UNIVERZITET DEMAL BIJEDI

NASTAVNIKI FAKULTET
HEMIJA







HETEROCIKLUSI KOJI SADRE VIE OD 2
HETEROATOMA






STUDENTI : MENTOR:
Rahimi Jasmina prof.dr.ULSA BAJRAMOVI
Mui Arijana

Mostar,maj ,2014.god.




2
SADRAJ:

str

1.UVOD 3.
2.PETOLANI HETEROCIKLI S VIE OD 2 HETEROATOMA 4.
3.ESTOLANI HETEROCIKLI S VIE HETEROATOMA 7.
4.POLICIKLINI SISTEMI S VIE HETEROATOMA 9.
4.1PURI N 9.
4.2PTERI DI N 11.
5.ZAKLJUAK 13.




























3

1.UVOD

Heterociklina jedinjenja su jedinjenja iji su prstenasti sistemi izgraeni ne samo od
ugljenikovih atoma ve i od atoma drugih elemenata a naroito : kiseonika, sumpora i azota,
jer atomi ovih elemenata po svojoj veliini uglavnom priblino odgovaraju veliini C- atoma,
a uglovi izmeu njihovih valentnih veza su priblini po veliini ugla tetraedra.



.
.
Heterociklina jedinjenja se mogu podijliti na osnovu njihove elektronske strukture. Zasiena
heterociklina jedinjenja se ponaaju slino aciklinim derivatima. Studije u heterociklinoj
hemiji se iz tog razloga fokusiraju prvenstveno na nezasiene derivate i najvei dio rada i
primjene se bavi nenapregnutim 5- i 6- lanim prstenovima. To obuhvata piridin, tiofen , pirol
i furan. Druga velika klasa heterociklinih jedinjenja su prsteni spojeni na benzen. Spajanjem
dva benzenova prstena nastaje trea velika klasa jedinjenja. Nezasieni prsteni se mogu
kasifikovati na osnovu participacije heteroatoma u pi-sistemu.
Heterociklina jedinjenja se dijele prema :
Broju i vrsti heteroatoma (O ,N, S)
Ukupnom broju atoma u prstenu (5 ili 6)
Broju prstenova u strukturi jedinjenja sa zajednikim atomima (monociklini i
kondenzovani prstenovi)


indol purin
Aromatska i nearomatska heterociklina jedinjenja






4
2.PETOLANI HETEROCIKLI S VIE OD DVA HETEROATOMA
U ovu grupu spada veci br od strukturno srodnih ali ipak razliitih jedinjenja,koja nee biti
detaljnije razmatrana. Njihove osobine zavise od broja prisutnih heteroatoma,kao i od naina
vezivanja,a neki derivati mogu da se predstave samo mezojonskim stukturama.
Ovde spadaju :

1,2,3-oksadiazol
Ovo jedinjenje posjeduje jedan kiseonikov I dva azotova atoma., mogue su jo tri izomerne
strukture, I u zavisnosti od rasporeda heteroatoma. Sidnoni koji se mogu predstraviti samo
dipolarnom strukturom ,stabilna su jedinjenja koja se mogu izolovati. Ime su dobili po
Sidneju, gradu u kojem su prvi put opisani.
Dobivaju se nitrozovanjem sekundarnih aminokiselina,a zatim akutacijom nastalog N-nitro-
derivata kao to je prikazano emom:



1,2,5-oksadiazol(furazan)

Heterociklino jedinjenje poznato je I pod imenom furazan. Ima aromatian karakter.
Elektronska gustina furazana preteno je locirana na heteroatom, pa su C-atomi
elektrondeficitarni,to utie I na njegovu reaktivnost.


5
1,3,4-oksadiazol

Osobine 1,3,4-oksadiazola veoma su sline osobinama pomenutih jedinjenja iste klase . Ovo
jedinjenje je nalo prijemnu u sintezi kompleksnih organskih molekula zahvaljujui
reaktivnosti koja omoguava kaskadne procese.

1,2,3-triazol

Ovaj triazolski derivat ima aromatini karakter I posjeduje jedan azotov atom pirolovog I dva
piridinskog tipa. Najjednostavniji nain dobicanja 1,2,3-triazola jesu cikloadicione reakcije
azida I alkina.








6

1,2,4-triazol
Zbog svoje simetrine strukture poznat je kao s-triazol. Ima osobine slabe baze ,pri emu u kiseloj
sredini dolazi do protonovanja .Zbog prisustva N-H veze ponaa se I kao slaba kiselina I taj triazol
javlja se u nekoliko tautomernih oblika od kojih je 1H-tautomer najstabilniji.

1,2,3,4-tetrazol

Sadri tri atoma azota piridinskog I jedan pirolovog tipa. Aromatinog je karaktera I veoma je otporan
na oksidativne procese.














7
3.ESTOLANI HETEROCIKLI S VIE HETEROATOMA
Svi triazinski derivati su poznati,a najvie se prouava 1,3,5-izomer. S druge strane , od
terazimskih derivata najvie je eksperimentalno prouavan 1,2,4,5 izomer, a preostala dva
ulavnom su analizirana primjenom raunarskih metoda.


1,3,5-triazin

Aromatino jedinjenje 1,3,5-triazin poznato je I pod nazivom s-triazin .Triamino-derivat u
proizvodnji melamin formaldeidne smole,a naao je primjenu I u proizvodnju plastike.
Neki slini detiati kao to su terbutazin I cijanazin, imaju herbicidna svojstva.


Hlorovani triazinski derivat 2,4,6-trihlor-1,3,5-triazin, primjenjuje se u organskoj sintezi kao
aktivacioni reagens za dobivanje razliitih derivata karboksilnih kiselina, Upotrebljava se I za
dobivanje alkilhalogenida iz alkohola.





8

1,2,4,5-tetrazin
Od tetrazinskih izvora najznaajniji je 1,2,4,5-tetrazin. To jedinjenje najjednostanije se moe
dobiti iz diacilhidrazinskih derivata, provoenjem u hlorid I reakcija s hidrazinom.

Reaktivnost 1,2,4,5-tetrazina donekle je slina reaktivnosti triazinskih derivataU Diels-
Alderovoj reakciji oni su ak i reaktivniji ,to omoguavareakciju sa irim spektom dienofila.



















9
4.POLICIKLINI SI STEMI S VIE HETEROATOMA
Znaajni predstavnici policiklinih sistema s vie heteroatoma jesu purin,koji je jedno od
najvie prouavanih jedinjenja te vrste I pteridin.



4.1Purin
Ovo jedinjenje se javlja samo u dva oblika ,kao 9H i 7H-purin.

Direktnim halogenovanjem purina dobijaju se halogeni derivati koji su od velike vanosti u
sintezi raznih drugih jedinjenja tog heterocikla. Transformacijama te vrste obino se dobijaju
8-supstituisani derivati.




10

Purin reaguje sa elektrofilnim alkilirajuim reagensima ,mada bi se moglo oekivati vie
razliitih proizvoda ,glavni proizvod je u naveem broju sluajeva 9-alkilovani derivat.
Takoe se moe dobiti 7-supstituisani proizvod ,dok 1-i3-alkilovana jedinjenja ne nastaju u
znatnijim prenosima.



















11

4.2Pteridin
Je planarno aromatino jedinjenje s etiri N-atoma piridinskog tipa koji znatno utiu na
elektronske osobine prstena kao i na reaktivnost.
sastav mnogih drugih pteridina,poput ksantopeterina i leukopterina ,prirodnih pigmenata.

Poznati su i neki alkaloidi koji sadre pteridinsku strukturnu komponentu.

Sinteza derivata
U sintezi ptiridina postoje dva pristupa, zasnovana na primjeni pirizinskih ili pirimidijskih
derivata kao polarnih jedinjenja.Pteridini se mogu dobiti iz cijanoaminopirizana,reakcijom s
gvanidinom. Interesantna varijacija te sinteze jeste reakcija u kojoj se koristi izocijanat,uz
naknadnu hidrolizu nastalog proizvoda. Na taj nain mogu se dobiti funkcionalno drugaiji
derivati.







12

Reaktivnost

Pteridin posjeduje 4 N-atoma piridinskog tipa ,koji definiu bazne osobine tog jedinjenja.
Teoretskim prouavanjima svih moguihmonoprotonovanih oblika pteridina utvreno je da je
nastabilniji N(1)- protonovani oblik ali i da je pteridin veoma slaba baza (pKa=-2)

















13
5.ZAKLJUAK: