K-Me Article

!นธะเค' ตอน* 6 เรโซแนน/และประ2ฟอ45ล

เรโซแนน/ (resonance)

หมาย%งการส*บ,แห.งของ1นธะ5างช7ด9เ;ด<นในโมเล@ลเAยวCน โดยอะตอมของEกธาFในโมเล@ลอGใน,แห.งเHม IใJเKยนLตรโครงสNางของสารช7ดเAยวCนไPหลายแบบ เQน SO2 SO3 HCO2- NO2- ,

NO3- CO32- C6H6 (benzene) O3 แ5ละช7ดจะSโครงสNางโมเล@ลจากการเ;ดเรโซแนนU (resonance structures) ไPหลายแบบ VงW

SO2 เ;ดเรโซแนนUไP 2 แบบ( 2 resonance structures) VงW

SO3 เ;ดเรโซแนนUไP 3 แบบ( 3 resonance structures) VงW

HCO2- เ;ดเรโซแนนUไP 2 แบบ ( 2 resonance structures) VงW

NO2- เ;ดเรโซแนนUไP 2 แบบ ( 2 resonance structures) VงW

NO3- เ;ดเรโซแนนUไP 3 แบบ ( 3 resonance structures) VงW

CO32- เ;ดเรโซแนนUไP 3 แบบ ( 3 resonance structures) VงW

C6H6 (benzene) เ;ดเรโซแนนUไP 2 แบบ ( 2 resonance structures) VงW

O3 (Ozone ) เ;ดเรโซแนนUไP 2 แบบ ( 2 resonance structures) VงW

แXYาเราจะเKยนLตรโครงสNางของสารเAยวCนจากการเ;ดเรโซแนนUไPหลายแบบ แ5ไZไPหมายความYาในธรรมชา[จะSโมเล@ลของสาร\น ๆ EกแบบอGพNอมCน เพราะไZYาเราจะเKยนLตรโครงสNางไP_แบบ`ตาม

แ5ความจaง`จะSโมเล@ลของสารเหbา\นอGเcยงช7ดเAยวเdา\น เพราะการเ;ดเรโซแนนUเeนการส*บ,แห.งของ1นธะ9เ;ด<นอGตลอดเวลาในโมเล@ลเAยวCน ฉะ\นความจaงgงSโมเล@ลของสาร\น ๆ เcยงช7ดเAยว แ5S
*กษณะผสมผสานของEกเรโซแนนUรวมCน เQน ใน C6H6 (Benzene) โครงสNางโมเล@ลS*กษณะเeนวงหkอเlยกYาโmnด (closed chain) ประกอบPวย C pนวน 6 อะตอมสNาง1นธะ5อเqองCน คrายsปหกเหtยม โดยระหYาง
อะตอมของ C Cบ C จะเeน1นธะเuยวCบ1นธะvส*บCน แ5ไZไPอGประp9 เ;ดเรโซแนนUส*บ,แห.งCนอGตลอดเวลา Vงsป

เwอเปlยบเxยบCบ1นธะระหYาง C Cบ C ใน C2H6 และใน C2H4 yงเeน1นธะเuยวและ1นธะvอzางถาวร Vงsป

ประ2ฟอ45ล (Formal charge , FC)

เeนประ|ไฟ~าสมม[9•หนด<นเ€อใ•IนายYาโครงสNางโมเล@ลแบบใดSความเeนไปไPมากกYาCน ‚บเqองจากการเKยนLตรโครงสNางแสดงการเ;ดเรโซแนนUของสารบางช7ดVง9ƒานมาในตอน9แrว IใJสาร

ช7ดเAยวCนSโครงสNางโมเล@ลหลายแบบ โครงสNางแ5ละแบบอาจSความเeนไปไPไZเdาCน แบบใดจะเeนไปไPมากกYาCน„ไPจากประ|ฟอ…†ล ห*กการ‡จารณาSVงW

1. โครงสNาง9เeนไปตามกฎออกเตตมาก9‰ด SความเeนไปไPมาก9‰ด

2. Šห‹บโมเล@ล9เeนกลาง โครงสNาง9Sประ|ฟอ…†ลรวมŒา9‰ด (ใกr•นŽ) หkอเeน•นŽ SความเeนไปไPมาก9‰ด

3. อ•ภาค9Sประ|ไฟ~า โครงสNาง9Sประ|ฟอ…†ลรวมเdาCบประ|ของอ•ภาค เeนโครงสNาง9เeนไปไPมาก9‰ด

4. อะตอมของธาFช7ดเAยวCน9อGในโมเล@ลเAยวCน ‘าSประ|ฟอ…†ลตรง’ามCน เeนโครงสNาง9เeนไป

ไP“อย

5. อะตอม9S”า EN LงSประ|ฟอ…†ลเeนลบ เeนโครงสNาง9เeนไปไPมากกYา

การหาประ2ฟอ45ล

การหาประ|ฟอ…†ลเ€อIนายYาโครงสNางโมเล@ลเeนไปไPมากหkอ“อย •นแรก–องหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมในโมเล@ลเ—ย˜อน ประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมอาจS”าเeนลบ เeน•นŽหkอเeนบวก`ไP จาก\นgง™ประ|

ฟอ…†ลของEกอะตอมมารวมCนšกค›งหœง

ประ|ฟอ…†ลของอะตอม = pนวนเวเลนU•เžกตรอนของอะตอม•สระ – pนวนเวเลนU•เžกตรอน9ไZสNาง

1นธะ - คŸงหœงของ•เžกตรอน9สNาง1นธะอGรอบอะตอม\น

V = pนวนเวเลนU•เžกตรอนขณะเeนอะตอม•สระ
N = pนวนเวเลนU•เžกตรอน9ไZสNาง1นธะ
B = pนวน•เžกตรอน9สNาง1นธะอGรอบอะตอม\น

9วอ;าง จงหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมใน [ ClO3 ] – และหาประ|ฟอ…†ลรวม

9วอ;าง จง‡จารณาYาโครงสNางเรโซแนนUของ CO2 แบบใดเeนไปไPมากกYาCน

=>? หาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอม แrวรวมCนเeนประ|ฟอ…†ลของโมเล@ล VงW

** แบบแรกเeนไปไPมากกYาแบบ9 2 เพราะ CO2 เeนโมเล@ลyงไZSประ|ไฟ~า หkอSประ| = 0 โครงสNางแบบแรกSประ|ฟอ…†ลรวม = 0 เQนCน นอกจาก\น งพบYาอะตอมของ O ¡ง 2 อะตอมSประ|ฟอ…†ลเdาCน Šห‹บ
โครงสNางแบบ9 2 เeนไปไP“อยกYาเพราะประ|ฟอ…†ลรวม = +1 yงไZเdาCบประ|ของ CO2 นอกจาก\น O ¡ง 2 อะตอมyงอGในโมเล@ลเAยวCน งSประ|ฟอ…†ลตรง’ามCนšกPวย

แบบAกBด

1. Draw all of the possible resonance structures for the following ions or molecules: (จงเKยนLตรแสดงเร
โซแนนของอ•ภาค5อไปW)

1.1) nitrate ion: NO3-

1.2) formate ion (CHO2 - -)

1.3) cyclobutadiene (C4H4)

1.4) ozone (O3):

2. Draw all of the possible Lewis structures of the following molecules. Show the formal charges on each of
the atoms and select the most likely Lewis structure for the molecule. (จงเKยนLตร¢ว•สของอ•ภาค5อไปW
และหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอม พNอม‡จารณาYาโครงสNางใดเeนไปไPมาก9‰ด)

2.1 Formaldehyde (CH2O)

2.2 HCO2-

2.3 CH2NO2-

2.4 CH2N2

2.5 OCN-

3. Draw Lewis Structures for the following and assign formal charges as appropriate (which means, if the
formal charge is not zero for an atom, show it!): (จงเKยนLตร¢ว•สของสาร5อไปW และหาประ|ฟอ…มาลPวย
‘าอะตอมใดSประ|ฟอ…†ลไZเdาCบ•นŽจะหมายความYาอะไร))
a. CBr4 b. O22- c. NH3 d. NO+ e. IO3-

4. Write Lewis structures for the following showing all resonance structures. Assign formal charges as
appropriate. (จงเKยนLตร¢ว•สแสดงเรโซแนนUของสาร5อไปW พNอมหาประ|ฟอ…†ลPวย)
a. N2O (N is the central atom) ; (ใJ N เeนอะตอมกลาง)

b. SO2

5. Based on the formal charges assigned in the previous problem, decide which resonance structure is
preferred (if any). (จากประ|ฟอ…†ล’อ 4 จง‡จารณาYาเรโซแนนUใดเeนไปไPมากกYาCน)

6. Draw all of the possible resonance structures for the following ions or molecules:
(จงเKยนแสดงโครงสNางเรโซแนนU9เeนปไPของสาร5อไปW)

6.1 cyclobutadiene (C4H4)

6.2 ozone (O3)

7. Draw all of the possible Lewis structures of the following molecules. Show the formal charges on each of
the atoms and select the most likely Lewis structure for the molecule. (จงเKยนLตรโครงสNาง¢ว•ส9เeนไป
ไP¡งหมดของสาร5อไปW พNอม¡งหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอม และ‡จารณาYาแบบใดเeนไปไPมาก9‰ด)

7.1 Formaldehyde (CH2O)

7.2 CH2NO2-

7.3 CH2N2

7.4 OCN-

7.5 cyclobutadiene (C4H4)

8. Formic acid has a formula of CH2O2. Two possible Lewis structures are shown below.

Calculate the formal charges on all atoms in the two structures, and predict which

Lewis structure better reflects the structure of formic acid.

(Lตรโมเล@ลของกรดฟอ…£ก¤อ CH2O2 เKยนโครงสNา¢ว•สไP 2 แบบ จงหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมใน
โครงสNางแ5ละแบบ และ‡จารณาYาโครงสNางแบบใดAกYาCน)

9. Formic acid can lose the H+ bound to the oxygen atom to give the conjugate base,formate
(CHO2- ). Draw the resulting ion, and calculate the formal charges of each atom.
(เDอกรดฟอ4EกเFย H+ ไป Iวน*เหJอจะเLนฟอ4เมตไอออน (CHO2- ) จงเNยนOตรPวQสและหาประ2ฟอ45ลของ
แTละอะตอม)

10. There is a second resonance form of formate, in which the other oxygen atom has the negative charge.
Draw the other resonance form, based on your answer to question 9.
(จากUอ 9 จงเNยนแสดงเรโซแนน/*เVดWน)

11. One resonance structure of nitric acid is shown below. Draw the other resonance structure.
(Xาเรโซแนน/หYงของกรดไนตZกเLน[ง\ป จงเNยนแสดง]กเรโซแนน/หYงใ_`)

12. The proton of nitric acid can be removed to give the nitrate anion, NO3-. Draw the Lewis structures of all
the resonance forms of nitrate.
(เDอกรดไนตZกเFยโปรตอนไปจะกลายเLนไนเตรตไอออน , NO3- จงเNยนOตรPวQสแสดงเรโซแนน/ของ5น)

13. For the following Lewis structures, determine the formal charge of each atom and determine the sum of
the formal charges.
(จงหาประ2ฟอ45ลของแTละอะตอมจากOตรPวQสTอไปa และหาประ2ฟอ45ลรวมของแTละอbภาคdวย)

14. Calculate the formal charge on each atom in the proposed structures for CO2 and hence explain

which is most likely.

(จงหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอม จากโครงสNางแบบ5าง ๆ ของ CO2 9ทดลองเKยน<นมา พNอมอ¦บาย
PวยYาแบบใดจะเeนไปไPมาก9‰ด)

15. Draw the Lewis Structure for the carbonate ion (CO32-). Show the three resonance forms. Calculate the
formal charge on each atom in the polyatomic ion. Discuss the stability of the carbonate ion and the
meaning of the formal charges.
(จงเKยนโครงสNาง¢ว•สของ CO32- โดยแสดงเรโซแนนU¡ง 3 แบบ จาก\น§นวณหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละ
โครงสNาง และอ¨ปรายในประเ©น9YาSความเสªยรอzางไร พNอมบอกความหมายของประ|ฟอ…†ลPวย)

16. Draw the Lewis Structure for the carbon monoxide molecule. Calculate the formal charge on each atom in the molecule. Discuss the stability of CO.
(จงเKยนLตร¢ว•สของคา…บอนมอนอกไซ« จาก\น§นวณหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมและอ¦ปรายในประเ©น9YาโครงสNางโมเล@ลของ CO SความเสªยรหkอไZ)

17. Draw the Lewis Structure for the ammonium ion (NH4+). Calculate the formal charge on each atom in the molecule. How does the formal charge on nitrogen compare with the formal charge on nitrogen in the nitrate ion.
(จงเKยนLตรโครงสNาง¢ว•สชองแอมโมเ¬ยมไอออน (NH4+) จาก\น§นวณหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมในโครงสNาง และเปlยบเxยบประ|ฟอ…†ลของ N ในโครงสNางWCบ N ในไนเตรต
ไอออน)

18. Draw the Lewis Structure for the acetate ion (CH3COO-). Show the two resonance forms. . Calculate the formal charge on each atom in the molecule.
(จงเKยนLตร¢ว•สของอะ-เตตไอออน ,(CH3COO-) ¡ง 2 เรโซแนนU และ§นวณหาประ|ฟอ…†ลของแ5ละอะตอมในแ5ละโครงสNาง)

\ปภาพ*เfยวUอง

Size : 20.45 KBs

Upload : 2014-08-09 05:15:14

gชม lองการใ_คะแนนบทความn ?

ijงแสดงหkา 1/0 << 1 >> 0

คะแนนโหวด
สoางโดย :

K-Me

สถานะ : ®ใ•¯วไป
°ทยาศาสต…

โรงเpยนนวEนทราqrsศ สตp=ทยา uทธมณฑล

70 ห² 2 แขวงท³´ฒนา เขตท³´ฒนา ก¶งเทพฯ 10170 Generated 0.032397 sec.
โทร¸พ¹ 0 2441 3593 E-Mail:satriwit3@gmail.com