Trường Đại Học Tôn Đức Thắng

Khoa dược

Chương 8. Cycloalkan
TS. Thạch Út Đồng

31/05/2023 1
 Nội dung

1. Giới thiệu cycloalkan

2. Danh pháp
3. Đồng phân cis-trans
4. Độ bền vững của vòng
5. Tính chất hóa học
6. Hợp chất đa vòng
31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 2
 1. Giới thiệu cycloalkan
Cycloankan là các hợp chất hydrocarbon vòng

Acid Chrysanthemic Cortisone

Chất diệt côn trùng tự nhiên có trong hoa cúc Hợp chất họ Steroid

Prostaglandin E1
Hormone kiểm soát nhiều quá trình sinh lý ở người

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 3

 2. Danh pháp cycloalkan

• Các alkan vòng no được gọi là cycloalkan

Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan

• Gọi tên các alkan theo hai bước

Bước 1: Xác định mạch chính: mạch chính là mạch có nhiều C hơn

3-carbon 4 carbon

Methylcyclopentan 1-Cyclopropylbutan

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 4

 2. Danh pháp cycloalkan
Bước 2: Gọi tên nhóm thế, viết tên cho hợp chất

Ưu tiên đánh số sao cho vị trí nhóm thế nhỏ nhất

Đúng Sai

1,3-Dimethylcyclohexan 1,5-Dimethylcyclohexan

Cao
Thấp

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 5

 2. Danh pháp cycloalkan
Ưu tiên đánh số sao cho vị
trí nhóm thế nhỏ nhất

1-Ethyl-2,6-dimethylcycloheptan

2-Ethyl-1,4-dimethylcycloheptan

3-Ethyl-1,4-dimethylcycloheptan

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 6

 2. Danh pháp cycloalkan
Ưu tiên đánh số theo thứ tự alphabe

1-Ethyl-2-methylcyclopentan 2-Ethyl-1-methylcyclopentan

1-Bromo-2-methylcyclobutan 2-Bromo-1-methylcyclobutan

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 7

 2. Danh pháp cycloalkan

1-Bromo-3-ethyl-5- (1-Methylpropyl)cyclobutan 1-chloro-3-ethyl-2-

methylcyclohexan hoặc sec-butylcyclobutan methylcyclopentan

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 8

 2. Danh pháp cycloalkan
Gọi tên các cycloalkan sau

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 9

 3. Đồng phân cis-trans

Đồng phân phẳng

(khác nhau về sự liên kết
giữa các nguyên tử)

Đồng phân lập thể

(giống nhau về sự liên kết
nhưng khác nhau ở lạp thể
không gian ba chiều)

cis-1,3-Dimethylcyclobutan trans-Bromo-3ethyl-cyclopentan

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 10

 4. Độ bền vững của vòng
Lý thuyết Baeyer: Các cycloalkane có cấu trúc phẳng. Góc của các
cycloalkane bị biến dạng càng nhiều thì phân tử càng kém bền.

Giải thích độ bền theo nhiệt

đốt cháy các cycloalkane
theo số nhóm CH2: Vòng 6
và vòng 12 cạnh có nhiệt đốt
cháy thấp nhất (bền nhất)

Để tạo vòng bền nhất, hợp

chất vòng có xu hướng phân
bố không đồng phẳng để đạt
được cấu trạng bền

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 11

 4. Độ bền vững của vòng
Cyclopropan
• Vòng cyclopropane là vòng nhỏ, sức căng lớn nên
kém bền
• Cyclopropan tồn tại ở dạng vòng xoắn để hạn chế sức
căng của vòng.

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 12

 4. Độ bền vững của vòng
Cyclobutan
Cyclobutan tồn tại ở dạng cấu trạng gãy (xếp) để hạn
chế sức căng của vòng

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 13

 4. Độ bền vững của vòng
Cyclopentan

Bốn nguyên tử C nằm trên một mặt phẳng, nguyên tử

còn lại nằm ngoài mặt phảng này để đạt cấu trạng bền

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 14

 4. Độ bền vững của vòng

Cấu trạng của cyclohexan

Cấu trạng ghế Cấu trạng thuyền

Hình chiếu Newman

cấu trạng ghế

Hình chiếu Newman

cấu trạng thuyền

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 15

 5. Tính chất hóa học

Phản ứng mở vòng (C = 3, 4)

Phản ứng thế

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng chuyển vị

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 16

 6. Hợp chất đa vòng
Vòng cô lập

Vòng ngưng tụ Vòng mạch cầu carbon

Hợp chất có 3,4 vòng

Vòng spiran

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 17

 Homework

Bài tập
Bài tập chương 8

Bài đọc
[1]. Wiliam H. Brown and Thomas Poon, [2014],
Introduction to Organic Chemistry, 5th edition, John
Wiley & Sons (page 63-94).
[2]. Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y Học, Hà
Nội (82-101).
[3].Jonathan Clayden; Nick Greeves and Stuart Warren,
[2012], Organic Chemistry, 2nd edition Oxford University
Press (197-221, 970-1002).

31/05/2023 Khoa dược_Chương 8. Alkan 18