Chương 7.

Hidrocacbon thơm

BÀI 30. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

THPT Vũng Tàu

 NỘI DUNG
Đặc điểm cấu tạo benzen

Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Tính chất vật lý

Tính chất hóa học

 Đặc điểm cấu tạo benzen

Benzen được tìm ra vào năm 1825 bởi

Michael Faraday
Đến năm 1861 Kekulé mới đưa ra được
công thức cấu tạo của benzen
Năm 1929 công thức của Kekulé mới
được công nhận.
 Đặc điểm cấu tạo benzen

- Phân tử benzen có hình lục giác đều.

- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa
trị đều bằng 120o
- Mỗi benzen có 6 đỉnh, mỗi đỉnh là 1 phân tử Cacbon,
mỗi cacbon gắn với một Hidro
 Đặc điểm cấu tạo benzen

- Vòng benzen cứ một liên kết đôi xen kẽ một liên kết
đơn tạo thành vòng 6 bền vững
 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Đồng đẳng
- CT chung: CnH2n-6 (n>6)
- C6H6, C7H8, C8H10, … hợp thành dãy đồng
đẳng gọi là dãy đồng đẳng của benzen.
 Đồng phân
C6H6:

C7H8: C6H5CH3

Ứng dụng: Viết các đồng phân có thể có

của C8H10.
 Đồng phân
C8H10:
Danh pháp thay thế (theo hệ thống)
Tên thay thế = Tên gốc ankyl + benzen

C6H6: benzen

C7H8: metylbenzen
Danh pháp thay thế (theo hệ thống)
Tên thay thế = Tên gốc ankyl + benzen
C8H10:

etylbenzen 1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen

1,4-dimetylbenzen
Danh pháp thay thế (theo hệ thống)
Tên thay thế = Tên gốc ankyl + benzen

Vị trí 1,2- : orthor- (o-)

1,3-: meta- (m-)
1,4-: para- (p-)
Danh pháp thay thế (theo hệ thống)
Tên thay thế = Tên gốc ankyl + benzen
C8H10:

etylbenzen 1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen

o-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
p-dimetylbenzen
Danh pháp thông thường
 Mở rộng thêm

benzyl

C6H5- phenyl
 Tính chất vật lý

- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường,

nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối
- Các hidrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi
đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn
nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ
 Tính chất hóa học

Dễ thế

Tính thơm Khó cộng

Bền với các chất oxi hóa

Tính chất hóa học

Nếu X là
- Gốc hidrocacbon no, nhóm –OH,
nhóm –NH2: ưu tiên thế vào o-, p-
- Gốc hidrocacbon không no, nhóm –
NO2, -COOH, -CN…: ưu tiên thế vào
m-
 Phản ứng thế
a. Thế Hidro của vòng benzen
* Thế Brom (Br2)

+ Br2 + HBr

brombenzen
 Phản ứng thế
* Thế brom (Br2)
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)

+ Br2 + HBr

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
 Phản ứng thế
a. Thế Hidro của vòng benzen
* Thế axit nitric (HNO3)

+HO-NO2 + H-OH

nitrobenzen
 Phản ứng thế
* Thế axit nitric (HNO3)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)

+HNO3 + H2O

4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
 Phản ứng thế
* Thế axit nitric (HNO3)

+3HNO3 + 3H2O

2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)
 Phản ứng thế
b. Thế Hidro của mạch nhánh (giống ankan)
* Thế Brom (Br2)

Benzyl bromua
 Phản ứng cộng (Giống anken)
a. Cộng Hidro

Xiclo hexan

Tổng quát:

CnH2n-6 + 3H2 CnH2n

 Phản ứng cộng (Giống anken)
b. Cộng Clo

Hexacloran C6H6Cl6
(Thuốc trừ sâu 666)
 Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn (cháy)

nCO2 > nH2O

nCO2 - nH2O = 3nCnH2n-6
 Phản ứng oxi hóa
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không tác dụng với KMnO4
- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch
KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxi hóa

Hiện tượng: Làm mất màu dung dịch thuốc tím,

xuất hiện kết tủa nâu đen (MnO2).
Dặn dò và bài tập về nhà