Professional Documents
Culture Documents
รูป
เป็น
เปลี่ยน
หลักการ
Carbohydrate
o
ป
cH.at
a Monosaccharides
|
H
Hระอา on
oH
oH
Ketose → monosaccharide
ที่มีหมู่ เป็น
ฟังก์ชัน Ketone
at.อH CH.at
1. ประเภทของ 2
monosaccharide
petultimate carbon
OH อยู่ →
ซ้าย จะเป็นประเภท
หลักการ า aldehyde
อ่าน
นำหน้าว่าaldo2.
อ่าน หมู่
ชื่อ ฟังก์ชันก่อนketone n keto 3.
อ่าน
ตาม c จำนวน แล้ว ด้วย
ลงท้าย oseเช่น↳ triose เช่น
ย= tetroseา
อH at ato a. =nexoseE
tree µ at
µ | o tree
o อ
HH น้ำตาล
OH
ที่ มี c น้อยสุด 3
cmo
เฉพาะ
cmo
scit.at ชื่อ คือD GlyceraldehydecH.at
เ e cH.at
AldopentoseD AI dotriose
D
ketohexosestereo
stereoisomer
× สาร มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันลำดับการ เรียงตัว ของ อะตอม เหมือนกันแต่การจัด ใน
เรียงตัวสามมิติ
แตกต่าง กันµstereo
centers
chiralcarbon→อะตอมของc ที่หมู่แทนที่ ทั้ง4แขนไม่เหมือนกัน เลยra a
stereo
stereo
ca.at}at
Intramolecular
Intramolecular
cyclizationะกุ
Intramolecular
c.at
c.ator d
ก่อเ → r.ca R atrls r hemiacetal คือc มี atกับอก อยู่บน c ตัว เดียวกัน
carbonyl
อก่อา carbonyl
acetal คืออที่ or ะหปู่อยู่บนc ตัว เดียวกัน nemiacetal
acetal
nemiacetal
ถ้า
carbonyl
และ
carbonyl alcohol ภายใน
อยู่ โมเลกุล เดียวกัน จะเกิด การ ปัเกป็นวงพอ ปัก วง แล้วจะได้hemiacetalเสมอ การ
กำหนด
mn 1. ของ
ตำแหน่ง carbonจาก ล่างc
บน ลง _o2. นับว่า
วง
เป็น เหลี่ยมนับ
กี่ จ าก at เ
ที่ รา จะ
ใช้ปํ
ดวง หมู่
จนถึง carbonyl 3.
สร้าง
รูป
เหลี่ยม นับ1ถ้ 4.
ตามที่ carbon
ที่ p
at ที่
ตำแหน่งอื่นๆ
ให้ จาก
ดู Fischer projection ถ้าat อ ยู่
ขวา
ลงatอยู่
ใช้ชี้
ขวา ซ้ายให้ ชี้ ข้นพอ ดวง
ปํ แล้ว จะ ได้anomeric carbonที่เป็นhemiacetal เสมอ ดูว่าเป็น
เป็น
โครงสร้าง วงถ้าเป็น เ เหลี่ยมะ ลงท้าย ด้วย pyranose
เหลี่ยม→
Fischerเป็นD aucose
ปิคนจะได้วงเหลี่ยม อ่านว่า D aucopyranosen_nD Fructose
เป็น
ด้
จึง
ปรากฏการณ์
iat.at
f 0ขื๋at.no \ g\ นะ ° ใด
ตำแหน่ง
ของ
Haworth
ขึ้น chairform ชี้ขึ้น เหมือนกัน
oa to
น้ำตาล
บุบระนาบ
ที่ ของ แสงโพลง 1ตำ
รบน 1ปจะเรียก ว่าopticalrotation a เปิด ปิดวงนาrotation
จเรียก
ะ ว่า เกิด
muta 5
ในการ ตาล
ปรากฏการณ์ เมื่อ
ที่ ตั้แงละน้ำตาล aที่มีค่าcan,ค่าหนี่งเช่น แะ° ทิ้งเอาไว้คำa. ], จะเปลี่ยน ไปเป็น กหนึ่งเช่นsiในทำนองเดียวกันเมื่อตั้และ
อีคำ ง
seat r o Ho
อยู่|\ at
Ho
อยู่คนละ fry
ระนาบ
\ H
กัน อาหู๋ HO
0
า µ จัแม่ เสถียร 0 µ
at
ระนาบ จะเกิด
เดียวกัน
Hแรง
กัน
การผลัก
ผลัก
HO Ttat
จึง
น้อยกว่าpD glucopyranose
ม p 2°
] = ตาล 1ม่1
นำ
OH
atHo H
Ho H Ho to a
เป็น at oitHo H
Epimer กัน H
H at H at
H oit
CH.at
D Glucose D
mannose
Reactionof
mannoseD
galactose 7 monosaccharides.
nemiaeetal
เป็น acetalGlycosideformationIR.at H 1im0H nrrn ริ๋a:
ญื๊ะ
t.FI
E
hemiacetal
t.FI
นํ๋ฑูญื๊นุ 2rad
acetd
>
ญํ๋ ✓ ใน
สอน oi ats 0 H at
H
nemiacetaaglycone
µ _ nemiacetaaglycone
nemiacetaaglycone
aatal
nemiacetaaglycone
glycoside
ริ๋อ
า
7. Etherformation Methylation
3 คือ
การ เติม CHง
i:re gmat
ริ๋
กอ
°
aorYg in.ee
Ho at Tf1
>
Ctb
04
oca,
ทุก แทนที่
า.4
Ester formation
na
aine__=
ca.li zo =TAc.ol_py
Cca.co py_
acidanhydride
His
oryริ๋.อ 0 aim,
Naoto |\✓
ey ป 0
foeyff
|µ
\
ญํ๋ __
อµ µ504
ctb
ลง ° ด้วย
เดียวกัน
CH,
นํ้า
ตาลที่เป็น hemiacetal 5°\
บน จะ ว่า
เรียก Reducing sugar
ตาลที่เป็นacetal< _ย
อ¥ Rจะ ว่า Non
อ เรียก reducing sugar7.
Oxidation
6 1
ato
เ
at.atเ coo caat Ag °
caatc _o
Ascmhatreagent, มา caoatat H โลหะ เงินเ
or
atat atoit c ciawis 1 เ HoH
เ
or Cu. อ
ca.at
aldose
ketose 2
Oxidationด้วยBromine.IB.tn
atoa
oxidize
a ails แค่ cตัว ที่าH
at
Aldonic
เป็น Carboxylic
ล่a.
Aldonic
acid
imat
imat
Brimo
imat gHN
0k |
0 rs
at
fao
1 µ1\ ลิ๋นcoat at
เ
at D
Glucose D aluconicacid
3 Oxidationด้วย Nitricacid
IHT_e.EE
I t
|
H OH H OH อxidะย
_| rig
H OH µ อµ ตัว
และ สุดท้ายเป็น ↳
H OH H OH
I. 0
___i
__
H at oxidize c ตัว
|
สุดท้าย
ฐุ๋
เป็น
0arboxxiisso
lcooituromicacid_f0HH0PTNOHo.fi 😉
ษื๋อ
\
OH
>
µH
Honnyyfdt
o
5 Oxidative cleavgec
bการ
of Monosaccharide
|อาสา
±
บน มา
เ
or ±0_4
แตก หรือ
ออก แยก
ออก acid
periodic
H H
|เ|
ฐู๋
ร้ ง ตัดตรง ระหว่างccและฝั่ง
พันธะ ที่มีatให้เปลี่ยนอาเป็นเำ
ฐํ๋
ย่อย
µ 0 ที่มี อยู่และ
ฝั่ง ให้เติมOH ฝั่ง ที่มีทำเำ
และอ H อยู่แล้วจะ
กลาย
เป็นcoz 7.
กลาย
Reduction1 Reduction
AIdehydeEduEsn
HzlPtorPdorNi
ReductionของaldoseTNTIBte.ro
Ho
Tdc Alcohol
cH.at Hoa
ญื๋
¥
ญื๋
Reduction
Reductions
ketose
Alcohol หุ๋0
น้ำตาล ketoseจะได้ product2
แ ตัว =0
at
→ ฐื๋ ญื๋
citz
OHepimer
L
epimerกัน t
มี
④
แก
เกิด
_เหตุ ชื่อproduct
หมาย ของ± Reduction คือAldi ปฏิกิริยาReduction นี้ได้ผลิตภัณฑ์
เป็นalcohol ดังนั้นจึง
เรียกผลิตภัณฑ์
เช่น Glucose
xylose
→ oiucitol
xylitd
tol} ของ ± reduction นี้ว่าน้ำตาล
แอลกอฮอล์ หรือ sugaralcohol
7. 05220
กับ ตัว
เกิด
กอ
ที่ และ2
formation
NHt_EE.nl
|3NHz phenylhydrazine
c
Hc NHEE
NH
Hfoa
oa ข④ NH <
cmoit
atat
cH.at
Osazone
การสังเคราะห์ monosaccharide
TheRuff
2 degradation→ เป็น การสังเคราะห์
น้ำตาล ลดยาตัว 9
โดย
😐
_☹④
เ ④ \ Hzo ⑥
glycosidicbond
Maltose
Maltose
glucose glucose
Ccllobiose
Lactose
galactose glucoseSucrose
ไม่ เกิดmuta
rotation
Sucrose
c glucose fructose
1.
มา
กลูโคส ต่อ
พันธะ แบบ1,4 a glycosidicbond1.
กัน
\ แป้งมา
Cellulose→ fs 1,4glycosidicbondsซึ่งต่างจาก glycosidicbonds 3
Stereo
centers chiralcarbon]> หมู่ แทนที่ 4แขนไม่ เลยStereo
เหมือนกัน
isomer → สูตรโมเลกุล
และ การเรียงตัวของ
เหมือนกันแต่
การจัด ในสามมิติ
เรียงตัว ต่างกัน→
Stereo
อะตอม
ลำดับ
fnantiomer
😐
ภาพสะท้อน กระจก
😉
ซึ่งกันและกัน→
fnantiomer เป็น ใน
Diastereomer
ไปเป็น กระจกมี Chiralcarbonมากกว่า 1ตำแหน่ง
ภาพสะท้อนใน
พันธะ
ษู
⑤
แ
④
Amino
acid Protein
การสังเคราะห์
1 Aminoacid
1
Steckersynthesis สาร ตั้ง
ตน เป็นaldehyde
ยู่
R NH, Hc N → R ⑤ น R ① ฏื๋ เ
00
ฐื๋ 0
tf⑤ ④
00
Reductive
amination เสา ตั้งต้น
เป็น keto acid
NOH
① coz
_
o→
H3N.CH ะ①
00
1①
อํ้ Hcoii
RIH
CO2 H.
chiralRh complex
coi
ปฏิกิริยากับ Ninnydrin
☹ รู้ข Ric
Rtca ญู๋
21 ns |☹¥ ญื๋
ที่หมู่
amino Amide formation
ปฏิกิริยา
ณํ๊ฮื๋
Polypeptide Proteins
NH 0 tNHzCCOH NHCtc0HtHz0
ะรู๋อํ๋ rsNH.CH
พันธะpeptide
เอง
คุณสมบัติ
1
Endgroupanalysis
•
การวิเคราะห์
หา N Terminal
2. Sanger
Methode
อุ บน ☹ 2,4Dinitrofluro B
benzeneCDNF
การวิเคราะห์หา C Terminal
|N ¥, |
2 PartialHydrolysis
Peptidesynthesis
peptide bondHz
Nญํ๋ H
0
NH
H
ะฑื๋อ
nrs H ะภุ๋
NH,0 ยํ๋ H•
z groupcatsata NaOH②
Bocgroupcatscoia NaOH•
การสังเคราะห์
polypeptide มี ะวิธี①
วิธี Protecting
group1 จาก
สงเคราะห์
ซ้ายไปขวา②
LIPI d คือ
ไม่ น้ำ
คุณสมบัติ ละลาย
แต่ ละลาย ใน
ได้ดี organic solventFatty
Fatty
saturated
fattyacidกรดไขมันอิ่มตัว unsaturated
unsaturated
fattyacidกรด1มั ขน ไม่อิ่มตัวชนิด
ของLipid①
HydrogenationH.INi
H. s,H. อแ
ปฏิกิริยา
Hydrolysis
การ สบู่csponificationเป็นปฏิกิริยา ใน
ไฮโดรเจน เบส ของ รลำ ไร
กซอ ดำ ซอ
ถัก
ลำ รอและ
ล เกลือ③
Phospholipids
ปฏิกิริยา
เตรียม 1๓
→ lipid ที่
Phospholipids เป็น
มีglycerol fattyacid acid
phosphoric Sphingolipids
Prostaglandins→ประกอบด้วย s
วง เหลี่ยมสายมี โซ่ะ
สายสาย เป็น
หนี่งจะ ปลาย coat Terpenes
steroids มีวง 4
เอง เป็นsเหลี่ยม
หลักการ
ะ
ป
Polymer คือสารอนินทรีย์ที่มีมโวมเลกุล
สูงซึ่งเกิดจากmonomerจนมากมาต่อกันด้วยพันธะ
covalent
1 ชนิดของpolymer
1. ตาม เกิด
การ Polymerธรรมชาติ
สังเคราะห์
polymer
a. ชนิด
ของmonomer Homo
polymer polymer จากmonomerชนิด
ที่เกิด เดียว
2 ของpolymer
เส้น
แบบ
กิ่ง
แบบ
ร่าง
แบบ แห
3 โครงสร้าง
การเขียน
= t CHF > Ch
ะ
รู่ หุ รู่ รุ่ if ti i
it
tiitn
4 Polymerization
Spectroscopy
การดูดกลืนรังสีขัน โครงสร้าง
กับ นั้น ดังนั้นเทคนิคนี้จึนำมา
สาร
ของ ง ตรวจ 1ด้
โครงสร้าง สารอินทรีย์
หา ของ
แม่เหล็กไฟฟ้า
รังสี Electromagnetic radiation radio microwave IR, 5, UV, rays, grammarayg
พลังงาน
เอาkcal.moti
KE ความเร็วแสง
เอ8 mls
3×
คง Eat เอcmls
3×
ความถี่ Hz ×→ ความยาวคลื่น
ที่ใช้
เครื่องมือ
วัดIR เรียก Infraredspectropnatometer
ประโยชน์ คือ หา
หมู ที่มี
ฟังก์ชัน ในโมเลกุล
หลักการ
mn
สร้าง
อะตอมที่ มีใน
จะการสั่น
พันธะ โมเลกุล กัน vibrate
ตลอดเวลา
การสั่น ประเภท
มี คือ ยึด
หดstretching และบิด งอ bending,
แข็งแรง
ความ พันธะแรง
ของ ลั่น
กว่า
แรง เร็ว
กว่า
IR active IR inactive
and
ของ ที่มีขั้วจะ
การสั่น พันธะ ทำให้เกิด
รังสี
การดูดกลืน ± rเรียก
ว่าIR active•
ของ
การสั่น พันธะ ขั้วzerodipolemomentจะไม่
ไม่มี
ที่ ถูก รังสี
กลืน มาเรียกIR inactive
Ultraviolet spectroscopy CUV
เป็นการวัดการดูดกลืนแสงใน ที่มี X 2ออ400nm.
รังสี
ช่วง
ชนิดของ electronictransition
สารที่มีแต่พันธะเดี่ยว sigmabond เช่น alkane
สารที่มีพันธะเดียวและnonbondingelectron CO,ข ร เช่น alcohol,alkyne,amine
n ๔
p n ๔→ ๔
o n → ๔ a มาก สุด
3 สารที่มีพันธะคู่หรือพันธะสาม sigmabond bond เช่นalkene,alkyne
ณึ้
n ๔
I ไร T → ×มาก
T →๔
รุก
๔
| |
ผลของItconjugateต่อ ค่า × maxของalkene
มีconjugationมากamaxก็ยิ่ง
ยิ่ง มีค่า
มากขึ้น
สารที่ไม่มีการconjugatexmxuoomะจะาม่ รังสีuv
ดูดกลืน
สารที่มีการconjugatexmx>ะoonm.
จึง ใช้เทคนิคuvตรวจสอบ
นิยม ที่มีการconjugate
สาร
การconjugate
ทำให้ น้อยลง amax จัง
มากจน
Calculation of Xmax
Woodward
Fischerrulesfordienes
woodward Fischerrules for carbonylcompounds
terminology:
Acyclicdiene openchain
annulardiene:
Hetero
ต่อ conjugateกัน ไม่ได้
ที่
พันธะ ในวงเดียวกัน
อยู่
1 €
😉😉
ญื๋
Ex0Cyclic double bond ที่อยู่
พันธะคู่ นอก วงและอยู่
ติดกับ
วง
ก ร
Extending conjugate extra
ศูที่
ต่อ
พันธะ มา กับconjugateหลัก
additional
c onjugate, conjugate
tell 😉 ii
😉 ภื๋
⑦ ☺ ☺
รํ รุ
A.TY
a • o
r r.
Aromatic Compounds
ยิ่ง delocalize ได้ดี → Eต่ำ tmax shift มากขึ้น
นµ ①Na
Tf
😉☺