Giới hạn bài thi môn hóa hữu cơ

Những phần rút gọn là những phần sinh viên tự đọc ở nhà, giáo viên không bắt buộc dạy
trên lớp (có thể dạy để mở rộng kiến thức cho sv). Đề thi không bao gồm những phần này

Chương Hóa hữu cơ (CH2021) 45 tiết

1 Không dạy:
- Gọi tên enantiomer theo hệ D, L
- Separating enantiomers
- Xác định cấu hình tuyệt đối của CT newmann
2 Dạy đầy đủ
Không ra hiệu ứng ortho cho những trường hợp không giải thích được
Thống nhất hiệu ứng hút điện tử của -CHO, -CN > -COCH3, -COOCH3
Không so sánh hiệu ứng giữa -CHO và -CN hay -COCH3 và -COOCH3
3 Giới thiệu tổng quan các cơ chế phản ứng chính, phân biệt được Tác nhân ái
nhân và tác nhân ái điện tử (phản ứng S N1, SN2, E1, E2 sẽ dạy đầy đủ trong
chương 7), phản ứng SE sẽ dạy trong chương 8, và AE trong chương 5, AN
trong chương 11
4 (ALKANES) Không ra thi
- Danh pháp (sv tự đọc)

- Phản ứng khử rượu bằng HI, xt P đỏ

- Cách tính product distribution

- Phản ứng thế bromine sử dụng NBS

- Thống nhất phải có ánh sáng cho phản halogen hóa gốc tự do
5 (ALKENES) Không ra thi
- Danh pháp (sv tự đọc)
- Điều chế phosphonium ylide từ alkyl halide (chỉ dạy điều chế alkene
từ ylide)
- Lập thể của phản ứng Wittig
- Chuyển vị carbocation mở rộng vòng
- Phản ứng hydrate hóa alkene sử dụng Hg(OAc)2
- Phản ứng polymer hóa
- Phản ứng mở vòng epoxide bất đối xứng, các phản ứng khác của
epoxide (chỉ dạy phản ứng thủy phân epoxide tạo diol)
- Phản ứng oxi hóa (diol hóa) với KMnO4 và OsO4
6 Không ra thi
(ALKADIENES) - Danh pháp (sv tự đọc)
- Lập thể và sự chọn lọc vị trí của phản ứng Diels-Alder

- Phản ứng hình thành sản phẩm endo, exo

- Phản ứng polymer hóa

7 (ALKYNES) Không ra thi
- Danh pháp (sv tự đọc)

- Phản ứng oxi hóa alkyne

- Phản ứng polymer hóa

8 (ARENES) - Ra thi đầy đủ (trừ danh pháp)
 - Chú ý: thống nhất phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts và acyl hóa Friedel-
Crafts không xảy ra khi nhân thơm có nhóm hút điện tử, kể cả nhóm
halogen.
- Không ra thi định hướng vị trí thế khi trên vòng benzene chứa 1 nhóm
halogen và 1 nhóm đẩy điện tử yếu ở vị trí ortho hoặc para với nhau
- Chỉ xét tính thơm dị nguyên tố N, O, S
- Thống nhất CH kế vòng benzene và C=O (ketone) kế vòng benzene sẽ
bị oxi hóa thành benzoic acid

9 (ALKYL Không ra thi:

HALIDES) - Danh pháp (sv tự đọc)

- Phản ứng của Grignard với nitrile

- Phản ứng Grignard mở vòng epoxide bất đối xứng

- Phản ứng Grignard khi có mặt nhóm amide, nitro

- Phản ứng Grignard với acetyl chloride, anhydride acid

- Phản ứng Grignard với ester phải dư

10 Không ra thi:
(ALCOHOLS, - Danh pháp (sv tự đọc)
PHENOLS) - Phản ứng chuyển hóa rượu thành sulfonate ester (phản ứng với alkyl
sulfonyl chloride)
- Chú ý: Tránh thực hiện phản ứng thế giữa ROH bậc thấp và HX nếu sản
phẩm RX có hơn 1 sự lựa chọn ví dụ propanol-1 + HX sẽ ra 2 sp. Tuy
nhiêu nếu sp là duy nhất, vẫn thực hiện, như ethanol + HX, cyclohexanol +
HX, tert-butanol + HX
- Phản ứng cleavage of aryl ether by hydrogen halides

- Oxidation of phenol

- Polymerization with formaldehyde

- Rượu bậc ba phải phản ứng với HX để tạo dx halogen

11 Không ra thi
(CARBONYLS) - Danh pháp (sv tự đọc)

- Tổng hợp aldehyde từ ester, acyl chloride

- Phản ứng Gatterman-Koch tổng hợp benzaldehyde

- Phản ứng với hydrogen cyanide

- Reactions with sulfur nucleophiles

- Phản ứng với Tollens

- Phản ứng với LDA

- Lập thể Wittig

- Phản ứng amine hóa khử

- Phản ứng haloform

- Phản ứng khử trên carbonyl liên hợp nối đôi

12 (ACIDS) Không ra thi
- Danh pháp (sv tự đọc)

- Phản ứng hình thành ester, amide nội phân tử

13 (AMINES- Không ra thi:
DIAZONIUM - Gabriel synthesis
SALTS) - Hoffman rearrangement
- Oxidation reactions
- Hofmann elimination
- Phản ứng amine hóa khử
- Bỏ qua điều kiện phản ứng ghép đôi azo

NỘI DUNG RA THI GIỮA KỲ

- Điều chỉnh đề cương tỷ lệ 60% cuối kỳ – 30% giữa kỳ – 10% bài tập

- Không mang tài liệu vào phòng thi

Nội dung giữa kỳ

Phần 1: Acid, base, tính thơm (2 điểm)

+ 1 câu sắp xếp rất dễ - 4 chất – 0.5 điểm

+ 1 câu sắp xếp bình thường – 8-10 chất – 0.5 điểm

+ tính thơm ngắn - 0.5 điểm

+ tính thơm dài – 0.5 điểm

Phần 2: Lập thể (2 điểm)

+ chỉ đếm carbon bất đối xứng – 0.5 điểm

+ xác định cấu hình trên 2 carbon – 0.5 điểm

+ xác định cấu hình trên ct fischer (1 ct 2 C*, 1 ct 4 C*) – 1 điểm

Phần 3: Chuỗi (2 điểm)

+ Xây dựng chuỗi cho 4 chất (2 chất dễ + 2 chất bình thường)

Phần 4: Điều chế (1 điểm)

Phần 5: Phản ứng đơn không lập thể - đơn giản (1,5 điểm)

Phần 6: Phản ứng đơn có lập thể (1,5 điểm)

- Thời gian làm bài: 60 phút