GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

TỔNG HỢP PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHẦN HIĐROCACBON
Ankan
Thế Cl2/ ánh sáng, Br2/toC: Nhớ:
CH 4  Cl 2 
(1:1),as
 CH3Cl  HCl  Phản ứng cracking bao giờ cũng kèm theo phản
ứng đehidro hóa.
CH 4  2Cl 2 
(1:2),as
 CH 2Cl 2  2HCl
 Không làm thay tổng thành phần C, H.
CH 4  3Cl 2 
(1:3),as
 CHCl 3  3HCl
Điều chế:
CH 4  4Cl 2  CCl 4  4HCl
(1:4),as
 Từ nhôm cacbua
CH 3  CHBr  CH 3  HBr 4Al  3C 
o
1200 C
 Al 4C3
(1:1),t oC
CH 3CH 2CH 3  Br2  
CH 3CH 2CH 2Br  HBr
Al 4C3  12H 2O 
 4Al(OH)3  3CH 4
CnH 2n2  kCl 2 
as
 CnH 2n2 k Cl k  kHCl
Al 4C3  12HCl 
 4AlCl 3  3CH 4
Đehidro hóa:
CH3  CH3 
dehidrohoa
 CH 2  CH 2  H 2  Từ muối cacboxylat (Phương pháp Dumas)

CH3COONa  NaOH 

o
CaO,t C
CH4  Na2CO3
CH3  CH 2  CH3 
 CH 2  CH  CH 3  H 2
dehidrohoa

RCOONa  NaOH 

o
CaO,t C
RH  Na2CO3
CnH2n 2 
 CnH2n  H2
t oC,xt

 Từ dẫn xuất halogen (Tổng hợp Wurtz)

Cracking:
CH3Cl  C2H5Cl  2Na 
o

CH3  CH 2  CH3 

cracking
CH 2  CH 2  CH 4
ete,t C
 CH3CH2CH3  2NaCl

RX  R' X  2Na 

o

CH3  CH  CH 2  CH 4
ete,t C
 R  R' 2NaX
CH3CH 2CH 2CH3 
cracking

CH 2  CH 2  CH 3  CH 3
Cn H 2n 2 
cracking
Cn m H 2(nm)  Cm H 2m2

Anken
Cộng X2 (Br2, Cl2): Cộng HOH/H+:
CH 2  CH 2  Br2(dd) 
 CH 2Br  CH 2Br

CH2  CH2  H2O 
H
 CH3  CH2OH

CH 2  CH 2  Cl 2 
 CH 2Cl  CH 2Cl H CH  CH(OH)  CH 3 (C)
CH 3CH  CH 2  H 2O   3
CH 2  CHCH3  Br2(dd) 
 CH 2Br  CHBr  CH3 CH 3  CH 2  CH 2OH(P)


Cn H 2n  Br2(dd) 
 Cn H 2nBr2 CnH2n  H2O 
H
 CnH2n1OH
Cộng HX (HCl, HBr, HI):
Cộng H2:
CH 2  CH 2  HCl 
 CH3  CH 2Cl
CH2  CH2  H2 
o
Ni ,t C
 CH3  CH3

CnH2n  H2 
o
Ni ,t C
 CnH2n2

Trang 1
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

CH  CH(Br)  CH 3 (C)

H
 Tách nước (H2SO4 đặc, 170oC)
CH3  CH  CH 2  HBr   3
CH3  CH 2  CH 2Br(P)
o
CH3  CH2OH 
H2SO4dac ,170 C
 CH2  CH2  H2O
CnH 2n  HX 
 Cn H 2n1X o
CnH2n1OH 
H2SO4dac ,170 C
 CnH2n  H2O
Thế Cl2, toC cao:
 Tách HX (kiềm/ancol, toC)
CH2  CHCH3  Cl 2 
 CH2  CH  CH2Cl  HCl
500o C

CH3CH2Br  KOH 

o
Ancol,t C
 CH2  CH2  KBr  H2O
OXH không hoàn toàn:
o
CH3  CHBr  CH 2  CH3  KOH 
Ancol,t C

3C   CH 2 + 2KMnO4 + 4H 2O ¾ ¾
®
3CH 2 - CH 2 + 2MnO2 + 2KOH CH3  CH  CH  CH3 (C)
    KBr  H 2O
OH OH CH 2  CH  CH 2  CH3 (P)
3Cn H 2n +2KMnO4 +4H 2O ¾ ¾
® 3Cn H 2n (OH)2 +2MnO2 CnH2n1X  KOH 
Ancol,t C
 CnH2n  KBr  H 2O
o

+2KOH
 Tách X2 (Zn,toC):
Trùng hợp:
CH2Br  CH2Br  Zn 
o
t C
 CH2  CH2  ZnBr2
nCH2  CH2 (CH2  CH2 )n : PE
t oC,p,xt

CnH2nBr2  Zn 
o
t C
 CnH2n  ZnBr2
 CH 2  CH  
nCH 2  CH  CH 3 
t o ,p,xt
   : PP  Tách H2 (đề hiđro hóa):

 CH 3 n
CH3  CH3 
o
t C,xt
 CH2  CH2  H2
 CH 2  CH  
nCH 2  CH  Cl 
t o ,p,xt
   : PVC
 CnH2n 2 
o
t C,xt
 CnH2n  H2
 Cl n
Điều chế:

Ankađien
Cộng H2 (tỉ lệ 1:2):

CH2  CH  CH  CH2  2H2 

o
Ni ,t C
 CH3CH2CH2CH3

CnH2n2  2H2 

o
Ni ,t C
 CnH2n2
Cộng X2 (Br2, Cl2):
 Tỉ lệ mol 1:2
CH 2  CH  CH  CH 2  2Br2(dd) 
 CH 2Br  CHBr  CHBr  CH 2Br

 Tỉ lệ mol 1:1
80 C o
CH2  CH  CH  CH2  Br2(dd)   CH2Br  CHBr  CH  CH2
o
CH2  CH  CH  CH2  Br2(dd) 
40 C
 CH2Br  CH  CH  CH 2Br

80o C CH Br  C(CH 3 )Br  CH  CH 2

CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  Br2(dd)   2
CH 2  C(CH 3 )  CHBr  CH 2Br
o
CH2  C(CH3 )  CH  CH2  Br2(dd) 
40 C
 CH2Br  C(CH3 )  CH  CH2Br

Trang 2
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Cộng HX (HX, HCl):

 Tỉ lệ mol 1:2: Phức tạp không xét.
 Tỉ lệ mol 1:1

80o C CH  CHBr  CH  CH 2

CH 2  CH  CH  CH 2  HBr   3
CH 2Br  CH 2  CH  CH 2

CH2  CH  CH  CH2  HBr 

o
40 C
 CH3  CH  CH  CH 2Br

CH3  C(CH3 )Br  CH  CH 2


CH Br  CH(CH3 )  CH  CH 2
CH 2  C(CH3 )  CH  CH 2  HBr   2
80o C
CH 2  C(CH3 )  CHBr  CH3

CH 2  C(CH3 )  CH 2  CH 2Br

CH  C(CH 3 )  CH  CH 2Br

40o C
CH 2  C(CH3 )  CH  CH 2  HBr   3
CH 2Br  C(CH 3 )  CH  CH 3
Trùng hợp:

nCH2  CH  CH  CH2 

o
t C,p,xt
(CH2  CH  CH  CH2 )n : Cao su buna

 CH 2  C  CH  CH 2  
nCH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2 
t o ,p,xt
   : Cao su isopren

 C H 3 n
 CH 2  C  CH  CH 2  CH  CH 2  
nCH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH  CN    : Cao su buna – N
t o ,p,xt


 C N n

 CH 2  C  CH  CH 2  CH  CH 2  
nCH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH  C6 H 5    :Cao su buna – S
t o ,p,xt


 C 6 H 5 n
 CH 2  C  CH  CH 2  
nCH 2  CCl  CH  CH 2 
t o ,p,xt
   : Cao su cloropren

 C l n
Điều chế:
 Buta-1,3-đien

2C2H5OH 
o
MgO.ZnO,450 C,
 CH2  CH  CH  CH2  H2  2H2O

CH3CH2CH2CH3 
o
t C,xt
 CH2  CH  CH  CH2  2H2
o
CH2  CH  C  CH  H2 
Pd/PbCO3 ,t C
 CH2  CH  CH  CH2
 Isopren

CH3CH(CH3 )CH2CH3 

o
t C,xt
 CH2  C(CH3 )CH  CH2  2H2

Trang 3
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Ankin
Cộng hiđro: RC  CAg   HCl 
 RC  CH  AgCl 
CH  CH  2H2 
o
Ni ,t C
 CH3  CH3 Oxi hóa không hoàn toàn:

CH  CH  H2 
Pd/ PbCO3 ,t C o
 CH2  CH2 3CH  CH  8KMnO4 
 3KOOC  COOK
8MnO2  2KOH  2H 2O
CnH2n2  2H2  CnH2n2
Ni ,t oC

Nhị hợp (Đime hóa)

Pd/PbCO3 ,t oC
CnH2n2  H2 
 CnH2n o
2CH  CH 
NH4Cl,CuCl,t C
CH2  CH  C  CH
Cộng X2 (Br2, Cl2):
Tam hợp (Trime hóa)
CH  CH  Br2(dd)  CHBr  CHBr
(1:1)
o
3CH  CH 
Choattinh ,600 C
 C6H6 (Benzen)
CH  CH  2Br2(dd) 
 CHBr2  CHBr2 Điều chế:
Cn H 2n2  2Br2 
 CnH 2n2Br4  Từ than đá, đá vôi:
CaCO3 9001000 C
o
Cộng HX: CaO  CO2

CaO  3C 
o

CH  CH  HCl 
o
HgCl 2 ,150 C,(1:1)
 CH2  CH  Cl
lodien,2000 C
 CaC2  CO

CH 2  CH  Cl  HCl 
 CH3  CHCl 2 CaC2  2H 2O   Ca(OH)2  CH  CH

Cn H 2n2  2HX 
 CnH 2nX 2  Từ khí thiên nhiên:

2CH4 
o

Cộng HOH (H2SO4, HgSO4, 80oC):

1500 C,lamlanhnhanh
 CH  CH  3H2

CH  CH  H2O 
HgSO4 ,H2SO4 ,80 C o
 CH3  CHO  Tách HX (kiềm/ancol,toC)
o

Anđehit axetic CH3  CHBr2  2KOH 

Ancol,t C
 CH  CH  2KBr
o 2H 2O
CH3C  CH  H2O 
HgSO4 ,H2SO4 ,80 C
 CH3  CO  CH3 o
CH 2Br  CH 2Br  2KOH 
Ancol,t C
 CH  CH  2KBr
Đimetyl xeton 2H 2O
HgSO4 ,H2SO4 ,80o C
RC  CR' H2O  R  CO  CH2R'
CnH2nX 2  2KOH 
o
Ancol,t C
 CnH2n2  2KBr  2H2O
Xeton
 Tách X2 (Zn,toC):
Thế H linh động:
CHBr2  CHBr2  2Zn 
o
t C
 CH  CH  2ZnBr2
CH  CH  2AgNO3  2NH 3 
 AgC  CAg 
CnH2n2Br4  2Zn 
o
2NH 4NO3
t C
 CnH2n2  2ZnBr2

RC  CH  AgNO3  NH3 
 RC  CAg   NH 4NO3
Tái tạo ankin:
AgC  CAg  2HCl 
 CH  CH  2AgCl 

Trang 4
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Benzen và ankylbenzen
Thế (dễ):

Thuốc nổ TNT

Cộng (khó):

Oxi hóa bởi KMnO4, toC:

Điều chế:

Thuốc nổ TNB

Trang 5
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Stiren
Cộng Br2:

Cộng H2:

Trùng hợp:
Điều chế:

Nhựa PS
Oxi hóa bởi KMnO4:

Trang 6
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

TỔNG HỢP PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG HỮU CƠ

PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON
Dẫn xuất halogen
Thế X bằng – OH CH3  CHBr  CH 2  CH3  KOH 
Ancol,t C

o

CH3 CH 2  Br + NaOH(loang) 
t
 CH3CH 2  OH+ NaBr
o
CH3  CH  CH  CH3 (C)
  KBr  H 2O
R  X  NaOH(loang) 
t
 R  OH  NaX
o
CH 2  CH  CH 2  CH3 (P)

CnH2n1X  KOH 

o

Tách HX
Ancol,t C
 CnH2n  KBr  H 2O

CH3  CH 2 Br + KOH 

Ancol
to
 CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O

Ancol
Thế H của nhóm OH Đun nóng hỗn hợp CH3OH, C2H5OH + H2SO4đ ,140oC:
2C2 H5OH + 2 Na  2C2 H5  ONa + H 2 C2 H5 OH+ HOC2 H5  H 2SO4 ,140 o
C2 H 5 OC2 H 5 + H 2 O

C H3 OH+ HOCH3 
H 2SO4 ,140o
2 R(OH)n + 2 nNa  2 R(ONa) n + nH 2 CH3 OCH3 + H 2 O

C2 H5 OH  CH3 O H  C 2 H 5 OCH 3 + H 2 O
o
H 2SO4 ,140
Tính chất hóa học đặc trưng của ancol đa chức có 2
nhóm –OH liền kề
Nhớ: Đun nóng hỗn hợp gồm n ancol với H2SO4 đặc,
2 C3 H5 (OH)3 + Cu(OH)2   C3 H5 (OH)2 O 2 Cu+ 2 H 2 O 140oC thu được hỗn hợp gồm tối đa n.(n+1)/2 ete.

Glixerol Đồng (II) glixerat Oxi hóa không hoàn toàn

2 C2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2   C2 H 4 (OH) O 2 Cu+ 2 H 2 O Ancol bậc I Anđehit

R  CH2 OH CuO   R  CH  O  Cu  H 2 O

o
t
 Nhận biết ancol đa chức có 2 nhóm –OH liền kề.
 HT: Kết tủa Cu(OH)2 tan ra tạo thành dung dịch
Ancol bậc II Xeton
phức màu xanh lam thẫm.
R  CH(OH)  R'  CuO   R  CO R'  Cu  H 2 O
o
t
Thế nhóm OH (với HXđặc = HCl, HBr, HI, HONO2)
Ancol bậc III không phản ứng.
C2 H5  OH + HBrdac   C2 H5  Br + H 2 O
o
t

CH3  CH2 OH + CuO   CH3  CH  O + Cu + H 2 O

o
t

ROH+ HX dac   RX+ H 2 O

o
t

CH3 CH(OH) CH3 + CuO   CH3COCH3 + Cu + H 2 O

o
t

Tách H2O Cháy

 Nội phân tử: H2SO4 đặc 170oC tạo anken (C=C)  Ancol no, đơn, hở:
CH3  CH2  OH 
o
H2SO4 ,170
CH2 = CH2 + H2O 3n
Cn H 2n+2 O  O 2 
to
 nCO 2  (n  1) H 2 O
2
Cn H 2n+1OH 
H 2SO4
to
 Cn H 2n + H 2O
 Ancol no, đa, hở:
o
 Liên phân tử: H2SO4 đặc 140 C tạo ete (-O-)
3n  1-x
Cn H 2n+2 O x  O2 
to
 nCO2  (n  1) H 2 O
R  OH+ H OR'  R  O R'+ H 2O
H2SO4 ,140o
2

Trang 7
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Điều chế Điều chế etanol:

Phương pháp chung (C6 H10O5 )n + nH 2O 
xt,to
 nC6 H12O6
 Từ anken:
(Tinh bột/Xenlulozơ) Glucozơ
H , t o
CH2 = CH 2 + H 2 O 
 C2 H5 OH men ruou , 3032 C
C6 H12 O6   2C2 H5 OH+ 2CO2
o


CH2 = CH- CH3 + H2 O   CH3 -CH(OH)-CH3
o
H ,t
Điều chế metanol:
 o
Cn H2 n  H2 O 
H t
 Cn H 2 n 1OH 1
CH 4 + O 2 
xt,t o
 CH 3 OH
2
 Từ dẫn xuất halogen:

CH3 CH 2  Br + NaOH(loang)   CH3CH 2  OH+ NaBr

o
t

R  X  NaOH(loang)   R  OH  NaX
o
t

Phenol
Thế H của nhóm – OH Dùng để nhận biết phenol, hiện tượng: mất màu
dung dịch nước brom đồng thời xuất hiện kết tủa
1
C6 H5 OH ( nong chay ) + Na 
 C6 H5 ONa+ H 2 (giống trắng.
2
ancol)
C6 H5OH+ NaOH  C6 H5ONa+ H 2O (khác ancol)

Thêm:
2,4,6-trinitrophenol
Điều chế
 Từ benzen

Tái tạo phenol:

CO2 + H 2 O C6 H5 ONa  C6 H 5 OH+ NaHCO3

HCl  C6 H5 ONa  C6 H5 OH+ NaCl

Nhớ: Phenol có tính axit yếu, yếu hơn H2CO3, dung

dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Thế H của vòng benzen (dễ hơn benzen)

2,4,6-tribromphenol  Từ cumen

Trang 8
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Anđehit/ Xeton
Cộng H2

R  CO R'+ H 2   R  CH(OH)  R' CH3  CO R'+ H2   CH3  CH(OH)  CH3
o o
Ni, t Ni, t

CH3  CH = O + H 2   CH3  CH 2  OH RCHO  H2   RCH 2OH

o o
Ni, t t , xt

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

 Với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng gương)
o
RCH  O  2AgNO3  3NH 3  H 2O 
t C
 RCOONH 4  2Ag  2NH 4 NO3
o
CH3CHO  2AgNO3  3NH 3  H 2O 
t C
 CH 3COONH 4  2Ag  2NH 4 NO3
o
(CH  O)2  4AgNO3  6NH 3  2H 2O 
t C
(COONH 4 )2  4Ag  4NH 4 NO3
Riêng, đối với HCH=O 4Ag.
o
HCH  O  4AgNO3  6NH 3  2H 2O 
t C
(NH 4 )2 CO3  4Ag  4NH 4 NO3
 Với dung dịch brom

RCH  O  Br2  H 2O 
 RCOOH  2HBr

CH3CH  O  Br2  H 2O 
 CH3COOH  2HBr
 Khác

2 RCH  O + O2   2 RCOOH
o
t

Điều chế
 Chung CH3 CH(OH) CH3 + CuO 
t
 CH3COCH3 + Cu + H 2 O
o

Ancol bậc I Anđehit

 Riêng
R  CH2 OH CuO   R  CH  O  Cu  H 2 O
o
t

o
CH 4 +O2 
t C,xt
 HCH=O+H 2O
Ancol bậc II Xeton
1 t o C,xt
R  CH(OH)  R'  CuO 
t
 R  CO R'  Cu  H 2 O
o
CH 2  CH 2  O2   CH 3  CH  O
2
o
CH3  CH2 OH + CuO   CH3  CH  O + Cu + H 2 O CH  CH  H 2O 
t C,xt
 CH 3  CH  O
o
t

Trang 9
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Axit cacboxylic

  CH3 COOC2 H5 + H 2 O

o
Tính axit t , xt
CH3 COOH + HOC2 H5  
 Phân ly 
 RCOOR' + H 2 O
RCOOH + R'OH 
t o , xt

CH3COOH H + + CH3COO- (làm quỳ tím hóa đỏ)
Đặc biệt:
 Tác dụng với kim loại (trước H) HCOOH  2AgNO3  4NH 3  H 2O
2CH3COOH + Zn  (CH3COO) 2 Zn + H 2 
t C o
(NH 4 )2 CO3  2Ag  2NH 4 NO3
2 CH3COOH + Zn  2 CH3COO   Zn 2 + H 2 Điều chế

 Tác dụng với bazơ, oxit bazơ  Phương pháp lên men giấm

CH3COOH + NaOH  CH3COONa+ H 2O C2 H5OH+ O2 

men giam
 CH3COOH + H 2O

CH3COOH + OH   CH3COO  + H 2O  Oxi hóa andehit axetic

2CH3 CHO + O2   2CH3 COOH

o
xt,t C
2 CH3COOH + ZnO  (CH3COO)2 Zn + H 2O

 Tác dụng với muối 2 RCHO + O2   2 RCOOH

o
xt, t

2 CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2 Ca + H 2 O  CO2  Oxi hóa ankan

2 CH 3 COOH + CaCO3  2 CH 3 COO   Ca 2 2 CH3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2  xt

180o C, 50 atm
 4 CH 3COOH
+ H 2 O  CO 2  2 H2 O
Phản ứng este hóa  Từ metanol

CH3OH+ CO   CH3COOH (PP hiện đại)

o
t , xt

NÊU HIỆN TƯỢNG VÀ VIẾT PHƯƠNG TRÌNH

Ankin
Sục từ từ axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3:

PT: CH  CH  2AgNO3  2NH3 

 AgC  CAg  2NH 4 NO3

HT: Xuất hiện kết tủa vàng nhạt

Sục từ từ propin vào dung dịch AgNO3/NH3:

PT: CH3C  CH  AgNO3  NH3 

 CH3C  CAg   NH 4 NO3

HT: Xuất hiện kết tủa vàng nhạt

Sục từ từ axetilen vào dung dịch KMnO4:

PT: 3CH  CH  8KMnO4 

 3KOOC  COOK  8MnO2  2KOH  2H 2O

HT: Mất màu dung dịch thuốc tím đồng thời xuất hiện kết tủa nâu đen.
Benzen và đồng đẳng

Trang 10
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Dẫn một lượng nhỏ khí clo vào bình nón chứa một ít benzen, đậy kín rôi đưa ra ngoài ánh nắng:

PT:
HT: Xuất hiện khói trắng và trên thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng.
Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô, cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, đun nóng:

PT:
HT: Màu của brom nhạt dần và thấy có khí HBr thoát ra.
Cho dung dịch thuốc tím vào ống nghiệm chứa toluen. Sau đó đun nóng:

PT:
HT: Lúc đầu, không có hiện tượng gì. Khi đun nóng, dung dịch thuốc tím bị mất màu đồng thời xuất hiện kết
tủa nâu đen.
Ancol
Nhỏ vài giọt glixerol vào Cu(OH)2, lắc nhẹ:
2 C3 H5 (OH)3 + Cu(OH)2   C3 H5 (OH)2 O 2 Cu+ 2 H 2 O
PT:
HT: Kết tủa Cu(OH)2 tan ra tạo thành dung dịch phức màu xanh lam thẫm.
Đốt nóng sợi dây đồng đã cuộn thành hình lò xo, sau đó nhúng nhanh vào etanol đựng trong ống nghiệm:

PT: CH3  CH2 OH + CuO   CH3  CH  O + Cu + H 2 O

o
t

HT: Màu đen của CuO bám trên sợi dây đồng đã chuyển thành đồng màu đỏ (dây đồng sáng bóng trở lại).
Phenol
Cho vài tinh thể phenol vào ống nghiệm, thêm 1 – 2 ml nước, lắc mạnh, quan sát. Sau đó thêm từ từ đến dư
dung dịch NaOH, quan sát. Sau đó, sục tiếp CO2 vào:
PT: C6 H5OH+ NaOH  C6 H5ONa+ H 2O

CO2 + H 2 O C6 H5 ONa  C6 H 5 OH+ NaHCO3

HT: Lúc đầu, dung dịch đục do phenol ít tan trong nước lạnh. Sau khi thêm dung dịch NaOH, dung dịch trở
nên trong suốt do sự tạo thành muối natri phenolat. Tiếp tục sục khí CO2 vào dung dịch thu được, dung dịch
đục trở lại do sự tái tạo phenol.
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ:

Trang 11
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

PT:
HT: Xuất hiện kết tủa trắng.
Cho HNO3 vào dung dịch phenol:

PT:
HT: Xuất hiện kết tủa vàng.
Anđehit
Cho vài giọt dung dịch anđehit fomic vào ống nghiệm chứa dung dịch phức bạc AgNO3/NH3, đun nóng nhẹ:
o
PT: HCH  O  4AgNO  6NH  2H O 
t C
(NH 4 )2 CO3  4Ag  4NH 4 NO3
3 3 2

HT: Xuất hiện một lớp bạc kim loại màu trắng sáng.
Axit cacboxylic
Nhỏ dung dịch axit axetic vào mẫu đá vôi:
PT: 2 CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2 Ca + H 2 O  CO2

HT: Đá vôi tan dần và có khí CO2 thoát ra.

Đun sôi hỗn hợp gồm CH3COOH và C2H5OH có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác:

  CH3 COOC2 H5 + H 2 O

o
t , H 2 SO4 dac
PT: CH3 COOH + HOC2 H5  
HT: Xuất hiện lớp chất lỏng không tan và nhẹ hơn nước nổi lên trên, có mùi thơm nhẹ.

VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ GỌI TÊN

Viết các đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở C5H10O

: pentanal
3-metylbutanal

: 2-metylbutanal
: 2,2-đimetylpropanal

Trang 12
GV: Phạm Quốc Thắng – 0901399976 Tài liệu Hóa 11 - Năm học: 2021-2022

Viết các đồng phân axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở C5H10O2

: Axit pentanoic

: Axit 2,2-đimetylpropanoic

: Axit 2-metylbutanoic

: Axit 3-metylbutanoic

NHẬN BIẾT
Bảng nhận biết
CHẤT THUỐC THỬ HIỆN TƯỢNG
Axit cacboxylic Quỳ tím Hóa đỏ
RCOOH
Anđehit Dung dịch Xuất hiện kim loại Ag trắng sáng.
RCH=O AgNO3/NH3
Dung dịch brom Mất màu da cam của dung dịch brom
Ancol đa chức Cu(OH)2 Cu(OH)2 tan ra tạo thành dung dịch màu xanh lam thẫm.
C3H5(OH)3 2 C3 H5 (OH)3 + Cu(OH)2   C3 H5 (OH)2 O 2 Cu+ 2 H 2 O
C2H4(OH)2 2 C2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2   C2 H 4 (OH) O 2 Cu+ 2 H 2 O
Phenol Dung dịch brom Mất màu da cam của dung dịch brom đồng thời xuất hiện
C6H5OH kết tủa trắng
Ankin Dung dịch Xuất hiện kết tủa vàng nhạt
RC  CH AgNO3/NH3
Anken Dung dịch brom Mất màu da cam của dung dịch brom
Stiren Dung dịch brom Mất màu da cam của dung dịch brom
C6H5CH=CH2
Toluen Dung dịch KMnO4, Mất màu dung dịch thuốc tím đồng thời xuất hiện kết tủa
C6H5CH3 đun nóng nâu đen.
Benzen Cl2, ánh sáng Khói trắng
C6H6
Ankan Còn lại
Hướng dẫn sử dụng:
 Mẹo nhận biết học sau, nhận biết trước (lùi bài).
 Nếu một thuốc thử nhận biết được nhiều chất thì ưu tiên dùng, thường gặp là dung dịch brom.
 Phân biệt HCOOH và các axit cacboxylic đồng đẳng còn lại bằng phản ứng tráng bạc
o
HCOOH  2AgNO3  4NH 3  H 2O  t C
(NH 4 )2 CO3  2Ag  2NH 4 NO3
 Không dùng Na để nhận biết ancol với bài tập nhận biết dung dịch các chất.

Trang 13