ALKOHOLI

Alkoholi su jedinjenja koja imaju hidroksilnu

(OH) grupu vezanu za ugljovodonini niz
Mogu se smatrati derivatima vode, gde je jedan
atom vodonika zamenjen alkil grupom

Struktura i nomenklatura
Opta formula zasienih monohidroksilnih alkohola
otvorenog niza je CnH2n+2O
Prvi lan homologog niza ima molekulsku formulu
CH4O
Sa ovom molekulskom formulom, potujui pravila
valence, mogua je samo jedna struktura

H
H C O H
H

ili CH3 OH

 alkoholi se klasifikuju u:
primarne (RCH2-OH)
sekundarne (R2CH-OH) i
tercijarne (R3C-OH).

Metil-alkohol se obino svrstava u grupu sa primarnim

alkoholima
Prema broju hidroksilnih grupa alkoholi se dele na

monohidroksilne
dvohidroksilne
trohidroksilne
polihidroksilne.

U zavisnosti od strukture ugljovodoninog niza, mogu

biti alifatini (nezasieni ili zasieni), ciklini ili
aromatini, koji se nazivaju fenoli

Nomenklatura
Re alkohol se, poev od 18. veka, odnosi na aktivan
princip opojnih pia
Smatra da ova re vodi poreklo od arapske rei alkuhl, koja je koriena za sitno spraen antimon-sulfid,
koji su Arabljanke upotrebljavale kao kozmetiko
sredstvo za crnjenje trepavica
Kasnije je izraz upotrebljavan za ma koju fino
usitnjenu supstancu, a zatim u 16. veku u smislu
"esencija", tj. osnovni ili kljuni sastojak (alkul-vini esencija iz vina)
U prvoj polovini 19 veka izraz alkohol poeo je da se
upotrebljava za alkohol iz vina

 tri sistema nomenklature:

radikal-funkcijski; alkil grupi, za koju je vezana
hidroksilna grupa, daje se naziv, pa se tome doda
posebna re alkohol. Izmeu ove dve rei stavlja se
crtica
Kao derivati karbinola (drugo ime metil-alkohola);
imena se grade iz naziva supstituenata - alkil grupe
(ili grupa, poreanih po abecednom redu) kao
prefiksa i rei karbinol
Uputstva IUPAC-a predlau izbegavanje ove
nomenklature

IUPAC nomenklatura

Pravila IUPAC nomenklature za

alkohole

Najdui ugljenikov niz koji sadri hidroksilnu grupu

odreuje glavni deo naziva
to ne mora biti uvek i najdui niz u molekulu!

Nazivu odgovarajueg zasienog ugljovodonika dodaje

se nastavak -ol
Ugljovodonini niz obeleava se brojevima, poev od
kraja koji je blii OH-grupi
Bonim nizovima daje se naziv i njihov poloaj takoe
oznaava odgovarajuim brojevima, prema pravilima
koja vae za ugljovodonike

CH3-OH
metil-alkohol; karbinol; metanol
C2H5-OH
etil-alkohol; metilkarbinol; etanol
CH3CH2CH2-OH
n-propil-alkohol; etil-karbinol;
1-propanol
CH3-CHOH-CH3
i-propil-alkohol;dimetilkarbinol; 2-propanol
CH3CH2CH2CH2-OH
n-butil-alkohol; n-propilkarbinol; 1-butanol
CH3CH2-CHOH-CH3
s-butil-alkohol*; etil-metilkarbinol; 2-butanol
Imena "i-propanol", "s-butanol" i "t-butanol" nisu
korektna, jer ugljovodonici i-propan, s-butan i t-butan,
kojima bi se dodao sufiks "-ol" ne postoje.

CH3CHCH2OH
CH3
CH3
CH3

C CH3

i-butil-alkohol; i-propil-karbinol; 2metil-1-propanol

t-butil-alkohol*; trimetil-karbinol; 2metil-2-propanol

OH
Za sledee alkohole zadrana su trivijalna imena
CH2

CH CH2OH

CH2OH

CH2CH2OH

CH2OH

alil-alkohol

salicil-alkohol
OH

benzil-alkohol

fenetil-alkohol

HOCH2 CH2OH

etilen-glikol

CH3CH CH2OH

propilen-glikol

OH

 Ciklini alkoholi zovu se cikloalkanoli

ugljenikov atom prstena za koji je vezana
hidroksilna grupa automatski se oznaava brojem 1

OH

OH
CH2CH3

cikloheksanol

OH

1-etilciklopentanol

1
3

Cl
cis-3-hlorociklobutanol

 Kao supstituent, OH grupa se zove "hidroksilna

grupa"
Oznaava se prefiksom "hidroksi-" kada je
prisutna i druga grupa, koja ima prednost pri
navoenju, ili kad se hidroksilna grupa nalazi u
bonom nizu
COOH
CH3CHCH2CH2CH2CHO
OH
5-hidroksiheksanal

2
3

3-hidroksi-1-cikloheksankarboksilna kiselina
OH

HOCH2CH2CHCH2OH
CH2OH
2-hidroksimetil-1,4-butandiol

Fizike osobine
Kada se uporede sa alkanima, imaju abnormalno
visoke take kljuanja
Razlog za visoke take kljuanja je isti kao i kod vode:
asocijacije molekula preko vodonine veze
Privlane sile izmeu molekula alkohola nisu tako
velike kao one izmeu molekula vode, zato to
vodonikovi atomi alkil-grupa ne grade vodoninu vezu
S druge strane, voluminoznost alkil grupa smanjuje
verovatnou povoljne orijentacije dva molekula
alkohola za graenje vodonine veze izmeu dveju
hidroksilnih grupa

 Sa porastom molekulske mase dolazi i do

porasta take kljuanja za primarne alkohole, i
taj porast za svaku novu metilensku grupu
iznosi oko 18C
Za datu molekulsku masu, ravanje
ugljovodoninog niza smanjuje taku kljuanja
kao i kod ugljovodonika
Take kljuanja n-, i- i t-butil-alkohola su 117,
107 i 83

Dodecil-alkohol je prvi alkohol sa normalnim

(pravim) nizom koji je vrst na sobnoj
temperaturi

 Alkoholi koji sadre tri ili manje od tri C-atoma

kao i t-butil-alkohol meaju se sa vodom na
20C
ve n-butil-alkohol rastvorljiv je u vodi samo 8%,
dok su primarni alkoholi sa vie od 5 C-atoma
rastvorljivi u vodi ak manje od 1%

molekuli alkohola mogu graditi vodoninu vezu

sa molekulima vode, pa tako dolazi do meanja
dve tenosti
R
R
R
R

H O

H O

H O

H O

Dobijanje alkohola
Industrijsko dobijanje alkohola
Metanol se moe dobiti iz smese gasova CO + H2 (tzv.
sintetiki gas) koja se pod pritiskom prevodi preko
katalizatora

CO + 2H2

Cu-ZnO-Cr2O3, 250oC, 50-100 bar

CH3OH

Zamenom ovog katalizatora rodijumom ili

rutenijumom dobija se 1,2-etandiol (etilen-glikol)
2 CO + 3H2

Rh ili Ru

CH2 CH2

pritisak, toplota

OH OH
1,2-etandiol
(etilen-glikol)

 Etanol
Fermentacijom eera. Pod fermentacijom se
podrazumeva razlaganje sloenijih organskih
jedinjenja u prostija posredstvom enzima. Enzimi su
katalizatori koje stvara iva elija
2 (C6H10O5)n + n H2O

dijastaza

maltoza

skrob
C12H22O11 + HOH

C6H12O6

zimaza

n C12H22O11

maltaza

2 C6H12O6
glukoza

2 CO2 + 2 C2H5OH + 108,8 kJ/mol

 Sintetiko dobijanje
adicijom vode na eten (tj. hidratacijom) u prisustvu
neke kiseline (najee sumporne ili fosforne)
CH2=CH2 + H2SO4 CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H CH3CH2-OH + H2SO4

Obian, komercijalni etanol je 92-95%, a

ostatak je uglavnom voda
Denaturisani alkohol
Anhidrovani etanol se ne moe dobiti prostom
destilacijom (95-96% etanola u vodi predstavlja
azeotropnu smeu)

Laboratorijsko dobijanje alkohola

Hidrolizom alkil-halogenida
R-X + OH- (ili H2O) R-OH + X- (ili HX)
Iz alkena
katalitikom adicijom vode
H
C

H2O

C
OH

 adicijom H2SO4 na alkene

CH2

CH2 H2SO4

etilen

H2O,

CH3CH2OSO3H
etil-hidrogen sulfat

to

CH3CH2OH
etanol

hidroborovanjem-oksidacijom alkena
3 RCH CHR

BH3, THF

(RCH2CHR)3B

H2O 2, NaOH, H2O

H2SO4

R
3 RCH2CHOH

oksidacijom alkena pomou KMnO4 ili peroksi

KMnO4 , H2 O
kiselina
CH2 CH2
etilen
CH3 CH CH2
propilen

CH2 CH2

OH OH
etilen glikol
HCOOOH, H2 O

CH3 CH2 CH2

OH OH
propilen glikol

 Reakcijom Grignard-ovog reagensa sa:

aldehidima i ketonima

C O + RMgX

C OMgX
R

H
H C O + RMgX

H2O

H2O

R'

C O + RMgX

H
R'

C O + RMgX
ketoni

H2O

ostali aldehidi
R"
R'

C OMgX

C OMgX
R

2+

+ X

H C OH + Mg

R'

2+
C OH + Mg + X

R
2o alkohol
R"

R"
R'

R
1o alkohol
H

R
formaldehid
H

+ X

R
H

H C OMgX

2+

C OH + Mg

H2O

R'

2+
C OH + Mg + X

R
3o alkohol

 etilen-oksidom:
O

H2C

CH2 + RMgX

RCH2CH2OMgX

H2O

RCH2CH2OH
o

1 alkohol

etilen-oksid

estrima:

R'COOC2H5 + 2RMgX

R'

C OMgX

H2O

R'

C OH

R
3o alkohol

Redukcijom karbonilnih jedinjenja

O

R2C

H
O

2 [H]

RCH2

OH

2 [H]

R2CH

OH

Hidrolizom estara
H2O

RCOOR`

H+

RCOOH

HOR`

Hemijske osobine alkohola

Reakcije alkohola obuhvataju raskidanje ili COH veze (uz uklanjanje -OH grupe) ili O-H
veze (uz uklanjanje H-atoma).
Ova dva tipa reakcija mogu ukljuiti
supstituciju, u kojoj dolazi do zamene OH
grupe ili H-atoma, ili eliminaciju, koja vodi
formiranju dvostruke veze.

Reakcije sa raskidanjem C-O veze

Reakcija sa halogenovodoninim kiselinama
Halogenovodonine kiseline prevode alkohole u alkilhalogenide
HCl (najmanje reaktivan od svih halogenovodonika),
zahteva prisustvo Lewis-ove kiseline, obino ZnCl2, za
reakciju sa primarnim i sekundarnim alkoholima
CH3CH2CH2OH
1-propanol
(n-propil-alkohol)

HCl + ZnCl2

CH3CH2CH2Cl
1-hlorpropan
(n-propil-hlorid)

 S druge strane, vrlo reaktivni 2-metil-2-propanol (tbutil-alkohol) lako se prevodi u hlorid jednostavnim
mukanjem sa koncentrovanom HCl na sobnoj
temperaturi
CH3
CH3

C CH3

OH
2-metil-2-propanol
(t-butil-alkohol)

konc. HCl
sobna temp.

CH3
CH3

C CH3

Cl
2-hlor-2-metilpropan
(t-butil-hlorid)

Poto je hidroksilni jon grupa koja se teko eliminie, reakcija se

ubrzava protonacijom alkohola ili graenjem kompleksa sa Lewis-ovim
kiselinama
Kao Lewis-ova kiselina najee se upotrebljava ZnCl 2, zato to je
rastvoran u HCl i to ne reaguje sa prisutnom vodom

R O

+ ZnCl2

R O

H
Cl

ZnCl2

H
+ R O

ZnCl2

Cl

R + [Zn(OH)Cl2]

H
[Zn(OH)Cl2] + H+

ZnCl2 + H2O

 mehanizam ove reakcije je SN1, a za metil- i

veinu primarnih alkohola SN2
R'

R'
(1) R C OH + HX

R C OH2 + X
R"

R"
R'

R'
(2) R C OH2
R'

R'
+ X

R"

X + ROH2

[X R OH2]

SN 1

+ H2O

R"

R"
(3) R C

R C

svi osim metanola i

veine 1o alkohola

R C X
R"

X R + H2O

SN 2

veina 1 alkohola
i metanol

 Lucas-ov test za razlikovanje primarnih, sekundarnih i

tercijarnih alkohola zasniva se na njihovim relativnim
brzinama reakcije sa HCl
Reagens je rastvor ZnCl2 u HCl
Primarni alkoholi rastvaraju se u ovom reagensu
gradei oksonijum-soli, pa rastvor ostaje bistar due
vreme, zbog male brzine nastajanja alkil-halogenida
Sekundarni alkoholi daju najpre bistar rastvor, koji
postaje mutan posle pet minuta, i na kraju se odvajaju
dva sloja
Tercijarni alkoholi reaguju sa reagensom tako brzo, da
se stvaranje rastvora teko detektuje, jer se odmah
izdvaja hlorid.

Reakcija sa fosfor-halogenidima i tionilhloridom (ORA 771)

U reakciji sa halogenidima neorganskih kiselina
dobijaju se najpre estri, a zatim nukleofilnim napadom
halogenidnog jona na C-atom alkil-grupe dobijaju se
alkil-halogenidi kao konani proizvodi
R OH + PX3

R O

PX2

X R +

Lakoa graenja alkil-halogenida jeste:

tercijarni sekundarni primarni

HOPX2

 Kada reaguju po jedan mol alkohola, tionil-hlorida i

piridina, dobijaju se u vrlo dobrim prinosima alkilhloridi, ak i sa primarnim alkoholima
Piridin ili neka druga slaba baza koristi se da vee
osloboeni HCl u obliku soli
ROH + SOCl2

RCl + SO2 +

Cl
N
H

Reakcije sa fosfor-halogenidima ili tionil-hloridom su mnogo

pogodnije za sintezu alkil-halogenida iz odgovarajuih
alkohola, jer ne ukljuuju karbonijum-jonove

Dehidratacija u alkene
RCH2CHR

HSO 4

RCH2CHR +

H2SO4

OH

150oC

OH2

H2O + RCH2CHR

R OH

RCH=CHR + R OH2

Red reaktivnosti alkohola je:

tercijarni sekundarni primarni
intermedijer je karbonijum-jon, pa su mogua
premetanja
[CH3CH2CH2CH2 OH2]

[CH3CH2CH2CH2] + H2O

H+ + CH3CH2CH CH2

[CH3CH2CHCH3]

1-buten

+
CH3CH CHCH3 + H

2-buten
(glavni proizvod)

 Pri preureivanju karbonijum-jonova metidni jonovi

lake migriraju sa tercijarnih ili kvaternernih, nego
sa sekundarnog C-atoma, npr.:

CH3 C

CH3

CH3

CH3
CH CH3

CH3 OH2

H2O + CH3 C CH CH3

CH3

3,3-dimetil-2-butanol

CH3 C

+
CH CH2 + H

CH3
3%

1,2 pomeranje
CH3

CH3
CH3
C C
CH3
CH3
61 %

CH3 C CH CH3
CH3

CH3 CH3
CH2

CH CH3
31 %

 Iako izgleda da struktura neopentil-alkohola ne

omoguuje eliminacionu reakciju, on se moe
dehidratisati sa molekulskim premetanjem u 2-metil2-buten kao glavni proizvod:
CH3

CH3

CH3
CH3 C CH2 OH2

CH3 C CH2

H2O + CH3 C CH2

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3 C

CH CH3

2-metil-2-buten
(glavni proizvod)

+ CH2

C CH2CH3 + H+

2-metil-1-buten

CH3

 Molekulska premetanja alkena, alkilhalogenida ili alkohola, koja se vre preko

karbonijum-jona, i promena u ugljovodoninom
nizu zovu se Wagner-Meerwein-ova
premetanja
Alkoholi se takoe mogu prevesti u alkene
prevoenjem njihovih para preko aktiviranog
Al2O3. ist Al2O3 je Lewis-ova kiselina i daje
smeu alkena. Ako se kao katalizator koristi
Al2O3 koji je bio tretiran alkalijama, ne dolazi
do premetanja

Reakcije sa raskidanjem O-H veze

Reakcija sa aktivnim metalima
HOH + Na NaOH + 1/2 H2
R-OH + Na R-ONa + 1/2 H2

Reakcija sa alkoholima je sporija od reakcije sa vodom

opada sa porastom molekulske mase alkohola
kiselost alkohola opada u nizu
CH3OH >
1o
>
2o
>
3o
najjaa kiselina

najslabija kiselina

 Na osnovu meusobnih reakcija pojedinih

grupa jedinjenja, a prema pravilu da jaa
kiselina istiskuje slabiju iz njene soli, utvren je
relativni aciditet nekih grupa jedinjenja
Relativna kiselost:
H2O > ROH > HCCH > NH3 > RH
Relativna baznost:
OH < OR < HCC < NH2 < R

 Reakcioni proizvod metanola sa natrijumom

poznat je kao natrijum-metoksid
Upotrebljava se i izraz natrijum-metilat, ali on
nije zadovoljavajui, jer se izraz "alkoholat"
esto upotrebljava za komplekse alkohola sa
neorganskim solima, analogno hidratima
I drugi aktivni metali reaguju s alkoholima:
anhidrovani CH3OH reaguje sa Mg dajui vodonik i
Mg(OCH3)2
amalgamisani Al reaguje sa etanolom, i-propilalkoholom ili t-butil-alkoholom dajui odgovarajua
jedinjenja

 Alkoksidi su izuzetno korisna jedinjenja i

koriste se kao jake baze (jae su od hidroksida)
Preko njih se RO grupa uvodi u molekul
Lako podleu hidrolizi:
RONa + H2O

R-OH + NaOH

Esterifikacija
Reakcije dobijanja estara sa organskim
kiselinama su reverzibilne i katalizovane
malom koliinom jake kiseline, najee
sumporne:
RCOOH + R'OH
kiselina
alkohol

H+

RCOOR' + H2O
estar

 ako je OH grupa protonizovana, pozitivna ara

joj omoguuje da se supstituie u obliku
molekula vode ak i slabim nukleofilima
pri autoprotolizi neorganskih kiseoninih
kiselina, kao to je H2SO4, nastaju protonovane
hidroksilne grupe, koje se mogu zameniti
molekulima alkohola:
O

O
HO S OH

HOSO3H

H2O S OH

+ OSO3H

O
O
RO
H

H2O S OH
O

H2O + R O SO2OH
H

H3O

+ ROSO3H
alkil-hidrogensulfat

 u nastavku reakcije dolazi do supstitucije

protonovane hidroksilne grupe alkohola alkilsulfatnim jonom, uz raskidanje R-O veze i
graenje dialkil-sulfata:
ROSO3H + ROH

ROSO2O

+ R OH2

ROSO 2OR + H2O

Mehanizam delovanja jake kiseline kao katalizatora ogleda se

u poetnom protonovanju karboksilne kiseline, ime se
poveava elektrofilnost C-atoma karboksilne grupe:
O
RC

OH

+H

+
OH -H

RC

OH

 U sledeoj fazi dolazi do nukleofilnog napada

alkohola na C-atom karboksilne grupe, to
posle gubitka protona daje tetraedarski
intermedijer:

OH

OH
RC

OH

+ R'OH

R C OH
H

R'

OH

R C OH

-H

+H

OR'
tetraedarski
intermedijer

 Dobijeni intermedijer predstavlja u izvesnom

smislu prekretnicu u reakciji. On podlee kiselo
katalizovanom razlaganju u oba smera, to ili
vraa reakciju na poetak, ili se dobijaju estri
kao proizvodi reakcije.
OH
R C OH
OR'

+H+
+

-H

R C OH2
OR'

OH

-H2O
+H2O

-H+

C
R

O
C

OR'

+H

OR'

Oksidacija u aldehide i ketone

Kod neorganskih reakcija:
oksidacija / redukcija proces otputanja / primanja elektrona

u organskoj hemiji:
oksidacija proces kojim se molekulu dodaje elektronegativan atom, kao
to su halogeni ili kiseonik, ili iz koga se uklanja vodonik
Obrnut proces, uklanjanje kiseonika ili dodavanje vodonika, definie se
kao redukcija

Uklanjanjem vodonika iz primarnih alkohola, tj. oksidacijom,

dobijaju se aldehidi, a iz sekundarnih alkohola ketoni
Obrnuto, adicija dva vodonikova atoma na dvogubu vezu
karbonilne grupe predstavlja redukciju u odgovarajui alkohol
H
R C OH
H
1o alkohol

oksidacija
redukcija

R C OH

R C
H
aldehid

R'
H
2o alkohol

oksidacija

R'

redukcija

C O

keton

 Mnogi metali kao to su Cu, Fe, Ni, Pd, adsorbuju

vodonik.
ovakvi"rastvori" vodonika imaju snane redukcione
osobine, to znai da je u njima vodonik prisutan u
atomskom obliku
Na isti nain ovi metali mogu da raskinu C-H i O-H
veze, da adsorbuju H-atome i da ih zatim oslobode u
obliku molekula.
R2C
OH

Cu
Cu

R2C
O

Cu

Cu

R2C

Cu
Cu

 U praksi se alkoholne pare prevode preko legure Cu-Zn na 300325C.

Reakcija je reverzibilna
Da bi se ravnotea pomerila u pravcu dobijanja proizvoda,
aldehidi i ketoni se odvajaju od neizreagovalog alkohola
frakcionom destilacijom
Ako se zajedno sa alkoholom upotrebi i vazduh na povienoj
temperaturi, vodonik sagori u H2O, pa se reakcija vri do kraja
H

Cu ili Ag
RCH2OH + 1/2O 2
R C O + H2O
o
600 C
Cu ili Ag
R2C O + H2O
R2CHOH + 1/2 O 2
600oC

Tercijarni alkoholi (koji nemaju H-atom na C-atomu za koji je

vezana hidroksilna grupa), ne podleu ovim reakcijama.

 Isti tip dehidrogenizacije moe se izvriti i hemijskim

oksidacionim sredstvima
Reagens koji se najee upotrebljava u ovu svrhu je
dihromna kiselina u vodenom rastvoru H2SO4
(odnosno Na2Cr2O7 u H2SO4), ili anhidrid hromne
kiseline (hrom(VI)-oksid, CrO3) rastvoren u
glacijalnoj siretnoj kiselini
Neophodno je uklanjanje aldehida iz reakcione smee
destilovanjem; u suprotnom:
O
RC
H

[O]

O
RC
OH

 Jaki oksidacioni agensi, kao to je npr. vrua

dihromna kiselina ili KMnO4, mogu oksidovati
tercijarne alkohole, pri emu dolazi do
raskidanja ugljenikovog niza
CH3
CH3

C OH

[O]

CH3 C

CH3 + H C H + H2O

CH3

Pod ovim drastinim uslovima dolazi do dalje

oksidacije nagraenih proizvoda
O
H C H
HCOOH

[O]
[O]

HCOOH
CO 2 + H2O

 mehanizam oksidacije primarnih i sekundarnih

alkohola u kiselom vodenom rastvoru je, prema
dosadanjim saznanjima, isti
oksidaciona svojstva dihromne kiseline potiu od
HCrO3+ katjona
H2Cr2O7 + H2O
O
H O

2 H2CrO4
H

Cr

O H + H2SO4

H O

O
Cr

+ HSO4

O H

O
H
H O

O
Cr

O
O H

H2O

O
H2O + H2SO4

Cr
O

H3O

+ HSO4

H O

O
RCH2 O
H

Cr

O H

RCH2 O

Cr

O H

O
O

H O
RCH2 O

Cr

O H + HSO4

RCH2 O

Cr

O H + H2SO4

O
estar

Estri alkohola i neorganskih kiselina su nestabilni i

alkil-hromat se raspada uz gubitak protona i kiselog
hromit-jona, pri emu nastaju adehid i hromasta
kiselina:
O
RCH O
H

Cr
O

O
O

+ HCrO3 + H+

RC
H

H2CrO3

 Istim mehanizmom sekundarni alkoholi se

oksiduju u ketone
Tercijarni alkoholi se, meutim, ne mogu
oksidovati na ovaj nain, jer su njihovi estri
dosta stabilna jedinjenja
Pri razaranju takvih estara dolazi do graenja
karbonijum-jona, to je energetski mnogo
nepovoljniji proces od gubitka protona
CH3
CH3 C
CH3

O
O

Cr

CH3 C CH3

+ HCrO3 + CH3

CH3 + H2O

CH3 O
H

CH3 OH + H

 Druga oksidaciona sredstva se slino ponaaju

u kiseloj sredini, stvarajui elektrofilne
reagense:
1.

HO Cl + HCl

HO Cl + Cl
H

HO Cl

H2O + Cl

H
H2O + HCl
H3O + Cl
________________________________
H3O + 2 Cl + Cl

HOCl + 2 HCl

3.

HO NO2 + HNO3
HO NO2

HO NO2 + NO3
H
H2O

NO2

H3O

NO3

H
2.

HO OH + H2SO4

HO OH + HSO4
H

HO OH

H2O + OH

H
H2O + H2SO 4
H3O + HSO 4
________________________________________
H2O2 + 2 H2SO4

H3O + 2 HSO4 + OH

H2O + HNO3
HO NO2 + 2 HNO3

H3O

+ 2 NO3 + NO2

Ostale reakcije alkohola

Graenje kompleksa sa neorganskim solima
Molekuli alkohola i vode imaju slobodne elektronske parove
na kiseoniku i mogu da grade koordinacine veze sa metalnim
jonovima
Tako MgCl2 gradi kompleks sa est molekula metanola ili
etanola
Iako CaCl2 gradi heksahidrat, vrsti kompleksi sa metanolom
i etanolom imaju sastav
CaCl2 4CH3OH
CaCl2 3CH3CH2OH

Neke soli koje grade hidrate, kao to su CaSO 4 i CuSO4, ne

grade komplekse s alkoholima.

Polihidroksilni alkoholi
Jedinjenja koja sadre dve hidroksilne grupe na istom
atomu ugljenika obino su nestabilna i gube vodu,
dajui karbonilni derivat
Prisustvo grupa koje privlae elektrone poveava
stabilnost hidrata
ako se hloral muka sa vodom, razvija se toplota i
izdvaja kristalni hidrat (hloralhidrat)
Cl

Cl C C
Cl
hloral

Cl OH

O
+ H2O
H

Cl C C

Cl OH
hloralhidrat

Hloralhidrat je vrlo snaan hipnotik (sredstvo za

uspavljivanje)

1,2-Dioli (glikoli)
Ima vie naina za njihovo dobijanje
Oksidacija nezasienih jedinjenja razblaenim
vodenim rastvorom KMnO4 ili vodonikperoksidom u prisustvu osmijum-oksida ili
volfram-oksida
proizvodi reakcije su sin-dioli
RCH=CHR

HOOH

OsO4

RCHOHCHOHR

 Hidroliza epoksida (sinonimi: etilenoksid,

oksaciklopropan) katalizovana kiselinama ili
bazama:
RCH

CHR + H2O

OH

ili OH

RCH

RCH

H+

CHR

OH
RCH

CHR

H2O

OH

CHR
O

OH

RCH
O

CHR

OH

OH2
RCH

CHR

OH

H
RCH

CHR

H2O
-

OH

RCH

OH
RCH
OH

CHR

OH

CHR

 Hidroliza 1,2-dihalogenida ili halogenhidrina

RCH
X

CHR
X

NaOOCCH3

RCH
OCCH3
O

CHR

NaOH

RCH
OH

OCCH3

CHR
OH

Halogenhidrini dobijeni reakcijom alkena sa halogenom

u prisustvu H2O, hidrolizuju se vrlo lako u glikole

RCH

CHR + X2 + H2O

RCH
OH

RCH
OH

CHR + HOH + Na2CO3

X

RCH
OH

CHR +

HX

X
CHR + NaX + NaHCO3
OH

Hemijske osobine 1,2-diola

pokazuju nekoliko karakteristinih reakcija, koje ne daju prosti
alkoholi
Graenje ciklinih jedinjenja. Sa aldehidima i ketonima nastaju ciklini
acetali
RCH OH

+ O CH C6H5

RCH OH

HCl

RCH O

CH

RCH O

derivat benzilidena
RCH OH

+ O C(CH3)2

RCH OH

RCH O

HCl

C(CH3)2

RCH O
derivat izopropilidena

Sa fozgenom nastaju ciklini karbonati

RCH OH
RCH OH

COCl2

RCH O
RCH O

C O

+ 2 HCl