เคมีของยาแก้ปวด 31

นางสาว นยา ต ดวงทอม 631128 10019

ชื่อ ............................................................................................................ รหัส ........................................................
Part 1 Opioid analgesics
1. เขียนโครงสร้างของ morphine และวงกลมล้อมรอบ chiral centers

: ·· N
⑧
*H
Ors
ม pot

NO

2. เขียนโครงสร้างของ heroin และอธิบายว่าเพราะเหตุใดสารนี้จงึ ผ่าน BBB ได้ดี

Erin-of- ssode, precipittipophilicingfor the

HeC
Quo
Hopin
3. เขียนโครงสร้างและปฏิกริ ยิ าการเปลีย่ นแปลงยา (metabolism) ของ codeine

He C
Nademethylation content
↑N -
It

⑤
Its CO
ค

He
OH
That
o-deme
thylation 10 -
1
CUP-D6 ⑧

Of

4. จับคู่โครงสร้างของยากับกลุ่มยาต่อไปนี้

ก. Morphines
-
ข. Morphinans
-
-
ค. Benzomorphans
ง. 4-phenylpiperidines
-
จ. 4-anilidopiperidine (A) &↑ (B) ค. (C) ปร

-
ฉ. Diphenylheptanes

(D) ฉะ (E) จร
กั
รั
น์
เคมีของยาแก้ปวด 32

5. เรียงลําดับ duration of action ของยาในกลุ่ม 4-anilidopiperidines จากโครงสร้างต่อไปนี้

(A) (B) (C)

B > C> A
6. Meperidine มีการเปลีย่ นแปลงยาในร่างกายได้เป็ น normeperdine ซึง่ อาจทําให้เกิดอาการข้างเคียง เช่น
tremors และ twitches เขียนชื่อปฏิกริ ยิ าและโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ดงั กล่าว
ใ NH
H38 ๐

>
N -

demethylation i

7. โครงสร้างของยาตัวใดมีความเหมาะสมสําหรับเตรียมยาแก้ปวดในรูปแผ่นแปะ (therapeutic transdermal

patch)

(A) 0
(B) (C)

8. จากโครงสร้างของยาต่อไปนี้ แบ่งประเภทของยาเป็ น opioid agonist, mixed agonist/antagonist และ

antagonist พร้อมบอกเหตุผล
1
2 3

(A) (B) (C)

partial agonists Antagonis

^
80ทเ st
 เคมีของยาแก้ปวด 33

9. จากภาพจําลองการจับของ morphine กับ opioid receptor ระบุ interaction ทีเ่ กิดขึน้

ไ
l | 0 nic Bond

0
00 vanderwaals
H Bond
-

10. JB, a 37-year-old nightclub owner, is rushed in to the ER, unconscious, unresponsive, and breathing
shallowly. JB is a locally well-known wheeler-dealer who lives in the fast lane of life, drinks heavily,
and has even been arrested once for distributing cocaine and heroin to his cronies in the back room
of his club. The friend who drove JB to the hospital dumped him off on the ER sidewalk, honked the
horn, and sped off, so the care staff has no information on what happened to this party czar. The
paramedic who reached him first lifted his eyelids and noted pinpoint pupils. As he is being wheeled
into the ER, JB experiences a mild convulsion. Rationalize your best choice to make a therapeutic
decision.

อาการ
pinpoint อง ใ
Antagonist
ต้
มี
ห้
เคมีของยาแก้ปวด 34

Part 2 Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)

1. จับคู่โครงสร้างของยากับกลุ่มยาต่อไปนี้

(A) oxicams (B) celecoxib (C)

~-arylanthranilic acids
ก. Salicylic acid derivatives
ข. Acetaminophen related analogs
ค. Arylacetic acid
ง. heteroarylacetic acids
จ. Arylpropanoic acids
(D) indomethacia
ฉ. N-arylanthranilic acids
ช. Oxicams
ซ. COX-2 selective inhibitors

(E) phenacetin

2. เขียนกลไกการออกฤทธิของ
์ aspirin ในการจับ COX-1

Aspirin Serine

COX- 1

↑ f
~ 9001
:
A Old
Cht,so
C-
CHetO-

3. วงกลมล้อมรอบ chiral center ของ Naproxen และเขียนโครงสร้าง S-isomer ซึง่ มีฤทธิดี์ กว่า

Han.Che
28 0 I

Hono -
 เคมีของยาแก้ปวด 35

4. โครงสร้างของยาใดไม่มหี มู่ sulfonamides

5. PR is a 15-year-old female gymnast who has just been named to the US Olympic team. Her
specialty events are the uneven bars and the horse. PR has consulted the team physician about
dysmenorrhea that has become increasingly worse over the past 6 months. It has been interfering
with her training. From her medication history, the doctor can see PR takes OTC chlorpheniramine
maleate fairly frequently for pet-related allergies. Despite her young age, she has complained of a
nervous stomach which has prompted her to try omeprazole, especially before competition when her
emotions and GI distress are heightened. PR speaks of her jam-packed schedule of school and
training, and she asks for once-daily therapy to treat her menstruation-related pain if possible. As the
pharmacist for the team, consider the following NSAID therapeutic choices and prepare the make a
recommendation.

อง ายdox-2 เ องจาก อง น ก น
อง น กระคาย เ อง กระเพาะ
6. DJ suffers from periodic migraines. The migraine usually occurs without aura and have been
therapeutically managed using sumatriptan. Six months ago. DJ began playing football during lunch
hour with his colleague. Today, he visited his physician complaining of a sore elbow. His physician
has diagnosed the problem as bursitis, and wants to prescribe treatment for the problem. Which one
should not be used in this patient?
อ
จ่
ต้
ป้
ขั้
ทุ
กั
ต้
ข้
นื่
คื
กั
 เคมีของยาแก้ปวด 36

Sumatriptan
& พารา เซตามอาจ ไ ดก านภา
กเสบ

7. JB, the notorious high-living nightclub owner from the Case Study 1, has recovered from his heroin
overdose, thanks to your sound application of opioid SAR to rescue him from himself. Unfortunately,
⑧
he has not followed your advice and has continued to drink and abuse heroin. He has now made
matters worse by shooting up, downing a few shots, and getting behind the wheel of his new BMW
Z3. After rounding a sharp curve at high speed, JB lost control of his car and crashed into a tree,
throwing himself from the vehicle. He sustained severe injuries but is conscious, breathing rapidly
and deeply, and in significant pain when the paramedics roar up. His pupils are constricted, but not
small enough to be classified as “pinpoint”. One paramedic, recognizing JB and knowing of his
&
-

abuse history, prepares to select an opioid from the medical supplies in the ambulance. As a
pharmacist trained in emergency medicine, you are along on this run (in the role of paramedic) and
voice your opinion on the most appropriate therapy of that available.

Ant a
Agoes t

&
#

ใ Agonistbeatthose sontatto see 10PCMoveรถ น กษา อาการปวด อน เพราะ งไ งpirpoint

เ อก เ องจาก potency แรงก าMorphine

ยาม
อั
รีด้
ยั
ก่
ต์รั
พั
ที่
ลื
ม่
ม่
นื่
ว่
มี
ถึ
ห้