‫‪11‬‬

‫الج ْز ُء‬
‫ُ‬
‫الثّاني‬

‫الكيمــــــــــــــــياء‬
‫العلمي والزراعي‬

‫فريق الت أاليف‪:‬‬

‫اأ‪ .‬صالح الشلالفة‬ ‫د‪ .‬رائد معالي‬ ‫اأ‪ .‬فراس ياسين (منسق ًا)‬
‫اأ‪ .‬محمود المصري‬ ‫اأ‪ .‬ناصر عودة اللّه‬ ‫اأ‪ .‬جمال مسالمة‬
‫اأ‪ .‬بهاء الدين ضاهر‬
 ‫قررت وزار التربية والتعليم في دولة فلسطين‬
‫تدريس هذا الكتاب في مدارسها بدء ًا من العام الدراسي ‪2018 / 2017‬م‬

‫ال�إ شراف العام‬

‫د‪ .‬صبري صيدم‬ ‫رئيس لجنة المناهج‬
‫د‪ .‬بصري صالح‬ ‫نائب رئيس لجنة المناهج‬
‫اأ‪ .‬ثروت زيد‬ ‫رئيس مركز المناهج‬

‫الدائـــر الفنية‬
‫كمال فحماوي‬ ‫ال�إ شراف الفني‬
‫شروق صعيدي‬ ‫التصميم‬

‫أا‪.‬د‪ .‬حكمت هلال‬ ‫التحكيم العلمي‬

‫أا‪ .‬رائد شريد‬ ‫التحـرير اللغــوي‬
‫أا‪ .‬علاء الفرا‬ ‫الــرسومـــــــــات‬
‫د‪ .‬سمية النخالة‬ ‫متابعة المحافظات الجنوبية‬

‫الطبعة الثانية‬
‫‪ 2019‬م‪1440 /‬هـ‬
‫جميع حقوق الطبع محفوظة‬

‫هاتف ‪+970-2-2983280‬‬ ‫فاكس ‪+970-2-2983250‬‬

 ‫تـقـديـم‬

‫يتصف ال�إ صلاح التربوي باأنه المدخل العقلاني العلمي النابع من ضرورات الحالة‪ ،‬المستند اإلى واقعية النشاأة‪ ،‬ال�أمر الذي‬
‫انعكس على الرؤية الوطنية المطورة للنظام التعليمي الفلسطيني في محاكاة الخصوصية الفلسطينية وال�حتياجات ال�جتماعية‪ ،‬والعمل‬
‫على اإرساء قيم تعزز مفهوم المواطنة والمشاركة في بناء دولة القانون‪ ،‬من خلال عقد اجتماعي قائم على الحقوق والواجبات‪ ،‬يتفاعل‬
‫المواطن معها‪ ،‬ويعي تراكيبها واأدواتها‪ ،‬ويسهم في صياغة برنامج اإصلاح يحقق ال�آمال‪ ،‬ويلامس ال�أماني‪ ،‬ويرنو لتحقيق الغايات‬
‫وال�أهداف‪.‬‬
‫ولما كانت المناهج اأداة التربية في تطوير المشهد التربوي‪ ،‬بوصفها علماً له قواعده ومفاهيمه‪ ،‬فقد جاءت ضمن خطة متكاملة‬
‫عالجت اأركان العملية التعليمية التعلمية بجميع جوانبها‪ ،‬بما يسهم في تجاوز تحديات النوعية بكل اقتدار‪ ،‬وال�إ عداد لجيل قادر على‬
‫مواجهة متطلبات عصر المعرفة‪ ،‬دون التورط باإشكالية التشتت بين العولمة والبحث عن ال�أصالة وال�نتماء‪ ،‬وال�نتقال اإلى المشاركة‬
‫الفاعلة في عالم يكون العيش فيه اأكثر اإنسانية وعدالة‪ ،‬وينعم بالرفاهية في وطن نحمله ونعظمه‪.‬‬
‫ومن منطلق الحرص على تجاوز نمطية تل ّقي المعرفة‪ ،‬وصول� ً لما يجب اأن يكون من اإنتاجها‪ ،‬وباستحضار وا ٍع لعديد المنطلقات‬
‫التي تحكم رؤيتنا للطالب الذي نريد‪ ،‬وللبنية المعرفية والفكريّة المتوخّاة‪ ،‬جاء تطوير المناهج الفلسطينية وفق رؤية محكومة باإطار قوامه‬
‫الوصول اإلى مجتمع فلسطيني ممتلك للقيم‪ ،‬والعلم‪ ،‬والثقافة‪ ،‬والتكنولوجيا‪ ،‬وتلبية المتطلبات الكفيلة بجعل تحقيق هذه الرؤية حقيقة‬
‫واقعة‪ ،‬وهو ما كان له ليكون لول� التناغم بين ال�أهداف والغايات والمنطلقات والمرجعيات‪ ،‬فقد تاآلفت وتكاملت؛ ليكون النتاج تعبيراً‬
‫عن توليفة تحقق المطلوب معرفياً وتربوياً وفكرياً‪.‬‬
‫ث ّمة مرجعيات تؤطّر لهذا التطوير‪ ،‬بما يع ّزز اأخذ جزئية الكتب المقر ّرة من المنهاج دورها الماأمول في التاأسيس؛ لتوازن اإبداعي‬
‫خ ّلاق بين المطلوب معرفياً‪ ،‬وفكرياً‪ ،‬ووطنياً‪ ،‬وفي هذا ال�إ طار جاءت المرجعيات التي تم ال�ستناد اإليها‪ ،‬وفي طليعتها وثيقة ال�ستقلال‬
‫والقانون ال�أساسي الفلسطيني‪ ،‬بال�إ ضافة اإلى وثيقة المنهاج الوطني ال�أول؛ لتو ّجه الجهد‪ ،‬وتعكس ذاتها على مجمل المخرجات‪.‬‬
‫ومع اإنجاز هذه المرحلة من الجهد‪ ،‬يغدو اإزجاء الشكر للطواقم العاملة جميعها؛ من فرق التاأليف والمراجعة‪ ،‬والتدقيق‪،‬‬
‫وال�إ شراف‪ ،‬والتصميم‪ ،‬وللجنة العليا اأقل ما يمكن تقديمه‪ ،‬فقد تجاوزنا مرحلة الحديث عن التطوير‪ ،‬ونحن واثقون من تواصل هذه‬
‫الحالة من العمل‪.‬‬

‫وزار التربية والتعليم‬

‫مركز المناهج الفلسطينية‬
‫كانون ال�أول ‪2017 /‬‬
 ‫مـقـدمـة‬
‫تحــرص وزارة التربيــة والتعليــم الفلســطينية علــى مواكبــة التطــورات العلميــة‪ ،‬والمعرفيــة‪ ،‬والتكنولوجيــة المتســارعة فــي مختلــف‬
‫المجــال�ت‪ ،‬ومــن اأجــل النهــوض بالعمليــة التعليميــة التعلّميــة‪ ،‬عملــت علــى تطويــر المناهــج التعليميــة وتحديثهــا‪ ،‬ولقــد حرصنــا فــي‬
‫اإعــداد كتــاب الكيميــاء للصــف الحــادي عشــر العلمــي والمهنــي علــى اعتمــاد ال�أنشــطة التفاعليــة‪ ،‬والعمليــة‪ ،‬وال�ســتدل�لية؛ ل�إ تاحــة‬
‫الفرصــة للطلبــة للتفاعــل مــع المــادة‪ ،‬وممارســة عمليــات العلــم المختلفة‪ ،‬كالملاحظــة‪ ،‬والتصنيف‪ ،‬والقياس‪ ،‬والتجريب‪ ،‬وال�ســتنتاج‪،‬‬
‫وتفســير الظواهــر والمشــاهدات المختلفــة‪.‬‬
‫ولقــد راعينــا عــرض موضوعــات هــذا الكتــاب بطريقــة متسلســلة ومترابطــة اأفقي ـاً وعمودي ـاً‪ ،‬وبمــا ينســجم والخطــوط العريضــة‬
‫وقســمت موضوعاتــه اإلــى جزاأيــن‪ ،‬واشــتمل الجــزء الثانــي علــى الوحــدات ال�آتيــة‪:‬‬
‫للمنهــاج‪ّ ،‬‬
‫الوحــد الخامسة‪(:‬ســرعة التفاعــل وال�تــزان الكيميائــي) التــي تشــتمل علــى فصليــن‪ ،‬حيــث يتنــاول الفصــل ال�أول ســرعة التفاعــل‪،‬‬
‫والعوامــل المؤثــرة فيهــا‪ ،‬فــي حيــن يتنــاول الفصــل الثانــي ال�تــزان الكيميائــي‪ .‬وتكمــن اأهميــة هــذه الوحــدة فــي تطويــر معرفــة الطلبــة‬
‫ببعــض المفاهيــم الخاصــة بالتفاعــلات الكيميائيــة‪.‬‬
‫الوحــد السادســة‪( :‬الكيميــاء العضويــة)‪ ،‬ولقــد حرصنــا فــي هــذه الوحــدة التــي جــاءت فــي فصليــن‪ ،‬علــى تعـ ّرف الطلبــة ببعــض‬
‫ض مــن خصائصهــا الفيزيائيــة واســتخداماتها‪.‬‬
‫المجموعــات الوظيفيــة فــي المركبــات العضويــة‪ ،‬وطريقــة تســميتها النظاميــة‪ ،‬وبعـ ٍ‬
‫الوحــد الســابعة‪( :‬التاأكســد وال�ختــزال)‪ ،‬حيــث تكمــن اأهميــة هــذه الوحــدة فــي ارتبــاط تفاعلاتهــا بكثي ـ ٍر مــن التطبيقــات‬
‫الحياتيــة المتنوعــة‪.‬‬
‫ولقــد ختمنــا كل وحــدة دراســية بمواضيــع علميــة ثقافيــة‪ ،‬تب ّيــن الجــزء اليســير مــن ال�أهميــة الحياتيــة لعلــم الكيميــاء‪ ،‬تحــت عنــوان‬
‫(الكيميــاء والتكنولوجيــا والمجتمــع)‪ ،‬وناأمــل مــن معلّمــي المــادة اأن يتيحــوا للطلبــة القيــام بجميــع ال�أنشــطة حتــى تتاأ ّصــل لديهــم النزعــة‬
‫التجريبيــة فــي الكيميــاء‪ ،‬وممارســة عمليــات العلــم المختلفــة‪ ،‬وانطلاقـاً مــن رغبتنــا ال�أكيــدة فــي اأن يكــون هــذا الكتــاب علــى الصــورة‬
‫الفضلــى‪ ،‬فاإننــا ناأمــل مــن المشــرفين التربوييــن والمعلميــن والمجتمــع المحلــي تزويدنــا بملاحظاتهــم الق ّيمــة؛ حتــى يتسـنّى لنــا تطويــر‬
‫هــذا الكتــاب وتحســينه‪.‬‬
‫وفــي الختــام‪ ،‬نرجــو مــن اللّــه أان نكــونَ قــد ُوفِّقنــا فــي وضــع محتويــات هــذا الكتــاب؛ لمــا فيــه خدمــة طلبتنــا ومعلمينــا‬
‫ال�أعزاء‪.‬‬

‫واللّه ولي التوفيق‬

‫فريق الت أاليف‬

 ‫المحتويات‬
‫‪4‬‬ ‫الفصل ال�أول‪ :‬سرعة التفاعل (‪)Reaction Rate‬‬
‫‪5‬‬ ‫(‪ :)1.1.5‬مفهوم معدّل سرعة التفاعل‬

‫الوحد الخامسة‪ :‬سرعة التفاعل وال�تزان الكيميائي‬

‫(‪)Reaction Rate and Chemical Equilibrium‬‬
‫‪13‬‬ ‫(‪ :)2.1.5‬نظريّة التصادم (‪)Collision Theory‬‬
‫‪14‬‬ ‫(‪ :)3.1.5‬العوامل ال ُمؤثرة في سرعة التفاعل الكيميائي (‪)Factors Affecting Reaction Rate‬‬
‫‪20‬‬ ‫اأسئلة الفصل‬
‫‪22‬‬ ‫الفصل الثاني‪ :‬ال�تزان الكيميائي (‪)Chemical Equilibrium‬‬

‫(العلمي والزراعي)‬
‫‪22‬‬ ‫(‪ :)1.2.5‬مفهوم ال�تزان الكيميائي‬
‫‪25‬‬ ‫(‪ :)2.2.5‬ثابت ال�تزان (‪)Equilibrium Constant‬‬
‫‪27‬‬ ‫(‪ :)3.2.5‬العوامل المؤثرة في ال�تزان الكيميائي (‪)Factors Affecting Chemical Equilibrium‬‬
‫‪33‬‬ ‫(‪ :)4.2.5‬حسابات ال�تزان الكيميائي‬
‫‪37‬‬ ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬
‫‪38‬‬ ‫اأسئلة الفصل‬
‫‪40‬‬ ‫اأسئلة الوحد‬

‫‪45‬‬ ‫الفصل ال�أول‪ :‬الهيدروكربونات (‪)Hydrocarbons‬‬

‫‪45‬‬ ‫(‪ :)1.1.6‬الهيدروكربونات ال�أليفاتية (‪)Aliphatic Hydrocarbons‬‬
‫‪47‬‬ ‫(‪ :)2.1.6‬التّسمية النّظام ّية للهيدروكربونات ال�أليفات ّية حسب نظام ال�أيوباك‬
‫‪57‬‬ ‫(‪ :)3.1.6‬التّشكّل الهندسي في ال�ألكينات (‪)Geometrical Isomers‬‬
‫‪59‬‬ ‫(‪ :)4.1.6‬الهيدروكربونات ال�أروماتية (‪)Aromatic Hydrocarbons‬‬
‫‪63‬‬ ‫اأسئلة الفصل‬

‫الوحد السادسة‪ :‬الكيمياء العضوية‬

‫‪65‬‬ ‫الفصل الثاني‪ :‬المجموعات الوظيفية (‪)Functional Groups‬‬

‫(‪)Organic Chemistry‬‬
‫‪66‬‬ ‫(‪ :)1.2.6‬تصنيف المركّبات العضوية (‪)Classification of Organic Compounds‬‬

‫(العلمي والزراعي)‬
‫‪68‬‬ ‫(‪ :)2.2.6‬الهاليدات (‪)Halides‬‬
‫‪72‬‬ ‫(‪ :)3.2.6‬الكحول�ت (‪)Alcohols‬‬
‫‪77‬‬ ‫(‪ :)4.2.6‬ال�ألدهيدات والكيتونات (‪)Aldehydes and Ketones‬‬
‫‪81‬‬ ‫(‪ :)5.2.6‬الحموض الكربوكسيلية (‪)Carboxylic Acids‬‬
‫‪85‬‬ ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬
‫‪86‬‬ ‫اأسئلة الفصل‬
‫‪88‬‬ ‫اأسئلة الوحد‬

‫‪92‬‬ ‫(‪ :)1.7‬مفهوم التاأكسد وال�ختزال (‪)Oxidation-Reduction Concept‬‬

‫‪94‬‬ ‫(‪ :)2.7‬اأعداد التاأكسد (‪)Oxidation Numbers‬‬
‫‪99‬‬ ‫(‪ :)3.7‬العوامل المؤكسدة والعوامل المختزلة (‪)Oxidizing and Reducing Agents‬‬
‫‪103‬‬ ‫(‪ :)4.7‬سلسلة النشاط الكيميائي للعناصر‬
‫الوحد السابعة‪ :‬الت أاكسد وال�ختزال‬
‫(‪)Oxidation & Reduction‬‬

‫‪106‬‬ ‫(‪ :)5.7‬موازنة معادل�ت التاأكسد وال�ختزال بطريقة نصف التفاعل (اأيون – اإلكترون)‬
‫‪111‬‬ ‫(‪ :)6.7‬التطبيقات العملية لتفاعلات التاأكسد وال�ختزال (‪)Applications of Redox Reactions‬‬
‫(العلمي)‬

‫‪117‬‬ ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬

‫‪118‬‬ ‫اأسئلة الوحد‬
‫‪123‬‬ ‫المراجع‬
 ‫الوحد الخامسة‬

‫سرعة التفاعل وال�تزان الكيميائي‬

‫(‪)Reaction Rate and Chemical Equilibrium‬‬

‫لمــاذا تت ـ آاكل المــواد المصنوعــة مــن الحديــد‪ ،‬والقريبــة مــن البحــر أاســرع منهــا فــي المناطــق‬
‫ال�أخــرى؟‬

‫‪2‬‬
‫يتوقــع مــن الطلبــة بعــد دراســة هــذه الوحــد ‪ ،‬والتفاعــل مــع أانشــطتها أان يكونــوا قادريــن علــى َتوظيــف‬
‫العوامــل المؤثــر فــي التفاعــلات الكيميائيــة فــي تطبيقــات عمل ّيــة حيات َيــة‪ ،‬وتفســير بعــض الظواهــر‪،‬‬
‫بال�عتمــاد علــى مفهــوم ســرعة التفاعــل‪ ،‬وال�تــزان الكيميائــي‪ ،‬مــن خــلال تحقيــق ال�آتــي‪:‬‬
‫حساب معدّل سرعة التفاعل‪ ،‬والسرعة اللحظ ّية‪ ،‬بال�عتماد على الجداول وال ُّرسومات البيان ّية‪.‬‬
‫توظيف نظريّة التصادم لتفسير ُحدوث التفاعلات الكيميائ ّية‪.‬‬
‫استنتاج العوامل التي َتعتمد عليها سرعة التفاعل الكيميائي عملياً‪.‬‬
‫كتابة صيغة ثابت ال�تزان لتفاعل كيميائي من معادلته الموزونة‪.‬‬
‫التنبؤ باأثر تغير ظروف التفاعل على حالة ال�تزان الكيميائي‪ ،‬وقيمة ثابت ال�تزان بال�عتماد‬
‫على مبداأ لوتشاتلييه‪.‬‬
‫اإجراء بعض الحسابات على ثابت ال�تزان الكيميائي‪.‬‬

‫‪3‬‬
 ‫‪1‬‬ ‫سرعة التفاعل (‪)Reaction Rate‬‬
‫الفصل ال�أول‬

‫تتفــاوت التفاعــلات الكيميائ ّيــة فــي ســرعة حدوثهــا‪ ،‬ويعتمــد ذلــك علــى خصائــص المــواد‬
‫المتفاعلــة‪ ،‬وظــروف التفاعــل‪ ،‬فالتفاعــل بيــن محلولَــي نتــرات الرصــاص ‪ ،Pb)NO3(2‬ويوديــد البوتاســيوم‬
‫‪َ KI‬يحـدُث بمجــرد خلــط المــواد المتفاعلــة‪ ،‬بينمــا يصــداأ الحديــد ببــطء‪ ،‬وبســبب تفــاوت التفاعــلات‬
‫فــي ســرعاتها‪ ،‬تبــرز اأهميــة دراســتها‪ ،‬فنحتــاج اإلــى تســريع بعضهــا؛ للحصــول علــى مــردود عـ ٍ‬
‫ـال فــي مــدة‬
‫زمنيــة معقولــة‪ ،‬وفــي اأحيــان اأخــرى‪ ،‬نحتــاج اإلــى تقليــل ســرعة بعــض التفاعــلات‪ ،‬كصــداأ الحديــد‪ .‬فمــا‬
‫بســرعة التفاعــل الكيميائــي؟ ومــا العوامــل المؤثــرة فيهــا؟‬
‫المقصــود ُ‬

‫‪4‬‬
 ‫(‪ :)1.1.5‬مفهوم معدّل سرعة التفاعل‪:‬‬
‫وســرعة احتــراق‬
‫ُيع ّبــر عــن ُســرعة المتســابقين الرياضييــن بالمســافة المقطوعــة فــي وحــدة الزمــن‪ُ ،‬‬
‫الوقــود بمعـدّل اســتهلاكه فــي وحــدة الزمــن‪ .‬فالســرعة هــي مقيــاس لتغ ّيــر كميــة معينــة فــي وحــدة الزمــن‪،‬‬
‫ولتتعــرف اإلــى مفهــوم معـدّل ســرعة التفاعــل‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)1‬مفهوم معدّل سرعة التفاعل‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫محلــول حمــض الهيدروكلوريــك ‪ 0.5 ( HCl‬مول‪/‬لتــر )‪ ،‬وشــريط مغنيســيوم ‪ ،Mg‬ودورق مخروطــي‬
‫حســاس‪ ،‬واأنبــوب مطاطــي‪ ،‬ومخبــار مــد ّرج ســعته ‪100‬مــل عــدد ‪ ،2‬وورق‬
‫ســعته ‪150‬مــل‪ ،‬وميــزان ّ‬
‫زجــاج‪ ،‬وكاأس زجاجــي ســعته ‪ 500‬مــل‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫‪َ -1‬ضــع ‪100‬مــل مــن محلــول حمــض الهيدروكلوريــك (‪ 0.5‬مول‪/‬لتــر) فــي دورق مخروطــي ســعته‬
‫‪150‬مــل‪.‬‬
‫‪ -2‬نظّــف ســطح شــريط المغنيســيوم بــورق الزجــاج‪ ،‬واأضــف ‪ 3.0‬ســم (‪ 0.1‬غــم) منــه اإلــى الــدورق‬
‫المخروطــي‪ ،‬ثــم ركّــب ال�أدوات‪ ،‬كمــا فــي الشــكل ال�آتــي‪:‬‬

‫بعد فترة من الزمن‬ ‫عند بدء التفاعل‬

‫‪5‬‬
 ‫‪ -3‬اجمع الغاز الناتج في المخبار المد ّرج‪ ،‬وس ّجل قراءاتك في الجدول ال�آتي‪:‬‬

‫حجم الغاز الناتج بـ (سم‪)3‬‬ ‫الزمن بالدقيقة‬

‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫‪1‬‬
‫‪2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4‬‬

‫ال�أسئلة‪:‬‬
‫اكتب معادلة كيميائية موزونة تمثّل التفاعل بين محلول حمض الهيدروكلوريك والمغنيسيوم‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫ف ما يحدث لكم ّية المغنيسيوم خلال التفاعل‪.‬‬ ‫ِص ْ‬ ‫‪-2‬‬
‫ارسم بيانياً منحنى يمثّل حجم غاز الهيدروجين مقابل الزمن‪.‬‬ ‫‪-3‬‬
‫اأكمل الجدول ال�آتي ً‬
‫بناء على البيانات التي جمعتها من النشاط‪.‬‬ ‫‪-4‬‬

‫التغير في الحجم÷ التغير في الزمن‬ ‫التغير في حجم الغاز الناتج‬ ‫الفترة الزمنية (دقيقة)‬
‫(ح‪ – 2‬ح‪( ÷ )1‬ز‪ – 2‬ز‪)1‬‬ ‫‪1‬‬
‫ح = ح‪ – 2‬ح‬
‫صفر ‪1 -‬‬
‫‪2-1‬‬
‫‪3-2‬‬
‫‪4-3‬‬
‫‪ -5‬اإذا علمــت اأ ّن نســبة التغ ّيــر فــي حجــم الغــاز الناتــج اإلــى الزمــن الــذي حــدث فيــه التغ ّيــر‪ ،‬تع ّبــر‬
‫عــن معـدّل ســرعة تكـ ّون الغــاز الناتــج مــن التفاعــل‪َ ،‬ف ِصـ ْ‬
‫ـف كيــف تتغ ّيــر ســرعة تكـ ُّون الغــاز الناتــج‬
‫مــع مــرور الزمــن‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫لعلّــك توصلــت مــن النشــاط الســابق‪ ،‬اأنّــه يمكــن حســاب معـدّل ســرعة تفاعــل المغنيســيوم مــع‬
‫محلــول حمــض الهيدروكلوريــك‪ ،‬بقســمة مقــدار التغ ّيــر فــي حجــم غــاز الهيدروجيــن الناتــج علــى الفتــرة‬
‫الزمنيــة التــي حــدث فيهــا التغ ّيــر‪ ،‬ويمكــن اأيضـاً اعتمــاد مقــدار التغ ّيــر فــي كتلــة المغنيســيوم؛ للتعبيــر عــن‬
‫معـدّل ســرعة التفاعــل‪ .‬فمثــلاً‪ :‬اإذا اأردنــا التعبيــر عــن ُســرعة التفاعــل بمعـدّل ُســرعة اســتهلاك المغنيســيوم‪،‬‬
‫و ِقســنا التغ ّيــر فــي كتلــة المغنيســيوم ال ُمســتهلكة بوحــدة (الغــرام)‪ ،‬والتغ ّيــر فــي الزمــن بوحــدة (الثانيــة)‪ ،‬فـ إان‬
‫ُســرعة التفاعــل ســتكون بوحــدة (غــم‪/‬ث)‪ .‬اأمــا اإذا اأردنــا التعبيــر عــن ُســرعة التفاعــل بمعـدّل تغ ُّيــر تركيــز‬
‫الســرعة ســتكون (مــول‪ /‬لتــر‪.‬ث)‪.‬‬ ‫كلوريــد المغنيســيوم (مول‪/‬لتــر)‪ ،‬فــي وحــدة الزمــن (الثانيــة)‪ ،‬فـ إان وحــدة ُّ‬

‫وعــادة مــا يتــم التعامــل مــع التغ ّيــر فــي التركيــز المــول�ري عنــد حســاب مع ـدّل ســرعة التفاعــل‬
‫‪ ، A‬ف إانّــه يمكــن التعبيــر عــن معـدّل‬ ‫الكيميائــي‪ .‬فـ إاذا كان لدينــا التفاعــل ال�فتراضــي ال�آتــي‪B :‬‬
‫تشــير ]‪ [A‬اإلــى التغ ّيــر فــي التركيــز‬ ‫ســرعة التفاعــل بالعلاقــة الرياض ّيــة ال�آتيــة‪ :‬معــدّل‬
‫]‪[A‬‬ ‫ســرعة التفاعــل بدل�لــة المتفاعــلات =‬
‫المــول�ري للمــادة ‪ ،A‬و ز اإلــى‬ ‫ز‬
‫التغيــر فــي الزمــن‪.‬‬
‫(ل�حــظ وجــود ال�إ شــارة الســالبة فــي التعبيــر عــن معــدّل‬
‫ســرعة التفاعــل الكيميائــي (مع ـدّل‬ ‫ســرعة التفاعــل بدل�لــة المتفاعــلات)‬
‫التفاعــل)‪ :‬مقــدار زيــادة التركيــز‬
‫المــول�ري ل�أحــد نواتــج التفاعــل‪ ،‬اأو‬ ‫اأو معدّل سرعة التفاعل بدل�لة النواتج = ]‪[B‬‬
‫مقــدار نقــص التركيــز المــول�ري ل�أحــد‬ ‫ز‬
‫المتفاعــلات فــي وحــدة الزمــن‪.‬‬

‫مثال (‪:)1‬‬

‫تمثّل المعادلة الموزونة ال�آتية تفاعل غاز اأول اأكسيد الكربون مع غاز ثاني اأكسيد النيتروجين‪:‬‬
‫(‪CO)g( + NO2)g‬‬ ‫(‪NO)g( + CO2)g‬‬

‫‪7‬‬
 ‫وعند دراسة َتغ ُّير تركيز ‪ NO2‬مع الزمن‪ ،‬اأمكن الحصول على البيانات المدرجة في الجدول ال�آتي‪:‬‬

‫‪0.040‬‬ ‫‪0.050‬‬ ‫‪0.067‬‬ ‫‪0.100‬‬ ‫] ‪ [ NO2‬مول‪/‬لتر‬

‫‪30‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪0‬‬ ‫الزمن (ثانية)‬
‫‪ -1‬احسب معدّل ُسرعة استهلاك ‪ NO‬في الفترة بين ( صفر) ثانية‪ ،‬و(‪ٍ )10‬‬
‫ثوان‪.‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ -2‬احسب معدّل ُسرعة استهلاك ‪ NO2‬في الفترة بين (‪ )20‬ثانية‪ ،‬و(‪ )30‬ثانية‪.‬‬
‫‪ -3‬قارن بين ال�إ جابتين‪ ،‬ماذا تستنتج؟‬

‫الحل‪:‬‬

‫(التغ ّير في التركيز) ÷ التغ ّير في الزمن‬ ‫ُمعدَّل ُسرعة استهلاك اأحد المتفاعلات =‬
‫]‪[NO2‬‬ ‫‪ -1‬معدّل ُسرعة استهلاك ‪ NO‬في الفترة بين (صفر) ثانية‪ ،‬و(‪ٍ )10‬‬
‫=‬ ‫ثوان =‬
‫(ز)‬ ‫‪2‬‬

‫‪ 0.0033 = 0.100 0.067‬مول‪/‬لتر‪ .‬ث‬

‫‪0 10‬‬
‫‪ -2‬معدّل ُسرعة استهلاك ‪ NO2‬في الفترة بين (‪ )20‬ثانية‪ ،‬و(‪ )30‬ثانية =‬
‫‪ 0.001 = 0.050 0.040‬مول‪/‬لتر‪ .‬ث‬
‫‪20 30‬‬
‫‪ -3‬نلاحــظ اأن معـدّل اســتهلاك ‪ NO2‬فــي الفتــرة بيــن (‪ )20‬ثانيــة‪ ،‬و(‪ )30‬ثانيــة‪ ،‬اأقــل منهــا فــي الفتــرة‬
‫بيــن (صفــر) ثانيــة‪ ،‬و(‪ )10‬ثـ ٍ‬
‫ـوان‪ ،‬وعليــه فـ إا ّن معـدّل ســرعة اســتهلاك المــواد المتفاعلــة يقـ ّل مــع الزمن؛‬
‫ل� أ ّن تراكيزهــا تقــل بمرور الزمن‪.‬‬
‫مثال (‪:)2‬‬
‫‪ ،2A‬تــم الحصــول علــى البيانــات ال ُمدرجــة فــي الجــدول ال�آتــي‬ ‫فــي التفاعــل ال�فتراضــي‪4B + C :‬‬
‫عنــد درجة حــرارة معينة‪:‬‬
‫‪ -1‬احسب معدّل سرعة استهلاك ‪ A‬في الفترة من (‪ )20 - 0‬ثانية‪.‬‬

‫‪8‬‬
 ‫الزمن تركيز ‪ A‬تركيز ‪B‬‬ ‫‪ -2‬احسب معدّل سرعة تك ّون (اإنتاج) ‪ B‬في الفترة من‬
‫(ثانية) مول‪/‬لتر مول‪/‬لتر‬ ‫(‪ )20 - 0‬ثانية‪.‬‬
‫‪0.000‬‬ ‫‪1.000‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪ -3‬ما ال َعلاقة بين سرعة استهلاك ‪ A‬وسرعة تك ّون ‪B‬؟‬
‫‪0.400‬‬ ‫‪0.800‬‬ ‫‪20‬‬
‫‪ -4‬ماذا تتوقّع اأ ْن يكون معدّل سرعة تك ّون ‪ C‬؟‬

‫الحل‪:‬‬
‫]‪[A‬‬
‫= ‪ 0.010 = 1.000 0.800‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬ ‫‪ -1‬معدّل سرعة استهلاك ‪= A‬‬
‫‪0 20‬‬ ‫ز‬
‫]‪[B‬‬
‫= ‪ 0.020 = 0.000 0.400‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬ ‫‪ -2‬معدّل سرعة تك ّون ‪= B‬‬
‫‪0 20‬‬ ‫ز‬
‫‪ -3‬نلاحــظ اأ ّن معـدّل ســرعة تكـ ّون ‪ B‬تســاوي ِضعــف معـدّل ســرعة اســتهلاك ‪ ،A‬وهــذا يتفــق مــع‬
‫النســبة بيــن معاملاتهمــا فــي المعادلــة الموزونــة‪ ،‬حيــث اإ ّن معامــل ‪ B‬يســاوي ِضعــف معامــل ‪.A‬‬
‫‪ -4‬يمكــن اإيجــاد مع ـدّل ســرعة تك ـ ّون ‪ ،C‬بال�عتمــاد علــى معامــلات مــواد التفاعــل فــي المعادلــة‬
‫الموزونــة كمــا ياأتــي‪:‬‬

‫مــن المعادلــة الموزونــة‪ :‬مع ـدّل ســرعة اســتهلاك ‪ A‬يســاوي ِضعــف مع ـدّل ســرعة تك ـ ّون ‪ ،C‬وعليــه‪،‬‬
‫فمعـدّل ســرعة تكـ ّون ‪ 0.005 = 2 ÷ 0.01 = C‬مول‪/‬لتــر‪.‬ث‪ ،‬اأو معـدّل ســرعة تكـ ّون ‪ B‬تســاوي اأربعــة‬
‫اأضعــاف معـدّل ســرعة تكـ ّون ‪ ،C‬وعليــه فمعـدّل ســرعة تكـ ّون ‪ 0.005 = 4÷0.02 = C‬مول‪/‬لتــر‪.‬ث‪.‬‬

‫نلاحــظ مــن المثاليــن الســابقين اأنّــه تــم حســاب مع ـدّل ســرعة اســتهلاك المــواد المتفاعلــة‪،‬‬
‫وحســاب معـدّل ســرعة تكـ ّون المــواد الناتجــة مــن خــلال معرفــة تراكيزهــا عنــد اأزمنــة مع ّينــة‪ ،‬و أا ّن معـدّل‬
‫ســرعة التفاعــل (‪ )Reaction Rate‬يســاوي مع ـدّل ال�ســتهلاك‪ ،‬أاو التك ـ ّون ل�أحــد مكونــات‬
‫التفاعــل الــذي معاملــه فــي المعادلــة الموزونــة يســاوي ‪ ،1‬وبمــا اأ ّن معامــلات مــواد التفاعــل فــي‬
‫المعادلــة الموزونــة قــد تكــون مختلفــة‪ ،‬فكيــف يمكــن الربــط بيــن مع ـدّل ُســرعاتها؟‬

‫‪9‬‬
‫‪aA +bB‬‬ ‫وبشكل عام‪ ،‬في التفاعل ال�فتراضي الموزون ال�آتي‪c C + d D :‬‬
‫تُكتب ال َعلاقة بين معدّل سرعات التفاعل للمواد المختلفة كما ي أاتي‪:‬‬
‫]‪[D‬‬ ‫]‪1 = [C‬‬ ‫]‪1 = [B‬‬ ‫‪1‬‬ ‫=‬
‫]‪[A‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ُمعدّل ُسرعة التفاعل =‬
‫ز‬ ‫‪d‬‬ ‫ز‬ ‫‪c‬‬ ‫ز‬ ‫‪b‬‬ ‫ز‬ ‫‪a‬‬
‫(معدّل سرعة تناقص‪ ( 1 = )A‬معدّل سرعة تناقص‪= )B‬‬ ‫ُمعدّل سرعة التفاعل = ‪1‬‬
‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫ُ‬
‫(معدّل سرعة تك ّون‪ ( 1 = )C‬معدّل سرعة تك ّون‪)D‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬

‫مثال (‪:)3‬‬
‫تتفاعل ال�أمونيا مع ال�أكسجين حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪4NH3)g( + 5O2)g‬‬ ‫(‪4NO)g( + 6H2O)g‬‬
‫ف إاذا كان معدّل سرعة تك ّون ‪ 3-10 × 2.4 = NO‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪ ،‬احسب‪:‬‬
‫‪ -2‬معدّل تك ّون ‪.H2O‬‬ ‫‪ -1‬معدّل استهلاك ‪.NH3‬‬
‫‪ -3‬معدّل سرعة التفاعل‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫من خلال معادلة التفاعل الموزون‪ ،‬نلاحظ اأنّ‪:‬‬
‫‪( 1 -1‬معدّل سرعة استهلاك ‪( 1 = )NH3‬معدّل سرعة تك ّون ‪)NO‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪[NO] 1 [NH3] 1‬‬
‫=‬
‫ز‬ ‫‪4‬‬ ‫ز‬ ‫‪4‬‬
‫وعليه ف إا ّن معدّل سرعة استهلاك ال�أمونيا ‪ = NH3‬معدّل سرعة تك ّون ‪ 10 × 2.4 = NO‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬
‫‪3-‬‬

‫]‪[NO‬‬
‫]‪1 = [H2O‬‬ ‫‪1 -2‬‬
‫ز‬‫‪4‬‬ ‫ز‬ ‫‪6‬‬
‫]‪[H O‬‬
‫‪ 6 = 2‬معدّل تك ّون ‪ 3-10 × 3.6 = 3-10 × 2.4 × 6 = NO‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬ ‫وعليه ف إا ّن‬
‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬ ‫ز‬
‫‪10‬‬
 ‫‪ -3‬معدّل سرعة التفاعل =‬
‫‪ 1‬معدّل استهلاك ‪ 1 = NH3‬معدّل استهلاك ‪ 1 = O2‬معدّل تك ّون ‪ 1 = NO‬معدّل تك ّون ‪.H2O‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫معدّل سرعة التفاعل =‬
‫‪ 1‬معدّل اختفاء ‪ 3-10 × 2.4 × 14 = NH3‬مول‪/‬لتر‪.‬ث = ‪ 4-10 ×6‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬
‫‪4‬‬
‫أاو معدّل سرعة التفاعل =‬
‫‪ 1‬معدّل تك ّون ‪ 3-10 × 3.6 × 1 = H2O‬مول‪/‬لتر‪.‬ث = ‪4-10 × 6‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪6‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫يتفاعل غاز ال�إ يثيلين مع ال�أكسجين حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪C2H4)g( + 3O2)g‬‬ ‫(‪2CO2)g( + 2H2O)g‬‬

‫ف إاذا كان معدّل سرعة تك ّون ‪ CO2‬يساوي ‪ 0.4‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪ ،‬احسب‪:‬‬

‫‪ -1‬معدّل سرعة استهلاك ‪O2‬‬
‫‪ -2‬معدّل سرعة تك ّون ‪H2O‬‬
‫‪ -3‬معدّل سرعة التفاعل‪.‬‬

‫السرعة اللحظية (‪:)Instantaneous Rate of Reaction‬‬

‫تعل ّمــت ســابقاً حســاب معـدّل ســرعة التفاعــل الكيميائــي خــلال فتــرة زمنيــة معينــة‪ ،‬ولكــن ل�إ يجــاد‬
‫ســرعة التفاعــل عنــد لحظــة زمنيــة معينــة‪ ،‬نحســب ميــل الممــاس لمنحنــى تركيــز اأحــد مــواد التفاعــل‬
‫مقابــل الزمــن عنــد تلــك النقطــة المحــددة‪ ،‬وتعــرف الســرعة عندهــا بالســرعة اللحظيــة‪ ،‬ولتتعـ ّرف اإلــى‬
‫كيفيــة اإيجادهــا مــن الرســم البيانــي‪ ،‬ادرس المثــال ال�آتــي‪:‬‬

‫‪11‬‬
 ‫مثال(‪:)4‬‬
‫يمثِّــل الشــكل المجــاور منحنــى تركيــز المــادة‬
‫‪ C4H9Cl‬مقابــل الزمــن‪:‬‬
‫‪ -1‬مــا مع ـدّل ســرعة التفاعــل فــي الفتــرة‬
‫مــن ‪ 300 - 0‬ثانيــة؟‬
‫‪ -2‬احســب الســرعة اللحظيــة عنــد الزمــن‬
‫‪ 600‬ثانيــة‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪ -1‬لحســاب معـدّل ســرعة التفاعــل‪ ،‬نجــد اأول� ً معـدّل ســرعة اســتهلاك ‪ C4H9Cl‬مــن خــلال المنحنــى‬
‫فــي الفتــرة الزمنيــة المطلوبــة‪ ،‬حيــث نحـدّد التركيــز المقابــل لــك ّل زمــن علــى المنحنــى‪:‬‬
‫فعنــد الزمــن (‪ )0‬ثانيــة‪ ،‬يقابلــه التركيــز ‪ 0.1‬مــول‪ /‬لتــر‪ ،‬وعنــد الزمــن (‪ )300‬ثانية يقابلــه التركيز ‪0.055‬‬
‫مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪[C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫]‪Cl‬‬
‫‪4-10×1.50 = 0.100 0.055 = 4 9‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬ ‫معدّل سرعة استهلاك ]‪=[C4H9Cl‬‬
‫‪0 300‬‬ ‫ز‬
‫ومن معادلة التفاعل الموزونة‪ ،‬نلاحظ اأنّ‪:‬‬
‫معدّل سرعة التفاعل = معدّل سرعة استهلاك ]‪ 4-10 × 1.50 = [C4H9Cl‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬
‫‪ -2‬لحســاب الســرعة اللحظيــة عنــد الزمــن ‪ 600‬ثانيــة‪ ،‬نجــد ميــل الممــاس لهــذا المنحنــى عنــد تلــك‬
‫النقطــة‪ ،‬وذلــك باأخــذ اأ ّي نقطتيــن تقعــان علــى ممــاس المنحنــى‪ ،‬ولتكــن النقطتــان‪)0.042،400(:‬‬
‫(‪ ،)0.018 ،800‬وبتطبيــق ال َعلاقــة‪ ،‬فـ إانّ‪:‬‬
‫‪5-10×6 = 0.042‬مول‪/‬لتر‪.‬ث‪.‬‬ ‫]‪0.018 = [C4H9Cl‬‬ ‫السرعة اللحظية = ميل المماس=‬
‫‪400 800‬‬ ‫ز‬

‫‪12‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫احســب الســرعة اللحظيــة فــي المثــال الســابق عنــد الزمــن ‪ 200‬ثانيــة‪ ،‬ثـ ّم قارنهــا مــع الســرعة اللحظيــة‬
‫عنــد ‪ 600‬ثانيــة‪.‬‬

‫(‪ :)2.1.5‬نظر ّية التصادم (‪:)Collision Theory‬‬

‫ـص هــذه النظريــة علــى ضــرورة حــدوث تصــادم بيــن دقائــق المــواد المتفاعلــة بعضهــا مع بعض‪،‬‬ ‫تنـ ّ‬
‫كشــرط اأساســي لحــدوث التفاعــل‪ .‬ولكــن هــل كل تصــادم يــؤدي اإلــى تكويــن نواتــج؟‬
‫هنــاك كثيــر مــن التصادمــات تحــدث بيــن المــواد المتفاعلــة‪ ،‬ولكـ َّن جــزءاً منهــا يكــون فعــال�ً؛ اأي يــؤدي‬
‫اإلــى تكويــن النواتــج المطلوبــة‪ .‬ولكــي يكــون التصــادم ف ّعــال�ً‪ ،‬ل� بـ ّد مــن توافــر شــرطين اأساســيين‪ ،‬همــا‪:‬‬

‫‪ -1‬اأن َتمتلــك الدقائــق المتصادمــة الحــد ال�أدنــى مــن الطاقــة اللازمــة لكســر الروابــط فــي المــواد‬
‫المتفاعلــة لحــدوث التفاعــل‪ ،‬وهــي مــا ُتعــرف بطاقــة التنشــيط (‪،Activation Energy )Ea‬كمــا هــو‬
‫موضــح فــي الرســم البيانــي للتفاعــل ال�آتــي‪:‬‬
‫ّ‬
‫(‪2 NOCl)g‬‬ ‫(‪2 NO)g( + Cl2)g‬‬

‫‪ -2‬اأن َيكون اتجاه التصادم مناسباً ل�إ عطاء النواتج‪.‬‬

‫والمثال ال�آتي ُي ّ‬
‫وضح اأهمية ال�تجاه المناسب للتصادم‬
‫لتكوين النواتج المطلوبة‪.‬‬
‫مثال (‪:)5‬‬
‫يتفكك يوديد الهيدروجين ‪ HI‬اإلى هيدروجين ‪ H2‬ويود ‪ I2‬حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫‪2HI‬‬ ‫‪H2 + I2‬‬

‫‪13‬‬
 ‫وعلــى َف َــرض وجــود احتماليــن للتصــادم بيــن‬
‫الجزيئــات المتفاعلــة كمــا هــو مبيــن في ال ّشــكل المجاور‪،‬‬
‫ف ـاأ ُّي ال�حتماليــن يــؤدي اإلــى تكويــن النواتــج المطلوبــة‪،‬‬
‫علمـاً اأ ّن الجزيئــات المتصادمــة تمتلــك الحــد ال�أدنــى مــن‬
‫طاقــة التنشــيط‪.‬‬
‫الحل‪:‬‬
‫فــي الشــكل (اأ)‪ ،‬نلاحــظ اأ ّن التصــادم بيــن الجزيئــات المتفاعلــة ل� يعطــي النواتــج المطلوبــة؛ ل� أ ّن اتجــاه‬
‫ـال‪ ،‬علــى الرغــم مــن‬ ‫التصــادم غيــر مناســب‪ ،‬حيــث تـ ّم تصــادم ‪ H‬مــع ‪ I‬و ‪ I‬مــع ‪ ،H‬فهــو تصــاد ٌم غيــر ف ّعـ ٍ‬
‫امتلاكــه الحــد ال�أدنــى مــن طاقــة التنشــيط‪ .‬بينمــا فــي الشــكل (ب) يعطــي النواتــج المطلوبــة؛ ل� أ ّن اتجــاه‬
‫التصــادم مناســب‪ ،‬حيــث تـ ّم تصــادم ‪ H‬مــع ‪ H‬و ‪ I‬مــع ‪ ،I‬فيكــون التصــادم ف ّعــال�ً؛ لكونــه يمتلــك اتجــاه‬
‫التصــادم المناســب‪ ،‬والحــد ال�أدنــى مــن طاقــة التنشــيط‪.‬‬
‫(‪ :)3.1.5‬العوامل ال ُمؤثر في سرعة التفاعل الكيميائي (‪:)Factors Affecting Reaction Rate‬‬
‫درســت ســابقاً ســرعة التفاعــل‪ ،‬وكيفيــة حســابها‪ ،‬ولكــن قــد تتســاءل‪ :‬كيــف يمكــن التحكــم بهــا؟‬
‫لمعرفــة ذلــك‪ ،‬ل� بــد مــن دراســة العوامــل المؤثــرة فــي ســرعة التفاعــلات الكيميائيــة التــي مــن اأهمهــا‪:‬‬
‫‪ -2‬مساحة سطح المواد المتفاعلة‪.‬‬ ‫‪ -1‬تركيز المواد المتفاعلة‪.‬‬
‫‪ -4‬الح ّفازات (العوامل المساعدة)‪.‬‬ ‫‪ -3‬درجة الحرارة‪.‬‬

‫أاول�ً‪ :‬تركيز المواد المتفاعلة‪:‬‬

‫تم ّعــن الشــكل (‪ )1‬ال�آتــي الــذي يبيــن العلاقــة بيــن عــدد جزيئات ‪ Cl2‬و ‪ ،NO‬وعــدد التصادمات‬
‫(‪NO)g( + 21 Cl2)g‬‬ ‫المحتملــة بينهــا فــي نظــام مغلــق حســب التفاعــل‪O N Cl)g( :‬‬

‫الشكل (‪ :)1‬تمثيل للتصادمات المحتملة بين جزيئات ‪ Cl2‬و ‪NO‬‬

‫‪14‬‬
‫لعلــك تُلاحــظ مــن الشــكل (‪ )1‬الســابق‪ ،‬اأ ّن هنــاك تناســباً طردي ـاً بيــن عــدد الجزيئــات المتفاعلــة‬
‫وعــدد التصادمــات المحتملــة بينهــا‪ ،‬وهــذا يزيــد مــن ســرعة التفاعــل الكيميائــي‪ ،‬وللتعـ ّرف اإلــى اأثــر تركيــز‬
‫المــواد المتفاعلــة علــى ســرعة التفاعــل عمليـاً‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)2‬أاثر تركيز المواد المتفاعلة على سرعة التفاعل‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫محلــول ثيوكبريتــات الصوديــوم ‪ Na2S2O3‬بتركيــز ‪ 0.5‬مول‪/‬لتــر‪ ،‬ومحلول�ن من حمض الهيدروكلوريك‬
‫‪ HCl‬بتركيــز ‪ 0.1‬مول‪/‬لتــر‪ ،‬و‪ 1‬مول‪/‬لتــر‪ ،‬ودورقــان مخروطيــان ســعة ك ّل منهمــا ‪ 150‬مــل‪ ،‬وســاعة‬
‫اإيقــاف‪ ،‬ومخبــار مــد ّرج ســعته ‪ 150‬مــل‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫‪ -1‬ضع في الدورق ال�أول ‪ 100‬مل من محلول حمض الهيدروكلوريك بتركيز ‪ 0.1‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪ -2‬ضع في الدورق الثاني ‪ 100‬مل من محلول حمض الهيدروكلوريك بتركيز ‪ 1‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪ -3‬ضع ك ّل دورق على ورقة بيضاء مرسوم عليها اإشارة ×‪.‬‬
‫‪ -4‬اأضف ‪ 20‬مل من محلول ثيوكبريتات الصوديوم بتركيز ‪ 0.5‬مول‪/‬لتر اإلى الدورق ال�أول‪.‬‬
‫ـجل الوقــت الــذي سيســتغرقه التفاعــل مــن لحظــة اإضافــة ثيوكبريتــات الصوديــوم اإلــى اللحظــة‬
‫‪ -5‬سـ ّ‬
‫ـب فيهــا رؤيــة اإشــارة × علــى الورقــة‪.‬‬
‫التــي َي ْص ُعـ ْ‬
‫‪ -6‬ك ّرر الخطوتين (‪ 4‬و‪ )5‬بالنسبة للدورق الثاني‪.‬‬

‫ال�أسئلة‪:‬‬
‫‪ -1‬في اأ ّي الحالتين كان اختفاء ال�إ شارة × اأسرع؟‬
‫‪ -2‬في ضوء نظرية التصادم‪ ،‬ما اأثر زيادة التركيز على سرعة التفاعل؟‬

‫‪15‬‬
 ‫ثاني ًا‪ :‬مساحة سطح المواد المتفاعلة‪:‬‬
‫تحتــرق نشــارة الخشــب بســرعة اأكبــر مــن احتــراق قطعــة خشــب لهــا الكتلــة نفســها‪ .‬ص ّمــم تجربــة‬
‫وضــح فيهــا اأثــر زيــادة ِمســاحة ســطح المــواد المتفاعلــة علــى ســرعة التفاعــل‪.‬‬
‫تُ ّ‬

‫ثالث ًا‪ :‬درجة الحرار ‪:‬‬

‫للتع ّرف اإلى اأثر درجة الحرارة على سرعة التفاعل‪ ،‬ن ّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)3‬أاثر درجة الحرار على سرعة التفاعلات الكيميائية‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫شــريط مغنيســيوم‪ ،‬وماء بارد‪ ،‬وماء ســاخن‪ ،‬وكاأســان زجاجيان ســعة ك ّل منهما ‪ 200‬مل‪ ،‬ومخبار مد ّرج‬
‫ســعته ‪ 100‬مل‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫‪َ -1‬ضع ‪ 50‬مل من الماء البارد في الكاأس ال�أول‪ ،‬و‪ 50‬مل من الماء الساخن في الكاأس الثاني‪.‬‬
‫‪َ -2‬ضع في الوقت نفسه (‪ 2‬سم) من شريط المغنيسيوم اإلى ك ّل كاأس‪.‬‬

‫? اأيهما اأسرع‪ ،‬تفاعل شريط المغنيسيوم مع الماء البارد‪ ،‬اأم مع الماء الساخن؟‬

‫لعلــك ل�حظــت مــن النشــاط الســابق‪ ،‬اأ ّن ســرعة التفاعــل تتاأثــر بتغيــر درجــة الحــرارة‪ .‬فكيــف يمكــن‬
‫تفســير اأثــر درجــة الحــرارة علــى ســرعة التفاعــلات الكيميائيــة‪ ،‬اعتمــاداً علــى نظريــة التصــادم؟‬

‫موضــح‬
‫تــؤدي زيــادة درجــة الحــرارة اإلــى رفــع الطاقــة الحركيــة لجزيئــات المــواد المتفاعلــة‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫فــي الشــكل (‪ )2‬ال�آتــي‪:‬‬

‫‪16‬‬
 ‫نلاحظ من الشكل (‪ )2‬ما يـاأتي‪:‬‬
‫‪ -1‬ل� تتغ ّيــر قيمــة طاقــة التنشــيط للتفاعل نفســه‪،‬‬
‫عنــد تغ ّيــر درجة الحرارة‪.‬‬

‫‪ -2‬ل� تمتلــك جميــع الجزيئــات الطاقــة الحركيــة‬

‫نفســها عنــد درجــة الحــرارة نفســها‪ ،‬فبعضهــا‬
‫يمتلــك طاقــة حركيــة اأعلــى‪ ،‬وبعضهــا ال�آخــر‬
‫طاقــة حركيــة اأقـ ّل‪.‬‬
‫الشــكل (‪ :)2‬توزيــع الطاقــة الحركيــة للجزيئــات علــى‬
‫درج َتــي حــرارة مختلفتيــن (د‪ ،1‬د‪)2‬‬ ‫‪ -3‬يــزداد عــدد الجزيئــات التــي تمتلــك طاقــة‬
‫التنشــيط بزيــادة درجــة الحــرارة‪ ،‬وهــذا يــؤدي‬
‫اإلــى زيــادة عــدد التصادمــات الفعالــة؛ مــا يزيــد مــن ســرعة التفاعــل‪.‬‬

‫رابع ًا‪ :‬الح ّفازات (العوامل المساعد )‪:‬‬

‫الح ّفــاز (‪ :)Catalyst‬مــادة كيميائيــة‬
‫تُضـــاف اإلـــى التفاعـــل الكيميائـــي‪،‬‬ ‫تعل ّمــت اأ ّن ســرعة التفاعــل تــزداد بزيــادة درجــة‬
‫فتزي ــد م ــن س ــرعته دون اأن تُس ــتهلك‪.‬‬ ‫الحــرارة‪ ،‬لكـ ْـن قــد ل� يكــون رفــع درجــة الحــرارة هي‬
‫الطريقــة الفضلــى لزيــادة ســرعة بعــض التفاعــلات؛‬
‫لــذا يلجـاأ الكيميائيــون ل�إ ضافــة مــواد كيميائيــة تعمــل‬
‫المثبطات (‪ :)Inhibitors‬مواد كيميائية‬
‫تقلل من سرعة التفاعل الكيميائي‪ ،‬وقد‬ ‫علــى تســريع التفاعــل الكيميائــي تســمى الح ّفــازات‪،‬‬
‫تمنع حدوثه‪ .‬وتُستخدم المثبطات كمواد‬ ‫فمثــلاً‪ :‬نحتــاج لزيــادة ســرعة تاأكســد الســكر اإلــى‬
‫حافظة في صناعة ال�أغذية‪ ،‬مثل مضادات‬ ‫رفــع درجــة الحــرارة‪ ،‬فكيــف يتاأكســد الســكر فــي‬
‫ِ‬
‫صلاح َية ال�أغذية‪.‬‬ ‫ال�أكسدة التي تطيل فترة‬ ‫جســم ال�إ نســان بســرعة مناســبة علــى درجــة حــرارة‬
‫الجسم ‪ْ 37‬س؟‬

‫‪17‬‬
‫يـــتاأكسد الســكر فــي جســم ال�إ نســان بتحفيــز مــن اأنزيمــات خاصــة بــه‪ ،‬ومــا ال�أنزيمــات اإل� اأمثلــة‬
‫علــى دور الح ّفــازات فــي زيــادة ســرعة التفاعــلات الكيميائيــة؛ حيــث ُيقــدم الح ّفــاز َمســاراً جديــداً للتفاعل‬
‫الجزئيــات التــي تمتلــك طاقــة‬ ‫وضــح فــي الشــكل (‪ ،)3‬وبالتالــي يــزداد عــدد ُ‬ ‫بطاقــة تنشــيط اأقــل‪ ،‬كمــا هــو ُم ّ‬
‫التنشــيط؛ مــا يــؤدي اإلــى زيــادة ســرعة التفاعــل‪.‬‬

‫الشكل (‪ :)3‬اأثر الح ّفاز على طاقة التنشيط‬

‫وللتع ّرف اإلى اأثر الح ّفاز على زيادة سرعة التفاعل عمل ّياً‪ ،‬ن ّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)4‬أاثر العوامل المساعد (الح ّفازات) على سرعة التفاعل‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫محلــول فــوق اأكســيد الهيدروجيــن ‪ H2O2‬بتركيــز ‪ ، %6‬ومســحوق ثانــي اأكســيد المنغنيــز ‪،MnO2‬‬
‫حســاس‪ ،‬وورق ترشــيح‪،‬‬‫ودورقــان مخروطيــان ‪ 250‬مــل‪ ،‬ومخبــار مــد ّرج ‪ ،‬وملعقــة صغيــرة ‪ ،‬وميــزان ّ‬
‫وقُ ُمــع زجاجــي‪ ،‬وكاأس زجاجــي ســعته ‪ 250‬مــل‪.‬‬
‫ُخطوات العمل‪:‬‬
‫وضع في كل دورق ‪ 20‬مل من محلول ‪ ،H2O2‬باستخدام المخبار المد ّرج‪.‬‬ ‫‪ -1‬ر ِّقم الدورقين‪َ ،‬‬
‫‪ -2‬اأضف ‪2‬غم من مسحوق ‪ MnO2‬اإلى الدورق الثاني‪.‬‬

‫‪18‬‬
‫‪ -3‬اجمــع مســحوق ‪ MnO2‬بعــد انتهــاء التفاعــل فــي الــدورق الثانــي باســتخدام ورقــة الترشــيح‪ِ ،‬وقـ ْ‬
‫ـس‬
‫كتلته‪.‬مــاذا تســتنتج؟‬

‫ال�سئلة‪:‬‬
‫‪ -1‬ما الدليل على تف ُّكك ‪H2O2‬؟‬
‫‪ -2‬في اأ ّي الدورقين كان تف ُّكك فوق اأكسيد الهيدروجين ‪ H2O2‬اأسرع؟ لماذا؟‬

‫قضية للبحث‪:‬‬
‫ُيســتخدم المحـ ّول الح ّفــار فــي كثيــر مــن الســيارات الحديثــة كاأحــد التطبيقــات العمل ّيــة علــى العوامــل‬
‫المســاعدة‪ .‬ب ّيــن دورهــا فــي الحـ ّد مــن التلــوث البيئــي‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫يب ّيــن الجــدول ال�آتــي ظــروف التفاعــل بيــن حمــض الهيدروكلوريك ‪ HCl‬وكربونات الكالســيوم ‪،CaCO3‬‬
‫فــي عـدّة تجــارب‪ ،‬ادرس الجــدول جيــداً‪ ،‬ثـ ّم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليه‪:‬‬

‫تركيز ‪HCl‬‬ ‫طبيعة ‪CaCO3‬‬ ‫التجربة درجة الحرارة (‪°‬س )‬

‫مخفَّف‬ ‫حبيبات كبيرة‬ ‫‪20‬‬ ‫اأ‬
‫مخفَّف‬ ‫مسحوق‬ ‫‪20‬‬ ‫ب‬
‫مركَّز‬ ‫مسحوق‬ ‫‪80‬‬ ‫جـ‬
‫مخفَّف‬ ‫مسحوق‬ ‫‪80‬‬ ‫د‬
‫‪ -1‬اعتمــاداً علــى دراســتك العوامــل المؤثــرة فــي ســرعة التفاعــل‪ ،‬مــا العامــل الــذي يتحكــم فــي ســرعة‬
‫التفاعــل فــي ك ّل مــن‪:‬‬
‫(التجربة (اأ)‪ ،‬والتجربة (ب))‪( .‬التجربة (ب)‪ ،‬والتجربة (د))‪( .‬التجربة (جـ)‪ ،‬والتجربة (د))‪.‬‬

‫‪ -2‬في اأ ّي التجارب تكون سرعة التفاعل اأكبر ما يمكن‪ ،‬وفي اأيّها اأق ّل ما يمكن؟‬

‫‪19‬‬
 ‫أاسئلة الفصل‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة الصحيحة في ك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬

‫‪ -1‬ما ُمعدّل ُسرعة اإنتاج (‪ NO2F)g‬في التفاعل ال�آتي‪:‬‬

‫(‪ ،2NO2 )g( + F2 )g‬اإذا كان ُمعدّل ُسرعة استهلاك ‪ 0.2 = F2‬مول‪ /‬لتر‪.‬ث؟‬ ‫(‪2NO2F)g‬‬
‫د) ‪0.6‬‬ ‫جـ) ‪0.4‬‬ ‫ب) ‪0.2‬‬ ‫أا) ‪0.1‬‬
‫‪ -2‬ما المعادلة الكيميائية الموزونة التي يمكن التعبير عن سرعة التفاعل فيها بالعلاقة ال�آتية‪:‬‬
‫]‪[HI] 1 [H2‬‬ ‫]‪[I2‬‬
‫=‬ ‫=‬ ‫سرعة التفاعل =‬
‫ز‬ ‫‪2‬‬ ‫ز‬ ‫ز‬
‫‪H2 + I2‬‬ ‫ب) ‪HI‬‬ ‫‪H2 + I2‬‬ ‫اأ) ‪2HI‬‬
‫‪2HI‬‬ ‫د) ‪H2 + I2‬‬ ‫‪1H +1I‬‬ ‫جـ) ‪HI‬‬
‫‪2 2 2 2‬‬
‫‪ -3‬يزداد معدّل السرعة عند رفع درجة الحرارة؛ بسبب‪:‬‬
‫ب) زيادة عدد التصادمات‪.‬‬ ‫اأ) تقليل طاقة التنشيط‪.‬‬
‫د) زيادة طاقة التنشيط‪.‬‬ ‫جـ) تقليل عدد التصادمات‪.‬‬
‫‪ -4‬يزيد العامل المساعد من معدّل السرعة‪ ،‬من خلال‪:‬‬
‫ب) زيادة التركيز‪.‬‬ ‫اأ) تقليل طاقة التنشيط‪.‬‬
‫د) زيادة طاقة التنشيط‪.‬‬ ‫جـ) تقليل حرارة التفاعل‪.‬‬

‫السؤال الثّاني‪ :‬ع ّرف ما ياأتي‪:‬‬

‫ُّ‬
‫معدّل سرعة التفاعل‪ ،‬والح ّفازات‪ ،‬والتصادم الف ّعال‪.‬‬

‫السؤال الثّالث‪ :‬علِّل ك ّلا ً من ال�آتية‪:‬‬

‫ُّ‬
‫‪َ -1‬تزداد ُسرعة التفاعل بزيادة درجة الحرارة‪.‬‬
‫‪َ -2‬يحترق َمسحوق الفحم في الهواء اأسرع من احتراق قطع الفحم المساوية لها في الكتلة‪.‬‬
‫‪ -3‬يزيد العامل المساعد من سرعة التفاعل الكيميائي‪.‬‬

‫‪20‬‬
‫الســؤال ال ّرابــع‪ :‬اإذا تغ ّيــر تركيــز ( ‪ )N2 O5‬مــن (‪ )2.33‬اإلــى (‪ )2.08‬مول‪/‬لتــر خلال ‪184‬‬
‫ُّ‬
‫دقيقــة فــي التفاعــل ال�آتــي‪:‬‬
‫(‪2N2 O5)g‬‬ ‫(‪4NO2)g( + O2)g‬‬

‫‪ -1‬احسب معدّل استهلاك ( ‪.)N2 O5‬‬

‫‪ -2‬احسب معدّل تك ّون ( ‪.)NO2‬‬
‫‪ -3‬احسب معدّل سرعة التفاعل‪.‬‬

‫‪21‬‬
 ‫‪2‬‬ ‫ال�تزان الكيميائي (‪)Chemical Equilibrium‬‬
‫الفصل الثاني‬
‫(‪ :)1.2.5‬مفهوم ال�تزان الكيميائي‪:‬‬
‫لعلّــك ل�حظــت بعــض الظواهــر التــي يحــدث فيهــا اتــزان بيــن مكونــات النظــام‪ ،‬كال�تــزان بيــن‬
‫ترســبة فــي المحاليــل المشــبعة عنــد درجــة حــرارة مع ّينــة‪ ،‬وكذلك اتــزان الماء‬
‫الك ّم ّيــة المذابــة والك ّم ّيــة ال ُم ّ‬
‫موضــح فــي الشــكل (‪.)1‬‬ ‫الســائل مــع بخــاره فــي نظــام مغلــق‪ ،‬كمــا هــو ّ‬

‫الشكل (‪ :)1‬اتزان الماء السائل مع بخاره‬

‫ولقــد درســت فــي المراحــل الســابقة اأ ّن التفاعــلات الكيميائيــة تســير فــي اتجــاه تكويــن المــواد‬
‫الناتجــة‪ ،‬وتنتهــي باســتهلاك اإحــدى المــواد المتفاعلــة‪ ،‬وخاصــة عنــد ُحدوثها في نظام مفتــوح كتفاعلات‬
‫ال�حتــراق‪ ،‬وتُ َمثَّــل هــذه التفاعــلات بمعــادل�ت كيميائيــة‪ ،‬كمــا فــي المعادلــة العامــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫مواد متفاعلة‪.‬‬ ‫مواد ناتجة‬
‫ولكـ ْـن ُهنــاك عــد ٌد مــن التفاعــلات التــي ل� تُســتهلك فيهــا المــواد المتفاعلــة كليـاً‪ ،‬بحيــث يحتــوي‬
‫وضــح المعادلــة ال�آتيــة‪:‬‬ ‫النظــام علــى المــواد المتفاعلــة والمــواد الناتجــة مع ـاً فــي حالــة اتــزان‪ ،‬كمــا تُ ّ‬
‫تفاعل اأمامي‬
‫مواد متفاعلة‪ ،‬ولتتع ّرف اإلى مفهوم ال�تزان الكيميائي‪ ،‬ن ّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬ ‫مواد ناتجة‬
‫تفاعل عكسي‬

‫نشاط(‪ :)1‬مفهوم ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫َتم ّعــن الشــكل ال�آتــي الــذي ُي َمثِّــل تفاعــل بخــار المــاء مــع غــاز اأول اأكســيد الكربــون فــي نظــام‬
‫ُمغلــق؛ لتكويــن غــا َزي الهيدروجيــن وثانــي اأكســيد الكربــون‪ ،‬ثــ ّم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليــه‪:‬‬
‫(‪H2O)g( + CO)g‬‬ ‫(‪H2)g( + CO2)g‬‬

‫‪22‬‬
 ‫‪:H2O‬‬ ‫‪:H2‬‬ ‫‪:CO2‬‬ ‫‪:CO‬‬

‫‪ -1‬اأكمل الجدول ال�آتي بكتابة عدد ُجزئيات المواد المتفاعلة‪ ،‬والمواد الناتجة في كل من (اأ‪ ،‬ب‪ ،‬ج‪ ،‬د)‪.‬‬

‫المادة‬
‫‪CO2‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫عدد الجزيئات‬
‫‪7‬‬ ‫اأ‬
‫‪2‬‬ ‫ب‬
‫‪2‬‬ ‫ج‬
‫‪5‬‬ ‫د‬
‫وضــح بالرســم البيانــي التغ ُّيــر فــي عــدد جزيئــات اإحــدى المــواد المتفاعلــة‪ ،‬واإحــدى المــواد الناتجــة‬
‫‪ّ -2‬‬
‫مــع مــرور الزمــن‪.‬‬
‫‪ -3‬اإذا عل ّمــت اأ ّن الحالــة التــي يثبــت فيهــا عــدد جزيئــات المــواد المتفاعلــة‪ ،‬والمــواد الناتجــة تُسـ ّمى‬
‫حالــة اتــزان‪ ،‬ح ـدّد علــى الرســم البيانــي المنطقــة التــي ُتمثّــل هــذه الحالــة‪.‬‬
‫‪ -4‬ما ال َعلاقة بين سرعة التفاعل ال�أمامي‪ ،‬وسرعة التفاعل العكسي عند ال�تزان؟‬

‫ال�تــزان الكيميائــي‪ :‬هــو الحالــة التــي‬ ‫لعلّــك ل�حظــت ‪ -‬مــن خــلال اإجابتــك عــن‬
‫تتســاوى فيهــا ســرعة التفاعــل ال�أمامــي‬ ‫اأســئلة النشــاط الســابق ‪ -‬ثبــات عــدد جزيئــات المــواد‬
‫مــع ســرعة التفاعــل العكســي‪ ،‬ويحصــل‬ ‫المتفاعلــة والمــواد الناتجــة عنــد حالــة ال�تــزان؛ وذلك‬
‫فــي التفاعــلات المنعكســة‪.‬‬ ‫لتســاوي ســرع َتي التفاعلين ال�أمامي والعكســي‪ ،‬علماً‬

‫‪23‬‬
‫اأ ّن التفاعــل لــم يتوقــف مــع مــرور الزمــن‪ ،‬بــل يســتمر فــي ال�تجاهيــن‪ ،‬وهــذا مــا ُيعــرف بال�تــزان الكيميائــي‬
‫الــذي ُي َع ـ ّد اأحــد اأشــكال ال�تــزان الديناميكــي‪.‬‬
‫وضــح مفهــوم ال�تــزان الكيميائــي‪ ،‬وال َعلاقــة بيــن ســرع َتي التفاعليــن ال�أمامــي‬‫والمثــال ال�آتــي ُي ّ‬
‫والعكســي مــع مــرور الزمــن‪.‬‬

‫مثال (‪:)1‬‬
‫وضــح الشــكل ال�آتــي تغ ُّيــر تراكيــز مكونــات تفاعــل مــا مــع الزمــن‪ .‬اد ُرس الشــكل‪ ،‬ثـ ّم اأجب عن ال�أســئلة‬
‫ُي ّ‬
‫التــي تليــه‪:‬‬
‫‪ -1‬هل التفاعل منعكس اأم غير منعكس؟‬
‫‪ -2‬مــا رمــز المنحنــى الــذي يمثــل تغ ّيــر‬
‫تركيــز المــواد المتفاعلــة؟‬
‫‪ -3‬مــا رمــز المنحنــى الــذي يمثــل تغ ّيــر‬
‫تركيــز المــواد الناتجــة؟‬
‫وضــح بالرســم البيانــي التغ ّيــر الــذي‬ ‫‪ّ -4‬‬
‫يطــراأ علــى ســرعة التفاعــل ال�أمامــي‪،‬‬
‫وســرعة التفاعل العكســي حتــى الوصول‬
‫اإلــى حالــة ال�تــزان‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬

‫‪ُ -1‬يمثِّــل الشــكل الســابق تغ ُّيــر التراكيــز لتفاعــل منعكــس؛ ل� أ ّن تراكيــز المــواد المتفاعلــة لــم تُسـ ْ‬
‫ـتهلك‬
‫بالكامــل مــع مــرور الزمــن‪.‬‬
‫‪A -2‬؛ ل� أ ّن تركيز المواد المتفاعلة يقل مع الزمن‪.‬‬
‫‪B -3‬؛ ل� أ ّن تركيز المواد الناتجة يزداد مع الزمن‪.‬‬

‫‪24‬‬
 ‫‪ -4‬الرس ــم البيان ــي ال ــذي ُيمثِّ ــل التغ ُّي ــر‬
‫الـــذي يطـــراأ علـــى ســـرع َتي التفاعـــل‬
‫ال�أمامـــي والعكســـي هـــو‪:‬‬

‫(‪ :)2.2.5‬ثابت ال�تزان (‪:)Equilibrium Constant‬‬

‫لعلّــك توصلّــت اإلــى اأ ّن تراكيــز المــواد الناتجــة والمتفاعلــة تبقــى ثابتــة عنــد حالــة ال�تــزان‪ ،‬وللتعـ ّرف‬
‫اإلــى ال َعلاقــة الرياض ّيــة بيــن تراكيــز المــواد المتفاعلــة والمــواد الناتجــة عنــد ال�تــزان‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)2‬ال َعلاقة الرياض ّية بين تراكيز المواد المتفاعلة والمواد الناتجة عند‬
‫ال�تزان‪:‬‬
‫اد ُرس الجدول ال�آتي الذي ُيب ّين تراكيز المواد المتفاعلة والمواد الناتجة للتفاعل‪:‬‬
‫(‪ H2)g( + I2)g‬على درجة حرارة معينة عند ال�تزان‪ ،‬ثم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬ ‫(‪2HI)g‬‬

‫العلاقة (‪[HI]2 :)2‬‬ ‫]‪ [HI‬العلاقة (‪[HI] :)1‬‬ ‫رقم‬

‫َ‬ ‫َ‬ ‫]‪[I2‬‬ ‫]‪[H2‬‬
‫]‪[H2]× [I2‬‬ ‫]‪[H2]× [I2‬‬ ‫التجربة‬
‫‪0.156 0.0222 0.0222‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪0.280 0.0454 0.0350‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪0.100 0.0135 0.0150‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ -1‬اأكمل الجدول اأعلاه بالتعويض في العلاقتين‪.‬‬

‫‪ -2‬اأ ُّي ال َعلاقتين لها قيمة ثابتة في جميع التجارب؟‬

‫‪25‬‬
‫لعلّــك توصلّــت اأ ّن اإحــدى ال َعلاقتيــن بقيــت قيمتهــا ثابتــة فــي جميــع التجــارب عنــد درجــة حــرارة‬
‫معينــة‪ ،‬وتُعــرف هــذه ال َعلاقــة بصيغــة ثابــت ال�تــزان‪ ،‬و ُيرمــز لهــا بالرمــز (‪ .)Kc‬وبشــكل عــام‪ ،‬اإذا ع ّبرنا عن‬
‫التفاعــل ال ُمتّــزن بالمعادلــة ال�فتراضيــة الموزونــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫ثابــت ال�تــزان (‪ :)Kc‬نســبة حاصــل‬ ‫‪aA + bB‬‬ ‫‪cC + dD‬‬
‫ضــرب تراكيــز المــواد الناتجــة اإلــى‬ ‫ف إانّــه ُيمكــن التعبيــر عــن صيغــة ثابــت ال�تــزان ‪Kc‬‬
‫حاصــل ضــرب تراكيــز المــواد المتفاعلة‪،‬‬ ‫بدل�لــة التراكيــز بالمول�ريــة علــى النحــو ال�آتــي‪:‬‬
‫ك ّل منهمــا مرفــوع اإلــى قــوة يســاوي‬ ‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬
‫معاملهــا فــي المعادلــة الموزونــة‪.‬‬ ‫= ‪Kc‬‬ ‫]‪[D‬‬ ‫×‬ ‫]‪[C‬‬
‫‪[A] a × [B]b‬‬
‫والجدول (‪ )1‬ال�آتي ُيب ّين صيغة ثابت ال�تزان (‪ )Kc‬لعدد من التفاعلات ال ُمتزنة‪:‬‬
‫الجدول(‪ :)1‬صيغة ثابت ال�تزان لبعض التفاعلات ال ُمتزنة‬
‫صيغة ثابت ال�تزان ‪Kc‬‬ ‫معادلة التفاعل الموزونة‬ ‫الرقم‬

‫‪[HI]2‬‬ ‫(‪H2)g( + I2)g‬‬ ‫(‪2HI)g‬‬ ‫‪1‬‬

‫]‪[H2]× [I2‬‬

‫] ‪[H3O+]×[CH3COO‬‬
‫]‪[CH3COOH‬‬ ‫(‪CH3COOH)aq(+ H2O)l‬‬ ‫‪CH3COO‬‬ ‫(‪)aq‬‬
‫(‪+ H3O+)aq‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪1‬‬ ‫(‪CaO)s( + CO2)g‬‬ ‫(‪CaCO3)s‬‬ ‫‪3‬‬

‫]‪[CO2‬‬

‫‪[NH3]2‬‬
‫(‪N2)g( + 3H2)g‬‬ ‫(‪2NH3)g‬‬ ‫‪4‬‬
‫]‪[H2]3 × [N2‬‬

‫بناء على صيغة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬في الجدول السابق‪ ،‬اأجب عن ال�أسئلة ال�آتية‪:‬‬
‫ً‬
‫‪ -1‬ما الحالة الفيزيائية للمواد التي ظهرت في صيغة ثابت ال�تزان ‪Kc‬؟‬
‫‪ -2‬ما الحالة الفيزيائية للمواد التي لم َتظهر في صيغة ثابت ال�تزان ‪Kc‬؟ ولماذا؟‬

‫‪26‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫اكتب تعبير (صيغة) ثابت ال�تزان ‪ KC‬لك ّل من التفاعلات ال ُمتزنة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪Cu)s( + 2Ag+)aq‬‬ ‫‪Cu2+)aq( + 2Ag)s( -1‬‬
‫(‪HF)aq( + H2O)l‬‬ ‫‪F‬‬ ‫(‪)aq‬‬
‫(‪+ H3O+)aq‬‬ ‫‪-2‬‬
‫(‪2KClO3)s‬‬ ‫(‪2 KCl)s( + 3O2)g‬‬ ‫‪-3‬‬
‫ومــن الجديــر ذكــره‪ ،‬اأ ّن لــكل تفاعــل متــزن قيمــة ثابــت اتــزان خاصــة بــه عنــد درجــة حــرارة‬
‫مع ّينــة‪ ،‬تُحســب مــن تراكيــز مكونــات التفاعــل عنــد ال�تــزان فقــط‪.‬‬

‫(‪ :)3.2.5‬العوامل المؤثر في ال�تزان الكيميائي (‪:)Factors Affecting Chemical Equilibrium‬‬

‫تُواجــه بعــض الصناعــات الكيميائيــة ُمشــكلة تدنــي المــردود المئــوي للنواتج المطلوبــة‪ ،‬واإ ّن معرفة‬
‫العوامــل المختلفــة المؤثــرة فــي حالــة ال�تــزان لهــا اأهم ّيــة بالغــة فــي العمليــات الصناع ّيــة المختلفــة‪ ،‬لــذا‬
‫يلجـاأ المختصــون اإلــى اختيــار الظــروف المناســبة للتحكــم فــي كم ّيــة النواتــج‪ ،‬ولقــد وضع العالم الفرنســي‬
‫وضــح ســلوك التفاعــل ال ُمتــزن اإذا تعـ ّرض لمؤثــر خارجــي‪ ،‬وينــص علــى اأنّــه « إاذا تع ّرض‬ ‫لوتشــاتيلييه مبــداأً ُي ِّ‬
‫نظــام ُمتــزن إالــى مؤثــر خارجــي كتغ ُّيــر التركيــز‪ ،‬أاو درجــة الحــرار ‪ ،‬أاو الضغــط أاحــدث فيــه‬
‫اضطراب ـ ًا‪ ،‬ف ـ إا ّن النظــام ُيع ـدّل مــن حالتــه؛ لتقليــل أاثــر ذلــك المؤثــر»‪.‬‬

‫أاول�ً‪ :‬أاثر تغ ُّير التركيز على حالة ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫اإذا تعـ ّرض نظــام ُمتــزن اإلــى تغ ُّيــر فــي تركيــز أاحــد مكوناتــه‪ ،‬فـ إا ّن النظــام ُيعـدّل مــن حالتــه للوصــول‬
‫اإلــى حالــة اتــزان جديــدة؛ للتقليــل مــن أاثــر التغ ُّيــر فــي التركيــز‪ ،‬وللتعـ ّرف اإلــى ذلــك‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)3‬أاثر تغ ُّير التركيز على حالة ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫(‪ ،) A)g‬ثـ ّم‬ ‫تاأ َّمــل الشــكل ال�آتــي الــذي ُي َمثّــل اأثــر تغ ُّيــر التركيــز لتفاعــل افتراضــي ( (‪B)g‬‬
‫اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليــه‪:‬‬

‫‪27‬‬
 ‫‪ -1‬اكتب صيغة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬للتفاعل ال�فتراضي‪.‬‬
‫‪ -2‬احسب قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬في كل من اأ‪ ،‬ج‪.‬‬
‫‪ِ -3‬ص ْ‬
‫ف كيف عدّل النظام حالته عند زيادة تركيز المادة ‪ A‬للوصول اإلى حالة اتزان جديدة‪.‬‬
‫لعلــك توصلّــت مــن النشــاط الســابق اإلــى اأ ّن اإضافــة المــادة ‪ A‬اإلــى النظــام المتــزن (اأ) اأدى اإلــى انحيــاز‬
‫التفاعــل نحــو اليميــن (زيــادة تركيــز المــادة ‪ )B‬حتــى وصــل النظــام اإلــى حالــة اتــزان جديــدة لهــا قيمــة ثابــت‬
‫ال�تــزان (‪ )Kc‬نفســها‪.‬‬
‫مثال (‪:)2‬‬
‫(‪CO2)g( + H2)g‬‬ ‫فــي اإحــدى التجــارب‪ ،‬تـ ّم قيــاس تراكيــز جميــع مكونــات التفاعــل‪CO)g( + H2O)g(:‬‬
‫عنــد ال�تــزان‪ ،‬وعنــد درجــة حــرارة مع ّينــة‪ .‬وبعــد اإضافــة كتلــة مــن ‪ CO2‬اإلــى وعــاء التفاعــل‪ ،‬قيســت التراكيــز‬
‫بعــد فتــرة مناســبة مــن الزمــن عنــد درجــة الحــرارة نفســها‪َ ،‬ف ُوجــد اأ ّن النظــام وصــل لحالــة اتــزان جديــدة‪،‬‬
‫وكانــت النتائــج كمــا فــي الجــدول ال�آتــي‪:‬‬
‫(‪CO2)g( + H2)g‬‬ ‫(‪CO)g( + H2O)g‬‬ ‫معادلة التفاعل المتزن‪:‬‬
‫‪0.075 0.061 0.100 0.025‬‬ ‫التراكيز (مول‪/‬لتر) عند ال�تزان قبل اإضافة ‪CO2‬‬
‫التراكيز (مول‪/‬لتر) بعد اإضافة ‪ ،CO2‬والوصول اإلى حالة ‪0.118 0.053 0.107 0.032‬‬
‫اتزان جديدة‪.‬‬
‫‪ -1‬احسب قيمة ثابت ال�تزان في الحالتين‪ ،‬ماذا تلاحظ؟‬
‫‪ -2‬ما اأثر اإضافة ‪ CO2‬على ك ّل من‪ :‬تركيز النواتج‪ ،‬وتركيز ‪H2‬؟‬
‫‪ -3‬ما اأثر ال�آتية على اتجاه انحياز التفاعل‪:‬‬
‫ب‪ -‬اإضافة (‪ H2O)g‬اإلى وعاء التفاعل؟‬ ‫اأ‪ -‬سحب ‪ CO‬من وعاء التفاعل؟‬

‫‪28‬‬
 ‫الحل‪:‬‬
‫]‪[CO] ×[H2O‬‬
‫= ‪0.546 = 0.100× 0.025‬‬ ‫‪( Kc -1‬قبل اإضافة ‪= )CO2‬‬
‫]‪0.075× 0.061 [CO2] × [H2‬‬
‫‪( Kc‬بعد اإضافة ‪0.547 = 0.107 × 0.032 = )CO2‬‬
‫‪0.118 × 0.053‬‬
‫نلاحظ اأ ّن قيمة ثابت ال�تزان في الحالتين بقيت ثابتة‪.‬‬

‫‪ -2‬اإضافــة ‪ CO2‬اإلــى وعــاء التفاعــل يــؤدي اإلــى انحيــاز التفاعــل نحــو النواتــج؛ مــا يزيــد مــن كميــة‬
‫‪ CO‬و ‪H2O‬؛ اأي زيــادة تركيــز النواتــج‪ ،‬ونقصــان تركيــز ‪.H2‬‬

‫اأ‪ -‬عنـد سحـب ‪ CO‬مـن وعــاء التفاعــل ينحــاز التفاعــل نحـو النواتـج؛ لتعويـض جـزء مـن‬ ‫‪-3‬‬
‫النقص الحاصل في تركيز ‪CO‬؛ للوصول اإلى حالة اتزان جديدة‪.‬‬
‫ب‪ -‬اإضافة (‪ H2O)g‬يؤدي اإلى انحياز التفاعل نحو المتفاعلات؛ للوصول اإلى حالة اتزان جديدة‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬

‫وضــح تاأثيــر العوامــل‬

‫(‪ّ ،CO )g( + 3H2)g‬‬ ‫لديــك التفاعــل ال ُمتــزن ال�آتــي‪CH4)g( + H2O)g( :‬‬
‫ال�آتيــة علــى اتجــاه انحيــاز التفاعــل عنــد ثبــوت درجــة الحــرارة‪:‬‬
‫‪ -1‬سحب ‪ CH4‬من وعاء التفاعل‪.‬‬
‫‪ -2‬خفض ]‪.[H2‬‬
‫‪ -3‬اإضافة ‪ CO‬اإلى وعاء التفاعل‪.‬‬

‫ثاني ًا‪ :‬أاثر تغ ُّير درجة الحرار على حالة ال�تزان الكيميائي‪:‬‬
‫تعلّمــت ســابقاً اأثــر تغ ُّيــر درجــة الحــرارة علــى ســرعة التفاعــل الكيميائــي‪ ،‬فمــا اأثــر تغ ُّيرهــا علــى‬
‫حالــة ال�تــزان الكيميائــي؟ وللتع ـ ّرف اإلــى ذلــك‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي الــذي ُيمثّــل تف ـ ُّكك غــاز ‪N2O4‬‬
‫حســب المعادلــة الموزونــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫(‪ + N2O4)g‬حرارة‬ ‫(‪2NO2)g‬‬
‫عديم اللّون‬ ‫بني‬
‫ّ‬
‫‪29‬‬
 ‫نشاط (‪ :)4‬أاثر تغ ُّير درجة الحرار على حالة ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫اأنبــوب يحتــوي علــى خليــط مــن غــا َزي ‪ N2O4‬و ‪ NO2‬فــي حالــة اتــزان‪ ،‬ومــاء بــارد بدرجــة صفــر ْس‪،‬‬
‫ومــاء ســاخن بدرجــة ‪ْ 50‬س‪ ،‬وكاأســان زجاجيــان‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫‪ -1‬اأحضــر ال�أنبــوب الــذي يحــوي خليطـاً مــن الغازيــن عنــد درجة حرارة‬
‫ـجل لــون الخليط داخــل ال�أنبوب‪.‬‬ ‫الغرفــة‪ ،‬وسـ ّ‬
‫ـاء بــارداً بدرجــة صفــر ْس‪ ،‬مــاذا‬ ‫‪َ -2‬ضــع ال�أنبــوب فــي كاأس يحــوي مـ ً‬
‫تُلاحــظ؟‬
‫‪ -3‬اأخــرج ال�أنبــوب مــن الــكاأس‪ ،‬ثـ ّم اأتركــه لمــدة ‪ 3‬دقائــق فــي درجــة حــرارة‬
‫الغرفــة‪ ،‬مــاذا تُلاحــظ؟‬
‫ماء ساخناً بدرجة ‪ْ 50‬س‪ ،‬ماذا تُلاحظ؟‬ ‫‪َ -4‬ضع ال�أنبوب في كاأس يحوي ً‬
‫لعلّــك ل�حظــت تغ ُّيــر لــون خليــط الغازيــن فــي ال�أنبــوب َتبعـاً لتغ ُّيــر درجــة الحــرارة‪ ،‬وحســب مبــداأ‬
‫لوتشــاتيلييه‪ ،‬فتغ ُّيــر درجــة حــرارة التفاعــل ال ُمتــزن يــؤدي اإلــى زيــادة ســرعة التفاعــل ال�أمامــي اأو العكســي‬
‫حتــى يصــل لحالــة اتــزان جديــدة‪ ،‬وفــي هــذا النشــاط‪ ،‬فـ إا ّن رفــع درجــة الحــرارة يعمــل علــى زيــادة ســرعة‬
‫ـاص للحــرارة‪ ،‬وهــذا يزيــد مــن كم ّيــة ‪ NO2‬الناتجــة‪،‬‬ ‫التفاعــل ال�أمامــي (تفــكك ‪) N2O4‬؛ ل�أنّــه تفاعــل مـ ّ‬
‫وتقليــل كم ّيــة ‪.N2O4‬‬
‫وبال�إ ضافــة اإلــى اأثــر تغ ُّيــر درجــة الحــرارة علــى حالــة ال�تــزان‪ ،‬تُؤثــر اأيضـاً علــى قيمــة ثابــت ال�تزان‪،‬‬
‫ولتوضيــح ذلــك‪ ،‬تاأ ّمــل المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫مثال (‪:)3‬‬

‫]‪ [B‬مول‪/‬لتر‬ ‫]‪ [A‬مول‪/‬لتر‬ ‫درجة الحرارة ( ْس)‬ ‫ُيب ّيــن الجــدول المجــاور اأثــر تغ ُّيــر درجــة‬
‫‪0.843‬‬ ‫‪0.0125‬‬ ‫‪200‬‬ ‫الحــرارة علــى تراكيــز مــواد التفاعــل‬
‫‪0.764‬‬ ‫‪0.171‬‬ ‫‪300‬‬ ‫للتفاعــل ال ُمتــزن ال�فتراضــي‪:‬‬
‫‪0.724‬‬ ‫‪0.250‬‬ ‫‪400‬‬ ‫(‪A)g‬‬ ‫حرارة ‪2B)g( +‬‬

‫‪30‬‬
 ‫‪ -1‬ما قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬عند كل درجة حرارة؟‬
‫‪ -2‬استنتج ال َعلاقة بين التغ ُّير في درجة الحرارة وقيمة ثابت ال�تزان لهذا التفاعل‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪[B]2‬‬
‫‪= Kc -1‬‬
‫(‪)0.843‬‬‫‪2‬‬ ‫]‪[A‬‬
‫‪ Kc‬عند ‪ْ 200‬س = (‪56.85 = )0.0125‬‬
‫= ‪3.41‬‬ ‫(‪)0.764‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ Kc‬عند ‪ْ 300‬س =‬
‫(‪)0.171‬‬
‫‪)0.724(2‬‬
‫= ‪2.09‬‬ ‫‪ Kc‬عند ‪ْ 400‬س =‬
‫(‪)0.250‬‬
‫‪ -2‬نُلاحظ اأن ّه بزيادة درجة الحرارة تقل قيمة ثابت ال�تزان؛ ل� أ ّن التفاعل طارد للحرارة‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫لديك التفاعل ال ُمتزن ال�آتي‪:‬‬
‫(‪ُ 2NH3)g‬مســتخدماً مبــداأ لوتشــاتيلييه‪ ،‬مــا اأثــر‬ ‫‪ 91.54 = H‬كيلــو جــول(‪N2)g( + 3H2)g‬‬
‫زيــادة درجــة الحــرارة علــى كل مــن‪:‬‬

‫‪ -2‬قيمة ثابت ال�تزان للتفاعل؟‬ ‫‪ -1‬تراكيز مكونات التفاعل؟‬

‫ثالث ًا‪ :‬أاثر تغ ُّير الضغط على حالة ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫ُي َعـ ُّد الضغــط مــن العوامــل المؤثــرة علــى حالــة ال�تــزان الكيميائــي‪ ،‬وخاصـ ًة فــي التفاعــلات التــي‬
‫تحــوي مــواد غازيــة؛ و ُيعــزى ذلــك اإلــى اأثــر الضغــط علــى حجــم الغــاز المحصــور‪ ،‬حيــث يتناســب حجمــه‬
‫عكســياً مــع الضعــط الخارجــي الواقــع عليــه‪ ،‬وبذلــك يتناســب تركيــز الغــاز المحصــور طرديـاً مــع الضغــط‬
‫الخارجــي الواقــع عليــه‪ .‬وقــد تعل ّمــت ســابقاً اأثــر التّ ُغيــر فــي تركيــز اأحــد مكونــات النظــام علــى حالــة ال�تــزان‬
‫حســب قاعــدة لوتشــاتيليه‪.‬‬

‫‪31‬‬
‫ولتتعــرف اأثــر الضغــط علــى حالــة ال�تــزان عنــد ثبــات درجــة الحــرارة‪ ،‬اد ُرس الشــكل (‪ )2‬ال�آتــي‪،‬‬
‫ثــم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليــه‪:‬‬

‫الشكل (‪ :)2‬اأثر تغ ُّير الضغط الخارجي على حالة ال�تزان‬

‫‪ -1‬اأكمل الجدول ال�آتي‪:‬‬
‫الحالة (ج)‬ ‫الحالة (ب)‬ ‫الحالة (اأ)‬ ‫عدد جزيئات المادة‬
‫‪2‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪ -2‬ب ّين أاثر زيادة الضغط على عدد جزيئات كل من ‪ A‬و ‪.B‬‬
‫‪ -3‬ب ّين اأثر نقصان الضغط على عدد جزيئات كل من ‪ A‬و ‪.B‬‬
‫‪ -4‬استنتج َعلاقة تُب ِّين اأثر الضغط الخارجي على حالة ال�تزان الكيميائي‪.‬‬
‫لعلّــك توصلــت م ّمــا ســبق اأنّــه فــي حالــة زيــادة الضغــط الخارجــي الواقــع علــى النظــام الموجــود‬
‫فــي حالــة اتــزان كيميائــي‪ ،‬فـ إا ّن النظــام ُيعــدل مــن حالتــه؛ للتقليــل مــن اأثــر زيــادة الضغــط‪ ،‬بحيــث يتجــه‬
‫نحــو الطــرف الــذي يحتــوي علــى العــدد ال�أقــل لمجمــوع مــول�ت المــواد فــي الحالــة الغازيــة فقــط‪ ،‬واأمــا‬
‫فــي حالــة نقصانــه‪ ،‬فـ إا ّن النظــام يتجــه نحــو الطــرف الــذي يحتــوي علــى العــدد ال�أكبــر لمجمــوع مــول�ت‬
‫المــواد الغازيــة فــي المعادلــة الموزونــة‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫مــا اأثــر تغ ُّيــر الضغــط علــى حالــة ال�تــزان الكيميائــي‪ ،‬اإذا تســاوى عــدد مــول�ت المــواد الغازيــة المتفاعلــة‬
‫والناتجــة فــي المعادلــة الموزونــة؟‬

‫‪32‬‬
 ‫مثال (‪:)4‬‬

‫يتفكك فوق اأكسيد الهيدروجين ‪ H2O2‬عند درجة ‪ْ 800‬س حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪H2O2)g‬‬ ‫(‪H2O)g( + 1/2 O2)g‬‬

‫ب ّين اأثر زيادة الضغط الكلي عند ثبات درجة الحرارة على كل من‪:‬‬
‫ب‪ -‬قيمة ثابت ال�تزان‪.‬‬ ‫اأ‪ -‬حالة ال�تزان‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬

‫اأ‪ -‬يتبيــن مــن المعادلــة الموزونــة اأ ّن مجمــوع عــدد مــول�ت المــواد الغازيــة المتفاعلــة هــو ‪ 1‬مــول‪ ،‬بينمــا‬
‫مجمــوع عــدد مــول�ت المــواد الغازيــة الناتجــة ‪ 1.5‬مــول؛ لــذا فـ إا ّن زيــادة الضغــط الكلــي يــؤدي اإلــى انحيــاز‬
‫التفاعــل نحــو المــواد المتفاعلــة‪ ،‬فيقــل عــدد مــول�ت كل مــن ‪ O2‬و ‪ ،H2O‬ويــزداد عــدد مــول�ت ‪.H2O2‬‬
‫ب‪ -‬بما اأ ّن درجة الحرارة بقيت ثابتة‪ ،‬ف إا ّن قيمة ثابت ال�تزان ل� تتغ ّير‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬

‫(‪ُ ،2SO2)g( + O2)g‬معتمــداً علــى مبــداأ‬ ‫لديــك التفاعــل ال ُمتــزن ال�آتــي‪2SO3 )g( + 198 KJ :‬‬
‫لوتشــاتيلييه‪ ،‬مــا اأثــر ك ٍّل مــن ال�آتيــة علــى عــدد مــول�ت ‪ SO3‬عنــد ثبــات درجــة الحــرارة؟‬
‫‪ -2‬تقليل تركيز ‪. SO2‬‬ ‫‪ -1‬اإضافة جديدة من ‪.O2‬‬
‫‪ -4‬تقليل الضغط الكلي للنظام‪.‬‬ ‫‪ -3‬تقليل حجم النظام‪.‬‬

‫(‪ :)4.2.5‬حسابات ال�تزان الكيميائي‪:‬‬

‫تُ َع ـ ُّد دراســة حالــة ال�تــزان الكيميائــي مــن الناحيــة الك ّم ّيــة ذات اأه ّم ّيــة خاصــة؛ ل�أن ّهــا تُشــكل‬
‫ال�أســاس الــذي تُبنــى عليــه التطبيقــات العمل ّيــة للتفاعلات الكيميائيــة‪ ،‬وللتع ّرف اإلى الحســابات الكيميائية‬
‫فــي حالــة ال�تــزان‪ ،‬اد ُرس ال�أمثلــة ال�آتيــة‪:‬‬

‫‪33‬‬
 ‫مثال (‪:)5‬‬

‫وعــاء حجمــه لتــر واحــد‪ ،‬يحتــوي علــى ‪ 0.15‬مــول مــن غــاز ‪ ،H2‬و ‪ 0.25‬مــول مــن غــاز ‪ ،N2‬و‪0.1‬‬
‫مــول مــن غــاز ‪ NH3‬فــي حالــة اتــزان عنــد درجــة حــرارة معينــة‪:‬‬
‫(‪N2)g( + 3H2)g‬‬ ‫‪ -1‬احسب قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬للتفاعل ال ُمتزن ال�آتي‪2NH3)g( :‬‬
‫عنــد درجــة الحــرارة نفســها‪.‬‬
‫‪ -2‬احسب قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬للتفاعل العكسي عند درجة الحرارة نفسها‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬

‫‪ -1‬لحساب قيمة ثابت ال�تزان ‪ ،Kc‬يلزم حساب تراكيز المواد المتفاعلة والناتجة عند ال�تزان‪:‬‬
‫]‪ :[X‬تركيز ‪ X‬بالمول�رية‪.‬‬ ‫]‪ = [H2‬ن = ‪ 0.15 = 0.15‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪1‬‬ ‫ح‬
‫ن‪ :‬عدد المول�ت‪.‬‬ ‫]‪ = [N2‬ن = ‪ 0.25 = 0.25‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫ح‪ :‬الحجم‪.‬‬ ‫ح ‪1‬‬
‫]‪ = [NH3‬ن = ‪ 0.1 = 0.1‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪1‬‬ ‫ح‬
‫وبتعويض التراكيز في صيغة ثابت ال�تزان ‪ ،Kc‬ف إانّ‪:‬‬
‫‪)0.1(2‬‬ ‫‪[NH3]2‬‬
‫= ‪11.85‬‬ ‫=‬ ‫‪= Kc‬‬
‫]‪)0.15(3 × )0.25( [H2]3 × [N2‬‬
‫(‪2NH3)g‬‬ ‫‪ -2‬التفاعل العكسي هو‪N2)g( + 3H2)g( :‬‬
‫ل�حظ اأ ّن ‪1 = Kc × Kc‬‬
‫]‪)0.15(3 × )0.25( [H2]3 × [N2‬‬
‫= ‪0.084‬‬ ‫=‬ ‫‪= Kc‬‬
‫‪)0.1(2‬‬ ‫‪[NH3]2‬‬
‫مثال (‪:)6‬‬

‫يتفكك غاز ‪ NOCl‬عند درجة حرارة ‪° 35‬س حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪2NOCl)g‬‬ ‫(‪2NO)g( + Cl2)g‬‬

‫‪34‬‬
‫فـ إاذا ُو ِضــع ‪ 1.0‬مــول مــن غــاز ‪ NOCl‬فــي وعــاء حجمــه ‪ 2.0‬لتــر عنــد درجــة حــرارة ‪ْ 35‬س‪ ،‬احســب‬
‫‪5-‬‬
‫تراكيــز مــواد التفاعــل عنــد ال�تــزان‪ ،‬علمـاً اأ ّن قيمــة ثابــت ال�تــزان ‪ Kc‬تســاوي ‪10 × 1.6‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫نحسب تركيز ‪ NOCl‬ال�بتدائي ‪[NOCl]0‬‬
‫‪ =[NOCl]0‬نح = ‪ 0.5 = 1‬مول‪ /‬لتر‬
‫‪2‬‬
‫(‪2NOCl)g‬‬ ‫(‪2NO)g( + Cl2)g‬‬
‫‪0.5‬‬ ‫صفر‬ ‫صفر‬ ‫التركيز ال�بتدائي‬
‫‪2‬س‬ ‫‪2 +‬س‬ ‫‪+‬س‬ ‫التغير في التركيز‬
‫‪0.5‬‬ ‫‪2 0.5‬س‬ ‫‪2‬س‬ ‫س‬ ‫التركيز عند ال�تزان‬
‫]‪[NO]2 × [Cl2‬‬
‫‪= Kc‬‬
‫‪[NOCl]2‬‬
‫‪ 5-‬س × ‪2(2‬س)‬
‫قاعد عامة‪:‬‬ ‫‪= 10 × 1.6‬‬
‫‪2 0.5(2‬س)‬
‫يمكــن اإهمــال قيمــة المتفــكك مــن‬ ‫‪[NOCl]0‬‬
‫= ‪ 31250 = 5- 0.5‬وهي‬ ‫وبما اأ ّن‬
‫المتفاعــل عنــد ال�تــزان فــي حالــة كــون‪:‬‬ ‫‪10 ×1.6‬‬ ‫‪Kc‬‬
‫‪ ]0‬المتفاعل [‬ ‫اأكبــر مــن ‪400‬؛ لــذا نهمــل مقــدار النقــص فــي التركيــز‬
‫‪400‬‬ ‫‪Kc‬‬ ‫للمتفاعــلات‪ ،‬وتصبــح المعادلــة علــى النحــو ال�آتــي‪:‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ × 4 5-‬س‬
‫‪= 10 × 1.6‬‬
‫‪)0.5(2‬‬
‫‪3‬‬
‫س‪6-10 × 1 = 3‬مول‪/‬لتر ومنه س = ‪ 2-10×1 = 6-10×1‬مول‪/‬لتر‪ ،‬وعليه ف إا ّن التراكيز عند ال�تزان هي‪:‬‬
‫]‪ =[Cl2‬س = ‪ 0.01‬مول‪/‬لتر‬
‫]‪2 =[NO‬س = ‪ 0.02 = 0.01 × 2‬مول‪/‬لتر‬
‫]‪2 0.5 = [NOCl‬س ‪ 0.5‬مول‪/‬لتر‬

‫مثال (‪:)7‬‬
‫ُو ِضــع ‪ 2‬مــول مــن غــاز ‪ SO3‬فــي وعــاء‪ ،‬ســعته ‪ 10‬لتــر علــى درجــة حــرارة ‪ْ 127‬س‪ ،‬حيــث تف ـكّك‬

‫‪35‬‬
‫(‪، 2SO3)g‬‬ ‫حســب المعادلــة الموزونــة ال�آتيــة حتــى وصــل النظــام اإلــى حالــة اتــزان‪2SO2)g(+ O2)g( :‬‬
‫فـ إاذا ُوجــد اأ ّن تركيــز غــاز ‪ SO2‬عنــد ال�تــزان يســاوي ‪ 0.02‬مول‪/‬لتــر‪:‬‬
‫‪ -1‬احسب قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬لهذا التفاعل‪ -2 .‬احسب النسبة المئوية لتفكك غاز ‪.SO3‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪ -1‬نحسب تركيز ‪ SO3‬ال�بتدائي‪ = [SO3]0 :‬نح = ‪ 0.2 = 2‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪10‬‬
‫(‪2SO3)g‬‬ ‫(‪2SO2)g( + O2)g‬‬
‫‪0.2‬‬ ‫صفر‬ ‫صفر‬ ‫التركيز ال�بتدائي‬
‫‪2‬س‬ ‫‪ +‬س ‪2 +‬س‬ ‫التغير في التركيز‬
‫‪2 0.2‬س‬ ‫‪2‬س‬ ‫س‬ ‫التركيز عند ال�تزان‬
‫‪[SO2]2 × [O2] = Kc‬‬
‫‪[SO3]2‬‬
‫بما اأ ّن ]‪ [SO2‬عند ال�تزان = ‪ 0.02‬مول‪/‬لتر‪ ،‬ف إانّ‪:‬‬
‫س = ‪ 0.01 = 0.02‬مول‪/‬لتر‪ .‬اإذن‪ ،‬تراكيز مواد التفاعل عند ال�تزان‪:‬‬ ‫‪2‬س = ‪0.02‬‬
‫‪2‬‬
‫]‪ 0.02 = [SO2‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫]‪ 2 0.2 = [SO3‬س = ‪ 0.18 = 0.02 0.2‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫]‪ = [O2‬س = ‪ 0.01‬مول‪/‬لتر‪.‬‬
‫‪4-‬‬
‫= ‪10 × 1.23‬‬ ‫)‪(0.02‬‬ ‫‪2‬‬
‫ومنه ‪× 0.01 = Kc‬‬
‫‪(0.18)2‬‬
‫‪ -2‬النسبة المئوية لتفكك غاز ‪( = SO3‬الكمية المتفككة ÷ الكمية ال�أصلية) × ‪%100‬‬
‫‪%10 = %100 × 0.02‬‬ ‫النسبة المئوية لتفكك غاز ‪0.2 = SO3‬‬
‫سؤال‪:‬‬
‫(‪CO)g(+ 3H2)g‬‬ ‫اإذا عل ّمــت اأ ّن قيمــة ثابــت ال�تــزان ‪ Kc‬للتفاعــل ال ُمتــزن ال�آتــي‪CH4)g( + H2O)g(:‬‬
‫عنــد درجــة حــرارة ‪1200‬ك يســاوي ‪ ،4‬احســب تركيــز ‪ CH4‬عنــد ال�تــزان‪ ،‬علمـاً اأ ّن تركيــز كل مــن مــواد‬
‫التفاعــل ‪ H2O)g( ، H2، CO‬علــى الترتيــب عنــد ال�تــزان هــي‪ 0.85 ، 1.3 ، 0.29 :‬مول‪/‬لتــر‪.‬‬

‫‪36‬‬
 ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬
‫تحضير النشادر(‪ )NH3‬صناعي ًا‬
‫تُ َعـــ ُّد ال�أمونيـــا مادة اأولية مهمة في عـــدة صناعات‪ ،‬كصناعة ال�أســـمدة‪ ،‬وصناعة المنظّفات‬
‫المنزليـــة‪ .‬ويتم تحضيرها صناعيـــاً باتحاد غا َزي النيتروجين والهيدروجين التـــي تُعرف بطريقة هابر‪-‬‬
‫بـــوش‪َ ،‬وفقاً للمعادلـــة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪N2)g( + 3H2)g‬‬ ‫(‪2NH3)g‬‬

‫ولــم يكــن تفاعــل النيتروجيــن مــع الهيدروجيــن عمل ّيــة ســهلة‪ ،‬لكــن هابــر نجــح فــي تهيئــة الظــروف‬
‫اللازمــة مخبري ـاً ل�إ حــداث التفاعــل‪ُ ،‬مســتخدماً ضغط ـاً‪ ،‬ودرجــة حــرارة مناســبين‪ ،‬وح ّفــازاً هــو عنصــر‬
‫ال�أوزميــوم‪ ،‬وط ـ ّور كارل بــوش جهــاز هابــر‬
‫المخبــري اإلــى الحجــم الصناعــي‪ ،‬حيــث‬
‫قــام ببنــاء المعــدات القــادرة علــى تحمــل‬
‫الضغــط الشــديد‪ ،‬واســتخدم مســحوق‬
‫الحديــد المحتــوي علــى اأكاســيد البوتاســيوم‬
‫والكالســيوم وال�ألمنيــوم كح ّفــاز؛ لتســريع‬
‫التفاعــل‪ .‬ويتلخــص اإنتــاج ال�أمونيــا بهــذه‬
‫الطريقــة بفصــل النيتروجيــن مــن الهــواء‬
‫بوســاطة التقطيــر التجزيئــي‪ ،‬ويلــي ذلــك‬
‫تفاعــل النيتروجيــن مــع الهيدروجيــن بنســبة‬
‫موليــة (‪ )3:1‬علــى التوالــي عنــد درجــة‬
‫حــرارة (‪° 475‬س)‪ ،‬وتحــت ضغــط (‪ )300‬ضغــط جــوي‪ ،‬بوجود بعض اأكاســيد المعادن‪ ،‬مثل اأكســيد‬
‫ال�ألمنيــوم‪ ،‬وتــزداد نســبة ال�أمونيــا الناتجــة بزيــادة الضغــط‪ ،‬وانخفــاض درجــة الحــرارة‪.‬‬

‫‪37‬‬
 ‫أاسئلة الفصل‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة الصحيحة في كل م ّما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬

‫‪ -1‬اأ ُّي العبارات ال�آتية صحيحة فيما يتعلق بال�تزان الكيميائي؟‬

‫اأ) يتوقف التفاعل ال�أمامي‪.‬‬
‫ب) تُستهلك المواد المتفاعلة تماماً‪.‬‬
‫جـ) تتساوى تراكيز المواد المتفاعلة مع تراكيز المواد الناتجة‪.‬‬
‫د) تتساوى سرعة التفاعل ال�أمامي مع سرعة التفاعل العكسي‪.‬‬
‫‪ -2‬ما الظروف التي تعمل على زيادة كمية غاز ال�أمونيا ‪ NH3‬حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪N2)g( + 3H2)g‬‬ ‫(‪2NH3)g‬‬ ‫‪H = -91.4 KJ‬‬
‫اأ) زيادة الضغط‪ ،‬ودرجة الحرارة‪.‬‬
‫ب) زيادة الضغط‪ ،‬وخفض درجة الحرارة‪.‬‬
‫جـ) خفض الضغط‪ ،‬وخفض درجة الحرارة‪.‬‬
‫د) خفض الضغط‪ ،‬وزيادة درجة الحرارة‪.‬‬
‫‪ -3‬ما العامل الذي يزيد من قيمة ثابت ال�تزان للتفاعل ال ُمتزن ال�فتراضي‪:‬‬
‫طاقة ‪A)g(+ B)g(+‬؟‬ ‫(‪AB)g‬‬
‫ب) زيادة الحجم‪.‬‬ ‫اأ) زيادة ]‪.[AB‬‬
‫د) زيادة درجة الحرارة‪.‬‬ ‫جـ) زيادة الضغط‪.‬‬
‫‪ -4‬ما الصيغة التي تع ّبر عن ثابت ال�تزان ‪ KC‬للتفاعل‪:‬‬
‫(‪CO )g( + NiO)s‬؟‬ ‫(‪Ni)s(+ CO2)g‬‬
‫]‪[CO2‬‬ ‫]‪[Ni]×[CO2‬‬
‫ب)‬ ‫اأ )‬
‫]‪[CO‬‬ ‫]‪[CO]×[NiO‬‬
‫]‪[CO‬‬ ‫جـ) ]‪[NiO]×[CO‬‬
‫د)‬
‫]‪[CO2‬‬ ‫]‪[CO2]×[Ni‬‬

‫‪38‬‬
 ‫(‪ H2)g(+ I2)g‬تساوي ‪64‬‬ ‫‪ -5‬اإذا كانت قيمة ثابت ال�تزان ‪ Kc‬للتفاعل ال ُمتزن‪2HI)g( :‬‬
‫عند درجة حرارة معينة‪ ،‬فكم تصبح قيمته عندما ينقص حجم وعاء التفاعل اإلى النصف عند درجة‬
‫الحرارة نفسها؟‬
‫د) ‪128‬‬ ‫جـ) ‪64‬‬ ‫ب) ‪32‬‬ ‫اأ) ‪16‬‬

‫السؤال الثّاني‪ّ :‬‬

‫وضح المقصود بالمفاهيم ال�آتية‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫مبداأ لوتشاتلييه‪ ،‬وال�تزان الديناميكي‪ ،‬وثابت ال�تزان‪.‬‬

‫السؤال الثّالث‪ :‬اكتب تعبير ثابت ال�تزان ‪ Kc‬لك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬

‫ُّ‬
‫(‪H2)g( + C2N2)g‬‬ ‫(‪2HCN)g‬‬ ‫‪-1‬‬
‫(‪CN )aq( + H2O)l‬‬ ‫(‪HCN)aq( + OH )aq‬‬ ‫‪-2‬‬
‫(‪2NaHCO3)s‬‬ ‫(‪Na2CO3)s( + H2O)g( + CO2)g‬‬ ‫‪-3‬‬

‫(‪H2)g( + I2)g‬‬ ‫الســؤال ال ّرابع‪ :‬اإذا عل ّمت اأ ّن ‪ Kc‬يســاوي ‪ 9‬للتفاعل ال ُمتزن (‪2HI)g‬‬ ‫ُّ‬
‫عنــد درجــة حــرارة مع ّينــة‪ ،‬فـ إاذا تــم خلــط مــول�ت متســاوية مــن ‪ H2‬و ‪ I2‬فــي وعــاء مغلــق‪ ،‬ســعته ‪ 1‬لتــر‪،‬‬
‫وعنــد ال�تــزان‪ُ ،‬وجــد اأ ّن عــدد مــول�ت ‪ HI‬تســاوي ‪ 0.2‬مــول عنــد درجــة الحــرارة نفســها‪ ،‬احســب‪:‬‬

‫‪ -1‬تركيز ‪ ، H2‬و ‪ I2‬عند ال�تزان‪.‬‬

‫‪ -2‬عدد مول�ت ‪ H2‬ال�بتدائية‪.‬‬

‫‪39‬‬
 ‫أاسئلة الوحد‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة الصحيحة في ك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬

‫‪،4NH3 + 5O2‬‬ ‫‪ -1‬ما سرعة تكوّن ‪ H2O‬حسب التفاعل الموزون‪4NO + 6H2O :‬‬
‫اإذا كانت سرعة استهلاك ‪ 0.24 = NH3‬مول‪/‬لتر‪.‬ث؟‬
‫د) ‪0.4‬‬ ‫جـ) ‪0.36‬‬ ‫ب) ‪0.3‬‬ ‫اأ) ‪0.16‬‬

‫(‪ 2N2O5)g‬؟‬ ‫‪ -2‬اأ ّي العبارات ال�آتية صحيحة فيما يتعلق بالتفاعل الموزون‪4NO2)g( + O2)g( :‬‬
‫اأ) سرعة تك ّون ‪ = NO2‬نصف سرعة استهلاك ‪. N2O5‬‬
‫ب) سرعة تك ّون ‪ = NO2‬سرعة استهلاك ‪.N2O5‬‬
‫جـ) سرعة تكون ‪ = O2‬ضعف سرعة استهلاك ‪.N2O5‬‬
‫د) سرعة تكون ‪ = O2‬نصف سرعة استهلاك ‪.N2O5‬‬

‫(‪ H2)g( + I2)g‬تســاوي ‪ ،50‬ف ـ إا ّن قيمــة ‪KC‬‬ ‫‪ -3‬اإذا كانــت قيمــة ‪ KC‬للتفاعــل (‪2HI)g‬‬
‫(‪ 2HI)g‬عنــد درجــة الحــرارة نفســها تســاوي‪:‬‬ ‫للتفاعــل (‪I2)g( + H2)g‬‬
‫‪2‬‬
‫د) (‪)50‬‬ ‫جـ) ‪50‬‬ ‫ب) ‪50‬‬ ‫اأ) ‪0.02‬‬
‫‪ -4‬ما العامل الذي يعمل على تخفيض طاقة التنشيط للتفاعل الكيميائي؟‬
‫ب) زيادة تركيز المواد المتفاعلة‪.‬‬ ‫اأ) التبريد‪.‬‬
‫د) اإضافة ح ّفاز‪.‬‬ ‫جـ) التسخين‪.‬‬
‫(‪ ، A)g‬اإذا ُو ِضــع ‪ 1‬مــول مــن‬ ‫‪ -5‬مــا قيمــة ‪ Kc‬للتفاعــل ال ُمتــزن ال�فتراضــي (‪B)g( + C)g‬‬
‫المــادة ‪ A‬فــي وعــاء‪ ،‬ســعته لتــر واحــد‪ ،‬وعنــد ال�تــزان ُوجـ َد اأ ّن الوعــاء يحتــوي علــى ‪ 0.2‬مول‪/‬لتــر‬
‫مــن المــادة ‪B‬؟‬
‫د) ‪0.005‬‬ ‫جـ) ‪0.05‬‬ ‫ب) ‪0.5‬‬ ‫اأ) ‪5‬‬

‫‪40‬‬
 ‫‪ -6‬اأ ّي العبارات صحيحة فيما يتعلق بتراكيز مواد التفاعل عند حالة ال�تزان؟‬
‫اأ) تراكيز المواد المتفاعلة تكون اأكبر ما يمكن‪.‬‬
‫ب) تراكيز المواد الناتجة تكون اأقل ما يمكن‪.‬‬
‫جـ) تراكيز المواد المتفاعلة‪ ،‬وتراكيز المواد الناتجة تكون اأكبر ما يمكن‪.‬‬
‫د) تراكيز المواد المتفاعلة‪ ،‬وتراكيز المواد الناتجة تكون ثابتة‪.‬‬

‫السؤال الثّاني‪ّ :‬‬

‫فسر ك ّلا ً م ّما ياأتي‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫‪ -1‬حرق السكر في جسم ال�إ نسان يتم عند ‪ْ 37‬س‪ ،‬بينما يحتاج حرقه في المختبر اإلى‬
‫درجة حرارة اأعلى‪.‬‬
‫‪ -2‬ل� تؤدي جميع التصادمات بين دقائق المواد المتفاعلة اإلى حدوث تفاعل‪.‬‬
‫‪ -3‬تبقى تراكيز مكونات التفاعل ثابتة عند ال�تزان‪.‬‬

‫السؤال الثّالث‪ :‬ما اأثر ك ّل من ال�آتية على اإنتاج الميثانول ‪ CH3OH‬حسب النظام ال ُمتزن ال�آتي‪:‬‬
‫ُّ‬
‫(‪ CO)g( + 2H2)g‬؟‬ ‫حرارة ‪CH3OH )g( +‬‬

‫‪ -1‬اإضافة ‪.CO‬‬
‫‪ -2‬خفض درجة الحرارة‪.‬‬
‫‪ -3‬تقليل حجم وعاء التفاعل‪.‬‬

‫السؤال ال ّرابع‪ :‬يب ّين الشكل المجاور تغ ّير التراكيز مع مرور الزمن لمواد التفاعل ال�فتراضي ال�آتي‪:‬‬
‫ُّ‬
‫(‪A)g‬‬ ‫(‪2B )g( + C)g‬‬
‫اعتماداً على الشكل‪ ،‬اأجب عن ال�أسئلة ال�آتية‪:‬‬
‫‪ -1‬حدّد على الشكل المنحنى الخاص بك ّل‬
‫مادة من مواد التفاعل‪.‬‬
‫‪ -2‬مــا الزمــن الــذي وصــل عنــده التفاعــل لحالة‬
‫اتزان؟‬
‫‪ِ -3‬جــ ْد قيمــة ثابــت ال�تــزان (‪ )Kc‬للتفاعــل‬
‫ال�فتراضــي الســابق‪.‬‬

‫‪41‬‬
 ‫(‪،PCl5 )g‬‬ ‫السؤال الخامس‪ :‬في التفاعل ال ُمتزن ال�آتي‪PCl3)g( + Cl2 )g( :‬‬
‫ُّ‬
‫ُسخّنت كمية من ‪ PCl5‬في وعاء سعته ‪ 12‬لتر‪ ،‬ووجد اأنه يحتوي عند ال�تزان على ‪0.21 = PCl5‬‬
‫مول‪ 0.32 = PCl3 ،‬مول‪ 0.32 = Cl2 ،‬مول‪ ،‬احسب النسبة المئوية لتفكك ‪ PCl5‬عند ال�تزان‪.‬‬

‫الســادس‪ :‬يب ّيــن الشــكل اأدنــاه تغ ّيــر تركيــز المــادة ‪ A‬مــع الزمــن حســب المعادلــة‬
‫الســؤال ّ‬
‫ُّ‬
‫‪A‬‬ ‫الموزونــة ال�آتيــة‪2C :‬‬

‫‪ -1‬احسب السرعة اللحظية عند الثانية العاشرة‪.‬‬

‫‪ -2‬احسب سرعة تك ّون ‪ C‬في الفترة بين (صفر) ث‪ ،‬و (‪ )10‬ث‪.‬‬

‫السابع‪ :‬اأق ّيم ذاتي‪:‬‬

‫السؤال ّ‬
‫ُّ‬
‫) في المكان المناسب‪:‬‬ ‫اأقراأ كل عبارة من العبارات ال�آتية‪ ،‬ثم اأضع اإشارة (‬
‫نادر ًا‬ ‫دائم ًا أاحيان ًا‬ ‫العبار‬ ‫الرقم‬

‫اأستطيع اأن اأجري حسابات متعلقة بسرعة التفاعل وال�إ تزان الكيميائي‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫اأســتطيع توظيــف التجــارب العلميــة لدراســة العوامــل المؤثــرة فــي ســرعة‬ ‫‪.2‬‬
‫التفاعــل‪ ،‬وال�إ تــزان الكيميائــى‪.‬‬
‫اأستطيع التنبؤ باأثر العوامل المختلفة على حالة ال�إ تزان‪ ،‬وقيمة ثانبت ال�إ تزان‪.‬‬ ‫‪.3‬‬

‫‪42‬‬
 ‫الوحد السادسة‬

‫الكيمياء العضوية‬
‫(‪)Organic Chemistry‬‬

‫مــا الصفــات التــي أاودعهــا اللّــه ‪ -‬ســبحانه وتعالــى ‪ -‬فــي المركّبــات العضو ّيــة حتــى أاصبحــت‬
‫كيميــاء مركّباتهــا بهــذا التنـ ّوع فــي مجــال�ت الحيــا المختلفــة؟‬

‫‪43‬‬
‫يتوقــع مــن الطلبــة بعــد دراســة هــذه الوحــد ‪ ،‬والتفاعــل مــع أانشــطتها أان يكونــوا قادريــن علــى َتوظيــف‬
‫المجموعــات الوظيفيــة فــي تصنيــف المركبــات العضويــة‪ ،‬ودراســة بعــض خصائصهــا وتطبيقاتهــا المختلفــة‪،‬‬
‫مــن خــلال تحقيــق ال�آتــي‪:‬‬
‫تصنيف الهيدروكربونات ال�أليفات ّية بمخططات‪.‬‬
‫كتابة اأسماء الهيدروكربونات ال�أليفات ّية باستخدام نظام ال�أيوباك‪.‬‬
‫تمييز المتشكّلات الهندس ّية في ال�ألكينات بالرسومات‪.‬‬
‫رسم الصيغة البنائية لجزيء البنزين وبعض مشتقاته‪.‬‬
‫كتابة اأسماء بعض مشتقات البنزين‪.‬‬
‫كتابة الصيغة العامة لبعض المركبات العضوية‪.‬‬
‫تصنيف المركبات العضوية‪ ،‬اعتماداً على مجموعاتها الوظيفية بالمخططات‪.‬‬
‫كتابة اأسماء بعض المركّبات العضوية‪ ،‬باستخدام نظام ال�أيوباك (‪.)IUPAC‬‬
‫تصميم نماذج لبعض صيغ المركّبات العضويّة‪.‬‬
‫توظيف الصيغة البنائية للمركّب العضوي في تفسير خصائصه الفيزيائية‪.‬‬
‫البحث في تطبيقات بعض المركّبات العضويّة في الحياة‪.‬‬

‫‪Aspirin‬‬ ‫‪Morphine‬‬ ‫‪Vitamin C‬‬

‫اأسبرين‬ ‫مورفين‬ ‫فيتامين ج‬

‫‪44‬‬
 ‫‪1‬‬ ‫الهيدروكربونات (‪)Hydrocarbons‬‬

‫(‪ :)1.1.6‬الهيدروكربونات ال�أليفاتية (‪:)Aliphatic Hydrocarbons‬‬

‫الفصل ال�أول‬

‫ال�ألكانات‪ ،‬وال�ألكينات‪ ،‬وال�ألكاينات (‪:)Alkanes, & Alkenes, & Alkynes‬‬

‫تعلّمــت ســابقاً اأ ّن الهيدروكربونــات تتكـ ّون مــن عنصـ َـري الكربــون والهيدروجيــن فقــط‪ ،‬ولكنّهــا تختلف‬
‫عــن بعضهــا برتــب الروابــط التســاهم ّية بيــن ذرات الكربــون فــي المركّــب‪ ،‬ول� أ ّن عــدد المركّبــات الهيدروكربون ّيــة‬
‫كبيــر‪ ،‬تـ ّم تصنيفهــا اإلــى عــدة مجموعــات؛ مــن اأجــل تســهيل دراســتها‪ ،‬وللتعـ ّرف اإليهــا‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)1‬تصنيف الهيدروكربونات‪:‬‬

‫تاأ ّمل صيغ الهيدروكربونات في الجدول ال�آتي‪ ،‬ث ّم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬
‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫(‪)3‬‬ ‫(‪)2‬‬ ‫(‪)1‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH3‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3CHCH3‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫(‪)6‬‬ ‫(‪)5‬‬ ‫(‪)4‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫(‪)9‬‬ ‫(‪)7‬‬
‫‪H‬‬
‫(‪)8‬‬
‫‪ -1‬صنّف المركّبات السابقة اإلى هيدروكربونات ُمشبعة وغير ُمشبعة‪.‬‬
‫‪ -2‬حدّد رتبة الرابطة بين ذرات الكربون في المركّبين ‪.4 ،2‬‬
‫الصيغــة العامــة التــي تب ّيــن العلاقــة بيــن عــدد ذرات الكربــون‪ ،‬وعــدد ذرات الهيدروجيــن للمركبــات ‪6،5،1‬؟‬
‫‪ -3‬مــا ّ‬

‫‪45‬‬
 ‫‪ُ -4‬يصنّــف المركّبــان (‪ )4‬و (‪ )9‬ضمــن المركّبــات الهيدروكربونيــة الحلقيــة المشــبعة‪ ،‬اكتــب ّ‬
‫الصيغــة‬
‫العامــة لهــذا النــوع مــن المركّبــات‪.‬‬
‫الصيغ البنائ ّية السابقة تمثل متشكّلات؟‬
‫‪ -5‬اأ ّي من ّ‬
‫لعلّــك ّ‬
‫توصلــت بعــد اإجابتــك عــن اأســئلة النشــاط الســابق‪ ،‬اأ ّن الهيدروكربونــات ال ُمشــبعة وغيــر‬
‫يوضــح تصنيف المركّبات‬ ‫ال ُمشــبعة قــد تكــون سلســلة مســتقيمة‪ ،‬اأو متفرعــة‪ ،‬اأو حلق ّيــة‪ ،‬والمخطــط ال�آتي ّ‬
‫الهيدروكربون ّية‪:‬‬
‫الهيدروكربونات‬

‫أاروماتية (‪)Aromatic‬‬ ‫أاليفاتية (‪)Aliphatic‬‬

‫مثل‪:‬‬
‫‪،‬‬

‫حلقية (‪)Cyclic‬‬ ‫غير حلقية (‪)Chain‬‬

‫غير مشبعة‬ ‫مشبعة‬ ‫غير مشبعة‬ ‫مشبعة‬

‫الكانات‬ ‫الكانات‬
‫(‪)CnH2n‬‬ ‫(‪)CnH2n+2‬‬
‫الكينات الكاينات‬ ‫الكاينات‬ ‫الكينات‬
‫(‪)CnH2n-4( )CnH2n-2‬‬ ‫(‪)CnH2n-2‬‬ ‫(‪)CnH2n‬‬

‫نشاط تعزيزي‪:‬‬
‫لديــكَ مركّــب هيدروكربونــي‪ ،‬صيغتــه الجزيئ ّيــة ‪ ،C4H8‬اســتخدم نمــاذج الــذرات فــي بنــاء نمــاذج‬
‫مختلفــة لهــذا المركّــب‪.‬‬

‫‪46‬‬
 ‫(‪ :)2.1.6‬التّسمية النّظام ّية للهيدروكربونات ال�أليفات ّية حسب نظام ال�أيوباك‬
‫(‪:)Nomenclature of Hydrocarbons According to IUPAC‬‬

‫يلجــاأ الكيميائيــون اإلــى تســمية المركّبــات‪ ،‬مــن اأجــل تمييزهــا عــن بعضهــا‪ ،‬ولقــد اســ ُتخدمت‬
‫ـماء شــائع ٌة ومقاطــع خاصــة لتســمية بعــض المركّبــات‪ ،‬والجــدول (‪ُ )1‬يب ّيــن التســمية الشّ ــائعة لبعــض‬
‫اأسـ ٌ‬
‫المركّبــات الهيدروكربونيــة‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)1‬ال�أسماء الشائعة لبعض المركّبات الهيدروكربونية‬

‫ال�سم‬ ‫الصيغة‬ ‫الرقم‬

‫ايثيلين‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪1‬‬

‫استيلين‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH3‬‬
‫اأيزو بيوتان‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫نيوبنتان‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪CH3‬‬

‫ونظــراً لكثــرة الهيدروكربونــات ال َّطبيع ّيــة وال ُمصنّعــة التــي ل� يمكــن ال�إ لمــام باأســمائها الشــائعة‪،‬‬
‫فقــد اقتــرح ال�تحــاد الدولــي للكيميــاء البحتــة والتطبيق ّيــة طريقـ ًة منظّمـ ًة لتســميتها‪ ،‬بحيــث يكــون لــك ّل‬
‫مركّــب اس ـ ٌم خـ ٌّ‬
‫ـاص يميــزه عــن غيــره‪.‬‬

‫ال�أيوباك‪ :‬هي كلمة تُستخدم اختصاراً للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية‬
‫(‪.)IUPAC –International Union of Pure and Applied Chemistry‬‬

‫‪47‬‬
 ‫أاول�ً‪ :‬تسمية ال�ألكانات‪:‬‬
‫تسمية ال�ألكانات غير الحلقية‪:‬‬
‫تعلّمــت فــي الصــف العاشــر تســمية ال�ألكانــات غيــر الحلق ّيــة وغيــر المتف ّرعــة‪ ،‬بنـ ً‬
‫ـاء علــى عــدد‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )2‬ال�آتــي‪:‬‬ ‫ذرات الكربــون المك ّونــة لهــا‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫الجدول (‪ :)2‬ال�سم النظامي لبعض ال�ألكانات غير المتفرعة‬

‫اسم ال�ألكان‬ ‫الصيغة البنائ ّية‬ ‫الصيغة الجزيئ ّية‬ ‫عدد ذرات الكربون‬

‫ميثان‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪1‬‬

‫اإيثان‬ ‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪2‬‬

‫بروبان‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫‪3‬‬

‫بيوتان‬ ‫‪CH3CH2CH2CH3‬‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫‪4‬‬

‫بنتان‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫‪5‬‬

‫أاما في حالة ال�ألكانات المتف ّرعة‪ ،‬فيتم تسميتها حسب نظام ال�أيوباك‪ ،‬باتّباع القواعد ال�آتية‪:‬‬

‫‪ -1‬نبحــث عــن اأطــول سلســلة متواصلــة مــن ذرات الكربــون فــي الجــزيء الواحــد‪ ،‬و ُتعـ ّد ال ّسلســلة ال ّرئيســة‬
‫للهيدروكربــون الــذي ُيشــت ّق منــه ال�ســم‪ ،‬ول� يشــترط اأن تكــون السلســلة مكتوبــة علــى ســطر اأفقــي‪ ،‬فمثــلاً‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH2CH2CH2CCH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH2CH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2CH2CH2CHCH3‬‬

‫اأطول سلسلة ُمك َّونة من تسع ذرات كربون‬ ‫اأطول سلسلة ُمك َّونة من ّ‬
‫ست ذرات كربون‬

‫‪48‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫ما عدد ذرات الكربون ال ُمك ِّونة ل�أطول سلسلة في كل من المركّبين ال�آتيين؟‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CCH2 CH2 CHCH3‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2CH2CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ -2‬نُرقِّــم ذرات الكربــون فــي اأطــول سلســلة متواصلــة مــن الطــرف الــذي ُيعطــي اأقــل مجمــوع مــن‬
‫ال�أرقــام الدالّــة علــى اأماكــن التفرعــات‪:‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪1 2‬‬ ‫‪3 4 5‬‬ ‫‪5 4‬‬ ‫‪3 2 1‬‬
‫‪CH3 CH2 C CHCH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 C CHCH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫مجموع اأرقام التفرعات ‪10 = 4+3+3‬‬ ‫مجموع اأرقام التفرعات ‪8 = 3+3+2‬‬

‫‪ -3‬نُســمي المجموعــات الهيدروكربون ّيــة المتف ّرعــة التــي تُعــرف بالمجموعــات ال�ألكيل ّيــة (‪ ،)R‬وصيغتهــا‬
‫العامــة‪ ،CnH2n+1‬وذلــك بـاأن نســتبدل بالمقطــع (ان) فــي ال�ألــكان المقطــع (يــل)‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫موضــح‬
‫فــي الجــدول (‪ )3‬ال�آتــي‪:‬‬

‫الجدول (‪ :)3‬ال�سم النظامي لبعض المجموعات ال�ألكيل ّية‬

‫ال�سم باللغة ال�إ نجليزيّة‬ ‫ال�ألكان (‪ )R-H‬مجموعة ال�ألكيل المشتقة ( ‪ )R‬ال�سم باللغة العرب ّية‬
‫‪Methyl‬‬ ‫ميثيل‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH4‬‬
‫‪Ethyl‬‬ ‫اإيثيل‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH3CH3‬‬
‫‪Propyl‬‬ ‫بروبيل‬ ‫‪CH3CH2CH2‬‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬
‫‪Iso-propyl‬‬ ‫اأيزو بروبيل‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬

‫‪49‬‬
‫‪ -4‬نُســمي ال�ألــكان المتفـ ّرع‪ ،‬بذكــر رقــم ذرة الكربــون الموجــود عليهــا التفـ ّرع‪ ،‬ثـ ّم اســم المجموعــة‬
‫ال�ألكيليــة المتف ّرعــة‪ ،‬يليهــا اســم ال�ألــكان الموافــق ل�أطــول سلســلة هيدروكربون ّيــة فــي ّ‬
‫الصيغــة‪ ،‬كمــا‬
‫فــي ال�أمثلــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫مثال (‪:)1‬‬
‫ما ال�سم النظامي للمركّبين ال�آتيين؟‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CHCH2CH3‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH3CHCH2CH2CH3‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪1 2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CHCH2CH3‬‬ ‫‪1 2 3 4 5‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH3 CHCH2 CH2CH3‬‬
‫‪5 4‬‬
‫تتكـ ّون اأطــول سلســلة مــن خمــس ذرات‬ ‫تتك ـ ّون اأطــول سلســلة مــن خمــس ذرات‬
‫كربــون ومجموعــة ال�إ يثيــل توجــد علــى‬ ‫كربــون‪ ،‬ومجموعــة الميثيــل توجــد علــى‬
‫ذرة الكربــون رقــم ‪ ،3‬ولذلــك فـ إا ّن اســم‬ ‫ذرة الكربــون رقــم ‪ ،2‬ولذلــك فــ إا ّن اســم‬
‫المركّــب‪-3 :‬اإيثيــل بنتــان‪.‬‬ ‫المركّب‪-2:‬ميثيل بنتان‪.‬‬

‫عنــد وجــود اأكثــر مــن تف ـ ّرع متماثــل علــى ّ‬

‫السلســلة الهيدروكربون ّيــة ال ّرئيســة‪ ،‬تُســتخدم المقاطــع‬
‫ثنائــي‪ ،‬اأو ثلاثــي‪ ،‬اأو رباعــي‪ ،‬لتــد ّل علــى عــدد تكــرار التفرعــات المتماثلــة قبــل اســم الفــرع‪.‬‬

‫مثال (‪:)2‬‬
‫ما ال�سم النظامي للمركّبات ال�آتية؟‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3CCH2CH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3 CHCH2CHCHCH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫(‪)3‬‬ ‫(‪)2‬‬ ‫(‪)1‬‬

‫‪50‬‬
 ‫الحل‪:‬‬
‫نلاحــظ اأ ّن اأطــول سلســلة فــي المركّــب ال�أول (‪ )1‬تحتــوي علــى ‪ 6‬ذرات كربــون‪ ،‬فتكــون السلســلة‬
‫الرئيســة هــي الهكســان‪ ،‬واأ ّن مجموعــات الميثيــل المتف ّرعــة موجــودة علــى ذرات الكربــون ذات ال�أرقــام‬
‫‪ ،5 ،3 ،2‬وبذلــك يكــون اســم المركّــب ‪-5،3،2‬ثلاثــي ميثيــل هكســان‪ ،‬وباتبــاع الخطــوات نفســها‪،‬‬
‫نُس ـ ّمي المركّبيــن ال�آخريــن‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪3 2 1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2 3 4 5 6‬‬ ‫‪6 5 4 3 2 1‬‬
‫‪CH3 - C - CH3‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2CH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3CHCH2CHCHCH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪-2،2‬ثنائي ميثيل بروبان‬ ‫‪-5،2،2‬ثلاثي ميثيل هكسان‬ ‫‪-5،3،2‬ثلاثي ميثيل هكسان‬

‫نضـــع خطّاً قصيـــراً؛ لفصـــل ال�أرقام‬
‫عن الحـــروف‪ ،‬وفاصلة بيـــن ال�أرقام‬
‫المتتالية‪.‬‬
‫سؤال‪:‬‬
‫ارسم الصيغة البنائ ّية للمركّب ‪-3،3‬ثنائي اإيثيل بنتان‪.‬‬

‫عنــد وجــود مجموعــات األكيل ّيــة مختلفــة علــى ال ّسلســلة الرئيســة‪ ،‬ف إانهــا تُس ـ ّمى طبق ـاً لترتيبهــا‬
‫الهجائــي باللّغــة ال�إ نجليزيــة‪.‬‬

‫مثال (‪:)3‬‬
‫ما ال�سم النظامي للمركّبين ال�آتيين؟‬
‫‪CH3 C2H5‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CCH2CHCH2CH3‬‬ ‫‪CH3CHCH2CHCH2CH2CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬

‫‪51‬‬
 ‫الحل‪:‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 4 5 6‬‬ ‫‪1 2 3 4 5 6 7‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2CHCH2CH3‬‬ ‫‪CH3CHCH2CHCH2CH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪-4‬اإيثيل‪-2،2-‬ثنائي ميثيل هكسان‬ ‫‪-4‬اإيثيل‪-2-‬ميثيل هبتان‬
‫‪C2H5‬‬ ‫سؤال‪:‬‬
‫‪CH3CH2CH2CCH2CH3‬‬ ‫س ِّم المركّب ال�آتي حسب نظام ال�أيوباك‪:‬‬
‫‪CH3‬‬

‫عنــد تســاوي مجمــوع اأرقــام التفرعــات مــن طر َفــي ّ‬

‫السلســلة‪ ،‬تُعطــى اأولويــة الترقيم للترتيــب الهجائي‬
‫للمجموعــات ال�ألكيل ّيــة‪ ،‬كمــا فــي المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫‪C2H5 CH3‬‬
‫‪CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3‬‬
‫ُيسمى المركّب ‪-4‬اإيثيل‪-6-‬ميثيل نونان‪ ،‬وليس ‪-6‬اإيثيل‪-4-‬ميثيل نونان‪.‬‬
‫السلســلة ال ّرئيســة‪ ،‬يتــم اختيــار‬
‫عنــد تســاوي فــرص الترقيــم لعــدد ذرات الكربــون نفســها فــي ّ‬
‫موضــح فــي المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫السلســلة التــي يوجــد بهــا اأكبــر عــدد مــن التفرعــات‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫ّ‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪1CH3‬‬
‫‪2‬‬
‫‪CH3C CH3‬‬ ‫‪CH3C CH3‬‬
‫‪1 2 3 4 5 6‬‬ ‫‪3 4 5 6‬‬
‫‪CH3CH2CHCH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH3CH2CHCH2CH2CH3‬‬
‫السلسلة الثّانية‬
‫ترقيم ّ‬ ‫ترقيم ال ّسلسلة ال�أولى‬
‫نُلاحــظ اأنّــه يمكــن تســمية سلســلتين فــي المركّــب تحتويــان علــى العــدد نفســه مــن ذرات‬
‫الكربــون‪ ،‬ولكــن يتــم اختيــار السلســلة التــي يوجــد بهــا اأكبــر عــدد مــن التفرعــات (ال ّسلســلة ال�أولــى)‪،‬‬
‫وبذلــك يكــون ال�ســم الصحيــح للمركّــب‪ -3 :‬إايثيل‪-2،2-‬ثنائــي ميثيــل هكســان‪.‬‬

‫‪52‬‬
 ‫تسمية ال�ألكانات الحلقية (‪:)Nomenclature of Cyclic Alkanes‬‬
‫ال�ألكانــات الحلق ّيــة‪ :‬هــي هيدروكربونــات مشــبعة‪ ،‬صيغتهــا العامــة ‪ ،CnH2n‬تترتّــب فيهــا ذرات الكربــون علــى‬
‫شــكل حلقــة اأقلهــا ثــلاث ذرات كربــون‪ ،‬ويتــم اتبــاع القواعــد ال�آتيــة لتســمية ال�ألكانــات الحلق ّيــة‪:‬‬
‫‪ -1‬نُسـ ّمي ال�ألكانــات الحلق ّيــة غيــر المتفرعــة بذكــر المقطــع ســايكلو متبوعـاً باســم ال�ألــكان‪ ،‬حســب‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )4‬ال�آتــي‪:‬‬‫عــدد ذرات الكربــون المك ِّونــة للحلقــة‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫الجدول (‪ :)4‬ال�سم النظامي لبعض ال�ألكانات الحلق ّية‬

‫‪C6H12‬‬ ‫‪C5H10‬‬ ‫‪C4H8‬‬ ‫‪C3H6‬‬ ‫الصيغة الجزيئ ّية‬

‫ّ‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2 H C‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫الصيغة البنائ ّية‬
‫‪2‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫ّ‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫الصيغة الهيكلية‬
‫ّ‬

‫سايكلو هكسان‬ ‫سايكلو بنتان‬ ‫سايكلو بيوتان‬ ‫سايكلو بروبان‬ ‫ال�سم النظامي‬

‫‪ -2‬نُسـ ّمي ال�ألكانــات الحلق ّيــة المتفرعــة بقواعــد تســمية ال�ألــكان غيــر الحلقــي نفســها‪ ،‬بحيــث ياأخــذ‬
‫التفـ ّرع رقــم واحــد دائمـاً‪ ،‬وفــي حــال وجــود اأكثــر مــن تفـ ّرع‪ ،‬نُرقِّــم ذرات الكربــون ال ُمك ٍّونــة للحلقــة‪،‬‬
‫توضــح ذلــك‪:‬‬‫بحيــث يكــون مجمــوع اأرقــام التفرعــات اأقـ ّل مــا يمكــن‪ ،‬وال�أمثلــة ال�آتيــة ّ‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C CH3‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪2‬‬
‫‪C2H5‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪4 5 6‬‬
‫‪-1‬اإيثيل‪-2-‬ميثيل سايكلو هكسان‬ ‫‪-1،1‬ثنائي ميثيل سايكلو بنتان‬ ‫اإيثيل سايكلو هكسان‬

‫‪53‬‬
 ‫ثاني ًا‪ :‬تسمية ال�ألكينات‪:‬‬
‫تسمية ال�ألكينات غير الحلقية‪:‬‬
‫‪ -1‬نُسـ ّمي ال�ألكينــات المســتقيمة وغيــر المتف ّرعــة التــي تحتــوي علــى رابطــة ثنائ ّيــة واحــدة‪ ،‬وذلــك بـاأن‬
‫نســتبدل بالمقطــع (ان) فــي ال�ألــكان المقطــع (يــن) فــي ال�ألكيــن المقابــل‪ ،‬ويتــم ترقيــم اأطــول سلســلة‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )5‬ال�آتــي‪:‬‬ ‫تحتــوي الرابطــة الثنائ ّيــة مــن الطــرف ال�أقــرب لهــا‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫الجدول (‪ :)5‬ال�سم النظامي لبعض ال�ألكينات المستقيمة‬

‫اسم‬ ‫عدد ذرات‬

‫الصيغة البنائ ّية‬ ‫اسم ال�ألكين المقابل الصيغة الجزيئ ّية‬
‫ال�ألكان‬ ‫الكربون‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ميثان‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH2=CH2‬‬ ‫‪C2H4‬‬ ‫اإيثين‬ ‫اإيثان‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH3CH=CH2‬‬ ‫‪C3H6‬‬ ‫بروبين‬ ‫بروبان‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3CH2CH=CH2‬‬ ‫‪ -1‬بيوتين‬
‫‪C4H8‬‬ ‫بيوتان‬ ‫‪4‬‬
‫‪CH3CH=CHCH3‬‬ ‫‪ -2‬بيوتين‬
‫‪CH3CH2CH2CH=CH2‬‬ ‫‪ -1‬بنتين‬ ‫‪5‬‬
‫‪C5H10‬‬ ‫بنتان‬
‫‪CH3CH2CH=CHCH3‬‬ ‫‪ -2‬بنتين‬
‫‪ -2‬نُسـ ّمي ال�ألكينــات المســتقيمة والمتفرعــة بقواعــد تســمية ال�ألكانــات غيــر الحلق ّيــة نفســها‪ ،‬علــى اأن‬
‫يشـــار اإلى موقع الرابطـــة الثنائية برقم‬ ‫تتض ّمــن السلســلة الرئيســة الرابطــة الثنائيــة‪ ،‬باأقــل رقم‬
‫اأول ذرة كربـــون بداأت منها‪.‬‬ ‫موضــح فــي المثاليــن ال�آتييــن‪:‬‬ ‫ممكــن‪ ،‬كمــا هــو ّ‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪6 5 4 3‬‬ ‫‪2 1‬‬ ‫‪5 4 3 2 1‬‬
‫‪CH3CH2 C CH CHCH3‬‬ ‫‪CH3CHCH CHCH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪-4،4‬ثنائي ميثيل‪-2-‬هكسين‬ ‫‪-4‬ميثيل‪-2-‬بنتين‬

‫‪54‬‬
‫السلســلة ال ّرئيســة‪ ،‬ف إاننــا نُرقِّــم مــن الطــرف ال�أقــرب‬
‫‪ -3‬اإذا تســاوى ترقيــم الرابطــة الثنائيــة مــن كلا طر َفــي ّ‬
‫موضــح فــي المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫اإلــى التفــرع‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫‪CH3‬‬
‫‪4 3 2 1‬‬
‫‪CH3C CHCH3‬‬
‫الترقيم الصحيح‬ ‫‪1 2 3 4‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪-2-‬بيوتين‬

‫سؤال‪:‬‬
‫س ِّم ال�ألكينات ال�آتية‪ ،‬حسب نظام ال�أيوباك‪:‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH2 CH2 CH2 CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪C CH2 CH3CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3CH2CCH‬‬ ‫‪CHCH3‬‬

‫‪CH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫تسمية ال�ألكينات الحلق ّية‪:‬‬

‫ال�ألكينــات الحلقيــة‪ :‬هــي هيدروكربونــات غيــر مشــبعة‪ ،‬صيغتهــا العامــة ‪ ،CnH2n-2‬تترتــب فيهــا ذرات‬
‫الكربــون علــى شــكل حلقــة اأقلهــا ثــلاث ذرات كربــون‪ ،‬بحيــث تحتــوي رابطــة ثنائيــة بيــن ذ ّر َتــي كربــون‬
‫فــي الحلقــة‪ ،‬وتُس ـ ّمى الحلقــة ال ُمك ِّونــة للاألكيــن بذكــر كلمــة ســايكلو‪ ،‬ث ـ ّم اســم ال�ألكيــن‪ ،‬كمــا هــو‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )6‬ال�آتــي‪:‬‬ ‫ّ‬
‫الجدول (‪ :)6‬ال�سم النّظامي لبعض ال�ألكينات الحلقية‬

‫‪C6H10‬‬ ‫‪C5H8‬‬ ‫‪C4H6‬‬ ‫‪C3H4‬‬ ‫الصيغة الجزيئ ّية‬

‫ّ‬

‫الصيغة الهيكلية‬
‫ّ‬

‫سايكلو هكسين‬ ‫سايكلو بنتين‬ ‫سايكلو بيوتين‬ ‫سايكلو بروبين‬ ‫ال�سم النظامي‬

‫‪55‬‬
 ‫ثالث ًا‪ :‬تسمية ال�ألكاينات غير الحلقية‪:‬‬
‫ُت َعـ ّد ال�ألكاينــات هيدروكربونــات غيــر مشــبعة‪ ،‬تحــوي رابطــة ثلاث ّية بين ذ ّر َتي كربــون متجاورتين‪،‬‬
‫وصيغتهــا العامــة ‪ ،CnH2n-2‬ويشــتق اســم ال�ألكايــن مــن اســم ال�ألــكان المقابــل‪ ،‬وذلــك ب ـاأن نســتبدل‬
‫بالمقطــع (ان) فــي ال�ألــكان المقطــع (ايــن) فــي ال�ألكايــن‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )7‬ال�آتــي‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)7‬ال�سم النظامي لبعض ال�ألكاينات غير الحلقية‬

‫اسم‬ ‫عدد ذرات‬

‫الصيغة البنائ ّية‬ ‫اسم ال�ألكاين المقابل الصيغة الجزيئ ّية‬
‫ال�ألكان‬ ‫الكربون‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ميثان‬ ‫‪1‬‬
‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C2H2‬‬ ‫اإيثاين‬ ‫اإيثان‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C3H4‬‬ ‫بروباين‬ ‫بروبان‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3CH2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C4H6‬‬ ‫‪ -1‬بيوتاين‬ ‫بيوتان‬ ‫‪4‬‬
‫‪CH3CH2CH2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C5H8‬‬ ‫‪ -1‬بنتاين‬ ‫بنتان‬ ‫‪5‬‬

‫اأما في حالة ال�ألكاينات المتفرعة‪ ،‬ف ُتس ّمى بقواعد تسمية ال�ألكينات نفسها‪ ،‬كما في ال�أمثلة ال�آتية‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪8 7 6 5 4 32 1‬‬ ‫‪1 2 34 5‬‬ ‫‪4 3 2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH3CH2CCH2C CCH2CH3 CH3C CCHCH3‬‬ ‫‪CH3CHC CH‬‬
‫‪C2H5‬‬
‫‪-6‬اإيثيل‪-6-‬ميثيل‪-3-‬اأوكتاين‬ ‫‪-4‬ميثيل‪-2-‬بنتاين‬ ‫‪-3‬ميثيل‪-1-‬بيوتاين‬

‫سؤال‪ :‬س ِّم ال�ألكاينات ال�آتية‪ ،‬حسب نظام ال�أيوباك‪:‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CH2C‬‬ ‫‪CCH3‬‬ ‫‪CH3CHC‬‬ ‫‪CCH3‬‬ ‫‪CH3CC‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪56‬‬
 ‫(‪ :)3.1.6‬التّش ّكل الهندسي في ال�ألكينات (‪:)Geometrical Isomers‬‬
‫تع ّرفــت فــي الصــف العاشــر مفهــوم التش ـكّل البنائــي فــي ال�ألكانــات‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬يمكــن رســم‬
‫البيوتــان بشــكلين‪ ،‬يمثّــل الشــكل ال�أول سلســلة مســتقيمة مــن ذ ّرات الكربــون‪ ،‬بينمــا يمثّــل ال�آخــر‬
‫‪CH3‬‬ ‫سلســلة متف ّرعــة عنــد ذرة الكربــون رقــم ‪.2‬‬
‫‪CH CHCH‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪-2‬ميثيل بروبان‬ ‫ع‪-‬بيوتان‬
‫ول� يقتصــر وجــود التشـكّل البنائــي فــي ال�ألكانــات‪ ،‬بــل يوجــد فــي ال�ألكينــات‪ ،‬كاختــلاف موقــع‬
‫الرابطــة الثنائ ّيــة بيــن ذ ّرات الكربــون‪ ،‬مثــل ‪-1‬بنتيــن‪ ،‬و‪-2‬بنتيــن‪ ،‬وغيرهــا‪.‬‬
‫‪CH3CH2CH CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH CH2‬‬
‫‪-2‬بنتين‬ ‫‪-1‬بنتين‬
‫اإضافــة اإلــى وجــود ظاهــرة التشــكل البنائــي فــي ال�ألكيــن‪ ،‬يوجــد نــوع اآخــر ُيس ـ ّمى التش ـكّل‬
‫الهندســي‪ُ ،‬يعــزى اإلــى عــدم دوران المجموعــات المرتبطــة بذ ّر َتـ ْـي كربــون الرابطة الثنائية حــول محورهما‪،‬‬
‫بعكــس ال�ألــكان الــذي يكــون الــدوران فيــه ح ـ ّرا نســبياً‪ ،‬وللتع ـ ّرف اإليــه‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)2‬التّش ّكل الهندسي في ال�ألكينات‪:‬‬

‫الصيــغ البنائ ّيــة ال�آتيــة ثــلاث متشـكّلات ل�ألكيــن يحتــوي علــى اأربــع ذرات كربــون‪ ،‬تاأ ّمــل‬
‫تُمثّــل ّ‬
‫‪CH3‬‬ ‫هــذه الصيــغ‪ ،‬ثــ ّم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليهــا‪:‬‬
‫‪CH3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH3CH‬‬ ‫‪CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫(ج)‬ ‫(ب)‬ ‫(اأ)‬
‫‪ -1‬س ِّم كلا ً من المتشكّلات اأ‪ ،‬ب‪ ،‬ج‪.‬‬
‫‪ -2‬باستخدام نماذج الذرات‪ ،‬مثّل المتشكّلات السابقة‪.‬‬
‫‪ -3‬اأ ّي المتشكّلات السابقة يمكن تمثيله باأكثر من طريقة؟‬
‫لعلّــك توصلــت بعــد ال�إ جابــة عــن اأســئلة النشــاط الســابق‪ ،‬اأنــه يمكــن تمثيــل المتش ـكّل (ب)‬
‫بطريقتيــن‪ ،‬بحيــث تكــون مجموعتــا الميثيــل بال�تجــاه نفســه‪ ،‬اأو بشــكل متعاكــس‪ ،‬كمــا ياأتــي‪:‬‬

‫‪57‬‬
 ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫مجموعتا الميثيل بال�تجاه نفسه‬ ‫مجموعتا الميثيل باتجاه متعاكس‬
‫و ُيعــرف هــذا النــوع مــن التّشــكل بالتّشــكل الهندســي‪ ،‬وهــو نــوع مــن التّرتيــب الهندســي‪ ،‬ينشـاأ‬
‫عندمــا تكــون ال ّذ ّرتــان اأو المجموعتــان المتصلتــان بذ ّر َتــي الكربــون فــي الرابطــة الثنائيــة مختلفتيــن‪ ،‬وغالبـاً‬
‫مــا تختلــف المتشــكلات الهندسـ ّية فــي صفاتهــا الفيزيائ ّيــة‪ ،‬ونم ّيــز بينهــا فــي التســمية‪ ،‬ب إاضافــة الحــرف‬
‫(م)‪ ،‬وتعنــي‪ :‬متجــاور (ال�تجــاه نفســه ‪ ،)cis‬والحــرف (ض)‪ ،‬وتعني‪:‬مضــاد (الجهــة المقابلــة ‪،)trans‬‬
‫والشــكل (‪ )1‬يوضــح المتش ـكّلات الهندس ـ ّية للمركّــب ‪-2،1‬ثنائــي كلورواإيثيــن‪ ،‬حيــث تمثــل الكــرات‬
‫الخضــراء ذرات الكلــور‪ ،‬والكــرات الرماديّــة ذرات الهيدروجيــن‪.‬‬

‫م‪-2،1-‬ثنائي كلورو اإيثين‬ ‫ض‪-2،1-‬ثنائي كلورو اإيثين‬

‫الشكل (‪ :)1‬المتشكّلات الهندس ّية للمركّب ‪-2،1‬ثنائي كلورو اإيثين‬

‫مثال(‪:)4‬‬
‫ارسم ال ُمتشكّلات الهندس ّية للمركّبين ال�آتيين‪:‬‬
‫‪-3‬هكسين‬ ‫‪،‬‬ ‫‪-2‬برومو‪-1-‬كلورو بروبين‬
‫الحل‪:‬‬
‫ُيمكــن رســم المركّــب ال�أول بطريقتيــن مختلفتيــن‪ ،‬ففــي الطريقــة ال�أولــى‪ ،‬تكــون ذ ّرتــا الكلــور‬
‫والبــروم فــي ال�تجــاه نفســه‪ ،‬بينمــا فــي الطريقــة الثّانيــة تكــون ذ ّرتــا الكلــور والبــروم بعكــس ال�تجــاه‪.‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪C1‬‬
‫ض‪-2-‬برومو‪-1-‬كلورو بروبين‬ ‫م‪-2-‬برومو‪-1-‬كلورو بروبين‬

‫‪58‬‬
‫وكذلــك ُيمكــن رســم شــكلين هندســيين للمركّــب ‪-3‬هكســين‪ ،‬بحيــث تكــون المجموعــات‬
‫المتشــابهة في الشــكل ال�أول بال�تجاه نفســه‪ ،‬وتُسـ ّمى م‪-3-‬هكســين‪ ،‬وتكون مجموعات الشــكل ال�آخر‬
‫بعكــس ال�تجــاه‪ ،‬وتُســ ّمى ض‪-3-‬هكســين‪ ،‬كمــا ياأتــي‪:‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ض‪-3-‬هكسين‬ ‫م‪-3-‬هكسين‬

‫ف ّكر‪ :‬لماذا تكون ال�ألكينات في وضع التّضا ّد اأكثر ثباتاً منها في وضع التّجاور؟‬

‫سؤال‪ :‬اأ ّي ال�ألكينات ال�آتية يمكن اأن يكون فيه تشكّل هندسي؟‬
‫ج) ‪-3‬اإيثيل‪-3-‬هكسين‪.‬‬ ‫ب) ‪-2‬بنتين‪.‬‬ ‫اأ) ‪-2‬ميثيل‪-1-‬بنتين‪.‬‬

‫نشاط إاثرائي‪:‬‬
‫ابحث في المصادر المتوافرة عن طرق التمييز بين ال�ألكان وال�ألكين عملياً‪.‬‬

‫(‪ :)4.1.6‬الهيدروكربونات ال�أروماتية (‪:)Aromatic Hydrocarbons‬‬

‫ُســم َّيت هــذه المركّبــات بالمركّبــات العطريّــة؛ نســبة اإلــى الكلمــة ال�إ غريق ّيــة ‪ ،Aroma‬وتعنــي‪:‬‬
‫الرائحــة العطريّــة‪ ،‬وبتقـدّم علــم الكيميــاء‪ ،‬اتّضــح اأ ّن جميــع المركّبــات ال�أرومات ّيــة تجمعهــا صفــات معينــة‬
‫تم ّيزهــا عــن غيرهــا‪ ،‬منهــا‪:‬‬
‫جميع المركّبات ال�أروماتية حلق ّية غير مشبعة‪ ،‬تحتوي على روابط ثنائ ّية متعاقبة‪.‬‬
‫ـص علــى اأنّــه « يكــون المركّــب اأروماتي ـاً‪ ،‬ويمتلــك‬
‫تت ّبــع قاعــدة هــكل (‪ )Huckel’s Rule‬التــي تنـ ّ‬
‫ثبات ّيــة خاصــة اإذا كان حلقيــاً ومســتوياً‪ ،‬ويحتــوي‬
‫تتكـــ ّون الرابطـــة التســـاهمية الثنائية‬
‫علــى ســحابة مــن اإلكترونــات � (تظلــل جميــع‬
‫مـــن الرابطـــة ســـيجما ( ) القوية‪،‬‬
‫ذرات الحلقــة)‪ ،‬وعددهــا ‪ 4n+2‬اإلكترونـاً‪ ،‬حيــث ‪n‬‬
‫والرابطـــة بـــاي (�) الضعيفـــة‪.‬‬
‫تســاوي صفــراً‪ ،‬اأو عــدداً صحيح ـاً » (‪،1،0 = n‬‬
‫‪.)...،3،2‬‬

‫‪59‬‬
 ‫وال�أمثلة ال�آتية تُمثل بعض المركّبات ال�أروماتية‪ ،‬وبعض المركّبات غير ال�أروماتية‪:‬‬

‫‪،‬‬ ‫‪،‬‬

‫اأمثلة على مركّبات اأروماتية‬ ‫اأمثلة على مركّبات غير اأروماتية‬

‫مثال(‪:)10‬‬

‫اأروماتياً؟‬ ‫مركّباً اأروماتياً‪ ،‬في حين ل� ُيع ّد المركّب ال�آتي‬ ‫لماذا تُ َع ّد حلقة البنزين‬

‫الحل‪:‬‬
‫يحتوي كلا المركّبين في تركيبه على حلقة غير مشبعة تحتوى على روابط ثنائية متعاقبة‪.‬‬
‫عــدد اإلكترونــات بــاي فــي البنزيــن تتفــق مــع قاعــدة هــكل‪ ،‬حيــث اإ ّن عــدد اإلكترونــات بــاي ‪،6 = 2+4n‬‬
‫ومنهــا ‪ n‬تســاوي واحــد (‪ ،)1‬بينمــا المركّــب الثانــي ل� يحقــق قاعــدة هــكل (‪ n‬ل� تســاوي صفــراً‪،‬‬
‫اأو عــدداً صحيحـاً)‪ ،‬فهـــو غيـــر اأروماتـــي‪ ،‬حيــث اإ ّن عــــدد اإلكترونــــات بــاي ‪ ،8 = 2+4n‬ومنهـــا‬
‫‪.1.5 = 4 ÷ 6 = n‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫اأ ّي من المركّبين ال�آتيين ُيمكن اعتباره اأروماتياً؟ لماذا؟‬

‫‪،‬‬

‫البنزين ‪:C6H6‬‬
‫ُيسـ ّمى المركّــب ال�أروماتــي الــذي صيغتــه الكيميائ ّيــة ‪ C6H6‬البنزيــن‪ ،‬وقــد اأثــار تركيــب جــزيء‬
‫البنزيــن كثيــراً مــن الجــدل بيــن علمــاء الكيميــاء خــلال القــرن التاســع عشــر‪ ،‬حيــث تب ّيــن بالتحليــل‬

‫‪60‬‬
‫ـت ذرات هيدروجيــن‪،‬‬ ‫ـت ذرات مــن الكربــون‪ ،‬تتصــل بهــا سـ ّ‬ ‫الكيميائــي اأ ّن جــزيء البنزيــن يتكـ ّون مــن سـ ّ‬
‫وعلــى الرغــم مــن احتــواء حلقــة البنزيــن علــى روابــط ثنائ ّيــة‪ ،‬اإل� اأنهــا ل� تدخــل فــي تفاعــلات ال�إ ضافــة‬
‫التــي تم ّيــز المركّبــات ال�أليفاتيــة غيــر المشــبعة (ال�ألكينــات وال�ألكاينــات)‪ ،‬ويكـ ّون البنزيــن مركّبـاً واحــداً‬
‫عنــد اســتبدال اإحــدى ذ ّرات الهيدروجيــن فيــه بــذ ّرة اأخــرى؛ مــا يــدل علــى اأ ّن جميــع ذ ّرات الكربــون فــي‬
‫ـت ذ ّرات كربون متصلة بالتناوب‬ ‫جــزيء البنزيــن متماثلــة‪ ،‬ونحــن نتصــور اأ َّن حلقــة البنزيــن تحتوي على سـ ّ‬
‫برابطــة اأحاديّــة وثنائ ّيــة‪ ،‬واأ ّن الروابــط تتذبــذب فــي تركيبيــن مختلفين‪ ،‬ولكنهما متكافئــان‪ ،‬باعتبارها اأفضل‬
‫ـواص الكيميائ ّيــة لجــزيء البنزيــن‪ ،‬مــع افتــراض اأ ّن الروابــط الثنائيــة الموجودة داخل‬ ‫الصيــغ التــي تف ّســر الخـ ّ‬ ‫ّ‬
‫الحلقــة تغ ّيــر مواضعهــا باســتمرار؛ ويمكــن اعتبارهــا اأحد ال�أشــكال المســاهمة في تركيب جــزيء البنزين‪،‬‬
‫ولقــد اتُّفــق علــى اأنّــه يمكــن التعبيــر عــن البنزيــن ب إاحــدى الص ّيــغ ال�آتيــة‪:‬‬

‫اأو‬ ‫اأو‬

‫التسمية النّظام ّية لمشتقات البنزين‪:‬‬

‫ُي َعـ ّد البنزيــن مــن اأبســط المركّبــات ال�أرومات ّيــة‪ ،‬وتُســمى مشــتقات البنزيــن حســب نظــام ال�أيوباك‪،‬‬
‫حيــث تُعـ ُّد حلقــة البنزيــن المركّــب ال�أساســي‪ ،‬وتتــم تســمية مشــتقاته بذكــر اســم المجموعــة ال�ســتبدال ّية‪،‬‬
‫متبوعــة بكلمــة بنزيــن‪ ،‬كمــا فــي ال�أمثلــة ال�آتيــة‪:‬‬

‫‪C2H5‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫صيغة المركب‪:‬‬

‫اإيثيل بنزين‬ ‫نيترو بنزين‬ ‫برومو بنزين‬ ‫كلورو بنزين‬ ‫ال�سم النظامي‪:‬‬

‫‪61‬‬
 ‫تُس ّمى بعض مشتقات البنزين باأسماء خاصة‪ ،‬بال�إ ضافة للاسم النظامي‪ ،‬كما في ال�أمثلة ال�آتية‪:‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪OH‬‬

‫صيغة المركب‪:‬‬

‫كربوكسي بنزين‬ ‫ميثيل بنزين‬ ‫اأمينو بنزين‬ ‫هيدروكسي بنزين‬ ‫ال�سم النظامي‪:‬‬

‫حمض البنزويك‬ ‫تولوين‬ ‫اأنيلين‬ ‫فينول‬ ‫ال�سم الخاص‪:‬‬

‫‪62‬‬
 ‫أاسئلة الفصل‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة الصحيحة في ك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬
‫‪ -1‬ما الصيغة الجزيئ ّية للهيدروكربون الحلقي المشبع الذي يحتوي على اأربع ذرات كربون؟‬
‫د) ‪C4H4‬‬ ‫جـ) ‪C4H10‬‬ ‫ب) ‪C4H8‬‬ ‫اأ) ‪C4H6‬‬
‫‪ -2‬اأ ّي من المركّبات ال�آتية ل� يوجد بها تشكّل هندسي؟‬
‫ب) ‪-1‬كلورو بروبين‪.‬‬ ‫اأ) ‪-1‬بنتين‪.‬‬
‫د) ‪-2،1‬ثنائي كلورو اإيثين‪.‬‬ ‫جـ) ‪-2‬بيوتين‪.‬‬
‫‪ -3‬ما ال�سم النظامي للمركّب ال�آتي؟‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CHCH2CH2CHCH‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫ب) ‪-6،5،2‬ثلاثي ميثيل هبتان‪.‬‬ ‫اأ) ‪-5،2،1،1‬رباعي ميثيل هكسان‪.‬‬
‫د) ‪-6،3،2‬ثلاثي ميثيل هبتان‪.‬‬ ‫جـ) ‪-6،6،5،2‬رباعي ميثيل هكسان‪.‬‬

‫السؤال الثّاني‪ :‬س ِّم المركّبات ال�آتية‪ ،‬حسب نظام ال�أيوباك‪:‬‬

‫ُّ‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪CH3CC CH‬‬ ‫‪CH3CH2C‬‬ ‫‪CCH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪C2H5‬‬

‫‪63‬‬
 ‫السؤال الثّالث‪ :‬ارسم الصيغة البنائ ّية لك ٍّل من المركّبات ال�آتية‪:‬‬
‫ُّ‬
‫ب) ‪-5،3‬ثنائي ميثيل‪-1-‬هكساين‪.‬‬ ‫اأ) ‪-4‬ميثيل‪-2-‬بنتين‪.‬‬
‫د) ‪-3،1،1‬ثلاثي ميثيل سايكلو بنتان‪.‬‬ ‫جـ) هيدروكسي بنزين (فينول)‪.‬‬

‫الســؤال ال ّرابــع‪ :‬ع ّيــن الخط ـاأ فــي اســم المركّبــات ال�آتيــة‪ ،‬ث ـ ّم اكتــب ال�ســم النظامــي‬
‫ُّ‬
‫الصحيــح لــكل منهــا‪:‬‬

‫ال�سم النظامي‬ ‫الصيغة‬ ‫ال�سم‬ ‫الرقم‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CHCH2CH‬‬ ‫‪CHCH3‬‬ ‫‪-2‬ميثيل‪-4-‬هكسين‬ ‫‪1‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪-4،2‬ثنائي ميثيل بنتان‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH3CHCH CCH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪-5،1‬ثنائي ميثيل سايكلو هكسان‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫ميثان بنزين‬ ‫‪4‬‬

‫‪64‬‬
 ‫‪2‬‬ ‫المجموعات الوظيفية (‪)Functional Groups‬‬
‫الفصل الثاني‬

‫عنصري الكربــون والهيدروجين فقط‪ ،‬ولكن هناك‬ ‫َ‬ ‫لقــد درســت الهيدروكربونــات التــي تتك ّون من‬
‫مركّبــات عضويــة اأخــرى تحــوي ‪ -‬بال�إ ضافــة لهذيــن العنصريــن‪ -‬بعــض العناصــر ال�أخــرى‪ ،‬كال�أكســجين‪،‬‬
‫والنيتروجيــن‪ ،‬والكبريــت‪ ،‬والهالوجينــات‪ ،‬فكيــف نُصنّــف هــذه المركّبــات؟ وكيف نُسـ ّميها؟ وما العوامل‬
‫التــي تؤثــر فــي صفاتهــا الفيزيائيــة؟‬

‫‪65‬‬
‫(‪ :)1.2.6‬تصنيف المركّبات العضوية (‪:)Classification of Organic Compounds‬‬
‫نظــراً لوجــود عــدد كبيــر مــن المركّبــات العضويــة‪ ،‬فقــد تــم تصنيفهــا اإلــى مجموعــات؛ لتســهيل‬
‫دراســتها‪ ،‬والتع ـ ُّرف اإلــى خواصهــا الكيميائيــة والفيزيائ ّيــة‪ ،‬ولتتع ـ ّرف طريقــة تصنيــف هــذه المركّبــات‪،‬‬
‫ن ِّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)1‬تصنيف المركّبات العضوية‪:‬‬

‫اد ُرس الجدول ال�آتي‪ ،‬ثم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬
‫صيغته البنائ ّية‬ ‫رقم المركّب‬

‫‪CH3CH2CH3‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH3CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪66‬‬
 ‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪CH3CH2CH2Cl‬‬ ‫‪7‬‬

‫كلور‬ ‫كربون‬ ‫اأكسجين‬ ‫هيدروجين‬

‫ما اأرقام المركّبات التي ل� تُصنّف من الهيدروكربونات؟‬ ‫‪-1‬‬

‫‪O‬‬
‫ما اأرقام المركّبات التي تحتوي مجموعة ( ‪ ) C‬فقط؟‬ ‫‪-2‬‬
‫ما اأرقام المركّبات التي تحتوي على مجموعة (‪ )OH‬فقط؟‬ ‫‪-3‬‬
‫ما اأرقام المركّبات التي تحتوي على مجموعة (‪ )COOH‬فقط؟‬ ‫‪-4‬‬
‫اقترح تصنيفاً مناسباً للمركّبات السابقة‪.‬‬ ‫‪-5‬‬
‫لعلّــك توصلــت مــن اإجابتــك ل�أســئلة النّشــاط الســابق اأ َّن المركّبــات العضويــة قــد تحتــوي علــى‬
‫ذ ّرات عناصــر اأخــرى‪ ،‬كال�أكســجين‪ ،‬والكلــور‪ ،‬بال�إ ضافــة اإلــى ُعنصـ َـري الكربــون والهيدروجيــن‪ .‬وقــد‬
‫تب ّيــن لــك اأ ّن ذرة ال�أكســجين قــد ترتبــط بــذ ّرة الكربــون برابطــة تســاهمية اأحاديــة اأو ثنائيــة‪ .‬ومــا ُيم ِّيــز هــذه‬
‫المركّبــات بعضهــا عــن بعــض‪ ،‬و ُيحــدد صفاتهــا الكيميائ ّيــة والفيزيائ ّيــة‪ ،‬هــو نــوع العناصــر المك ّونــة لهــا‪،‬‬
‫وكيف ّيــة ارتباطهــا‪ ،‬والتــي تُسـ ّمى بالمجموعــة الوظيفيــة‪.‬‬
‫ـاء علــى ذلــك‪ ،‬ت ـ ّم تصنيــف المركّبــات‬ ‫وبنـ ً‬
‫المجموعـــة الوظيف ّيـــة‪ :‬هـــي ذ ّرة اأو‬ ‫العضويّــة اإلــى عــدة مجموعات‪ ،‬منهــا‪ :‬الهاليدات‪،‬‬
‫مجموعـــة مـــن الـــ ّذ ّرات توجـــد فـــي‬ ‫والكحــول�ت‪ ،‬وال�ألدهيــدات‪ ،‬والكيتونــات‪،‬‬
‫المركّبات العضوية‪ ،‬وهي المســـؤولة عن‬ ‫والحمــوض الكربوكســيلية‪ ،‬وغيرهــا‪ .‬وســنتع ّرف‬
‫تحديد صفاتهـــا الفيزيائيـــة والكيميائية‪.‬‬ ‫فــي هــذا الفصــل اإلــى بعــض المركّبــات العضويــة‪،‬‬
‫وطريقــة تســميتها‪ ،‬وخصائصهــا الفيزيائ ّيــة‪ ،‬وبعــض‬
‫استخداماتها في مجال�ت الحياة المختلفة‪.‬‬

‫‪67‬‬
 ‫(‪:)2.2.6‬الهاليدات (‪: )Halides‬‬
‫تُعـ ّرف الهاليــدات‪ :‬باأن ّهــا مركّبــات عضويّــة ْاسـ ُتبدلت فيهــا ذ ّرة هالوجيــن ب إاحــدى ذ ّرات الهيدروجيــن‪،‬‬
‫ويوجــد بعــض الهاليــدات التــي تحتــوي علــى اأكثــر مــن ذ ّرة هالوجيــن‪ ،‬والشــكل (‪ )1‬ال�آتــي ُيب ِّيــن بعــض‬
‫الهاليــدات العضويــة‪:‬‬

‫‪C2H3Cl‬‬ ‫‪C6H5Cl‬‬ ‫‪CH3I‬‬ ‫‪CH3Br‬‬ ‫‪CH3Cl‬‬ ‫‪CH3F‬‬

‫الشكل (‪ :)1‬بعض الهاليدات العضوية‬

‫تصنيف هاليدات ال�ألكيل (‪:)Classification of Alkyl Halides‬‬
‫هاليــدات ال�ألكيــل‪ :‬هــي الكانــات‪،‬‬ ‫تُص َّنــف هاليــدات ال�ألكيــل حســب موقــع‬
‫ْاسـ ُتبدلت فيهــا ذ ّرة هالوجيــن ب إاحــدى‬ ‫السلســلة الهيدروكربونيــة اإلــى‬ ‫ذ ّرة الهالوجيــن علــى ّ‬
‫ذ ّرات الهيدوجيــن‪.‬‬ ‫عــدة اأنــواع‪ ،‬ولتتعــرف هــذه ال�أنــواع‪ ،‬ن ِّفــذ النشــاط‬
‫ال�آتي‪:‬‬

‫نشــاط (‪ :)2‬تصنيــف هاليــدات ال�ألكيــل‪ ،‬حســب موقــع ذر الهالوجيــن علــى‬

‫لسلســلة ا لهيد ر وكر بونية ‪:‬‬
‫ا ّ‬
‫تاأ ّمل صيغ هاليدات ال�ألكيل ال�آتية‪ ،‬ث ّم اأجب عن ال�أسئلة التي تليها‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫رقم هاليد ال�ألكيل‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CH2CCH3‬‬ ‫‪CH3CHClCH3‬‬ ‫‪CH3CH2Cl‬‬
‫‪Cl‬‬
‫الصيغة البنائية‪:‬‬

‫‪68‬‬
‫‪ -1‬رقِّم السلسلة الهيدروكربونية لكل هاليد‪ ،‬على اعتبار اأ ّن ذ ّرة الكلور فرع على ال ّسلسلة الهيدروكربونية‪.‬‬
‫‪ -2‬حدّد رقم ذ ّرة الكربون ال ُمتّصلة بذ ّرة الكلور في المركّبات السابقة‪.‬‬
‫‪ -3‬كم ذ ّرة كربون متصلة بذ ّرة الكربون المرتبطة بذ ّرة الكلور؟‬
‫‪ -4‬اقترح تصنيفاً مناسباً لهاليدات ال�ألكيل السابقة‪.‬‬
‫لعلَّــك توصلــت مــن النّشــاط ّ‬
‫الســابق اإلــى اأ ّن ذرة الكربــون ال ُمتّصلــة بــذ ّرة الكلــور قــد ترتبــط‬
‫بــذ ّرة كربــون واحــدة‪ ،‬اأو ذ ّرتيــن‪ ،‬اأو ثــلاث‪ ،‬وبذلــك تُص َّنــف هاليــدات ال�ألكيــل حســب موقــع ذ ّرة‬
‫السلســلة الهيدروكربونيــة اإلــى اأوليــة ‪ ،)RCH2X( ْ 1‬اأو ثانويــة ‪ ،)R2CHX( ْ 2‬اأو‬ ‫الهالوجيــن علــى ّ‬
‫ثالثيــة ‪( .)R3CX(ْ 3‬تمثــل ‪ :X‬فلــور‪ ،‬كلــور‪ ،‬بــروم‪ ،‬يــود)‪.‬‬
‫تسمية الهاليدات باستخدام نظام ال�أيوباك (‪:)IUPAC‬‬
‫تُ َعــ ّد الهاليــدات مشــتقات للهيدروكربونــات‪ ،‬وبذلــك تُســ ّمى باســتخدام خطــوات تســمية‬
‫الهيدروكربونات‪ ،‬و ُيضاف مقطع فلورو اأو كلورو اأو برومو اأو اأيودو قبل اســم الهيدروكربون‪ ،‬حســب ذ ّرة‬
‫الهالوجيــن الموجــود فــي السلســلة الهيدروكربونيــة‪ .‬كمــا ُيســتخدم لفظ ثنائي‪ ،‬اأو ثلاثــي‪ ،‬وغيرها؛ للدل�لة‬
‫علــى عــدد ذ ّرات الهالوجيــن المكــررة فــي المركّــب‪.‬‬
‫مثال (‪:)1‬‬
‫ما ال�سم النّظامي لكل من الهاليدات ال�آتية؟‬
‫‪Cl‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪، CH2‬‬ ‫‪CHCHCH3 ، CH2CH2CH2CH2 ، CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫الحل‪:‬‬
‫‪Cl‬‬
‫باستخدام قواعد تسمية الهاليدات‪ ،‬تكون اأسماء المركّبات كما ياأتي‪:‬‬
‫‪6 1 2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2 3 4‬‬ ‫‪1 2 3 4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CHCHCH3‬‬ ‫‪CH2CH2CH2CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫كلورو سايكلو هكسان‬ ‫‪-3‬فلورو‪-1-‬بيوتين‬ ‫‪-1‬برومو‪-4-‬كلورو بيوتان‬ ‫‪-2‬كلورو بروبان‬

‫‪69‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫اكتب ال�سم ال ِّنظامي للمركّبين ال�آتيين‪:‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl Cl‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3 C CH CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫الخواص الفيزيائية للهاليدات (‪:)Physical Properties of Halides‬‬
‫تعلّمــت فــي وحــدة الروابــط الكيميائيــة اأ َّن قطب ّيــة الجزيئــات تتاأثــر بنــوع الــذ ّرات المكونــة لهــا؛ مــا‬
‫ُيؤثــر فــي خصائصهــا الفيزيائيــة‪ ،‬كدرجــة غليانهــا‪ ،‬وذائبيتهــا فــي المذيبــات ال ُمختلفــة‪.‬‬
‫أا‪ -‬درجة غليان الهاليدات (‪:)Boiling Points of Halides‬‬
‫تعتمد درجات غليان الهاليدات على عدة عوامل‪ ،‬ولتتع َّرف اإلى هذه العوامل‪ ،‬ن ِّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)3‬العوامل المؤثر في درجة غليان الهاليدات‪:‬‬

‫ُيب ِّيــن الجــدول ال�آتــي درجــة غليــان بعــض الهاليــدات عنــد واحــد ضغــط جــوي‪ ،‬اد ُرس الجــدول‬
‫ال�آتــي‪ ،‬ثــم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليــه‪:‬‬

‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫الرقم‬

‫هاليد ال�ألكيل ‪CHCl3 CH2Cl2 C3H7Cl C2H5Cl CH3I CH3Br CH3Cl CH3F‬‬

‫‪61‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪24-‬‬ ‫‪78-‬‬

‫درجة غليانه‬
‫( ْس)‬
‫‪ -1‬ما اأثر نوع ذ ّرة الهالوجين على درجة غليان الهاليدات ذات ال�أرقام ‪4 ،3 ،2 ،1‬؟‬
‫‪ -2‬ما اأثر عدد ذ ّرات الهالوجين على درجة غليان الهاليدات ذات ال�أرقام ‪8 ،7 ،2‬؟‬
‫‪ -3‬ما اأثر طول السلسلة الهيدروكربونية على درجة غليان الهاليدات ذات ال�أرقام ‪6 ،5 ،2‬؟‬
‫‪ -4‬ما العوامل التي تؤثر في درجة غليان الهاليدات؟‬

‫‪70‬‬
 ‫ب‪ -‬ذائب ّية الهاليدات (‪:)Solubility of Halides‬‬
‫تعلّمــت ســابقاً اأ ّن ذائبيــة المــواد تعتمــد علــى قطبيــة ال ُمــذاب وال ُمذيــب‪ .‬ولتتعــرف اإلــى ذائبيــة‬
‫الهاليــدات فــي المــاء‪ ،‬ن ِّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)4‬ذائبية الهاليدات في الماء‪:‬‬

‫اد ُرس الهاليدات في الجدول ال�آتي‪ ،‬ثم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬

‫اأيودو ميثان‬ ‫برومو ميثان‬ ‫كلورو ميثان‬ ‫فلورو ميثان‬ ‫اسم المركّب‬
‫‪CH3I‬‬ ‫‪CH3Br‬‬ ‫‪CH3Cl‬‬ ‫‪CH3F‬‬ ‫صيغته الجزيئية‬
‫‪ -1‬ما نوع الترابط بين جزيئات كل نوع من اأنواع الجزيئات السابقة؟‬
‫‪ -2‬رتّب الجزيئات حسب قطبيتها‪.‬‬
‫‪ -3‬اأ ّي من الجزيئات يك ّون ترابط هيدروجيني مع الماء؟‬
‫‪ -4‬رتّب الجزيئات السابقة حسب ذائبيتها في الماء‪ ،‬بال�عتماد على قطبيتها‪.‬‬
‫السلسلة الهيدروكربونية؟‬ ‫‪ -5‬ماذا تتوقّع اأن يحدث لذائبية المركّبات ّ‬
‫السابقة في الماء اإذا زاد طول ّ‬
‫تعلّمــت ســابقاً اأ ّن الشــبيه ُيذيــب الشــبيه‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬تــذوب بعــض فلوريــدات ال�ألكيــل‪ ،‬مثــل الفلــورو‬
‫ميثــان‪ ،‬والفلــورو اإيثــان فــي المــاء؛ بســبب الترابــط الهيدروجينــي بيــن جزيئــات ك ّل منهــا‪ ،‬وجزيئــات المــاء‪ ،‬ولكـ ّن‬
‫ذائبيــة الفلوريــدات فــي المــاء تقــل بزيــادة طــول السلســلة الهيدروكربونيــة‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬مركّــب ‪ -1‬فلــورو بروبــان قليــل‬
‫الذائبيــة فــي المــاء‪ ،‬بينمــا مركّــب ‪-1‬فلــورو بيوتــان غيــر ذائــب‪ ،‬اأمــا هاليــدات ال�ألكيــل التــي تحتــوي علــى ذ ّرة‬
‫كلــور‪ ،‬اأو بــروم‪ ،‬اأو يــود‪ ،‬فهــي غيــر قــادرة علــى تكويــن ترابــط هيدروجينــي مــع جزيئــات المــاء‪ ،‬وبالتالــي اأقــل‬
‫ذائبيــة مــن الفلوريــدات‪ ،‬وتعتمــد ذائبيتهــا علــى قطبيــة الرابطــة (‪.)C-X‬‬
‫وغالبـاً مــا تــذوب هاليــدات ال�ألكيــل التــي تتكــون فيهــا ّ‬
‫السلســلة الهيدروكربونيــة مــن اأربــع ذ ّرات‬
‫كربــون فاأكثــر‪ ،‬فــي عــدد مــن المذيبــات غيــر القطبيــة‪ ،‬كالهكســان‪ ،‬والبنزيــن‪ ،‬لذلــك تُســتخدم فــي‬
‫اســتخلاص بعــض المركّبــات الكيميائيــة؛ بســبب عــدم ذائبيتهــا فــي المــاء‪ ،‬ولكثافتهــا العاليــة نســبياً؛‬
‫ل�حتوائهــا علــى ذ ّرة الهالوجيــن‪.‬‬

‫‪71‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫رتِّب هاليدات ال�ألكيل ال�آتية حسب ذائبيتها في الهكسان‪( :‬فلورو اإيثان‪-1 ،‬كلورو بيوتان‪ ،‬كلور واإيثان)‪.‬‬

‫بعض تطبيقات الهاليدات (‪:)Applications of Halides‬‬

‫تُســتخدم الهاليــدات فــي عــدة تطبيقــات‪ ،‬منهــا‪ :‬مــواد التّبريــد فــي‬
‫‪H‬‬ ‫الثّلاجــات‪ ،‬مثــل مركّــب ثلاثــي كلــورو فلــورو ميثــان ‪( CCl3F‬فريــون ‪،)11‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫وصناعــة المبيــدات الحشــرية‪ ،‬مثــل ‪ ،DDT‬كمــا ُتســتخدم كمذيبــات لبعض‬
‫‪Cl Cl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫الصناعات البلاســتيكية‪،‬‬ ‫المركّبــات العضويــة‪ ،‬بال�إ ضافــة اإلــى اســتخدامها فــي ِّ‬
‫‪DDT‬‬ ‫مثل صناعة البولي فينيل كلورايد (‪.Poly vinyl chloride )PVC‬‬
‫(‪ :)3.2.6‬الكحول�ت (‪:)Alcohols‬‬
‫عــرف ال�إ نســان الكحــول�ت منــذ زمــن بعيــد‪ ،‬و ُيع ـ ُّد ال�إ يثانــول مــن اأوائــل الكحــول�ت التــي ت ـ ّم‬
‫الصيغة‬ ‫تحضيرهــا مــن تخ ّمــر الســكريات‪ ،‬و ُيســتخدم ال�إ يثانــول حاليـاً كوقــود ومع ّقـ ٍم ط ّبــي‪ .‬ولتتعرف اإلــى ّ‬
‫العامــة للكحــول�ت‪ ،‬تاأمــل ِّ‬
‫الصيــغ البنائ ّيــة ال�آتيــة‪:‬‬

‫الصيــغ البنائيــة الســابقة اأ ّن الكحــول�ت مركّبــات عضويــة‪ ،‬تحتــوي علــى‬

‫لعلــك ل�حظــت مــن ِّ‬
‫مجموعــة هيدروكســيل ‪ OH‬متصلــة بــذ ّرة كربــون مشــبعة‪ ،‬وصيغتهــا العامــة هــي ‪ ،ROH‬حيــث تُمثّــل‬
‫‪ R‬مجموعــة ال�ألكيــل‪ ،‬وقــد تكــون هــذه المجموعــة سلســلة هيدروكربونيــة مفتوحــة اأو متفرعــة اأو حلقيــة‪،‬‬
‫و ُيســتثنى مــن ذلــك الفينــول‪ ،‬الــذي تكــون فيــه مجموعــة الهيدروكســيل متصلــة بحلقــة بنزيــن‪.‬‬

‫تصنيف الكحول�ت اأحادية الهيدروكسيل (‪:)Classification of Alcohols‬‬

‫تعلمــت ســابقاً تصنيــف هاليــدات ال�ألكيــل حســب موقــع ذ ّرة الهالوجيــن علــى ال ّسلســلة‬
‫الهيدروكربونيــة‪ ،‬وبال َّطريقــة نفســها‪ُ ،‬تص َّنــف الكحــول�ت اأحاديــة الهيدروكســيل حســب موقــع مجموعــة‬

‫‪72‬‬
‫الهيدروكســيل علــى السلســلة الهيدروكربونيــة اإلــى اأوليــة ‪ ،)RCH2OH(ْ 1‬اأو ثانوية ‪ ،)R2CHOH(ْ 2‬اأو‬
‫الصيــغ البنائيــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫موضــح فــي ِّ‬
‫ثالثيــة ‪ ،)R3COH(ْ 3‬كمــا هــو ّ‬

‫(‪)ْ3‬‬ ‫(‪)ْ2‬‬ ‫(‪)ْ1‬‬

‫تسمية الكحول�ت باستخدام نظام ال�أيوباك (‪:)IUPAC‬‬

‫تحتــوي بعــض الكحــول�ت علــى اأكثر من‬ ‫تُســ ّمى الكحــول�ت باســتخدام خطــوات‬
‫مجموعــة هيدروكســيل‪ ،‬فقــد تحتــوي‬ ‫تســمية ال�ألكانــات‪ ،‬حيــث تُعطــى ال�أولويــة فــي‬
‫علــى مجموعتيــن اأو ثــلاث مجموعــات‪.‬‬ ‫الترقيــم اإلــى مجموعــة الهيدروكســيل‪ ،‬ث ـ ّم ُيضــاف‬
‫المقطع (ـــول) اإلى اسم ال�ألكان المقابل‪.‬‬

‫مثال (‪:)2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ما ال�سم ال ِّنظامي لكل من المركبات ال�آتية؟‬
‫‪CH3 OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3CHCH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫باستخدام قواعد تسمية الكحول�ت‪ ،‬تكون اأسماء المركّبات كما ياأتي‪:‬‬
‫‪6 1 2‬‬ ‫‪CH3 OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪5 4 3 2 1‬‬ ‫‪1 2 3‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪CH3CHCH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬
‫سايكلو هكسانول‬ ‫‪-4‬ميثيل‪-2-‬بنتانول‬ ‫‪-2‬بروبانول‬

‫‪73‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫اكتب ال�سم ال ِّنظامي للكحول�ت ال�آتية‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪C2H5‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CHCH2CH2CHCHCH3‬‬ ‫‪CH3CCH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫الخواص الفيزيائية للكحول�ت (‪:)Physical Properties of Alcohols‬‬
‫أا‪ -‬درجة غليان الكحول�ت (‪:)Boiling Point of Alcohols‬‬
‫تمتــاز الكحــول�ت بارتفــاع درجــة غليانهــا مقارنــة بال�ألكانــات المقابلــة لهــا‪ ،‬حيــث تُؤثــر مجموعة‬
‫الهيدروكســيل فــي الصفــات الفيزيائ ّيــة للكحــول�ت‪ ،‬ولتتعــرف اإلــى العوامــل التــي تؤثــر علــى درجــة غليــان‬
‫الكحــول�ت‪ ،‬ن ِّفــذ النّشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)5‬العوامل المؤثر في درجة غليان الكحول�ت‪:‬‬

‫اد ُرس الجــدول ال�آتــي الــذي ُيب ِّيــن درجــة غليــان بعــض الكحــول�ت عنــد واحــد ضغــط جــوي‪ ،‬ثــم‬
‫اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليــه‪:‬‬

‫درجة غليانه ( ْس)‬ ‫صيغته البنائ ّية‬ ‫اسم الكحول‬ ‫الرقم‬

‫‪64.9‬‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫ميثانول‬ ‫‪1‬‬

‫‪78.4‬‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫اإيثانول‬ ‫‪2‬‬

‫‪97.4‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪ -1‬بروبانول‬ ‫‪3‬‬

‫‪117.7‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪ -1‬بيوتانول‬ ‫‪4‬‬

‫‪74‬‬
 ‫‪CH3CHCH2CH3‬‬
‫‪99.5‬‬ ‫‪-2‬بيوتانول‬ ‫‪5‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪82.2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪-2‬ميثيل‪-2-‬بروبانول‬ ‫‪6‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪138‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪-1‬بنتانول‬ ‫‪7‬‬

‫‪ -1‬رتّب الكحول�ت ذات ال�أرقام ‪ 7 ،4 ،3 ،2 ،1‬حسب درجة الغليان‪.‬‬

‫‪ -2‬ما اأثر موقع مجموعة الهيدروكسيل على درجة غليان الكحول�ت ذات ال�أرقام ‪ 4‬و‪5‬؟‬
‫‪ -3‬لمــاذا تختلــف درجــة غليــان ‪-1‬بيوتانــول عــن درجــة غليــان ‪-2‬ميثيل‪-2-‬بروبانــول‪ ،‬علــى الرغــم مــن‬
‫اأن لهمــا الصيغــة الجزيئيــة نفســها؟‬
‫لعلّــك ل�حظــت مــن خــلال تنفيــذك النّشــاط الســابق اأ ّن درجــة غليــان الكحــول�ت تعتمــد علــى عــدة‬
‫عوامــل‪ ،‬منها‪:‬‬
‫السلســلة الهيدروكربونيــة اإلــى ارتفــاع‬ ‫السلســلة الهيدروكربونيــة‪ :‬تُــؤدي الزيــادة فــي طــول ّ‬ ‫طــول ّ‬
‫درجــة غليــان الكحــول؛ بســبب زيــادة كتلتــه المول ّيــة‪.‬‬
‫السلســلة الهيدروكربونيــة‪ :‬تتاأثــر درجــة غليــان الكحــول‬ ‫موقــع مجموعــة الهيدروكســيل علــى ّ‬
‫بموقــع مجموعــة الهيدروكســيل علــى ال ّسلســلة الهيدروكربونيــة؛ ل� أ ّن قــدرة الكحــول علــى ال َّترابــط‬
‫الهيدروجينــي بيــن جزيئاتهــا تتاأثــر بموقــع مجموعــة الهيدروكســيل‪ ،‬فقــدرة الكحــول�ت علــى الترابــط‬
‫بيــن جزيئاتهــا تاأخــذ الترتيــب ال�آتــي‪ :‬ال�أوليــة < الثانويــة < الثالثيــة‪.‬‬
‫شــكل جــزيء الكحول‪:‬كمــا مـ ّر معــك ســابقاً‪ ،‬تعتمد درجة غليــان المركّبات العضويــة‪ ،‬كال�ألكانات‬
‫علــى شــكل الجــزيء‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬درجــة غليــان البيوتــان اأعلــى مــن درجــة غليــان ‪-2‬ميثيــل بروبــان؛ ل� أ ّن‬
‫مقــدار الروابــط الثانويــة فــي الجزيئــات غيــر المتفرعــة اأعلــى منهــا فــي الجزيئــات المتفرعــة‪ .‬وتنطبــق‬
‫هــذه الحالــة علــى درجــة غليــان الكحــول�ت‪.‬‬

‫‪75‬‬
 ‫ب‪ -‬ذائبية الكحول�ت (‪:)Solubility of Alcohols‬‬
‫تــذوب الكحــول�ت بشــكل عــام فــي المــاء؛ بســبب احتوائهــا علــى مجموعــة الهيدروكســيل‬
‫القطبيــة‪ ،‬التــي تكــ ّون ترابطــاً هيدروجينيــاً مــع جزيئــات المــاء‪ ،‬كمــا هــو موضــح فــي الشــكل (‪.)2‬‬

‫الشكل (‪ :)2‬الترابط الهيدروجيني بين جزيئات الميثانول وجزيئات الماء‬

‫ولتتع ّرف اإلى العوامل المؤثرة في ذائبية الكحول�ت في الماء‪ ،‬ن ِّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬

‫نشاط(‪ :)6‬العوامل المؤثر في ذائبية الكحول�ت في الماء‪:‬‬

‫تاأ ّمل الجدول ال�آتي الذي يبين ذائبية بعض الكحول�ت في الماء عند درجة حرارة ‪ْ 25‬س‪.‬‬
‫الذائبية‬
‫صيغته البنائ ّية‬ ‫اسم الكحول‬ ‫الرقم‬
‫(غم‪ 100/‬غم ماء)‬
‫∞‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫ميثانول‬ ‫‪1‬‬
‫∞‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫اإيثانول‬ ‫‪2‬‬
‫∞‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪-1‬بروبانول‬ ‫‪3‬‬
‫‪7.9‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪-1‬بيوتانول‬ ‫‪4‬‬

‫‪76‬‬
 ‫‪2.4‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪-1‬بنتانول‬ ‫‪5‬‬
‫‪0.6‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪-1‬هكسانول‬ ‫‪6‬‬
‫‪CH3‬‬
‫∞‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪-2‬ميثيل‪-2-‬بروبانول‬ ‫‪7‬‬
‫‪OH‬‬
‫استنتج العوامل المؤثرة في ذائبية الكحول�ت في الماء‪.‬‬
‫بعض تطبيقات الكحول�ت (‪:)Applications of Alcohols‬‬
‫لقــد تعلمــت فــي وحــدة المحاليــل اأ ّن جلايكــول ال�إ يثليــن ُيســتخدم كمــادة مانعــة للتجمــد فــي‬
‫الســيارات‪ ،‬وتُســتخدم الكحــول�ت فــي عمليــات التصنيــع الكيميائــي؛ لتحضيــر بعــض المركّبــات‬ ‫مب ـ ّرد ّ‬
‫العضويــة‪ ،‬كال�ألكينــات‪ ،‬وال�ألدهيــدات‪ ،‬والحمــوض الكربوكســيلية‪ ،‬وهاليــدات ال�ألكيــل‪ ،‬والجــدول (‪)1‬‬
‫ال�آتــي ُيبيــن بعــض اســتخدامات مجموعــة مــن الكحــول�ت‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)1‬بعض استخدامات مجموعة من الكحول�ت‬

‫بعض ال�ستخدامات‬ ‫الكحول‬

‫صناعة مواد التجميل‪.‬‬ ‫الجليسرول‬
‫ُمذيب لبعض المواد كالدِّهانات‪ ،‬ووقود‪ ،‬حيث ُيضاف اإلى الجازولين‪.‬‬ ‫ال�إ يثانول‬
‫ُمذيب لبعض المواد‪ ،‬كالدِّهانات‪.‬‬ ‫‪-2‬بروبانول‬

‫(‪ :)4.2.6‬ال�ألدهيدات والكيتونات (‪:)Aldehydes and Ketones‬‬

‫‪O‬‬
‫هــي مجموعــة مــن المركّبــات العضويــة التــي تحتــوي علــى مجموعــة الكربونيــل ( ‪،) C‬‬
‫ولتتع ـ ّرف اإلــى هــذه المركّبــات‪ ،‬تم َّعــن صيــغ المركّبــات ال�آتيــة‪ ،‬ثــم اأجــب عــن ال�أســئلة التــي تليهــا‪:‬‬

‫‪77‬‬
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 C CH2 CH3 CH3 C H CH3 C CH3 H C CH2 CH3‬‬
‫بيوتانون (كيتون)‬ ‫اإيثانال (األدهيد)‬ ‫بروبانون (كيتون)‬ ‫بروبانال (األدهيد)‬
‫الصيغة العامة لكل من ال�ألدهيدات‪ ،‬والكيتونات‪.‬‬
‫‪ -1‬استنتج ّ‬
‫‪ -2‬ما المقطع المشترك بين اأسماء ال�ألدهيدات؟ وما المقطع المشترك بين اأسماء الكيتونات‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫الصيغــة العامــة للاألدهيــدات هــي ‪ ، R C H‬بينمــا‬ ‫يتب ّيــن لــك مــن الصيــغ الســابقة اأ ّن ّ‬
‫‪O‬‬
‫قـــد تكـــون مجموعتـــا ‪ R‬و َ‪ R‬فـــي‬ ‫الصيغــة العامــة للكيتونــات هــي َ‪R C R‬‬ ‫ّ‬
‫الكيتـــون متماثلتيـــن اأو مختلفتيـــن‪.‬‬ ‫و ُيمكن اأن تكون ‪ R‬سلســلة هيدروكربونية مشــبعة اأو‬
‫غيــر مشــبعة‪ ،‬وقــد تكــون حلقــة األيفاتيــة اأو اأروماتيــة‪.‬‬
‫تسمية ال�ألدهيدات والكيتونات باستخدام نظام ال�أيوباك (‪:)IUPAC‬‬
‫تُسـ ّمى ال�ألدهيــدات بخطــوات تســمية ال�ألكانــات نفســها‪ ،‬ولعلَّــك قــد توصلــت اإلــى اأنّــه ُيضــاف‬
‫المقطــع (ـــــال) اإلــى اســم ال�ألــكان المقابــل‪ ،‬بينمــا تُسـ ّمى الكيتونــات بالطريقــة نفســها‪ ،‬ولكــن يضــاف‬
‫المقطــع (ـــــون) اإلــى اســم ال�ألــكان المقابــل‪ ،‬علــى اأن يتــم ترقيــم ال ّسلســلة الهيدروكربونيــة ال َّرئيســة مــن‬
‫ال َّطــرف ال�أقــرب لمجموعــة الكربونيــل‪.‬‬
‫مثال (‪:)3‬‬
‫اكتب ال�سم النظامي للمركبين ال�آتيين‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3CHCH2CH2CH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3CHCH2CH2CCH3‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫باتباع قواعد التسمية النظامية للاألدهيدات والكيتونات‪ُ ،‬يس ّمى المركّبان السابقان كال�آتي‪:‬‬
‫تاأخــذ ذ ّرة الكربــون في مجموعة‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫الكربونيــل فــي ال�ألدهيــد رقــم‬ ‫‪5 4 3 2 1‬‬ ‫‪6 5 4 3 2 1‬‬
‫‪CH3CHCH2CH2CCH3‬‬
‫‪CH3CHCH2CH2CH‬‬
‫واحــد دائم ـاً‪.‬‬ ‫‪-4‬ميثيل بنتانال‬ ‫‪-5‬ميثيل‪-2-‬هكسانون‬

‫‪78‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫اكتب ال�سم ال ِّنظامي للمركّبات ال�آتية‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CCl3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3CCH2CH2CCH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫اص الفيزيائية للاألدهيدات والكيتونات (‪:)Physical Properties of Aldeydes & Ketones‬‬
‫الخو ّ‬
‫أا‪ -‬درجة غليان ال�ألدهيدات والكيتونات (‪:)Boiling Point of Aldehydes and Ketones‬‬

‫ُت َعـ ّد درجــات غليــان ال�ألدهيــدات والكيتونــات مرتفعــة مقارنة بالهيدروكربونــات المقابلة لها في الوزن‬
‫‪O‬‬
‫الجزيئــي؛ بســبب وجــود مجموعــة الكربونيــل القطبيــة ( ‪ ،) C‬ولكـ ّن درجــات غليانهــا اأقــل مــن‬
‫درجــات غليــان الكحــول�ت المقابلــة؛ ل�أن ّهــا ل� تســتطيع تكويــن روابــط هيدروجينيــة فيما بينهــا‪ .‬والجدول (‪)2‬‬
‫ال�آتــي ُيبيــن درجــات غليــان بعــض ال�ألدهيــدات والكيتونــات‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)2‬درجات غليان بعض ال�ألدهيدات والكيتونات‬

‫درجة غليانه ( ْس)‬ ‫الكيتون‬ ‫درجة غليانه ( ْس)‬ ‫ال�ألدهيد‬

‫‪56‬‬ ‫بروبانون‬ ‫‪21-‬‬ ‫ميثانال‬
‫‪80‬‬ ‫بيوتانون‬ ‫‪21‬‬ ‫اإيثانال‬
‫‪102‬‬ ‫‪-2‬بنتانون‬ ‫‪49‬‬ ‫بروبانال‬
‫‪126‬‬ ‫‪-2‬هكسانون‬ ‫‪76‬‬ ‫بيوتانال‬

‫سؤال‪:‬‬
‫ناقش العوامل التي تؤثر في درجة غليان ال�ألدهيدات والكيتونات‪.‬‬
‫ب‪ -‬ذائبية ال�ألدهيدات والكيتونات (‪:)Solubility of Aldehydes and Ketones‬‬
‫تــذوب ال�ألدهيــدات والكيتونــات فــي المــاء والكحــول؛ بســبب تك ـ ّون ال َّترابــط الهيدروجينــي‬

‫‪79‬‬
‫بيــن ذ ّرة الهيدروجيــن فــي المــاء اأو الكحــول‪ ،‬وذ ّرة ال�أكســجين فــي مجموعــة الكربونيــل‪ ،‬كمــا هــو‬
‫موضــح فــي الشــكل (‪ .)3‬فمثــلاً‪ :‬يــذوب الميثانــال‬ ‫َّ‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫وال�إ يثانــال والبروبانــون بشــكل كامــل فــي المــاء‪ ،‬اإلّ� اأ ّن ذائبيــة‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H R‬‬
‫ال�ألدهيــدات والكيتونــات فــي المــاء تقــل اإذا كانــت ال ّسلاســل‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫الهيدروكربونيــة المرتبطــة بمجموعة الكربونيل كبيرة‪ ،‬فمثلاً‪:‬‬
‫ذائبيــة البيوتانــال تســاوي ‪ 7.6‬غــم‪ 100 /‬غــم مــاء عنــد درجــة‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫حــرارة ‪ْ 25‬س‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫َ‪R‬‬ ‫َ‪R R‬‬
‫الشكل(‪ :)3‬الترابط الهيدروجيني بين مجموعة‬
‫الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل في الماء‬
‫والكحول‬ ‫سؤال‪:‬‬
‫قارن بين ذائبية البنتانال في الماء‪ ،‬وذائبيته في رابع كلوريد الكربون ‪.CCl4‬‬
‫بعض تطبيقات ال�ألدهيدات والكيتونات (‪:)Applications of Aldehydes & Ketones‬‬
‫ُتســتخدم ال�ألدهيدات والكيتونات في عدة مجال�ت‪ ،‬فمثلاً‪ُ :‬يســتخدم الميثانال (الفورمالدهايد)‬
‫فــي تحضيــر محلــول الفورماليــن الــذي ُيســتخدم فــي حفــظ ال�أنســجة مــن التحلّــل‪ ،‬كمــا ُيســتخدم فــي‬
‫تفاعــلات البلمــرة‪ ،‬كالميلاميــن‪ ،‬كمــا ُتســتخدم ال�ألدهيــدات فــي تصنيــع المركّبــات العضوية‪ ،‬و ُيســتخدم‬
‫البروبانــون (ال�أســيتون) كمذيــب‪ ،‬و ُتســتخدم بعــض ال�ألدهيــدات والكيتونــات فــي صناعــة العطــور‪ ،‬فتعــود‬
‫رائحــة الياســمين ل�أحــد الكيتونــات ال ُمس ـ ّمى ‪ ،Jasmone‬اأمــا رائحــة الليمــون ف ُتعــزى اإلــى ال�ألدهيــد‬
‫ال ُمســ ّمى ‪.Citral‬‬

‫اأطباق من الميلامين‬ ‫حفظ ال�أنسجة في الفورمالين‬

‫‪80‬‬
 ‫(‪ :)5.2.6‬الحموض الكربوكسيلية (‪:)Carboxylic Acids‬‬
‫يســتخدم النــاس كثيــراً مــن المركّبــات العضويــة‪ ،‬كالخــل‪ ،‬والليمــون‪ ،‬التــي تحتوي علــى مركّبات‬
‫عضويــة ُتعــرف بالحمــوض الكربوكســيلية‪ ،‬ولتتعـ ّرف اإلــى الحمــوض الكربوكســيلية الموجــودة فــي الخــل‬
‫الصيغــة البنائ ِّيــة لــكل منهمــا‪.‬‬
‫والليمــون‪ ،‬ادرس ّ‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C CH2 C CH2 C‬‬ ‫‪H C C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO O‬‬
‫حمض الستريك (يوجد في الليمون)‬ ‫حمض ال�أستيك (يوجد في الخل)‬
‫لعلَّــك ل�حظــت اأ ّن الحمــوض الكربوكســيلية تحتــوي علــى‬
‫‪O‬‬
‫مجموع َتــي الكربونيــل ( ‪ ) C‬والهيدروكســيل( ‪) HO‬‬
‫مرتبطتيــن معـاً‪ ،‬وبذلــك تكــون صيغتهــا العامــة هــي ‪،RCOOH‬‬
‫وقــد تكــون (‪ )R‬مجموعــة األكيــل مشــبعة اأو غيــر مشــبعة‪ ،‬وقــد‬
‫الصيغة العامة للحموض الكربوكسيلية‬ ‫تكون حلقية اأو اأروماتية‪.‬‬
‫تسمية الحموض الكربوكسيلية باستخدام نظام ال�أيوباك (‪:)IUPAC‬‬
‫تُســمى الحمــوض الكربوكســيلية باســتخدام خطــوات تســمية ال�ألكانــات‪ ،‬وذلــك ب إاضافــة المقطع‬
‫(ويــك) ل�ســم ال�ألــكان مســبوقاً بكلمــة حمــض‪ ،‬علــى اأن تاأخــذ ذ ّرة الكربــون فــي مجموعــة الكربوكســيل‬
‫رقــم واحــد دائم ـاً‪ ،‬كال�آتــي‪:‬‬
‫‪CH O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪3 2 3 1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH3CH C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH3 C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫حمض‪-2‬ميثيل بروبانويك‬ ‫حمض اإيثانويك‬

‫سؤال‪:‬‬
‫اكتب ال�سم ال ِّنظامي لكل من الحموض العضوية ال�آتية‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪CH3CCOOH‬‬ ‫‪CH3CH2CHCH2COOH‬‬ ‫‪CH3CHCOOH‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪81‬‬
‫الخواص الفيزيائية للحموض الكربوكسيلية (‪:)Physical Properties of Carboxylic Acids‬‬
‫ّ‬
‫‪O H O‬‬ ‫تُع ـ ّد درجــات غليــان الحمــوض الكربوكســيلية اأعلــى مــن‬
‫الهيدروكربونــات والمركّبــات العضوية التي تحتوي على اأكســجين‪،‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬
‫ولهــا عــدد ذ ّرات الكربــون نفســها‪ ،‬كال�ألكانــات‪ ،‬والكحــول�ت‪،‬‬
‫‪O H O‬‬ ‫وال�ألدهيــدات‪ ،‬والكيتونــات؛ بســبب ال َّترابــط الهيدروجينــي الــذي‬
‫الشكل (‪ :)4‬الثُّنائ ِّيات الجزيئية‬ ‫يجعلهــا متواجــدة علــى شــكل ثُنائ ّيــات جزيئيــة‪ ،‬كمــا هــو ُمب ّيــن فــي‬
‫للحموض الكربوكسيلية‬ ‫الشــكل (‪ .)4‬و ُيب ّيــن الجــدول (‪ )3‬ال�آتــي درجــات غليــان بعــض‬
‫المركّبــات العضويــة‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)3‬درجات غليان بعض المركّبات العضوية عند ‪ 1‬ضغط جوي‬

‫حمض البروبانويك‬ ‫بيوتانال‬ ‫‪-2‬بيوتانول‬ ‫بيوتانون‬ ‫المركّب‬

‫‪74‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪72‬‬ ‫الكتلة المولية (غم‪/‬مول)‬
‫‪141‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪99.5‬‬ ‫‪80‬‬ ‫درجة الغليان ( ْس)‬
‫وكمــا هــي الحــال فــي المركّبــات العضويــة ال�أخــرى‪ ،‬تزداد درجــة غليان الحموض الكربوكســيلية‬
‫موضــح فــي الجــدول (‪ )4‬ال�آتــي‪ .‬واإذا زاد عــدد ذ ّرات‬
‫بزيــادة طــول السلســلة الهيدروكربونيــة‪ ،‬كمــا هــو ّ‬
‫ـت ذ ّرات‪ ،‬فـ إا ّن الحمــوض الكربوكســيلية تتفـكّك عنــد محاولــة تحديــد درجــة غليانهــا‪.‬‬
‫الكربــون عــن سـ ّ‬
‫الجدول (‪ :)4‬درجات غليان بعض الحموض الكربوكسيلية عند ‪ 1‬ضغط جوي‬

‫حمض‬ ‫حمض‬ ‫حمض‬ ‫حمض‬ ‫حمض‬

‫المركّب‬
‫البنتانويك‬ ‫الميثانويك ال�إ يثانويك البروبانويك البيوتانويك‬
‫‪184‬‬ ‫‪163‬‬ ‫‪141‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪100‬‬ ‫درجة الغليان ( ْس)‬
‫وتــذوب الحمــوض الكربوكســيلية التــي ل� يزيــد فيهــا عــدد ذ ّرات الكربــون عــن أاربــع ذ ّرات‬
‫بشــكل كامــل فــي المــاء؛ بســبب قطبيتهــا العاليــة‪ ،‬ولكــن ذائبيــة الحمــوض الكربوكســيلية فــي المــاء تقــل‬
‫بزيــادة الكتلــة الموليــة للحمــض الكربوكســيلي‪ ،‬اإلــى اأن تُصبــح شــحيحة الذوبــان فــي المــاء‪.‬‬
‫بعض تطبيقات الحموض الكربوكسيلية (‪:)Applications of Carboxylic Acids‬‬
‫للحموض الكربوكسيلية عدة استخدامات‪ ،‬منها‪:‬‬
‫‪ -1‬تُســتخدم بعــض الحمــوض الكربوكســيلية فــي بعــض الصناعــات الدوائيــة‪ ،‬والغذائية‪ ،‬فمثلاً‪ُ :‬يســتخدم‬
‫حمــض ال ّسلســليك فــي صناعــة ال�أســبرين‪ ،‬وحمــض ال�إ يثانويــك (ال�أســيتيك) فــي صناعــة المخلــلات‪.‬‬

‫‪82‬‬
‫‪ -2‬تُســتخدم بعــض اأمــلاح الحمــوض الكربوكســيلية فــي بعــض الصناعــات‪ ،‬كمــواد حافظــة فــي‬
‫الصناعــات الغذائ ّيــة‪ ،‬و ُيســتخدم ملــح حمــض الســتريك فــي صناعــة المنظّفــات‪.‬‬
‫ال�أسماء الشائعة لبعض المركّبات العضوية (‪:)Common Names of Organic Compounds‬‬
‫يوجــد كثيــر مــن المركّبــات العضويــة التــي اشـ ُت ِهرت باأســمائها الشــائعة‪ ،‬اإضافــة اإلى اســمها النظامي‪،‬‬
‫ومــا زالــت هــذه ال�أســماء متداولــة حتــى اللحظــة‪ ،‬والجــدول (‪ )5‬ال�آتــي يب ّيــن بعــض هــذه المركبــات‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)5‬ال�سم الشائع وال�سم النظامي لبعض المركّبات العضوية‬

‫ال�سم النظامي‬ ‫ال�سم الشائع‬ ‫المركب العضوي‬ ‫الرقم‬

‫اإيثين‬ ‫اإيثيلين‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪1‬‬
‫اإيثاين‬ ‫اأستيلين‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬
‫كلورو ميثان‬ ‫كلوريد الميثيل‬ ‫‪CH3Cl‬‬ ‫‪3‬‬
‫ميثانول‬ ‫كحول الميثيل‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫‪4‬‬
‫اإيثانول‬ ‫كحول ال�إ يثيل‬ ‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪5‬‬
‫بروبانون‬ ‫اأسيتون‬ ‫‪CH3COCH3‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪O‬‬
‫ميثانال‬ ‫فورمالدهيد‬ ‫‪7‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫اإيثانال‬ ‫اأسيتالدهيد‬ ‫‪CH3CHO‬‬ ‫‪8‬‬
‫حمض الميثانويك‬ ‫حمض الفورميك‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫‪9‬‬
‫حمض ال�إ يثانويك‬ ‫حمض ال�أسيتيك‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪-2،1‬اإيثان دايول‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫اإيثيلين جلايكول‬ ‫‪11‬‬
‫‪-2،1‬ثنائي هيدروكسي اإيثان‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ -3،2،1‬بروبان ترايول‬ ‫جليسرول‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪12‬‬
‫‪-3،2،1‬ثلاثي هيدروكسي بروبان‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪83‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬
‫مــن خــلال دراســتك هــذه الوحــدة‪ ،‬كيــف ُيمكــن فصــل خليــط مــن المركّبــات العضويــة‪ ،‬بال�عتمــاد‬
‫علــى خصائصهــا الفيزيائيــة؟‬

‫المشاريع العلمية‬

‫بعد دراستك هذه الوحدة‪ ،‬يمكنك تنفيذ اأحد المشاريع ال�آتية‪:‬‬

‫‪ -1‬تصميم نماذج لبعض المركّبات العضوية مستخدماً خامات البيئة‪.‬‬
‫‪ -2‬كتابة تقرير عن استخدام بعض المركّبات العضوية في مجال�ت الحياة المختلفة‪.‬‬
‫‪ -3‬كتابة بحث عن دور المتشكّلات الهندس ّية في عملية الرؤيا والتواصل بين الحشرات‪.‬‬

‫‪84‬‬
 ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬
‫الس َّكر‬
‫استخدام البروبانون كمؤشر في فحص ُّ‬
‫السـ َّكريات‪ ،‬كالنّشــا‪ ،‬والجلايكوجيــن مخزنـاً للطاقــة فــي الكائنــات الحية‪ ،‬و ُيعـ ّد الجلوكوز‬ ‫تُ َعـ ّد ُّ‬
‫النّاتــج مــن تحلُّــل هذيــن المركّبيــن وقــوداً تســتخدمه خلايــا الكائنــات الحيــة؛ ل�إ نتــاج الطاقــة اللازمــة‬
‫للقيــام بالعمليــات الحيويــة المختلفــة‪ .‬ويتــم تنظيــم كم ّيــة الســكر فــي الــدم بوســاطة هرمــون ال�أنســولين‬
‫الــذي تفــرزه بعــض الخلايــا الموجــودة فــي البنكريــاس‪ ،‬والتركيــز الطّبيعــي لســكر الجلوكــوز فــي الــدم‬
‫يتــراوح بيــن ‪ 70‬اإلــى ‪ 120‬ملغــم‪100 /‬ســم‪.3‬‬
‫السـ َّكري؛ نتيجــة حــدوث خلــل فــي اإفــراز هرمــون ال�أنســولين؛ مــا‬ ‫وقــد ُيصــاب ال�إ نســان بمــرض ُّ‬
‫الس ـ َّكر فــي الــدم‪ ،‬واإذا كانــت كميــة ال�أنســولين قليلــة جــداً‪ ،‬يتراكــم ســكر‬ ‫يــؤدي اإلــى ارتفــاع تركيــز ُّ‬
‫الجلوكــوز فــي الــدم‪ ،‬و ُيرافــق ذلــك عــدم قُــدرة الخلايــا ال�ســتفادة منــه كمصــدر للطّاقــة‪ ،‬وفــي هــذه‬
‫الحالــة‪ ،‬يبــداأ الجســم باســتخدام الدهــون ال ُمخزنّــة كمصدر للطّاقــة‪ ،‬وبذلك يظهر البروبانون (ال�أســتيون)‬
‫فــي البــول؛ كونــه اأحــد نواتــج عمليــة حــرق الدهــون‪ ،‬و ُيعـ ّد ظهــوره بتركيــز اأعلــى مــن ‪ 0.6‬مليمول‪/‬لتــر‬
‫السـ َّكر فــي الــدم‪ ،‬والجــدول ال�آتــي ُيبيــن تركيــز البروبانــون‪ ،‬وال�إ جــراء الــلازم‬
‫مؤشــراً علــى ارتفــاع نســبة ُّ‬
‫اتخــاذه لحمايــة المريــض‪:‬‬
‫ال�أعراض‬ ‫التركيز (مليمول‪/‬لتر)‬
‫الوضع الطبيعي‪.‬‬ ‫اأقل من ‪0.6‬‬
‫يجب مراقبة نسبة السكر في الدم‪.‬‬ ‫‪ 0.6‬اإلى ‪1.5‬‬
‫يجب على المريض مراجعة الطبيب‪.‬‬ ‫‪ 1.6‬اإلى ‪3.0‬‬
‫تركيز السكر في الدم ٍ‬
‫عال‪ ،‬ويح َّول المريض اإلى المشفى‪.‬‬ ‫اأكبر من ‪3.0‬‬
‫ويرافــق ظهــور البروبانــون فــي البــول‪ :‬شــعور المريــض بالتّعــب‪ ،‬وكثــرة التّبــول‪ ،‬وفُقدانــه وزنَــه‬
‫الضــارة‪،‬‬
‫بشــكل ســريع‪ .‬و ُينصــح المريــض عــاد ًة بشــرب المــاء؛ لتنظيــف جســمه مــن هــذه المــادة ّ‬
‫وكذلــك بمراقبــة تركيــز هــذه المــادة فــي الجســم‪.‬‬

‫‪85‬‬
 ‫أاسئلة الفصل‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة ّ‬

‫الصحيحة في ك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫‪ -1‬اأ ّي من المجموعات العضويّة ال�آتية يحتوي على مجموعة كربونيل طرفية؟‬
‫جـ) الحموض الكربوكسيلية‪ .‬د) الكيتونات‪.‬‬ ‫اأ) الهاليدات‪ .‬ب) ال�ألدهيدات‪.‬‬
‫‪ -2‬اأ ّي من العوامل ال�آتية تزيد من ذائبية الكحول�ت في المذيبات غير القطبية؟‬
‫اأ) زيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل‪ .‬ب) زيادة عدد التفرعات على ّ‬
‫السلسلة الرئيسة‪.‬‬
‫السلسلة الهيدروكربونية‪.‬‬
‫د) نقص طول ّ‬ ‫السلسلة الهيدروكربونية‪.‬‬
‫جـ) زيادة طول ّ‬
‫‪ -3‬اأ ّي من المركّبات ال�آتية له اأعلى درجة غليان؟‬
‫د) البروبانال‪.‬‬ ‫جـ) حمض البروبانويك‪.‬‬ ‫ب) ‪-1‬بروبانول‪.‬‬ ‫اأ) بروبان‪.‬‬
‫‪ -4‬اأ ّي من هاليدات ال�ألكيل ال�آتية ُيصنّف كهاليد ثالثي؟‬
‫ب) ‪-2‬كلورو‪-2-‬ميثيل بيوتان‪.‬‬ ‫اأ) ‪-3‬كلورو بنتان‪.‬‬
‫د) كلورو سايكلو بنتان‪.‬‬ ‫جـ) ‪-2‬كلورو بنتان‬

‫السؤال الثّاني‪ :‬علّل ما ياأتي‪:‬‬

‫ُّ‬
‫‪ُ -1‬تستخدم هاليدات ال�ألكيل في عمليات استخلاص بعض المركّبات الكيميائية‪.‬‬
‫‪ -2‬درجة غليان الحموض الكربوكسيلية اأعلى من درجة غليان الكحول�ت المقاربة لها في‬
‫الكتلة المول ّية‪.‬‬
‫‪ -3‬تقل ذائبية ال�ألدهيدات والكيتونات في الماء بزيادة طول السلسلة الهيدركربونية‪.‬‬

‫‪86‬‬
 ‫السؤال الثّالث‪ :‬ارسم ّ‬
‫الصيغة البنائية لك ٍّل من المركّبات ال�آتية‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫‪-3 -2‬ميثيل‪-2-‬بيوتانول‪.‬‬ ‫‪-3،2 -1‬ثنائي ميثيل هكسانال‪.‬‬
‫‪ -4‬حمض ‪-5،4‬ثنائي برومو بنتانويك‪.‬‬ ‫‪-2 -3‬كلورو‪-3-‬هبتانون‪.‬‬

‫السؤال ال ّرابع‪ :‬اكتب ال�سم ال ِّنظامي للمركّبات العضوية ال�آتية‪:‬‬

‫ُّ‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3CH C CHCH3‬‬ ‫‪CH3CHCHCH2CH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫السؤال الخامس‪ :‬اكتب استخداماً واحداً لك ّل من المركّبات ال�آتية‪:‬‬

‫ُّ‬
‫كلوريد الفينيل‪-2 ،‬بروبانول‪ ،‬ال�أسيتون‪ ،‬الفورمالدهيد‪ ،‬حمض السلسليك‪.‬‬

‫‪87‬‬
 ‫أاسئلة الوحد‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�جابة ّ‬

‫الصحيحة في ك ّل م ّما ياأتي‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫‪ -1‬ما ال�سم ال ِّنظامي للمركّب ‪)CH3(2CHCH2CH2CH3‬؟‬
‫د) ‪-2‬اإيثيل بنتان‪.‬‬ ‫اأ) ‪-2‬ميثيل بنتان‪ .‬ب) ‪-4‬ميثيل بنتان‪ .‬جـ) ‪-2،2‬ثنائي ميثيل بيوتان‪.‬‬
‫‪ -2‬اأ ّي من المركّبات ال�آتية ل� تحتوي على مجموعة الكربونيل؟‬
‫د) الكحول�ت‪.‬‬ ‫جـ) الحموض الكربوكسيلية‪.‬‬ ‫اأ) ال�ألدهيدات‪ .‬ب) الكيتونات‪.‬‬
‫‪ -3‬اأ ّي من المركّبات ال�آتية لها اأعلى ذائبية في الماء؟‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 C CH3‬‬ ‫ب)‬ ‫اأ) ‪CH3CH2CH2CH‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H C C C OH‬‬ ‫د)‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2C‬‬ ‫جـ)‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪ -4‬اأ ّي من الكحول�ت ال�آتية ُيصنّف كحول� ً ثالثياً؟‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫اأ) ‪ CH3COH‬ب) ‪ CH3CHCHCH3‬جـ) ‪ CH CHCH CH‬د)‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ -5‬اأ ّي من ال�آتية تك ّون متشكّلات هندسية؟‬
‫د) بيوتانال‪.‬‬ ‫جـ) ‪-2‬بيوتانول‪.‬‬ ‫ب) ‪-2‬بيوتاين‪.‬‬ ‫اأ) ‪-2‬بيوتين‪.‬‬
‫‪ -6‬ما ال�سم ال ِّنظامي للمركّب ‪)CH3(3CCH CH2‬؟‬
‫ب) ‪-1،1،1‬ثلاثي ميثيل‪-2-‬بروبين‪.‬‬ ‫أا) ‪-3،3،3‬ثلاثي ميثيل بروبان‪.‬‬
‫د) ‪-2،2‬ثنائي ميثل‪-3-‬بيوتين‪.‬‬ ‫جـ) ‪-3،3‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بيوتين‪.‬‬

‫‪88‬‬
 ‫السؤال الثّاني‪ :‬علّل ما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬
‫ذائبية الفلورو ميثان في الماء اأكبر من ذائبية الكلورو ميثان‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫تقل ذائبية الحموض الكربوكسيلية في الماء بزيادة عدد ذ ّرات الكربون في ال ّسلسلة‬ ‫‪-2‬‬
‫المرتبطة بمجموعة الكربونيل‪.‬‬
‫درجة غليان ال�ألدهيدات اأقل من درجة غليان الكحول�ت ال ُمماثلة لها في عدد ذ ّرات الكربون‪.‬‬ ‫‪-3‬‬
‫السؤال الثّالث‪ :‬ارسم ّ‬
‫الصيغة البنائية للمركّبات ال�آتية‪:‬‬ ‫ُّ‬
‫‪-3،2‬ثنائي كلورو‪-4-‬ميثيل بنتان‪-4 -2 .‬اإيثيل‪-2-‬هبتانول‪-3 -3 .‬برومو‪-2-‬بيوتانون‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫السؤال ال ّرابع‪ :‬ارسم جميع ّ‬
‫الصيغ البنائية للاألدهيدات والكيتونات التي صيغتها‬ ‫ُّ‬
‫الجزيئية ‪ ،C5H10O‬ث ّم اكتب ال�سم النظامي لك ّل منها‪.‬‬
‫السؤال الخامس‪ :‬اكتب ال�سم النظامي للمركّبات ال�آتية‪:‬‬
‫ُّ‬
‫‪Br‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CHCHCOOH‬‬ ‫‪CH3CHCHCH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3CCH2CH2CHCH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫السادس‪ :‬اأق ّيم ذاتي‪:‬‬
‫السؤال ّ‬
‫ُّ‬
‫) في المكان المناسب‪:‬‬ ‫اأقراأ كل عبارة من العبارات ال�آتية‪ ،‬ثم اأضع اإشارة (‬
‫نادر ًا‬ ‫دائم ًا أاحيان ًا‬ ‫العبار‬ ‫الرقم‬

‫اأستطيع التمييز بين المجموعات الوظيفية المختلفة للمركبات العضوية‪.‬‬ ‫‪.1‬‬

‫اأستطيع كتابة ال�أسماء النظامية للمركبات العضوية المختلفة‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫باإمكاني تمييز المتشكلات الهندسية في ال�ألكينات‪.‬‬ ‫‪.3‬‬

‫‪89‬‬
 ‫الوحد السابعة‬

‫الت أاكسد وال�ختزال‬

‫(‪)Oxidation & Reduction‬‬

‫كيف تُش ّكل تفاعلات الت أاكسد وال�ختزال دور ًا بارز ًا في حياتنا اليوم ّية؟‬

‫‪90‬‬
‫يتوقــع مــن الطلبــة بعــد دراســة هــذه الوحــد ‪ ،‬والتفاعــل مــع أانشــطتها أان يكونــوا قادريــن علــى توظيــف‬
‫مفهــوم الت أاكســد وال�ختــزال فــي فهــم ظواهــر طبيع ّيــة‪ ،‬وتطبيقــات حيات ّيــة‪ ،‬وتفســيرها‪ ،‬مــن خــلال تحقيــق‬
‫ال�آتي‪:‬‬

‫حساب عدد التاأكسد لذ ّرات العناصر في مركّباتها المختلفة‪.‬‬

‫تحديد العامل المؤكسد‪ ،‬والعامل المختزل في معادل�ت التاأكسد وال�ختزال عملياً‪.‬‬
‫استخدام سلسلة النشاط؛ للتنبؤ بحدوث التفاعلات الكيميائية‪.‬‬
‫موازنة معادل�ت التاأكسد وال�ختزال بطريقة نصف التفاعل (اأيون ‪ -‬اإلكترون) في الوسطين الحمضي والقاعدي‪.‬‬
‫التع ُّرف اإلى بعض التطبيقات العمل ّية لتفاعلات التاأكسد وال�ختزال عملياً‪.‬‬
‫تصميم نماذج حماية مهبط ّية تعتمد على مفهوم التاأكسد وال�ختزال‪.‬‬

‫‪91‬‬
 ‫(‪ :)1.7‬مفهوم الت أاكسد وال�ختزال (‪:)Oxidation-Reduction Concept‬‬
‫تط ـ ّور مفهــوم التاأكســد وال�ختــزال َتبع ـاً للتقــدم العلمــي‪ ،‬وتط ـ ّور نظريــات بنــاء المــادة‪ ،‬ففــي‬
‫الوقــت الــذي تعامــل فيــه العلمــاء مــع الــذ ّرات كوحــدة بنــاء اأساسـ ّية للمــادة (نمــوذج دالتــون)‪ ،‬كانــت‬
‫وجهــة النظــر القديمــة للتاأكســد تــرى اأن ّهــا عمل ّيــة يتــم فيهــا اتحــاد عنصــر اأو مركّــب مــع ال�أكســجين‪،‬‬
‫كتفاعــل المغنيســيوم مــع ال�أكســجين‪ ،‬كمــا ُيب ِّيــن الشــكل (‪ )1‬ال�آتــي‪:‬‬

‫الشكل(‪ :)1‬تفاعل تاأكسد المغنيسيوم‬

‫اأما عمل ّية ال�ختزال‪ ،‬فيتم فيها نزع ال�أكسجين من مركّباته‪ ،‬كما ُيب ِّين الشكل (‪ )2‬ال�آتي‪:‬‬

‫الشكل(‪ :)2‬تفاعل اختزال اأكسيد النحاس‬

‫وباكتشاف مكونات الذ ّرة‪ ،‬تط ّور مفهوم التاأكسد وال�ختزال‪ .‬ولتوضيح ذلك‪ ،‬ن ّفذ النشاط ال�آتي‪:‬‬

‫‪92‬‬
 ‫نشاط (‪ :)1‬تط ُّور مفهوم الت أاكسد وال�ختزال‪:‬‬

‫ادرس الشكل ال�آتي الذي ُيمثِّل تفاعل المغنيسيوم مع ال�أكسجين‪ ،‬ث ّم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬

‫ما التغ ُّير الذي حصل على عدد اإلكترونات ذ ّرة المغنيسيوم عند تفاعلها مع ذ ّرة ال�أكسجين؟‬ ‫‪-1‬‬
‫ما التغ ُّير الذي حصل على عدد اإلكترونات ذ ّرة ال�أكسجين عند تفاعلها مع ذ ّرة المغنيسيوم؟‬ ‫‪-2‬‬
‫ما العنصر الذي تاأكسد في التفاعل؟‬ ‫‪-3‬‬
‫اإذا كان التاأكسد وال�ختزال عمليتين متلازمتين‪ .‬فما العنصر الذي حدث له اختزال؟‬ ‫‪-4‬‬
‫اقترح تعريفاً للتاأكسد وال�ختزال‪ً ،‬‬
‫بناء على التغ ُّير في عدد ال�إ لكترونات‪.‬‬ ‫‪-5‬‬

‫لعـ ّل اأقــدم تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال اأجراهــا ال�إ نســان قبــل ‪ 7500‬ســنة فــي العصــر البرونــزي‪،‬‬
‫عنصــر ْي النحــاس والحديــد مــن خاماتهمــا بوســاطة الكربــون‪ ،‬ثــ ّم كانــت الخطــوة‬ ‫َ‬ ‫حيــن اســتخلص‬
‫المهمــة فــي فهــم تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال عنــد اكتشــاف عنصــر ال�أكســجين‪ ،‬كمــا فــي تفاعــل‬
‫عنصــر المغنيســيوم مــع ال�أكســجين‪ .‬واعتقــد العلمــاء فــي ذلــك الوقــت اأ ّن هــذه التفاعــلات هــي نــوع‬
‫خــاص مــن اأنــواع التفاعــلات الكيميائيــة‪ ،‬ومــع تقــدم العلــم‪ ،‬اأدرك العلمــاء اأ ّن تفاعــلات التاأكســد‬ ‫ّ‬
‫وال�ختــزال عمليتــان متلازمتــان‪ ،‬يتــم فيهــا انتقــال ال�إ لكترونــات بيــن المــواد المتفاعلــة‪ ،‬فالمــاد التــي‬
‫تفقــد إالكترون ـ ًا أاو أاكثــر تت أاكســد‪ ،‬والمــاد التــي تكســب إالكترون ـ ًا أاو أاكثــر تُخت ـ َزل‪.‬‬

‫‪93‬‬
 ‫سؤال‪:‬‬

‫ادرس الشكل ال�آتي الذي ُيمثِّل تفاعل الصوديوم مع الكلور‪ ،‬ث ّم اأجب عن ال�أسئلة التي تليه‪:‬‬

‫‪ -1‬ما المادة التي تاأكسدت في التفاعل؟‬

‫‪ -2‬ما المادة التي اخْ ُت ِزلَت في التفاعل؟‬
‫‪ -3‬اكتب معادلة تُب ِّين عمل ّية التاأكسد (نصف تفاعل تاأكسد)‪.‬‬
‫‪ -4‬اكتب معادلة ُتب ِّين عمل ّية ال�ختزال (نصف تفاعل اختزال)‪.‬‬

‫(‪ :)2.7‬أاعداد الت أاكسد (‪:)Oxidation Numbers‬‬

‫ال ّذ ّريــة‪ :‬هــي عــدد ال�إ لكترونــات التــي‬ ‫درســت ســابقاً ال ّذ ّريــة والشــحنة‪ ،‬وعل ّمــت أا ّن‬
‫َتفقدهــا‪ ،‬اأو َتكســبها‪ ،‬اأو تُشــارك بهــا‬ ‫اأعــداد التاأكســد للاأيونــات فــي مركّباتها ال�أيونية تســاوي‬
‫شــحنة ال�أيــون مقــداراً واإشــارةً‪ ،‬فاأيــون الفلــور عــدد‬
‫الــذ ّرة عنــد اتحادهــا مــع ذ ّرات اأخــرى‬
‫تاأكســده ‪ ،-1‬واأيــون البوتاســيوم عــدد تاأكســده ‪.+1‬‬
‫لتكويــن المركّبــات‪ ،‬وتكــون دائمــاً‬
‫عــدداً صحيحــاً موجبــاً‪.‬‬
‫ولكــن قــد تتســاءل عــن كيفيــة حســاب‬
‫عــدد التاأكســد للــذ ّرات فــي المركبــات الجزيئيــة‪ ،‬كالميثــان وال�أمونيــا؟ للتعـ ّرف اإلــى ذلــك‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط‬
‫ال� آتــي‪:‬‬

‫‪94‬‬
 ‫نشاط (‪:)2‬حساب أاعداد الت أاكسد للذ ّرات في المركبات الجزيئية‪:‬‬
‫ادرس اأشكال لويس ال�آتية‪ ،‬ث ّم اأجب عن ال�أسئلة التي تليها‪:‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪..‬‬
‫‪H N ..H‬‬
‫‪..‬‬

‫‪.. ..‬‬
‫‪H.. ..‬‬
‫‪O ..H‬‬ ‫‪H.. C ..H‬‬

‫‪..‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -1‬ما الذ ّرة ال�أعلى كهروسالبية في كل جزيء؟‬
‫‪ -2‬ما عدد اإلكترونات التكافؤ لك ّل ذ ّرة في كل جزيء؟‬
‫‪ -3‬على فرض اأ ّن اإلكترونات الرابطة التساهمية َت ْت َبع الذ ّرة ال�أعلى كهروسالبية‪ ،‬فكم ُيصبح عدد‬
‫اإلكترونات المدار ال�أخير في كل ذ ّرة؟‬
‫‪ -4‬اأكمل الجدول ال�آتي حسب ما هو مطلوب‪:‬‬
‫نيتروجين اأكسجين هيدروجين‬ ‫كربون‬ ‫الذ ّرة‬
‫‪4‬‬ ‫عدد اإلكترونات التكافؤ‬
‫عــدد ال�إ لكترونــات فــي كل ذ ّرة علــى اعتبــار‬
‫‪8‬‬
‫اإلكترونــات الرابطــة َت ْت َبع الذ ّرة ال�أعلى كهروســالبية‬
‫‪4-‬‬ ‫مقدار الشحنة الظاهريّة على كل ذ ّرة‬

‫سؤال‪:‬‬
‫ما عدد تاأكسد كل ذ ّرة في الجزيئات السابقة‪ ،‬معتمداً على الشحنة الظاهريّة؟‬
‫لعلّــك ل�حظــت ‪-‬بعــد تنفيــذك النشــاط الســابق‪ -‬اأنّــك حـدّدت شــحنات افتراضيــة للــذ ّرات فــي‬
‫ـاء علــى ذلــك‪ ،‬حــددت اأعــداد التاأكســد لهــا‪ ،‬وبذلــك ُيع ـ ّرف عــدد‬
‫المركّبــات الجزيئيــة الســابقة‪ ،‬وبنـ ً‬
‫الت أاكســد ب أانّــه الشــحنة الكهربائيــة الموجبــة أاو الســالبة علــى الــذ ّر فــي المر ّكــب‪ ،‬ســواء كانــت‬
‫للالكترونــات‪.‬‬‫ناتجــة مــن انتقــال كلّــي‪ ،‬أاو إازاحــة جزئيــة إ‬
‫‪.. .. ..‬‬ ‫سؤال‪:‬‬
‫‪F P ..F‬‬
‫‪..‬‬

‫‪..‬‬

‫‪..‬‬ ‫بال�عتماد على شكل لويس للجزيء ‪ PF3‬المجاور‪ ،‬حدّد عدد تاأكسد ذ ّرة‬
‫‪F‬‬
‫‪..‬‬
‫‪..‬‬
‫‪..‬‬

‫الفلور(‪ ،)F‬والفوسفور(‪.)P‬‬

‫‪95‬‬
 ‫قواعد أاعداد الت أاكسد (‪:)Rules of Oxidation Numbers‬‬

‫غالب ـاً مــا يتــم َت َت ُّبــع تفاعــل كيميائــي بالنظــر اإلــى التغ ُّيــر فــي اأعــداد تاأكســد الــذ ّرات فــي المــواد‬
‫المتفاعلــة‪ ،‬ولقــد تــم وضــع مجموعــة مــن القواعــد التــي تُســاعدنا فــي حســاب اأعــداد تاأكســد ذ ّرات‬
‫العناصــر‪ ،‬وهــي كمــا ياأتــي‪:‬‬

‫‪ -1‬عدد تاأكسد ذ ّرة اأي عنصر يساوي صفراً‪.‬‬

‫فمثــلاً‪ :‬عــدد تاأكســد ذ ّرة ال�أكســجين (‪ )O‬فــي جــزيء ال�أكســجين (‪ )O2‬يســاوي صفــراً‪ ،‬وعــدد تاأكســد‬
‫ذ ّرة عنصــر البوتاســيوم (‪ )K‬يســاوي صفــراً‪ ،‬وعــدد تاأكســد ذ ّرة الكبريــت (‪ )S‬فــي جــزيء (‪ )S8‬يســاوي‬
‫صفر اً ‪.‬‬
‫ل�حــظ ‪-‬مــن الجــدول‪ -‬الفــرق فــي وضــع‬
‫ال�إ شــارة فــي حالــة الشــحنة‪ ،‬وفــي حالــة‬ ‫‪ -2‬عــدد تاأكســد ال�أيــون اأحــادي الــذ ّرة يســاوي‬
‫عــدد التاأكســد‪.‬‬ ‫شــحنة ال�أيــون مقــداراً واإشــارةً‪.‬‬

‫‪Fe3+‬‬ ‫‪Cl-‬‬ ‫ال�أيون اأحادي الذ ّرة ‪Zn2+ Ag1+ S2‬‬

‫‪+3‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪+2 +1 -2‬‬ ‫عدد التاأكسد‬

‫عدد تاأكسد الفلور في جميع مركّباته يساوي (‪ )-1‬دائماً‪ .‬ما السبب في ذلك؟‬ ‫‪-3‬‬
‫عــدد تاأكســد الفلــزات القلويــة فــي مركّباتهــا يســاوي (‪ ،)+1‬فمثــلا ً عــدد تاأكســد ‪ Na‬فــي ‪NaCl‬‬ ‫‪-4‬‬
‫يســاوي (‪.)+1‬‬
‫عــدد تاأكســد الفلــزات القلويــة الترابيــة فــي مركّباتهــا يســاوي (‪ ،)+2‬فمثــلا ً عــدد تاأكســد ‪ Mg‬فــي‬ ‫‪-5‬‬
‫‪ MgF2‬يســاوي ( ‪.)+2‬‬
‫عــدد تاأكســد ال�أكســجين فــي مركّباتــه يســاوي (‪ ،)-2‬باســتثناء حــال�ت منهــا فــوق ال�أكاســيد‪ ،‬مثــل‬ ‫‪-6‬‬
‫فوق اأكســيد الهيدروجين (‪ ،)H2O2‬وفوق اأكســيد الصوديوم (‪ )Na2O2‬فيكون (‪.)-1‬‬
‫عــدد تاأكســد الهيدروجيــن فــي مركّباتــه (‪ )+1‬كمــا فــي جــزيء ‪ ،HCl‬باســتثناء هيدريــدات بعــض‬ ‫‪-7‬‬
‫الفلــزات يكــون (‪ ،)-1‬ومثــال علــى ذلــك هيدريــد الصوديــوم ‪.NaH‬‬
‫المجمــوع الجبــري ل�أعــداد التاأكســد لــذ ّرات المركّــب يســاوي صفــراً‪ ،‬فمثــلا ً مجمــوع اأعــداد‬ ‫‪-8‬‬
‫تاأكســد الكلــور والبوتاســيوم فــي ‪ KCl‬يســاوي صفــراً‪.‬‬

‫‪96‬‬
‫‪ -9‬المجمــوع الجبــري ل�أعــداد التاأكســد للــذ ّرات المك ّونــة للاأيــون متعدد الــذ ّرات (المجموعة ال�أيونية)‬
‫يســاوي شــحنة ال�أيــون مقــداراً واإشــارةً‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬يكــون المجمــوع الجبــري لمجمــوع اأعــداد تاأكســد‬
‫الــذ ّرات المك ّونــة ل�أيــون ال�أمونيوم ‪ NH4+‬يســاوي (‪.)1+‬‬

‫مثال(‪:)1‬‬
‫احسب عدد تاأكسد الكروم (‪ )Cr‬في دايكرومات البوتاسيوم ‪.K2Cr2O7‬‬

‫الحل‪:‬‬

‫‪ -1‬نُع ّين اأعداد تاأكسد الذ ّرات في المركب‪ ،‬حسب قواعد اأعداد التاأكسد‪:‬‬

‫‪+1= K‬‬ ‫‪ = Cr‬س‬ ‫‪-2 = O‬‬ ‫‪K2 Cr2 O7‬‬

‫‪ -2‬بما اأ ّن المركب متعادل كهربائياً‪ ،‬فيكون مجموع اأعداد التاأكسد للذ ّرات المك ّونة له يساوي صفراً‪.‬‬

‫وبذلك ُيمكن حساب عدد تاأكسد الكروم في دايكرومات البوتاسيوم من المعادلة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪ × 2( + )-2 × 7‬س) ‪ = )+1× 2( +‬صفر‬
‫(‪ 2 + )-14‬س ‪ = )+2( +‬صفر‬
‫‪2‬س = ‪+12‬‬
‫ومنه س= ‪+6‬‬
‫مثال(‪:)2‬‬
‫احسب عدد تاأكسد الكبريت في اأيون الثيوكبريتات ‪.S2O32‬‬

‫الحل‪:‬‬

‫‪ -1‬نُع ّين اأعداد التاأكسد للذ ّرات في ال�أيون حسب قواعد اأعداد التاأكسد‪:‬‬

‫‪=S‬س‬ ‫‪-2 = O‬‬ ‫‪S2O32‬‬

‫‪97‬‬
‫‪ -2‬بمــا اأ ّن ال�أيــون يحمــل شــحنة مقدارهــا (‪ ،)2-‬فيكــون مجمــوع اأعــداد التاأكســد للــذ ّرات المك ّونــة لــه‬
‫تســاوي (‪ ،)-2‬وبذلــك ُيمكــن حســاب عــدد تاأكســد الكبريــت فــي اأيــون الثيوكبريتــات مــن المعادلــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫(‪ × 2( + )-2 × 3‬س) = ‪-2‬‬
‫ومنه ‪2‬س = ‪+4 = )+6( + -2‬‬
‫اإذن س = ‪+2‬‬
‫سؤال‪:‬‬
‫احسب عدد تاأكسد ذ ّرة الكربون في كل من المركّبات ال�آتية‪:‬‬
‫‪CHF3 ، C6H12O6 ، CO2‬‬
‫و ُيســتفاد مــن معرفــة التغ ُّيــر فــي اأعــداد تاأكســد الــذ ّرات فــي تحديــد المــواد التــي تاأكســدت والمــواد التــي‬
‫اختزلــت فــي التفاعــلات‪ ،‬كمــا فــي المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫مثال(‪:)3‬‬

‫يتفاعل المغنيسيوم مع غاز الكلور لتكوين كلوريد المغنيسيوم حسب المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫‪Mg + Cl2‬‬ ‫‪MgCl2‬‬
‫اعتماداً على التغ ُّير في اأعداد تاأكسد الذ ّرات‪ ،‬اأجب عما ياأتي‪:‬‬
‫‪ -1‬حدّد المادة التي تاأكسدت‪ ،‬والمادة التي اختزلت‪.‬‬
‫‪ -2‬اكتب نصف تفاعل التاأكسد‪ ،‬ونصف تفاعل ال�ختزال‪.‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪ -1‬نُحدّد اأعداد التاأكسد لكل الذ ّرات في المعادلة ال�آتية‪:‬‬
‫‪)0‬‬ ‫تاأكسد (‪+2‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+2 -1‬‬
‫‪Mg + C l2‬‬ ‫‪MgCl2‬‬

‫‪)0‬‬ ‫اختزال (‪-1‬‬

‫‪98‬‬
 ‫نُلاحظ من خلال التغ ُّير في اأعداد التاأكسد ‪-‬كما تُشير ال�أسهم في المعادلة‪ -‬اأ ّن عدد تاأكسد‬
‫‪ Mg‬قد ازداد من (صفر) اإلى (‪ ،)+2‬وبذلك حدث للمغنيسيوم ‪ Mg‬تاأكسد‪ ،‬بينما نقص عدد تاأكسد‬
‫‪ Cl‬من (صفر) اإلى (‪ ،)-1‬وبذلك حدث للكلور ‪ Cl2‬اختزال‪.‬‬

‫‪ُ -2‬تكتب اأنصاف التفاعلات كما ياأتي‪:‬‬

‫‪Mg‬‬ ‫نصف تفاعل الت أاكسد‪Mg2+ + 2e :‬‬

‫‪Cl2 + 2e‬‬ ‫نصف تفاعل ال�ختزال‪2Cl1 :‬‬

‫بناء على ما سبق‪ُ ،‬يمكن تلخيص تط ّور مفهوم التاأكسد وال�ختزال كما في الجدول (‪ )1‬ال�آتي‪:‬‬
‫ً‬
‫الجدول(‪ :)1‬تط ّور مفهوم التاأكسد وال�ختزال‬
‫مفهوم ال�ختزال‬ ‫مفهوم التاأكسد‬‫ال�أساس المعتمد‬
‫التفاعل مع ال�أكسجين زيادة في محتوى المادة من ال�أكسجين نقصان في محتوى المادة من ال�أكسجين‬
‫كسب ال�إ لكترونات‬ ‫فقد ال�إ لكترونات‬ ‫انتقال ال�إ لكترونات‬
‫نقصان في عدد التاأكسد‬ ‫زيادة في عدد التاأكسد‬ ‫عدد التاأكسد‬

‫(‪:)3.7‬العوامل المؤكسد والعوامل المختزلة (‪:)Oxidizing and Reducing Agents‬‬

‫تعلّمــت اأنّــه يحــدث فــي تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال تغ ُّيــر فــي اأعــداد تاأكســد الــذ ّرات فــي‬
‫المــواد المتفاعلــة؛ اإذ يتــم انتقــال ال�إ لكترونــات خــلال هــذه التفاعــلات مــن مــادة اإلــى اأخــرى‪ ،‬وبمــا اأ ّن‬
‫التاأكســد وال�ختــزال عمليتــان متلازمتــان‪ ،‬فالمــاد التــي تت أاكســد‪ ،‬تُســبب اختــزال�ً لغيرهــا‪ ،‬وتُسـ ّمى‬
‫عامــلاً مختــزل�ً‪ ،‬أا ّمــا المــاد التــي يحــدث لهــا اختــزال‪ ،‬تســبب أاكســد ً لغيرهــا‪ ،‬وتُسـ ّمى عامــلاً‬
‫مؤكســد ًا‪ ،‬كمــا ُي ّ‬
‫وضــح المثــال ال�آتــي‪:‬‬
‫مثال(‪:)4‬‬

‫اعتمــاداً علــى التغ ُّيــر فــي اأعــداد تاأكســد الــذ ّرات‪ ،‬حـدّد العامــل المؤكســد والعامــل المختــزل فــي التفاعــل‬
‫ال� آتي‪:‬‬
‫(‪CH4 )g( + 2O2 )g‬‬ ‫(‪CO2 )g( + 2H2O )g‬‬

‫‪99‬‬
 ‫الحل‪:‬‬
‫نُحدّد اأعداد التاأكسد لكل الذ ّرات في المعادلة ال�آتية‪:‬‬

‫تاأكسد‬
‫‪-4 +1‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+4 -2‬‬ ‫‪+1 -2‬‬
‫(‪CH4)g( + 2O2 )g‬‬ ‫(‪CO2 )g( + 2H2O )g‬‬

‫اختزال‬

‫نُحدّد الذ ّرات التي تغ ّير عدد تاأكسدها‪ ،‬كما تُشير ال�أسهم في المعادلة‪.‬‬
‫نُلاحــظ اأ ّن عــدد تاأكســد ال�أكســجين قــد تغ ّير من‬
‫تُ َع ـ ّد المــادة المتفاعلــة عامــلا ً مؤكســداً‬ ‫(صفــر اإلــى ‪ ،)-2‬وبذلــك حــدث للاأكســجين‬
‫اأو عامــلا ً مختــزل�ً‪ ،‬علــى الرغــم مــن ا ّنأ‬ ‫اختــزال‪ ،‬فهــو عامــل مؤكســد‪ ،‬بينمــا تغ ّيــر عــدد‬
‫التغ ّيــر فــي اأعــداد التاأكســد قــد يحــدث‬ ‫تاأكســد الكربــون فــي الميثــان مــن(‪ -4‬اإلــى ‪،)+4‬‬
‫لــذ ّرات بعــض العناصــر فيهــا‪.‬‬ ‫وبذلــك حــدث للميثــان تاأكســد‪ ،‬فهــو عامــل‬
‫مختزل‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬

‫يتفاعــل اأيــون الثيوكبريتــات ‪ ،S2O32-‬مــع غــاز ‪ Cl2‬الــذي ُي َع ـ ّد اأحــد مل ّوثــات الهــواء الجــوي حســب‬
‫المعادلــة الموزونــة ال�آتيــة‪:‬‬

‫(‪4Cl2 )g( + S2O32-)aq( + 5H2O )l‬‬ ‫(‪8Cl1-)aq( + 2SO42-)aq( + 10H1+)aq‬‬

‫‪ -1‬حدّد المادة التي تاأكسدت‪ ،‬والمادة التي اختزلت‪.‬‬

‫‪ -2‬حدّد العامل المؤكسد والعامل المختزل‪.‬‬

‫‪100‬‬
‫تع ّرفنــا فــي المثــال الســابق كيفيــة تحديــد العامــل المؤكســد والعامــل المختــزل نظريـاً‪ ،‬وللتعـ ّرف‬
‫اإلــى ذلــك عمليــاً‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)3‬العوامل المؤكسد والعوامل المختزلة‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫محلول بيرمنغنات البوتاسيوم ‪ KMnO4‬الذي تركيزه ‪ 0.01‬مول‪/‬لتر (‪ 0.4‬غم في ‪ 250‬مل ماء مقطّر)‪،‬‬
‫ومحلول كبريتيت الصوديوم الهيدروجينية ‪ NaHSO3‬الذي تركيزه ‪ 0.01‬مول‪/‬لتر (‪ 0.26‬غم في ‪ 250‬مل‬
‫ماء مقطّر)‪ ،‬ومحلول هيدروكسيد الصوديوم ‪ NaOH‬الذي تركيزه ‪ 2‬مول‪/‬لتر (‪ 4‬غم في ‪ 50‬مل من الماء‬
‫المقطّر)‪ ،‬ومحلول حمض الكبريتيك ‪ H2SO4‬الذي تركيزه ‪ 3‬مول‪/‬لتر (‪ 8‬مل من الحمض الذي تركيزه ‪%98‬‬
‫بالكتلة في ‪ 42‬مل من الماء المقطّر)‪ ،‬واأنابيب اختبار عدد ‪ ،4‬سعة ‪ 5‬مل‪ ،‬وقطّارة مد ّرجة عدد ‪ ،4‬وحامل‬
‫اأنابيب‪ ،‬وقضبان زجاجية؛ للتحريك‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫رقّــم اأنابيــب ال�ختبــار ال�أربعــة‪ ،‬ثـ ّم َضــع بوســاطة القطّــارة ال ُمد ّرجــة ‪ 1‬مــل مــن محلــول بيرمنغنــات‬ ‫‪-1‬‬
‫البوتاســيوم ‪ KMnO4‬فــي كل اأنبــوب مــن ال�أنابيــب ال�أربعــة‪.‬‬
‫بوساطة القطّارة‪ ،‬اأضف اإلى ال�أنبوب الثاني ‪ 8‬قطرات من محلول هيدروكسيد الصوديوم ‪.NaOH‬‬ ‫‪-2‬‬
‫بوساطة القطّارة‪ ،‬اأضف اإلى ال�أنبوب الرابع ‪ 6‬قطرات من محلول حمض الكبريتيك ‪.H2SO4‬‬ ‫‪-3‬‬
‫اأضــف ‪ 6‬قطــرات مــن محلــول كبريتيــت الصوديــوم الهيدروجينيــة ‪ NaHSO3‬لــكل مــن ال�أنابيــب‬ ‫‪-4‬‬
‫الثانــي والثالــث والرابــع تدريجيـاً مــع التحريــك‪.‬‬

‫ال�أسئلة‪:‬‬

‫يقتصــر دور هيدروكســيد الصوديــوم‪،‬‬
‫وحمــض الكبريتيــك علــى تغييــر وســط‬
‫التفاعــل مــن متعــادل اإلــى قاعــدي‬
‫وحمضــي علــى الترتيــب‪.‬‬
‫ـجلِ التغ ُّيــر فــي اللّــون الناتــج فــي ال�أنابيــب‬
‫‪ -1‬سـ ّ‬
‫الثانــي والثالــث والرابــع قبــل اإضافة ‪،NaHSO3‬‬
‫وبعــد اإضافتــه‪.‬‬
‫‪ -2‬مــا الغــرض مــن اســتخدام ال�أنبــوب ال�أول فــي‬
‫هــذه التجربــة؟‬

‫‪101‬‬
‫‪ -3‬ح ـدّد ناتــج التفاعــل المس ـ ِّبب لظهــور اللّــون فــي ال�أنابيــب الثانــي والثالــث والرابــع‪ ،‬اإذا عل ّمــت اأ ّن‬
‫اأكســيد المنغنيــز (‪ )MnO2‬مــادة ُصلبــة ُب ِّنــ ّية اللــون غيــر ذائبــة‪ ،‬واأيــون المنغنيــز (‪ )Mn2+‬عديــم اللّــون‪،‬‬
‫واأيــون المنغنــات ( ‪ )MnO42‬لونــه اأخضــر‪.‬‬
‫‪ -4‬اأكمل الجدول ال�آتي‪:‬‬

‫التغ ّير في عدد تاأكسد عدد ال�إ لكترونات التي اكتسبها‬ ‫رقم ال�أنبوب‬ ‫ناتج التفاعل‬
‫المنغنيز (‪)Mn‬‬ ‫المنغنيز (‪)Mn‬‬ ‫المس ّبب للّون‬
‫‪1‬‬ ‫‪ +7‬اإلى ‪+6‬‬ ‫الثاني‬ ‫‪MnO42‬‬
‫الثالث‬
‫الرابع‬
‫‪ -5‬هل ُي َع ّد بيرمنغنات البوتاسيوم عاملا ً مؤكسداً اأم عاملا ً مختزل� ً في التفاعلات السابقة؟ ِّ‬
‫وضح ذلك‪.‬‬
‫لعلــك توصلّــت مــن النشــاط الســابق اأ ّن نواتــج تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال تعتمــد علــى طبيعــة‬
‫الوســط الــذي تحــدث فيــه التفاعــلات‪ ،‬والجــدول (‪ )2‬ال�آتــي يب ّيــن بعــض العوامــل المؤكســدة والعوامــل‬
‫المختزلــة الشــائعة‪ ،‬وناتــج ال�ختــزال اأو التاأكســد الشــائع لــكل منهــا فــي تفاعلاتهــا‪:‬‬
‫الجدول (‪ :)2‬بعض العوامل المؤكسدة‪ ،‬وبعض العوامل المختزلة الشائعة‬

‫التغير في عدد‬ ‫ناتج ال�ختزال اأو‬ ‫العامل المؤكسد اأو المختزل‬

‫التاأكسد للعنصر‬ ‫التاأكسد الشائع‬
‫‪ +7( Mn‬اإلى ‪)+2‬‬ ‫‪Mn2+‬‬ ‫اأيون البيرمنغنات في وسط حمضي ‪MnO4‬‬
‫‪ +7( Mn‬اإلى ‪)+4‬‬ ‫‪MnO2‬‬ ‫عوامل‬
‫اأيون البيرمنغنات في وسط قاعدي ‪MnO4‬‬
‫مؤكسدة‬
‫‪ +6( Cr‬اإلى ‪)+3‬‬ ‫‪Cr3+‬‬ ‫اأيون الكرومات في وسط حمضي ‪CrO42‬‬
‫‪ -1( I‬اإلى صفر)‬ ‫‪I2‬‬ ‫اأيون اليود ‪I‬‬
‫‪ +2( C‬اإِلى ‪)+4‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫اأول اأكسيد الكربون ‪CO‬‬ ‫عوامل‬
‫مختزلة‬
‫‪ +3( C‬اإلى ‪)+4‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫حمض ال�أكزاليك ‪H2C2O4‬‬

‫‪102‬‬
 ‫الت أاكسد وال�ختزال الذاتي (‪:)Disproportionation‬‬
‫تســلك بعــض المــواد ســلوك العامــل المؤكســد والعامــل المختــزل فــي التفاعــل نفســه؛ اأي اأ ّن جــزءاً‬
‫مــن ذ ّرات العنصــر نفســه فــي هــذه المــادة تتاأكســد‪ ،‬والجــزء ال�آخــر مــن ذرات العنصــر نفســه ُيختــزل‪،‬‬
‫وتُس ـ ّمى هــذه التفاعــلات تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال الذاتــي‪ ،‬وللتع ـ ّرف اإليهــا‪ ،‬تاأ ّمــل المثــال ال�آتــي‪:‬‬

‫مثال(‪:)5‬‬
‫حدد العامل المؤكسد والعامل المختزل في المعادلة الكيميائية الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪Cl2 )aq( + 2NaOH )aq‬‬ ‫(‪NaCl )aq( + NaOCl )aq( + H2O )l‬‬

‫الحل‪:‬‬
‫‪)0‬‬ ‫اختزال (‪-1‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪+1 -2 +1‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+1 -2 +1‬‬ ‫‪+1 -2‬‬
‫(‪Cl2 )aq( + 2NaOH )aq‬‬ ‫(‪NaCl )aq( + NaOCl )aq( + 2H2O)l‬‬
‫‪)0‬‬ ‫تاأكسد (‪+1‬‬
‫نُلاحــظ مــن التغ ُّيــر فــي اأعــداد التاأكســد كمــا تُشــير اإليهــا ال�أســهم اأ ّن ‪ Cl2‬ســلك ســلوك العامــل‬
‫المختــزل والعامــل المؤكســد فــي الوقــت نفســه‪ ،‬و ُي َع ـ ّد هــذا التفاعــل مثــال� ً علــى تفاعــلات التاأكســد‬
‫وال�ختــزال الذاتــي‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬
‫‪ 2H2O2‬مــن تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال الذاتــي‪،‬‬ ‫ُي َعــ ّد التفاعــل ال�آتــي‪2H2O + O2 :‬‬
‫وضــح ذلــك‪.‬‬
‫ّ‬

‫(‪ :)4.7‬سلسلة النشاط الكيميائي للعناصر‪:‬‬

‫تتــدرج العناصــر فــي خصائصهــا الكيميائ ّيــة وقدرتهــا علــى التفاعــل مــع اأيونــات اأو ذ ّرات عناصــر‬
‫اأخــرى حســب النشــاط الكيميائــي للعنصــر‪ ،‬وللتعــ ّرف اإلــى ذلــك‪ ،‬ن ّفــذ النشــاط ال�آتــي‪:‬‬

‫‪103‬‬
 ‫نشاط (‪ :)4‬النشاط الكيميائي للعناصر‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫مســحوق مغنيســيوم‪ ،‬ومســحوق خارصين‪ ،‬ومســحوق نحاس‪ ،‬ومحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف‬
‫الــذي تركيــزه ‪ 1‬مول‪/‬لتــر‪ ،‬وكــؤوس زجاجيــة عــدد ‪ ،3‬ســعة ‪ 50‬مــل‪ ،‬ومخبــار مــد ّرج‪ ،‬ســعة ‪ 50‬مــل‪.‬‬
‫خطوات العمل‪:‬‬
‫‪ -1‬رقّم الكؤوس الزجاجية‪ ،‬ثم َضع في كل كاأس ‪ 20‬سم‪ 3‬من محلول حمض الهيدروكلوريك المخ ّفف‪.‬‬
‫‪َ -2‬ضــع فــي الــكاأس ال�أول ‪ 0.5‬غــم مــن مســحوق المغنيســيوم‪ ،‬وفــي الثانــي ‪ 0.5‬غــم مــن مســحوق‬
‫الخارصيــن‪ ،‬وفــي الثالــث ‪ 0.5‬غــم مــن مســحوق النحــاس‪.‬‬
‫ـج ْل ملاحظاتــك فــي الجــدول ال�آتــي بوضــع اإشــارة ( ) اإذا حــدث تفاعــل‪ ،‬ووضــع اإشــارة (×)‬
‫‪َ -3‬سـ ّ‬
‫اإذا لــم يحــدث تفاعــل‪:‬‬

‫الدليل على حدوث التفاعل‬ ‫التفاعل مع محلول حمض الهيدروكلوريك‬ ‫العنصر‬

‫مغنيسيوم ‪Mg‬‬
‫خارصين ‪Zn‬‬
‫نحاس ‪Cu‬‬

‫ال�أسئلة‪:‬‬
‫‪ -1‬اكتب معادلة تُمثّل التفاعلات التي حدثت‪ ،‬واذكر نوع كل تفاعل‪.‬‬
‫‪ -2‬حدّد العامل المؤكسد‪ ،‬والعامل المختزل في التفاعلات التي حدثت‪.‬‬
‫‪ -3‬رتّب العناصر السابقة حسب نشاطها الكيميائي‪.‬‬

‫‪104‬‬
‫تب َّيــن لــك مــن النشــاط الســابق اأ ّن العناصــر تتفــاوت فــي نشــاطها الكيميائــي‪ ،‬و ُيســتخدم تفاعــل‬
‫ال�إ حــلال البســيط للمقارنــة بيــن العناصــر مــن حيــث نشــاطها الكيميائــي‪ .‬ولقــد تــم ترتيــب العناصــر فــي‬
‫قائمــة حســب قدرتهــا علــى اختــزال اأيــون عنصــر اآخــر فــي تفاعــل ال�إ حــلال البســيط ُتسـ ّمى سلســلة نشــاط‬
‫العناصــر‪ ،‬كمــا فــي الشــكل (‪ )3‬ال�آتــي‪:‬‬

‫الشكل(‪ :)3‬ترتيب بعض العناصر حسب نشاطها الكيميائي‬

‫يختــزل العنصــر ال�أعلــى فــي سلســلة النشــاط اأيــون كل عنصــر يليــه ويحــل محلــه‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬عنصــر‬
‫الكالســيوم ‪ Ca‬يســتطيع اأ ْن َيختــزل اأيــون الصوديــوم ‪ ، Na+‬ول� يســتطيع اأ ْن َيختــزل اأيــون الليثيــوم ‪.Li+‬‬

‫مثال(‪:)6‬‬

‫رتّب الفلزات ال�فتراضية (‪ )X،Y،Z‬حسب نشاطها الكيميائي‪ ،‬بال�عتماد على المعادلتين ال�آتيتين‪:‬‬

‫(‪X )s( + YSO4 )aq‬‬ ‫المعادلة ال�أولى‪ :‬ل� تفاعل‬

‫(‪Z )s( + YSO4 )aq‬‬ ‫المعادلة الثانية‪Y)s( + ZSO4 )aq( :‬‬

‫‪105‬‬
 ‫الحل‪:‬‬
‫يــدل عــدم حــدوث تفاعــل فــي المعادلــة ال�أولــى اأ ّن الفلــز ‪ X‬اأقــل نشــاطاً مــن الفلــز ‪ ،Y‬بينمــا‬
‫يــدل حــدوث التفاعــل فــي المعادلــة الثانيــة اأ ّن الفلــز ‪ Z‬اأكثــر نشــاطاً مــن الفلــز ‪ ،Y‬وعليــه يكــون ترتيــب‬
‫الفلــزات ال�فتراضيــة كال�آتــي‪:‬‬
‫‪X>Y>Z‬‬
‫سؤال‪:‬‬

‫بناء على المعادل�ت ال�آتية‪ ،‬رتّب العناصر ‪ Mg ، Ca ، Al ، Na‬حسب قوتها كعوامل مختزلة‪.‬‬
‫ً‬

‫المعادلة‬ ‫رقم المعادلة‬

‫(‪2 Na )s( + MgCl2 )aq‬‬ ‫(‪2NaCl )aq( + Mg )s‬‬ ‫‪1‬‬

‫(‪Al )s(+ MgBr2 )aq‬‬ ‫ل� تفاعل‬ ‫‪2‬‬

‫(‪Ca )s( + 2 NaCl )aq‬‬ ‫(‪CaCl2 )aq( + 2 Na)s‬‬ ‫‪3‬‬

‫(‪ :)5.7‬موازنة معادل�ت الت أاكسد وال�ختزال بطريقة نصف التفاعل ( أايون – إالكترون)‬
‫(‪:)Balancing Redox Reactions by Ion-electron method‬‬

‫ـت ســابقاً المعادلــة الكيميائيــة الموزونــة واأهميتهــا فــي الحســابات الكيميائ ّيــة‪ ،‬وتعلّمــت‬ ‫درسـ َ‬
‫طريقــة موازنتهــا بالمحاولــة والخط ـاأ‪ ،‬و ُيراعــى عنــد موازنــة المعــادل�ت الكيميائ ّيــة قانونــا حفــظ الكتلــة‬
‫والشــحنة‪ ،‬ولكــن هنــاك معــادل�ت كبعــض تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال‪َ ،‬ي ْص ُعـ ُ‬
‫ـب موازنتهــا بالطريقــة‬
‫الســابقة‪ ،‬لــذا تُســتخدم طريقــة نصــف التفاعــل (اأيون‪-‬اإلكتــرون)؛ لموازنــة هــذه المعــادل�ت‪.‬‬

‫سؤال‪:‬‬

‫هل المعادلة ال�آتية موزونة؟ ّ‬

‫فسر اإجابتك‪.‬‬
‫(‪Zn)s( + Ag+)aq‬‬ ‫(‪Zn2+)aq( + Ag)s‬‬

‫‪106‬‬
 ‫أاول�ً‪ :‬موزانة تفاعلات الت أاكسد وال�ختزال في الوسط الحمضي‪:‬‬

‫ُيســ ّمى الوســط الــذي يحتــوي علــى‬
‫اأيونــات الهيدروجيــن (‪ )H+‬بالوســط‬
‫الحمضــي‪ ،‬والوســط الــذي يحتــوي‬
‫علــى اأيونــات الهيدروكســيد ( ‪)OH‬‬
‫بالوســط القاعــدي‪.‬‬
‫َيتــم موازنــة معــادل�ت التاأكســد وال�ختــزال‬
‫فــي الوســط الحمضــي بطريقــة نصــف التفاعــل‬
‫(اأيــون‪ -‬اإلكتــرون) حســب خطــوات مع ّينــة‪ ،‬كما في‬
‫المثــال ال�آتــي‪:‬‬

‫مثال(‪:)7‬‬
‫ز ْن معادلة التفاعل ال�آتية في الوسط الحمضي‪:‬‬

‫(‪Cr2O72 )aq( + Fe2+)aq‬‬ ‫(‪Cr3+)aq( + Fe3+ )aq‬‬

‫الخطــو ال�أولــى‪ :‬نُحـدّد اأعــداد التاأكســد لجميــع ذ ّرات العناصــر فــي المعادلــة‪ ،‬وذلــك لمعرفــة المــواد‬
‫التــي تاأكســدت‪ ،‬والمــواد التــي اختزلــت‪.‬‬

‫‪+6 -2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬

‫‪Cr2O72 + Fe2+‬‬ ‫‪Cr3+ + Fe3+‬‬

‫الخطــو الثانيــة‪ :‬نَقســم المعادلــة اإلــى نصفيــن‪ :‬اإحداهــا نصــف تفاعــل اختــزال‪ ،‬وال�أخرى نصــف تفاعل‬
‫تاأكسد‪.‬‬
‫‪Cr2O72‬‬ ‫نصف تفاعل ال�ختزال‪Cr3+ :‬‬
‫‪Fe2+‬‬ ‫نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+ :‬‬

‫الخطــو الثالثــة‪ :‬نــزن جميــع ذ ّرات العناصــر فــي كل نصــف تفاعــل بالمحاولــة والخطـاأ‪ ،‬مــا عــدا ذ ّرات‬
‫ال�أكســجين والهيدروجين‪.‬‬
‫‪( Cr2O72‬ل�حظ اأننا ضربنا ‪ Cr2+‬في الناتج بالعدد ‪2‬؛ لموازنتها)‪.‬‬ ‫نصف تفاعل ال�ختزال‪2Cr2+:‬‬

‫(ل�حظ اأ ّن ‪ Fe‬موزونة)‪.‬‬ ‫‪Fe2+‬‬ ‫نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+:‬‬

‫‪107‬‬
‫الخطــو الرابعــة‪ :‬نــزن ذ ّرات ال�أكســجين‪ ،‬ب إاضافــة عــدد مــن جزيئــات المــاء اإلــى الطــرف الــذي َينقصــه‬
‫ذ ّرات اأكســجين بمقــدار جــزيء مــاء مقابــل كل ذ ّرة اأكســجين ناقصــة‪.‬‬
‫‪( Cr2O72‬ل�حــظ اأننــا اأضفنــا ‪ 7‬جزيئــات ‪H2O‬؛‬ ‫نصــف تفاعــل ال�ختــزال‪2Cr3+ + 7H2O :‬‬
‫لموازنــة ذ ّرات ال�أكســجين)‪.‬‬
‫‪( Fe2+‬ل� نضيف جزيئات ‪H2O‬؛ لعدم احتوائه على اأكسجين)‪.‬‬ ‫نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+ :‬‬

‫الخطــو الخامســة‪ :‬نَــزن ذ ّرات الهيدروجيــن‪ ،‬ب إاضافــة عــدد مــن اأيونــات الهيدروجيــن(‪ )H+‬مقابــل كل‬
‫ذ ّرة هيدروجيــن ناقصــة‪.‬‬
‫‪( Cr2O72 + 14H+‬ل�حــظ اأننــا اأضفنــا ‪ 14‬اأيــون‬ ‫نصــف تفاعــل ال�ختــزال‪2Cr3+ + 7H2O :‬‬
‫‪ H+‬للمتفاعــلات؛ لموازنــة ذ ّرات الهيدروجيــن)‪.‬‬
‫‪( Fe2+‬ل� نضيف اأيونات ‪ H+‬؛ لعدم احتوائه على هيدروجين)‪.‬‬ ‫نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+ :‬‬

‫الخطــو السادســة‪ :‬نَــزن الشــحنات الكهربائيــة‪ ،‬ب إاضافــة عــدد مــن ال�إ لكترونــات ل�أحــد طر َفـ ِـي المعادلــة‪،‬‬
‫بحيــث يصبــح المجمــوع الجبــري للشــحنات علــى طر َفـ ِـي المعادلــة متســاوياً‪.‬‬
‫موازنة الشحنات في نصف تفاعل ال�ختزال‪:‬‬
‫‪Cr2O72 + 14H+‬‬ ‫‪2Cr3+ + 7H2O‬‬
‫(‪))2-( × 1( + ))1+( × 14‬‬ ‫(‪ ×7‬صفر) ‪))3+( × 2( +‬‬
‫‪12+‬‬ ‫‪6+‬‬
‫لذا يجب اإضافة ‪ 6‬اإلكترونات اإلى الطرف ال�أيسر من المعادلة (المواد المتفاعلة)‪.‬‬
‫‪Cr2O72 + 14H+ + 6e‬‬ ‫نصف تفاعل ال�ختزال‪2Cr3+ + 7H2O :‬‬
‫‪Fe2+‬‬ ‫موازنة الشحنات في نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+ :‬‬
‫‪)2+( × 1‬‬ ‫‪)3+( × 1‬‬
‫‪2+‬‬ ‫‪3+‬‬

‫لذا يجب اإضافة اإلكترون اإلى الطرف ال�أيمن من المعادلة (المواد الناتجة)‪.‬‬
‫‪Fe2+‬‬ ‫نصف تفاعل التاأكسد‪Fe3+ + e :‬‬

‫‪108‬‬
‫الخطــو الســابعة‪ :‬مســاواة عــدد ال�إ لكترونــات المفقــودة بعــدد ال�إ لكترونــات المكتســبة؛ وذلــك بضــرب‬
‫نصــف كل تفاعــل بعــدد مناســب‪.‬‬
‫بناء على ما سبق‪ ،‬نضرب نصف ال�ختزال في (‪ ،)1‬ونصف تفاعل التاأكسد في (‪.)6‬‬ ‫ً‬
‫‪Cr2O7 + 14H + 6e‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪2Cr + 7H2O‬‬
‫‪3+‬‬

‫‪6Fe2+‬‬ ‫‪6Fe3+ + 6e‬‬

‫الخطــو الثامنــة‪ :‬نجمــع نص َفـ ِـي التفاعــل‪ ،‬ونختصــر ال�إ لكترونــات وال�أيونــات والجزيئــات المتماثلــة مــن‬
‫الطرفين‪.‬‬
‫وبالجمع نحصل على المعادلة الموزونة ال�آتية‪:‬‬
‫(‪Cr2O72 )aq( + 6Fe2+)aq( + 14H+)aq‬‬ ‫(‪2 Cr3+)aq( + 6Fe3+)aq( + 7H2O)l‬‬

‫الخطو التاسعة‪ :‬نتحقق من صحة الموازنة بتطبيق قانون َْي حفظ المادة والشحنة الكهربائية‪.‬‬
‫نُلاحــظ اأ ّن عــدد ذ ّرات كل نــوع مــن العناصــر متســا ٍو علــى طر َفـ ِـي المعادلــة‪ ،‬وبذلــك َتح َّقــق قانــون حفــظ‬
‫المــادة‪ ،‬وللتحقــق مــن تطبيقهــا لقانــون حفــظ الشــحنة الكهربائيــة‪ ،‬نجمــع الشــحنات فــي طر َفـ ِـي المعادلــة‬
‫كمــا ياأتــي‪:‬‬

‫(‪Cr2O72 )aq( + 6 Fe2+)aq( + 14H+)aq‬‬ ‫(‪2 Cr3+)aq( + 6Fe3+)aq( + 7H2O)l‬‬

‫‪)2-( ×1 + )2+( ×6 + )1+( × 14‬‬ ‫‪ ×7‬صفر ‪)3+( ×2 + )3+( ×6 +‬‬
‫‪24+‬‬ ‫‪24+‬‬

‫سؤال‪:‬‬

‫ز ْن معادلة التفاعل ال�آتي بطريقة نصف التفاعل (اأيون‪ -‬اإلكترون) في الوسط الحمضي‪:‬‬

‫(‪MnO4 )aq( + Cl )aq‬‬ ‫(‪Mn2+)aq( + Cl2 )g‬‬

‫‪109‬‬
 ‫ثاني ًا‪ :‬موازنة معادل�ت الت أاكسد وال�ختزال في الوسط القاعدي‪:‬‬
‫تتم موازنة معادل�ت التاأكسد وال�ختزال في الوسط القاعدي‪ ،‬كما هو مب ّين في المثال ال�آتي‪:‬‬

‫مثال(‪:)8‬‬
‫ز ْن معادلة التفاعل ال�آتي بطريقة نصف التفاعل (اأيون‪ -‬اإلكترون) في الوسط القاعدي‪:‬‬
‫(‪MnO4 )aq( + Fe2+)aq‬‬ ‫(‪MnO2)s( + Fe3+ )aq‬‬

‫الخطــو ال�أولــى‪ :‬نَــزن المعادلــة فــي الوســط الحمضــي‪ ،‬باتبــاع الخطــوات الســابقة‪ ،‬فنحصــل علــى‬
‫المعادلــة الموزونــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫(‪MnO4 )aq(+ 3Fe2+ )aq( + 4H+ )aq‬‬ ‫(‪MnO2 )s( + 3 Fe3+)aq( + 2H2O)l‬‬

‫الخطــو الثانيــة‪ :‬نُضيــف عــدداً مــن اأيونــات الهيدروكســيد ( ‪ )OH‬اإلــى طر َفـ ِـي المعادلــة مســاوياً لعــدد‬
‫اأيونــات الهيدروجيــن(‪.)H+‬‬
‫‪MnO4 + 3Fe2+ + 4H+ + 4OH‬‬ ‫‪MnO2 + 3 Fe3+ + 2H2O + 4OH‬‬

‫الخطو الثالثة‪ :‬نُعادل اأيونات ‪ OH‬مع اأيونات ‪H+‬؛ لتكوين جزيئات ‪ ،H2O‬فنحصل على المعادلة ال�آتية‪:‬‬
‫‪MnO4 + 3Fe2+ + 4H2O‬‬ ‫‪MnO2 + 3 Fe3+ + 2H2O + 4OH‬‬

‫الخطــو الرابعــة‪ :‬نحــذف عــدداً مــن جزيئــات المــاء مــن طر َفـ ِـي المعادلــة مســاوياً للعــدد ال�أقــل منهــا‪،‬‬
‫وفــي المعادلــة الســابقة‪ ،‬نحــذف جزيئيــن مــن المــاء مــن كلا الطرفيــن‪ ،‬فنحصــل علــى المعادلــة الموزونــة‬
‫ال� آتية‪:‬‬
‫(‪MnO4 )aq( + 3Fe2+)aq( + 2H2O)l‬‬ ‫(‪MnO2)s( + 3 Fe3+)aq( + 4OH )aq‬‬

‫الخطو الخامسة‪ :‬نتح ّقق من صحة الموازنة بتطبيق قانون َْي حفظ المادة والشحنة‪.‬‬
‫نُلاحــظ اأ ّن عــدد ذ ّرات كل نــوع مــن العناصــر متســا ٍو علــى طر َفـ ِـي المعادلــة‪ ،‬وبذلــك تح ّقــق قانــون حفــظ المــادة‪،‬‬

‫‪110‬‬
‫وللتحقــق مــن تطبيقهــا‪ ،‬قانــون حفــظ الشــحنة الكهربائيــة‪ ،‬نجمــع الشــحنات فــي طر َفـ ِـي المعادلــة كمــا‬
‫ياأ تي‪:‬‬

‫(‪MnO4 )aq( + 3Fe2+)aq( + 2H2O)l‬‬ ‫(‪MnO2)s( + 3 Fe3+)aq( + 4OH )aq‬‬

‫‪( ×2‬صفر) ‪)1-( ×1 + )2+( × 3 +‬‬ ‫‪( ×1 + )3+( × 3 + )1-( × 4‬صفر)‬
‫‪5+‬‬ ‫‪5+‬‬
‫سؤال‪:‬‬

‫ز ْن معادلة التفاعل ال�آتية بطريقة نصف التفاعل (اأيون‪ -‬اإلكترون) في الوسط القاعدي‪:‬‬
‫(‪ClO )aq( + CrO2 )aq‬‬ ‫(‪Cl )aq( + CrO42 )aq‬‬

‫(‪:)6.7‬التطبيقات العملية لتفاعلات الت أاكسد وال�ختزال (‪:)Applications of Redox Reactions‬‬

‫تُعـ ّد تفاعــلات التاأكســد وال�ختــزال جــزءاً مهمـاً فــي كثيــر مــن الصناعــات‪ ،‬كصناعــة ال�أقــراص‬
‫المدمجــة (‪ ،)CD‬وقصــر ال�ألــوان‪ ،‬والصناعــات الغذائ ّيــة‪ ،‬وصناعــة البطاريــات‪ ،‬واســتخلاص الفل ـ ّزات‬
‫مــن خاماتهــا‪ .‬اأ ّمــا فــي المجــال الصحــي‪ ،‬فـ إا ّن المــواد المضــادة للاأكســدة ‪ Antioxidants‬تُعـ ّد ضروريــة‬
‫لحمايــة الجســم مــن ال�أمــراض‪ ،‬كالجلطــات الدمويــة‪ ،‬واأمــراض الشــيخوخة‪ ،‬وغيرهــا‪ .‬وتتواجــد المــواد‬
‫المضــادة للاأكســدة فــي كثيــر مــن ال�أطعمــة‪ ،‬منهــا‪ :‬التــوت البــري‪ ،‬والحمضيــات‪.‬‬

‫التوت البري‬ ‫ال�أقراص المدمجة‬

‫‪111‬‬
 ‫ومن أاهم التطبيقات الحيات ّية لهذه التفاعلات‪:‬‬

‫أاول�ً‪ :‬قصر ال�ألوان (‪:)Bleaching‬‬

‫ـاق واسـ ٍـع فــي‬‫ُتســتخدم المــواد القاصــرة للاألــوان علــى نطـ ٍ‬
‫صناعــة الــورق والمنســوجات‪ ،‬والتــي تعمــل علــى اإزالــة اللّــون‬
‫اأو تخفيفــه‪ .‬وللتعـ ّرف اإلــى عمل ّيــة قصــر ال�ألــوان‪ ،‬ن ّفذ النشــاط‬
‫ال�آتــي‪:‬‬

‫نشاط (‪ :)5‬قصر ال�ألوان‪:‬‬

‫المواد وال�أدوات‪:‬‬
‫مــاء مقطّــر‪ ،‬ومحلــول هيبوكلوريــت الصوديــوم ‪ NaOCl‬الــذي تركيزه ‪ %5‬بالكتلة‪ ،‬ومحلول فوق اأكســيد‬
‫الهيدروجيــن ‪ H2O2‬الــذي تركيــزه ‪ %6‬بالكتلــة‪ ،‬وكــؤوس زجاجيــة ســعة ‪ 250‬مــل عــدد ‪ ،6‬وقطــع قُمــاش‬
‫مل ّونــة‪ ،‬وبتــلات اأزهــار مل ّونــة‪ ،‬ومخبــار مــد ّرج ســعة ‪ 200‬مل‪.‬‬

‫خطوات العمل‪:‬‬
‫ـاء مقطّــراً‪ ،‬وفــي‬
‫وضــع فــي الــكاأس ال�أول ‪ 100‬ســم مـ ً‬
‫‪3‬‬
‫‪َ -1‬ح ّضــر ‪ 3‬كــؤوس زجاجيــة ســعة ‪ 250‬ســم‪َ ،3‬‬
‫الثانــي ‪ 100‬ســم‪ 3‬محلــول هيبوكلوريــت الصوديــوم‪ ،‬وفــي الثالــث ‪ 100‬ســم‪ 3‬محلــول فــوق اأكســيد‬
‫الهيدروجيــن‪.‬‬
‫وص ِف التغ ُّير الحاصل على لون القطعة في كل محلول‪.‬‬ ‫‪َ -2‬ضع قطعة قُماش في كل كاأس‪ِ ،‬‬
‫وصـ ِ‬
‫ـف التغ ُّيــر الحاصــل‬ ‫‪ -3‬كـ ّر ِر التجربــة‪ ،‬مســتخدماً بتــلات ال�أزهــار المل ّونــة بــدل� ً مــن قطــع القُمــاش‪ِ ،‬‬
‫علــى لونهــا‪.‬‬

‫لعلــك ل�حظــت مــن النشــاط الســابق اأ ّن لــون قطــع القُمــاش‪ ،‬وبتــلات ال�أزهــار قــد زال‪ ،‬أاو‬
‫اأصبــح باهتـاً فــي المحاليــل‪ .‬والجــدول (‪ )3‬ال�آتــي ُيب ّيــن بعــض المــواد القاصــرة للاألــوان‪ ،‬وبعــض مجــال�ت‬
‫اســتخداماتها‪:‬‬

‫‪112‬‬
 ‫الجدول(‪ :)3‬بعض المواد القاصرة للاألوان‪ ،‬وبعض مجال�ت استخداماتها‬

‫الصيغة‬
‫بعض مجال�ت استخدامها‬ ‫نوعها‬ ‫اسم المادة‬
‫الجزيئية‬

‫ قصر لون القطن‪ ،‬وخيوط البولي اإستر‪ ،‬والحرير‪.‬‬

‫ قصــر لــون الشــعر‪ ،‬ولكــن ُينصــح بعــدم ال�إ فــراط فــي‬
‫اســتخدامه؛ ل�أنّــه ُيســبب ُّ‬
‫تقصــف الشــعر‪ ،‬وتقـ ُّرح جلــدة‬ ‫محلول‬
‫الــراأس‪.‬‬ ‫عامل‬ ‫فوق اأكسيد‬
‫‪H2O2‬‬
‫مؤكسد اإزالــة قتامــة اللوحــات الزيتيــة القديمــة‪ ،‬حيــث تعمــل‬ ‫الهيدروجين‬
‫علــى تحويــل مــادة ‪ PbS‬الســوداء اإلــى ‪ PbSO4‬البيضاء‪،‬‬
‫َوف ـ َق المعادلــة ال�آتيــة‪:‬‬
‫(‪PbS )s(+ 4H2O2 )aq‬‬ ‫(‪PbSO4 )s( + 4 H2O )l‬‬

‫عامل‬ ‫هيبوكلوريت‬
‫تبييض عجينة الورق‪.‬‬ ‫‪Ca)ClO(2‬‬
‫مؤكسد‬ ‫الكالسيوم‬

‫عامل‬ ‫فوق بورات‬

‫اإزالة ُالبقع المل ّونة عن ال�أقمشة البيضاء‪.‬‬ ‫‪Na2B4O7‬‬
‫مؤكسد‬ ‫الصوديوم‬

‫كبريتيت‬
‫عامل‬
‫قصر لون عجينة الخشب المطحون لصناعة الورق‪.‬‬ ‫‪NaHSO3‬‬ ‫الصوديوم‬
‫مختزل‬
‫الهيدروجينية‬

‫ قصر لون السكر‪ ،‬ولون الطحين‪.‬‬ ‫غاز ثاني‬

‫عامل‬
‫ قصــر لــون الشــحوم غير الصالحــة للاأكل؛ ل�ســتخدامها‬ ‫‪SO2‬‬ ‫اأكسيد‬
‫مختزل‬
‫فــي الصناعة‪.‬‬ ‫الكبريت‬

‫‪113‬‬
 ‫ثاني ًا‪ :‬استخلاص العناصر من خاماتها‪:‬‬

‫وجــد بعــض العناصــر فــي الطبيعــة منفــردة‪ ،‬كالذهــب‪،‬‬ ‫ُت َ‬

‫والكبريــت‪ ،‬فــي حيــن يتــم اســتخلاص كثيــر مــن العناصــر مــن خاماتهــا‬
‫المتن ّوعــة بعــدة طــرق‪ ،‬منهــا‪:‬‬

‫اأ‪ -‬ال�ختزال الكيميائي‪:‬‬

‫تتــم عمليــات اســتخلاص بعــض الفلــزات مــن خاماتها بوســاطة‬
‫عامــل مختــزل‪ ،‬كالكربــون‪ ،‬والصوديــوم‪ ،‬وال�ألمنيــوم‪ ،‬فمثــلاً‪ :‬يتــم نــزع‬
‫ال�أكســجين من خام الهيماتيت (‪ )Fe2O3‬بوســاطة الكربون؛ للحصول‬
‫علــى الحديــد النقــي داخــل الفــرن اللافــح‪ .‬والمعادلــة ال�آتيــة تل ّخــص‬
‫مجمــل التفاعــلات التــي تحــدث فــي الفــرن اللافــح‪:‬‬
‫‪2Fe2O3 + 3C‬‬ ‫‪4Fe + 3CO2‬‬
‫رسم تخطيطي للفرن اللافح‬
‫ب‪ -‬التحليل الكهربائي‪:‬‬
‫لقــد تمكّــن العالــم هــول مــن اســتخلاص ال�ألمنيــوم بالتحليــل الكهربائــي لمصهــور اأكســيد‬
‫ال�ألمنيــوم‪ ،‬كمــا فــي الشــكل (‪ ،)4‬حيــث يتــم اختــزال اأيونــات ال�ألمنيــوم علــى المهبــط‪ ،‬فــي حيــن‬
‫يتصاعــد غــاز ‪ CO2‬علــى المصعــد لتفاعــل ال�أكســجين مــع جــزء مــن اأقطــاب الغرافيــت‪.‬‬

‫الشكل(‪ :)4‬خلية تحليل كهربائي‬

‫‪114‬‬
 ‫ثالث ًا‪ :‬تفاعل الثيرمايت‪:‬‬
‫اكتشــف العالــم ال�ألمانــي جولدشــميت تفاعــل الثيرمايــت‪ ،‬وهــو تفاعــل مســحوق ال�ألومنيــوم مــع‬
‫اأكســيد الحديــد(‪ ،)III‬و ُعـر َ‬
‫ِف بهــذا ال�ســم؛ ل�إ نتاجــه حــرارة عاليــة تعمــل علــى صهــر الحديــد الناتــج مــن‬
‫التفاعــل الــذي ُيســتخدم فــي لحــام المعــادن‪ ،‬كالســكك الحديديــة‪ .‬وتُ َقـدّر درجــة الحــرارة الناتجــة مــن‬
‫التفاعــل بحوالــي ‪ْ 2400‬س‪.‬‬
‫(‪2Al )s( + Fe2O3 )s‬‬ ‫طاقة‬ ‫طاقة عالية ‪Al2O3 )l( + 2Fe )l( +‬‬

‫رابع ًا‪ :‬الحماية المهبطية (‪:)Cathodic Protection‬‬

‫ُيعــ ّد تــاآكل الحدي ــد (الص ــداأ) اإح ــدى المش ــاكل الت ــى تعان ــى منه ــا كثي ــر م ــن القطاع ــات المهم ــة‪،‬‬
‫كقطاعــات الصناعــة‪ ،‬والنقــل البحــري‪ ،‬والمعــدات‪ ،‬ومــن ال�أســباب المباشــرة للصــداأ‪ ،‬تع ـ ُّرض الحديــد للهــواء‬
‫الرط ــب لفت ــرة م ــن الزم ــن‪ ،‬حي ــث‬
‫تتكــ ّون طبق ــة ه ّش ــة م ــن ال�أكس ــيد‬
‫ُب ِّنــ ـ ّية اللّ ــون؛ م ــا يس ــمح باس ــتمرار‬
‫التفاعـــل فـــي الطبقـــات الداخليـــة‪.‬‬
‫وتختل ــف س ــرعة تك ـ ّون الص ــداأ َتبع ـاً‬
‫للعوام ــل المؤث ــرة في ــه‪ ،‬منه ــا‪ :‬نس ــبة‬
‫الرطوبــة‪ ،‬وحموضــة الوســط‪ ،‬ووجــود‬
‫ال�أم ــلاح‪ ،‬ودرج ــة الح ــرارة‪.‬‬
‫يتــم حمايــة الحديــد مــن الصــداأ بعــدة طــرق‪ ،‬اأبســطها الدهــان الزيتــي‪ ،‬اإضاف ـ ًة اإلــى جلفنــة الحديــد‪،‬‬
‫حيــث يتــم تغليــف الحديــد بطبقــة مــن الخارصيــن‪ ،‬ومــن الوســائل الحديثــة المســتخدمة فــي حمايــة الحديــد مــن‬
‫الصــداأ‪ ،‬مــا تُعــرف بالحماية المهبط ّية‪ ،‬كما في الشــكل (‪،)5‬‬
‫وتتلخــص هــذه الطريقــة فــي اســتخدام اأقطــاب التضحيــة‬
‫(‪ )Sacrificial Anodes‬المتكونّــة مــن معــادن اأنشــط‬
‫مــن الحديــد‪ ،‬كالمغنيســيوم‪ ،‬اأو الخارصيــن‪ ،‬حيــث يعمــل‬
‫الحديــد كمهبــط لخليــة جلفانيــة يكــون فيهــا الخارصيــن‪،‬‬
‫اأو المغنيســيوم مصعــداً‪ .‬وتســتخدم هــذه الطريقــة علــى‬
‫نطــاق عالمــي؛ لحفــظ ال�أنابيــب المعدنيــة المدفونــة فــي‬
‫ال�أرض‪.‬‬
‫الشكل(‪ :)5‬الحماية المهبطية‬

‫‪115‬‬
‫الموضحــة فــي الشــكل ال�آتــي‪ ،‬التــي تُمثــل‬
‫ّ‬ ‫ســؤال‪ :‬بعــد دراســتك هــذه الوحــدة‪ِّ ،‬‬
‫فســر الظاهــرة‬
‫صفيحــة مــن الخارصيــن مغموســة فــي محلــول كبريتــات النحــاس المائيــة‪:‬‬

‫المشاريع العلمية‪:‬‬

‫بعد دراستك هذه الوحدة‪ ،‬يمكن تنفيذ اأحد المشاريع ال�آتية‪:‬‬

‫‪ -1‬تصميم تجربة‪ ،‬تب ّين فيها كيفية استخدام الحماية المهبطية؛ لحماية الحديد من الصداأ‪.‬‬
‫‪ -2‬كتابة بحث عن تطبيقات التاأكسد وال�ختزال في ال�ستخدامات المنزلية‪.‬‬
‫‪ -3‬كتابة بحث عن دور تفاعلات التاأكسد وال�ختزال في المجال�ت الصح ّية‪.‬‬

‫‪116‬‬
 ‫الكيمياء والتكنولوجيا والمجتمع‬
‫طلاء قبة الصخر بالذهب‬

‫ُتعـ ّد قبــة الصخــرة المشـ َّرفة اإحــدى اأهــم المعالــم المعماريــة ال�إ ســلامية فــي العالــم؛ لمكانتهــا‬
‫وقدســيتها الدينيــة‪ ،‬ولمــا تمثلــه مــن نمــوذج فنــي‪ ،‬تطــوي بيــن زخارفهــا بصمــات الحضــارة ال�إ ســلامية‬
‫فــي فتراتهــا المتتابعــة‪ ،‬حيــث بهــرت برونقهــا وتناســقها كل مــن حــاول دراســتها مــن العلمــاء والباحثين‬
‫الذيــن يــرون فيهــا مزيجـاً مــن جمــال الهندســة المعماريــة والــذوق العربــي‪ ،‬وقــد ُبنــي هــذا المســجد‬
‫زمــن الخليفــة عبــد الملــك بــن مــروان علــى شــكل مضلَّــع ثُمانـ ّـي‪ ،‬لــه اأربعــة اأبــواب‪ ،‬وفــوق المســجد‬
‫توجــد قبــة يبلــغ قُطرهــا مــن الداخــل ‪ 20.3‬متــراً‪ ،‬وارتفاعهــا ‪ 20.48‬متــراً‪ ،‬وتتكــون مــن قبــة داخليــة‬
‫خشــبية تحمــل القبــة المعدنيــة الخارجيــة المك َّونــة مــن األــواح الخارصيــن المطل ّيــة بطبقــة رقيقــة مــن‬
‫الذهــب‪ ،‬حيــث يلــزم ‪ 24‬كيلوغــرام ذهــب عيــار ‪24‬؛ لطــلاء قبــة الصخــرة بطبقــة ُســمكها ‪ 4‬ميكــرون‬
‫(الميكــرون = ‪ 6-10‬متــر)‪.‬‬
‫بفــك األــواح الخارصيــن وتنظيفهــا‪ ،‬ثــم يتــم‬
‫وتتــم عمليــة الطــلاء ّ‬
‫تحضيــر محلــول اأيونــات الذهــب ب إاذابــة كميــة مــن الذهــب النقــي فــي‬
‫المــاء الملكــي المك ـ ّون مــن محلــول ‪ HCl‬و ‪ ،HNO3‬ويضــاف الســيانيد‬
‫للمحلــول؛ لتكويــن ال�أيونــات‪ ،‬وبعــد ذلــك يتــم بنــاء دارة كهربائيــة‪ ،‬كمــا‬
‫موضــح فــي الشــكل المجــاور‪ ،‬حيــث توضــع األــواح الخارصيــن علــى‬ ‫هــو ّ‬
‫القطــب الســالب‪ ،‬ويوضــع الذهــب الخالــص علــى قطبيــن موجبيــن؛ لطــلاء‬
‫ال�ألــواح مــن الجهتيــن ال�أماميــة والخلفيــة‪.‬‬
‫ومــن الجديــر ذكــره اأ ّن المســجد ال�أقصــى المبــارك‪ ،‬وقبــة الصخــرة المشــرفة َتحظــى برعايــة‬
‫خاصــة مــن المملكــة ال�أردنيــة الهاشــمية فــي اإطــار عنايتهــم الشــاملة للمدينــة المقدســة‪.‬‬ ‫ّ‬

‫‪117‬‬
 ‫أاسئلة الوحد‬

‫السؤال ال�أ ّول‪ :‬اختر رمز ال�إ جابة الصحيحة في كل مما ياأتي‪:‬‬
‫ُّ‬

‫(‪Zn)s( + Cu2+ )aq‬؟‬ ‫‪ -1‬اأ ُّي العبارات ال�آتية صحيحة فيما يتعلق بالتفاعل‪Zn2+)aq( + Cu)s(:‬‬
‫ب) ‪ Zn‬تاأكسد‪ ،‬و‪ Cu2+‬اختزل‪.‬‬ ‫اأ) ‪ Zn‬اختزل‪ ،‬و‪ Cu2+‬تاأكسد‪.‬‬
‫د) ‪ Zn2+‬اختزل‪ ،‬و‪ Cu2+‬تاأكسد‪.‬‬ ‫جـ) ‪ Zn2+‬تاأكسد‪ ،‬و‪ Cu‬اختزل‪.‬‬

‫‪ -2‬كيف تغ ّير عدد تاأكسد الهيدروجين في التفاعل ال�آتي‪:‬‬

‫(‪Ca )s( + 2 HCl )aq‬‬ ‫(‪CaCl2 )aq( + H2 )g‬‬

‫ب) من صفر اإلى ‪-1‬‬ ‫اأ) من صفر اإلى ‪+1‬‬

‫د) من ‪ +1‬اإلى صفر‪.‬‬ ‫جـ) من ‪ +2‬اإلى صفر‪.‬‬

‫‪ -3‬اأ ٌّي من ال�آتية يكون عدد تاأكسد الكبريت فيها مساوياً لعدد تاأكسد الكبريت في ‪H2SO4‬؟‬
‫د) ‪S2‬‬ ‫جـ) ‪H2SO3‬‬ ‫ب) ‪SF6‬‬ ‫اأ) ‪S8‬‬

‫‪ -4‬اأ ٌّي من التفاعلات ال�آتية ل� ُيع ُّد من تفاعلات التاأكسد وال�ختزال؟‬

‫(‪2Mg)s( + O2)g‬‬ ‫(‪2MgO)s‬‬ ‫أا)‬
‫حرارة ‪2KClO3)s( +‬‬ ‫ب) (‪2KCl)s( + 3O2)g‬‬
‫(‪HCl)aq( + NaOH)aq‬‬ ‫جـ) (‪NaCl)aq( + H2O)l‬‬
‫(‪2H2)g( + O2)g‬‬ ‫(‪2H2O)g‬‬ ‫د)‬

‫‪ -5‬اأ ُّي العبارات ال�آتية صحيحة فيما يتعلق بالفوسفور (‪ )P‬اإذا تغ ّير عدد تاأكسده من ‪ -3‬اإلى صفر؟‬
‫ب) فقد ثلاث اإلكترونات‪ ،‬وتاأكسد‪.‬‬ ‫اأ) فقد ثلاث اإلكترونات‪ ،‬واختزل‪.‬‬
‫د) كسب ثلاث اإلكترونات‪ ،‬وتاأكسد‪.‬‬ ‫جـ) كسب ثلاث اإلكترونات‪ ،‬واختزل‪.‬‬

‫‪118‬‬
 ‫(‪ Sn2+)aq( + 2Fe3+)aq‬؟‬ ‫‪ -6‬ما العامل المؤكسد في التفاعل ال�آتي‪Sn4+)aq( + 2Fe2+)aq( :‬‬
‫د) ‪Sn4+‬‬ ‫جـ) ‪Sn2+‬‬ ‫ب) ‪Fe3+‬‬ ‫اأ) ‪Fe2+‬‬

‫‪ 8H+)aq( + MnO4 )aq(+ n e‬؟‬ ‫‪ -7‬ما قيمة ‪ n‬في التفاعل ال�آتي‪Mn2+)aq(+ 4H2O )l( :‬‬
‫د) ‪7‬‬ ‫جـ) ‪5‬‬ ‫ب) ‪2‬‬ ‫اأ) ‪1‬‬

‫الســؤال الثّانــي‪ّ :‬‬

‫وضــح المقصــود بــكل مــن ال�آتيــة‪ :‬عــدد التاأكســد‪ ،‬والعامــل المختــزل‪،‬‬ ‫ُّ‬
‫والحمايــة المهبطيــة‪.‬‬

‫السؤال الثّالث‪ :‬احسب عدد التاأكسد لكل ذرة تحتها خط‪:‬‬

‫ُّ‬
‫‪Pb)OH(3 -3‬‬ ‫‪NH4+ -2‬‬ ‫‪Na2O2 -1‬‬

‫السؤال ال ّرابع‪ :‬تُستخدم طريقة كلاوس في مصافي البترول؛ لتنقية النفط‪ ،‬والغاز الطبيعي‬
‫ُّ‬
‫من مركّبات الكبريت‪ ،‬واأحد التفاعلات الذي يحدث في هذه الطريقة هو‪:‬‬
‫(‪16H2S)g( + 8SO2)g‬‬ ‫(‪3S8)s( +16H2O)l‬‬

‫‪ -1‬حدّد المادة التي تاأكسدت‪ ،‬والمادة التي اختزلت‪.‬‬

‫‪ -2‬حدّد العامل المؤكسد‪ ،‬والعامل المختزل‪.‬‬

‫السؤال الخامس‪ :‬رتّب الفل ّزات ال�فتراضية ‪َ ،D ،C ،B ،A‬وف َق نشاطها الكيميائي (قوتها‬ ‫ُّ‬
‫كعوامل مختزلة)‪ ،‬اإذا علمت اأنّ‪:‬‬
‫ ‪ A‬و ‪ C‬فقط يتفاعلان مع ‪ HCl‬الذي تركيزه ‪ 1.0‬مول‪/‬لتر‪ ،‬وينطلق غاز ‪.H2‬‬
‫ عند وضع سلك من العنصر ‪ C‬في محلول اأيونات بقية العناصر‪ ،‬تتك ّون العناصر ‪.D ،B ،A‬‬
‫ يختزل الفلز ‪ D‬اأيونات موجبة للعنصر ‪ ،B‬وينتج العنصر ‪.B‬‬

‫‪119‬‬
 ‫السادس‪ :‬ز ِِن المعادل�ت ال�آتية بطريقة نصف التفاعل (اأيون‪ -‬اإلكترون)‪:‬‬
‫السؤال ّ‬
‫ُّ‬

‫(‪( Zn)s( + ClO )aq‬في الوسط الحمضي)‪.‬‬ ‫(‪Zn)OH(2)s( + Cl )aq‬‬ ‫‪-1‬‬

‫(‪( Br2)l‬في الوسط القاعدي)‪.‬‬ ‫(‪BrO3 )aq( + Br )aq‬‬ ‫‪-2‬‬
‫(‪( Cr2O72 )aq(+ Fe2+)aq(+ C2O42 )aq‬في الوسط الحمضي)‪.‬‬ ‫(‪Fe3+)aq(+ Cr3+)aq(+ CO2)g‬‬ ‫‪-3‬‬
‫(‪( Fe)OH(2)s( + Pb)OH(3 )aq‬في الوسط القاعدي)‪.‬‬ ‫(‪Fe)OH(3)s( + Pb)s‬‬ ‫‪-4‬‬

‫السابع‪ :‬اذكر ثلاث مواد تُستخدم لقصر ال�ألوان‪ ،‬وحدّد استخدامين لكل منها‪.‬‬
‫السؤال ّ‬
‫ُّ‬

‫السؤال الثّامن‪ :‬علّل ما ياأتي‪:‬‬

‫ُّ‬
‫‪ُ -1‬يستخدم فوق اأكسيد الهيدروجين في اإزالة قتامة اللّوحات الزيت ّية‪.‬‬
‫‪ -2‬تسلك اللافل ّزات عند تفاعلها مع الفل ّزات كعوامل مؤكسدة‪.‬‬
‫‪ -3‬عدد تاأكسد ال�أكسجين في مركّب فلوريد ال�أكسجين ‪ F2O‬هو ‪.+2‬‬

‫السؤال التّاسع‪ :‬اأق ّيم ذاتي‪:‬‬

‫ُّ‬
‫) في المكان المناسب‪:‬‬ ‫اأقراأ كل عبارة من العبارات ال�آتية‪ ،‬ثم اأضع اإشارة (‬
‫نادر ًا‬ ‫دائم ًا أاحيان ًا‬ ‫العبار‬ ‫الرقم‬

‫اأستطيع تمييز تفاعلات التاأكسد وال�ختزال عن غيرها من التفاعلات‪.‬‬ ‫‪.1‬‬

‫استطيع حساب عدد التاأكسد لذ ّرات العناصر في مركباتها المختلفة‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫باإمكانــي موازنــة معــادل�ت التاأكســد وال�ختــزال بطريقــة نصــف التفاعــل فــي‬ ‫‪.3‬‬
‫الوســطين الحمضــي والقاعــدي بطريقــة صحيحــة ‪.‬‬

‫اأستطيع استخدام سلسلة النشاط؛ للتنبؤ بحدوث التفاعلات الكيميائية‪.‬‬ ‫‪.4‬‬

‫‪120‬‬
 ‫المشروع‬

‫المشــروع‪ :‬شــكل مــن اأشــكال منهــج النشــاط؛ يقــوم الطلبــة (اأفــراداً اأو مجموعــات) بسلســلة مــن األــوان النشــاط التــي‬
‫يتمكنــون خلالهــا مــن تحقيــق اأهــداف ذات اأهميــة للقائميــن بالمشــروع‪.‬‬
‫ويمكــن تعريفــه علــى اأنــه‪ :‬سلســلة مــن النشــاط الــذي يقــوم بــه الفــرد اأو الجماعــة لتحقيــق اأغــراض واضحــة ومحــددة‬
‫فــي محيــط اجتماعــي برغبــة ودافعيــة‪.‬‬

‫ميزات المشروع‪:‬‬
‫قد يمتد زمن تنفيذ المشروع لمدة طويلة ول� يتم دفعة واحدة‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫ين ّفذه فرد اأو جماعة‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫يرمي اإلى تحقيق اأهداف ذات معنى للقائمين بالتنفيذ‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫ل� يقتصر على البيئة المدرسية واإنما يمتد اإلى بيئة الطلبة لمنحهم فرصة التفاعل مع البيئة وفهمها‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫يستجيب المشروع لميول الطلبة وحاجاتهم ويثير دافع ّيتهم ورغبتهم بالعمل‪.‬‬ ‫‪.5‬‬

‫خطوات المشروع‪:‬‬
‫أاول�ً‪ :‬اختيار المشروع‪ :‬يشترط في اختيار المشروع ما ي أاتي‪:‬‬
‫اأن يتماشى مع ميول الطلبة ويشبع حاجاتهم‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫اأن يوفّر فرصة للطلبة للمرور بخبرات متنوعة‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫اأن يرتبط بواقع حياة الطلبة ويكسر الفجوة بين المدرسة والمجتمع‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫اأن تكون المشروعات متنوعة ومترابطة وتكمل بعضها البعض ومتوازنة‪ ،‬ل� تغلّب مجال� ً على ال�آخر‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫اأن يتلاءم المشروع مع اإمكانات المدرسة وقدرات الطلبة والفئة العمرية‪.‬‬ ‫‪.5‬‬
‫اأن ُيخطّط له مسبقاً‪.‬‬ ‫‪.6‬‬

‫ثاني ًا‪ :‬وضع خطة المشروع‪:‬‬

‫يتم وضع الخطة تحت اإشراف المعلم حيث يمكن له اأن يتدخّل لتصويب اأي خطاأ يقع فيه الطلبة‪.‬‬

‫يقتضي وضع الخطة ال�آتية‪:‬‬

‫تحديد ال�أهداف بشكل واضح‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫تحديد مستلزمات تنفيذ المشروع‪ ،‬وطرق الحصول عليها‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫تحديد خطوات سير المشروع‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫تحديد ال�أنشطة اللازمة لتنفيذ المشروع‪( ،‬شريطة اأن يشترك جميع اأفراد المجموعة في‬ ‫‪.4‬‬
‫المشروع من خلال المناقشة والحوار واإبداء الراأي‪ ،‬باإشراف وتوجيه المعلم)‪.‬‬
‫تحديد دور كل فرد في المجموعة‪ ،‬ودور المجموعة بشكل كلّي‪.‬‬ ‫‪.5‬‬

‫‪121‬‬
 ‫ثالث ًا‪ :‬تنفيذ المشروع‪:‬‬
‫مرحلــة تنفيــذ المشــروع فرصــة ل�كتســاب الخبــرات بالممارســة العمليــة‪ ،‬وتعـ ّد مرحلــة ممتعــة ومثيــرة لمــا توفّــره مــن‬
‫الحريــة‪ ،‬والتخلــص مــن قيــود الصــف‪ ،‬وشــعور الطالــب بذاتــه وقدرتــه علــى ال�إ نجاز حيث يكــون اإيجابياً متفاعــلا ً خ ّلاقاً‬
‫مبدعـاً‪ ،‬ليــس المهــم الوصــول اإلــى النتائــج بقــدر مــا يكتســبه الطلبــة مــن خبــرات ومعلومــات ومهــارات وعــادات ذات‬
‫فائــدة تنعكــس علــى حياتهــم العامــة‪.‬‬

‫دور المعلم‪:‬‬
‫متابعة الطلبة وتوجيههم دون تدخّ ل‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫اإتاحة الفرصة للطلبة للتعلّم بال�أخطاء‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫ال�بتعاد عن التوتّر مما يقع فيه الطلبة من اأخطاء‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫التدخّل الذكي كلما لزم ال�أمر‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫دور الطلبة‪:‬‬
‫القيام بالعمل باأنفسهم‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫تسجيل النتائج التي يتم التوصل اإليها‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫تدوين الملاحظات التي تحتاج اإلى مناقشة عامة‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫تدوين المشكلات الطارئة (غير المتوقعة سابقاً)‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫رابع ًا‪ :‬تقويم المشروع‪ :‬يتضمن تقويم المشروع ال�آتي‪:‬‬
‫ال�أهداف التي وضع المشروع من اأجلها‪ ،‬ما تم تحقيقه‪ ،‬المستوى الذي تح ّقق لكل هدف‪،‬‬ ‫‪.1‬‬
‫العوائق في تحقيق ال�أهداف اإن وجدت وكيفية مواجهة تلك العوائق‪.‬‬
‫الخطة من حيث وقتها‪ ،‬التعديلات التي جرت على الخطة اأثناء التنفيذ‪ ،‬التق ّيد بالوقت‬ ‫‪.2‬‬
‫الم ّحدد للتنفيذ‪ ،‬ومرونة الخطة‪.‬‬
‫ال�أنشطة التي قام بها الطلبة من حيث‪ ،‬تن ّوعها‪ ،‬اإقبال الطلبة عليها‪ ،‬توافر ال�إ مكانات اللازمة‪،‬‬ ‫‪.3‬‬
‫التقيد بالوقت المحدد‪.‬‬
‫تجاوب الطلبة مع المشروع من حيث‪ ،‬ال�إ قبال على تنفيذه بدافع ّية‪ ،‬التعاون في عملية‬ ‫‪.4‬‬
‫التنفيذ‪ ،‬الشعور بال�رتياح‪ ،‬اإسهام المشروع في تنمية اتجاهات جديدة لدى الطلبة‪.‬‬
‫يقوم المعلم بكتابة تقرير تقويمي شامل عن المشروع من حيث‪:‬‬
‫اأهداف المشروع وما تح ّقق منها‪.‬‬ ‫ ‬
‫الخطة وما طراأ عليها من تعديل‪.‬‬ ‫ ‬
‫ال�أنشطة التي قام بها الطلبة‪.‬‬ ‫ ‬
‫المشكلات التي واجهت الطلبة عند التنفيذ‪.‬‬ ‫ ‬
‫المدة التى استغرقها تنفيذ المشروع‪.‬‬ ‫ ‬
‫ال�قتراحات اللازمة لتحسين المشروع‪.‬‬ ‫ ‬

‫‪122‬‬
 ‫المراجع‬
:‫مراجع عربية مقترحة‬
‫ دار المســيرة للنشــر‬،‫ الطبعــة الرابعــة‬،‫ الكيميــاء العامــة‬،‫ مصطفــى تركــي اإعبيــد‬.‫ ود‬،‫ اإبراهيــم صــادق الخطيــب‬.‫ د‬-1
.)2011( ،‫والتوزيع والطباعة‬
‫ ترجمــة ســليمان‬،‫ الجــزء الثانــي‬،‫ المبــادئ والبِنيــة‬-‫ الكيميــاء العامــة‬،‫ جيــرارد هيومســتون‬،‫ جيمــس بــرادي‬-2
.)1992( ،‫ ع ّمــان‬،‫ مركــز الكتــب ال�أردنــي‬،‫ وماأمــون الحلبــي‬،‫سعســع‬
‫ مكتبــة‬،‫ الطبعــة الثالثــة‬،‫ أاساســيات الكيميــاء الفيزيائيــة‬،‫ محمــد فكــري الهــادي‬.‫ ود‬،‫ حســن اأحمــد شــحاتة‬.‫ د‬-3
.)2011( ،‫الــدار العربيــة للكتــاب‬
‫ دار الكتــب الوطنيــة‬،‫ الطبعــة ال�أولــى‬،‫ اأســس الكيميــاء العضويــة‬،‫ ووليــد محمــد الســعيطي‬،‫ وائــل غالــب محمــد‬-4
.)2008( ،‫الليبيــة‬

:‫مراجع أاجنبية مقترحة‬

1. Francis A. Carey, Robert M. Guiliano, Organic Chemistry, 8th Edition, McGraw-Hill
Companies, Inc, )2011(.
2. Hanice Gorzynski, Organic Chemsitry, 4th Edition, McGraw-Hill Companies, Inc, )2014(.
3. Karen C. Timberlake, Chemistry: An introduction to general, organic, and
biological chemistry, 12th edition, Timberlake, Karen C )2015(.
4. Martin S. Silberberg, Principles of General Chemsitry, 2nd edition, McGraw-Hill, )2010(.
5. Neil D. Jespersen, James E. Brady, Chemistry: The molecular Nature of Matter,
6th edition, John Wiley & Sons, )2012(.
6. Puala Y. Bruice, Organic Chemistry, 8th Edition, Pearson Education, Inc, )2016(.
7. Raymond Chang, General Chemistry: the essential concepts, 5th edition, McGraw-Hill
Companies, )2008(.
8. Raymond Chang, Jason Overby, General Chemsitry, 6th edition, McGraw-Hill, )2010(.
9. Steven D. Gmmon, General Chemistry, 9th edition, Houghton Mifflin Company, )2009(.
10.Steven S. Zumdahl, Susan A. Zumdahl, Chemistry, 6th edition. Houghton Mifflin
Company, )2003(.
11. Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten, Catherine J. Murphy, Patrick
M. Woodward, Mathew W. Stoltzfus, Chemsity: The Central Science, 13th edition.
Pearson Education, Inc, )2015(.

123
 ‫لجنة المناهج الوزارية‪:‬‬

‫د‪ .‬شهناز الفار‬ ‫اأ‪ .‬ثروت زيد‬ ‫د‪ .‬صبري صيدم‬

‫د‪ .‬سمية النخّ الة‬ ‫اأ‪ .‬عزام اأبو بكر‬ ‫د‪ .‬بصري صالح‬
‫م‪ .‬جهاد دريدي‬ ‫اأ‪ .‬علي مناصرة‬ ‫م‪ .‬فواز مجاهد‬

‫اللجنة الوطنية لوثيقة الكيمياء‪:‬‬

‫اأ‪ .‬مي اأبو عصبة‬ ‫اأ‪ .‬فراس ياسين‬ ‫د‪ .‬سعيد الكردي‬ ‫اأ‪.‬د‪ .‬عماد عودة‬
‫اأ‪ .‬فضيلة طينة‬ ‫اأ‪ .‬اإبراهيم رمضان‬ ‫اأ‪ .‬حسن حمامرة‬ ‫اأ‪ .‬صالح الشلالفة‬

‫المشاركون في ورشات عمل الجزء الثاني من كتاب الكيماء للصف الحادي عشر‪:‬‬
‫اأ‪ .‬عمار اأبو عصبة‬ ‫اأ‪ .‬فراس ياسين‬ ‫د‪ .‬رائد معالي‬ ‫د‪ .‬حجازي اأبو علي‬
‫اأ‪ .‬حسن حمامرة‬ ‫اأ‪ .‬فضيلة طينة‬ ‫اأ‪ .‬مي اأبو عصبة‬ ‫اأ‪ .‬صالح الشلالفة‬
‫اأ‪ .‬اأحمد العموري‬ ‫اأ‪ .‬ناصر عودة اللّه‬ ‫اأ‪ .‬اإبراهيم رمضان‬ ‫اأ‪ .‬جمال مسالمة‬
‫اأ‪ .‬رول� السمك‬ ‫اأ‪ .‬ياسر اأبو عليا‬ ‫اأ‪ .‬نورة عمار‬ ‫اأ‪ .‬محمود المصري‬
‫اأ‪ .‬بهاء الدين ضاهر‬ ‫اأ‪ .‬سها الجبور‬ ‫اأ‪ .‬خالد اأبو ناصر‬ ‫اأ‪ .‬رنا الهدمي‬
‫اأ‪ .‬نعيمة بني عودة‬ ‫اأ‪ .‬هدى سويدان‬ ‫اأ‪ .‬رهام هماش‬ ‫اأ‪ .‬بلال حنيحن‬
‫اأ‪ .‬محمود نمر‬ ‫اأ‪ .‬اأحمد اأبو دقة‬ ‫اأ‪ .‬حكم اأبو شملة‬ ‫اأ‪ .‬ياسر عمراني‬
‫اأ‪ .‬لينا عبادي‬ ‫اأ‪ .‬صلاح حمودة‬ ‫اأ‪ .‬اإياد النبيه‬ ‫اأ‪ .‬ياسر عواودة‬

‫َت َّم ب َِح ْم ِد اللّه‬

‫‪124‬‬