TÓM TẮT KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP NĂM 2022

Tên đề tài: Nghiên cứu bán tổng hợp Oroxylin A từ Baicalin

Sinh viên: Nguyễn Minh Hiếu Mã SV: 18001531

Khoa: Hóa học Khoá: QH.2018

Ngành: Hóa dược Chương trình đào tạo: Chất lượng cao

Họ và tên cán bộ hướng dẫn: TS. Nguyễn Thị Sơn; TS. Nguyễn Thị Hà

Tóm tắt nội dung khoá luận tốt nghiệp:

Oroxylin A là một flavonoid được tìm thấy trong các loại cây thuốc như
Scutellaria baicalensis, Scutellaria lateriflora và Oroxylum indicum. Oroxylin
A đã được chứng minh có một phổ dược lý rộng với khả năng chống ung thư,
bảo vệ thần kinh, chống đông máu, chống dị ứng, chống lo âu, cải thiện trí nhớ,
… Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã đưa ra quy trình bán tổng hợp Oroxylin
A thông qua hai giai đoạn. Giai đoạn một gồm phản ứng este hóa nhóm cacboxy
thuộc vòng đường và phản ứng methyl hóa với xúc tác base của carbon ở vị trí
C-6 mà không làm ảnh hưởng tới carbon ở vị trí C-5 sử dụng tác nhân methyl
hóa, thu được sản phẩm là 6′′-methyl-6-methoxy baicalin. Vòng đường đã được
tách khỏi aglycon bằng phản ứng thủy phân trong môi trường acid, thu được
sản phẩm là oroxylin A trong giai đoạn hai. Cấu trúc của sản phẩm được xác
định bằng các phổ NMR và LC-ESI MS.

Từ khoá: 6′′-methyl-6-methoxy baicalin, Oroxylin A, Oroxylum indicum,

Scutellaria baicalensis
Study on semi-synthetic oroxylin A from baicalin
Oroxylin A is a flavonoid that can be found in the medicinal plants
Scutellaria baicalensis, Scutellaria lateriflora and Oroxylum indicum. It has
been proved that oroxylin A possesses a broad spectrum of pharmacological
functions as anti-cancer, neuroprotective, anti-coagulation, anti-allergy,
anxiolytic, memory enhancement…In this study, we illustrated the synthesis of
oroxylin A throught two steps. The first step involved the esterification of the
carboxy group of the sugar moiety and a highly selective base catalysed
methylation of the phenolic group at C-6 position without affecting the
phenolic group at C-5 position using a methylating reagent to give 6′′-methyl-
6-methoxy baicalin, the glucuronid part was cleaved from the aglycon using an
acid mediated hydrolysis to obtain oroxylin A. The structures of compounds
were identified by NMR and LC-ESI MS spectrum.
Keywords: 6′′-methyl-6-methoxy baicalin, Oroxylin A, Oroxylum indicum,
Scutellaria baicalensis