ΑΣΚΗΣΗ 8 (2020)

Οργανικής

Α. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

+H2O
CvH2vO (A) + R - ΜgCl (B) ενδιάμεσο προϊόν C7H14O (Λ)

+Mg
+KMnO4 +ΚΟΗ
Γ Δ
H2SO4 αλκοόλη
+ΗCl

+KCN
K Z E (κύριο προϊόν )

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Κ και Λ.

Β. Ένα ομογενές μίγμα περιέχει δύο από τις παρακάτω τρεις οργανικές ενώσεις:

CH3CH=O, CH3CH2CH2OH, CH3 C CH3

||
O

σε ισομοριακές ποσότητες. Για την ποσότητα του μίγματος γνωρίζουμε ότι:

 με επίδραση περίσσειας διαλύματος I2/NaOH σχηματίζονται 0,2 mol ιζήματος και

 μπορεί να αποχρωματίσει μέχρι 240 mL διαλύματος KMnO4 1 M οξινισμένου με H2SO4.
Να βρείτε ποιες είναι οι δύο ενώσεις που περιέχει το μίγματος καθώς και την ποσότητα mol της κάθε
ένωσης.

1
 Απάντηση

Α. Από την πορεία σχηματισμού της ένωσης Ζ προκύπτει ότι η ένωση Β έχει ν – 1 άτομα C.
Οπότε ν + ν – 1 = 7 → ν = 4. Η ένωση Δ είναι το προπένιο οπότε η Ε είναι το 2-χλωροπροπάνιο.
Επομένως η Γ είναι το 1-χλωροπροπάνιο. Οι ζητούμενοι τύποι είναι:

A: CH3 CH CH O B:CH3CH2CH2 MgCl Γ: CH3CH2CH2 Cl

CH3

Δ:CH3CH CH2 Ε:CH3 CH CH3 Ζ:CH3 CH CN Κ:CH3 CH COOH

Cl CH3 CH3
Λ:CH3 CH CH2CH2CH2CH3
OH

Β. Έστω n mol η ποσότητα της κάθε ουσίας. Η αιθανάλη και η προπανόνη δίνουν την αλογονοφορμική
αντίδραση οπότε το μίγμα είτε αποτελείται από αυτές τις δύο ενώσεις είτε αποτελείται από μία εξ
αυτών και την 1-προπανόλη.

Οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με διάλυμα Ι2/NaOH είναι:

CH3CH Ο 3Ι2 4ΝaOH HCOONa CHI3 3NaI 3H2O

CH3COCH3 3Ι2 4ΝaOH CH3COONa CHI3 3NaI 3H2O

Από τις δοσμένες ενώσεις οξειδώνονται μόνο η αιθανάλη και η 1-προπανόλη.

Οι αντίστοιχες χημικές εξισώσεις είναι:

5CH3CH Ο 2ΚΜnO4 3H2SO4 5CH3COOH 2MnSO4 K2SO4 3H2O

5CH3CH2CH2OH 4ΚΜnO4 6H2SO4 5CH3CH2COOH 4MnSO4 2K 2SO4 11H2O

Υποθέτουμε ότι το μίγμα περιέχει την αιθανάλη και την προπανόνη. Τότε 2n = 0,2 → n = 0,1 mol.

Η ποσότητα του οξειδωτικού είναι n 1M 0,24L 0,24 mol .

2
0,1 mol αιθανάλης απαιτούν 0,1 0,04mol ΚΜnO4 . Η περίπτωση αυτή απορρίπτεται.
5

Οπότε το μίγμα περιέχει μόνο μία ένωση που δίνει την αλογονοφορμική άρα n = 0,2 mol.

4
Τα 0,2 mol της 1-προπανόλης απαιτούν 0,2 0,16mol ΚΜnO4 . Η ποσότητα αυτή είναι μικρότερη
5
από την ποσότητα του οξειδωτικού που καταναλώθηκε άρα και η άλλη ένωση πρέπει να οξειδώνεται/
Επομένως το μίγμα περιέχει 0,2 mol CH3CH=O και 0,2 mol CH3CH2CH2OH.

2
0,2 mol αιθανάλης απαιτούν 0,2 0,08mol ΚΜnO4 οπότε η συνολική ποσότητα του οξειδωτικού
5
είναι 0,16 + 0,08 = 0,24 mol.

zaxsavvas@gmail.com
2