You are on page 1of 17

2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova

Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
8Inhoudsopgave
Ruimtelijke
11 Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
bouw van
7 moleculen 72
1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
en basen
en basen

2 Radicaalreacties
Tanderosie
Tanderosie
1 Zure1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 74 34
3
4

3 Nucleofiele substitutiereacties
2 Sterk
2 enSterk
zwak en zwak
Enzymen voor bio-ethanolproductie
3 Bijzondere
3 Bijzondere
zuren enzuren
basen
en basen 76 106
6
10

4 Nucleofiele eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren
basen 79 12
12
en basen 16 16
Praktijk
8 8a5 Ruimtelijke
Katalyse
1 Ruimtelijke
Voor de bouw bouw
van moleculen
grootschalige van moleculen
productie 81 worden grote delen van het oerwoud gekapt om
van bio-ethanol
EnzymenEnzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
suikerriet aan te planten, dat als grondstof dient voor de productie van bio-ethanol.
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
Indien
2 Ruimtelijkebestaand
2 Ruimtelijke
bouw bouwlandbouwareaal wordt gebruikt
25 voor
25 de productie van gewassen om bio-ethanol te
produceren, ontstaat
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie concurrentie met de voedselproductie.
28 28
4 b Omdat er vele miljoenen tonnen bruikbaar31
Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie landbouwafval
31 worden geproduceerd, levert de ‘tweede
9 generatie’ productie voldoende bio-ethanol om als alternatief te dienen voor fossiele brandstoffen
Redoxchemie
9 Redoxchemie
en is deze productiewijze niet concurrerend
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36met de
36voedselproductie.
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
2 2 Landbouwafval
Redoxreacties bestaat voornamelijk uit plantenstengels
2 Redoxreacties 39 39 en hout. Celwanden van planten zijn stevige,
3 complexe
Energie
3 Energie
uitstructuren
redoxreacties
uit redoxreacties 46
die bestaan uit lignocellulose. 46de ruimtelijke structuur van een enzym blijkt
Uit
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
dat voor een enzymatische reactie er enige ruimte beschikbaar moet zijn om het grote enzymmolecuul
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
te laten binden aan het substraat. Door de complexe bouw van lignocellulose is deze ruimte vaak niet
10 Organische
10 Organische
verbindingen
beschikbaar, verbindingen
waardoor enzymatische afbraak pas kan plaatsvinden nadat de hoofdstructuur van
GeurenGeuren
en smaken
en is
lignocellulose smaken
verbroken. 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 3 aCondensatiereacties
De
3 rode stippellijnen in figuur 4 stellen waterstofbruggen
Condensatiereacties 66 66 voor. Van links naar rechts langs de
enzymketen
4 Zuur-base-
4 Zuur-base- is het eerste
en redoxreacties aminozuur
en redoxreacties serine.
67Het tweede
67 aminozuur met een waterstofbrug is niet te
benoemen omdat het substraat een waterstofbrug vormt met een N–H-groep van een
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
peptidebinding.
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
Het derde tot en met het vijfde
een alleskunner
een alleskunner 71
aminozuur
71
betreffen achtereenvolgens
glutaminezuur,
1 Reactiemechanismen serine
1 Reactiemechanismen en serine. 72 72
2 b arginine
Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 c Nucleofiele
3 Nucleofiele
Als van substitutiereacties
substitutiereacties
een aminozuur 76D-type
zowel het L- als het 76in een enzym kan worden ingebouwd, zou de
4 Nucleofiele
vorm van het enzym anders zijn en daarmee geen79
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 of totaal andere werking hebben.
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

4 a Voorbeelden van goede antwoorden zijn:


Waarschijnlijk hebben zich aan het einde van het Carboon bacteriën en schimmels ontwikkeld die
plantenresten konden verteren. Daardoor stopte de vorming van steenkool en aardolie.
Het klimaat kan zo veranderd zijn dat er op aarde veel minder plantenresten werden geproduceerd
dan in het Carboon.
b Kennis van de enzymen uit bacteriën en schimmels die plantenresten kunnen verteren tot suikers is
van groot belang voor de huidige productie van bio-ethanol uit biomassa.

5 a Een productieproces is duurzaam als het zo min mogelijk energie verbruikt en geen grondstoffen
uit de aarde verbruikt, maar hernieuwbare grondstoffen. Verder moet er zo weinig mogelijk afval
worden geproduceerd.
b Voor de omzetting van biomassa kunnen enzymen werken bij een veel lagere temperatuur,
waardoor er relatief weinig energie wordt verbruikt in het productieproces.

2
2 22 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

1Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
Lewisstructuren
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
7 1
Zuren
7 ZurenReactiemechanismen
en basen
en basen 72
Opdrachten
2
1 1 Zure
a Een Radicaalreacties
Tanderosie
Tanderosie
structuurformule
1 enZure
basische
en basische
3
74
geeft het aantal atoombindingen
oplossingen
oplossingen 4
3
4
/ bindende elektronenparen weer, in een
lewisstructuur zijn ook de niet-bindende elektronenparen zichtbaar.
3 b 3
2 Sterk
Nucleofiele substitutiereacties
2 en
Een
Sterk
Bijzondere
zwak
atoom
en zwak
3 Bijzonderevoldoet
zuren en
zuren aan
basenende octetregel als het
basen
6
76 6
10acht elektronen
10 in de buitenste schil heeft (behalve

5 c 4 Nucleofiele eliminatiereacties
waterstof).
4 Zuur-basereacties
Een atoom
Het atoom voldoet dan ook aan12
4 Zuur-basereacties
Rekenen
5 Rekenen
met zwakke
met een
heeft zwakke
zuren en
formelezuren
basen
en basen
lading als het16
79
de edelgasconfiguratie.
12
aantal16
elektronen op het atoom afwijkt van het aantal
5
8 RuimtelijkeKatalyse
valentie-elektronen
8 Ruimtelijke vanvan
bouw bouw dat atoom.
moleculen
van moleculen 81
d In
Enzymen structuurisomeren
Enzymen zitten atomen op verschillende
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22 plaatsen, in een mesomere grensstructuur
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23
zitten de valentie-elektronen op verschillende plaatsen.23
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
2 4 aSpiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9b Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
c 1 Elektronenoverdracht 37 37
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
d 3 Energie
3 Energie uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
e
10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
f
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67

11 3 Reactiemechanismen
a Reactiemechanismen
11
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 b Deze is gelokaliseerd op het N-atoom, omdat
Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 deze
74een formele lading heeft van 5 valentie-
elektronen
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele− 4 elektronen
substitutiereacties op het atoom = +1.
substitutiereacties 76 Let76
erop dat een atoombinding telt voor één elektron
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
op het atoom. eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
c

Alle atomen hebben de edelgasconfiguratie. Er zijn echter twee O-atomen met een formele lading
van 6 valentie-elektronen − 7 elektronen op het atoom = − 1.
d

In het oxoniumion zijn de 3 H-atomen met enkelvoudige atoombindingen met het O-atoom
verbonden. Op het O-atoom is dan nog één niet-bindend elektronenpaar aanwezig. Dat betekent dat
op het O-atoom een formele lading zit van 6 valentie-elektronen − 5 elektronen op het atoom = +1.

2
2 23 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
*4 a Met deze structuurformule kunnen twee lewisstructuren worden getekend die voldoen aan de
octetregel:
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
In de linker structuurformule heeft het rechter N-atoom een formele lading van 5 − 4 = +1,
7 1 Reactiemechanismen
Zurenhet
enO-atoom
7 Zuren basen een formele lading van 6 − 7 = −1.
en basen 72
2 het
1 ZureRadicaalreacties
In de rechter structuurformule heeft het rechter
Tanderosie
Tanderosie
1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 4 74
3 N-atoom
3
4
linker N-atoom een formele lading van 5 − 6 = −1.
een formele lading van 5 − 4 = +1,

b3 De
Nucleofiele substitutiereacties
lewisstructuur waarbij alle76
2 Sterk
2 enSterk
zwaken zwak 6 6
enig mogelijke atomen de edelgasconfiguratie hebben is:
3 Bijzondere
3 Bijzondere
zuren en
zuren
basen
en basen 10 10

4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren en basen 16 79 16
basen
12 12

Het zuurstofatoom zou in dat geval een formele lading van 6 − 4 = +2 krijgen en beide
8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke
stikstofatomen vanlading
een moleculen
van 5 − 6 = −1. Een81
vanmoleculen formele lading op een atoom die groter is dan +1 of
EnzymenEnzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
−1 is onwaarschijnlijk. Bovendien heeft zuurstof volgens Binas tabel 40A een grotere
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
elektronegativiteit
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw dan stikstof, waardoor een
25 +2 lading
25 van zuurstof erg onwaarschijnlijk is.
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
5 4 aSpiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
De formele lading van de rechter twee O-atomen is: 6 valentie-elektronen −7 elektronen op het
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
atoom = −1, van het N-atoom is dit 5 valentie-elektronen
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49 − 4 elektronen op het atoom = +1
5 bBatterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
De drie lewisstructuren zijn gelijkwaardig. De lading is steeds op twee andere zuurstofatomen
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
gelokaliseerd,
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
net zoals
en redoxreacties
in het
en redoxreacties
carbonaat-ion
67
in opdracht
67
3d. Je kunt nu een gemiddelde
grensstructuur tekenen:
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
6 Uit de molecuulformule en de naam kun je afleiden dat er in het dinitramide-ion, N(NO2 )2 , twee
NO2-groepen aanwezig zijn. Deze groepen moeten dan zijn gebonden aan het overgebleven N-atoom.
Van dit ion zijn dan in ieder geval vijf lewisstructuren te tekenen die voldoen aan de octetregel.
Vervolgens kan dan van ieder atoom de formele lading worden berekend door het aantal aanwezige
elektronen op dat atoom af te trekken van het aantal valentie-elektronen van dat atoom. Dat levert de
volgende mesomere grensstructuren op:

2
2 24 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
*7 a

Titaan(IV)oxide, een alleskunner


b 71
7 1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
en basen
en basen 72
c2 In
Radicaalreacties 4 74 de4edelgasconfiguratie, maar het elektronegatieve
Tanderosie
Tanderosie 3 3
1 Zure structuur
1 enZure
basische1 uit opgave
en basische
oplossingen a hebben beide atomen
oplossingen
zuurstof heeft een positieve lading. In structuur 2 heeft koolstof geen edelgasconfiguratie. In
3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
3 Bijzondere
3
zwak
substitutiereacties
en zwak
Bijzondere
zuren en
zuren
basen
en basen 10
6
76 10
6
structuur 3 heeft koolstof bij lange na geen edelgasconfiguratie. De ladingsverdeling komt nu wel
4 Nucleofiele
5 Rekenen
5 Rekenen
meteliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
4 Zuur-basereacties
overeen
en basen 16 79 16
12
de elektronegativiteit van de atomen.
met zwakke
met zwakke
zuren enzuren
basen
12Aangezien beide atomen in structuur 1 aan de
edelgasconfiguratie voldoen, is deze waarschijnlijk toch het meest stabiel.
8 8d5 Ruimtelijke
Katalyse
Ruimtelijke
Er bouw
bestaat geenbouw
van moleculen
van
stabiele moleculen
lewisstructuur 81
van koolstofmono-oxide. De kans dat er een stabieler deeltje
EnzymenEnzymen
voor bio-ethanolproductie
ontstaat navoor
een bio-ethanolproductie
chemische reactie is groot.22 22
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
8 3 D. Toelichting: twee zwavelatomen hebben samen
Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 1228 valentie-elektronen, drie zuurstofatomen hebben
4 samen
Spiegelbeeldisomerie
4 18
Spiegelbeeldisomerie 31 extra
valentie-elektronen en twee elektronen 31vanwege de 2− lading levert totaal 32 valentie-

9 9elektronen
Redoxchemie op.
Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37

2
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
3 Energie
Ruimtelijke bouw
3 Energie
uit redoxreacties
4 Brandstofcellen
uit redoxreacties
4 Brandstofcellen
46
49
46
49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
Opdrachten
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen
9 a 4 (vier bindende elektronenparen) 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
b 4 (drie bindende en een niet-bindend elektronenpaar)
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
c 34 (twee
4 Zuur-base-
enkelvoudige
Zuur-base-
bindende elektronenpaar
en redoxreacties
en redoxreacties 67
en67
een dubbel bindend elektronenpaar)
d 2 (twee bindende dubbele elektronenparen; de dubbele binding telt voor één)
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
10 a Het omringingsgetal is 4, dus dit molecuul heeft een tetraëdische bouw.
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81
b Het omringingsgetal is 4, dus dit molecuul heeft 81
een tetraëdische bouw.

c Het omringingsgetal is 3, dus dit molecuul is trigonaal (een vlakke driehoek)

d Het omringingsgetal is 2, dus dit molecuul heeft een lineaire bouw.

11 a De lewisstructuur van fosfortrichloride, PCl3, is:

Het centrale atoom, P, heeft een omringingsgetal van 4. PCl3 heeft een tetraëdische bouw. De hoek
tussen de bindingen is ongeveer 109,5° (iets kleiner omdat het niet-bindend elektronenpaar iets
harder afstoot dan het bindend elektronenpaar):

2
2 25 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
b De lewisstructuur van koolstofdisulfide, CS2, is:

Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71


Het is een lineair molecuul met een bindinghoek van 180°.

1 Reactiemechanismen
7 12Zuren
7a Zuren
enlewisstructuur
De basen
en basen is:
72
2 Radicaalreacties
Tanderosie
1 Zure
Tanderosie
1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 4 74 4
3 3

3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
3 Bijzondere
zwak
3 Bijzondere
zurensubstitutiereacties
en zwak
en
zuren
basen
en basen 10 76 10
6 6

Het centrale P-atoom heeft vijf valentie-elektronen, waarvan drie in bindende elektronenparen. De
4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
overige
5 Rekenen twee
5 Rekenen
met eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
vormen
zwakke
met eenen
zwakke
zuren niet-bindend
zuren
basen 16 79 16
12 12
elektronenpaar.
en basen Het omringingsgetal is 4 waardoor de bouw
van het molecuul tetraëdisch is.
8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke van moleculen
van moleculen 81
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
EN = ENbroom − ENfosfor = 3,0 − 2,2 =
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 0,8.31
Er zitten
31 dus
drie polaire atoombindingen in het
molecuul. Door de tetraëdische bouw valt het centrum van de partiële negatieve ladingen van de
9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
broomatomen niet samen met de partiële positieve
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
lading van het fosforatoom. Het molecuul is dus
een dipoolmolecuul.
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
2 b De
2 lewisstructuur
Redoxreacties is:
Redoxreacties 39 39
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
Beide C-atomen hebben vier valentie-elektronen,49
4 Brandstofcellen 49 waarvan één in een enkele binding en drie in een
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
drievoudige binding. Het omringingsgetal is dus 2, waardoor NC2N een lineair molecuul is.
10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
EN
1 Klassen = EN
1 Klassen
van van −
organische
stikstof ENverbindingen
organische 3,0 − 2,5 = 0,5.
koolstof =verbindingen 59 Er zitten
59 dus twee polaire atoombindingen in het
molecuul.
2 Reacties
2 Reacties Doorvande
van alkanen, lineairealkenen
alkanen,
alkenen bouw valt
en het
en alkynen centrum
alkynen
63 63van de partiële negatieve ladingen van
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties
stikstofatomen samen met het centrum van66 66 positieve ladingen van de koolstofatomen.
de partiële
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67
Het molecuul is dus geen dipoolmolecuul.
c Reactiemechanismen
De lewisstructuur is:
11 Reactiemechanismen
11
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
Het centrale
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele Si-atoom heeft vier valentie-elektronen,
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79 alle vier in bindende elektronenparen. Het
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
omringingsgetal is 4 waardoor de bouw van het molecuul tetraëdisch is:

ΔEN = ENchloor – ENsilicium = 3,2 – 1,9 = 1,3 en ENwaterstof – ENsilicium = 2,1 – 1,9 = 0,2 Er zitten dus
twee polaire atoombindingen in het molecuul. Door de tetraëdische bouw valt het centrum van de
partiële negatieve ladingen van de chlooratomen niet samen met de partiële positieve lading van het
siliciumatoom. Het molecuul is dus een dipoolmolecuul.

2 26 22
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
d De lewisstructuur is:

Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71


7 1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
en basen
en basen 72
2 Radicaalreacties
Tanderosie
1 Zure
Tanderosie
1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 4 74 4
3 3

Het centrale
en C-atoom heeft vier bindende elektronenparen. Er is één dubbele binding. Het
3 omringingsgetal
Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
3 Bijzondere
zwak
3 Bijzondere substitutiereacties
zuren
zwak
en
6
76 6
is dus 3 waardoor het een trigonaal molecuul is (een vlakke driehoek):
zuren
basen
en basen 10 10

4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren
basenen basen 16 79 16
12 12

EN = ENchloor − ENkoolstof = 3,2 − 2,5 = 0,7 en ENzuurstof − ENkoolstof = 3,5 − 2,5 = 1,0. Er zitten dus
8 8 5 Ruimtelijke
Katalyse
Ruimtelijke
drie bouw
polaire bouw
van moleculen
van in
atoombindingen het molecuul. 81
moleculen Door de vlakke, driehoekige bouw valt het centrum
EnzymenEnzymen
vanvoor bio-ethanolproductie
voor negatieve
de partiële bio-ethanolproductie 22 22
ladingen van de chlooratomen en het zuurstofatoom niet samen met de
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
partiële positieve lading van het koolstofatoom. Het molecuul is dus een dipoolmolecuul.
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
134 aSpiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
b Het linker N-atoom heeft in structuur 1 een omringingsgetal van 3 en in structuur 2 een
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
omringingsgetal van 4. Een hoek van 109° komt het meest overeen met de tetraëderbindingshoek
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
(109,5°)
4 Brandstofcellenbij 4-omringing. Structuur 2 overheerst.
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
14 a
10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
Ammoniak heeft een tetraëdische bouw. Volgens59
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 Binas tabel 53B is de bindingshoek in een
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
ammoniakmolecuul alkenenalkenen
106,7°. en
Datalkynen
en alkynen
is kleiner 63
dan de 63
bindingshoek van 109,5° van een tetraëder. Dit
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
komt doordat de afstotende kracht van het vrije elektronenpaar groter is dan die van de bindende
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67
elektronenparen. De H-atomen worden hierdoor dichter naar elkaar toe gedrukt, waardoor de
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
bindingshoeken in het ammoniakmolecuul kleiner worden.
Titaan(IV)oxide,
b Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
+ eliminatiereacties
Door het H -deeltje op te nemen, ishet 79 79
vrije elektronenpaar
veranderd in een atoombinding. Alle
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
vier elektronenparen die het N-atoom omringen, zijn nu gelijke, bindende elektronenparen. Er zal
dus de tetraëderhoek van 109,5° ontstaan.

15 a Boor heeft drie valentie-elektronen en vormt drie bindende elektronenparen met F: het
omringingsgetal is 3. De ruimtelijke structuur is daardoor trigonaal. PS: Boor voldoet met drie
valentie elektronen niet aan de octetregel.

b Regel 1: O heeft twee bindende en twee niet-bindende elektronenparen: het omringingsgetal is 4.


De grondvorm is tetraëdisch.
c Regel 2: de H−O−H-hoek is kleiner dan 109,5°, omdat de niet-bindende elektronenparen elkaar
sterker afstoten dan de bindende elektronenparen.
d Het omringingsgetal van het centrale C-atoom is 3. De H−C−H-hoek zou op basis hiervan 120°
moeten zijn. Omdat de afstoting van de dubbele binding tussen C en O groter is, is de hoek H−C−H
kleiner dan in de grondvorm.

2
2 27 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
e Het omringingsgetal is 4. De bouw is tetraëdisch, maar omdat volgens regel 3 dubbele en
drievoudige bindingen een even sterke afstotende kracht hebben als niet-bindende elektronenparen,
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
is de Cl−S−Cl-hoek kleiner dan de O=S=O-hoek.

7 1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
en basen
en basen 72
f2 Zwavel
Radicaalreacties 4 74
Tanderosie
Tanderosie 3 3
1 Zure1 enZure heeft
basische zes valentie-elektronen,
en basische
oplossingen
oplossingen waarvan er vier
4 in een bindend elektronenpaar met fluor
zitten. Deen
overige
zwak twee vormen een niet-bindend
3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
3 Bijzondere
zwak
3 Bijzondere
grondvorm
substitutiereacties
zuren enzuren
is een basenen basen
trigonale
6
bipiramide. Er 10
76 elektronenpaar.
6 Het omringingsgetal is 5, de
bestaan10daarom twee mogelijke vormen van dit
4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
molecuul:
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren en basen 16 79 16
basen
12 12

8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke van moleculen
van moleculen 81
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
g
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9h Redoxchemie
Xenon heeft volgens de lewisstructuur een 6-omringing. Bij de octaëdrische grondvorm zijn alle
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
posities gelijkwaardig (alle hoeken zijn even groot). Omdat volgens regel 4 de niet-bindende
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
elektronenparen
2 Redoxreactieszo ver mogelijk van elkaar
2 Redoxreacties 39af gaan
39 zitten, zullen hun posities tegenover elkaar
liggen:
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
i Jood
Geuren heeft
Geuren en zeven
en smaken valentie-elektronen, waarvan
smaken 58 er 58
drie in een bindend elektronenpaar met chloor
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59
moeten zitten om 3 bindingen te kunnen vormen. 59
De chlooratomen liggen, samen met het
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
joodatoom, in één vlak met onderlinge hoeken van 120° zover mogelijk van elkaar. Jood heeft nog
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
twee niet-bindende
4 Zuur-base-
4 Zuur-base- elektronenparen over. Om
en redoxreacties
en redoxreacties 67 de 67
afstand zo groot mogelijk te maken liggen deze
tegenover elkaar en loodrecht op het vlak van de 3 bindende elektronenparen. Het centrale I-atoom
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
heeft daardoor een 5-omringing, waar de trigonale bipiramide als grondvorm bij hoort.
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

3 Cis-trans-isomerie

Opdrachten
16 a Cis-trans-isomerie kan voorkomen bij een starre binding, zoals een dubbele binding of een
ringstructuur.
b Er treedt cis-trans-isomerie op als zich aan weerszijden van een starre binding aan beide atomen
twee verschillende takken (zijketens) bevinden.
c

Aan het linker C-atoom van de dubbele binding bevindt zich tweemaal dezelfde groep. Er is geen
cis-trans-isomerie mogelijk.

2
2 28 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
d

Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71


7 1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
en basen
en basen 72
2 Aan
1 Zure Radicaalreacties
Tanderosie
Tanderosie
beide C-atomen van de dubbele binding
1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 4 74 4
3 bevinden
3 zich twee verschillende groepen. Daardoor
is cis-trans-isomerie mogelijk.
3 e3 Nucleofiele
2 Sterk 2 enSterk
Bijzondere
zwak
3 Bijzondere
zurensubstitutiereacties
en zwak
en
zuren
basen
en basen 10 76 10
6 6

4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren en basen 16 79 16
basen
12 12

Aan het linker C-atoom van de dubbele binding bevindt zich tweemaal dezelfde groep. Er is geen
8 8 5 Ruimtelijke
Katalyse
Ruimtelijke bouw bouwvan moleculen
van moleculen 81
cis-trans-isomerie mogelijk.
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
1 fLewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
Aan beide C-atomen van de middelste dubbele binding bevinden zich twee verschillende groepen.
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
Daardoor
2 Redoxreacties is cis-trans-isomerie mogelijk. 39
2 Redoxreacties 39
3 gEnergie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67
In de ring bevinden zich twee C-atomen met twee verschillende groepen. Daardoor is cis-trans-
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
isomerie mogelijk.
Titaan(IV)oxide,
h Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

Er bevinden zich in de ring aan weerszijden van de dubbele binding twee C-atomen met twee
verschillende groepen. Deze beide C-atomen hebben een 3-omringing en liggen met de Cl-atomen
in een plat vlak, zodat er geen cis-trans-isomerie mogelijk is zonder de ringstructuur open te
breken.

17

2
2 29 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
18 a

Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71


7 1 Reactiemechanismen
7b Zuren
ZurenDe
enC-F-binding
basen
en basen 72
heeft een EN = ENfluor − ENkoolstof = 4,0 − 2,5 = 1,5. De C-F binding is dus polair.
De fluoratomen hebben een partiële negatieve 3 lading,
3 de koolstofatomen een partiële positieve
2 Radicaalreacties
Tanderosie
1 Zure
Tanderosie
lading.
1 enZureInendebasische
basische cis-variant
oplossingen valt het centrum van
oplossingen 74 partieel
4 de 4 negatieve ladingen niet samen met het
3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
centrum
3 Bijzondere
zwak
3 Bijzondere substitutiereacties
en zwak
van
zuren
de
en
partieel
zuren
basen
positieve
en basen 10 76 10
ladingen. 6
De 6
cis-variant is dus een dipoolmolecuul.

4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren enzuren en basen 16 79 16
basen
12 12

8 8 5 Ruimtelijke
Katalyse
Ruimtelijke
In bouw bouwvan
de trans-variant valtmoleculen
van moleculen
het centrum 81 negatieve ladingen wel samen met het centrum
van de partieel
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
van de partieel positieve ladingen. De trans-variant is dus geen dipoolmolecuul.
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Vanwege de dipool-dipoolbinding trekken36
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk de moleculen
36 van de cis-variant elkaar sterker aan dan
de moleculen
1 Elektronenoverdracht van de
1 Elektronenoverdrachttrans-variant. Het gevolg
37 is dat
37 de cis-variant een lager kookpunt heeft. Het
kookpunt
2 Redoxreacties van −20 °C zal dan horen bij de 39
2 Redoxreacties 39 en het kookpunt van −42 °C bij de trans-
cis-isomeer
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
isomeer. uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
c Met behulp van destillatie, want ze verschillen in 49
4 Brandstofcellen 49
kookpunt.
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 19Organische
10
a Organische
verbindingen
In verzadigde verbindingen
vetzuren bevinden zich geen dubbele bindingen tussen 2 C-atomen, in onverzadigde
Geurenvetzuren
Geuren
en smaken
en smaken
wel. 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
b Beide waterstofatomen bevinden zich aan dezelfde kant van de dubbele binding. Het betreft dus de
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
cis-variant.
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
4 c Door
Zuur-base-de en
dubbele
4 Zuur-base- enbinding
redoxreacties en de cis-vorm hebben
redoxreacties 67 oliezuurmoleculen
67 een kleiner contactoppervlak
met elkaar. De vanderwaalsbinding tussen oliezuurmoleculen is kleiner. Daardoor ligt het smeltpunt
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
lager en zijn plantaardige oliën vloeibaar.
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
d Volgens figuur 16 heeft cis-oliezuur een knik.
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 Die72wordt veroorzaakt doordat de twee ketens aan
weerszijden
2 Radicaalreacties van
2 Radicaalreacties de dubbele binding in de cis-vorm
74 74zitten en het lange molecuul daardoor in een
knik zit. In de trans-variant zal deze knik niet optreden
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76 en zal het molecuul min of meer recht zijn.
4 e Nucleofiele
Stearinezuur is een verzadigd vetzuur en heeft een79lineaire vorm. Daardoor zijn de
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
vanderwaalsbindingen tussen de stearinezuurmoleculen sterker dan die tussen de moleculen van
onverzadigde vetzuren in de cis-vorm, zoals cis-oliezuur. Stearinemoleculen trekken elkaar daarom
harder aan dan cis-oliezuurmoleculen, waardoor ze minder gemakkelijk langs elkaar bewegen. Het
membraan wordt daardoor minder vloeibaar.
f Als gevolg van de trans-vorm is trans-oliezuur een min of meer recht molecuul. Het heeft ook een
vergelijkbare lengte als stearinezuur en heeft daardoor eigenschappen die vergelijkbaar zijn met
verzadigde vetzuren. De vanderwaalsbindingen tussen trans-oliezuur zijn sterker dan tussen cis-
oliezuur. Het smeltpunt van trans-oliezuur is daardoor hoger dan dat van cis-oliezuur.
Hierdoor zal de vloeibaarheid van een celmembraan waarin deze vetzuren terechtkomen afnemen,
waardoor het membraan stroperig wordt.
g Dit onderzoek is belangrijk om meer te weten te komen hoe het menselijk lichaam kan reageren op
de inname van trans-vetzuren. Dit levert meer kennis op over de schadelijkheid van het gebruik
van te veel trans-vetzuren. Ook kunnen mogelijk bacteriën worden gevonden die in het lichaam
trans-vetzuren kunnen omzetten in cis-vetzuren.

2
2 30 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
*20 a Linker molecuul:
de twee eerst gebonden atoomsoorten met het hoogste atoomnummer, het Cl- en het O-atoom,
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
staan niet aan dezelfde kant. Het betreft hier dus de E-configuratie.
De naam is dan (E)-1-chloorpropeen-2-ol.
7 Zuren 1
7 Zuren Reactiemechanismen
Rechter molecuul:
en basenen basen 72
de twee eerst gebonden atoomsoorten met het 3 hoogste
3 atoomnummer, het Cl- en het Br-atoom,
2
Tanderosie
Radicaalreacties
Tanderosie
staan aan
1 Zure1 enZure dezelfde
basische
en basische kant.
oplossingenHet betreft
oplossingen hier dus4 74
de Z-configuratie.
4
De naam is
endan (Z)-1-broom-1,2-dichlooretheen.
3 b 3
2 Sterk
Nucleofiele substitutiereacties
2 enSterk
Bijzondere
zwak
3 Bijzondere
Linker
zwak
zuren en
molecuul: zuren
basen
en basen 10
6
76 6
10

4Er
5 Rekenen Nucleofiele eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
4 Zuur-basereacties
zijn drie C-atomen gebonden aan de dubbele
5 Rekenen
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren
basen
en basen 16
12
79 12
binding,
16
dus is onderscheid op basis van vraag 20 a
(de eerst gebonden atomen) niet mogelijk.
5
8 Ruimtelijke
8 Dan Katalyse
Ruimtelijke
bouw
wordt naarbouw
van moleculen
vanatomen
de tweede moleculen 81
aan die zwaarste eerste atomen gekeken: H, N en O. De H en de
EnzymenEnzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie
O hebben samen de hoogste atoomnummers, 22 het H-
22 en het O-atoom, staan niet aan dezelfde kant.
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
Het betreft hier dus de E-configuratie. De naam is dan (E)-2-(aminomethyl)-but-2-een-1-ol.
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
Rechter molecuul:
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
Er
4 zijn drie C-atomen gebonden aan de dubbele
4 Spiegelbeeldisomerie
Spiegelbeeldisomerie 31 binding,
31 dus is onderscheid op basis van vraag 20 a
(de eerst gebonden atomen) niet mogelijk.
9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Dan wordt naar de tweede atomen aan die zwaarste eerste atomen gekeken: H, H en C. H en C zijn
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
de
1 zwaarste,
1 Elektronenoverdrachtdie zitten cis (zusammen). Het
Elektronenoverdracht 37betreft
37hier dus de Z-configuratie. De naam is dan
(Z)-3-methylpent-2-een.
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49

4
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

Spiegelbeeldisomerie
10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties
Opdrachten 66 66
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67
21 a Spiegelbeeldisomerie treedt op als aan een C-atoom vier verschillende groepen zijn verbonden en
dit C-atoom dus asymmetrisch is.
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
b Dit is een C-atoom
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide, met vier verschillende 71
een alleskunner
een alleskunner groepen.
71
1 c Reactiemechanismen
In ringstructuren kan er zowel cis-trans-isomerie 72
1 Reactiemechanismen 72 als spiegelbeeldisomerie optreden.
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
224 aNucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

Er is één asymmetrisch koolstofatoom omdat er vier verschillende groepen aan vastzitten. Er is dus
spiegelbeeldisomerie mogelijk. Dit wordt aangegeven door een asterisk bij het asymmetrische
C-atoom te plaatsen.
b

Er is geen koolstofatoom waar vier verschillende groepen aan vastzitten. Er is dus geen
spiegelbeeldisomerie mogelijk.
c

Er is één asymmetrisch koolstofatoom, omdat er vier verschillende groepen aan vastzitten. Er is dus
spiegelbeeldisomerie mogelijk. Dit wordt aangegeven door een asterisk bij het asymmetrische
C-atoom te plaatsen.

2
2 31 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
d

Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71


Er is geen cis-trans-isomerie omdat er aan weerszijden van de dubbele binding geen twee
7 1 Reactiemechanismen
ZurenC-atomen
7 Zuren enzijn
en basen basen 72
met ieder twee verschillende groepen. Ieder C-atoom verbonden aan een
2 broomatoom
Radicaalreacties
Tanderosie is een asymmetrisch koolstofatoom,
Tanderosie
1 Zure1 en
Zure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen
3
4 74 omdat
3
4
er vier verschillende groepen aan
vastzitten. Er is dus spiegelbeeldisomerie mogelijk. In totaal zijn er 22 = 4 spiegelbeeldisomeren te
3 tekenen.
Nucleofiele
2 Sterk
2 en
Sterk
3 Bijzondere
zwak
3 Bijzondere
zurensubstitutiereacties
en zwak
en
zuren
basen
en basen 10 76 10
6 6

e Melkzuur is volgens Binas tabel 66A 2-hydroxypropaanzuur:


4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren en basen 16 79 16
basen
12 12

8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke van moleculen
van moleculen 81
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
Het C-atoom met de OH-groep is een asymmetrisch
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23 koolstofatoom, omdat er vier verschillende
groepen
2 Ruimtelijke aan vastzitten.
2 Ruimtelijke
bouw bouw Er is dus spiegelbeeldisomerie
25 25 mogelijk. Dit is aangegeven met een asterisk
bij
3 het asymmetrische C-atoom.
3 Cis-trans-isomerie
Cis-trans-isomerie 28 28
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31
f
OH H OH H OH O
9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
H
SlimCelektriciteitsnetwerk
C C C C C
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht
H OH H OH H OH 37 37
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
3 Energie
3 zijn
Er Energie
uitvier
redoxreacties
uit redoxreacties
asymmetrische 46er
koolstofatomen, 46daardoor 24
zijn = 16 spiegelbeeldisomeren
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
mogelijk.
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 23Organische
10
a Organische
verbindingen
Deze twee verbindingen
moleculen zijn in spiegelbeeld getekend, maar er zitten geen vier verschillende groepen
Geurenaan
Geuren
en het
smakenen smaken
centrale C-atoom, ze zijn identiek.58 58
Deze moleculen zijn dus geen spiegelbeeldisomeren.
1 Klassen
b Beide moleculen hebben een dubbele binding die59
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59
in de cis-vorm zijn getekend. Er is ook een
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
asymmetrisch
3 Condensatiereacties
koolstofatoom met vier verschillende
3 Condensatiereacties 66 66
groepen. In deze tekening is zichtbaar dat de
-CH
4 Zuur-base--groep
4 Zuur-base-
3 aan het asymmetrische
en redoxreacties
en redoxreacties C-atoom
67 in het
67 linker molecuul naar boven uit het vlak van de
tekening steekt en in het rechter molecuul naar beneden uit het vlak van de tekening steekt. Deze
11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
twee moleculen zijn dus spiegelbeeldisomeren.
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
c In
1 het linker molecuul zijn in de chlooratomen
1 Reactiemechanismen
Reactiemechanismen 72 ten72opzichte van de 5-ring in de trans-vorm
getekend en
2 Radicaalreacties in het
2 Radicaalreacties rechter molecuul in de cis-vorm.
74 74 Deze twee moleculen zijn dus cis-trans-
isomeren van elkaar. Het rechter molecuul heeft een
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76 inwendig spiegelvlak, dus vertoont het geen
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79 inwendig spiegelvlak, dus vertoont het ook
spiegelbeeldisomerie. Het linker molecuul heeft geen
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81
spiegelbeeldisomerie.

24 In een skeletweergave van een molecuul worden de H-atomen niet weergegeven. Dat betekent dat er
één asymmetrisch koolstofatoom is.

2
2 32 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
25 a Aminozuren bevatten (bijna) allemaal een asymmetrisch C-atoom. Er is dus spiegelbeeldisomerie
mogelijk.
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
b Glycine bevat geen asymmetrisch C-atoom en heeft geen C=C-binding of ringverbinding. Glycine
vertoont dus geen stereo-isomerie.
7 Zuren 1 Reactiemechanismen
7 Zuren
en basenen basen 72
c Het celmembraan is een apolaire omgeving. Het is gevormd uit vetten. Eiwitten die zich in het
membraan
Tanderosiebevinden, moeten aan de buitenkant dus3 ook apolair zijn. Aan de buitenkant van de
2 Radicaalreacties
Tanderosie
eiwitten
1 Zure1 enZure die
basische zich in
en basische het
oplossingenmembraan
oplossingen bevinden74
3
4zitten dus voornamelijk aminozuren met apolaire
4
zijketens. Ditzwak
zijn de alifatische aminozuren6(behalve
6 glycine) en de aromatische aminozuren.
3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
zwak
3 Bijzondere
en
3 Bijzonderesubstitutiereacties
zuren en
zuren
basenen basen 10 76 10
26 a4 Nucleofiele eliminatiereacties
en basen 16 79 16
4 Zuur-basereacties
4 Zuur-basereacties 12 12
5 Rekenen
5 Rekenen
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren
basen

8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke van moleculen
van moleculen 81
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 Ruimtelijke
Door het cis-isomeer is een inwendig spiegelvlak25
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 te tekenen, door het trans-isomeer niet.
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
Er bestaan van 1,2-dichloorcyclobutaan dus drie stereo-isomeren.
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31
b
9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
3 Energie
3 Energie
Door uit redoxreacties
zowel uit
hetredoxreacties 46
cis-isomeer als het trans-isomeer 46
is een inwendig spiegelvlak te tekenen.
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
Er bestaan van 1,3-dichloorcyclobutaan dus twee stereo-isomeren.
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
c
10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
Door zowel het cis-isomeer als het trans-isomeer is geeninwendig spiegelvlak te tekenen.
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67
Er bestaan van 1-broom-2-chloorcyclobutaan dus vier stereo-isomeren.
11 Reactiemechanismen
11
d Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
Door
5 Katalyse zowel het cis-isomeer als het
5 Katalyse trans-isomeer
81 is een
81inwendig spiegelvlak te tekenen.
Er bestaan van 1-broom-3-chloorcyclobutaan dus twee stereo-isomeren.

*27 a Aspartaam is opgebouwd uit asparaginezuur en fenylalanine. De methylgroep is gekoppeld aan de


zuurgroep van fenylalanine.
b Ieder aminozuur heeft één asymmetrisch koolstofatoom, er zijn er dus in totaal twee.
c 22 = 4
d De twee spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen.
e Een enzym is zelf een ruimtelijk molecuul. Doordat het actieve centrum van het enzymmolecuul
een asymmetrische bouw heeft, zal alleen het molecuul van het L-spiegelbeeldisomeer van het
mengsel kunnen binden. Het molecuul van het D-spiegelbeeldisomeer past dan niet in het actieve
centrum en zal dan ook niet worden betrokken in de synthese van aspartaam.

*28 a Nee, dat gaat niet. De draairichting kan alleen experimenteel worden bepaald.
b Het betreft hier D-cysteïne en L-valine. D-cysteine, omdat de −NH2-groep rechts staat van de
−COOH-groep. L-valine, omdat de −NH2-groep links staat van de −COOH-groep.

2
2 33 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8 3 Ruimtelijke
Condensatiereacties
bouw van moleculen 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Inhoudsopgave
29 a M1080 = 2 × 12,01 + 2 × 1,008 + 19,00 + 2 × 16,00 + 22,99 = 100,0 g mol−1
11 Reactiemechanismen
Er kan dus 6∙10−9 mol L−1 × 100,0 g mol−1 = 6∙10−7 g L−1 DCA worden aangetoond.
Titaan(IV)oxide, een alleskunner
Dat komt overeen met   71
6 107 g L1
106 6 104 massa-ppm.
1,0 103 g L1
7 1 Reactiemechanismen
Zuren
7 Zuren
enisbasen
Dit en dan
lager basen 72
de maximale concentratie van 2∙10−3 massa-ppm. Met deze analysemethode kan de
2 stof
1 ZureRadicaalreacties
Tanderosie
Tanderosie
4 74 4
3
dus worden aangetoond als deze in de maximaal
1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen
3 toelaatbare concentratie voorkomt.
Of: Ga uit van een ruimte van 1,0 L met een maximale concentratie van 2∙10−3 massa-ppm.
3 Nucleofiele
2 Sterk
2 enSterk
3 massa
3 Bijzondere
zwak
substitutiereacties
en zwak
1080
Bijzondere
zuren en
zuren
basen
10 en
6 basen -3
2 10 massa 1080 10 762 10
6
=
6
x 10 3
3
1, 0 10 = 2,0∙10–6 g in 1,0 L.
6
4massa mengsel
4 Nucleofiele
4 Zuur-basereacties
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
6
zuren en basen 16 79 16
basen
12 10
12

m 2, 0 10
8 5 Ruimtelijke
Katalyse 81Dat is ruimschoots lager dan de laagste concentratie
-8
8 n=
Ruimtelijke = 2, 0 10
=van mol L–1 1080.
M bouw bouw
van
100, 0 moleculen moleculen
Enzymen
Enzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie 22 22
1080 van 6∙10−9 mol L−1.
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
2 bRuimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
4 Spiegelbeeldisomerie
4 Spiegelbeeldisomerie 31 31

9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Slim
c elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53

10 Organische
10 Organische
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
d De
2 Reactiesruimtelijke
2 Reacties bouw
van alkanen,
van van beide
alkanen,
alkenen stereo-isomeren
alkenen
en alkynen
en alkynen
63 is63
anders. Een enzym is zelf ook een ruimtelijk
molecuul. Doordat
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereactieshet actieve centrum van
66het enzymmolecuul
66 een asymmetrische bouw heeft, zal
hierdoor
4 Zuur-base- slechts
4 Zuur-base-
en één van beide isomeren in67
redoxreacties
en redoxreacties het enzym
67 passen en kan dus worden omgezet.

11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
*30 a Met maar één
Titaan(IV)oxide, een OH-groep
Titaan(IV)oxide,
alleskunneris het molecuul overwegend
een alleskunner 71 71 apolair. Er is dus een vrij apolair oplosmiddel
nodig om linalool te extraheren uit rozenhout.
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 b Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

In het molecuul bevindt zich een asymmetrisch C-atoom. Coriandrol en licareol zijn
spiegelbeeldisomeren van elkaar.
c Spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen. Ze kunnen niet van
elkaar worden gescheiden met behulp van de gangbare scheidingsmethoden.
d Het gaat hier om structuurisomerie, omdat de structuurformules van nerol en linalool van elkaar
verschillen en de molecuulformule het zelfde is.
e

Er is sprake van cis-trans-isomerie rond de bovenste dubbele binding.

2
2 34 2
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

H8H8 3Ruimtelijke
H8 Condensatiereacties
Ruimtelijke
Ruimtelijke
bouwbouw
bouw
vanvan moleculen 66
moleculen
van
moleculen

4 Zuur-base- en redoxreacties 67

11 Reactiemechanismen
f Coriandrol
f fCoriandrol
Coriandrol
is een
is een
optisch
is een
optisch
optisch
actieve
actieve
actieve
stof,stof,
nerol
stof,
nerol
niet.
nerol
niet.
Wanneer
niet.
Wanneer
Wanneer
coriandrol
coriandrol
coriandrol
wordt
wordt
omgezet
wordt
omgezet
omgezet
in nerol,
in nerol,
in nerol,
neemt
neemt
de
neemt
optische
de optische
de optische
activiteit
activiteit
activiteit
af. De
af. reactie
De
af. De
reactie
reactie
kankan
duskan
dus
worden
dus
worden
worden
gevolgd
gevolgd
gevolgd
in een
in een
polarimeter
in een
polarimeter
polarimeter
en isen isen is

g Het
Titaan(IV)oxide, een alleskunner
afgelopen
afgelopen
g gHet
afgelopen
als de
alsoptische
omringingsgetal
Het
de
als optische
omringingsgetal
de optische
omringingsgetal
activiteit
vanvan
activiteit
hetvan
het
activiteit
C-atoom
het
is gedaald
C-atoom
is gedaald
C-atoom
is gedaald
metmet
tot nul.
de met
ketongroep
71
tot nul.
tot nul.
de ketongroep
de ketongroep
is 3.isHet
3.isHet
zuurstofatoom
3. Het
zuurstofatoom
zuurstofatoom
bevindt
bevindt
bevindt
zichzich
duszich
dus dus
1 Reactiemechanismen
in hetzelfde
in hetzelfde
in hetzelfde
vlakvlak
alsvlak
de
alsring.
de
als ring.
deErring.
isEropisErdit
opisC-atoom
dit
op C-atoom
dit C-atoom 72
geengeencis-trans-isomerie
geen
cis-trans-isomerie
cis-trans-isomerie
mogelijk.
mogelijk.
mogelijk.
HetHetHet
omringingsgetal
omringingsgetal
omringingsgetal
vanvanhetvan
het
C-atoom
het
C-atoom
C-atoom
metmet de met
methylgroep
de methylgroep
de methylgroep
is 4.isDe
4.isDe
H-atomen
4. De
H-atomen
H-atomen
zijnzijn
in deze
zijn
in deze
in deze
2 Radicaalreacties
skeletstructuur
skeletstructuur
skeletstructuur
nietniet
getekend.
niet
getekend.
getekend.
Dit Dit
C-atoom
Dit
C-atoom
C-atoom 74
is asymmetrisch
is asymmetrisch
is asymmetrisch
en ereniser
en
geen
isergeen
isinwendig
geen
inwendig
inwendig
spiegelvlak
spiegelvlak
spiegelvlak
in in in
het het
molecuul
het
molecuul
molecuul
aanwezig.
aanwezig.
aanwezig.
VanVanmuskon
Van
muskonmuskon
bestaan
bestaan
bestaan
er dus
er dus
twee
er dus
twee
spiegelbeeldisomeren.
twee
spiegelbeeldisomeren.
spiegelbeeldisomeren.
3 Nucleofiele substitutiereacties
h Water
h h Water
isWater
niet
is niet
mogelijk
is niet
mogelijk
mogelijk
als oplosmiddel,
als oplosmiddel,
als oplosmiddel,omdatomdat
de
omdat
76
meeste
de meeste
de meeste
geurstoffen
geurstoffen
geurstoffen
er niet
er niet
in
er oplossen.
niet
in oplossen.
in oplossen.
Aceton
Aceton
Aceton
4 Nucleofiele eliminatiereacties
(nagellakremover)
(nagellakremover)
(nagellakremover)
heeft
heeft
een
heeft
een
veeleen
veel
te veel
sterke
te sterke
te en
sterke
onaangename79
en onaangename
en onaangenamegeurgeur
omgeur
om
in een
om
in een
parfum
in een
parfum
parfum
te worden
te worden
te worden
toegepast.
toegepast.
toegepast.
5 Katalyse 81
Eindopdracht
Eindopdracht
Eindopdracht
31 31a 31DSM
a aDSM isDSM
een
is een
Nederlandse
is een
Nederlandse
Nederlandse
fabriek
fabriek
fabriek
en deenkoning
de
en koning
de koning
is natuurlijk
is natuurlijk
is natuurlijk
eeneen
garantie
een
garantie
garantie
voorvoormedia-aandacht.
voor
media-aandacht.
media-aandacht.
b Deb b fossiele
De De fossiele
fossiele
aardolievoorraden
aardolievoorraden
aardolievoorradenrakenraken
op
raken
zodat
op zodat
opprocessen
zodat
processen
processen
voorvoor
hetvoor
het
maken
het
maken
maken
vanvannieuwe
van
nieuwe
nieuwe
brandstoffen
brandstoffen
brandstoffen
zoalszoals
bio-ethanol
zoals
bio-ethanol
bio-ethanol
moeten moeten
moeten
worden
worden
worden
ontwikkeld.
ontwikkeld.
ontwikkeld.
Bedrijven
Bedrijven
Bedrijven
verwachten
verwachten
verwachten
daardaar
geld
daar
geld
meegeld
mee
te mee
verdienen,
te verdienen,
te verdienen,
terwijl
terwijl
terwijl
de boeren
de boeren
de boeren
geldgeldkunnen
geld
kunnen
kunnen
krijgen
krijgen
krijgen
voorvoor
hun
voor
hun
plantaardige
hun
plantaardige
plantaardige
maïsafval.
maïsafval.
maïsafval.
Overheden
Overheden
Overheden
subsidiëren
subsidiëren
subsidiëren
dezedezedeze
activiteit,
activiteit,
activiteit,
omdat
omdat
er
omdatinerdeze
inerdeze
in
fabriek
deze
fabriek
fabriek
brandstof
brandstof
brandstof
wordt
wordt
gemaakt
wordt
gemaakt
gemaakt
die die
nietdie
niet
afkomstig
niet
afkomstig
afkomstig
is van
is van
fossiele
is van
fossiele
fossiele
voorraden.
voorraden.
voorraden.
c Erc wordt
cEr wordt
Er76wordt
miljoen
76 miljoen
76 miljoen
literliter
perliter
per
jaarper
jaar
ofwel
jaar
ofwel
76ofwel
000
76 000
76
m3000
m3 ethanol
m3 ethanol
ethanol geproduceerd.
geproduceerd.
geproduceerd.
De dichtheid
De De
dichtheid
dichtheid
vanvanethanol
van
ethanol
ethanol
3 −33 −3 −3
is 0,80∙10
is 0,80∙10
is 0,80∙10
3
kg m kg m,kg
dus m
, dus
76, dus
000
76 000
76 3
m 000 3
heeft
m heeft3
meen heeft
een
massa
een
massa
van
massavan
76 van
000
76 000
76
× 0,80∙10
000 3
× 0,80∙10 3
× 0,80∙10
= 6,1∙103 7
= 6,1∙10 7
= 6,1∙10 7
kg ethanol.
kg ethanol.
kg ethanol.
d Erd wordt
dEr wordt
Er285
wordt
285
000285
000
ton000
ton
biomassa
ton
biomassa
biomassa
verwerkt.
verwerkt.
verwerkt.
DezeDeze
heeft
Deze
heeft
eenheeft
een
massa
een
massa
van
massa
van
285van
285
000285
000
ton000
ton
= 2,85∙10
ton
= 2,85∙10
= 2,85∙10
8
kg.8 kg.8 kg.
1076,1
6,16,1 107107
DusDus
procentueel
Dus
procentueel
procentueel
wordt
wordt
omgezet:
wordt omgezet: 8 100%
omgezet: 100%=100%
21%.
= 21%.
= 21%.
108108
102,85
2,852,85
e Goede
e eGoedeGoede
antwoorden
antwoorden
antwoorden
kunnen
kunnen
kunnen
zijnzijn
(ziezijn
(zie
Praktijk):
(zie
Praktijk):
Praktijk):
• •Enzymen
•Enzymen
Enzymen
gebruiken
gebruiken
gebruiken
die die
de lignine
die
de lignine
de lignine
in lignocellulose
in lignocellulose
in lignocellulose
kunnen
kunnen
kunnen
afbreken,
afbreken,
afbreken,
zodatzodat
erzodat
meer
er meer
ercellulose
meer
cellulose
cellulose
vrijkomt.
vrijkomt.
vrijkomt.
• •Enzymen
•Enzymen
Enzymen
gebruiken
gebruiken
gebruiken
die die
xylose
die
xylose
xylose
kunnen
kunnen
kunnen
omzetten
omzetten
omzetten
in glucose,
in glucose,
in glucose,
zodat
zodat
dezodat
gist
de gist
de
meergist
meer
ethanol
meer
ethanol
ethanol
kankankan
produceren.
produceren.
produceren.
• •Betere
•Betere
Betere
cellulase-enzymen
cellulase-enzymen
cellulase-enzymen
gebruiken
gebruiken
gebruiken
die die
de cellulose
die
de cellulose
de cellulose
kunnen
kunnen
kunnen
omzetten
omzetten
omzetten
in glucose.
in glucose.
in glucose.
f Tweede
f fTweede
Tweede
generatie
generatie
generatie
biomassa
biomassa
biomassa
concurreert
concurreert
concurreert
nietniet
metniet
met
de met
voedselproductie.
de voedselproductie.
de voedselproductie.
g Een
g gEen
katalysator
Een
katalysator
katalysator
laatlaat
eenlaat
een
bepaald
een
bepaald
bepaald
proces
proces
proces
ookook
onder
ook
onder
mildere
onder
mildere
mildere
omstandigheden
omstandigheden
omstandigheden
voldoende
voldoende
voldoende
snelsnelsnel
verlopen.
verlopen.
verlopen.
cellulase
cellulase
cellulase
h h(C6hH
(C106O
H n 
(C5106)O
H nn 
10)O
5 5H)n 
H
2nO nH
2O 2O 2n C2n

C2n
2H C52OH
52OH
H +H2n
5OH
+CO
2n
+2CO
2n2CO2
i In
i eerste
iIn eerste
Ingeneratie
eerste
generatie
generatie
biobrandstoffen
biobrandstoffen
biobrandstoffen
worden
worden
worden
voedingsmiddelen
voedingsmiddelen
voedingsmiddelen
zoals
zoals
maïs,
zoals
maïs,
bietsuiker
maïs,
bietsuiker
bietsuiker
of rietsuiker
of rietsuiker
of rietsuiker
gebruikt.
gebruikt.
gebruikt.
Als Als
de cellulose
Als
de cellulose
de cellulose
in landbouwafval
in landbouwafval
in landbouwafval
wordt
wordt
gebruikt,
wordt
gebruikt,
gebruikt,
wordt
wordt
er
wordt
geen
er geen
erkostbare
geen
kostbare
kostbare
landbouwgrond
landbouwgrond
landbouwgrond
of worden
of worden
of worden
geengeen
eetbare
geen
eetbare
eetbare
producten
producten
producten
geofferd.
geofferd.
geofferd.
j Deze
j jDeze
koolstof(dioxide)
Deze
koolstof(dioxide)
koolstof(dioxide)
zat al
zatinzat
alde
inalkoolstofkringloop,
de
in koolstofkringloop,
de koolstofkringloop,
dus dus
wordt
dus
wordt
er
wordt
netto
er netto
ergeen
netto
geen
extra
geen
extra
CO
extra
2CO
(g)2CO
(g)
in 2de
(g)
in de
in de
atmosfeer
atmosfeer
atmosfeer
gebracht.
gebracht.
gebracht.
k De
k ktechnologie
De De
technologie
technologie
vanvan
deze
van
deze
fabriek
deze
fabriek
fabriek
verkopen
verkopen
verkopen
aan aan
andere
aan
andere
andere
bedrijven.
bedrijven.
bedrijven.

2
35 35 35
2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen 63 Nova
Nova
Nova
© Uitgeverij
Nova © Uitgeverij
© Uitgeverij
Malmberg
Malmberg
Malmberg

3 Condensatiereacties 66
4 Zuur-base- en redoxreacties 67

Inhoudsopgave
Colofon
Inhoudsopgave
11 Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide, een alleskunner 71
7 1 Reactiemechanismen
Auteurs
Zuren
7 Zurenen basen
en basen 72
Ilse Landa
Joris2 Radicaalreacties
Tanderosie
Tanderosie
Schouten
1 Zure 1 enZure
basische
en basische
oplossingen
oplossingen 4 74 4
3 3

Bas
2 Zoon
3 Nucleofiele
Sterk
2 en
3 Bijzondere
Sterk
3 Bijzonderesubstitutiereacties
zwak
zuren
en zwak
en
zuren
basen
en basen 10 76 10
6 6

4 Nucleofiele
Eindredactie
5 Rekenen
5 Rekenen eliminatiereacties
4 Zuur-basereacties
4 Zuur-basereacties
met zwakke
met zwakke
zuren en
zuren en basen 16 79 16
basen
12 12

Aonne Kerkstra
8 8 5 Ruimtelijke
Katalysebouw bouw
Ruimtelijke van moleculen
van moleculen 81
EnzymenEnzymen
voor bio-ethanolproductie
voor bio-ethanolproductie
Practicumbegeleiding 22 22
1 Lewisstructuren
1 Lewisstructuren 23 23
Peter Verweij
2 Ruimtelijke
2 Ruimtelijke
bouw bouw 25 25
3 Cis-trans-isomerie
3 Cis-trans-isomerie 28 28
Met
4 dank 4 aan
Spiegelbeeldisomerie
Spiegelbeeldisomerie 31 31
Angelique Breedveld
9 Redoxchemie
9 Redoxchemie
Monique Windmeijer
Slim elektriciteitsnetwerk
Slim elektriciteitsnetwerk 36 36
1 Elektronenoverdracht
1 Elektronenoverdracht 37 37
Foto omslag
2 Redoxreacties
2 Redoxreacties 39 39
Shutterstock
3 Energie
3 Energie
uit redoxreacties
uit redoxreacties 46 46
4 Brandstofcellen
4 Brandstofcellen 49 49
5 Batterijen
5 Batterijen
en accu’s
en accu’s 53 53
Illustraties
10 Erik Eshuis
Organische
10 Infographics,
Organische Groningen
verbindingen
verbindingen
GeurenGeuren
en smaken
en smaken 58 58
1 Klassen
1 Klassen
van organische
van organische
verbindingen
verbindingen 59 59
2 Reacties
2 Reacties
van alkanen,
van alkanen,
alkenenalkenen
en alkynen
en alkynen
63 63
3 Condensatiereacties
3 Condensatiereacties 66 66
4 Zuur-base-
4 Zuur-base-
en redoxreacties
en redoxreacties 67 67

11 Reactiemechanismen
11 Reactiemechanismen
Titaan(IV)oxide,
Titaan(IV)oxide,
een alleskunner
een alleskunner 71 71
1 Reactiemechanismen
1 Reactiemechanismen 72 72
2 Radicaalreacties
2 Radicaalreacties 74 74
3 Nucleofiele
3 Nucleofiele
substitutiereacties
substitutiereacties 76 76
4 Nucleofiele
4 Nucleofiele
eliminatiereacties
eliminatiereacties 79 79
5 Katalyse
5 Katalyse 81 81

ISBN 978 94 020 6523 7


Release 2020, eerste oplage

Alle rechten voorbehouden. Niets uit deze uitgave mag zoals gewijzigd bij het Besluit van 23 augustus 1985, St.b.
worden verveelvoudigd, opgeslagen in een 471, en artikel 17 Auteurswet 1912, dient men de daarvoor
geautomatiseerd gegevensbestand, of openbaar gemaakt, in wettelijk verschuldigde vergoedingen te voldoen aan de
enige vorm of op enige wijze, hetzij elektronisch, Stichting Reprorecht (Postbus 3051, 2130 KB Hoofddorp).
mechanisch, door fotokopieën, opnamen, of enige andere Voor het overnemen van gedeelte(n) uit deze uitgave in
manier, zonder voorafgaande schriftelijke toestemming bloemlezingen, readers en andere compilatiewerken
van de uitgever. Voor zover het maken van kopieën uit (artikel 16 Auteurswet 1912) dient men zich tot de uitgever
deze uitgave is toegestaan op grond van artikel 16b te wenden.
Auteurswet 1912 j° het Besluit van 20 juni 1974, St.b. 351, © Malmberg ’s-Hertogenbosch

2 2 2

You might also like