Professional Documents
Culture Documents
Izomeri se mogu podijeliti u dvije široke skupine – strukturne (ili konstitucijske) i stereoizomere.
Lančani izomeri
Izomeri položaja
Funkcionalni izomeri
To su izomeri kod kojih molekularna formula ostaje ista, ali se tip funkcionalne skupine u
atomu mijenja. To je moguće preuređivanjem atoma unutar molekule tako da su
međusobno povezani na različite načine. Za različite funkcionalne skupine mogući su različiti
izomeri funkcionalnih skupina.
Stereoizomeri Imaju jednaku strukturnu formulu i isti redoslijed vezivanja atoma, ali različit
prostorni raspored atoma
Postoje dvije vrste stereoizomera
o Konformacijski stereoizomeri
Nastaju pri sobnoj temperaturi rotacijom atoma oko jednostruke veze zbog
čega atomi u prostoru naizmjenično mijenjanju svoj položaj
o Konfiguracijski stereoizomeri
Karakteristični za ugljikohidrate i aminokiseline, a njihovi oblici vrlo teško
prelaze iz jednog oblika u drugi. U navedenim molekulama postoje kiralna
središta koja su važna za položaj određenih skupina i atoma u prostoru.
Konfiguracijski se stereoizomeri dijele na enantiomere i dijastereomere
Enantiomeri jesu optički izomeri s jednim kiralnim središtem te oni
najčešće imaju ista fizikalna i kemijska svojstva
Dijastereomeri nisu u zrcalnom odnosu već imaju dva ili više kiralnih
središta
Važnost izomerije
Daleko najpoznatiji primjer ovdje je talidomid. Ovaj lijek je propisivan 1950-ih i 60-ih godina
za liječenje jutarnjih mučnina kod trudnica; međutim, tada je bilo nepoznato da se njegov
izomer može transformirati u tijelu u spojeve koji uzrokuju deformacije u embrijima. Ovo je
naglasilo važnost testiranja svih optičkih izomera lijekova na učinke i dio je razloga zašto
današnji lijekovi moraju proći kroz godine rigoroznih testova kako bi se osigurala njihova
sigurnost.
UPUTA ZA SLIKU
Uokvirio sam koja slika pripada kojoj vrsti, znaci imas primjer za
konstitucijske, i za stereomere imas za konformacijski i za
konfiguracijske ( dijastereomere i enantiomere)