Phản ứng

NH2 NH3+HSO4- NH2

180-200oC
H2SO4

Anilinium hydrogensulfate
Aniline SO3H
Sulphanilic acid

Cơ chế

NH2 NH3OSO3H NHSO3H

H2SO4 - H 2O Sự dịch chuyển

Aniline Aniline sulphate Phenylsulphamic acid

NH2 NH3+
NH2

SO3H

Sự dịch chuyển
180

SO3H SO3-

Orthanilic acid Sulphaniclic acid

Aniline: Một nhóm amine được gắn vào vòng benzene. Chúng có một cặp electron không
dùng chung trên nguyên tử Nitơ do nó đóng vai trò là base Lewis. Anilin có thể được
chuyển đổi thành acid sulphanilic bằng cách sulfo hóa anilin. Khi đun nóng aniline với
H2SO4 đậm đặc ở 184oC, anilinium hydrosulfate được hình thành. Sau đó, khi đun nóng
thêm, anilinium hydrosulfate trong cùng điều kiện phản ứng tạo ra axit p-aminobenzene
sulphonic (acid sulphanilic) là sản phẩm chính.

100 g aniline được thêm từ từ vào 61 ml (110 g) acid sulfuric đậm đặc đựng trong một
chậu sứ nông, và aniline sulfate thu được được đun nóng cho đến khi nhiệt độ đạt 205° C.
Quá trình này phải mất bốn giờ. Để hoàn thành phản ứng, hỗn hợp phản ứng được đun
nóng thêm sáu giờ nữa. Sau đó, acid sulfanilic thô được chia nhỏ và hòa tan trong nước
nóng có thêm 40 g natri hydroxit để thu được dung dịch kiềm. Hơn nữa, dung dịch natri
sulfanilate này được đun sôi trong vài phút với một ít than hoạt tính và lọc nóng. Khi acid
hóa bằng acid chlohydric, acid sulfanilic kết tinh và sau khi để qua đêm, nó được lọc và
sấy khô ở 100° C. Sản lượng acid sulfanilic là 150-160 g.

Acid sulfanilic (acid 4-aminobenzensulfonic, acid p-aminobenzenesulfonic) là một hợp

chất hữu cơ có công thức hóa học là H3NC6H4SO3. Nó là một chất rắn màu trắng hoặc
trắng xám. Nó là một hợp chất có ion lưỡng tính, đó là lý do nó có nhiệt độ nóng
chảy cao. Hầu như không tan trong nước, không tan trong ethanol, benzene và ether. Ít
tan trong methanol nóng. Hòa tan trong dung dịch nước của base, không hòa tan trong
dung dịch nước của acid khoáng. Hòa tan trong dung dịch acid chlohydric đậm đặc.

Thuộc tính

Công thức phân tử C6H7NO3S

Khối lượng mol 173,19

Khối lượng riêng 1,485 g/cm3

 Điểm nóng chảy 288 °C (561 K; 550 °F)

Độ hòa tan trong 10,68 g / L ở 20 ºC (hầu như không tan

nước trong nước)

Độ axit (pKa) 3,23 (H2O)

Aniline (C6H5NH2) hay còn được gọi là phenylamin hoặc benzenamine. Nó là một
trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Công thức của Aniline:

I- Tính chất vật lý

Aniline là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, có mùi hôi khó chịu của cá ươn.

Rất độc có mùi sốc, dễ dàng cháy tạo khói.

Không tan trong nước khi dây vào da sẽ gây bỏng rát. Tuy nhiên cồn, xăng, dầu ăn dễ
dàng hòa tan Aniline. Do đó người ta sử dụng cồn, xăng để xử lý khi anilin đổ.