Нітрогеноівмісні органічні сполуки-

це органічні речовини , до складу молекул яких входить

нітрогруппа – NO2 , яка безпосередньо зв’язана
з вуглеводневими залишками:

Нітросполуки

CH3-NO2
Нітрометан Амінокислоти Білки
Аміни H2N-CH2- COOH O
CH3—CH2 -NH2 Гліци H2N-CH2-C -N-CH-COOH
н
Етанамін H CH3
Гліцилаланін
Нітросполуки добувають реакціями нітрування.

Нітроалкани можуть бути отримані як нітруванням

алканів,яке відбувається під час нагрівання з розбавленим
розчином нітратної кислоти:
t
CH3—CH3 + HO -NO2 CH3—CH2 -NO2 +H2O

Ця реакція була відкрита Михайлом Коноваловим і має

величезне історичне значення, тому що сприяла
інтенсивному розвитку хімічно мало активних
парафінів.
Аміни- органічні сполуки, похідні амоніаку , у молекулі якого
один , два чи три атоми H заміщені на вуглеводневі
замісники:

Амоніак Метиламін
 Класифікація амінів
Аліфатичні Молекулярна формула
насичених амінів CnH2n+3N

Залежно від кількості Залежно від кількості Ароматичні

вуглеводневих аміногруп:
замісників: C6H5-NH2
- моноаміни:СH3-CH2 -NH2
- первинні (R-NH2) етанамін
феніламін(анілін)
метиламін -діаміни: СH -CH -CH
3 2

-вторинні (R -NH- R1) NH2 NH2

пропан-1,2-діамін C6H4(NH2)2
-тріаміни: СH -CH – CH -CH бензен-1,4-діамін
3 2

диметиламін NH2 NH NH2

2
-третинні (R -N- R1) бутан-1,2,3-триамін
R2

триметиламін
дифеніламін
(C6H5)2NH
Будова атому нітрогену та аміногрупи
Атом нітрогену має sp3-
гібридний стан, тому
аміногрупа в аліфатичних
амінах має пірамідальну
будову.
Як в амоніаку, так і в амінах
атом нітрогену має
неподілену пару
електронів:
N - 1s2 2s22p3

1s2 2s2 2р3

Амоніак Амін
sp3-гібридизація характерна для атомів С в
насичених вуглеводнях (алканах)

Просторова
будова
молекули
метану

Так утворюється метан і його гомологи -

алкани із загальною формулою CnH2n + 2.
I валентний стан. Для нього характерна sр3-гібридизація.
При "змішуванні" чотирьох орбіталей збудженного атома С
(однієї 2s-і трьох 2p-орбіталей) утворюються чотири
рівноцінні sp3-гібридні орбіталі. Вони мають форму гантелі,
одна з половин якої значно більше іншої. Внаслідок взаємного
відштовхування sp3-гібридні орбіталі направлені в просторі
до вершин тетраедра і кути між ними рівні 109 ° 28 '.

Модель sp3-гібридного стану

електронної оболонки атома С.
Будова атому нітрогену та аміногрупи
Атом нітрогену має sp3-
гібридний стан, тому
аміногрупа в аліфатичних
амінах має пірамідальну
будову.
Як в амоніаку, так і в амінах
атом нітрогену має
неподілену пару
електронів:
N - 1s2 2s22p3

1s2 2s2 2р3

Амоніак Амін
 Номенклатура насичених амінів
Складання назв амінів грунтується на тих самих
принципах, що і для інших класів сполук:
- обирають назву алкану,що відпоівідає голоівному ланцюгу;
-характеристичну групу позначають суфіксом – амін;
-у назвах вторинних та третинних амінів за родоначальну
структуру обирають тільки один (найдовший) ланцюг, інші
називають як замісники
 CH3-NH2
Первинні аміни (R-NH2)
метанамін

CH3- CH2-NH2

етанамін
3 2 1 1 2 3
CH3- CH2-CH2-NH2 CH3- CH-CH3
пропан-1-амін NH2
пропан-2-амін
Вторинні аміни (R -NH- R1)

CH3- NH-CH3
N метилметанамін

CH3- NH- СH2-CH3

N метилетанамін
 Третинні (R -N- R1)
R2

CH3-CH2- N-CH2-CH3
CH3- N-CH3
CH3
CH3 N- етил-N-метилетанамін
N, N диметилметанамін
 Застосування
-В якості затверджувача епоксидних смол;
- як каталізатор в хімпромі і металургії;
- сировина для отримання поліамідних штучних волокон,
наприклад, нейлону;
- виготовлення поліуретанів, пінополіуретанів,
поліуретанових клеїв;
- вихідний продукт для отримання аніліну - основи для
анілінових барвників;
- виробництво лікарських засобів;
- виготовлення фенолформальдегідних смол;
-синтез репелентів, фунгіцидів, інсектицидів, пестицидів,
мінеральних добрив, прискорювачів вулканізації гуми,
антикорозійних реактивів, буферних розчинів;

- добавка до моторних мастил і палив, сухе пальне;

- отримання світлочутливих матеріалів;

- Уротропин використовується як харчова добавка, а також

інгредієнт косметичних засобів.
 серотонін
Mоноаміни
і
ивн
норадреналін н ит
,ког Трофотропна
і й
Ерготропна функція, стр функція, спонукання
,н а
активація кори головного ці ї
,ем
о до дій ,імпульси ,
мозку,бадьорий стан, в ог
и
біоритми, лібідо ,
р и
активність нь
т
апетит,сон
ів е ції
Р нк
фу

дофамін Задоволення
життям,
бажання,
ініциатива,
увага
Властивості насичених амінів
 Фізичні властивості амінів

Нижчі аміни(метиламін,диметиламін,
триетиламін)- гази мають запах амоніаку.

Складніші аміни(середні члени аліфатичного ряду)-

рідкі або тверді речовини з неприємним запахом
тухлої риби.
Вищі - тверді речовини.
Температура кипіння у амінів вище, ніж у
відповідних вуглеводнів, тому що в рідкій фазі в
молекулі утворюються водневі зв'язки.
Аміни добре розчинні у воді, у
міру зростання вуглеводневої
радикала розчинність падає.
Наявність аміногрупи
зумовляє кращу розчинність
амінів у воді порівняно з
алканами.

Асоціація амінів
 Хімічні властивості амінів
Аміни, є похідними амоніаку,
мають схожу з ним будова і
проявляють подібні йому
властивості.

Метанамін
Амоніак
Як в амоніаку, так і в амінах
атом нітрогену має
неподелену пару електронів:

Тому аміни подібно аміаку

проявляють властивості
Амоніак Амін
основ.
Водні розчини аліфатичних амінів виявляють лужну реакцію,
тому що при їх взаємодії з водою утворюються гідроксиди
алкіламонію, аналогічні гідроксиду амонію:

гідроксид амонію
+ _
CH3—NH2 + H2O CH3—NH3 OH
Дисоціація: амін вияівляє осноівні віластиівості

метиламоній гідроксид
Взаємодія з мінеральними кислотами

+ -
CH3—NH2 + H CH3—NH3 Cl

CH3—NH2 HCl
метиламоній хлорид
метанамоній хлорид
+ -
(CH3)N + HСl (CH3)3NH Cl
триметиламоній хлорид

+ - t
CH3—NH3 Cl + NaOH CH3—NH2 + NaCl + H2O
Первинні і вторинні аміни реагують з нітритною кислотою,
що утворюється при додаванні нітриту натрію до
розведеної соляної кислоти:

NaNO2 +HCl HNO2 +NaCl

Первинні аміни під дією нітритної кислоти перетворюються
в спирти:
RNH2 +HNO2 ROH+ N2 +H2O
Проміжною сполукою в цій реакції є нестійкий іон
діазонію R-N N +
Вторинні аміни з азотистою кислотою дають нітрозаміни -
маслянисті рідини з характерним запахом:
RNH + HO-N O R2N- N O + H 2O
Третинні аліфатичні аміни з нітритною кислотою не
реагують. Таким чином, нітритна кислота-реагент, що
дозволяє визначати тип аміну.
 Аміни, подібно амоніаку, можуть утворювати
комплексні сполуки з перехідними металами:

2+
2+
Cu + 4 CH3NH2 = Cu (NH2CH3) 4

Неподілена пара електронів аміну в цих комплексах займає

вільну орбіталь в зовнішньому шарі центрального атома,
утворюючи донорно-акцепторний зв'язок.
При згорянні амінів утворюються вуглекислий газ азот і
вода . Ця реакція відрізняє аміни від амоніаку, при згорянні
якого не утворюється СО2

4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 2N2 + 10H2O

В загальному вигляді:
4CnH2n+3N + (6n+3)O2 = 2N2+4nCO2+(4n+6)H2O