A.

Δ’ monoterpen

Citrus, Sa nhân, Thảo quả,

Sả, Bạc hà, Thông,

Long não, Tràm, Bạch đàn.

B. Δ’ sesquiterpen

Gừng, Thanh hao hoa vàng.

C. Δ’ có nhân thơm

Hương nhu, Đinh hương,

Quế, Đại hồi.

2
Thành phần hóa học chính
Citrus lim onia Osb.
Quả chanh Rutaceae

- acid citric chua

- vitamin C antiscorbut
- pectin xốp
- flavonoid vitamin P
- limonoid đắng
0.5% - tinh dầu Limonen (> 80%)
Lá chanh
0.1% - tinh dầu Citral (30%),
Caryophyllen (35%)
3
 Bộ phận dùng : Dịch quả, tinh dầu (vỏ, lá), vỏ quả.

tinh dầu vỏ chanh tinh dầu lá chanh

limonen 82% caryophylen 35%
citral 0.33% citral a và b 30%
α và β pinen 6% benzaldehyd 6%
terpinen 4.5% borneol 5%
linalol 2.5%
linalyl acetat 2.5%

4
 Citrus sinensis (L.) Osb.
Rutaceae
Thành phần hóa học chính
Quả cam
- đường
- acid citric chua
- vitamin C antiscorbut
- pectin xốp
- flavonoid vitamin P
- limonoid đắng
- tinh dầu Limonen (> 90%)
Hoa cam
- tinh dầu Limonen 5
Citrus sinensis (L.) Osb.
C. aurantium L. var. sinensis

Tinh dầu vỏ cam : limonen (90%), citral

Tinh dầu hoa cam : limonen, linalol, NH2

methyl anthranilat COOMe

6
 Citrus reticulata Blanco - Rutaceae

Thành phần hóa học chính

Vỏ quả (Trần bì)

- alkaloid, vit. C, acid citric

- pectin

- flavonoid

- limonoid

- tinh dầu (> 90% limonen)

7
 Citrus m ax im a (Burm.)
Citrus grandis (L.) Osbeck

Thành phần hóa học của vỏ bưởi

- Tinh dầu (0,15%) chứa limonen, myrcen
- Limonoid
- Flavonoid (naringin)
- Pectin
Thành phần hóa học của hoa bưởi
OH
- Nerolidol, 1 2
rha glc1 O O

- Farnesol, H

- Linalol … OH O
8
 Y học cổ truyền

Vỏ quả cam Thanh bì

Vỏ quả quýt Trần bì trợ tiêu hóa

Vỏ quả Citrus Chỉ thực, chỉ xác

9
 tinh dầu vỏ chanh vỏ quýt vỏ cam vỏ bưởi

Tên KH C. limonia C. reticulata C. sinensis C. grandis

- limonen - limonen - limonen - limonen

(82%) (> 90%) (> 90%) (41-85%)
Thành
- citral - citral
phần - myrcen
chính - α, β- - methyl
(8-51%)
pinen anthranilat
- terpinen
vàng nhạt, vàng – vàng đỏ, vàng – vàng vàng nhạt
Cảm đắng không đắng nâu,
quan h.quang xanh không đắng

α D
20 62 ± 6 70 ± 5 95 ± 4 103

Cách chiết
cất, chiết cất, chiết cất, chiết, ép cất, chiết, ép
xuất
11
Chi Cymbopogon, họ Lúa (Poaceae), gồm khoảng 120 loài,
chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới. Về mặt kinh tế
của tinh dầu, 7 loài chủ yếu trên thế giới gồm:
1. Sả Java (C. winterianus Jowitt  Citronella oil)
2. Sả Sri Lanka (C. nardus Rendle  Srilanka grass oil)
3. Sả hoa hồng (C. nardus Stapf. var. motia Palmarosa oil)
4. Sả gừng (C. nardus Stapf. var. sofia  Gingergrass oil)
5. Sả chanh (C. citratus Stapf West Indian Lemongrass oil)
6. Sả dịu (C. fleoxus Stapf  East Indian Lemongrass oil)
7. Sả Jammu/Sả tía [C. pendulus (Nees ex Steud.) Wats.
Jammu Lemongrass oil]
Việt Nam trồng được nhiều loài Sả, chủ yếu là các loài 1, 3,
5, 7.
12
Cymbopogon spp. - Poaceae
C. winterianus, C. nardus Citronellal, geraniol
(Sả Java/Sả Srilanka)
C. martinii Geraniol (Sả hoa hồng)
C. citratus, C. flexuosus Citral a, citral b (Sả chanh)

CH2OH CHO

CHO CHO

geraniol citronellal citral a citral b

geraniol toàn phần citral

geranial neral
13
 Sả Palma
Sả Java Sả Srilanka Rosa/Hoa Sả chanh
hồng
geraniol geraniol geraniol citral a
(26 – 45%) (26 – 39%) (85%) citral b
Thành
phần citronellal citronellal và (75%)
chính (50%) (7 – 15%) geraniol ester
của geraniol geraniol
tinh toàn phần toàn phần
dầu 90% > 57%
methyl heptenon : mùi sả
T. dầu
1% 0.4% 0.1 – 0.2% 0.5 – 0,6%
%
αD20 (-0.3)-(-5.6o) (-30) - (+54o) (-0.6o)
14
 ĐỊNH TÍNH CITRAL TRONG TINH DẦU SẢ

citral (a và b) + NaHSO
3 hợp chất cộng
aldehyd khác

citral (a và b) + hydroxylamin
oxim + HCl tự do
aldehyd khác HCl

+ thiosemicarbazit thiosemicarbazon

+ phenylhydrazin phenylhydrazon

mpo xác định

15
 ĐỊNH LƯỢNG CITRAL TRONG TINH DẦU SẢ
Phương pháp LAGNEAU

hydroxylamin.HCl
citral (a và b) thừa (pH acid !)
+ aldehyd khác

hydroxylamin.HCl

HCl mới sinh

kiềm chuẩn

Chú ý : Dùng chỉ thị pH vùng acid !!!

16
Công dụng
Sả được dùng phổ biến làm thực phẩm.
Bộ phận dùng chủ yếu là bộ phận trên mặt đất là tép (củ) Sả
và toàn than trên mặt đất để cất lấy tinh dầu.
Tinh dầu Sả được ứng dụng nhiều trong kỹ nghệ hương
liệu để pha chế nước hoa, tạo hương cho xà phòng, mỹ
phẩm…  tinh dầu Sả hoa hồng có giá trị cao.
Các thành phẩn của tinh dầu Sả như citral, citronelal,
geraniol ... được tách chiết để ứng dụng trong kỹ nghệ:
+ Geraniol có mùi thơm hoa hồng.
+ Citral ngoài ứng dụng trong hương liệu cho thực phẩm,
mỹ phẩm, xà phòng còn được dùng tổng hợp Vit A.
+ Citronelal  hydrocitronelal mùi giống hoa hồng tự nhiên.
17
 Bạc hà
MÔ TẢ
Bạc hà là các cây thuộc chi Mentha L., họ Hoa môi
(Lamiaceae).
- Cây thuộc thảo, cao 0,20 – 0,70 m.
- Thân vuông, lá mọc đối chữ thập.
- Lá hình trái xoan, có răng cưa.
- Hoa nhỏ, đài hình chuông, tràng hình ống
+ Bạc hà Á (Mentha arvensis L.): cụm hoa xim co, mọc vòng
quanh kẽ lá.
+ Bạc hà Âu (Mentha piperita L.): cụm hoa là bông, mọc ở
đầu cành.
Việt Nam trồng chủ yếu Bạc hà Á
Bộ phận dùng: Toàn cây trên mặt đất, tinh dầu và menthol.
18
Bạc hà Á M entha arvensis L. - Lamiaceae

19
Bạc hà Âu M entha piperita L. - Lamiaceae

20
Hoa của Bạc hà Âu
M entha piperita L.

21
 1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1.1. Tinh dầu (Bạc hà Á : 5p1000 dược liệu khô)

- menthol (BH Á: 70%; BH Âu : 50%)
- menthon (10%)
- menthofuran (BH Âu : 1 – 2%),
- menthyl acetat (BH Á : < 9%)

1.2. Flavonoid (sản phẩm Diosmin®)

4' OMe
- Diosmin 500
rha glc O 7 O
OH
- Diovenor 500 trị trĩ 3'

5
- Flebosmin 500 OH O

22
 1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC

lá non nụ hoa
(50%) (50%)

tả triền
OH O OAc
O

menthol menthon menthyl mentho-

(đắng) acetat furan

ủ (khử) peroxyd

Rf = 0.28 Rf = 0.72 nhựa

23
 menthol tả triền

OH

trans cis

OH OH OH OH

OH OH

HO HO

menthol
(eee)
24
Menthol thiên nhiên (nhóm OH và Me trans với nhóm isopropyl) 25
IR (KBr) of menthol

OH

26
 71
82 MS of menthol
95
C10H20O = 156

55 OH

123

138

27
 2. ĐỊNH TÍNH
2.1. Phản ứng hóa học
- t.dầu + HNO3 + AcOH băng → màu tía (h.quang xanh lơ)

2.2. SKLM : Si-gel F 254, Bz – EA (9 : 1), th’ thử VS

- menthol : màu xanh lơ sáng
- menthon : màu xanh ve
- menthofuran : màu hồng
hiện màu = thuốc thử khác
- 2,4 DNPH : ceton → màu cam
- acid phosphomolybdic / cồn, sấy → xanh lơ / nền vàng
28
 3. ĐỊNH LƯỢNG
3.1. Phương pháp thể tích
3.1.1. Định lượng menthol ester (menthyl acetat ...)
- savon hóa tinh dầu bạc hà với KOH thừa
ở to bình thường → (savon hóa menthol tự do)
ở to cách thủy → (savon hóa cả menthol ester)
- chuẩn độ KOH thừa bằng HCl chuẩn → menthol ester
3.1.2. Định lượng menthol toàn phần
- acetyl hóa tinh dầu với Ac2O
- savon hóa tinh dầu này với KOH thừa (nhiệt độ nóng)
- chuẩn độ KOH thừa bằng HCl chuẩn → menthol toàn phần
29
 3. ĐỊNH LƯỢNG

3.2. Phương pháp so màu

- menthol, menthon + 2,4 DNPH → hydrazon (đỏ)

- menthol + PDAB / H2SO4 → màu đỏ

- menthofuran + TCA / CHCl3 → màu đỏ

3.3. Phương pháp HPLC

3.4. Phương pháp sắc ký khí

30
 4. TÁC DỤNG – CÔNG DỤNG

4.1. Dược liệu Bạc hà

- trị cảm sốt, ho, trợ tiêu hóa
4.2. Tinh dầu bạc hà
- sát khuẩn, gây tê cục bộ,
- trị viêm dây thần kinh (cồn, cao)
4.3. Menthol (không dùng đối với trẻ nhỏ)
- cồn xoa bóp, kẹo ngậm, kem đánh răng,
- nước giải khát, rượu, thuốc lá
4.4. Tinh dầu đã lấy menthol
- nước súc miệng,
31
M elaleuca leucadendra (L.) L. - Myrtaceae
 TRÀM
M elaleuca cajuputi Powell
M elaleuca leucadendron L.
M elaleuca leucadendra (L.) L. họ Sim (Myrtaceae)
Ở Việt Nam, có 2 loại Tràm:
1. Tràm gió (Chè đồng): bụi thấp, chủ yếu khai thác lá để
cất tinh dầu (Mộc hóa – Long an, Đồng tháp mười ...)
2. Tràm cừ : cây cao lớn, ít tinh dầu trồng chủ yếu lấy gỗ
xây dựng (Rừng U minh)

Bộ phận dùng (Tràm gió) : Cành mang lá và tinh dầu Tràm

(Oleum Cajuputi hay Cajeput oil)

Cây Chổi (Baekea frutescens ở Quảng Bình, Thừa thiên …

cũng cho tinh dầu Chổi chứa cineol nhưng hàm lượng thấp
< 50 %)
33
 1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1,8 α- p- α-
linalol limonen pinen
cineol terpineol cymen
tràm gió 47% 14% 4% 4% 0.9% 1.2%

tràm cừ 1.5% 1.8% 0.4% 1.7% 9% 14%

Tinh dầu tràm gió :

- lỏng, trung tính, màu nhạt,
- tan / 1V – 2V cồn 80, tan / dung môi hữu cơ,
- d20 = 0.900 – 0.925; αD = (–3O → –1O) ;
- cineol ≈ 60%; còn chứa nhiều aldehyd

34
 1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
DĐVN V (2017):
- SKLM so với cineol
- Định lượng: quy định hàm lượng≥ 40% (đo điểm đông
đặc hợp chất cộng giữa cinoel và o-cresol)

Tinh chế Cineol (50 – 70 %) → ( 98% cineol)

cất phân đoạn

Phương pháp tinh chế kết tinh phân đoạn
phương pháp H3PO4

Giả mạo : pha tinh dầu Chổi xuể (Baekea frutescense)

35
 2. TINH CHẾ TINH DẦU TRÀM
2.1. Ph.pháp cất kéo theo hơi nước
loại bỏ các chất có bp cao (nhựa, sesquiterpen ...)
2.2. Ph.pháp dùng MnO2 + H2SO4
- 1V tinh dầu thô + 1V acid 5% + 0.5% bột MnO2
- trộn, khuấy kỹ trong 2h, để lắng 6 giờ
- gạn lấy tinh dầu, rửa đến trung tính
- cất kéo hơi nước, làm khan = natri sulfat
2.3. Ph.pháp dùng natri plombit (Pháp)
- 100 g tinh dầu + (gồm 20 g NaOH 10% + 6 g PbO)
- BM 3 – 4 h; gạn lấy tinh dầu, rửa đến trung tính
- cất kéo hơi nước, làm khan = natri sulfat
36
 2. TINH CHẾ TINH DẦU TRÀM

2.4. Phương pháp dùng NaHSO3 bão hòa

loại aldehyd và ceton (kích ứng da)
- khuấy 90oC x 2 h : (4V d.dịch bisulfit) + (5V tinh dầu)
- gạn lấy tinh dầu, rửa đến trung tính
- cất kéo hơi nước, làm khan = natri sulfat

2.5. Phương pháp dùng nước vôi (loại các acid tự do)
- khuấy ở 25oC x 2 h : (V nước vôi) + (V tinh dầu)
- gạn lấy tinh dầu, rửa đến trung tính
- cất kéo hơi nước, làm khan = natri sulfat
37
 3. ĐỊNH TÍNH TINH DẦU TRÀM
3.1. Phản ứng hóa học
- t. dầu + H3PO4 đđ → [cineol-phosphat] (màu đỏ cam)*
- t. dầu (5g) + Iod (1g); 50oC → để nguội → tinh thể
- t. dầu / EP + NaNO2 + AcOH → không tạo khối tinh thể
(phellandren / t. dầu bạch đàn : tạo khối tinh thể)
3.2. SKLM (DĐVN V)
- Si-gel F 254; Bz – EA (9 : 1); VS / AS
- so với cineol chuẩn (vết lớn nhất; hRf # 40)
3.3. HPLC
3.4. GC 38
 4. ĐỊNH LƯỢNG CINEOL TRONG TINH DẦU TRÀM

4.1. Ph.pháp xác định điểm đông đặc (ít dùng; > 64%)

4.2. Ph.pháp ortho cresol (DĐVN V) (thông dụng; tra bảng)

4.3. Ph.pháp resorcin (th.dụng; 2 ml / bình Cassia)

4.4. Ph.pháp acid phosphoric (cân, bình Cassia)

Cineol + H3PO4 đđ Cineol.H3PO4 cân

bình Cassia nước nóng

Cineol tinh khiết đọc V

 PHƯƠNG PP RESORCIN / BÌNH CASSIA

2.0 2.0
tinh dầu bị hụt
1.0 1.0
(= cineol)

0.0
(tinh dầu ̶ cineol) 0.0 2 ml tinh dầu
→ 0.8 ml cineol
(40%)

resorcin resorcin
+ cineol + cineol

2 ml tinh dầu thêm resorcin

+ resorcin về vạch zero 40
4. ĐỊNH LƯỢNG CINEOL TRONG TINH DẦU TRÀM

4.5. Ph.pháp so màu

cineol + 2,4 DNPH → màu đỏ

4.6. Ph.pháp cất phân đoạn (DĐTQ)

(100 ml → a ml cineol) : [cineol] = a%

nhiệt độ 170 – 185oC; áp suất thường.

4.7. Ph.pháp HPLC

4.8. Ph.pháp GC
41
42
43
44
45
 Gồm nhiều loài Eucalyptus spp.
1. Bạch đàn giàu cineol E. globulus Lab. (BĐ xanh)
(Td 80-85 % cineol)
2. Bạch đàn giàu citronellal E. citriodora Hook.f.
(Td > 70 % citronellal) (BĐ chanh)
3. Bạch đàn giàu piperiton E. piperita Sm.
(Td 42- 48 % piperiton)
Việt Nam đã di thực nhiều loài Bạch đàn gồm chủ yếu
Bạch đàn trắng (E. camaldulensis ), BĐ lá liễu (E. exerta)
và BĐ chanh (E. citriodora). Hiện nay trồng chủ yếu BĐ
trắng và lá liễu để lấy gỗ. 46
 Bạch đàn cineol Bạch đàn chanh
(xanh, trắng, liễu) (citronellal)

tinh dầu / lá 1.5 – 2.5 % 3.3 – 4.8 %

tinh dầu 60 – 70% cineol > 70% citronellal,

chứa chủ yếu 30 – 50% cineol citronellol

47
A. Δ’ monoterpen
Citrus, Sa nhân, Thảo quả,
Sả, Bạc hà, Thông,
Tràm, Bạch đàn. Long não,
B. Δ’ sesquiterpen
Gừng, Thanh hao hoa vàng.
C. Δ’ có nhân thơm
Hương nhu, Đinh hương,
Quế, Đại hồi.

48
49
50
51
52
53
 camphor thô camphor tinh
(thành bình)

bột gỗ camphor tận thu

Long não
(đáy bình) dầu trắng
dầu Long não
dầu đỏ
dầu xanh
cắn

54
 Cinnam om um cam phora (L.) P resl. họ Lauraceae

Bộ phận dùng : Gỗ thân (+ lá, cành, gốc, rễ)

- thân và lá : cất lấy tinh dầu Long não

- gốc và rễ : cất lấy bột camphor (D-camphor)

lá gỗ
tinh dầu 1,3% 4,4%
D-camphor 81% 64% / tinh dầu
cineol, terpineol,
khác cineol
safrol, linalol
55
 gỗ, lá Long não

(đáy bình) (thành bình)

tinh dầu Long não bột camphor thô
αD20 = 17 – 22o
- trộn C*, vôi, bột sắt
d20 = 0,923 – 0,930
- thăng hoa
n20 = 1,461 – 1,470

O
bột camphor tinh
αD20 = 39 – 44o
mp = 174 – 181oC
56
Định tính camphor
- so sánh phổ IR
- UV : λmax = 289 nm (EtOH)
- αD20 = 39 – 44o
- mp = 174 – 181oC

Định lượng camphor / tinh dầu Long não

Camphor + 2,4 DNPH tủa hydrazon # [camphor]

H2SO4 (1 gam) (458 mg)

DĐVN ≥ 35% camphor

57
 CÔNG DỤNG
Tinh dầu Long não
- dùng làm dầu xoa, cao xoa
- phân lập safrol, terpineol, carvacrol

Camphor
- trợ tim (SCS = Sodium Camphor Sulfonat; Solucamphre*)
- sát khuẩn đường hô hấp
- phối hợp với cồn opi (giảm nhu động ruột)
- giảm đau, kháng viêm (cồn camphor)
58
 CH3 CH2SO3H CH2SO3Na
O O O
H2SO4 NaOH
Ac2O

camphor acid camphor natri camphor

sulfonic sulfonat

Solucamphre*

Camphor tự nhiên : D

Camphor tổng hợp (từ α-pinen) : Racemic

59
α-pinen (Thông)

camphen

isobornyl acetat

isoborneol

camphor tổng hợp

60
Quế Cinnamomum cassia Nees et Bl.- Họ Long não (Lauraceae)
(Quế TQ, Quế VN) 62
63
Cinnamomum zeylanicum
64
Cinnam om um cassia Nees et Bl. (Quế TQ, Quế VN)
Cinnam om um zeylanicum Gare et Bl. (Quế Ceylan)
Cinnam om um obtusifolium N ees var. loureirii
Cinnam om um loureirii N ees
Họ Long não (Lauraceae)

Bộ phận dùng chính

Nhục quế : vỏ thân (> 10 tuổi)
(gồm Quế hạ căn, trung châu, thượng biểu)
Quế chi : vỏ cành nhỏ
Quế thông : vỏ thân ở cây 6 – 7 tuổi (mỏng, ít tinh dầu)
Quế lão : vỏ Quế hoang (lâu năm, quý)
Quế tâm : gỗ thân, cành lớn sau khi đã bóc vỏ
65
Quế Việt Nam trồng ở các địa Phương như Yên Bái,
Quảng Nam, Quảng Ngãi, Thanu Hóa, Nghệ An, Quảng
Ninh … Quế tốt nhất trước đây là Quế Thanh (dưới tên
Quế Sài Gòn – Saigon Cinnamomum). Hàng năm VN xuất
khảu hàng nghìn tấn vỏ Quế và hàng nghìn lít tinh dầu.

Chế biến vỏ Quế (Nhục Quế):

- Bó vào ống nứa lớn để định hình.
- Phơi, sấy khô.
- Xếp vào sọt tre, thùng gỗ (lót lá chuối khô)
- Bảo quản khô thoáng trong bóng râm (lau chải thường
xuyên)
66
67
68
Vỏ Quế (Cortex Cinnam om i)

69
 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ QUẾ
Vỏ quế chứa :
tinh bột, đường, chất nhầy,
tannin, diterpenoid, coumarin,
flavonoid, tinh dầu 1 – 3% (DĐVN V > 1%)
Thành phần của tinh dầu : không có eugenol
- aldehyd cinnamic : 70 – 95% (DĐVN V > 85%)
- cinnamoyl acetat, cinnamoyl alcol
- methyl cinnamat
- Tinh dầu quế để lâu → màu nâu và hóa đặc:
Tinh dầu Quế nặng hơn nước: d25 ~ 1,01 -1,05 70
 Cinnamomum cassia (VN, TQ) C. zeylanicum
vỏ lá vỏ lá

tinh dầu 1 – 3% 0,1 – 1% 0,5 – 1% 0,75%

aldehyd
70 – 95% 80% 70% không
cinnamic

eugenol không không 5 – 10% 80%

cinnamyl acetat cinnamyl acetat

methyl cinnamyl
thành
cinnamyl alcol benzaldehyd
phần khác
diterpen benzyl acetat
coumarin coumarin

71
 ĐỊNH TÍNH

dịch chiết CHCl3 + phloroglucinol / HCl → đỏ cam

dịch chiết nước + hydrazin sulfat → tinh thể vàng

tinh dầu quế + acid nitric (lạnh) → tinh thể trắng

tinh dầu quế / EtOH 96% + FeCl3 → màu nâu (eugenol)

SKLM : Si-gel F 254, Bz – EA (9 : 1); VS + sấy :

Rf = 0,45 (aldehyd cinnamic)

Rf = 0,47 (eugenol)
72
 ĐỊNH LƯỢNG ALDEHYD CINNAMIC

1. Phương pháp dùng bình Cassia (DĐVN V, 2017)

OH
C O + NaHSO3 C (tan / NaHSO3 dư)
NaSO3

2. Phpháp dùng hydroxylamin.HCl

Định lượng HCl mới được tạo ra

β CHO
3. Phpháp tạo hydrazon màu với DNPH α

acid
ald. cinnamic + 2,4 DNPH → hydrazon màu cam
đo ở 412.5 nm
73
 NGUYÊN TẮC

dung dịch aldehyd sản phẩm cộng hợp

+
NaHSO3 cinnamic tan / NaHSO3 thừa

- tinh dầu + dd. NaHSO3 / bình cassia,

- đọc phần tinh dầu không tham gia phản ứng

→ [ald. cinnamic] / tinh dầu

DĐVN V > 85 % aldehyd cinnamic

74
PHƯƠNG PHÁP DÙNG BÌNH CASSIA

2.0 2.0
tinh dầu bị hụt
(= ald. cinnamic)
1.0 1.0

0.0
(tinh dầu còn lại) 0.0

2 ml tinh dầu thêm dd. NaHSO3

+ dd. NaHSO3 về vạch zero
75
TÁC DỤNG & CÔNG DỤNG
Quế là dược liệu quý của y học cổ truyền (sâm, nhung
quế, phụ) và của cả y học hiện đại: kích thích tiêu hóa, trợ
hô hấp và tuần hoàn, tăng nhu động ruột,bài tiết, co mạch
và co bóp tử cung. Gần đây đã có những nghiên cứu chứng
minh tính chống oxi hóa, khối u, xơ vữa động mạch .. Quế
còn ức chế sự phát triển của nấm.
Dùng dưới dạng cồn thuốc, rượu thuốc ..
Tinh dầu Quế có tác dụng sát khuẩn, kích thích tiêu hóa,
thần kinh, giúp tăng lưu thông tuần hoàn, dễ thờ, kích thích
tiêu hóa …
Quế và tinh dầu Quế là gia vị quan trọng
ĐINH HƯƠNG
Syzygium aromaticum (L.) Merrill & L. M. Perry
Eugenia caryohyllata Thumb. – Họ Sim (Myrtaceae)

Cây nhỡ, cao 10-12 m. lá bầu dục, đầu nhọn, không rụng.
Hoa mẫu 4, tạo thành xim ở đầu cành. Đài màu đỏ tồn tại.
Đế hoa dài hình dạng giống cây đinh. Hoa có mùi thơm.
Cây có nguồn gốc ở Indonesia, được trồng ở Indonesia,
Tanzania, Sri Lanka …
Nụ hoa thu hai khi bắt đầu ngả màu trắng sang xanh rồi ve
hồng. Hoa nở sau 4 ngày không còn giá trị
78
79
80
81
 Tanzania (Phi châu)
Eugenia caryophyllata Thunb. M yrtaceae

Bộ phận dùng : Nụ hoa chưa nở đã loại bỏ cuống

Thành phần hóa học : tinh dầu, tannin, gôm

Nụ hoa : tinh dầu (15 – 20%) → eugenol 90%

DĐVN : ≥ 15% d>1

Cuống hoa : tinh dầu > 5%, mùi : khác TD từ nụ hoa

Tinh dầu dễ tan trong AcOH, để lâu → nhựa màu nâu

82
 OH
tinh dầu nụ hoa
OMe
tinh dầu cuống hoa 90% eugenol

tinh dầu lá

83
 ĐỊNH TÍNH ĐINH HƯƠNG VÀ TINH DẦU ĐINH HƯƠNG
(eugenol # 90%)

ĐINH HƯƠNG

- bột Đinh hương + vài giọt FeCl3 → màu lam thẫm

- dịch CHCl3 + NaOH / NaCl bão hòa → tinh thể eugenat

TINH DẦU

- TD/ EtOH + FeCl3 → màu xanh ngọc

FeCl3
- TD / nước → dịch nước màu xanh lục

- SKLM (Bz – EA) / AS, VS → vết nâu tím (eugenol)

So với chuẩn (Rf = 0,50)

84
 ĐỊNH LƯỢNG EUGENOL TOÀN PHẦN
(eugenol + acetyl eugenol)

OH OAc OK
OMe OMe OMe
KOH, Δ

ở nhiệt độ thường : chỉ có eugenol tạo phenolat tan / nước

ở nhiệt độ sôi : cả Ac-eugenol cũng tạo phenolat
Đo lượng tinh dầu không tham gia phản ứng → eugenol %
(dùng bình Cassia)

85
 CÔNG DỤNG
Đinh hương
nước sắc : Chữa đau bụng,
Kích thích tiêu hóa

tinh dầu : Dùng trong nha khoa

Dùng chế dầu xoa, cao xoa

eugenol : methyl eugenol (bẫy ruồi),

vanilin
eugenat kẽm (trám răng tạm)

86
HƯƠNG NHU TRẮNG
Oscimum gratissimum L. – Họ Hoa môi (Lamiaceae)

Cây nhỡ, cao 0,5-1,5 m. Thân vuông, lá mọc đối chữ thập
Lá hình trứng nhọn, mép lá có răng cưa, mang nhiều lông.
Hoa mọc ở ngọn cành là xim đơn. Quả bế
Cây mọc hoang và trồng nhiều nơi trên nước ta. Cây còn
phân bồ ở nhiều nơi như Thái Lan, Indonesia, Ấn Độ, Sri
Lanka, Nga …
Bộ phân dùng
- Cành mang lá và hoa. Dùng chủ yếu cất tinh dầu
- Tinh dầu
TPHH: DL chứa 0,8-1,4 % tinh dầu (DĐVN > 1%), chứa 60 –
70 % eugenol (DĐVN >60%)
88
 HƯƠNG NHU TÍA
Oscimum sanctum L. – Họ Hoa môi (Lamiaceae)

Cây nhỡ, cao khoảng 1 m. Thân vuông, lá mọc đối chữ thập.
Lá hình trứng nhọn, mép là có răng cưa, mang nhiều lông.
Thân và lá có màu tía
Hoa màu tím hay trắng là xim co mọc ở ngọn cành.
Quả bế
Cây trồng nhiều nơi trên nước ta để làm rau và làm thuốc.
Bộ phân dùng
- Cành mang lá và hoa.
- TPHH: chưa khoảng 1% tinh dầu, trong đó eugenol 40-50%.
90
91
I llicium verum Hook.f. – Họ Hồi (Illiciaceae)
Tên khác: Bát giác hồi hương

Cây cao 6-10 m. Cành mọc thẳng.

Lá mọc so le, mọc sít tạo thành vòng giả. Lá thon dài, hình
bầu dục, mép nguyên.
Hoa có thể có nhiều màu: trắng, hồng, tím …
Quả đại, thường 8 đại, mỗi đại 1 hạt nâu bóng, nhưng có
một số đại bị lép.
Hồi là một đặc sản của tỉnh Lạng sơn có chất lương rất tốt.
Hàng năm thu hoạch hàng chục nghìn tấn quả tươi.
Hồi còn được trồng ở Quảng Tây, Nam Ninh .. (Trung
Quốc).
I llicium verum Hook.f. (Illiciaceae)

Bộ phận dùng : Quả (DĐVN : tinh dầu > 5%).

Tinh dầu Hồi : trans anethol (> 90%)
Thu quả vàng nâu, phân loại (số cánh),
nhúng nước sôi, phơi / sấy khô (ẩm < 13%)

Hồi núi : Illicium griffithii (anethol !)

safrol, Me-eugenol, linalol,

ĐỘC Hồi Nhật : Illicium religiosum (anethol !)

safrol + alkaloid
93
94
95
96
97
98
99
 tinh dầu : bp 232 – 234oC
tinh dầu cũ : nhớt dần, mùi khó chịu, kém kết tinh,

OMe OMe

cis anethol
mp 22.5oC

trans anethol
mp 21.35oC độc gấp 15 – 30 lần
trans-anethol

100
 ĐỊNH TÍNH TINH DẦU HỒI

- cồn Hồi + nước → trắng sữa (không chuyên biệt)

+ nước
- bột Hồi + KOH sôi → dịch kiềm màu đỏ nâu
- tinh dầu + AcOH + HCl đđ → màu xanh ve (anethol)
- tinh dầu + SbCl3 / CHCl3 → màu vàng (Carr-Price)

- SKLM (Si-gel F254, Bz – EA = 9 : 1; thuốc thử VS)

anethol : Rf = 0.85 (đỏ → tím hồng, không bền)
safrol : Rf = 0.87 (cao hơn cả menthyl acetat !)
có thể dùng hệ dung môi EP – Et2O (95 : 5)
(Rf # 0.50) EP – AcOH (95 : 5)
101
 ĐỊNH LƯỢNG ANETHOL / TINH DẦU HỒI

1. Ph.pháp đo điểm đông đặc (t = 15oC → anethol 90 ± 5%)

2. Ph.pháp cân sau kết tinh lạnh
3. Ph.pháp cất phân đoạn (t = 230 ± 5oC)
4. Ph.pháp hóa học
- dùng 1 lượng thừa Iod phản ứng với anethol
- anethol tạo sản phẩm cộng hợp với Iod
- Iod thừa được chuẩn độ ngược với Na2S2O3
5. Ph.pháp DĐVN (định lượng tinh dầu / dược liệu)
cất kéo (bột Đại hồi + nước, đun 3 h) : tinh dầu ≥ 5%
102
 CÔNG DỤNG
v trợ tiêu hóa, kích thích tiêu hóa

v chữa tiêu chảy (ức chế sự lên men / ruột),

v chữa nôn mửa, ngộ độc thực phẩm

v giảm co bóp dạ dày, ruột

v làm long đàm, giảm ho

v làm gia vị (Tai vị), chế rượu (Rượu Anis) OMe

v thuốc xoa bóp ngoài da, trị tê thấp nhức mỏi

v tổng hợp các ’ hormon stilbestrol, hexoestrol . . .

CHO

v tổng hợp anisaldehyd (p-methoxy benzaldehyd)

103