2, B4, C10, D7
7 – Làm khan
A: ……….., B: ………… - 0.25 điểm
8 – Chưng cất
C: ……….., D: ………… - 0.25 điểm
9 – Lọc
10 – Phản ứng

Hoàn thành nội dung còn thiếu. Trả lời: ethyl acetate, acetic acid, nước, ethanol – đủ mới có

Câu 14 điểm
(0.25 điểm) Trong thí nghiệm tổng hợp ethyl acetate, sau quá trình chưng cất đơn giản lần 1, hỗn hợp pha
lỏng ngưng tụ bao gồm ………………………….……………………………………………………

Câu 15 Acetone là dung môi dễ bay hơi. Trình bày hai phương pháp để hạn chế sự bay hơi của
(0.25 điểm) acetone trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone.

Trả lời Làm lạnh, đậy kín. Đủ mới cho điểm

Trang 3/8
PHẦN 3 (L.O.1) KỸ NĂNG BÁO CÁO THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Câu 16 (0.5 điểm) Sửa các điểm không chính xác/còn thiếu (vẽ trực tiếp vào hình) trong sơ đồ hệ thống
bên dưới. Không yêu cầu bổ sung tên dụng cụ và thiết bị. Trả lời: vẽ thêm ống an toàn cắm vào nước, ống
dẫn hơi cắm vào bình cầu và bình hứng bên phải. Đủ mới cho điểm.

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol từ terpin hydrate, Tiểu Cường đã bất cẩn sử dụng sulfuric
Câu 17
acid 98% để tiến hành phản ứng. Liệt kê 2 phản ứng phụ có thể xảy ra trong trường hợp này
(0.25 điểm)
(chỉ cần dự đoán tên/loại phản ứng, không cần viết phương trình phản ứng).

Trả lời Chọn 2 trong số các phản ứng: ether hóa, loại nước của nhóm OH thứ 2, oxi hóa, trùng hợp

Câu 18 Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin sử dụng 6.00 g salicylic acid và
(0.25 điểm) anhydride acetic dư, thu được 5.18 g aspirin. Xác định hiệu suất phản ứng.

Trả lời ~ 66.20 %

Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange (sodium 4-[(2E)-2-(2-
Câu 19
oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate) sử dụng 4.50 g sulfanilic acid và các
(0.25 điểm)
hoá chất cần thiết khác được lấy dư. Xác định khối lượng sản phẩm lý thuyết

Trả lời ~ 9.10 g

Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone, Tiểu Cường đã thêm lần lượt 0.87 g acetone và
Câu 20
3.18 g benzaldehyde vào dung dịch sodium hydroxide trong nước và ethanol. Biết rằng hiệu
(0.25 điểm)
suất phản ứng là 30%, xác định khối lượng sản phẩm thu được.

Trả lời ~ 1.05 g

Câu 21
Đề xuất lý do thí nghiệm của Tiểu Cường (câu 20) lại có hiệu suất thấp như vậy.
(0.25 điểm)

Chọn 1 trong 2 lý do:

Trả lời
+ Thêm lần lượt hóa chất vào

Trang 4/8
 + Không khuấy trộn

Hoàn thành các thông tin còn thiếu trong quy trình kết tinh lại benzoic acid (dạng tóm tắt).
Câu 22 …(1)… benzoic acid bằng nước sôi → Thu được dung dịch trong suốt có màu nâu nhạt → Bổ
(0.5 điểm) sung nước sôi → Làm nguội → Thêm …(2)… →…(3)… → Lọc …(4)… → …(5)… phễu lọc
bằng nước sôi → Cô cạn đến dung dịch bão hoà → …(6).. → Lọc

(1): ……………………………, (2): ………………………………, (3): ……………………………….,

(4):……………………………., (5):………………………………., (6):………………………………..,
Trả lời, 1-hòa tan, (2) – carbon hoạt tính, (3) – đun sôi/đun nóng/gia nhiệt
Trả lời
(4) nóng/nhiệt độ cao, (5) – Rửa, (6) Làm nguội/làm lạnh/Kết tinh
Đúng 3, 4, 5: 0.25 điểm
Đúng 6: 0.5 điểm

Câu 23
Quá trình kết tinh lại thường được thực hiện trong dụng cụ thuỷ tinh nào? Giải thích.
(0.25 điểm)

Trong bình nón/erlen/bình tam giác.

Trả lời Lý do: Để hạn chế sự bay hơi của dung môi/để quá trình kết tinh diễn ra thuận lợi.
Đầy đủ dụng cụ và lý do mới cho điểm

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol, hỗn hợp sau phản ứng được mang đi chưng cất lôi cuốn
Câu 24 hơi nước mà không trải qua bước rửa với nước. Sau một thời gian chưng cất, trong bình cầu
(0.25 điểm) xuất hiện một lớp váng màu vàng không bay hơi. Đó là chất gì và đề xuất sự hình thành của
nó.

Trả lời Polymer/oligomer do terpineol trùng hợp. Viết đầy đủ mới được điểm. Có thể viết ptpu là đủ
điểm.

Câu 25 Trong quá trình kết tinh lại dibenzalacetone bằng cồn, dung dịch sau khi làm lạnh như được
(0.25 điểm) hướng dẫn không xuất hiện tinh thể. Trình bày 2 lý do khác nhau và biện pháp xử lý.

Lý do 1:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..

……………………………………………………………………
Lý do 2:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..
Trả lời
……………………………………………………………………
Trả lời, chọn 2/3 phương án: 1 dung dịch loãng/chưa bão hòa → đuổi cồn, 2 chậm kết tinh →
cọ đũa, 3 chậm kết tinh → tinh thể mồi

PHẦN 4 (L.O.3) KỸ NĂNG VẬN DỤNG (3 ĐIỂM)

Câu 26 Lựa chọn tác chất có thể sử dụng cho thí nghiệm tổng hợp benzoic acid bằng phản ứng oxi hoá
(0.25 điểm) bởi potassium permanganate (quy trình thí nghiệm không đổi): benzyl alcohol, 1,4-

Trang 5/8
 dimethylbenzene, toluene, benzaldehyde, salicylic acid, styrene, chlorobenzene, 4-
chlorotoluene.

Trả lời Benzyl alcohol, toluene, benzaldehyde, styrene. Đủ mới cho điểm.

Benzaldehyde (nhiệt độ sôi: 178 oC) bị lẫn một ít benzoic acid (nhiệt độ sôi: 250 oC). Tiểu Cường
Câu 27
đề xuất loại benzoic acid bằng dung dịch NaOH. Phương pháp này đã không được chấp thuận.
(0.25 điểm)
Giải thích.

Vì NaOH cũng phản ứng với benzaldehyde làm nhiễm bẫn benzaldehyde. Có thể viết phản
Trả lời
ứng thay cho giải thích

Câu 28
Dựa trên đề xuất của Tiểu Cường (câu 27), đề xuất một phương pháp khác hiệu quả hơn.
(0.25 điểm)

Chọn các câu trả lời sau: thay NaOH bằng NaHCO3, thay bằng Na2CO3, chưng cất chân
Trả lời
không

Câu 29 (0.25 điểm) A là một chất lỏng bền ở điều kiện thường. Bảng bên dưới trình bày độ hòa tan của chất
A trong một số dung môi phổ biến

Dung Nước Ethanol Methanol Toluene Hexane Cyclohexane Dichloromethane Acetone

môi

Độ Khá Tốt Tốt Kém Kém Kém Tốt Tốt

tan

Đề xuất dung môi thích hợp nhất để trích A ra khỏi pha nước

Trả lời Dichloromethane

Giả thiết rằng dung môi được lựa chọn hoàn toàn không tan trong nước và hệ số phân bố
Câu 30 (tính theo nồng độ g/L) của chất A trong dung môi đó so với nước là 7. Ban đầu, 100 ml dung
(0.25 điểm) dịch trong nước chứa 8 g chất A. 100 ml dung môi được sử dụng để trích ly 1 lần. Xác định
khối lượng chất A được trích ly.

Trả lời ~ 6.22 g

Hợp chất (tert-butoxycarbonyl)alanine được kết tinh lại với hai dung môi n-hexane và ethyl
acetate. Dự đoán tính tan của hợp chất này trong hai dung môi và điền vào chỗ trống.

Câu 31
(0.5 điểm)

Kết quả dự đoán: Hợp chất này tan tốt trong ………………… và kém tan trong
…………………
Quá trình kết tinh lại

Trang 6/8
 B1. Hòa tan (tert-butoxycarbonyl)alanine trong…..………….nóng
B2. Thêm…………..nóng cho tới khi dung dịch đục
B3. Thêm vài giọt……………vào cho đến khi dung dịch trong suốt trở lại.
B4. Làm lạnh chậm và lọc thu lấy tinh thể.
Trả lời:
0.25 điểm ethyl acetate, n-hexane
0.25 điểm: ethyl acetate, n-hexane, ethyl acetate

Áp dụng cho câu hỏi 32-36. Sulfanilic acid (p-aminobenzene sulfonic acid) là tinh thể không màu, nóng
chảy ở khoảng 280 oC, tan ít trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng và dung dịch kiềm, được điều chế từ
aniline và sulfuric acid.
Quy trình thí nghiệm:
Bước 1. Cho chậm 20.0 ml sulfuric acid 98% (lấy dư) vào bình cầu 2 cổ chứa 12.0 ml aniline khan (d = 1.02
g/ml) được lắp sẵn sinh hàn.
Bước 2: Thực hiện phản ứng ở 185-190 oC.
Bước 3: Sau 2 giờ, dùng pipet thủy tinh hút vài giọt hỗn hợp phản ứng nhỏ vào cốc chứa sẵn 10 ml dung
dịch NaOH 10%. Nếu dung dịch đục, tiếp tục đun thêm 15 phút. Nếu dung dịch trong, ngừng đun, để hệ
thống nguội xuống dưới 100 oC.
Bước 4: Đổ hỗn hợp phản ứng vào cốc có sẵn 100 ml nước đá, khuấy kỹ và làm lạnh để sản phẩm thô kết
tinh. Lọc sản phẩm thô dưới áp suất thấp và rửa lại với một ít nước lạnh.
Bước 5. Kết tinh lại sản phẩm trong nước.
Bước 6. Sau khi sấy sản phẩm ở nhiệt độ phòng, thu được sản phẩm kết tinh ngậm một phân tử nước.

Câu 32
Viết phương trình phản ứng điều chế sufanilic acid từ aniline và sulfuric acid.
(0.25 điểm)

Trả lời C6H5NH2 + H2SO4 → NH2-C6H4-SO3H hoặc (+)NH3-C6H4-SO3(-)

Câu 33 Tại bước 1, phản ứng trung hòa tỏa nhiệt mạnh và sulfuric acid đậm đặc có tính oxi hóa mạnh,
(0.25 điểm) dẫn đến sự oxi hóa/phân hủy của aniline. Đề xuất biện pháp hạn chế vấn đề này.

Trả lời Làm lạnh trong suốt quá trình này.

Câu 34 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch đục, chứng tỏ phản ứng chưa kết thúc. Giải thích và
(0.25 điểm) viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có).

Có 2 cách gthich:
C1 còn aniline, aniline ko tan trong nước, ko có ptpu
C2 Muối aniline C6H5NH3HSO4 chưa chuyển hóa hoàn toàn, tác dụng với NaOH tạo thành
Trả lời
aniline ko tan trong nước, làm đục nước
Ptpu: C6H5NH3HSO4 + NaOH → aniline + NaHSO4
Không chấp nhận cách giải thích khác

Trang 7/8
Câu 35 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch trong suốt, chứng tỏ phản ứng đã kết thúc. Giải thích
(0.25 điểm) và viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có)

Có 2 cách gthich:
C1: sulfanilic acid tan tốt trong NaOH, ko cần viết ptpu
C2: sulfanilic acid tác dụng với NaOH tạo thành muối tan trong nước nên trong suốt.
Trả lời
Ptpu: NH2-C6H4-SO3H hoặc (+)NH3-C6H4-SO3(-) + NaOH → NH2-C6H4-SO3Na (+H2O)

Không chấp nhận cách giải thích khác

Câu 36 Biết rằng hiệu suất của thí nghiệm trên là 65%, xác định khối lượng sản phẩm (sulfanilic acid
(0.25 điểm) ngậm một phân tử nước) tạo thành.

Trả lời ~ 12.25 g

--- HẾT---

Trang 8/8
 Giảng viên ra đề: 31/12/2020 Người phê duyệt: 04/01/2021
Chủ nhiệm Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ

TS. Lê Vũ Hà PGS. TS. Lê Thị Hồng Nhan

Học kỳ/năm học 1 2020-2021

THI CUỐI KỲ
Ngày thi 17/01/2021
Môn học Thí nghiệm Hóa hữu cơ
TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA – ĐHQG-HCM Mã môn học CH2053
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
Thời lượng 70 phút Mã đề

Họ và tên: ……………………………………………………………….…… MSSV: ……………………………………………………

Ghi chú: - Không sử dụng tài liệu, điện thoại di động và các thiết bị ghi hình, thu phát sóng
- Điền đầy đủ thông tin trên đề thi trước khi làm bài
- Bài thi gồm 32 câu và 8 trang. Sinh viên kiểm tra khi nhận đề, sau 5 phút, không được đổi đề.
- Sinh viên có thể nháp trực tiếp vào bài thi
- Chỉ xem xét câu trả lời tại vị trí tương ứng

PHẦN 1 (L.O.1) KỸ NĂNG AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM (1 ĐIỂM)

Mẹ của Tiểu Cường tổng hợp xà phòng tại nhà từ dầu dừa và dung dịch sodium hydroxide 20%. Bình
Câu 1 phản ứng bị vỡ làm hỗn hợp phản ứng văng vào mắt của bà. Mặc dù, ngay lập tức, Tiểu Cường đã đưa
(0.25 điểm) bà vào bệnh viện cách nhà 10 km nhưng mắt của bà vẫn bị tổn thương nghiêm trọng. Tiểu Cường đã xử
lý sai ở điểm nào? Giải thích.

Trả lời

Tiểu Cường thực hiện phản ứng Grignard, vì không cẩn thận, đã gây ra một đám cháy lớn với kim loại
Câu 2
magnesium. Trong phòng thí nghiệm, Tiểu Cường tìm thấy nước, cồn, n-hexane, bình CO2, bình CH4, và
(0.25 điểm)
bình H2. Phương tiện nào trong số đó có thể được sử dụng để dập tắt đám cháy? Giải thích.

Trả lời

Tiểu Cường và Tiểu Long Nữ đang yêu nhau và cùng học thí nghiệm hữu cơ. Vào giữa kỳ, Tiểu Long Nữ
Câu 3
thông báo tin vui rằng mình đang mang thai và mong muốn hoàn thành lớp thí nghiệm. Tiểu Cường
(0.25 điểm)
nên khuyên bạn gái như thế nào? Giải thích.

Trả lời

Câu 4 Tiểu Cường nên chọn dụng cụ làm từ vật liệu nào sau đây để chứa dung dịch hydrofluoric acid loãng:
(0.25 điểm) thủy tinh (Na2SiO3), thạch anh (SiO2), nhựa, sắt, nhôm, titanium, thiếc? Giải thích.

Trả lời

Trang 1/8
PHẦN 2 (L.O.2) KỸ NĂNG THỰC HÀNH (6.5 ĐIỂM)

Tiểu Cường có 8 ml benzaldehyde (độ tinh khiết = 90%, d = 1.044 g/ml ở 25 °C) và 5 ml acetone (độ
Câu 5
tinh khiết = 97%, d = 0.785 g/ml ở 25 °C). Xác định khối lượng tối đa của dibenzalacetone được tổng
(0.25 điểm)
hợp từ hai lượng hóa chất này.

Trả lời mDBA-lý thuyết = ……………………………g

Câu 6 Xác định khối lượng sulfanilic acid (độ tinh khiết = 97%) để Tiểu Cường tổng hợp 10 g β-naphthol da
(0.25 điểm) cam. Biết rằng hiệu suất toàn bộ quá trình là 70%.

Trả lời msulfanilic acid= ……………………………g

Câu 7 Phản ứng tổng hợp dibenzalacetone có nhiều phản ứng phụ cạnh tranh. Hãy liệt kê hai phản ứng phụ
(0.25 điểm) có thể xảy ra (viết phương trình phản ứng với đầy đủ tác chất, sản phẩm và xúc tác).

Trả lời

Câu 8 Phản ứng tổng hợp dibenzalacetone có nhiều phản ứng phụ cạnh tranh. Hãy liệt kê ba phương pháp
(0.25 điểm) có thể hạn chế những phản ứng phụ này.

Trả lời

Tiểu Cường cần 64 ml dung dịch H2SO4 2.5% nhưng phòng thí nghiệm chỉ có dung dịch H2SO4 0.5 M và
Câu 9
nước tinh khiết. Giả sử tỷ trọng của tất cả dung dịch là 1 g/ml, hãy hướng dẫn Tiểu Cường cách pha
(0.25 điểm)
dung dịch.

Trả lời

Tiểu Cường cần 20 ml dung dịch NaOH 1 M nhưng phòng thí nghiệm chỉ có dung dịch NaOH 2% và
Câu 10
dung dịch NaOH 9%. Giả sử tỷ trọng của tất cả dung dịch là 1 g/ml, hãy hướng dẫn Tiểu Cường cách
(0.25 điểm)
pha dung dịch mà không cần sử dụng thêm nước tinh khiết.

Trả lời

Trang 2/8
 Tiểu Cường có 200 ml dung dịch bão hòa của benzoic acid trong nước ở 90 oC và làm lạnh về 5 oC. Sau
Câu 11
khi lọc chân không và sấy khô, lượng benzoic acid tối đa mà Tiểu Cường có thể thu được là bao nhiêu?
(0.25 điểm)
Biết rằng độ tan của benzoic acid trong nước ở 100 oC và 5 oC lần lượt là 18 và 1 g/ml.

Trả lời mbenzoic acid= ……………………………g

Câu 12 Vì sao phản ứng tách loại nước từ terpin hydrat có thể xảy ra trong môi trường acid loãng trong khi để
(0.25 điểm) tách loại nước từ ethanol, phải sử dụng sulfuric acid đậm đặc ở nhiệt độ cao?

Trả lời

Câu 13 Aspirin khó tan trong nước nhưng tan dễ dàng trong dung dịch kiềm loãng ở nhiệt độ phòng. Viết
(0.25 điểm) phương trình phản ứng để giải thích.

Trả lời

Tiểu Cường có 10 g aspirin (độ tinh khiết = 92%). Bao nhiêu acetic anhydride (độ tinh khiết 90%) cần
Câu 14
được sử dụng để tổng hợp lượng asipirin này? Biết rằng acetic anhydride được lấy dư 1.2 lần so với
(0.25 điểm)
salicylic acid và hiệu suất toàn bộ quá trình là 70%.

Trả lời macetic anhydride= ……………………………g

Câu 15 Tiểu Cường có 10 g terpin hydrate (độ tinh khiết = 95%). Cậu ấy có thể tổng hợp được bao nhiêu
(0.25 điểm) terpineol (d = 0.934 g/ml ở 25 °C) từ lượng tác chất này. Biết rằng hiệu suất toàn bộ quá trình là 85%

Trả lời Vterpineol= ……………………………ml

Điền vào chỗ trống (mỗi câu 0.25 điểm)

1. Để gia nhiệt hỗn hợp phản ứng đến 300 oC, nên sử dụng……….………. làm chất tải nhiệt. Để làm
lạnh hỗn hợp xuống -180 oC, có thể sử dụng ………………………. làm chất tải lạnh.
2. Không sử dụng nước để rửa aniline ra khỏi pha hữu cơ vì …………………………………..…………..Thay
Câu 16
vào đó, có thể sử dụng dung dịch………………………………... để rửa aniline ra khỏi pha hữu cơ
(1.0 điểm)
3. Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone, ……………..…………………đã được sử dụng làm dung
môi cho phản ứng, và …………….………... đã được sử dụng để kết tinh lại sản phẩm.
4. Chất béo trong dầu mỡ là triester của glycerol và ………………….. Thủy phân chất béo trong môi
trường kiềm sẽ thu được …………………………..…….., đây là thành phần chính của xà phòng.

Trang 3/8
 Chọn “Quá trình” phù hợp với “Thao tác” (điền số vào câu trả lời)

Thao tác Quá trình

A – Loại acetic acid ra khỏi ethyl acetate bằng dung dịch sodium 1 – Phản ứng giữa 2 pha lỏng –
carbonate loãng lỏng không tan lẫn vào nhau
B – Phản ứng oxi hóa toluene bằng dung dịch potassium 2 – Phản ứng giữa 2 pha rắn –
permanganate trong nước lỏng
Câu 17
C – Phản ứng xà phòng hóa giữa dầu dừa và dung dịch sodium
(0.5 điểm) 3 – Phản ứng pha lỏng đồng thể
hydroxide trong nước
D – Phản ứng ester hóa giữa ethanol và acetic acid được xúc tác
4 – Rửa
bởi sulfuric acid đậm đặc
E – Loại sodium hydroxide khỏi dibenzalacetone bằng cách phân
5 – Trích ly
tán sản phẩm vào nước
F – Tách terpineol ra khỏi hệ nhũ với nước bằng 50 ml n-hexane 6 – Kết tinh lại

Trả lời 0.25 điểm: A - …………, B - …………, C - ………… 0.25 điểm: D - …………, E - …………, F - …………

Trả lời

Những vị trí còn trống trong sơ đồ

khối quá trình kết tinh lại benzoic
acid (hình bên)

0.25 điểm:

A: ……………………………..

B: …………………………….

Câu 18
C: …………………………….
(0.5 điểm)
D: ……………………..……..

0.25 điểm:

E: ……………………………..

F: ……………………………..

G: ……………………………..

H: ……………………………..

Trang 4/8
 Câu 19 Một hỗn hợp là pha hữu cơ đồng nhất, trung tính, có nhiệt độ sôi ~ 78 oC. Bổ sung tất cả dụng cụ thủy
(0.25 điểm) tinh, trang thiết bị còn thiếu để Tiểu Cường thực hiện phản ứng với hỗn hợp này ở nhiệt độ sôi.

1. Giá đỡ 2. Bộ kẹp noa 3. Bếp gia nhiệt thường

Trả lời 4. Hệ thống ống dẫn nước 5 …………………………… 6. ………………………………

7. ………………………………… 8. ……………………………

Câu 20 Một hỗn hợp gồm hai pha lỏng không tan lẫn vào nhau, có nhiệt độ sôi ~ 132 oC. Bổ sung tất cả dụng cụ
(0.25 điểm) thủy tinh, trang thiết bị còn thiếu để Tiểu Cường thực hiện phản ứng với hỗn hợp này ở 110 oC.

1. Giá đỡ 2. Bộ kẹp noa 3. Thanh khuấy từ tính (cá từ)

Trả lời 4. Hệ thống ống dẫn nước 5. ………………………………… 6. ………………………………………
7. ………………………………… 8. ………………………………… 9. ………………………………………

Áp dụng cho câu hỏi 21-22. Bên dưới là kết quả khảo sát độ tan tương đối của một chất rắn A trong các dung môi ở
25 oC. A bền trong các dung môi này.

Dung Ethanol Acetone Diethyl Acetic Cyclohexane Methanol n-Hexane Dichloromethane

môi (78 oC) (56 oC) ether acid (81 oC) (65 oC) (69 oC) (39 oC)
(Ts) (35 oC) (118 oC)
Độ tan Tốt Tốt Rất kém Tốt Tốt Vừa phải Rất kém Tốt

Câu 21
Trình bày những tính chất quan trọng của dung môi hữu cơ được sử dụng để trích ly A từ pha nước.
(0.25 điểm)

Trả lời

Câu 22
Từ bảng trên, hãy giúp Tiểu Cường chọn tất cả dung môi có thể trích ly A từ pha nước ở 25 oC.
(0.25 điểm)

Trả lời

Tinh dầu từ vỏ của cây quế chứa khoảng 50% là cinnamaldehyde (C6H5-CH=CH-CHO) có thể thu được
Câu 23
bằng quá trình chưng cất lôi cuốn hơi nước. Tinh dầu này có những đặc tính quan trọng nào để có thể
(0.25 điểm)
áp dụng quá trình phân tách này?

Trả lời

Trang 5/8
Áp dụng cho câu hỏi 24-25.

Bảng khảo sát độ tan tương đối của hợp chất B (Tnc = 158 oC) (B bền trong các dung môi này).

Dung môi (Ts) Khảo sát ở 5 oC Khảo sát ở nhiệt độ sôi

Acetonitrile (82 oC) Tan hoàn toàn Tan hoàn toàn

Acetic acid (118 oC) Tan hoàn toàn Tan hoàn toàn

Methanol (65 oC) Tan vừa phải Tan hoàn toàn

Acetone (58 oC) Tan vừa phải Tan hoàn toàn

Nước (100 oC) Tan ít Tan hoàn toàn

n-Hexane (69 oC) Tan rất ít Tan ít

Bảng khảo sát khả năng trộn lẫn của các dung môi (+: trộn lẫn hoàn toàn, -: không thể trộn lẫn).

Acetonitrile Acetic acid Methanol Acetone Nước n-Hexane

Acetonitrile + + + + -
Acetic acid + + + + -
Methanol + + + + -
Acetone + + + + +
Nước + + + + -
n-Hexane - - - + -

Câu 24
Lựa chọn từ những dung môi trên, đơn dung môi phù hợp để kết tinh lại B là: ………………………
(0.25 điểm)

Câu 25 Lựa chọn từ những dung môi trên, hai dung môi phù hợp để kết tinh lại B (quá trình kết tinh lại sử dụng
(0.25 điểm) 2 dung môi) là: ………………...…… và ………………..………..

PHẦN 3 (L.O.3) KỸ NĂNG ĐÁNH GIÁ QUY TRÌNH (2.5 ĐIỂM)

Áp dụng cho câu hỏi 26-31. Methyl salicylate (danh pháp IUPAC: methyl 2-hydroxybenzoate, CTPT: C8H8O3, d = 1.174
g/ml ở 25 oC, nhiệt độ nóng chảy = -9 °C, nhiệt độ sôi = 222 °C ở 1 atm, tan kém trong nước, tan tốt trong ethanol,
methanol, acetone, diethyl ether và tetrachloromethane) là hợp chất có trong tinh dầu của nhiều loại thực vật, có tác
dụng giảm đau, kháng viêm (Hình 1). Methyl salicylate có thể được tổng hợp từ salicylic acid như Hình 2.
Salicylic acid có nhiệt độ nóng chảy = 159 °C, tan ít trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
Tetrachloromethane (CCl4) có nhiệt độ nóng chảy = -23 °C, nhiệt độ sôi = 77 °C, d = 1.585 g/ml ở 25 oC, thường được sử
dụng để hòa tan các hợp chất hữu cơ.

Trang 6/8
 Hình 1. Một số sản phẩm chứa methyl salicylate.

Hình 2. Quy trình tổng hợp methyl salicylate từ salicylic acid.

Câu 26
Viết phương trình tổng hợp methyl salicylate từ salicylic acid với đầy đủ tác chất, sản phẩm và xúc tác.
(0.5 điểm)

Trả lời

Điền vô chỗ trống trên sơ đồ khối

Câu 27
0.25 điểm: (a) …………………………………………………… (b) …………………………………………………….…
(0.5 điểm)
0.25 điểm: (c) ………………………………………………..…. (d) …………………….….…………………….………..

Câu 28 Vì sao tetrachloromethane được sử dụng trong các giai đoạn phân tách và tinh chế sau phản ứng trong

(0.25 điểm) khi diethyl ether không nên được sử dụng?

Trả lời

Trang 7/8
 Câu 29
Vai trò của nước được thêm vào hỗn hợp sau phản ứng
(0.25 điểm)

Trả lời

Câu 30
Vai trò của dung dịch NaHCO3 được thêm vào pha hữu cơ.
(0.25 điểm)

Trả lời

Câu 31
Vì sao không áp dụng quá trình (d) ở 760 mmHg?
(0.25 điểm)

Trả lời

Tiểu Cường và Tiểu Minh là những sinh viên năm cuối của khoa KTHH trường ĐHBK – ĐHQG TP.HCM
tham gia chương trình “Thương vụ bạc tỷ” (Shark Tank Việt Nam) với mong muốn khởi nghiệp từ việc
sản xuất xà phòng, giới thiệu ba dự án khác nhau đến hội đồng các nhà đầu tư. Nếu bạn là thành viên
trong hội đồng, hãy đánh giá mỗi dự án (chọn khả thi hay không khả thi) và giải thích quyết định của
mình dựa trên kiến thức đã học. Giả thiết rằng nguồn nguyên liệu luôn dồi dào.

Dự án của Tiểu Cường: Sản xuất xà phòng từ tinh dầu sả. Thành phần chính của tinh dầu sả là các
Câu 32 hương liệu tự nhiên thuộc nhóm aldehyde và alcohol. Thông qua phản ứng xà phòng hóa giữa tinh dầu
(0.5 điểm) sả và dung dịch sodium hydroxide, dễ dàng thu được xà phòng có mùi hương tự nhiên và tốt cho sức
khỏe người sử dụng.

Dự án của Tiểu Minh: Sản xuất xà phòng từ sữa mẹ. Đây là dự án thu hút sự quan tâm rất lớn của
người tiêu dùng vì sữa mẹ rất tốt cho cơ thể. Sữa mẹ chứa 1.1% protein, 7.5 % carbohydrate, 4.2 %
chất béo, 0.15 % vitamin và khoáng chất và nước. Thông qua phản ứng xà phòng hóa giữa sữa mẹ và
dung dịch sodium hydroxide, dễ dàng thu được xà phòng có giá trị kinh tế cao, hướng đến nhóm khách
hàng cao cấp.

Với những thông tin được cung cấp,

0.25 điểm - Dự án của Tiểu Cường: - Đánh giá:……………………… - Giải thích: …………………………………………
………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Trả lời …………………………………………………

0.25 điểm - Dự án của Tiểu Minh: - Đánh giá:……………………… - Giải thích: ……………………….………………….
………………….……….…………………………………………………………………………………………………… …………………….…..
……...……………………………………………….

--- HẾT---

Trang 8/8
 Đáp án: BÁM SÁT ĐÁP ÁN ĐỂ KHÔNG BỊ LỆCH GIỮA CÁC LỚP
PHẦN 1 (L.O.1) KỸ NĂNG AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM (1 ĐIỂM)

Câu 1
Sai ở chỗ: không sơ cứu trước khi đến bệnh viện hoặc không rửa mắt trước khi đến bệnh viện
(0.25 điểm)

Câu 2 Phải trả lời được: không chọn được phương tiện nào trong số đó vì đều làm đám cháy nghiêm trọng
(0.25 điểm) hơn Chú ý: nếu sv trả lời chọn cát, ko quan tâm, phải có ý trên (trả lời đúng trọng tâm câu hỏi)

Câu 3
Dừng thì nghiệm ngay lập tức vì không an toàn cho thai nhi.
(0.25 điểm)

Câu 4
Chọn nhựa vì những vật liệu khác phản ứng với HF
(0.25 điểm)

PHẦN 2 (L.O.2) KỸ NĂNG THỰC HÀNH (6.5 ĐIỂM)

Câu 5
8.3 g
(0.25 điểm)

Câu 6
7.28 g
(0.25 điểm)

Viết 2 trong 3 phản ứng, viết 1/3 – 0 điểm, chỉ liệt kê tên phản ứng – sai
Câu 7
1. 2C6H5CHO → C6H5COOH + C6H5CH2OH (xúc tác NaOH)
(0.25 điểm) 2. 2CH3COCH3 → (CH3)2C=CHCOCH3 (xúc tác NaOH)
3. C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5CH=CHCOCH3 (xúc tác NaOH)

Liệt kê 2/5 phương pháp sau, chỉ viết 1/5, không có điểm, những pp khác ko chấp nhận:

1. Trộn 2 tác chất trước rồi mới đưa vào phản ứng
Câu 8 2. Sử dụng cồn và nước làm dung môi
(0.25 điểm) 3. Chia hỗn hợp tác chất làm hai phần
4. Duy trì khuấy trộn mạnh

Sử dụng đúng tỷ lệ tác chất 1:2

Câu 9 32.65 ml hoặc g H2SO4 0.5 M và 31.35 g hoặc ml nước tinh khiết.

(0.25 điểm) Trả lời 32 + 32 là sai

Câu 10 5.7 ml hoặc g NaOH 9% và 14.3 ml NaOH 2%.

(0.25 điểm)

Có 3 đáp án được chấp nhận, chỉ ghi 3400 g - sai

Câu 11 - Không đủ dữ kiện trả lời
(0.25 điểm) - < 3400 g
- 0 < lượng benzoic acid < 3400 g

Trang 1/3
 Có 4 đáp án được chấp nhận:

- Terpin là rượu bậc 3, ethanol là rượu bậc 1

Câu 12
- Terpin là rượu bậc 3 dễ tách nước hơn
(0.25 điểm)
- Ethanol là rượu bậc 1 khó tách nước hơn

Terpin có thể tạo thành carbocation bền hơn

Phải viết được phản ứng trên nhóm acid

Câu 13
o-HOOC-C6H4-OCOCH3 + NaOH → o-NaOOC-C6H4-OCOCH3 + H2O
(0.25 điểm)
Phản ứng trên nhóm ester, dù có hay không, không quan tâm

Câu 14 9.93 g.
(0.25 điểm)

Câu 15 7 ml
(0.25 điểm)

Phải đúng cả 2 mới được điểm

1. Cát - nitrogen lỏng

Câu 16
2. Aniline ít tan/ko tan trong nước
(1.0 điểm)
3. Ethanol và nước
4. Acid béo/acid mạch dài
- chỉ chấp nhận HCl hoặc H2SO4
- Ethanol /ethanol nóng
- Muối của acid béo/acid mạch dài (lauric acid là sai)

Câu 17 0.25 điểm: A - 4, B - 1, C - 1 0.25 điểm: D - 3, E - 4, F - 5

(0.5 điểm)

Chỉ chấm những đáp án bên dưới. Đủ mới có 0.25, sai ¼ - 0 điểm

0.25 điểm:

A: Hòa tan B: Nước/nước nóng/nước sôi

Câu 18 C: Khử màu/hấp phụ màu D: Lọc nóng/Lọc trọng lực

(0.5 điểm)
0.25 điểm:

E: Cô cạn/Đun sôi/Đuổi nước/Loại nước F: Kết tinh/Kết tinh lại

G: Lọc chân không/Lọc H: Nước/nước lạnh

Câu 19
Phải có: bình cầu, sinh hàn, đá bọt/khuấy cơ (thiếu 1/3 - 0 điểm).
(0.25 điểm)

Câu 20
Phải có bếp từ/bếp gia nhiệt từ tính + bình cầu + sinh hàn + nhiệt kế/thiết bị đo nhiệt độ.
(0.25 điểm)

Trang 2/3
 Bắt buộc phải có 2 tính chất:
Câu 21
- Không tan lẫn trong nước
(0.25 điểm)
- Hòa tan tốt A

Câu 22
Cyclohexane và dichloromethane (đủ mới cho điểm, thiếu hoặc dư – 0 điểm)
(0.25 điểm)

Bắt buộc phải có 2 tính chất sau:

Câu 23
- không tan trong nước
(0.25 điểm)
- áp suất hơi đủ lớn

Câu 24
Nước
(0.25 điểm)

Câu 25
Acetone và n-hexane
(0.25 điểm)

PHẦN 3 (L.O.3) KỸ NĂNG ĐÁNH GIÁ QUY TRÌNH (2.5 ĐIỂM)

Câu 26 o-HO-C6H4-COOH + CH3OH <-> o-HO-C6H4-COOCH3 + H2O (xúc tác H+), thuận nghich hay một chiều
(0.5 điểm) điều đúng, không có xúc tác vẫn đúng

0.25 điểm: (a) methanol (b) Hòa tan

Câu 27
0.25 điểm: (c) làm khan/hút nước/loại nước/hút ẩm (d) chưng cất/chưng cất chân không/chưng
(0.5 điểm)
cất áp suất thấp.

Câu 28 Phải trả lời đủ: tetrachloromethane và sản phẩm đều nặng hơn nước

(0.25 điểm) hoặc trả lời diethyl ether nhẹ hơn nước cũng được chấp nhận

Câu 29 Rửa/loại H2SO4, có methanol ko quan trọng, nếu câu trả lời có salicylic acid là sai vì kém tan trong
(0.25 điểm) nước, không rửa được

Câu 30
Rửa/loại salicylic acid, có H2SO4 không quan trọng
(0.25 điểm)

Câu 31 Vì sản phẩm có nhiệt độ sôi quá cao ở áp suất thường

(0.25 điểm) Trả lời sản phẩm không bền nhiệt cũng được chấp nhận

0.25 điểm - Dự án của Tiểu Cường: - Đánh giá: không khả thi - Giải thích: không chứa chất béo hoặc
Câu 32 acid béo để tạo xà phòng

(0.5 điểm) 0.25 điểm - Dự án của Tiểu Minh: - Đánh giá: không khả thi - Giải thích: hàm lượng acid béo quá thấp
để tạo xà phòng

Trang 3/3
 Issuer: 29/05/2023 Approver: 30/05/2023
Head of the Department of Organic Chemical Engineering

Assoc. Prof. Le Thi Hong Nhan

Semester/Year 2 2022-2023
FINAL EXAM Date 31/05/2023
Subject Organic Chemistry Lab
Ho Chi Minh City University of Technology Subject code CH2053
Faculty of Chemical Engineering
Duration 70 mins Code 02

Full name: ………………………………………..………Student’s ID: ………….………..

Attention: - Do not use documents, mobile phones, and recording/transceiver devices.
- The exam consists of 17 questions on 6 pages. Students must check the exam paper
carefully. After 5 minutes, changinge the exam paper is not allowed.
- Students write answers directly into the exam paper.
- Only consider the answer at the corresponding position.

SECTION 1 (L.O.2) LABORATORY SAFETY KNOWLEDGE (2.0 PT)

Q. 1 Tiểu Cường was performing an experiment without safety glasses. Some drops of hot
(0.5 pt) concentrated H2SO4 splashed in his eye. Guide him an appropriate procedure for first aid.

Answer

Tiểu Cường applied a mercury (Hg) thermometer to measure boiling point of some organic
Q. 2
compounds. He carelessly droped the thermometer, resulting in a mercury spill on the laboratory
(0.5 pt)
floor. Guide him an appropriate procedure for the cleanup of mercury spills.

Answer

Q. 3 Indicate ALL mandatory personal protective equipment for working in an organic synthesis
(0.5 pt) laboratory.

Answer

Q. 4 Tiểu Cường’s girl friend was pregnant while she was a member of the organic chemistry lab
(0.5 pt) course. What should she do?

Answer

SECTION 2 (L.O.3) PRACTICAL KNOWLEDGE (4.0 PTS)

Q. 5 How to prepare 200 mL of a 10% HNO3 solution (d = 1.02 g/mL) from HNO3 50% (d = 1.2 g/mL)
(0.5 pt) and water (d = 1 g/mL)?

Answer

Trang 1/6
 Indicate ALL chemicals in the following group which CANNOT be used as desiccants to dry liquid
Q. 6
triethylamine, (C2H5)3N.
(0.25 pt)
KOH, H2SO4, K2CO3, CaO, P2O5, CuSO4

Answer

In the experiment for the benzoic acid synthesis from benzyl alcohol and KMnO4, the final reaction
Q. 7
mixture was slightly purple. 2 mL of ethanol was added to this mixture. What is the purpose of
(0.25 pt)
such an ethanol addition. Explain the given purpose.

Answer

Q. 8
Suggest TWO different methods to saperate an azotropic mixture of ethyl acetate and ethanol.
(0.25 pt)

Answer

Q. 9 There are separate dilute aqueous solutions of H2SO4, H3PO4, KOH, K2CO3, and KHSO4. Indicate

(0.25 pt) ALL solutions which could be used as catalysts for the conversion of terpinhydrate to terpineol.

Answer

Fill in 9 following blanks.

Dibenzalacetone (DBA) was synthesize based on the condensation between ………………..……

and acetone in the presences of NaOH as a …………………….. and an ethanol/water mixture
as …………………….
Q. 10
…………..………………is well soluble in ethanol and ………………………is well soluble in water.
(1.0 pt)
Ethanol is miscible in water. Therfore, the reaction mixture is a homogeneous medium.

Raw DBA was washed with ……………….. and subsenquently…………………….. in hot ethanol.
DBA crystals were ……………………… under a vacuum pressure and finally …………………with
a little amount of cold ethanol.

What are A, B, and C in the experiment for the synthesis of β-napthol orange?

Q. 11

(0.25 pt)

Trang 2/6
Answer

Tiểu Cường obtained a solution of Y in water (V = 500 mL, CY = 0.01 g/mL). Tiểu Cường wanted
to use an organic solvent Z to extract Y from water.

17.1 Indicate the important properties of Z to perform this extraction efficiently.

17.2 There were methanol, ethanol, cyclohexane, benzene, diethylether, n-hexane, acetone,
and glycerol in his laboratory. Given that Y are well soluble and stable in these solvents, which
Q. 12
solvents can be Z? (ALL appropriate solvents must be indicated)
(1.0 pt)
17.3 Given that the distribution coefficient of Y in Z and water (KZ/water) was 7, VZ = 500 mL, and a
single extraction was performed, determine the amount of Z extracted from water to Z.

17.4 Given that the distribution coefficient of Y in Z and water (KZ/water) was 7, VZ = 500 mL, and a
two-time extraction was performed (250 mL per time), determine the amount of Z extracted from
water to Z.

Answer

Trang 3/6
 Based on the purification methods introduced in this course, suggest an appropriate method to
Q. 13
separare a liquid mixture of benzaldehyde (C6H5CH=O, boiling point = 178 oC) and 3-
(0.25 pt)
phenylpropionaldehyde (C6H5CH2CH2CH=O, boiling point = 222 oC). Explain your suggestion.

Answer

SECTION 3 (L.O.1) REPORTING KNOWLEDGE (4.0 PTS)

Q. 14 Draw an apparatus of simple distillation in the experiment for the synthesis of ethyl acetate.

(1.0 pt) Names of ALL equipment and glasswares must be described.

Answer

Tiểu Cường performed the experiment for the synthesis of aspirin using 10 g of salicylic acid
Q. 15
(purity = 90%) and an acetic anhydride excess in the presence of sulfuric acid, producing 8 g of
(1.0 pt)
aspirin (purity = 95%). Write the reaction equation and determine the aspirin yield.

Answer

Trang 4/6
 Tiểu Cường was performing recrystallization of 10 g of raw benzoic acid in which benzoic acid
occupied 85 wt.% and an impurity (X) occupied 15 wt.%. In detail, raw benzoic acid was
completely dissolved in water at 90 oC and subsequently cooled to 5 oC.

Temperature (oC) 90 oC 5 oC

Q. 16 Solubility of benzoic acid (g/L) 56 2

(1.0 pt)
Solubility of X (g/L) 67 3
16.1 Detemine the minimum volume of water (Vmin) to completely dissolve at 90 oC

16.2 Using Vmin of water for the experiment, determine the weight of the solid crytallized at 5 oC.

16.3 Determine the purity of benzoic acid in the recrystallized solid in Q.16.2

16.4 Why was the benzoic acid purity was improved after this experiment.

Answer

Trang 5/6
 A mixture was liquid, neutral with boiling point = 220 oC. Tiểu Cường performed a reaction of this
mixture at 120 oC.

15.1 Draw an apparatus of this reaction. Names of ALL equipment and glasswares must be
described.

15.2 In the laboratory, Tiểu Cường found

Q. 17 (A) system of saturated steam (1 atm)
(1.0 pt)
(B) boiling water (1 atm)

(C) glycerol

(D) mineral oil

(E) sulfuric acid

Indicate ALL appropriate heat-transfer fluids.

Answer

--- THE END---

Trang 6/6
 Issuer: 29/05/2023 Approver: 30/05/2023
Head of the Department of Organic Chemical Engineering

Assoc. Prof. Le Thi Hong Nhan

Semester/Year 2 2022-2023
FINAL EXAM Date 31/05/2023
Subject Organic Chemistry Lab
Ho Chi Minh City University of Technology Subject code CH2053
Faculty of Chemical Engineering
Duration 70 mins Code 02

Full name: ………………………………………..………Student’s ID: ………….………..

Attention: - Do not use documents, mobile phones, and recording/transceiver devices.
- The exam consists of 17 questions on 6 pages. Students must check the exam paper
carefully. After 5 minutes, changinge the exam paper is not allowed.
- Students write answers directly into the exam paper.
- Only consider the answer at the corresponding position.

Q. 1
Intensively wash the injured eye at an emergency eye wash or with water.
(0.5 pt)

Q. 2
Use thin cardboard/layer/sheet/dropper to collect mercury spills.
(0.5 pt)

Q. 3
Safety glasses, long-sleeve coat, long pants, closed-toe shoes
(0.5 pt)

Q. 4
Stop the lab course.
(0.5 pt)

Q. 5
VHNO3 = 34 ml, VH2O = 163.2 ml
(0.5 pt)

Q. 6 H2SO4, P2O5
(0.25 pt)

Q. 7 Purpose: remove unreacted KMnO4 based on the reaction between ethanol and KMnO4.

(0.25 pt)

Q. 8 Choose 2 among: reduced-pressure distillation, distillation with additional components, selective

(0.25 pt) adsorption, molecular sieve, membrane technology, selective reaction

Q. 9 H2SO4, H3PO4 and KHSO4.

(0.25 pt)

Trang 1/3
Q. 10 Benzaldehyde→catalsyt→solvents→benzaldehyde→NaOH→water→recrystallized→filtrated→

(1.0 pt) washed

Q. 11
A) NaNO2 B) (beta naphthol) C) NaOH
(0.25 pt)

17.1 - Y is well soluble in Z

- Z is immiscible with water

Q. 12
17.2 cyclohexane, diethylether, n-hexane
(1.0 pt)
17.3 mY = 4.375 g

17.4 mY = 4.753 g

Q. 13
Vacuum distillation
(0.25 pt)

Apparatus: 0.5 pt, description: 0.5 pt

Q. 14

(1.0 pt)

Q. 15

(1.0 pt) 0.5 pt

H = 64.74% (0.5 pt)

16.1 Vmin = 151.8 mL

Q. 16 16.2 m = 9.24 g

(1.0 pt) 16.3 Purity = 88.71%

16.4 Because the impurity was in the solution or late recrystallized.

Trang 2/3
Q. 17

(1.0 pt)

Glycerol và mineral oil/ (C) and (D) – 0.25 pt

--- THE END---

Trang 3/3