BÀI TẬP ANKEN

Bài 1: Gọi tên các hiđrocacbon sau theo danh pháp IUPAC

Bài 2: Xác định cấu hình các đồng phân hình học sau đây:

Bài 3: Viết công thức cấu hình cho các chất có tên gọi sau đây
a. (Z)-4-etylhept-3-en b. (E)-3,5,6-trimetyloc-2-en c. (Z)-2-brom-1-iothex-1-en.
Bài 4: So sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất sau:

Bài 5: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm thu được khi cho các hợp chất sau phản ứng với HCl

Bài 6: So sánh khả năng phản ứng với HCl (theo cơ chế AE) của Me2C=CH2 và MeCH=CH2. Giair thích ngắn
gọn.
Bài 7:
1. Đề xuất cơ chế cho phản ứng sau:

2. Khi xử lý 3-metylxiclohexen với HCl thu được hai sản phẩm là 1-clo-3-metylxiclohexan và 1-clo-1-
metylxiclohexan. Đề xuất cơ chế cho phản ứng trên.
Bài 8: Cho các hợp chất sau thực hiện phản ứng với HBr, phản ứng nào sẽ xảy ra sự chuyển vị? Viết công thức
cấu tạo sản phẩm của các phản ứng.

Bài 9: Viết công thức cấu hình sản phẩm chính của các phản ứng sau và cho biết cấu hình của sản phẩm đó

Bài 10: Viết công thức cấu hình của sản phẩm thu được khi cho mỗi chất sau phản ứng với HCl:
a. pent-1-en. b. 1,2-đimetylxiclohexen.
 Bài 11: Viết công thức cấu tạo anken khi thực hiện phản ứng hiđrat hóa (bằng dung dịch H2SO4 loãng) thu được
các ancol sau:

Bài 12: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm thu được khi cho các anken sau phản ứng với các tác nhân:
(1) dung dịch H2SO4, đun nóng.
(2) phản ứng với BH3 sau đó xử lý sản phẩm bằng dung dịch H2O2, NaOH.

Bài 13: Viết sơ đồ chuyển hóa các chất sau (có thể qua nhiều phản ứng):

Bài 14: Viết công thức cấu tạo sản phẩm của các phản ứng sau:

Cho biết 9-BBN có công thức cấu tạo như sau:

Bài 15: So sánh khả năng phản ứng cộng HBr (theo cơ chế AE) của các hợp chất sau:

Bài 16: Đề xuất cơ chế cho các phản ứng sau:

 Problem 1:
(a) Draw all possible stereoisomers of 4-methylnon-2-ene, and name each isomer, including its E,Z and
R,S prefxes.
(b) Label two pairs of enantiomers.
(c) Label four pairs of diastereomers.
Problem 2:
(a) Draw the structure of (1E, 4R)-1,4-dimethylcyclodecene.
(b) Draw the enantiomer and name it, including its E, Z and R, S prefxes.
(c) Draw two diastereomers and name them, including the E,Z and R,S prefxes.
Problem 3: Draw a stepwise mechanism that shows how all three alcohols are formed from the
bicyclic alkene.

Problem 4: Less stable alkenes can be isomerized to more stable alkenes by treatment with strong
acid. For example, 2,3-dimethylbut-1-ene is converted to 2,3-dimethylbut-2-ene when treated with H2SO4.
Draw a stepwise mechanism for this isomerization process.
Problem 5: Explain why the addition of HBr to alkenes A and C is regioselective, forming addition
products B and D, respectively.

Problem 6: Bromoetherification, the addition of the elements of Br and OR to a double bond, is a common
method for constructing rings containing oxygen atoms. This reaction has been used in the synthesis of
the polyether antibiotic monensin (Problem 21.37). Draw a stepwise mechanism for the following
intramolecular bromoetherification reaction.

Problem 7: Devise a synthesis of each product from the given starting material. More than one step is
required.

Problem 8: Devise a synthesis of each compound from cyclohexene as the starting material. More than
one step is needed.

Problem 9: Explain why A is a stable compound but B is not

 Problem 10: Alkene A can be isomerized to isocomene, a natural product isolated from goldenrod, by
treatment with TsOH. Draw a stepwise mechanism for this conversion. (Hint: Look for a carbocation
rearrangement.)

Problem 11: Lactones, cyclic esters such as compound A, are prepared by halolactonization, an addition
reaction to an alkene. For example, iodolactonization of B forms lactone C, a key intermediate in the
synthesis of prostaglandin PGF2α (Section 4.15). Draw a stepwise mechanism for this addition reaction.

Problem 12: Draw a stepwise mechanism for the following reaction.

Problem 13: Like other electrophiles, carbocations add to alkenes to form new carbocations, which can
then undergo substitution or elimination reactions depending on the reaction conditions. With this in mind,
consider the following reactions of nerol, a natural product isolated from lemon grass and other plant
sources. Treatment of nerol with TsOH forms α-terpineol as the major product, whereas treatment of nerol
with chlorosulfonic acid, HSO3Cl, forms a constitutional isomer, α-cyclogeraniol. Write stepwise
mechanisms for both processes. Each mechanism involves the addition of an electrophile - a carbocation -
to a double bond.

Problem 14: Draw a stepwise mechanism for the following reaction. This reaction combines two
processes together: the opening of an epoxide ring with a nucleophile and the addition of an electrophile
to a carbon–carbon double bond. (Hint: Begin the mechanism by protonating the epoxide ring.)